JPH0892559A - 液晶組成物、これを用いた液晶素子、液晶装置及び表示方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ブックシェルフ配向状態を安定してとり高い
自発分極値を有し、成分どうしの相溶性に優れた液晶組
成物を提供する。 【構成】 パーフルオロ基を含む側鎖を有するアキラル
な液晶性化合物と、パーフルオロ基を全く持たず、且
つ、環状のカイラルパートを有するカイラルドーパント
を含有することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は液晶組成物、特にカイラ
ルスメクチック相を示す液晶組成物、これを用いたフラ
ットパネルディスプレイ、プロジェクションディスプレ
イ、プリンタ等に用いられるライトバルブをはじめとす
る液晶素子、並びにこれらを使用した液晶装置、表示方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、最も広範に用いられてきてい
るディスプレイとしてＣＲＴが知られており、テレビや
ＶＴＲなどの動画出力、あるいはパソコンのモニターと
して広く用いられている。しかしながら、ＣＲＴはその
特性上、静止画像に対しては、フリッカや解像度不足に
よる走査縞等が視認性を低下させたり、焼きつきによる
蛍光体の劣化が起こったりする。また、最近ではＣＲＴ
が発生する電磁波が人体に悪影響を与えることが分か
り、ＶＤＴ作業者の健康を害する恐れがある。そして、
構造上、画面後方に広く体積を有するため、オフィス、
家庭の省スペース化を阻害している。

【０００３】このようなＣＲＴの欠点を解決するものと
して液晶表示素子がある。例えばエム・シャット（Ｍ．
Ｓｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅ
ｌｆｒｉｃｈ）著”アプライド・フィジックス・レター
ズ”（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）第１８巻、第４号（１９７１年２月１５日発行）
第１２７頁〜１２８頁において示されたツイステッド・
ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）液晶を
用いたものが知られている。

【０００４】ひとつにはコスト面で優位性を持つ単純マ
トリクスタイプの液晶素子がある。この液晶素子は画像
密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動
の時、クロストークを発生する問題点があるため、画素
数が制限されていた。また、応答速度が数十ミリ秒以上
と遅いため、ディスプレイとしての用途も制限されてい
た。

【０００５】近年このような単純マトリクスタイプの液
晶素子に対して、ＴＦＴといわれる液晶素子の開発が行
われている。このタイプは一つ一つの画素にトランジス
タを作成し、各画素での動作を制御するため、クロスト
ークや応答速度の問題は解決される反面、大面積になれ
ばなるほど、不良画素なく液晶素子を作成することが工
業的に非常に困難であり、また可能であっても多大なコ
ストが発生する。

【０００６】このような従来型の液晶素子の欠点を改善
するものとして、双安定性をもつ液晶材料を用いた素子
の使用がクラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌ
ａｇｅｒｗａｌｌ）により提案されている（特開昭５６
−１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明
細書）。この双安定性からなる液晶としては、一般にカ
イラルスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＨ
相からなる強誘電性液晶が用いられている。この強誘電
性液晶は、自発分極により反転スイッチングを行うた
め、非常に早い応答速度を示す上、メモリー性のある双
安定状態を発現させることができる。さらに視野角特性
も優れていることから、特に、高速、高精細、大面積の
表示素子あるいはライトバルブとして適していると考え
られる。また、最近では、チャンダニ、竹添らにより、
３つの安定状態を有するカイラルスメクチック反強誘電
液晶素子も提案されている（ジャパニーズ ジャーナル
オブ アプライド フィジックス（Ｊａｐａｎｅｓｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉ
ｃｓ）２７巻、１９８８年Ｌ７２９頁）。

【０００７】このようなカイラルスメクチック液晶を用
いる素子においては、例えば「強誘電液晶の構造と物
性」（コロナ社、福田敦夫、竹添秀男著、１９９０年）
に記載されているように、ジグザグ状の配向欠陥が発生
してコントラストを低下させる場合があるという問題が
あった。この欠陥は、素子構成において、上下基板間に
担持されたカイラルスメクチック液晶の層状構造が２種
類のシェブロン状（山形状）の構造を形成していること
に起因していると考えられている。

【０００８】これに対し、最近では、液晶層の層構造に
関して、低コントラストの原因であるシェブロン構造を
解消し、各層の界面が大略平行に配列した本棚状の構造
であるブックシェルフといわれる層状構造（以下該構造
をブックシェルフと記す。）あるいはそれに近い構造を
現出させ、高コントラストを実現しようという動きがあ
る（例えば「次世代液晶ディスプレイと液晶材料」
（株）シーエムシー、福田敦夫編、１９９２年）。ブッ
クシェルフ構造を実現するには、ひとつには、特定構造
のナフタレン系液晶材料を用いる方法があるが、この場
合、チルト角が１０度程度であり、理想的な最大の透過
率を得られる２２．５度とくらべ非常に小さく、低透過
率という問題があり、さらにはブックシェルフ構造が温
度に対して可逆的に現出しないという問題もある。他の
代表的な例としてシェブロン構造を取っている液晶素子
に外部から電場を加えてブックシェルフ構造を誘起する
方法があるが、この方法も温度等の外部刺激に対しての
不安定性が問題となっている。これらのブックシェルフ
構造の液晶層を発明する材料に関してはいまだ発見され
たばかりであり、実用に供するためにはこの他にさまざ
まな問題が存在する。

【０００９】更に最近では、ブックシェルフあるいはそ
れに近い層構造を呈する液晶材料として、パーフルオロ
エーテル側鎖をもつ液晶性化合物（米国特許５，２６
２，０８２ Ｗ０９３／２２３９６）、液晶組成物（１
９９３年第４回強誘電液晶国際会議Ｐ−４６、Ｍａｒｃ
Ｄ．Ｒａｄｃｌｉｆｆｅら）等が提案されている。こ
れらの液晶材料によれば、電場等の外部場を用いずとも
ブックシェルフあるいはそれに近い層傾き角の小さな構
造を現出することができ、更に最適はチルト角を示す。

【００１０】しかしながら、これら液晶性化合物及び組
成物は、その分子構造による特異な凝集構造に起因し
て、他の多くの液晶性化合物との相溶性が充分ではない
ことがある。また、応答速度が充分ではないといった問
題がある。

【００１１】従って、これまでブックシェルフ構造また
はそれに近い層傾きを持った液晶層を発現するような液
晶性化合物に対し、充分な相溶性を持ち、且つ、大きな
自発分極を誘起するカイラルドーパントを組み合わせた
カイラルスメクチック液晶組成物によらず、ひいてはこ
の組成物を用いて良好なスイッチング駆動特性を持つ強
誘電性液晶素子が望まれていた。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みてなされたものであり、その課題とするところは、
良好な配向状態をとり、ブックシェルフ構造あるいはそ
れに近い層傾きの小さい構造の液晶層を安定してとり、
応答速度が速く、高コントラスト、高精細、高輝度の液
晶素子を実現する液晶組成物であって、各成分の相溶性
に優れ、上記要求性能を安定して発現し得る液晶組成物
を提供することである。

【００１３】本発明の更なる課題は、上記液晶組成物を
用いて、高コントラスト、高精細、高輝度、大面積化が
実現された液晶素子、表示方法、並びに該液晶素子を用
いて優れた表示特性を示す表示装置をはじめとする液晶
装置を提供することである。

【００１４】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明の上記課
題は、（ａ）フルオロカーボン末端部分及び炭化水素末
端部分を含み、該両末端部分が中心核によって結合され
ており、スメクチック中間相または潜在的スメクチック
中間相を持つアキラルフッ素含有液晶性化合物のうち少
なくとも１種と、（ｂ）少なくとも１個の不斉炭素原子
を有する環状基と、無置換又はパーフルオロカーボン原
子を持たない置換されたアルキル基からなる少なくとも
１の側鎖を有する光学活性化合物と、を含有する液晶組
成物、によって解決される。

