JPH09104666A - ハライドプロモーターを有するバナジウムアンチモン酸化物ベースの触媒を用いるパラフィンのアンモ酸化 - Google Patents

ハライドプロモーターを有するバナジウムアンチモン酸化物ベースの触媒を用いるパラフィンのアンモ酸化

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JPH09104666A
JPH09104666A JP8141456A JP14145696A JPH09104666A JP H09104666 A JPH09104666 A JP H09104666A JP 8141456 A JP8141456 A JP 8141456A JP 14145696 A JP14145696 A JP 14145696A JP H09104666 A JPH09104666 A JP H09104666A
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エフ． ブラズディル， ジュニア ジェームズ
Fernando A P Cavalcanti
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 Ｃ3からＣ5のパラフィンを不飽和ニトリルに
アンモ酸化するための改良された方法を提供すること。 【解決手段】 Ｃ3からＣ5のパラフィン炭化水素とアン
モニアおよび酸素とを、流動床リアクター中において25
0℃から600℃の間の温度で、以下の実験式を有する触
媒、および少量のハロゲン含有成分の存在下で反応させ
る工程を包含する方法： ＶvＳｂmＡaＤdＯx ここで、Ａは、存在する場合、Ｓｎおよび／またはＴｉ
であり、Ｄは、存在する場合、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｃ
ａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｇａ、Ｎｉ、Ｚ
ｎ、Ｇｅ、Ｎｂ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｃｕ、Ｔｅ、Ｔａ、
Ｓｅ、Ｂｉ、Ｃｅ、Ｉｎ、Ａｓ、Ｂ、Ａｌ、Ｐ、および
Ｍｎのうちの１つまたはそれ以上であり；そしてここ
で、ｖは１であり、ｍは0.5から75であり、ａは０から2
5であり、ｄは０から25であり、そしてｘは存在するカ
チオンの酸化状態によって決定される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３から５個の炭素
原子を含有するパラフィン、特に３から４個の炭素原子
を含有するパラフィンをα,β-不飽和モノニトリルに触
媒アンモ酸化するための改良された方法に関する。特
に、本発明は、イソブタンのメタクリロニトリルへのア
ンモ酸化に関し、そして特にプロパンのアクリロニトリ
ルへのアンモ酸化に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロピレンとプロパンとの間の価格差の
ために、プロパンをアクリロニトリルへ変換するのに実
行可能な触媒プロセスの開発には経済的な動機が存在す
る。プロパンのアクリルニトリルへのアンモ酸化に有効
な方法を開発するための以前の試みは、アクリロニトリ
ルの不十分な収率をもたらすか、または反応に使用され
る触媒が、その方法を経済的にするのに十分な寿命特性
を有しない方法を示すかのいずれかであった。例えば、
米国特許第4,000,178号、第3,833,638号、第4,010,188
号および第3,746,737号は、ハロゲンプロモーターが反
応の間に使用される種々のタイプの触媒系を用いた、プ
ロパンのアクリロニトリルへのアンモ酸化に関する。さ
らに、英国特許第1,333,639号は、ビスマス−モリブデ
ン触媒系およびハロゲンプロモーターを用いたプロパン
のアンモ酸化に関する。これらの場合の各々において、
使用される触媒がその方法を経済的に実行可能にするに
は十分な寿命特性を有していないか、またはプロセスを
通じて得られるアクリロニトリルの収率が商業的見地か
ら魅力がないかのいずれかである。
【０００３】さらに最近の米国特許第4,767,739号；第
4,784,979号；第4,879,264号；第5,094,989号；第4,83
7,233号；および第4,877,764号は、混合した金属酸化物
触媒を使用するプロパンのアクリロニトリルへのアンモ
酸化、および改良された収率をもたらすこれらの触媒を
調製するための方法についての新規な手順に関する。
【０００４】しかし、これらの系は改良され得、そして
本発明はこのような改良に関する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、パラ
フィンを不飽和ニトリルにアンモ酸化するための改良さ
れた方法を提供することである。
【０００６】本発明のさらなる目的は、プロパンをアク
リロニトリルに変換するための流動床触媒プロセスを提
供することである。
