JPH0859574A - ２，２’−ジメチル−１，１’−ビナフチルのビス第四アンモニウム化合物及びそれらの製造方法 - Google Patents
２，２’−ジメチル−１，１’−ビナフチルのビス第四アンモニウム化合物及びそれらの製造方法Info
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- JPH0859574A JPH0859574A JP7126788A JP12678895A JPH0859574A JP H0859574 A JPH0859574 A JP H0859574A JP 7126788 A JP7126788 A JP 7126788A JP 12678895 A JP12678895 A JP 12678895A JP H0859574 A JPH0859574 A JP H0859574A
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- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、酸素原子又はＮ−Ｒ4 を
含んでいてもよい（Ｃ1-12）アルキルであり、ここでＲ
4 は（Ｃ1-4 ）アルキルであり、Ａは、塩素、臭素、ヨ
ウ素原子又はＯＳＯ3 Ｒ5 基を表し、ここでＲ5 は（Ｃ
1-4 ）アルキル又はアリールを表す〕で表されるビス第
四アンモニウム化合物及びそれらの製造方法に関する。 【効果】 これらの化合物は、ビス第三ホスフィンの製
造において重要な中間体である。
含んでいてもよい（Ｃ1-12）アルキルであり、ここでＲ
4 は（Ｃ1-4 ）アルキルであり、Ａは、塩素、臭素、ヨ
ウ素原子又はＯＳＯ3 Ｒ5 基を表し、ここでＲ5 は（Ｃ
1-4 ）アルキル又はアリールを表す〕で表されるビス第
四アンモニウム化合物及びそれらの製造方法に関する。 【効果】 これらの化合物は、ビス第三ホスフィンの製
造において重要な中間体である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，２’−ジメチル−
１，１’−ビナフチルのビス第四アンモニウム化合物及
びそれらの製造方法に関する。
１，１’−ビナフチルのビス第四アンモニウム化合物及
びそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，２’−ジメチル−１，１’−ビナフ
チルのビス第四アンモニウム化合物は、ビス第三ホスフ
ィンの製造において重要な中間体である。
チルのビス第四アンモニウム化合物は、ビス第三ホスフ
ィンの製造において重要な中間体である。
【０００３】分子中に２つの第三ホスフィン基を有し、
その基が嵩ばった芳香族又は芳香脂肪族の基を有するホ
スフィンは、パラジウム又はロジウムのような重金属原
子との錯化のため二座配位子として使用される。特に、
構造上１，１’−ビナフチルから誘導され、２及び２’
位に置換基として（ジフェニルホスフィノ）メチル基を
有する二座配位子は、「Ｎａｐｈｏｓ」なる専門用語で
知られており、例えば水素化及びオキソ合成のような重
要な工業方法の類において触媒として使用される非常に
安定した錯体を形成する。
その基が嵩ばった芳香族又は芳香脂肪族の基を有するホ
スフィンは、パラジウム又はロジウムのような重金属原
子との錯化のため二座配位子として使用される。特に、
構造上１，１’−ビナフチルから誘導され、２及び２’
位に置換基として（ジフェニルホスフィノ）メチル基を
有する二座配位子は、「Ｎａｐｈｏｓ」なる専門用語で
知られており、例えば水素化及びオキソ合成のような重
要な工業方法の類において触媒として使用される非常に
安定した錯体を形成する。
【０００４】同一の日に出願したドイツ連邦共和国特許
出願Ｐ４４１８３４６．１号は本発明のアンモニウム化
合物を出発物質として必要とする第三ホスフィンの非常
に有利な製造方法を開示している。
出願Ｐ４４１８３４６．１号は本発明のアンモニウム化
合物を出発物質として必要とする第三ホスフィンの非常
に有利な製造方法を開示している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
はそのような化合物を提供することにある。
はそのような化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決する手段】この課題は、下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ同一
であっても相異していてもよく、酸素原子又はＮ−Ｒ4
を鎖状に含んでいてもよい（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルであ
り、ここでＲ4 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、又は
Ｒ1 は（Ｃ4 〜Ｃ8 ）シクロアルキルであり、Ｒ2 、Ｒ
3 は同一又は相異して、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルである
か、又は２つのＲ1 基が一緒になって２〜６個の炭素原
子を有するアルキレン鎖を形成し、この場合Ｒ2 、Ｒ3
は同一又は相違して、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルである
か、又はＲ1 及びＲ2 基が同じ窒素原子に位置し、一緒