【００１５】また、本発明によれば、上記液晶組成物を
一対の基板間に挟持してなる液晶素子、並びにこれを備
えた液晶装置、及びこれを用いた表示方法が提供され
る。

【００１６】本発明の液晶組成物は、カイラルスメクチ
ック相を示す液晶組成物であり、前記化合物（ａ）、及
び前記化合物（ｂ）の組合せにおいて相溶性に優れて安
定しており、種々の形態の液晶素子において、より優れ
た配向状態、液晶層の層構造をはじめとする優れた性能
を実現し、更に高速応答性を示す。当該組成物は、より
好ましくは強誘電性液晶組成物である。

【００１７】本発明の液晶組成物では、前記電場等の外
部場を用いることなくブックシェルフ構造あるいはそれ
に近い層傾き角の小さな構造の液晶層を形成することが
可能である。かかる化合物（ａ）に対してカイラルドー
パントとして環状構造のカイラルパートを有し、フルオ
ロカーボン原子を持たない（即ち、パーフルオロアルキ
ル基及びパーフルオロアルキレン基といったパーフルオ
ロ基を含まない）化合物（ｂ）を配合したことによっ
て、液晶成分間の相溶性が確保された上、カイラルスメ
クチック液晶の応答速度が向上し、好ましくは高性能な
ブックシェルフ構造が安定して付与される。

【００１８】本発明の化合物（ａ）となる潜在的スメク
チック中間相を持つ化合物とはそれ自信スメクチック液
晶相を示さないが、スメクチック相を持つ化合物あるい
は他の潜在的スメクチック中間相を持つ化合物とのミッ
クスチャー中でスメクチック相を発現する化合物を言
う。

【００１９】本発明で用いる化合物（ａ）におけるフル
オロカーボン末端部分は、好ましくは−ＤＣ_xＦ_2x+1ま
たは−Ｄ（Ｃ_X'Ｆ_2X'+1Ｏ）_zＣ_yＦ_2y+1で表わされ、
（ｘは１から２０で、ｘ′はそれぞれのＣ_X'Ｆ_2X'+1Ｏ
グループに独立に１から１０で、ｙは１から１０で、ｚ
は１から１０であり、Ｄは単結合、

【００２０】

【外２１】 −ＯＣ_rＨ_2r−、−ＯＣ_rＨ_2rＯＣ_r'Ｈ_2r'−、−Ｃ_rＨ_2r
−、−ＯＳＯ₂−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−Ｃ_rＨ_2r−、

【００２１】

【外２２】 ｒとｒ′はそれぞれ独立に１から２０であり、ｐは０か
ら４である。）

【００２２】尚、上記連結基Ｄの結合方向は特に限定さ
れないブックシェルフ構造をとりやすいという観点で好
ましくは−Ｄ（Ｃ_X'Ｆ_2X'+1Ｏ）_zＣ_yＦ_2y+1である。

【００２３】また、本発明に用いられる化合物（ａ）は
具体的には少なくとも２つ以上の環構造からなり、それ
ぞれの環構造は独立に、置換されていてもよい、芳香族
環、ヘテロ芳香族環、脂肪族環であり、それぞれの環構
造は例えば単結合あるいは−ＣＯＯ−、＝ＣＯＳ−、−
ＨＣ＝Ｎ−、−ＣＯＳｅ−等の基により連結され得る。
該環構造は縮環されていてもよい。ヘテロ芳香族環のヘ
テロ原子は少なくともひとつであり、Ｎ、Ｏ、Ｓから選
ばれる。脂肪族環中の隣り合わないメチレングループは
ＯまたはＳで置き換えられていてもよい。

【００２４】本発明の化合物（ａ）は、より具体的には
下記一般式（Ｉ）で表わされる。

【００２５】

【外２３】 ａ，ｂ，ｃはそれぞれ独立に０または１から３の整数を
表す。ただしａ＋ｂ＋ｃは少なくとも２である。

【００２６】Ｍ₁、Ｎ₁はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳｅ−、
−ＳｅＣＯ−、−ＣＯＴｅ−、−ＴｅＣＯ−、−Ｃ≡
Ｃ、−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂ −、
−ＣＯ−、−Ｏ−、単結合を表す。

【００２７】Ｘ、Ｙ、Ｚは、Ｂ₁、Ｄ₁、Ｆ₁における置
換基であり、それぞれ独立に−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂ
ｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃ 、−ＣＮ、−ＮＯ₂ を表
し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。

【００２８】Ｇは−ＣＯＯ−Ｃ_e Ｈ_2e−、−Ｏ−Ｃ_e Ｈ
_2e−、−Ｃ_e Ｈ_2e−、−ＯＳＯＯ−、−ＯＯＳＯ−、−
ＳＯＯ−、−ＳＯＯＣ_e Ｈ_2e−、−ＯＣ_e Ｈ_2e−ＯＣ_e'
Ｈ_{2e '} −、−Ｃ_e Ｈ_2e−Ｎ（Ｃ_p Ｈ_2p+1）−ＳＯ₂ −、
−Ｃ_e Ｈ_2e−Ｎ（Ｃ_p Ｈ_2p+1）−ＣＯ−（ｅ、ｅ′はそ
れぞれ独立に１から２０までの整数を表わし、ｐは０か
ら４までの整数を表す。）を表す。

【００２９】Ａ₁は、−Ｏ−Ｃ_f Ｈ_2f−Ｏ−Ｃ_g
Ｈ_2g+1、−Ｃ_f Ｈ_2f−Ｏ−Ｃ_g Ｈ_2g+1、−Ｃ_f Ｈ_2f−
Ｒ′、−Ｏ−Ｃ_f Ｈ_2f−Ｒ′、−ＣＯＯ−Ｃ_f Ｈ_2f−
Ｒ′、−ＯＣＯ−Ｃ_f Ｈ_2f−Ｒ′（Ｒ′は−Ｃｌ、−
Ｆ、−ＣＦ₃ 、−ＮＯ₂ 、−ＣＮ、Ｈ、−ＣＯＯ−Ｃ_f'
Ｈ_2f'+1、−ＯＣＯ−Ｃ_f'Ｈ_2f'＋１、を表し、ｆ、ｆ′
ｇはそれぞれ独立に１から２０の整数を表す。）を表
し、Ａは直鎖状基または分岐状基でも良い。

【００３０】Ｒは−Ｃ_x Ｆ_2x+1、−（Ｃ_x' Ｆ_2x' Ｏ）_z
Ｃ_y Ｆ_2y+1、ｘは１から２０までの整数を表し、ｘ′
はそれぞれのＣ_x' Ｆ_2x' Ｏグループに独立に１から１
０までの整数であり、ｙは１から１０までの整数であ
り、ｚは１から６までの整数である。）

【００３１】本発明の液晶組成物における第一成分であ
る、化合物（ａ）として用いる前記一般式Ｉで表される
化合物は、パーフルオロアルキル基、またはパーフルオ
ロアルキルを含む特定構造の基Ｒを有する点で特徴的で
あり、上述したように、ブックシェルフ構造あるいはそ
れに近い層傾き角の小さな構造の液晶層をより安定して
形成することが可能である。

【００３２】特に本発明では化合物（ａ）として一般式
Ｉ中のＲが

【００３３】

【外２４】 である化合物がブックシェルフ構造をとり易いという点
で好ましく用いられ得る。

【００３４】尚、本発明の液晶組成物において、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、それ自体が単独で液晶性
を示すか否かについては特に限定されず、最終的に液晶
組成物中で液晶性の挙動に寄与するものであればよい。

【００３５】かかる一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、米国特許５，０８２，５８７及び５，２６２，０８
２、国際公開Ｗ０９３／２２９３６に記載の方法によっ
て合成することができる。これら化合物の具体例として
は、以下に示す化合物Ｉ−１〜Ｉ−９３が挙げられる。

【００３６】

【外２５】

【００３７】

【外２６】

【００３８】

【外２７】

【００３９】

【外２８】

【００４０】

【外２９】

【００４１】

【外３０】

【００４２】

【外３１】

【００４３】

【外３２】

【００４４】

【外３３】

【００４５】

【外３４】

【００４６】

【外３５】

【００４７】

【外３６】

【００４８】本発明の液晶組成物では、前記化合物
（ａ）として（特に一般式（Ｉ）で表される化合物）と
して、下記式で表されるフェニルピリミジン骨格を有す
る化合物が好適である。かかるフェニルピリミジン骨格
を有する化合物（それを含む液晶組成物）は、室温付近
を含む広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有
し、更に粘性の点で特に好ましい性能を示す。

