JPH0867747A - ポリエンの油溶性反応生成物 - Google Patents
ポリエンの油溶性反応生成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 潤滑油及び燃料に適した優れた分散性を有す
る添加剤を提供する。 【解決手段】 (A)アシル化剤と、(D)エチレン性
不飽和カルボン酸試薬(C)のポリアルケニル誘導体、
及び(E)少なくとも2つの−NH2及び/または−N
H基を含むポリアミンとの反応生成物、または、(F)
前記試薬(D)及び(E)の予備反応生成物との反応生
成物であって、前記アシル化剤(A)が、(B)C4-20
ポリエンまたはそれから製造されるオリゴマー、及び
(C)エチレン性不飽和カルボン酸試薬の反応生成物で
ある前記反応生成物;それらを含む潤滑油組成物、燃料
組成物及び添加剤濃厚物;及びそれらの分散剤としての
使用を提供する。
る添加剤を提供する。 【解決手段】 (A)アシル化剤と、(D)エチレン性
不飽和カルボン酸試薬(C)のポリアルケニル誘導体、
及び(E)少なくとも2つの−NH2及び/または−N
H基を含むポリアミンとの反応生成物、または、(F)
前記試薬(D)及び(E)の予備反応生成物との反応生
成物であって、前記アシル化剤(A)が、(B)C4-20
ポリエンまたはそれから製造されるオリゴマー、及び
(C)エチレン性不飽和カルボン酸試薬の反応生成物で
ある前記反応生成物;それらを含む潤滑油組成物、燃料
組成物及び添加剤濃厚物;及びそれらの分散剤としての
使用を提供する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエンの反応生
成物、それらの製造方法、それらを含む潤滑油組成物、
燃料組成物及び添加剤濃厚物、並びに、それらの分散剤
としての使用に係わる。
成物、それらの製造方法、それらを含む潤滑油組成物、
燃料組成物及び添加剤濃厚物、並びに、それらの分散剤
としての使用に係わる。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】欧州特
許出願第94200496.1号明細書は、一般式:
許出願第94200496.1号明細書は、一般式:
【0003】
【化1】
【0004】〔式中、R1及びR2は各々が水素原子を表
わすか、または一緒になって炭素−炭素単結合を表わ
し;R4及びR5は各々独立に、水素原子または置換され
ていてもよいC1-20アルキルもしくはフェニル基を表わ
し;R6は、水素原子または置換されていてもよいC
1-20アルキルもしくはフェニル基を表わし;R7は基−
CH2−NHR8(ここでR8は置換されていてもよいア
ルキル基を表わす)または基−COX(ここでXは置換
されていてもよいアルコキシ基または−NHR8(ここ
でR8は前記定義の通りである)を表わす)を表わす
か;或いは、R6とR7は一緒になって基:
わすか、または一緒になって炭素−炭素単結合を表わ
し;R4及びR5は各々独立に、水素原子または置換され
ていてもよいC1-20アルキルもしくはフェニル基を表わ
し;R6は、水素原子または置換されていてもよいC
1-20アルキルもしくはフェニル基を表わし;R7は基−
CH2−NHR8(ここでR8は置換されていてもよいア
ルキル基を表わす)または基−COX(ここでXは置換
されていてもよいアルコキシ基または−NHR8(ここ
でR8は前記定義の通りである)を表わす)を表わす
か;或いは、R6とR7は一緒になって基:
【0005】
【化2】
【0006】(ここでR8は前記定義の通りである)を
表わし;xは1〜6、好ましくは1〜4であり;各R3
は独立に、置換されていてもよいアルキルもしくはアル
ケニル基または、式:
表わし;xは1〜6、好ましくは1〜4であり;各R3
は独立に、置換されていてもよいアルキルもしくはアル
ケニル基または、式:
【0007】
【化3】
【0008】{ここでmは0〜25の範囲にあり、nは
1〜20の範囲にあり、各R9は独立に水素原子または
メチルもしくはエチル基を表わし、Dは20〜500個
の炭素原子を含む飽和または不飽和炭化水素から誘導さ
れ、Yは式:
1〜20の範囲にあり、各R9は独立に水素原子または
メチルもしくはエチル基を表わし、Dは20〜500個
の炭素原子を含む飽和または不飽和炭化水素から誘導さ
れ、Yは式:
【0009】
【化4】
【0010】[ここでR1、R2、R4、R5及びR6は前
記定義の通りであり、x’は0〜5であり、R3’はR3
に対して定義した通りであるが、但し式II、IIIA
またはIIIBではなく、R7’は前記のごとき基R7ま
たは基−CHOまたは−COOHを表わすか、或いはR
6とR7’が一緒になって基:
記定義の通りであり、x’は0〜5であり、R3’はR3
に対して定義した通りであるが、但し式II、IIIA
またはIIIBではなく、R7’は前記のごとき基R7ま
たは基−CHOまたは−COOHを表わすか、或いはR
6とR7’が一緒になって基:
【0011】
【化5】
【0012】(ここでR8は前記定義の通りである)を
表わす]を表わす}を表わすが、ここで各基R3は、合
計で40個より多くの炭素原子を含む基R3は同時に最
高3つまでという条件で、合計で550個までの炭素原
子を含む〕のモノ−及びビス−シクロペンタジエン誘導
体の、潤滑油中の分散剤としての使用を記載している。
表わす]を表わす}を表わすが、ここで各基R3は、合
計で40個より多くの炭素原子を含む基R3は同時に最
高3つまでという条件で、合計で550個までの炭素原
子を含む〕のモノ−及びビス−シクロペンタジエン誘導
体の、潤滑油中の分散剤としての使用を記載している。
【0013】上記式Iの化合物は有利な分散性を有する
が、驚くべきことに、ポリエンの或る種の窒素含有反応
生成物は更に優れた分散性を有することが見い出され
た。
が、驚くべきことに、ポリエンの或る種の窒素含有反応
生成物は更に優れた分散性を有することが見い出され
た。
【0014】
【発明の実施の形態】従って本発明によれば、(A)ア
シル化剤と、(D)エチレン性不飽和カルボン酸試薬
(C)のポリアルケニル誘導体、及び(E)少なくとも
2つの−NH2及び/または−NH基を含むポリアミン
との反応生成物、または、(F)前記試薬(D)及び
(E)の予備反応生成物との反応生成物であって、前記
アシル化剤(A)が、(B)C4-20ポリエンまたはそれ
から製造されるオリゴマー、及び(C)エチレン性不飽
和カルボン酸試薬の反応生成物である前記反応生成物が
提供される。
シル化剤と、(D)エチレン性不飽和カルボン酸試薬
(C)のポリアルケニル誘導体、及び(E)少なくとも
2つの−NH2及び/または−NH基を含むポリアミン
との反応生成物、または、(F)前記試薬(D)及び
(E)の予備反応生成物との反応生成物であって、前記
アシル化剤(A)が、(B)C4-20ポリエンまたはそれ
から製造されるオリゴマー、及び(C)エチレン性不飽
和カルボン酸試薬の反応生成物である前記反応生成物が
提供される。
【0015】アシル化剤(A)は、(B)C4-20ポリエ
ンまたはそれから製造されるオリゴマーと(C)エチレ
ン性不飽和カルボン酸試薬の反応生成物である。該反応
は適当な溶剤の存在下で昇温下(即ち周囲温度(20
℃)より高い温度)、例えば25〜200℃の温度で、
多くの場合に還流条件下で、必要によっては加圧下、例
えば2〜100×105Paで実施するのが便利であ
る。溶剤の例としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ト
ルエン及びキシレンのごとき炭化水素溶剤;ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及び1,4−ジオキサンの
ごときエーテル溶剤;ジメチルホルムアミド及びジメチ
ルアセトアミドのごときアミド;アセトニトリルのごと
きニトリル;1−ペンタノール(アミルアルコール)及
び2−メチル−2−プロパノール(tert−ブチルア
ルコール)のごときアルコール;並びに、ジクロロメタ
ンのごときクロロ炭化水素が挙げられる。
ンまたはそれから製造されるオリゴマーと(C)エチレ
ン性不飽和カルボン酸試薬の反応生成物である。該反応
は適当な溶剤の存在下で昇温下(即ち周囲温度(20
℃)より高い温度)、例えば25〜200℃の温度で、
多くの場合に還流条件下で、必要によっては加圧下、例
えば2〜100×105Paで実施するのが便利であ
る。溶剤の例としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ト
ルエン及びキシレンのごとき炭化水素溶剤;ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及び1,4−ジオキサンの
ごときエーテル溶剤;ジメチルホルムアミド及びジメチ
ルアセトアミドのごときアミド;アセトニトリルのごと
きニトリル;1−ペンタノール(アミルアルコール)及
び2−メチル−2−プロパノール(tert−ブチルア
ルコール)のごときアルコール;並びに、ジクロロメタ
ンのごときクロロ炭化水素が挙げられる。
【0016】試薬(B)はC4-20、好ましくはC4-18、
より好ましくはC4-16、特にC5-12のポリエンまたはそ
れから製造されるオリゴマーである。ポリエンは2つ以
上、好ましくは2〜4つの炭素−炭素二重結合を含む。
特に好ましいポリエンは、3つの炭素−炭素二重結合を
含むもの(トリエン)、及び特に2つの炭素−炭素二重