になって酸素原子又はＮ−Ｒ4を鎖中に含んでいてもよ
い５員環又は６員環を形成し、この場合Ｒ4 は（Ｃ1〜
Ｃ4 ）アルキルであり、Ｒ3 は１〜１２個の炭素原子を
有するアルキル基であるか、又はＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 基が
同じ窒素原子に位置し、それらが一緒になって橋頭原子
として窒素原子を有し、場合によりさらに酸素原子又は
Ｎ−Ｒ4 を環中に有する二環式の環を形成し、この場合
Ｒ4 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、そしてＡは、塩
素、臭素、ヨウ素原子又はＯＳＯ3 Ｒ5 基を表し、ここ
でＲ5 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル又はアリールを表す〕
で表される化合物によって達成される。
であっても相異していてもよく、酸素原子又はＮ−Ｒ4
を鎖状に含んでいてもよい（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルであ
り、ここでＲ4 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、又は
Ｒ1 は（Ｃ4 〜Ｃ8 ）シクロアルキルであり、Ｒ2 、Ｒ
3 は同一又は相異して、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルである
か、又は２つのＲ1 基が一緒になって２〜６個の炭素原
子を有するアルキレン鎖を形成し、この場合Ｒ2 、Ｒ3
は同一又は相違して、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルである
か、又はＲ1 及びＲ2 基が同じ窒素原子に位置し、一緒
になって酸素原子又はＮ−Ｒ4を鎖中に含んでいてもよ
い５員環又は６員環を形成し、この場合Ｒ4 は（Ｃ1〜
Ｃ4 ）アルキルであり、Ｒ3 は１〜１２個の炭素原子を
有するアルキル基であるか、又はＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 基が
同じ窒素原子に位置し、それらが一緒になって橋頭原子
として窒素原子を有し、場合によりさらに酸素原子又は
Ｎ−Ｒ4 を環中に有する二環式の環を形成し、この場合
Ｒ4 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、そしてＡは、塩
素、臭素、ヨウ素原子又はＯＳＯ3 Ｒ5 基を表し、ここ
でＲ5 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル又はアリールを表す〕
で表される化合物によって達成される。
【０００９】例えば一般式（Ｉ）の下記化合物は、非常
に興味深い：２，２’−ビス［（トリメチルアンモニ
オ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビ
ス［（トリエチルアンモニオ）メチル］−１，１’−ビ
ナフチル塩、２，２’−ビス［（トリプロピルアンモニ
オ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビ
ス［（トリブチルアンモニオ）メチル］−１，１’−ビ
ナフチル塩、２，２’−ビス［（トリヘキシルアンモニ
オ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビ
ス［（トリオクチルアンモニオ）メチル］−１，１’−
ビナフチル塩、２，２’−ビス［（Ｎ−エチルジメチル
アンモニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，
２’−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニオ）メ
チル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス
［（Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアンモニオ）メチ
ル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス
［（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアンモニオ）メチ
ル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス［（Ｎ
−メチルピペリジニオ）メチル］−１，１’−ビナフチ
ル塩、２，２’−ビス［（Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジ
ニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−
ビス［（Ｎ−メチルモルホリニオ）メチル］−１，１’
−ビナフチル塩。特に重要であるものは下記一般式に示
す化合物である：
に興味深い：２，２’−ビス［（トリメチルアンモニ
オ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビ
ス［（トリエチルアンモニオ）メチル］−１，１’−ビ
ナフチル塩、２，２’−ビス［（トリプロピルアンモニ