【００４９】

【外３７】 （式中、ｎ²は５〜１０の整数であり、Ｒ″は−Ｃ_xＦ
_2x+1、−（Ｃ_x"Ｆ_2x"Ｏ）ｚ′Ｃ_y'Ｆ_2y'+1を表し、ｘは
１〜２０の整数、ｘ″はそれぞれのＣ_x″Ｆ_{２ｘ”＋１}
Ｏグループに独立に１〜３０の整数であり、ｙ′は１〜
４の整数であり、Ｚ′は１〜３の整数である。）

【００５０】これらの液晶性化合物によれば、電場等の
外部場を用いずともブックシェルフあるいはそれに近い
層傾き角の小さな構造を現出することが可能であり、ま
た、粘性が小さいため応答速度が速く、かつ大きなチル
ト角を有するため高透過率のカイラルスメクチック液晶
素子を実現することが可能である。

【００５１】本発明の液晶組成物において、第二成分で
あるカイラルドーパントとして配合する化合物（ｂ）、
即ち環構造中に、カイラル構造を有し、また特定構造の
側鎖を有する環状カイラルドーパントは、特徴的に、前
述した化合物（ａ）特に一般式（Ｉ）で表される化合物
に相当するパーフルオロアルキル、パーフルオロエーテ
ル側鎖を有する化合物に対して、相溶性が良く、かつ自
発分極付与性が大きいため、それらのものから構成され
るカイラルスメクチイク液晶組成物はコントラスト、応
答速度等の駆動特性が極めて良好である。また、自発分
極付与性については、２つの特徴がある。その第一は、
単体での自発分極あるいは通常のベース液晶中での自発
分極が大きく本来大きな自発分極付与性を持っているこ
と、第二には、パーフルオロアルキル、パーフルオロエ
ーテル側鎖を持つ液晶化合物を成分とするカイラルスメ
クチック液晶組成物中で特に自発分極付与性が大きくな
ることであり、これらの特徴により応答速度、コントラ
スト等がより向上される。そして、前述したようなブッ
クシェルフ構造の液晶層の安定した形成に充分寄与す
る。

【００５２】本発明の液晶組成物では、化合物（ｂ）と
して好ましくは下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を
用いる。

【００５３】［一般式ＩＩ］ Ａ_２−Ｂ₂−（Ｄ₂−Ｇ₂）_h−Ｉ₂−（Ｊ₂−Ｋ₂）_i−Ｌ₂−Ｍ₂−Ｎ₂ （式中、Ｄ₂、Ｉ₂、Ｋ₂はそれぞれ同一もしくは異なる
芳香族環、複素芳香族環、脂肪族環、それらの縮環構造
あるいは異種または同種の環が結合してなる基を表す。
それらの環は置換されていてもよい。

【００５４】Ｂ₂、Ｇ₂、Ｊ₂、Ｌ₂はそれぞれ同一もしく
は異なる単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＮＲ₂−、−ＮＲ₂ＣＯ−、−ＮＲ
₂−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、Ｒ₂は炭素数１〜５の
アルキル基を表す）を表す。

【００５５】Ａ₂、Ｎ₂はそれぞれ同一もしくは異なる分
岐されていてもよいアルキル基または水素を表し、該ア
ルキル基中の１つもしくは２以上のメチレン基は、−Ｙ
₁−、−Ｙ₁ＣＯ−、−ＣＯＹ₁−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−により置換されてい
てもよく、Ｙ₁はＯまたはＳを表す。ｈ、ｉはそれぞれ
同一もしくは異なる０、１、２を表す。Ｍ₂は３から７
員環構造の２価の基を表し、環を構成する原子はｓｐま
たはｓｐ２またはｓｐ３の炭素または酸素または窒素で
ありそれぞれは水素または他の元素で置換されていても
よく、環を構成する炭素のうち少なくともひとつは不斉
炭素である。）かかる一般式（ＩＩ）で表される化合物
は相溶性及び応答速度向上の観点で、特に一般式（Ｉ）
の化合物と組み合わせて用いることが好ましい。とりわ
けパーフルオロエーテル側鎖を有する化合物とともに用
いることにより、本発明の液晶組成物について配向性が
向上し、層構造の温度履歴現象が抑制され、チルト角が
透過率を高めるよう調整することができるという点で好
ましい。

【００５６】尚、本発明の液晶組成物では、化合物
（ｂ）についても、それ自体単独で液晶性を示すか否か
は特に限定されず、最終的に液晶組成物中において液晶
性の挙動をなすものであればよい。

【００５７】本発明の液晶組成物において、化合物
（ｂ）として用いる化合物、特に一般式（ＩＩ）で表さ
れる化合物の好ましい例について以下に示す一般式（Ｉ
ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）のいずれかで示される化合物が挙
げられる。これらの化合物は、液晶組成物を構成する他
成分との相溶性及び自発分極付与性の点で特に好まし
い。

【００５８】

【外３８】 （式中、Ｒ₃は水素原子、ＣＮ、炭素数１〜２０までの
直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、Ｒ₄は炭素数
１〜１８である直鎖状または分岐状のアルキル基（該ア
ルキル基中の１つもしくは２以上の−ＣＨ₂−はヘテロ
原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ≡ＣＨ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣ−に置換されていてもよい。）を表
す。Ａ₅は無置換あるいは１個または２個の置換基
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，
４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾ
チアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，
６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフ
ラン−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイ
ル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、
インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−
２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の
直鎖状、分岐状のアルキル基である。）、インダノン−
２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジ
イル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状、分
岐状のアルキル基である。）、クマラン−２，５−ジイ
ル、２−アルキルクマラン２，５−ジイル（アルキル基
は炭素原子数１から１８の直鎖状、分岐状のアルキル基
である。）から選ばれ、Ａ₃、Ａ₃′、Ａ₄は、夫々及び
Ａ₅と独立に単結合またはＡ₅と同様の基から選ばれる。
Ｘ₃は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ_２Ｏ−、
−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−を表す。ｎ³は１〜１０の整数を表す。Ｌは、
光学活性ブタノリド−２，４−ジイル、光学活性４−ア
ルキルブタノリド−２，４−ジイル（該アルキル基は炭
素原子数１〜５の直鎖状または分岐状アルキル基であ
る。）、または光学活性２−アルキルブタノリド−２，
４−ジイル（該アルキル基は炭素原子数１〜５の直鎖状
または分岐状アルキル基である。）を表す。）前記一般
式ＩＩＩの化合物は、例えば特願平６−１４１１９に記
載の方法によって合成され得る。

【００５９】本発明で用いる一般式ＩＩＩの化合物の具
体例ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−４１８を以下の表に列挙する
（表中では１〜４１８と表す）。また、下記表中で用い
られる略号を以下に併記する。

【００６０】

【外３９】

【００６１】

【外４０】

【００６２】

【外４１】

【００６３】

【表１】

【００６４】

【表２】

【００６５】

【表３】

【００６６】

【表４】

【００６７】

【表５】

【００６８】

【表６】

【００６９】

【表７】

【００７０】

【表８】

【００７１】

【表９】

【００７２】

【表１０】

【００７３】

【表１１】

【００７４】

【表１２】

【００７５】

【表１３】

【００７６】尚、本発明で用いる一般式（ＩＩＩ）で表
される化合物としては、以下の条件のいずれかを満たす
化合物が好ましい。

【００７７】（ＩＩＩａ） 前記一般式ＩＩＩにおい
て、Ａ₃、Ａ₄は夫々独立に単結合または無置換あるいは
１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、Ｃ
Ｆ₃、ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール２，
５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベン
ゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
イルから選ばれ、Ａ₅は無置換あるいは１個または２個
の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有
する１，４−フェニレンである（好ましくはＡ₃′が単
結合）光学活性化合物。