結合を含むもの(ジエン)である。
より好ましくはC4-16、特にC5-12のポリエンまたはそ
れから製造されるオリゴマーである。ポリエンは2つ以
上、好ましくは2〜4つの炭素−炭素二重結合を含む。
特に好ましいポリエンは、3つの炭素−炭素二重結合を
含むもの(トリエン)、及び特に2つの炭素−炭素二重
結合を含むもの(ジエン)である。
【0017】C4-20ポリエンの例としては1,5−ヘキ
サジエン、1,7−オクタジエン、1,9−ウンデカジ
エン、(ジ)シクロペンタジエン、ノルボルナジエン、
1,2,4−トリビニルシクロヘキサン、1,3,5,
7−シクロオクタテトラエン及び1,5,9−シクロド
デカトリエンが挙げられるが、(ジ)シクロペンタジエ
ンが最も好ましいポリエンである。
サジエン、1,7−オクタジエン、1,9−ウンデカジ
エン、(ジ)シクロペンタジエン、ノルボルナジエン、
1,2,4−トリビニルシクロヘキサン、1,3,5,
7−シクロオクタテトラエン及び1,5,9−シクロド
デカトリエンが挙げられるが、(ジ)シクロペンタジエ
ンが最も好ましいポリエンである。
【0018】ポリエンはそのまままたはオリゴマーの形
態で使用し得る。本明細書において「オリゴマー」なる
用語は、少なくとも2つのジエンモノマー単位を含むジ
エンのホモオリゴマーまたはコオリゴマーを指す。オリ
ゴマーは最高3000まで、例えば100〜3000、
好ましくは200〜2500、より好ましくは300〜
2000、特に400〜1500の数平均分子量(M
n)を有し得る。
態で使用し得る。本明細書において「オリゴマー」なる
用語は、少なくとも2つのジエンモノマー単位を含むジ
エンのホモオリゴマーまたはコオリゴマーを指す。オリ
ゴマーは最高3000まで、例えば100〜3000、
好ましくは200〜2500、より好ましくは300〜
2000、特に400〜1500の数平均分子量(M
n)を有し得る。
【0019】好ましいオリゴマーは、(ジ)シクロペン
タジエンまたはシクロペンタジエニリド、例えばアルカ
リ金属好ましくはナトリウムのシクロペンタジエニリド
を、一般式: RLm (i) 〔式中、mは2〜6の整数であり、Rは各々が2〜30
個、好ましくは4〜22個、より好ましくは4〜12
個、有利には5〜8個の炭素原子を含むヒドロカルビル
基またはポリオキシアルキレン基を表わし、Lは離脱基
を表わす〕の化合物と反応させることにより得られるコ
オリゴマーである。基Rはアルキルまたはキシリル基で
あるのが好ましい。離脱基Lは例えばメシラート、トシ
ラートまたはヒドロキシル基であり得るが、ハロゲン原
子、特に塩素原子であるのが好ましい。
タジエンまたはシクロペンタジエニリド、例えばアルカ
リ金属好ましくはナトリウムのシクロペンタジエニリド
を、一般式: RLm (i) 〔式中、mは2〜6の整数であり、Rは各々が2〜30
個、好ましくは4〜22個、より好ましくは4〜12
個、有利には5〜8個の炭素原子を含むヒドロカルビル
基またはポリオキシアルキレン基を表わし、Lは離脱基
を表わす〕の化合物と反応させることにより得られるコ
オリゴマーである。基Rはアルキルまたはキシリル基で
あるのが好ましい。離脱基Lは例えばメシラート、トシ
ラートまたはヒドロキシル基であり得るが、ハロゲン原
子、特に塩素原子であるのが好ましい。
【0020】式(i)の化合物の例としてはα,α’−
ジハロキシレン(例えばα,α’−ジブロモキシレン、
α,α’−ジクロロキシレン)、α,α’,α”−トリ
ハロメシチレン(例えばα,α’,α”−トリクロロメ
シチレン)、ペンタエリトリチルテトラブロミド、C6
またはそれ以上のジハロアルカン(例えば1,6−ジブ
ロモヘキサン、1,7−ジブロモヘプタン、1,8−ジ
ブロモオクタン、1,9−ジブロモノナン、1,10−
ジブロモデカン、1,11−ジブロモウンデカン、1,
12−ジブロモドデカン、1,6−ジクロロヘキサン、
1,8−ジクロロオクタン、1,9−ジクロロノナン、
1,10−ジクロロデカン)、エチレングリコール、グ
リセロール及びペンタエリトリトールが挙げられる。
ジハロキシレン(例えばα,α’−ジブロモキシレン、
α,α’−ジクロロキシレン)、α,α’,α”−トリ
ハロメシチレン(例えばα,α’,α”−トリクロロメ
シチレン)、ペンタエリトリチルテトラブロミド、C6
またはそれ以上のジハロアルカン(例えば1,6−ジブ
ロモヘキサン、1,7−ジブロモヘプタン、1,8−ジ
ブロモオクタン、1,9−ジブロモノナン、1,10−
ジブロモデカン、1,11−ジブロモウンデカン、1,
12−ジブロモドデカン、1,6−ジクロロヘキサン、
1,8−ジクロロオクタン、1,9−ジクロロノナン、
1,10−ジクロロデカン)、エチレングリコール、グ
リセロール及びペンタエリトリトールが挙げられる。
【0021】オリゴマーの製造は、適当な溶剤、例えば
トルエンもしくはキシレンのごとき炭化水素溶剤または
テトラヒドロフランのごときエーテル溶剤の存在下で低
温、例えば−5〜5℃で便利に実施し得る。シクロペン
タジエンを試薬として使用する場合のオリゴマーの製造
は、商標“Adogen 464”で市販されているよ
うな相間移動触媒の存在下で便利に実施し得る。
トルエンもしくはキシレンのごとき炭化水素溶剤または
テトラヒドロフランのごときエーテル溶剤の存在下で低
温、例えば−5〜5℃で便利に実施し得る。シクロペン
タジエンを試薬として使用する場合のオリゴマーの製造
は、商標“Adogen 464”で市販されているよ
うな相間移動触媒の存在下で便利に実施し得る。
【0022】エチレン性不飽和カルボン酸試薬(C)
は、合計で少なくとも3個、好ましくは合計で3〜50
個、より好ましくは3〜30個、更に好ましくは4〜2
0個、最も好ましくは4〜10個の炭素原子を含む。
は、合計で少なくとも3個、好ましくは合計で3〜50
個、より好ましくは3〜30個、更に好ましくは4〜2
0個、最も好ましくは4〜10個の炭素原子を含む。
【0023】エチレン性不飽和カルボン酸試薬(C)
は、欧州特許第0285609号明細書の第6頁15〜
48行目または欧州特許第0287569号明細書の第
6頁11〜39行目に記載のごときα−βオレフィン性
不飽和カルボン酸試薬、例えばアクリル酸(C3)、メ
タクリル酸(C4)、ケイ皮酸(C9)、クロトン酸(C
4)、2−フェニルプロペン酸(C9)、マレイン酸(C
4)、フマル酸(C4)、グルタコン酸(C5)、メサコ
ン酸(C5)、イタコン酸(メチレンコハク酸)
(C5)、シトラコン酸(メチルマレイン酸)(C5)及
びこれらの官能性誘導体、例えば無水物(例えば無水マ
レイン酸(C4)、無水グルタコン酸(C5)、無水イタ
コン酸(C5)、無水シトラコン酸(C5))、エステル
(例えばアクリル酸メチル(C4))、アミド、イミ
ド、塩、ハロゲン化アシル及びニトリルが挙げられる。
は、欧州特許第0285609号明細書の第6頁15〜
48行目または欧州特許第0287569号明細書の第
6頁11〜39行目に記載のごときα−βオレフィン性
不飽和カルボン酸試薬、例えばアクリル酸(C3)、メ
タクリル酸(C4)、ケイ皮酸(C9)、クロトン酸(C
4)、2−フェニルプロペン酸(C9)、マレイン酸(C
4)、フマル酸(C4)、グルタコン酸(C5)、メサコ
ン酸(C5)、イタコン酸(メチレンコハク酸)
(C5)、シトラコン酸(メチルマレイン酸)(C5)及
びこれらの官能性誘導体、例えば無水物(例えば無水マ
レイン酸(C4)、無水グルタコン酸(C5)、無水イタ
コン酸(C5)、無水シトラコン酸(C5))、エステル
(例えばアクリル酸メチル(C4))、アミド、イミ
ド、塩、ハロゲン化アシル及びニトリルが挙げられる。
【0024】エチレン性不飽和カルボン酸試薬(C)は
モノエチレン性不飽和C4-10ジカルボン酸及び無水物か
ら選択されるのが好ましいが、なかでも無水マレイン酸
が最も好ましい。
モノエチレン性不飽和C4-10ジカルボン酸及び無水物か
ら選択されるのが好ましいが、なかでも無水マレイン酸
が最も好ましい。
【0025】アシル化剤(A)及びポリアルケニル誘導
体(D)の製造においては同じまたは異なるエチレン性
不飽和カルボン酸試薬(C)を使用し得る。本発明の好
ましい態様においては、両試薬(A)及び(D)の製造
に無水マレイン酸が使用される。
体(D)の製造においては同じまたは異なるエチレン性
不飽和カルボン酸試薬(C)を使用し得る。本発明の好
ましい態様においては、両試薬(A)及び(D)の製造
に無水マレイン酸が使用される。
【0026】試薬(D)はエチレン性不飽和カルボン酸
試薬(C)のポリアルケニル誘導体であるが、その製造
は当分野において公知である。例えば試薬(D)がエチ
レン性不飽和カルボン酸試薬、例えば無水マレイン酸の
ポリアルケニル誘導体である場合、それは、例えば英国
特許出願公開第949,981号明細書に記載のごと
く、ポリアルケンを特定の量の無水マレイン酸と混合
し、混合物に塩素を通すことにより便利に製造し得る。
或いは英国特許出願公開第1,483,729号明細書
に記載のごとく、ポリアルケンを特定の量の無水マレイ
ン酸と適当な温度で熱反応させることにより誘導体を製
造することもできる。かかる誘導体を製造する特に好ま
しい方法は欧州特許出願公開第0542380号明細書
に記載されているものであり、ポリアルケンを無水マレ
イン酸と、無水マレイン酸対ポリアルケンのモル比を
1:1より大きくし、150〜260℃の温度で、重付
加を防止する量のスルホン酸の存在下で反応させること
を含む。