【０００７】本発明の他の目的、ならびに局面、特徴お
よび利点は、添付の開示物および特許請求の範囲を考慮
することより明らかとなる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の前述かつ他の目
的は、本発明の方法により達成され、これは、Ｃ3から
Ｃ5のパラフィン炭化水素を、対応する不飽和ニトリル
にアンモ酸化するための方法を含む。この方法は、Ｃ3
からＣ5のパラフィン炭化水素をアンモニアおよび酸素
と共に、250℃から600℃の間の温度で、以下の実験式を
有する触媒、および少量のハロゲン含有成分の存在下で
反応させる工程を包含する： ＶvＳｂmＡaＤdＯx ここで、Ａは、存在する場合、Ｓｎおよび／またはＴｉ
であり、Ｄは、存在する場合、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｃ
ａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｇａ、Ｎｉ、Ｚ
ｎ、Ｇｅ、Ｎｂ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｃｕ、Ｔｅ、Ｔａ、
Ｓｅ、Ｂｉ、Ｃｅ、Ｉｎ、Ａｓ、Ｂ、Ａｌ、Ｐ、および
Ｍｎのうちの１つまたはそれ以上であり、そしてここ
で、ｖは１であり、ｍは0.5〜75であり、ａは０から25
であり、ｄは０から25であり、そしてｘは存在するカチ
オンの酸化状態によって決定される。好ましくは、ハロ
ゲン含有成分は以下の式により特徴づけられる： Ｒ−ＸまたはＸ２ ここで、Ｒは、水素、またはＣ1〜Ｃ20のアルキルであ
り、そしてＸは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはそれらの混
合物である。
【０００９】本発明の好ましい実施態様において、パラ
フィン炭化水素は、イソブタン、プロパンからなる群か
ら選択され、最も好ましくはプロパンである。本発明の
他の局面において、供給原料はプロパンおよびプロピレ
ンの混合物を含み得る。
【００１０】本発明のさらなる好ましい実施態様におい
て、ハライド成分は、10から10,000ppmの間の量で供給
原料混合物中に存在する。好ましくは、ハライド成分
は、15から5,000ppmの間、最も好ましくは20から1,000p
pmの間の量で存在する。
【００１１】上記ハロゲン含有化合物は、好ましくは、
臭化水素、塩化水素、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化
水素、フッ化水素、ヨウ化メチル、およびフッ化メチル
からなる群から選択される。さらに好ましくは、ハロゲ
ン含有化合物は臭化水素である。
【００１２】好適な実施態様では、上記ハロゲン含有化
合物は、上記パラフィン炭化水素、アンモニアおよび酸
素と共に上記リアクターに添加される。他の好適な実施
態様では、上記ハロゲン含有化合物は、上記触媒に添加
される。
【００１３】本発明の方法の他の好ましい実施態様にお
いて、酸素含有ガスとパラフィンとの比は、約0.1:1と
5:1との間である。アンモニアとパラフィンとの比は、
0.1:1と5:1との間である。必要に応じて、窒素のような
希釈ガスがリアクターに添加され得る。リアクター中の
希釈剤とパラフィンとの代表的な比は、０から30:1の間
の範囲であり得る。この方法は、250℃から800℃の間、
好ましくは400℃から650℃の間、そして最も好ましくは
約460℃から520℃の間の高温で操作され得る。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の方法は、プロパンまたは
プロパン／プロピレン混合物からアクリロニトリルを調
製し、そしてイソブタンまたはイソブタン／イソブチレ
ン混合物からメタクリロニトリルを調製する方法に関す
る。この方法は、パラフィン炭化水素とアンモニアと
を、酸素含有ガス（好ましくは空気）中、１種またはそ
れ以上のハロゲン化合物の存在下でバナジウム−アンチ
モン酸化物ベースの触媒上で反応させる工程を包含す
る。
【００１５】本発明の方法において有用な触媒は、以下
の実験式： ＶvＳｂmＡaＤdＯx （ここで、Ａは、存在する場合、Ｓｎおよび／またはＴ
ｉであり、Ｄは、存在する場合、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｃ
ａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｇａ、Ｎｉ、Ｚ
ｎ、Ｇｅ、Ｎｂ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｃｕ、Ｔｅ、Ｔａ、
Ｓｅ、Ｂｉ、Ｃｅ、Ｉｎ、Ａｓ、Ｂ、Ａｌ、Ｐ、および
Ｍｎのうちの１つまたはそれ以上であり、そしてここ
で、ｖは１であり、ｍは0.5〜75であり、ａは０から25
であり、ｄは０から25であり、そしてｘは存在するカチ
オンの酸化状態によって決定され、好ましくは、ｍは0.