【００７８】（ＩＩＩｂ） 前記一般式ＩＩＩにおい
て、Ｘ₃が単結合であり、Ａ₄がピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキ
シレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール２，５−ジイル、ベン
ゾチアゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６
−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチ
レン、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ₃は単
結合または無置換あるいは１個または２個の置換基
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮ）を有する
１，４−フェニレンである（好ましくはＡ₃′が単結
合）光学活性化合物。

【００７９】（ＩＩＩｃ） 前記一般式ＩＩＩにおい
て、Ａ₃、Ｘ₃が単結合であり、Ａ₄がピリミジン−２，
５−ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ
₅は１，４−フェニレンである光学活性化合物。

【００８０】

【外４２】 （式中、Ｒ₅は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基であり、Ａ₆、Ａ₉は夫々独立に無置換あるい
は１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、
ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４−
シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、２，６−ナフチレンを表し、Ａ₇、Ａ₈′は夫
々及びＡ₆、Ａ₉と独立に単結合またはＡ₆、Ａ₉として挙
げた基のいずれかを示す。Ｂ₇はベンゾオキサゾール−
２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
ベンゾチアゾール−２，６−ジイルを表す。Ｘ₅、Ｘ₆は
単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ_２−を表す。ｍ⁵、ｎ⁵は０または１である。＊は光学
活性であることを示す。）

【００８１】本発明では、一般式ＩＶの化合物と類似し
た構造の化合物として、下記一般式ＩＶ′の化合物を用
いることもできる。

【００８２】

【外４３】 （式中、Ｒ₆は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基であり、Ａ₁₁は無置換あるいは１個または２
個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を
有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレ
ン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチア
ゾール−２，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
ル、２，６−ナフチレンを表し、Ａ₁₀は単結合またはＡ
₁₁として挙げた基のいずれかを表す。Ｘ₇は単結合、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−を表
す。＊は光学活性であることを示す。）

【００８３】前記一般式ＩＶ、ＩＶ′で表される化合物
は、例えば特開平２−９１０６５号公報、特願平４−３
１５５５７号公報に記載の方法によって合成され得る。

【００８４】本発明で用いる、一般式ＩＶ及びＩＶ′の
化合物の具体例ＩＶ−１〜ＩＶ−２３０を以下に列挙す
る。

【００８５】

【外４４】

【００８６】

【外４５】

【００８７】

【外４６】

【００８８】

【外４７】

【００８９】

【外４８】

【００９０】

【外４９】

【００９１】

【外５０】

【００９２】

【外５１】

【００９３】

【外５２】

【００９４】

【外５３】

【００９５】

【外５４】

【００９６】

【外５５】

【００９７】

【外５６】

【００９８】

【外５７】

【００９９】

【外５８】

【０１００】

【外５９】

【０１０１】

【外６０】

【０１０２】

【外６１】

【０１０３】

【外６２】

【０１０４】

【外６３】

【０１０５】

【外６４】

【０１０６】

【外６５】

【０１０７】

【外６６】

【０１０８】

【外６７】

【０１０９】

【外６８】

【０１１０】

【外６９】

【０１１１】

【外７０】

【０１１２】

【外７１】

【０１１３】

【外７２】

【０１１４】

【外７３】 （式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉は互いに独立に水素または炭素
数１から１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、Ａ₁₂、Ａ₁₃は、互いに独立に無置換あるいは１個ま
たは２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｃ
Ｎ）を有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ
シレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，
５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、チアゾ
ール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
２，６−ナフチレンを表し、Ｘ₈、Ｘ₉は夫々独立に単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２
−を表す。＊は光学活性を表す。Ｙ₇、Ｙ₈は一方が

【０１１５】

【外７４】 で他方が−Ｏ−である。）

【０１１６】前記一般式Ｖの化合物は、例えば特開平４
−３６４１７６に記載の方法によって合成され得る。

【０１１７】本発明で用いる一般式Ｖの化合物の具体例
Ｖ−１〜Ｖ−１７を以下に列挙する。

【０１１８】

【外７５】 Ｖ−１：ｎ＝６，２Ｒ，５Ｒ Ｖ−２：ｎ＝６，２Ｓ，５Ｒ Ｖ−３：ｎ＝４，２Ｒ，５Ｒ Ｖ−４：ｎ＝４，２Ｓ，５Ｒ Ｖ−５：ｎ＝３，２Ｒ，５Ｒ Ｖ−６：ｎ＝２，２Ｒ，５Ｒ Ｖ−７：ｎ＝２，２Ｓ，５Ｒ Ｖ−８：ｎ＝１，２Ｒ，５Ｒ Ｖ−９：ｎ＝１，２Ｓ，５Ｒ

【０１１９】

【外７６】 Ｖ−１０：ｎ＝１ Ｖ−１１：ｎ＝２ Ｖ−１２：ｎ＝３ Ｖ−１３：ｎ＝４ Ｖ−１４：ｎ＝６ Ｖ−１５：ｎ＝１０

【０１２０】

【外７７】 Ｖ−１６：ｎ＝８ Ｖ−１７：ｎ＝１０

【０１２１】

【外７８】 （式中、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁は互いに独立に水素または炭素数１
から１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基のうち１つもしくは２以上のメチレン基は、
−Ｙ₂−、−ＣＯＹ₂−、−Ｙ₂ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、
−ＣＯ−、−ＨＣ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置換されてい
てもよい。Ｙ₂はＯまたはＳを表す。Ｒ₁₁は、水素、炭
素数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基、ある
いは夫々が独立な炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状
のアルキル基を有するトリアルキルシリル基であり、該
アルキル基のうち１つもしくは２以上のメチレン基は−
Ｙ₃−、−ＣＯＹ₃−、−Ｙ₃ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−
ＣＯ−、−ＨＣ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置換されていて
もよい。Ｙ₃はＯまたはＳを表す。Ａ₁₄、Ａ₁₅は、互い
に独立に無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，４−フ
ェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チアジア
ゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チオフェン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン
を表し、Ｘ₁₀、Ｘ₁₁は互いに独立に単結合、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を表す。
Ｙ₉、Ｙ₁₀は一方が

【０１２２】

【外７９】 他方が−Ｏ−である。＊は光学活性を表す。）

【０１２３】前記一般式ＩＶで表される化合物は、例え
ば特開平５−２３００５１号公報、特開平５−３１０７
２５号公報に記載の方法によって合成され得る。

【０１２４】本発明で用いる一般式ＶＩの化合物の具体
例ＶＩ−１〜ＶＩ−７を以下に列挙する。

【０１２５】

【外８０】

【０１２６】

【外８１】 （Ｒ₁₂、Ｒ₁₃は、水素または炭素原子数１から１８の直
鎖状、分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つもしくは２以上のメチレン基は、−Ｙ₄−、−Ｙ₄ＣＯ
−、−ＣＯＹ₄−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置換されてもよい。Ｙ₄はＯまた
はＳを示す。Ａ₁₆、Ａ₁₇、Ａ₁₈はそれぞれ独立に単結
合、無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，４−フェ
ニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−
３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，
５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール
−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、
ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾー
ル−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
ル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−
２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノ
リン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン
−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジ
イル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状、ま
たは分岐状のアルキル基である。）、インダノン−２，
６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル
（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状、または
分岐状のアルキル基である。）、クマラン−２，５−ジ
イル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキ
ル基は炭素原子数１から１８の直鎖状、または分岐状の
アルキル基である。）の中から選ばれる。Ｘ₁₂は単結
合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、

【０１２７】

【外８２】 −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＮＲ₁₄−、−ＮＲ₁₄ＣＯ−、−ＮＲ
₁₄−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−（Ｒ₁₄は炭素数１〜５のアルキ
ル基を表す）を示す。ｎ⁷は１から１０の整数を表す。
Ｘ₁₃は単結合または炭素原子数１から６のアルキレン基
を表す。ｍ⁷は０、１、２を表す。＊は光学活性である
ことを示す。）

【０１２８】前記一般式ＶＩＩで表される化合物は、例
えば特開平３−１５１３７１号公報記載の方法によって
合成され得る。

【０１２９】本発明で用いる一般式ＶＩＩの化合物の具
体例ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−１２３を以下の表に列挙する
（表中では１〜１２３と記す）。また、以下の表中で用
いられる略号を以下に併記する。