試薬(C)のポリアルケニル誘導体であるが、その製造
は当分野において公知である。例えば試薬(D)がエチ
レン性不飽和カルボン酸試薬、例えば無水マレイン酸の
ポリアルケニル誘導体である場合、それは、例えば英国
特許出願公開第949,981号明細書に記載のごと
く、ポリアルケンを特定の量の無水マレイン酸と混合
し、混合物に塩素を通すことにより便利に製造し得る。
或いは英国特許出願公開第1,483,729号明細書
に記載のごとく、ポリアルケンを特定の量の無水マレイ
ン酸と適当な温度で熱反応させることにより誘導体を製
造することもできる。かかる誘導体を製造する特に好ま
しい方法は欧州特許出願公開第0542380号明細書
に記載されているものであり、ポリアルケンを無水マレ
イン酸と、無水マレイン酸対ポリアルケンのモル比を
1:1より大きくし、150〜260℃の温度で、重付
加を防止する量のスルホン酸の存在下で反応させること
を含む。
【0027】試薬(D)を誘導するポリアルケンは、例
えば少なくとも1種のC2-10モノオレフィンのホモポリ
マーまたはコポリマーとし得る。好ましくはポリアルケ
ンは少なくとも1種のC2-5モノオレフィンのポリマ
ー、例えばエチレン−プロピレンコポリマーである。モ
ノオレフィンはC3-4オレフィン、特にプロピレンまた
はイソブチレンであるのが好ましく、それから誘導され
る好ましいポリアルケンとしてはポリイソブチレン及び
アタクチックまたはイソタクチックプロピレンオリゴマ
ーが挙げられる。BASFによって商標“GLISSO
PAL”で販売されているようなポリイソブチレンや、
British Petroleum Company
によって商標“Ultravis”、“Hyvis”及
び“Napvis”で市販されているもの、例えば“H
yvis 75”、“Hyvis120”、“Hyvi
s 200”及び“Napvis 120”ポリイソブ
チレンが本発明に使用するのに特に好ましい。
えば少なくとも1種のC2-10モノオレフィンのホモポリ
マーまたはコポリマーとし得る。好ましくはポリアルケ
ンは少なくとも1種のC2-5モノオレフィンのポリマ
ー、例えばエチレン−プロピレンコポリマーである。モ
ノオレフィンはC3-4オレフィン、特にプロピレンまた
はイソブチレンであるのが好ましく、それから誘導され
る好ましいポリアルケンとしてはポリイソブチレン及び
アタクチックまたはイソタクチックプロピレンオリゴマ
ーが挙げられる。BASFによって商標“GLISSO
PAL”で販売されているようなポリイソブチレンや、
British Petroleum Company
によって商標“Ultravis”、“Hyvis”及
び“Napvis”で市販されているもの、例えば“H
yvis 75”、“Hyvis120”、“Hyvi
s 200”及び“Napvis 120”ポリイソブ
チレンが本発明に使用するのに特に好ましい。
【0028】ポリアルケンは、好ましくは300〜70
00、より好ましくは500〜5000、更に好ましく
は1000〜4000、有利には2000〜3000の
数平均分子量(Mn)を有する。
00、より好ましくは500〜5000、更に好ましく
は1000〜4000、有利には2000〜3000の
数平均分子量(Mn)を有する。
【0029】ポリアミン(E)は、各々が少なくとも1
つの活性水素を有する少なくとも2つの−NH2及び/
または−NH基を含む。本発明に有用なポリアミンの例
は欧州特許第0287569号明細書の第16頁第21
行目から第19頁第53行目に記載のものである。
つの活性水素を有する少なくとも2つの−NH2及び/
または−NH基を含む。本発明に有用なポリアミンの例
は欧州特許第0287569号明細書の第16頁第21
行目から第19頁第53行目に記載のものである。
【0030】ポリアミン(E)は一般式: H2N−(CHR1)x−CH2−[A−CH2−(CH
R1)x]y−NH2 (ii)〔式中、Aは−NHまたは
−O−であり、各R1は独立に水素原子またはメチル基
を表わし、xは1〜3の範囲にあり、yは、Aが−NH
である場合には1〜10の範囲にあり、またAが−O−
である場合には1〜200の範囲にある〕の化合物であ
るのが好ましい。
R1)x]y−NH2 (ii)〔式中、Aは−NHまたは
−O−であり、各R1は独立に水素原子またはメチル基
を表わし、xは1〜3の範囲にあり、yは、Aが−NH
である場合には1〜10の範囲にあり、またAが−O−
である場合には1〜200の範囲にある〕の化合物であ
るのが好ましい。
【0031】上記式(ii)において、Aが−NHであ
る場合は、xが1であり、各R1が水素原子を表わし、
且つyが1〜8であるのが好ましく、またAが−O−で
ある場合は、xが1であり、各R1がメチル基を表わ
し、且つyが1〜50であるのが好ましい。
る場合は、xが1であり、各R1が水素原子を表わし、
且つyが1〜8であるのが好ましく、またAが−O−で
ある場合は、xが1であり、各R1がメチル基を表わ
し、且つyが1〜50であるのが好ましい。
【0032】試薬(F)は試薬(D)及び(E)の予備
反応生成物であり、当分野において慣用の方法に従って
製造される。例えば、試薬(D)が無水マレイン酸のポ
リアルケニル誘導体であり、試薬(E)がエチレンポリ
アミンである場合、便利にはそれらを欧州特許出願公開
第0587250号明細書に記載のごとく(D)対
(E)のモル比を1〜4:1とし、炭化水素系溶剤中で
100〜250℃の温度で相互に反応させ得る。
反応生成物であり、当分野において慣用の方法に従って
製造される。例えば、試薬(D)が無水マレイン酸のポ
リアルケニル誘導体であり、試薬(E)がエチレンポリ
アミンである場合、便利にはそれらを欧州特許出願公開
第0587250号明細書に記載のごとく(D)対
(E)のモル比を1〜4:1とし、炭化水素系溶剤中で
100〜250℃の温度で相互に反応させ得る。
【0033】本発明は更に、本発明の反応生成物を製造
する方法であって、(A)アシル化剤を、(D)エチレ
ン性不飽和カルボン酸試薬(C)のポリアルケニル誘導
体、及び(E)少なくとも2つの−NH2及び/または
−NH基を含むポリアミンと反応させるか、または、
(F)前記試薬(D)及び(E)の予備反応生成物と反
応させることからなり、前記アシル化剤(A)が、
(B)C4-20ポリエンまたはそれから製造されるオリゴ
マー、及び(C)エチレン性不飽和カルボン酸試薬の反
応生成物である方法を提供する。
する方法であって、(A)アシル化剤を、(D)エチレ
ン性不飽和カルボン酸試薬(C)のポリアルケニル誘導
体、及び(E)少なくとも2つの−NH2及び/または
−NH基を含むポリアミンと反応させるか、または、
(F)前記試薬(D)及び(E)の予備反応生成物と反
応させることからなり、前記アシル化剤(A)が、
(B)C4-20ポリエンまたはそれから製造されるオリゴ
マー、及び(C)エチレン性不飽和カルボン酸試薬の反
応生成物である方法を提供する。
【0034】本発明方法は溶剤不在下でも実施し得る
が、例えば上述したうちの任意の溶剤の存在下で、昇温
下(即ち周囲温度(20℃)より高い温度)、例えば3
0〜200℃の温度で実施するのが便利である。また本
発明方法は還流条件下で実施するのが好ましい。
が、例えば上述したうちの任意の溶剤の存在下で、昇温
下(即ち周囲温度(20℃)より高い温度)、例えば3
0〜200℃の温度で実施するのが便利である。また本
発明方法は還流条件下で実施するのが好ましい。
【0035】本発明方法に使用される試薬(A)対試薬
(D)の重量比は好ましくは1:2〜1:1000、よ
り好ましくは1:4〜1:500、更に好ましくは1:
5〜1:100、特に1:5〜1:50である。
(D)の重量比は好ましくは1:2〜1:1000、よ
り好ましくは1:4〜1:500、更に好ましくは1:
5〜1:100、特に1:5〜1:50である。
【0036】本発明に使用される試薬(A)+試薬
(D)対試薬(E)の重量比(即ち試薬(A)と(D)
の合計重量対試薬(E)の重量)は好ましくは0.5:
1〜200:1、より好ましくは2:1〜100:1、
更に好ましくは2:1〜50:1、特に5:1〜30:
1である。
(D)対試薬(E)の重量比(即ち試薬(A)と(D)
の合計重量対試薬(E)の重量)は好ましくは0.5:
1〜200:1、より好ましくは2:1〜100:1、
更に好ましくは2:1〜50:1、特に5:1〜30:
1である。
【0037】本発明に使用される試薬(A)対試薬
(F)の重量比は好ましくは1:2〜1:1000、よ
り好ましくは1:4〜1:500、更に好ましくは1:
5〜1:200、有利には1:10〜1:100であ
る。
(F)の重量比は好ましくは1:2〜1:1000、よ
り好ましくは1:4〜1:500、更に好ましくは1:
5〜1:200、有利には1:10〜1:100であ
る。
【0038】試薬(A)と(D)と(E)、または試薬
(A)と(F)の反応生成物は潤滑油中に分散剤として
使用し得る。従って本発明は(50重量%より多い)過
半量の潤滑油と、(50重量%より少ない)少量の、好
ましくは0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%
(有効成分)の本発明の反応生成物とを含む潤滑油組成
物を提供する。但しここで、重量%は組成物の全重量を
基準としたものである。
(A)と(F)の反応生成物は潤滑油中に分散剤として
使用し得る。従って本発明は(50重量%より多い)過