オ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビ
ス［（トリブチルアンモニオ）メチル］−１，１’−ビ
ナフチル塩、２，２’−ビス［（トリヘキシルアンモニ
オ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビ
ス［（トリオクチルアンモニオ）メチル］−１，１’−
ビナフチル塩、２，２’−ビス［（Ｎ−エチルジメチル
アンモニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，
２’−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニオ）メ
チル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス
［（Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアンモニオ）メチ
ル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス
［（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアンモニオ）メチ
ル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス［（Ｎ
−メチルピペリジニオ）メチル］−１，１’−ビナフチ
ル塩、２，２’−ビス［（Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジ
ニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−
ビス［（Ｎ−メチルモルホリニオ）メチル］−１，１’
−ビナフチル塩。特に重要であるものは下記一般式に示
す化合物である：
【００１０】
【化６】
【００１１】さらに、本発明は下記一般式（II）
【００１２】
【化７】
【００１３】〔式中、Ａは上記と同様に定義される〕で
表される化合物を下記一般式(III)
表される化合物を下記一般式(III)
【００１４】
【化８】
【００１５】〔Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は上記と同様に定義さ
れる〕で表される窒素塩基と溶剤の存在下で２０〜１５
０℃において常圧又は加圧下で反応させることからなる
一般式（Ｉ）の化合物の製造方法をも提供する。
れる〕で表される窒素塩基と溶剤の存在下で２０〜１５
０℃において常圧又は加圧下で反応させることからなる
一般式（Ｉ）の化合物の製造方法をも提供する。
【００１６】多くの場合において一般式（Ｉ）を有する
本発明の生成物は使用される溶剤と安定に溶媒和する錯
体を形成するので、その後の反応段階において影響を及
ぼさないような溶剤の選択に注意を払うべきである。適
した溶剤は、例えば炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭
化水素、ケトン、ニトロ化合物及びニトリルである。
本発明の生成物は使用される溶剤と安定に溶媒和する錯
体を形成するので、その後の反応段階において影響を及
ぼさないような溶剤の選択に注意を払うべきである。適
した溶剤は、例えば炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭
化水素、ケトン、ニトロ化合物及びニトリルである。
【００１７】多くの場合において適した溶剤は、例えば
イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、沸点が
７０〜２５０℃の範囲である炭化水素留分（石油留
分）、トルエン、キシレン、メチルｔ−ブチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルム、クロロベンゼン、アセトン、メチルｉ−ブ
チルケトン、ニトロメタン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり；特にク
ロロベンゼン及びジメチルホルムアミドである。
イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、沸点が
７０〜２５０℃の範囲である炭化水素留分（石油留
分）、トルエン、キシレン、メチルｔ−ブチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルム、クロロベンゼン、アセトン、メチルｉ−ブ
チルケトン、ニトロメタン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり；特にク
ロロベンゼン及びジメチルホルムアミドである。
【００１８】反応温度は、好ましくは５０〜１２０℃で
ある。揮発性の高いアミンを使用する場合には、加圧下
で使用することが有用である。必要な反応圧力は、１〜
約１０ｂａｒである。反応時間は、１〜１２時間であ
る。
ある。揮発性の高いアミンを使用する場合には、加圧下
で使用することが有用である。必要な反応圧力は、１〜
約１０ｂａｒである。反応時間は、１〜１２時間であ
る。
【００１９】反応混合物を、反応中に連続して撹拌する
ことが有利である。一般式（Ｉ）を有する本発明の生成
物は、使用されるいくつかの溶剤に対しては溶解度が低
く、反応中に沈殿する。この場合において、生成物は濾