【０１３０】尚、下記表の化合物例１〜１０５ではｍ⁷
＝１であり、１０６〜１２３ではｍ⁷＝２である。

【０１３１】

【外８３】

【０１３２】

【外８４】

【０１３３】

【表１４】

【０１３４】

【表１５】

【０１３５】

【表１６】

【０１３６】

【表１７】

【０１３７】この他、本発明において、化合物（ｂ）と
して用いることができる上記一般式ＩＩＩ〜ＶＩＩの化
合物以外の好ましい光学活性化合物として以下のものが
挙げられる。

【０１３８】

【外８５】

【０１３９】

【外８６】

【０１４０】

【外８７】

【０１４１】

【外８８】

【０１４２】

【外８９】

【０１４３】

【外９０】

【０１４４】本発明の液晶組成物中に、化合物（ａ）
は、１種または複数種用いられ、その組成は好ましくは
２０重量％以上、より好ましくは３０重量％以上、最も
好ましくは５０重量％以上である。２０重量％未満の組
成では、チルト角、粘性、液晶層の傾き角の諸特性上好
ましくない場合がある。

【０１４５】一方、本発明の液晶組成物中に、化合物
（ｂ）、即ち、環状カイラル化合物は、１種または複数
種用いられるが、その組成は化合物の種類によって異な
り、ごく微量から上限として５０重量％が望ましい。５
０重量％を越える組成の場合、組成物の粘性カイラルス
メクチック相の温度範囲等に悪影響が及ぼされることが
ある。

【０１４６】上述した配合比率は、一般式（Ｉ）の化合
物と一般式（ＩＩ）の化合物の組合せに好ましく適用さ
れる。

【０１４７】本発明の液晶組成物には、必要に応じて前
記以外の液晶性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色
素、顔料等の添加剤が含有されていてもよい。

【０１４８】本発明によれば、前記液晶組成物を用い
た、カイラルスメクチック液晶素子が提供される。

【０１４９】以下、図１を参照して、本発明の液晶素子
の一例を説明する。

【０１５０】１がカイラルスメクチック液晶組成物から
なる液晶層であり、通常、双安定性を発現させるため、
５μｍ以下が好ましい。２が基板であり、ガラス、プラ
スチック等が用いられる。３が酸化スズ、酸化インジウ
ム、ＩＴＯ等の透明電極である。４が配向制御層であ
り、少なくとも一方の基板上に配向制御層が必要であ
る。該配向制御層は、例えば基板上に溶液塗工または蒸
着あるいはスパッタリング等により一酸化けい素、二酸
化けい素、酸化アルミニウム、ジルコニア、フッ化マグ
ネシウム、酸化セリウム、フッ化セリウム、シリコンチ
ッ化物、シリコン炭化物、ホウ素チッ化物などの無機物
やポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリイミドアミ
ド、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルイミド、
ポリパラキシレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリビニルクロライド、ポリスチレン、セルロ
ース樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、アクリル樹脂な
どの有機物を用いて被膜形成したのち、表面をビロー
ド、布あるいは紙等の繊維状のもので摺擦（ラビング）
して一軸配向処理することにより得られる。また、Ｓｉ
Ｏ等の酸化物あるいはチッ化物などを基板の斜め方向か
ら蒸着する、斜方蒸着法などにより形成され得る。

【０１５１】本発明では、配向制御層４には、容易に形
成されやすく、配向制御能力が高いとの面でポリアミッ
ク酸溶液を塗布、焼成して形成されるポリイミドあるい
はポリアミドの一軸配向処理膜、特にラビング処理膜が
好ましく用いられる。用いられるポリイミド及びポリア
ミドとしては本発明のカイラルスメクチック液晶組成物
を配向させやすい分子構造として、剛直性、直線性、結
晶性の高いものが好ましく具体的には、以下の一般式Ｖ
ＩＩＩで表される繰り返し単位構造を有するポリイミド
あるいは一般式ＩＸで表される繰り返し単位を有するポ
リアミドが好ましく用いられる。

【０１５２】

【外９１】 （式中Ｒ₈₁は

【０１５３】

【外９２】 を表し、Ｒ₈₂、Ｒ₈₄は

【０１５４】

【外９３】 Ｒ₈₃は単結合または−Ｏ−を表し、ｒ⁸は０、１、２を
表す。）

【０１５５】

【外９４】 （式中Ｒ₉₁は炭素数１〜２０のアルキレン基、

【０１５６】

【外９５】 Ｒ₉₂、Ｒ₉₆はアミド結合を表し、Ｒ₉₃、Ｒ₉₅は夫々独立

【０１５７】

【外９６】 または炭素数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ₉₄は単
結合または−Ｏ−を表し、ｒ⁹は０、１、２を表す。）

【０１５８】本発明の液晶素子において、配向制御層と
して好ましく用いることのできる一般式ＶＩＩＩの繰り
返し単位を有するポリイミド、一般式ＩＸの繰り返し単
位を有するポリアミドの具体例（繰り返し単位）を以下
に列挙する。

【０１５９】

【外９７】

【０１６０】

【外９８】

【０１６１】

【外９９】

【０１６２】尚、本発明の液晶素子では、用いる液晶材
料に因り、ブックシェルフ構造をとる場合の液晶配向性
をより向上させるべく上下基板間での配向制御層として
具えたものを設けることができる。

【０１６３】また、上記配向制御層とは別に上下基板の
ショート防止層として絶縁層や他の有機物層、有機物層
が形成されていてもよい。５上下基板は、はギャップ制
御スペーサーであり、例えばシリカビーズ等によって一
定間隔が隔てられている。５はシール材、６がリード
線、７が信号電源、８が偏光板、９が光源である。信号
電源７からのスイッチング信号に応じ透明電極３を介し
て液晶層１に電圧が印加されてスイッチングが行われ、
表示素子等のライトバルブとして機能する。また、透明
電極３を上下クロスにマトリクスとすれば、パターン表
示、パターン露光が可能となり、例えばパーソナルコン
ピューター、ワードプロセッサー等のディスプレイ、プ
リンター用ライトバルブとして用いられる。

【０１６４】尚、本発明の液晶素子は、前記化合物
（ａ）及び（ｂ）を必須成分として含有する液晶組成物
を用い、該組成物を制御して所定の機能を付与したもの
であれば、その構造は特に限定されない。

【０１６５】本発明の液晶素子はあらゆる機能を有する
能動素子として種々の液晶装置を構成する。その具体例
として、当該液晶素子を表示パネル部に使用し、図２、
図３に示した走査線アドレス情報をもつ画像情報なるデ
ータフォーマット及びＳＹＮ信号による通信同期手段を
取ることにより液晶組成物を自由に制御して表示画像を
得る液晶表示装置を実現する。図中の符号はそれぞれ以
下のとおりである。

【０１６６】１０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動装置 １０５ 情報線駆動装置 １０６ デコーダ １０７ 操作信号発生装置 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生装置 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１６７】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行われ、図２及び図３に示
した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３へと転
送される。グラフィックコントローラ１０２は、ＣＰＵ
（中央演算処理装置、ＧＣＰＵと略す。）及びＶＲＡＭ
（画像情報格納用メモリ）１１４を核にホストＣＰＵ１
１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通信を
つかさどっている。なお、該表示パネルの裏面には、光
源が配置されている。

【０１６８】本発明の液晶装置の一例である表示装置で
は、表示媒体である液晶組成物が前述したようにカイラ
ルスメクチック相を示し、成分間の相溶性に優れ、ブッ
クシェルフ、またはそれに近い層傾き角の小さな構造の
液晶層となり、またその配向状態もより良好となり、応
答性が良く、高精細、高輝度、コントラストに優れた、
大面積での表示画像を得ることができる。