半量の潤滑油と、(50重量%より少ない)少量の、好
ましくは0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%
(有効成分)の本発明の反応生成物とを含む潤滑油組成
物を提供する。但しここで、重量%は組成物の全重量を
基準としたものである。
【0039】適当な潤滑油は天然、鉱物または合成潤滑
油である。
油である。
【0040】天然潤滑油としては動物油及び植物油、例
えばひまし油が挙げられる。鉱油は原油、石炭または頁
岩から誘導される潤滑油留分を含むが、この留分は白土
−酸、溶剤または水素化処理といった所定の処理が施さ
れていてもよい。合成潤滑油としては合成炭化水素ポリ
マー、改質アルキレンオキシドポリマー、及びエステル
潤滑油が挙げられるが、これらは当分野において公知で
ある。かかる潤滑油としては火花点火式及び圧縮点火式
エンジンのクランク室潤滑油が好ましいが、油圧系潤滑
油、金属加工用液体及び自動変速機用液体も好ましいも
のとして挙げられる。
えばひまし油が挙げられる。鉱油は原油、石炭または頁
岩から誘導される潤滑油留分を含むが、この留分は白土
−酸、溶剤または水素化処理といった所定の処理が施さ
れていてもよい。合成潤滑油としては合成炭化水素ポリ
マー、改質アルキレンオキシドポリマー、及びエステル
潤滑油が挙げられるが、これらは当分野において公知で
ある。かかる潤滑油としては火花点火式及び圧縮点火式
エンジンのクランク室潤滑油が好ましいが、油圧系潤滑
油、金属加工用液体及び自動変速機用液体も好ましいも
のとして挙げられる。
【0041】本発明組成物の潤滑油基油成分は、例えば
Royal Dutch/Shell Group会員
会社により商品名“HVI”または“XHVI”(商
標)で販売されているような鉱物系潤滑油または鉱物系
潤滑油の混合物であるのが好ましい。
Royal Dutch/Shell Group会員
会社により商品名“HVI”または“XHVI”(商
標)で販売されているような鉱物系潤滑油または鉱物系
潤滑油の混合物であるのが好ましい。
【0042】本発明組成物中に存在する潤滑油基油の粘
度は広範囲に変えることができるが、通常は100℃で
3〜35mm2/sである。
度は広範囲に変えることができるが、通常は100℃で
3〜35mm2/sである。
【0043】本発明の潤滑油組成物は当分野において公
知の種々の他の添加剤、例えば粘度指数向上剤(例えば
イソプレンもしくはブタジエンのごときジエンの線状も
しくは星状ポリマー、またはこのようなジエンと置換さ
れていてもよいスチレンとのコポリマー)を含み得る。
かかるコポリマーはブロックコポリマーであるのが適当
であり、ほとんどのオレフィン性不飽和結合を飽和する
程度に水素化されているのが好ましい。他の適当な添加
剤としては、分散及び粘度指数(V.I.)向上剤(例
えばブロックコポリマーをベースとするものまたはポリ
メタクリレート)、極圧剤/耐摩耗性添加剤(例えばジ
チオリン酸亜鉛またはナトリウム)、無灰分散剤(例え
ば英国特許出願公開第2,231,873号明細書に記
載のごときポリオレフィン置換スクシンイミド)、抗酸
化剤、摩擦調整剤または金属含有清浄剤(例えばフェネ
ート、スルホネート、アルキルサリチレートまたはナフ
テネート)が挙げられる。清浄剤はどれも過剰塩基性化
されていてもよい。
知の種々の他の添加剤、例えば粘度指数向上剤(例えば
イソプレンもしくはブタジエンのごときジエンの線状も
しくは星状ポリマー、またはこのようなジエンと置換さ
れていてもよいスチレンとのコポリマー)を含み得る。
かかるコポリマーはブロックコポリマーであるのが適当
であり、ほとんどのオレフィン性不飽和結合を飽和する
程度に水素化されているのが好ましい。他の適当な添加
剤としては、分散及び粘度指数(V.I.)向上剤(例
えばブロックコポリマーをベースとするものまたはポリ
メタクリレート)、極圧剤/耐摩耗性添加剤(例えばジ
チオリン酸亜鉛またはナトリウム)、無灰分散剤(例え
ば英国特許出願公開第2,231,873号明細書に記
載のごときポリオレフィン置換スクシンイミド)、抗酸
化剤、摩擦調整剤または金属含有清浄剤(例えばフェネ
ート、スルホネート、アルキルサリチレートまたはナフ
テネート)が挙げられる。清浄剤はどれも過剰塩基性化
されていてもよい。
【0044】試薬(A)と(D)と(E)または試薬
(A)と(F)の反応生成物は、燃料中の分散剤として
も使用し得る。従って本発明は更に、(50重量%より
多い)過半量の燃料と、(50重量%より少ない)少量
の、好ましくは0.001〜2重量%、より好ましくは
0.001〜0.5重量%、特に0.002〜0.2重
量%(有効成分)の本発明の反応生成物とを含む燃料組
成物を提供する。但しここで、重量%は該組成物の全重
量を基準としている。
(A)と(F)の反応生成物は、燃料中の分散剤として
も使用し得る。従って本発明は更に、(50重量%より
多い)過半量の燃料と、(50重量%より少ない)少量
の、好ましくは0.001〜2重量%、より好ましくは
0.001〜0.5重量%、特に0.002〜0.2重
量%(有効成分)の本発明の反応生成物とを含む燃料組
成物を提供する。但しここで、重量%は該組成物の全重
量を基準としている。
【0045】適当な燃料としてはガソリン及びディーゼ
ル燃料が挙げられる。かかる燃料基剤は飽和したオレフ
ィン性及び芳香族炭化水素の混合物からなり得る。これ
らは、直留ガソリン、合成芳香族炭化水素混合物、高温
触媒分解炭化水素原料、水素化分解石油留分または触媒
改質炭化水素から誘導し得る。
ル燃料が挙げられる。かかる燃料基剤は飽和したオレフ
ィン性及び芳香族炭化水素の混合物からなり得る。これ
らは、直留ガソリン、合成芳香族炭化水素混合物、高温
触媒分解炭化水素原料、水素化分解石油留分または触媒
改質炭化水素から誘導し得る。
【0046】本発明の燃料組成物は当分野において公知
の種々の他の添加剤、例えばアンチノック剤としての鉛
化合物;鉛化合物以外のアンチノック剤(例えばメチル
シクロペンタジエニルマンガントリカルボニルまたはオ
ルトアジドフェニル);アンチノック助剤(例えばベン
ゾイルアセトン);曇り防止剤(dehazers)
(例えば“SURDYNE”(商標)M155(She
ll Chemicals,UK製)として市販されて
いるようなエトキシル化グルセロール、または“NAL
CO”(商標)7DO7(Nalco製)、“TOLA
D”(商標)2683(Petrolite製)もしく
は“SURDYNE”(商標)D265、M153、M
154もしくはM156(Shell Chemica
ls,UK製)として市販されているようなアルコキシ
ル化フェノールホルムアルデヒドポリマー);消泡剤
(例えば“TEGOPREN”(商標)5851、Q2
5907(Dow Corning製)または“RHO
DORSIL”(商標)(Rhone Poulenc
製)として市販されているポリエーテル改質ポリシロキ
サン);発火向上剤(例えば2−エチルヘキシルニトレ
ート、シクロヘキシルニトレート、ジ−tert−ブチ
ルペルオキシド及び米国特許第4208190号明細書
第2欄27行目〜第3欄21行目に記載のもの);防錆
剤(例えばRhein Chemie,Mannhei
m,ドイツにより“RC 4801”として販売されて
いるもの、または20〜500個の炭素原子を含む未置
換または置換脂肪族炭化水素をその少なくとも1つのα
炭素原子上に有するコハク酸誘導体の多価アルコールエ
ステル、例えばポリイソブチレン置換コハク酸のペンタ
エリトリトールジエステル);付香剤;耐摩耗性添加
剤;抗酸化剤(例えば2,6−ジ−tert−ブチルフ
ェノールのごときフェノール性物質、N,N’−ジ−s
ec−ブチル−p−フェニレンジアミンのごときフェニ
レンジアミン);金属不活性化剤;減摩剤(例えばEC
831(Paramins製)または“HITEC”
(商標)580(Ethyl Corporation
製)として市販のもの);担体液体(例えばC12-15ア
ルキル置換プロピレングリコール(Royal Dut
ch/Shellグループの会員会社から市販されてい
る“SAP949”)のごときポリエーテル、“HV
I”または“XHVI”基油、C2-6モノマーから誘導
されるポリオレフィン(例えば20〜175、特に35
〜150個の炭素原子を有するポリイソブチレン)、ま
たは、8〜18個の炭素原子を含む少なくとも1種のα
−オレフィンモノマーから誘導された18〜80個の炭
素原子を含む水素化オリゴマーである、100℃におい
て2×10-6〜2×10-5m2/s(2〜20センチス
トーク)の粘度を有するポリα−オレフィンを含み得
る。
の種々の他の添加剤、例えばアンチノック剤としての鉛
化合物;鉛化合物以外のアンチノック剤(例えばメチル
シクロペンタジエニルマンガントリカルボニルまたはオ
ルトアジドフェニル);アンチノック助剤(例えばベン
ゾイルアセトン);曇り防止剤(dehazers)
(例えば“SURDYNE”(商標)M155(She
ll Chemicals,UK製)として市販されて
いるようなエトキシル化グルセロール、または“NAL
CO”(商標)7DO7(Nalco製)、“TOLA
D”(商標)2683(Petrolite製)もしく
は“SURDYNE”(商標)D265、M153、M
154もしくはM156(Shell Chemica
ls,UK製)として市販されているようなアルコキシ
ル化フェノールホルムアルデヒドポリマー);消泡剤