過して分離される。反応工程中の生成物が可溶性であれ
ば、溶剤及び場合により過剰のアミンを留去してそれら
を分離する。
ことが有利である。一般式（Ｉ）を有する本発明の生成
物は、使用されるいくつかの溶剤に対しては溶解度が低
く、反応中に沈殿する。この場合において、生成物は濾
過して分離される。反応工程中の生成物が可溶性であれ
ば、溶剤及び場合により過剰のアミンを留去してそれら
を分離する。
【００２０】例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、アセトニトリル又はテトラヒドロフランの
ような特定の溶剤を使用する場合には、生成物の分離は
省略される；この場合には、反応混合物は直接その後の
反応段階に使用され得る。
セトアミド、アセトニトリル又はテトラヒドロフランの
ような特定の溶剤を使用する場合には、生成物の分離は
省略される；この場合には、反応混合物は直接その後の
反応段階に使用され得る。
【００２１】一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物の製
造に必要である一般式（II）の出発化合物は、例えば
２，２’−ジメチル−１，１’−ビナフチルの側鎖の臭
化により既知の方法で得られる。一般式(III) の出発化
合物として必要である第三アミンは、既知であり、多く
は商業的に入手できる；それらは既知の方法で製造され
る。
造に必要である一般式（II）の出発化合物は、例えば
２，２’−ジメチル−１，１’−ビナフチルの側鎖の臭
化により既知の方法で得られる。一般式(III) の出発化
合物として必要である第三アミンは、既知であり、多く
は商業的に入手できる；それらは既知の方法で製造され
る。
【００２２】
例１ １００ｍｌのフラスコに−２０℃に冷却することのでき
る環流冷却器、温度計及び加熱浴を取り付け、撹拌して
１１．０ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の２，２’−ビス（ブ
ロモメチル）−１，１’−ビナフチル、５０ｍＬのジメ
チルホルムアミド中の４．４３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）
のトリメチルアミンを導入し、混合物を撹拌しながら徐
々に７０℃に加熱する。この温度で３時間続けて撹拌す
る。室温に冷却した後、沈殿した生成物を吸引濾過し、
少量の冷却したジメチルホルムアミドで洗浄し、減圧し
たデシケーター中で濃縮した硫酸を用いて乾燥する。
２，２’−ビス［（トリメチルアンモニオ）メチル］−
１，１’−ビナフチル二臭化物の収量は１１．８ｇ（理
論値に対し７４％）である；乾燥後、生成物はジメチル
ホルムアミドの一分子を含む。
る環流冷却器、温度計及び加熱浴を取り付け、撹拌して
１１．０ｇ（０．０２５ｍｏｌ）の２，２’−ビス（ブ
ロモメチル）−１，１’−ビナフチル、５０ｍＬのジメ
チルホルムアミド中の４．４３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）
のトリメチルアミンを導入し、混合物を撹拌しながら徐
々に７０℃に加熱する。この温度で３時間続けて撹拌す
る。室温に冷却した後、沈殿した生成物を吸引濾過し、
少量の冷却したジメチルホルムアミドで洗浄し、減圧し
たデシケーター中で濃縮した硫酸を用いて乾燥する。
２，２’−ビス［（トリメチルアンモニオ）メチル］−
１，１’−ビナフチル二臭化物の収量は１１．８ｇ（理
論値に対し７４％）である；乾燥後、生成物はジメチル
ホルムアミドの一分子を含む。
【００２３】1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、Ｄ2 Ｏ）δ
ｐｐｍ、Ｄ2 Ｏ： ７．２−８．２（１２Ｈ、アリール−Ｈ） ４．７（２Ｈ、アリール−ＣＨ A ＨB −Ｎ+ ） ３．９（２Ｈ、アリール−ＣＨ A Ｈ B −Ｎ+ 、ＪAB= １
５Ｈｚ） ２．６（１８Ｈ、−Ｎ+ （ＣＨ 3)3)
ｐｐｍ、Ｄ2 Ｏ： ７．２−８．２（１２Ｈ、アリール−Ｈ） ４．７（２Ｈ、アリール−ＣＨ A ＨB −Ｎ+ ） ３．９（２Ｈ、アリール−ＣＨ A Ｈ B −Ｎ+ 、ＪAB= １
５Ｈｚ） ２．６（１８Ｈ、−Ｎ+ （ＣＨ 3)3)
Claims (9)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ同一であっても相
異していてもよく、酸素原子又はＮ−Ｒ4 を鎖状に含ん
でいてもよい（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルであり、ここでＲ
4 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルであり、又はＲ1 は（Ｃ4
〜Ｃ8 ）シクロアルキルであり、Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は
相異して、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルであるか、又は２つ
のＲ1 基が一緒になって２〜６個の炭素原子を有するア
ルキレン鎖を形成し、この場合Ｒ2 、Ｒ3 は同一又は相
異して、（Ｃ1 〜Ｃ12）アルキルであるか、又はＲ1 及
びＲ2 基が同じ窒素原子に位置し、一緒になって酸素原
子又はＮ−Ｒ4を鎖中に含んでいてもよい５員環又は６