【０１６９】

【実施例】以下本発明を実施例に沿って更に詳細に説明
する。

【０１７０】下記実施例に用いた化合物を以下に示す。

【０１７１】

【外１００】

【０１７２】上記化合物、及び後述する化合物を所定の
組成で配合して組成物を調製し、液晶セル内に配置して
その特性（自発分極、コントラスト他）を評価した。

【０１７３】用いた液晶セルはＩＴＯ付きガラス基板に
ポリイミド前駆体（該ポリイミドの構造を下記式ＶＩＩ
Ｉに示す）のＮＭＰ／ｎＢＣ＝２／１溶液をスピンコー
ト、焼成したのち、ラビング処理を施した基板とＩＴＯ
付きガラス基板にシランカップリング剤（オクタデシル
トリエトキシシラン）をスピンコートし、焼成した基板
をシリカビーズスペーサーを散布し、ギャップを形成し
張り合せた１．８μｍ厚のものである。

【０１７４】各特性の評価は以下の通り行った。

【０１７５】層傾き角δの測定はＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．２７，Ｌ７２５（１９８８）に記載され
ている方法に準拠して行った。

【０１７６】コントラストは偏光顕微鏡を用いて、フォ
トマルチプライヤーにより、最暗光軸にステージを固定
し、白状態の出力を黒状態の出力で除した値である。用
いたスイッチング信号は下記を図４に記した。

【０１７７】

【外１０１】

【０１７８】液晶組成物の組成及び各評価について以下
に記す。

【０１７９】実施例１ （１） Ａ／Ｂ₁／Ｂ₂／Ｂ₃／Ｃ＝８０／３／３／４／
５ （２） Ａ／Ｂ₁／Ｂ₂／Ｂ₃／Ｃ＝５０／１５／１０／
１５／５

【０１８０】上式の組成でカイラルスメクチック液晶組
成物（１）及び（２）を調製し液晶セル内に封入した。
これら組成物は、各成分が充分に相溶し、均一な系とな
っていた。組成物（１）のコントラストは１２０で自発
分極が２５℃で２６ｎＣ／ｃｍ²、組成物（２）のコン
トラストが６５で自発分極が２８ｎＣ／ｃｍ²であっ
た。（１）の２０℃での層傾き角は０°であった。

【０１８１】実施例２ 実施例１中のＣにおける組成物（１）、（２）で用いた
化合物を本文例示化合物に変えて液晶組成物を調製し
て、液晶セル内に配置し、実施例１と同様にコントラス
ト、自発分極（Ｐｓ）を測定した（下記表）。尚、これ
ら組成物も各成分の相溶性に優れ、極めて均一性の高い
系として得られた。

【０１８２】

【表１８】

【０１８３】実施例３ 実施例１中の組成物（１）、（２）で用いた化合物Ｃ
を、下記のカイラルド−パントα、β、γ、νのいずれ
かに代える以外は、同実施例と同様の組成で液晶組成物
（１１）〜（１７）を調製し、液晶セル内に配置して、
同実施例と同様にコントラスト及び自発分極を測定し
た。尚、これら組成物においても各成分の相溶性は充分
で、非常に均一性の高い系であった。

【０１８４】結果を下記表に示す。

【０１８５】

【外１０２】

【０１８６】

【表１９】

【０１８７】実施例４ 実施例１で作成したポリイミド配向膜の代わりに６，６
−ナイロン（蟻酸溶液で塗布）を用いて同様にラビング
し、セルを作成した。このセルに実施例１、２、３で調
製した液晶組成物すべてを注入し、配向状態を観察した
ところ、すべてセル全体均一であり良好な配向状態であ
った。尚、用いた組成物では各成分の相溶性が非常に優
れ、均一な系として得られた。

【０１８８】参考例１ カイラルドーパントとしてＣにかわり下記化合物を用い
ることを除いて、実施例１と同様にカイラルスメクチッ
ク液晶組成物（１）′（２）′を調製して液晶セルを形
成し、コントラストを測定したところ、組成物（１）′
及び（２）′の系いずれも６．２であった。

【０１８９】

【外１０３】

【０１９０】参考例２ カイラルドーパントとして下記化合物を用いることを除
いて、実施例１と同様にカイラルスメクチック液晶組成
物を調製しようとしたが、他成分と充分に相溶しなかっ
た。

【０１９１】

【外１０４】

【０１９２】参考例３ 実施例１で用いたカイラルドーパントＣを用いて下記の
組成でパーフルオロアルキル、パーフルオロエーテル側
鎖を有する液晶性化合物を含まないカイラルスメクチッ
ク液晶組成物を調製し、液晶セルを形成した。自発分極
を測定したところ、１１ｎＣ／ｃｍ²であった。

【０１９３】

【表２０】

【０１９４】上記した構造式における略号は、一般式Ｉ
ＩＩの化合物の具体例の説明で用いたものと同様であ
る。

【０１９５】実施例５ 下記の繰り返し単位構造からなるポリイミドを実施例
１、２で用いたセル中で使用したポリイミドＬＰ６４の
かわりに配向制御層として用いて同様にセルを作成し
た。即ち、配向制御層として下記ポリイミド（繰り返し
単位）Ｐ１、Ｐ２のいずれかを用いたセルに実施例１、
２のすべてのカイラルスメクチック液晶組成物を注入
し、配向状態を観察した結果、下記のすべてのポリイミ
ドを用いた場合において極めて良好な配向が得られた。

【０１９６】

【外１０５】

【０１９７】

【発明の効果】本発明の液晶組成物によれば、化合物成
分の相溶性が良好であり、ブックシェルフ構造またはそ
れに近い層傾き角の小さな液晶層の構造を現出し、良好
な液晶配向状態を達成して、高速応答性、優れたコント
ラスト、更に高精細、高輝度の強誘電性液晶素子を実現
し、該素子を用いてこれまでにない優れた性能の大面積
表示装置の実現を可能とした。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶組成物を用いた液晶素子の一例の
断面概略図である。