(例えば“TEGOPREN”(商標)5851、Q2
5907(Dow Corning製)または“RHO
DORSIL”(商標)(Rhone Poulenc
製)として市販されているポリエーテル改質ポリシロキ
サン);発火向上剤(例えば2−エチルヘキシルニトレ
ート、シクロヘキシルニトレート、ジ−tert−ブチ
ルペルオキシド及び米国特許第4208190号明細書
第2欄27行目〜第3欄21行目に記載のもの);防錆
剤(例えばRhein Chemie,Mannhei
m,ドイツにより“RC 4801”として販売されて
いるもの、または20〜500個の炭素原子を含む未置
換または置換脂肪族炭化水素をその少なくとも1つのα
炭素原子上に有するコハク酸誘導体の多価アルコールエ
ステル、例えばポリイソブチレン置換コハク酸のペンタ
エリトリトールジエステル);付香剤;耐摩耗性添加
剤;抗酸化剤(例えば2,6−ジ−tert−ブチルフ
ェノールのごときフェノール性物質、N,N’−ジ−s
ec−ブチル−p−フェニレンジアミンのごときフェニ
レンジアミン);金属不活性化剤;減摩剤(例えばEC
831(Paramins製)または“HITEC”
(商標)580(Ethyl Corporation
製)として市販のもの);担体液体(例えばC12-15ア
ルキル置換プロピレングリコール(Royal Dut
ch/Shellグループの会員会社から市販されてい
る“SAP949”)のごときポリエーテル、“HV
I”または“XHVI”基油、C2-6モノマーから誘導
されるポリオレフィン(例えば20〜175、特に35
〜150個の炭素原子を有するポリイソブチレン)、ま
たは、8〜18個の炭素原子を含む少なくとも1種のα
−オレフィンモノマーから誘導された18〜80個の炭
素原子を含む水素化オリゴマーである、100℃におい
て2×10-6〜2×10-5m2/s(2〜20センチス
トーク)の粘度を有するポリα−オレフィンを含み得
る。
【0047】本発明の潤滑油組成物及び燃料組成物は、
試薬(A)と(D)と(E)、または試薬(A)と
(F)の反応生成物をそれぞれ潤滑油または燃料に添加
することにより製造し得る。便利には、添加剤濃厚物を
潤滑油または燃料と混合する。このような濃厚物は通常
は不活性液体と濃縮形態の1種以上の添加剤とを含む。
従って本発明は更に、不活性担体液体と10〜80重量
%(有効成分)の本発明の反応生成物とを含む添加剤濃
厚物を提供する。但しここで、重量%は該濃厚物の全重
量を基準にしている。
試薬(A)と(D)と(E)、または試薬(A)と
(F)の反応生成物をそれぞれ潤滑油または燃料に添加
することにより製造し得る。便利には、添加剤濃厚物を
潤滑油または燃料と混合する。このような濃厚物は通常
は不活性液体と濃縮形態の1種以上の添加剤とを含む。
従って本発明は更に、不活性担体液体と10〜80重量
%(有効成分)の本発明の反応生成物とを含む添加剤濃
厚物を提供する。但しここで、重量%は該濃厚物の全重
量を基準にしている。
【0048】不活性担体液体の例としては炭化水素、炭
化水素とアルコールまたはエーテル、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、2−ブトキシエタノー
ルまたはメチルtert−ブチルエーテルとの混合物が
挙げられる。例えば担体液体は、トルエン、キシレン、
これらの混合物といった炭化水素溶剤、またはトルエン
もしくはキシレンとアルコールの混合物とし得る。或い
は担体液体は、Royal Dutch/Shell
Group会員会社から商品名“HVI”または“XH
VI”(商標)で市販されているような鉱物系基油、例
えば“HVI 60”基油でもよい。
化水素とアルコールまたはエーテル、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、2−ブトキシエタノー
ルまたはメチルtert−ブチルエーテルとの混合物が
挙げられる。例えば担体液体は、トルエン、キシレン、
これらの混合物といった炭化水素溶剤、またはトルエン
もしくはキシレンとアルコールの混合物とし得る。或い
は担体液体は、Royal Dutch/Shell
Group会員会社から商品名“HVI”または“XH
VI”(商標)で市販されているような鉱物系基油、例
えば“HVI 60”基油でもよい。
【0049】本発明は更に、本発明の反応生成物の分散
剤としての使用を提供する。
剤としての使用を提供する。
【0050】
【実施例】以下の説明を目的とする実施例から本発明は
より良く理解されるであろう。これらの実施例におい
て、ポリイソブテニル無水コハク酸/スクシンイミド中
のポリイソブテニル部分について規定された数平均分子
量(Mn)は、当業者には容易に理解されるように、各
オリゴマー鎖は1つの二重結合を含むと仮定した上でオ
ゾンとの定量的反応によって決定したものである。その
他は全て、例えばW.W.Yau,J.J.Kirkl
and and D.D.Bly,“Modern S
ize Exclusion Liquid Chro
matography”,John Wiley an
d Sons,New York,1979に記載のご
とき、ポリスチレン標準資料を用いる新しいゲル浸透ク
ロマトグラフィーによって記載の数平均分子量を決定し
た。
より良く理解されるであろう。これらの実施例におい
て、ポリイソブテニル無水コハク酸/スクシンイミド中
のポリイソブテニル部分について規定された数平均分子
量(Mn)は、当業者には容易に理解されるように、各
オリゴマー鎖は1つの二重結合を含むと仮定した上でオ
ゾンとの定量的反応によって決定したものである。その
他は全て、例えばW.W.Yau,J.J.Kirkl
and and D.D.Bly,“Modern S
ize Exclusion Liquid Chro
matography”,John Wiley an
d Sons,New York,1979に記載のご
とき、ポリスチレン標準資料を用いる新しいゲル浸透ク
ロマトグラフィーによって記載の数平均分子量を決定し
た。
【0051】有効成分含有量は、溶離液としてジエチル
エーテルを使用して酸化アルミニウムカラム上で不活性
材料を所望の有効成分から分離することにより決定し、
酸価はASTM D 664に従って決定し、全アルカ
リ価はASTM D 2896に従って(有効成分10
0%に合わせた)決定した。
エーテルを使用して酸化アルミニウムカラム上で不活性
材料を所望の有効成分から分離することにより決定し、
酸価はASTM D 664に従って決定し、全アルカ
リ価はASTM D 2896に従って(有効成分10
0%に合わせた)決定した。
【0052】実施例1 (i)ポリ無水物の製造(相間移動触媒経路) トルエン(200ml)中にシクロペンタジエン(10
5g,1.59mol)、α,α’−ジクロロキシレン
(255g,1.73mol)及びメチルトリアルキル
(C8-10)アンモニウム塩化物(10g)(商標“Ad
ogen 464”で市販されている相間移動触媒)を
含む溶液を氷冷・撹拌したものに、氷冷した水酸化カリ
ウム水溶液(50%水溶液,375g)を添加した。反
応混合物を周囲温度(20℃)に暖めてから80℃で2
時間撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、ペトロリウ
ムスピリット(1000ml)で希釈した。pHが中性
になるまで溶液を水(5×1000ml)で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥した。反応しなかった全てのシ
クロペンタジエン及びペトロリウムスピリットを減圧下
で除去し、粗生成物として一般式:
5g,1.59mol)、α,α’−ジクロロキシレン
(255g,1.73mol)及びメチルトリアルキル
(C8-10)アンモニウム塩化物(10g)(商標“Ad
ogen 464”で市販されている相間移動触媒)を
含む溶液を氷冷・撹拌したものに、氷冷した水酸化カリ
ウム水溶液(50%水溶液,375g)を添加した。反
応混合物を周囲温度(20℃)に暖めてから80℃で2
時間撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、ペトロリウ
ムスピリット(1000ml)で希釈した。pHが中性
になるまで溶液を水(5×1000ml)で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥した。反応しなかった全てのシ
クロペンタジエン及びペトロリウムスピリットを減圧下
で除去し、粗生成物として一般式:
【0053】
【化6】
【0054】のキシリル架橋シクロペンタジエンオリゴ
マーを得た。
マーを得た。
【0055】この粗生成物と無水マレイン酸(170
g,1.73mol)とをトルエン(1000ml)中
に溶解し、窒素ブランケット下で2時間還流加熱した。
トルエン及び反応しなかった全ての無水マレイン酸をス
トリッピング(10mmHg,180℃で3時間)によ
り除去し、800〜1100のMnを有する褐色固体状
のキシリル架橋シクロペンタジエンオリゴマーのポリ無
水物誘導体(360g)を得た。生成物の赤外線スペク
トル分析は1851cm-1(s)及び1785cm
-1(s)でVmaxを示した。
g,1.73mol)とをトルエン(1000ml)中
に溶解し、窒素ブランケット下で2時間還流加熱した。
トルエン及び反応しなかった全ての無水マレイン酸をス