5から50であり、ａは０を超えて20までであり、そして
ｄは０を超えて20までであり、特に好ましくは、ｍは0.
5から40に等しく、ａは0.01から15に等しく、そしてｄ
は0.01から15に等しい）および少量のハロゲン含有成分
により表され、好ましくは、以下の式により特徴づけら
れる： Ｒ−ＸまたはＸ2 ここで、Ｒは、水素、またはＣ1〜Ｃ20のアルキルであ
り、そしてＸは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはそれらの混
合物である。
【００１６】これら上述のバナジウム−アンチモン酸化
物ベースの触媒は、当該分野において公知の方法により
調製され得る。特に、有効な調製方法は、本明細書中に
参考として援用される米国特許第4,784,979号および第
4,879,264号に開示されるペルオキシド法である。一般
に、これらの特許に開示される方法は、ＶＯ（Ｏ2）＋
と、３＋の原子価状態にあるアンチモンを含有するアン
チモン化合物とを反応させることによって触媒前駆体を
製造する工程を包含する。代表的には、バナジウムイオ
ンは、過酸化水素とバナジウム化合物とを反応させるこ
とにより製造される。次いで、この前駆体は乾燥および
か焼され、代表的にはスプレードライにより、マイクロ
スフェア様の触媒粒子を形成する。さらに、触媒は、本
明細書中に参考として援用される米国特許第3,860,534
号および第5,094,989号に開示されるように、それを製
造する手順のいかなる点においても、必要に応じて洗浄
され得る。さらに、触媒は、本明細書中に参考として援
用され、本発明の譲受人に譲渡された米国特許出願第11
2,027号および第213,325号、ならびに米国特許出願第30
4,029号に開示される方法によって処理され得る。触媒
は担持され得ないか、または適切な担体上で担持され得
る。好ましくは、触媒は、シリカ、アルミナ、ジルコニ
アおよび／またはそれらの混合物のような担体上で担持
される。
【００１７】以下の式で表されるようなハライド化合物
は、10から約10,000ppmの間の量でリアクター中に存在
する： Ｒ−ＸまたはＸ2 ここで、Ｒは、水素、またはＣ1〜Ｃ20のアルキルであ
り、そしてＸは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである。代
表的には、ハライド化合物は、パラフィン、アンモニア
および酸素含有ガスと共にリアクターに供給される。本
発明の実施において有用である適切なハロゲン含有化合
物は、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化メチル、フッ化
メチル、臭化エチル、フッ化エチル、ヨウ化エチルなど
のようなハライドアルカンと共に臭化水素、塩化水素、
ヨウ化水素およびフッ化水素である。好ましいハライド
成分は代表的には臭化水素である。
【００１８】反応のための接触時間は種々のファクター
に依存し、それらの中には、表面領域に用いられる触媒
および所望される生成物の物理的および化学的特性があ
る。しかし、一般に、接触時間は、0.1から20秒、好ま
しくは0.1から５秒の間の範囲の短さであり、最も好ま
しくは0.1から３秒である。
【００１９】
【実施例】本発明の方法の以下の実施例は、例示目的の
ためだけに以下に示される。表１から表４の実施例は、
操作中の予想外に安定な性能と合わせて、本発明の方法
の選択性を有する予想外に高い収率を示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、パラフィンを不飽和ニ
トリルに良好にアンモ酸化することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/84 ３０１Ｚ (71)出願人 595017584 200 Ｐｕｂｌｉｃ Ｓｑｕａｒｅ，39Ｇ ＢＰ Ｂｕｉｌｄｉｎｇ，Ｃｌｅｖｅｌ ａｎｄ，Ｏｈｉｏ 44114，Ｕ．Ｓ．Ａ. (72)発明者 ファーナンド エイ．ピー． カバルカン ティ アメリカ合衆国 オハイオ 44121， サ ウス ユークリッド， ベルボイア ミュ ウズ 1375

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｃ3からＣ5のパラフィン炭化水素をその
    対応するα,β-不飽和炭化水素にアンモ酸化する方法で
    あって、該Ｃ3からＣ5のパラフィン炭化水素とアンモニ
    アおよび酸素とを、流動床リアクター中において250℃
    から600℃の間の温度で、以下の実験式を有する触媒、
    および少量のハロゲン含有成分の存在下で反応させる工
    程を包含する、方法： ＶvＳｂmＡaＤdＯx ここで、Ａは、存在する場合、Ｓｎおよび／またはＴｉ
    であり、 Ｄは、存在する場合、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｃａ、Ｓｒ、