【図２】本発明の液晶組成物を用いた液晶素子を備えた
表示装置とグラフィックスコントローラを示すブロック
図である。

【図３】表示装置とグラフィックスコントローラとの間
の画像情報通信タイミングチャートを示す図である。

【図４】本発明の実施例で採用した駆動条件におけるス
イッチング信号を示す図である。

【符号の説明】

１ 液晶層 ２ 基板 ３ 透明電極 ４ 配向制御層 ５ シール材 ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 １０１ 液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動装置 １０５ 情報線駆動装置 １０６ デコーダ １０７ 操作信号発生装置 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生装置 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/46 19/56 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 中村 勝利 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）フルオロカーボン末端部分及び炭
   化水素末端部分を含み、該両末端部分が中心核によって
   結合されており、スメクチック中間相または潜在的スメ
   クチック中間相を持つアキラルフッ素含有液晶性化合物
   のうち少なくとも１種と、（ｂ）少なくとも１個の不斉
   炭素原子を含む環状基と、無置換又はパーフルオロカー
   ボン原子を持たない置換アルキル基を側鎖として有する
   光学活性化合物と、を含有する液晶組成物。
2. 【請求項２】 化合物（ａ）におけるフルオロカーボ
   ン末端鎖が−ＤＣ_xＦ_2x+1または−Ｄ（Ｃ_X'Ｆ_2X'+1Ｏ）
   _zＣ_yＦ_2y+1で表わされる請求項１記載の液晶組成物（ｘ
   は１から２０で、ｘ′はそれぞれのＣ_X'Ｆ_2X'+1Ｏグル
   ープに独立に１から１０で、ｙは１から１０で、ｚは１
   から１０であり、Ｄは単結合、 【外１】 −ＯＣ_rＨ_2r−、−ＯＣ_rＨ_2rＯＣ_r'Ｈ_2r'−、−Ｃ_rＨ_2r
   −、−ＯＳＯ₂−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−Ｃ_rＨ_2r−、 【外２】 ｒとｒ′はそれぞれ独立に１から２０であり、ｐは０か
   ら４である）。
3. 【請求項３】 前記化合物（ａ）が下記一般式（Ｉ）で
   表されることを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。 【外３】 ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立に０または１から３の整数を
   表す。ただしａ＋ｂ＋ｃは少なくとも２である。Ｍ₁、
   Ｎ₁はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
   ＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳｅ−、−ＳｅＣＯ−、−
   ＣＯＴｅ−、−ＴｅＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂
   −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−
   ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−、−Ｏ−、単結
   合を表す。Ｘ、Ｙ、Ｚは、Ｂ₁、Ｄ₁、Ｆ₁における置換
   基であり、それぞれ独立に−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂ
   ｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＯＣＨ₃、−ＣＮ、−ＮＯ₂を表
   し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。
   Ｇ₁は−ＣＯＯ−Ｃ_eＨ_2e−、−Ｏ−Ｃ_eＨ_2e−、−Ｃ_eＨ
   _2e−、−ＯＳＯＯ−、−ＯＯＳＯ−、−ＳＯＯ−、−Ｓ
   ＯＯＣ_eＨ_2e−、−ＯＣ_eＨ_2e−ＯＣ_e' Ｈ_2e'−、−Ｃ_e
   Ｈ_2e−Ｎ（Ｃ_pＨ_2p+1）−ＳＯ₂−、−Ｃ_eＨ_2e−Ｎ（Ｃ_p
   Ｈ_2p+1）−ＣＯ−（ｅ、ｅ′はそれぞれ独立に１から２
   ０までの整数を表わし、ｐは０から４までの整数を表
   す。）を表す。Ａ₁は、−Ｏ−Ｃ_fＨ_2f−Ｏ−Ｃ
   _gＨ_2g+1、−Ｃ_fＨ_2f−Ｏ−Ｃ_gＨ_2g+1、−Ｃ_fＨ_2f−
   Ｒ′、−Ｏ−Ｃ_ｆＨ_2f−Ｒ′、−ＣＯＯ−Ｃ_fＨ_2f−
   Ｒ′、−ＯＣＯ−Ｃ_fＨ _2f−Ｒ′（Ｒ′は−Ｃｌ、−
   Ｆ、−ＣＦ₃、−ＮＯ₂、−ＣＮ、Ｈ、−ＣＯＯ−Ｃ_f'Ｈ
   _2f'+1、−ＯＣＯ−Ｃ_f'Ｈ_2f'+1,を表し、ｆ、ｆ′、ｇ
   はそれぞれ独立に１から２０の整数を表す。）を表し、
   Ａ₁は直鎖状基または分岐状基でも良い。Ｒは−Ｃ_xＦ
   _2x+1、−（Ｃ_x'Ｆ_2x'Ｏ）_zＣ_yＦ_2y+1、ｘは１から２０
   までの整数を表し、ｘ′はそれぞれのＣ_x'Ｆ_2x'Ｏグル
   ープに独立に１から１０までの整数であり、ｙは１から
   １０までの整数であり、ｚは１から６までの整数であ
   る。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）の化合物におけるＲが 【外４】 である請求項３記載の液晶組成物。
5. 【請求項５】 前記一般式Ｉで表される化合物が下記一
   般式Ｉ′で表される化合物である請求項３記載の液晶組
   成物。 【外５】 （式中、ｎ²は５〜１０の整数であり、Ｒ″は−Ｃ_xＦ
   _2x+1、−（Ｃ_x"Ｆ_2x"Ｏ）_z'Ｃ_y'Ｆ_2y'+1を表し、ｘは１
   〜２０の整数、ｘ″はそれぞれのＣ_x"Ｆ_2x"Ｏグループ
   に独立に１から３の整数、ｙ′は１〜４の整数、ｚ′は
   １〜３の整数である。）
6. 【請求項６】 前記化合物（ｂ）が下記一般式ＩＩで表
   される化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の液
   晶組成物。 ［一般式ＩＩ］ Ａ₂−Ｂ₂−（Ｄ₂−Ｇ₂）ｈ−Ｉ₂−（Ｊ₂−Ｋ₂）_i−Ｌ₂−Ｍ₂−Ｎ₂ （式中、Ｄ₂、Ｉ₂、Ｋ₂はそれぞれ同一もしくは異なる
   芳香族環、複素芳香族環、脂肪族環、それらの縮環構造
   あるいは異種または同種の環が結合してなる基を表す。
   それらの環は置換されていてもよい。Ｂ₂、Ｇ₂、Ｊ₂、
   Ｌ₂はそれぞれ同一もしくは異なる単結合、−Ｏ−、−
   ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＮＲ₂−、
   −ＮＲ₂ＣＯ−、−ＮＲ₂−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ
   −、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＳ−、−Ｓ
   ＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂
   −（Ｒ₂は炭素数１〜５のアルキル基を表す）を表す。
   Ａ₂、Ｎ₂はそれぞれ同一もしくは異なる分岐されていて
   もよいアルキル基または水素を表し、該アルキル基中の
   １つもしくは２以上のメチレン基は、−Ｙ₁−、−Ｙ₁Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯＹ₁−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ
   ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよく、Ｙ
   ₁はＯまたはＳを表す。ｈ、ｉはそれぞれ同一もしくは
   異なる０、１、２を表す。Ｍ₂は３から７員環構造の２
   価の基を表し、環を構成する原子はｓｐまたはｓｐ２ま
   たはｓｐ３の炭素または酸素または窒素であり夫々水素
   又は他の元素で置換されていてもよく、環を構成する炭
   素のうち少なくともひとつは不斉炭素である。
7. 【請求項７】 前記一般式ＩＩで表される化合物が下記
   一般式ＩＩＩで表される請求項６記載の液晶組成物。 【外６】 （式中、Ｒ₃は水素原子、ＣＮ、炭素数１〜２０までの
   直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、Ｒ₄は炭素数
   １〜１８である直鎖状または分岐状のアルキル基（該ア
   ルキル基中の１つもしくは２以上の−ＣＨ₂−はヘテロ
   原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
   ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ≡ＣＨ−、−
   ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていてもよい。）を表
   す。Ａ₅は無置換あるいは１個または２個の置換基
   （Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，
   ４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
   ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
   ダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
   １，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
   ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
   アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
   ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾ
   オキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
   ２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
   ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６
   −ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
   ２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
   ５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル
   （アルキル基は炭素数１から１８の直鎖状、分岐状のア
   ルキル基である。）、インダノン−２，６−ジイル、２
   −アルキルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基は
   炭素数１から１８の直鎖状、分岐状のアルキル基であ
   る。）、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマ
   ラン２，５−ジイル（アルキル基は炭素数１から１８の
   直鎖状、分岐状のアルキル基である。）から選ばれ、Ａ
   ₃、Ａ₃′、Ａ₄は、夫々及びＡ₅と独立に単結合またはＡ
   ₅と同様の基から選ばれる。Ｘ₃は単結合、−ＣＯＯ−、
   −ＯＣＯ−、ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ
   ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ｎ³は１〜１
   ０の整数を表す。Ｌは、光学活性ブタノリド−２，４−
   ジイル、光学活性４−アルキルブタノリド−２，４−ジ
   イル（該アルキル基は炭素数１〜５の直鎖状または分岐
   状アルキル基である。）、または光学活性２−アルキル
   ブタノリド−２，４−ジイル（該アルキル基は炭素数１
   〜５の直鎖状または分岐状アルキル基である。）を表
   す。）
8. 【請求項８】 前記一般式ＩＩＩで表される化合物が、
   下記（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）ないし（ＩＩＩｃ）の
   いずれかの条件を満たす化合物である請求項７記載の液
   晶組成物。 （ＩＩＩａ） 前記一般式ＩＩＩにおいて、Ａ₃、Ａ₄は
   夫々独立に単結合または無置換あるいは１個または２個
   の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有
   する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、
   ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
   ル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキ
   シレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
   ２，５−ジイル、チアジアゾール２，５−ジイル、ベン
   ゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
   ２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
   ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６
   −ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−
   ２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，
   ５−ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ
   ₅は無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃ
   ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，４−フェ