トリッピング(10mmHg,180℃で3時間)によ
り除去し、800〜1100のMnを有する褐色固体状
のキシリル架橋シクロペンタジエンオリゴマーのポリ無
水物誘導体(360g)を得た。生成物の赤外線スペク
トル分析は1851cm-1(s)及び1785cm
-1(s)でVmaxを示した。
【0056】(ii)ポリイミドの製造 上記(i)で得られたポリ無水物(94.14g)をテ
トラヒドロフラン(1200ml)中に溶解した溶液
に、欧州特許出願公開第0542380号明細書に記載
の方法によって調製したポリイソブテニル無水コハク酸
(PIBSA;ポリイソブテニルMn2400)のキシ
レン溶液(2454g)を添加した。〔PIBSA/キ
シレン溶液は42.3重量%のキシレン及び37.6重
量%の有効成分PIBSAを含んでいた。(キシレン除
去後の)PIBSAの酸価は0.486meq/gであ
ることが判った〕。このように形成した混合物をトルエ
ン(4.5L)と一緒に均一になるまで撹拌した。(D
elamine B.V.,オランダから市販されてい
る)テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン及び高級エチレンポリアミンを重量比1:2:1で
含むポリアミン混合物(92.81g)を添加し、得ら
れた組成物を4時間120℃に加熱し、Dean及びS
tarkのトラップを使用して水及びテトラヒドロフラ
ンを除去した。減圧(400Pa,130℃)下で溶剤
を抽出して所望の(粗)最終生成物であるキシリル架橋
シクロペンタジエンオリゴマーのポリイミド誘導体(1
495g)を得た。最終生成物の赤外線スペクトル分析
は1770cm-1(m)及び1700cm-1(vs)で
Vmaxを示した。最終生成物は、有効成分66%、全ア
ルカリ価0.94mg KOH/g、及び窒素含有量
2.09重量%を有した。
トラヒドロフラン(1200ml)中に溶解した溶液
に、欧州特許出願公開第0542380号明細書に記載
の方法によって調製したポリイソブテニル無水コハク酸
(PIBSA;ポリイソブテニルMn2400)のキシ
レン溶液(2454g)を添加した。〔PIBSA/キ
シレン溶液は42.3重量%のキシレン及び37.6重
量%の有効成分PIBSAを含んでいた。(キシレン除
去後の)PIBSAの酸価は0.486meq/gであ
ることが判った〕。このように形成した混合物をトルエ
ン(4.5L)と一緒に均一になるまで撹拌した。(D
elamine B.V.,オランダから市販されてい
る)テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン及び高級エチレンポリアミンを重量比1:2:1で
含むポリアミン混合物(92.81g)を添加し、得ら
れた組成物を4時間120℃に加熱し、Dean及びS
tarkのトラップを使用して水及びテトラヒドロフラ
ンを除去した。減圧(400Pa,130℃)下で溶剤
を抽出して所望の(粗)最終生成物であるキシリル架橋
シクロペンタジエンオリゴマーのポリイミド誘導体(1
495g)を得た。最終生成物の赤外線スペクトル分析
は1770cm-1(m)及び1700cm-1(vs)で
Vmaxを示した。最終生成物は、有効成分66%、全ア
ルカリ価0.94mg KOH/g、及び窒素含有量
2.09重量%を有した。
【0057】実施例2〜7 上記実施例1と同様の方法により、本発明の別のポリイ
ミド誘導体を製造した。それらは59%の有効成分を有
した。使用した試薬のタイプ及び量の詳細と、判った場
合には得られたポリイミド誘導体の全アルカリ価及び窒
素含有量とを下記の表Iに示す。表Iでは以下の記号を
使用する。
ミド誘導体を製造した。それらは59%の有効成分を有
した。使用した試薬のタイプ及び量の詳細と、判った場
合には得られたポリイミド誘導体の全アルカリ価及び窒
素含有量とを下記の表Iに示す。表Iでは以下の記号を
使用する。
【0058】PIBSA:欧州特許出願公開第0542
380号明細書に記載の方法によって製造された、ポリ
イソブテニル部分がMn2400を有するポリイソブテ
ニル無水コハク酸の有効成分を37.6重量%含むキシ
レン溶液。無水物は(キシレン除去後の)酸価0.48
6meq/gを有する; PEHA:ペンタエチレンヘキサミン; S75:Delamine B.V.,オランダから市
販されているテトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン及び高級エチレンポリアミンを重量比1:
2:1で含むポリアミン混合物; HEPA:Delamine B.V.,オランダから
市販されているヘキサエチレンヘプタミン及び高級エチ
レンポリアミンを含むポリアミン混合物。
380号明細書に記載の方法によって製造された、ポリ
イソブテニル部分がMn2400を有するポリイソブテ
ニル無水コハク酸の有効成分を37.6重量%含むキシ
レン溶液。無水物は(キシレン除去後の)酸価0.48
6meq/gを有する; PEHA:ペンタエチレンヘキサミン; S75:Delamine B.V.,オランダから市
販されているテトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン及び高級エチレンポリアミンを重量比1:
2:1で含むポリアミン混合物; HEPA:Delamine B.V.,オランダから
市販されているヘキサエチレンヘプタミン及び高級エチ
レンポリアミンを含むポリアミン混合物。
【0059】
【表1】
【0060】実施例8 (i)ポリ無水物の製造(シクロペンタジエニルアニオ
ン経路) テトラヒドロフラン(200ml)中にα,α’−ジブ
ロモキシレン(13.2g,0.05mol)を含む溶
液を氷冷・撹拌したものに、ナトリウムシクロペンタジ
エニリド 2M(50ml,0.1mol)を1時間か
けて添加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌し、濾
過し、キシレン(200ml)で希釈した。混合物を減
圧下で慎重に濃縮し、反応しなかった全てのシクロペン
タジエン及びテトラヒドロフランを除去し、一般式:
ン経路) テトラヒドロフラン(200ml)中にα,α’−ジブ
ロモキシレン(13.2g,0.05mol)を含む溶
液を氷冷・撹拌したものに、ナトリウムシクロペンタジ
エニリド 2M(50ml,0.1mol)を1時間か
けて添加した。反応混合物を0℃で30分間撹拌し、濾
過し、キシレン(200ml)で希釈した。混合物を減
圧下で慎重に濃縮し、反応しなかった全てのシクロペン
タジエン及びテトラヒドロフランを除去し、一般式:
【0061】
【化7】
【0062】のキシリル架橋シクロペンタジエンオリゴ
マーのキシレン溶液(230ml)を得た。オリゴマー
のキシレン溶液に無水マレイン酸(20g,0.2mo
l)を添加し、反応混合物を1時間還流した。キシレン
及び反応しなかった全ての無水マレイン酸を減圧下で除
去し、Mn1400を有する褐色固体状のキシリル架橋
シクロペンタジエンオリゴマーのポリ無水物誘導体(2
0g)を得た。生成物の赤外線スペクトル分析は185
0cm-1(s)及び1785cm-1(s)でVma xを示
した。
マーのキシレン溶液(230ml)を得た。オリゴマー
のキシレン溶液に無水マレイン酸(20g,0.2mo
l)を添加し、反応混合物を1時間還流した。キシレン
及び反応しなかった全ての無水マレイン酸を減圧下で除
去し、Mn1400を有する褐色固体状のキシリル架橋
シクロペンタジエンオリゴマーのポリ無水物誘導体(2
0g)を得た。生成物の赤外線スペクトル分析は185
0cm-1(s)及び1785cm-1(s)でVma xを示
した。
【0063】(ii)ポリイミドの製造 上記(i)で得られたポリ無水物誘導体(0.8g)
を、トルエン(300ml)、テトラヒドロフラン(5
0ml)、トリエチレンテトラミン(0.6g,4.1
mmol)及び欧州特許出願公開第0542380号明
細書に記載の方法によって調製したポリイソブテニル無
水コハク酸(22g)(有効成分65重量%;ポリイソ
ブテニルMn2400;酸価0.486meq/g)を
含む反応容器に撹拌しながら添加した。反応混合物を
1.5時間還流し、Dean及びStarkのトラップ
を使用して水を除去した。減圧下で溶剤を抽出して所望
の(粗)最終生成物であるキシリル架橋シクロペンタジ
エンオリゴマーのポリイミド誘導体(22g)を得た。
最終生成物の赤外線スペクトル分析は1770cm
-1(m)及び1700cm-1(vs)でVmaxを示し
た。最終生成物は、有効成分65%、全アルカリ価0.
34mg KOH/g、及び窒素含有量0.9重量%を
有した。
を、トルエン(300ml)、テトラヒドロフラン(5
0ml)、トリエチレンテトラミン(0.6g,4.1
mmol)及び欧州特許出願公開第0542380号明
細書に記載の方法によって調製したポリイソブテニル無
水コハク酸(22g)(有効成分65重量%;ポリイソ
ブテニルMn2400;酸価0.486meq/g)を
含む反応容器に撹拌しながら添加した。反応混合物を
1.5時間還流し、Dean及びStarkのトラップ
を使用して水を除去した。減圧下で溶剤を抽出して所望
の(粗)最終生成物であるキシリル架橋シクロペンタジ
エンオリゴマーのポリイミド誘導体(22g)を得た。
最終生成物の赤外線スペクトル分析は1770cm
-1(m)及び1700cm-1(vs)でVmaxを示し
た。最終生成物は、有効成分65%、全アルカリ価0.