    Ｂａ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｇａ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇｅ、Ｎ
    ｂ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｃｕ、Ｔｅ、Ｔａ、Ｓｅ、Ｂｉ、
    Ｃｅ、Ｉｎ、Ａｓ、Ｂ、Ａｌ、Ｐ、およびＭｎのうちの
    １つまたはそれ以上であり；そしてここで、ｖは１であ
    り、ｍは0.5から75であり、ａは０から25であり、ｄは
    ０から25であり、そしてｘは存在するカチオンの酸化状
    態によって決定される。
  2. 【請求項２】 前記ハロゲン含有成分が、以下の式によ
    って特徴づけられる、請求項１に記載の方法： Ｒ−Ｘ ここで、Ｒは、水素、Ｃ1からＣ20のアルキルであり、 そしてＸは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはそれらの混合物
    である。
  3. 【請求項３】 前記ハロゲン含有成分が、以下の式によ
    って特徴づけられる、請求項１に記載の方法： Ｘ２ ここで、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはそれらの混合
    物である。
  4. 【請求項４】 前記パラフィン炭化水素が、イソブタン
    およびプロパンからなる群から選択される、請求項１に
    記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記パラフィン炭化水素がプロパンであ
    る、請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記ハロゲン含有化合物が、供給原料混
    合物中に10ppmから10,000ppmの間の量で存在する、請求
    項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記ハロゲン含有化合物が、15ppmから
    5,000ppmの間の量で存在する、請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記ハロゲン含有化合物が、20ppmから
    1,000ppmの間の量で存在する、請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記ハロゲン含有化合物が、臭化水素、
    塩化水素、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化水素、フッ
    化水素、ヨウ化メチル、およびフッ化メチルからなる群
    から選択される、請求項２に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記ハロゲン含有化合物が臭化水素で
    あるように選択される、請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 前記ハロゲン含有化合物が、前記パラ
    フィン炭化水素、アンモニアおよび酸素と共に前記リア
    クターに添加される、請求項１に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 前記ハロゲン含有化合物が前記触媒に
    添加される、請求項１に記載の方法。
JP8141456A 1995-06-05 1996-06-04 ハライドプロモーターを有するバナジウムアンチモン酸化物ベースの触媒を用いるパラフィンのアンモ酸化 Withdrawn JPH09104666A (ja)

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US08/461,997 1995-06-05
US08/461,997 US5576469A (en) 1995-06-05 1995-06-05 Paraffin ammoxidation using vanadium antimony oxide based catalysts with halide promoters

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CN (1) CN1146988A (ja)
AT (1) ATE187439T1 (ja)
BG (1) BG62962B1 (ja)
BR (1) BR9602629A (ja)
DE (1) DE69605481T2 (ja)
ES (1) ES2139313T3 (ja)
MY (1) MY132231A (ja)
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