   ニレンである光学活性化合物。 （ＩＩＩｂ） 前記一般式ＩＩＩにおいて、Ｘ₃が単結
   合であり、Ａ₄がピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
   ン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオ
   フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
   ル、チアジアゾール２，５−ジイル、ベンゾチアゾール
   −２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
   ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダ
   ン−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ₃は無置換あるいは
   １個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、Ｃ
   Ｆ₃またはＣＮ）を有する１，４−フェニレンである光
   学活性化合物。 （ＩＩＩｃ） 前記一般式ＩＩＩにおいて、Ａ₃、Ｘ₃が
   単結合であり、Ａ₄がピリミジン−２，５−ジイル、イ
   ンダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ₅は１，４−フ
   ェニレンである光学活性化合物。
9. 【請求項９】 前記一般式ＩＩで表される化合物が、下
   記一般式ＩＶで表される化合物である請求項６記載の液
   晶組成物。 【外７】 （式中、Ｒ₅は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
   アルキル基であり、Ａ₆、Ａ₉は夫々独立に無置換あるい
   は１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、
   ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４−
   シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
   ジン−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
   ル、チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５
   −ジイル、２，６−ナフチレンを表し、Ａ₇、Ａ₈は夫々
   及びＡ₆、Ａ₉と独立に単結合またはＡ₆、Ａ₉として挙げ
   た基のいずれかを示す。Ｂ₇はベンゾオキサゾール−
   ２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
   ベンゾチアゾール−２，６−ジイルを表す。Ｘ₅、Ｘ₆は
   単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣ
   Ｈ_２−を表す。ｍ^５、ｎ⁵は０または１である。＊は光
   学活性であることを示す。）
10. 【請求項１０】 前記一般式ＩＩで表される化合物が、
    下記一般式ＩＶ′で表される化合物である請求項６記載
    の液晶組成物。 【外８】 （式中、Ｒ₆は炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状の
    アルキル基であり、Ａ₁₁は無置換あるいは１個または２
    個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を
    有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレ
    ン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
    ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチア
    ゾール−２，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
    ル、２，６−ナフチレンを表し、Ａ₁₀は単結合またはＡ
    ₁₁として挙げた基のいずれかを表す。Ｘ₇は単結合、−
    ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を表
    す。＊は光学活性であることを表す。）
11. 【請求項１１】 前記一般式ＩＩで表される化合物が、
    下記一般式Ｖで表される化合物である請求項６記載の液
    晶組成物。 【外９】 （式中、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉は互いに独立に水素または炭素
    数１から１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
    り、Ａ₁₂、Ａ₁₃は、互いに独立に無置換あるいは１個ま
    たは２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｃ
    Ｎ）を有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ
    シレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，
    ５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、チアゾ
    ール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
    ２，６−ナフチレンを表し、Ｘ₈、Ｘ_９は夫々独立に単
    結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ
    _２−を表す。＊は光学活性を表す。Ｙ_７、Ｙ₈は一方が 【外１０】 で他方が−Ｏ−である。）
12. 【請求項１２】 前記一般式ＩＩで表される化合物が、
    下記一般式ＶＩで表される化合物である請求項６記載の
    液晶組成物。 【外１１】 （式中、Ｒ₁₀は水素または炭素数１から１８の直鎖状ま
    たは分岐状のアルキル基であり該アルキル基のうち１つ
    もしくは２以上のメチレン基は、−Ｙ₂−、−ＣＯＹ
    ₂−、−Ｙ₂ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＨＣ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。Ｙ₂はＯ
    またはＳを表す。Ｒ₁₁は、水素、炭素数１〜１８の直鎖
    状または分岐状のアルキル基、あるいは夫々が独立な炭
    素数１〜１０の直鎖状または分岐状のアルキル基を有す
    るトリアルキルシリル基であり、該アルキル基のうち１
    つもしくは２以上のメチレン基は−Ｙ₃−、−ＣＯＹ
    ₃−、−Ｙ₃ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＨＣ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。Ｙ₃はＯ
    またはＳを表す。Ａ₁₄、Ａ₁₅は、互いに独立に無置換あ
    るいは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
    ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４
    −シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
    リジン−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジ
    イル、チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，
    ５−ジイル、２，６−ナフチレンを表し、Ｘ₁₀、Ｘ₁₁は
    互いに独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、ＣＨ₂
    Ｏ−、−ＯＣＨ₂−を表す。Ｙ₉、Ｙ₁₀は一方が 【外１２】 他方が−Ｏ−である。＊は光学活性を表す。）
13. 【請求項１３】 前記一般式ＩＩで表される化合物が、
    下記一般式ＶＩＩで表される化合物である請求項６記載
    の液晶組成物。 【外１３】 （Ｒ₁₂、Ｒ₁₃は、水素または炭素数１から１８の直鎖
    状、分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
    もしくは２以上のメチレン基は、−Ｙ₄−、−Ｙ₄ＣＯ
    −、−ＣＯＹ₄−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置換されてもよい。Ｙ₄はＯまた
    はＳを示す。Ａ₁₆、Ａ₁₇、Ａ₁₈はそれぞれ独立に単結
    合、無置換あるいは１個または２個の置換基（Ｆ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＣＮ）を有する１，４−フェ
    ニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
    ５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−
    ３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
    ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，
    ５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール
    −２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、
    ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾー
    ル−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
    ル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−
    ２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノ
    リン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン
    −２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジ
    イル（アルキル基は炭素数１から１８の直鎖状または分
    岐状のアルキル基である。）、インダノン−２，６−ジ
    イル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アル
    キル基は炭素数１から１８の直鎖状または分岐状のアル
    キル基である。）、クマラン−２，５−ジイル、２−ア
    ルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素数
    １から１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
    る。）の中から選ばれる。Ｘ₁₂は単結合、−Ｏ−、−Ｃ
    ＯＯ−、−ＯＣＯ−、 【外１４】 −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＮＲ₁₄−、−ＮＲ₁₄ＣＯ−、−ＮＲ
    ₁₄−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−（Ｒ₁₄は炭素数１〜５のアルキ
    ル基を表す）を示す。ｎ⁷は１から１０の整数を表す。
    Ｘ₁₃は単結合または炭素原子数１から６のアルキレン基
    を表す。ｍ⁷は０、１、２を表す。＊は光学活性である
    ことを示す。）
14. 【請求項１４】 前記化合物（ａ）を２０重量％以上含
    有することを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記
    載の液晶組成物。
15. 【請求項１５】 前記化合物（ａ）を３０重量％以上含
    有することを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記
    載の液晶組成物。
16. 【請求項１６】 前記化合物（ａ）を５０重量％以上含
    有することを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記
    載の液晶組成物。
17. 【請求項１７】 カイラルスメクチック相を有する請求
    項１〜１６のいずれかに記載の液晶組成物。
18. 【請求項１８】 請求項１〜１７のいずれかに記載の液
    晶組成物を具備してなる液晶素子。
19. 【請求項１９】 前記液晶組成物を一対の対向する電極
    基板間に配置してなる請求項１８記載の液晶素子。
20. 【請求項２０】 前記電極基板上に更に配向制御層が設
    けられている請求項１９記載の液晶素子。
21. 【請求項２１】 前記配向制御層として、下記一般式Ｖ
    ＩＩＩで表される繰り返し単位を有するポリイミドを一
    軸配向処理した膜を用いる請求項２０記載の液晶素子。 【外１５】 Ｒ₈₁は 【外１６】 を表し、Ｒ₈₂、Ｒ₈₄はそれぞれ独立に 【外１７】 Ｒ₈₃は単結合または−Ｏ−を表し、ｒ⁸は０、１、２を
    表す。）
22. 【請求項２２】 前記配向制御層として、下記一般式Ｉ
    Ｘで表される繰り返し単位を有するポリアミドを一軸配
    向処理した膜を用いる請求項２０記載の液晶素子。 【外１８】 （式中Ｒ₉₁は炭素数１〜２０のアルキレン基、 【外１９】 Ｒ₉₂、Ｒ₉₆はアミド結合を表し、Ｒ₉₃、Ｒ₉₅は夫々独立
    に 【外２０】 または炭素数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ₉₄は単
    結合または−Ｏ−を表し、ｒ⁹は０、１、２を表す。）
23. 【請求項２３】 請求項１〜１７のいずれかに記載の液
    晶組成物を制御して表示を行う表示方法。
24. 【請求項２４】 請求項１８〜２２のいずれかに記載の
    液晶素子を具備した液晶装置。
25. 【請求項２５】 該液晶素子が表示素子である請求項２
    ４記載の液晶装置。