34mg KOH/g、及び窒素含有量0.9重量%を
有した。
【0064】実施例9 0.72gのポリ無水物誘導体、0.9gのペンタエチ
レンヘキサミン及び19gのポリイソブテニル無水コハ
ク酸を使用し、実施例8(ii)に記載の方法を繰り返
した。最終生成物の赤外線スペクトル分析は1770c
m-1(m)及び1700cm-1(vs)でVmaxを示し
た。最終生成物は、有効成分65%、全アルカリ価0.
73mg KOH/g、及び窒素含有量1.3重量%を
有した。
レンヘキサミン及び19gのポリイソブテニル無水コハ
ク酸を使用し、実施例8(ii)に記載の方法を繰り返
した。最終生成物の赤外線スペクトル分析は1770c
m-1(m)及び1700cm-1(vs)でVmaxを示し
た。最終生成物は、有効成分65%、全アルカリ価0.
73mg KOH/g、及び窒素含有量1.3重量%を
有した。
【0065】実施例10 ポリイミドの製造 トルエン(400ml)及びテトラヒドロフラン(25
ml)中に欧州特許出願公開第0587250号明細書
に従って調製したポリイソブチレン(PIB)スクシン
イミド(62.7g)(有効成分47.8重量%;ポリ
イソブテニルMn2400)を含む撹拌溶液に、実施例
1(i)に記載のごとく製造したキシリル架橋シクロペ
ンタジエンオリゴマーのポリ無水物誘導体0.31gを
添加した。反応混合物を1.5時間還流し、Dean及
びStarkのトラップを使用して水及びテトラヒドロ
フランを除去した。次いで減圧下で溶剤を抽出して所望
の(粗)最終生成物であるキシリル架橋シクロペンタジ
エンオリゴマーのポリイミド誘導体(62.9g)を得
た。最終生成物の赤外線スペクトル分析は1770cm
-1(m)及び1700cm-1(vs)でVmaxを示し
た。最終生成物は、有効成分48%、全アルカリ価0.
7mg KOH/g、及び窒素含有量1.19重量%を
有した。
ml)中に欧州特許出願公開第0587250号明細書
に従って調製したポリイソブチレン(PIB)スクシン
イミド(62.7g)(有効成分47.8重量%;ポリ
イソブテニルMn2400)を含む撹拌溶液に、実施例
1(i)に記載のごとく製造したキシリル架橋シクロペ
ンタジエンオリゴマーのポリ無水物誘導体0.31gを
添加した。反応混合物を1.5時間還流し、Dean及
びStarkのトラップを使用して水及びテトラヒドロ
フランを除去した。次いで減圧下で溶剤を抽出して所望
の(粗)最終生成物であるキシリル架橋シクロペンタジ
エンオリゴマーのポリイミド誘導体(62.9g)を得
た。最終生成物の赤外線スペクトル分析は1770cm
-1(m)及び1700cm-1(vs)でVmaxを示し
た。最終生成物は、有効成分48%、全アルカリ価0.
7mg KOH/g、及び窒素含有量1.19重量%を
有した。
【0066】実施例11〜15 これらの実施例においては、下記の表IIに示す種々の
量のポリ無水物誘導体及び/またはポリイソブチレンス
クシンイミドを使用して実施例10の方法を繰り返し
た。表IIには更に、得られたポリイミド誘導体の全ア
ルカリ価及び窒素含有量も示す。
量のポリ無水物誘導体及び/またはポリイソブチレンス
クシンイミドを使用して実施例10の方法を繰り返し
た。表IIには更に、得られたポリイミド誘導体の全ア
ルカリ価及び窒素含有量も示す。
【0067】
【表2】
【0068】実施例16 (i)ポリ無水物の製造(相間移動触媒経路) トルエン(200ml)中にシクロペンタジエン(21
g,0.32mol)、ペンタエリトリチルテトラブロ
ミド(12g,0.032mol)及びメチルトリアル
キル(C8-10)アンモニウム塩化物(5g)(商標“A
dogen 464”で市販されている相間移動触媒)
を含む溶液を氷冷・撹拌したものに、氷冷した水酸化カ
リウム水溶液(50%水溶液,100g)を添加した。
反応混合物を周囲温度(20℃)に暖めてから80℃で
2時間撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、ペトロリ
ウムスピリット(500ml)で希釈した。pHが中性
になるまで溶液を水(5×500ml)で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥した。反応しなかった全てのシク
ロペンタジエン及びペトロリウムスピリットを減圧下で
除去し、粗生成物としてアルキル化シクロペンタジエン
オリゴマーを得た。
g,0.32mol)、ペンタエリトリチルテトラブロ
ミド(12g,0.032mol)及びメチルトリアル
キル(C8-10)アンモニウム塩化物(5g)(商標“A
dogen 464”で市販されている相間移動触媒)
を含む溶液を氷冷・撹拌したものに、氷冷した水酸化カ
リウム水溶液(50%水溶液,100g)を添加した。
反応混合物を周囲温度(20℃)に暖めてから80℃で
2時間撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、ペトロリ
ウムスピリット(500ml)で希釈した。pHが中性
になるまで溶液を水(5×500ml)で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥した。反応しなかった全てのシク
ロペンタジエン及びペトロリウムスピリットを減圧下で
除去し、粗生成物としてアルキル化シクロペンタジエン
オリゴマーを得た。
【0069】この粗生成物と無水マレイン酸(40g,
0.41mol)とをトルエン(400ml)中に溶解
し、窒素ブランケット下で2時間還流加熱した。トルエ
ン及び反応しなかった全ての無水マレイン酸をストリッ
ピング(10mmHg,180℃で3時間)により除去
し、Mn440を有する褐色固体状のアルキル化シクロ
ペンタジエンオリゴマーのポリ無水物誘導体(23.3
g)を得た。生成物の赤外線スペクトル分析は1851
cm-1(s)及び1785cm-1(s)でVmaxを示し
た。
0.41mol)とをトルエン(400ml)中に溶解
し、窒素ブランケット下で2時間還流加熱した。トルエ
ン及び反応しなかった全ての無水マレイン酸をストリッ
ピング(10mmHg,180℃で3時間)により除去
し、Mn440を有する褐色固体状のアルキル化シクロ
ペンタジエンオリゴマーのポリ無水物誘導体(23.3
g)を得た。生成物の赤外線スペクトル分析は1851
cm-1(s)及び1785cm-1(s)でVmaxを示し
た。
【0070】(ii)ポリイミドの製造 上記(i)で得られたポリ無水物誘導体0.31gを、
トルエン(400ml)及びテトラヒドロフラン(25
ml)中に実施例10に記載のポリイソブテニルスクシ
ンイミド(62.7g)を含む撹拌溶液に添加した。反
応混合物を1.5時間還流し、Dean及びStark
のトラップを使用して水を除去した。次いで減圧下で溶
剤を抽出して所望の(粗)最終生成物であるアルキル化
シクロペンタジエンオリゴマーのポリイミド誘導体(6
2.9g)を得た。最終生成物の赤外線スペクトル分析
は1770cm-1(m)及び1700cm-1(vs)で
Vmaxを示した。最終生成物は、有効成分48%、全ア
ルカリ価0.71mg KOH/g、及び窒素含有量
1.19重量%を有した。
トルエン(400ml)及びテトラヒドロフラン(25
ml)中に実施例10に記載のポリイソブテニルスクシ
ンイミド(62.7g)を含む撹拌溶液に添加した。反
応混合物を1.5時間還流し、Dean及びStark
のトラップを使用して水を除去した。次いで減圧下で溶
剤を抽出して所望の(粗)最終生成物であるアルキル化
シクロペンタジエンオリゴマーのポリイミド誘導体(6
2.9g)を得た。最終生成物の赤外線スペクトル分析
は1770cm-1(m)及び1700cm-1(vs)で
Vmaxを示した。最終生成物は、有効成分48%、全ア
ルカリ価0.71mg KOH/g、及び窒素含有量
1.19重量%を有した。
【0071】実施例17及び18 これらの実施例においては、下記の表IIIに示す種々
の量のポリ無水物誘導体を使用して実施例16(ii)
の方法を繰り返した。最終生成物はいずれも48%の有
効成分を有していた。得られたポリイミド誘導体の全ア
ルカリ価及び窒素含有量も表IIIに示す。
の量のポリ無水物誘導体を使用して実施例16(ii)
の方法を繰り返した。最終生成物はいずれも48%の有
効成分を有していた。得られたポリイミド誘導体の全ア
ルカリ価及び窒素含有量も表IIIに示す。
【0072】
【表3】
【0073】実施例19 トルエン(20ml)中にシクロペンタジエン(10m
l,0.125mol)、α,α’−ジクロロキシレン
(11g,0.063mol)及びメチルトリアルキル
(C8-10)アンモニウム塩化物(1g)(商標“Ado
gen 464”で市販されている相間移動触媒)を含
む溶液を氷冷・撹拌したものに、氷冷した水酸化カリウ
ム水溶液(50%水溶液,50g)を添加した。反応混
合物を周囲温度(20℃)に暖めてから80℃で2時間
撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、ペトロリウムス
ピリット(100ml)で希釈した。pHが中性になる
まで溶液を水(5×100ml)で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。反応しなかった全てのシクロペン
タジエン及びペトロリウムスピリットを減圧下で除去
し、粗生成物として一般式:
l,0.125mol)、α,α’−ジクロロキシレン