員環を形成し、この場合Ｒ4 は（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキル
であり、Ｒ3 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基であるか、又はＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 基が同じ窒素原子に
位置し、それらが一緒になって橋頭原子として窒素原子
を有し、場合によりさらに酸素原子又はＮ−Ｒ4 を環中
に有する二環式の環を形成し、この場合Ｒ4 は（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキルであり、そしてＡは、塩素、臭素、ヨウ
素原子又はＯＳＯ3 Ｒ5 基を表し、ここでＲ5 は（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル又はアリールを表す〕で表されるビス
第四アンモニウム化合物。 - 【請求項２】 下記の化合物からなる群から選択された
一般式（Ｉ）の化合物：２，２’−ビス［（トリメチル
アンモニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，
２’−ビス［（トリエチルアンモニオ）メチル］−１，
１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス［（トリプロピル
アンモニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，
２’−ビス［（トリブチルアンモニオ）メチル］−１，
１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス［（トリヘキシル
アンモニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，
２’−ビス［（トリオクチルアンモニオ）メチル］−
１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス［（Ｎ−エチ
ルジメチルアンモニオ）メチル］−１，１’−ビナフチ
ル塩、２，２’−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアン
モニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’
−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアンモニ
オ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビ
ス［（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアンモニオ）メ
チル］−１，１’−ビナフチル塩、２，２’−ビス
［（Ｎ−メチルピペリジニオ）メチル］−１，１’−ビ
ナフチル塩、２，２’−ビス［（Ｎ，Ｎ’−ジメチルピ
ペラジニオ）メチル］−１，１’−ビナフチル塩、２，
２’−ビス［（Ｎ−メチルモルホリニオ）メチル］−
１，１’−ビナフチル塩。 - 【請求項３】 下記一般式 【化２】 で表される化合物からなる群から選択された一般式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 下記一般式（II） 【化３】 〔式中、Ａは上記と同様に定義される〕で表される化合
物を下記一般式(III) 【化４】 〔Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は上記と同様に定義される〕で表さ
れる窒素塩基と溶剤の存在下で２０〜１５０℃において
常圧又は加圧下で反応させることからなる一般式（Ｉ）
の化合物の製造方法。 - 【請求項５】 炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭化水
素、ケトン、ニトロ化合物又はニトリルを溶剤として使
用することを特徴とする請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘ
キサン、沸点が７０〜２５０℃の範囲である炭化水素留
分（石油留分）、トルエン、キシレン、メチルｔ−ブチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、クロロホルム、クロロベンゼン、アセトン、メチ
ルｉ−ブチルケトン、ニトロメタン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドを溶剤
として使用することを特徴とする請求項４に記載の方
法。 - 【請求項７】 クロロベンゼン又はジメチルホルムアミ
ドを溶剤として使用することを特徴とする請求項４に記
載の方法。 - 【請求項８】 反応を５０〜１２０℃で実施することを
特徴とする請求項４〜７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 反応を１〜１０ｂａｒで実施することを
特徴とする請求項４〜８のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4418349:6 | 1994-05-26 | ||
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