(11g,0.063mol)及びメチルトリアルキル
(C8-10)アンモニウム塩化物(1g)(商標“Ado
gen 464”で市販されている相間移動触媒)を含
む溶液を氷冷・撹拌したものに、氷冷した水酸化カリウ
ム水溶液(50%水溶液,50g)を添加した。反応混
合物を周囲温度(20℃)に暖めてから80℃で2時間
撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、ペトロリウムス
ピリット(100ml)で希釈した。pHが中性になる
まで溶液を水(5×100ml)で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。反応しなかった全てのシクロペン
タジエン及びペトロリウムスピリットを減圧下で除去
し、粗生成物として一般式:
【0074】
【化8】
【0075】のキシリル架橋シクロペンタジエンオリゴ
マーを得た。
マーを得た。
【0076】この粗生成物とアクリル酸メチル(17
g,0.2mol)とをトルエン(100ml)中に溶
解し、窒素ブランケット下で2時間還流加熱した。トル
エン及び反応しなかった全てのアクリル酸メチルをスト
リッピング(10mmHg,180℃で3時間)により
除去し、褐色固体状のキシリル架橋シクロペンタジエン
オリゴマーのポリ(アクリル酸メチル)誘導体(15
g)を得た。生成物の赤外線スペクトル分析は1737
cm-1(s)でVmaxを示した。
g,0.2mol)とをトルエン(100ml)中に溶
解し、窒素ブランケット下で2時間還流加熱した。トル
エン及び反応しなかった全てのアクリル酸メチルをスト
リッピング(10mmHg,180℃で3時間)により
除去し、褐色固体状のキシリル架橋シクロペンタジエン
オリゴマーのポリ(アクリル酸メチル)誘導体(15
g)を得た。生成物の赤外線スペクトル分析は1737
cm-1(s)でVmaxを示した。
【0077】実施例20 トルエン(20ml)中の1,5−ヘキサジエン(10
g,0.122mol)及び無水マレイン酸(50g,
0.51mol)を密封したオートクレーブ内で180
℃で24時間加熱した。溶剤及び反応しなかった全ての
無水マレイン酸を減圧下(140℃,500Pa)で除
去し、粗複エン(double−ene)ディールス−
アルダー付加物(15g)を得た。生成物の赤外線スペ
クトル分析は1858cm-1(s)及び1777cm-1
(s)でVmaxを示した。
g,0.122mol)及び無水マレイン酸(50g,
0.51mol)を密封したオートクレーブ内で180
℃で24時間加熱した。溶剤及び反応しなかった全ての
無水マレイン酸を減圧下(140℃,500Pa)で除
去し、粗複エン(double−ene)ディールス−
アルダー付加物(15g)を得た。生成物の赤外線スペ
クトル分析は1858cm-1(s)及び1777cm-1
(s)でVmaxを示した。
【0078】実施例19及び20の生成物を上述のごと
き試薬(D)及び(E)または試薬(D)及び(E)の
予備反応生成物と反応させ、本発明の別の反応生成物を
得ることもできよう。
き試薬(D)及び(E)または試薬(D)及び(E)の
予備反応生成物と反応させ、本発明の別の反応生成物を
得ることもできよう。
【0079】実施例21 (i)カーボンブラック分散性試験(CBDT)(Br
itish RailPublication BR
669:1984) ジアルキルジチオリン酸亜鉛、過剰塩基性化アルキルサ
リチル酸カルシウム及びVI向上剤の市販パッケージを
含むSAE 15W40 Middle East潤滑
油のサンプルを、実施例1〜18のポリイミド誘導体
を、該誘導体を1重量%の有効成分濃度で含む油を得る
よう配合することにより改質した。次いで3重量%のカ
ーボンブラックを各油に添加し、ウベローデ粘度計を使
用して60℃における動粘度の増加(%)を測定した。
結果が小さいほど性能は優れている。得られる絶対値は
使用するカーボンブラックの有効表面積に依存すること
から、一連の比較試験は同一のカーボンブラックサンプ
ルを用いて行うべきである。ここでは“Flamrus
s”(商標)カーボンブラックを使用して試験を実施し
た。
itish RailPublication BR
669:1984) ジアルキルジチオリン酸亜鉛、過剰塩基性化アルキルサ
リチル酸カルシウム及びVI向上剤の市販パッケージを
含むSAE 15W40 Middle East潤滑
油のサンプルを、実施例1〜18のポリイミド誘導体
を、該誘導体を1重量%の有効成分濃度で含む油を得る
よう配合することにより改質した。次いで3重量%のカ
ーボンブラックを各油に添加し、ウベローデ粘度計を使
用して60℃における動粘度の増加(%)を測定した。
結果が小さいほど性能は優れている。得られる絶対値は
使用するカーボンブラックの有効表面積に依存すること
から、一連の比較試験は同一のカーボンブラックサンプ
ルを用いて行うべきである。ここでは“Flamrus
s”(商標)カーボンブラックを使用して試験を実施し
た。
【0080】(ii)フルオロエラストマーシール適合
試験(FSCT) 実施例1及び8〜18のポリイミド誘導体を潤滑油に、
有効成分濃度1.5重量%となるように配合し、DIN
53504、特にDaimler Benz仕様DB
6615の方法に従ってフルオロエラストマーシール
材料との適合性を試験した。引張り強さ(TS)及び破
断点伸び(EB)の低下(%)を測定した。試験結果は
使用した特定のシール材料に従うことから、一連の比較
試験は同一バッチから得たシールを用いて試験すべきで
ある。結果が小さいほど性能は優れている。
試験(FSCT) 実施例1及び8〜18のポリイミド誘導体を潤滑油に、
有効成分濃度1.5重量%となるように配合し、DIN
53504、特にDaimler Benz仕様DB
6615の方法に従ってフルオロエラストマーシール
材料との適合性を試験した。引張り強さ(TS)及び破
断点伸び(EB)の低下(%)を測定した。試験結果は
使用した特定のシール材料に従うことから、一連の比較
試験は同一バッチから得たシールを用いて試験すべきで
ある。結果が小さいほど性能は優れている。
【0081】上記試験結果を下記の表IVに示す。
【0082】
【表4】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート・ウイリアム・シヨー イギリス国、ケント・エム・イー・10・ 1・ピー・ワイ、シテイングボーン、ガツ ドバイ・ロード・89
Claims (10)
- 【請求項1】 (A)アシル化剤と、 (D)エチレン性不飽和カルボン酸試薬(C)のポリア
ルケニル誘導体、及び(E)少なくとも2つの−NH2
及び/または−NH基を含むポリアミンとの反応生成
物、または、 (F)前記試薬(D)及び(E)の予備反応生成物との
反応生成物であって、前記アシル化剤(A)が、 (B)C4-20ポリエンまたはそれから製造されるオリゴ
マー、及び(C)エチレン性不飽和カルボン酸試薬の反
応生成物である前記反応生成物。 - 【請求項2】 前記試薬(B)が、(ジ)シクロペンタ
ジエンまたはシクロペンタジエニリドを一般式: RLm (i) 〔式中、mは2〜6の整数であり、Rは各々が2〜30
個の炭素原子を含むヒドロカルビル基またはポリオキシ
アルキレン基を表わし、Lは離脱基を表わす〕の化合物
と反応させることにより得られるオリゴマーである請求
項1に記載の反応生成物。 - 【請求項3】 前記エチレン性不飽和カルボン酸試薬
(C)が、モノエチレン性不飽和C4-10ジカルボン酸及
び無水物から選択される請求項1または2に記載の反応
生成物。 - 【請求項4】 前記試薬(D)が、少なくとも1種のC
2-5モノオレフィンのポリマーであるポリアルケンから
誘導される請求項1から3のいずれか一項に記載の反応
生成物。 - 【請求項5】 前記ポリアミン(E)が一般式: H2N−(CHR1)x−CH2−[A−CH2−(CH
R1)x]y−NH2 (ii)〔式中、Aは−NHまたは
−O−であり、各R1は独立に水素原子またはメチル基
を表わし、xは1〜3の範囲にあり、yは、Aが−NH
である場合には1〜10の範囲にあり、またAが−O−
である場合には1〜200の範囲にある〕の化合物であ
る請求項1から4のいずれか一項に記載の反応生成物。 - 【請求項6】 請求項1から5のいずれか一項に記載の
反応生成物を製造する方法であって、 (A)アシル化剤を、 (D)エチレン性不飽和カルボン酸試薬(C)のポリア
ルケニル誘導体、及び(E)少なくとも2つの−NH2
及び/または−NH基を含むポリアミンと反応させる
か、または、 (F)前記試薬(D)及び(E)の予備反応生成物と反
応させることからなり、前記アシル化剤(A)が、 (B)C4-20ポリエンまたはそれから製造されるオリゴ
マー、及び(C)エチレン性不飽和カルボン酸試薬の反
応生成物である方法。 - 【請求項7】 過半量の潤滑油と、少量の請求項1から
5のいずれか一項に記載の反応生成物とを含む潤滑油組
成物。 - 【請求項8】 過半量の燃料と、少量の請求項1から5
のいずれか一項に記載の反応生成物とを含む燃料組成
物。 - 【請求項9】 不活性担体液体と、全濃厚物を基準にし
て10〜80重量%の請求項1から5のいずれか一項に
記載の反応生成物とを含む添加剤濃厚物。 - 【請求項10】 請求項1から5のいずれか一項に記載
の反応生成物の分散剤としての使用。
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