JPH08508267A - 新規尿素誘導体、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents
新規尿素誘導体、その製造方法及びその使用方法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式I rは0ないし3の整数を示す; Zは酸素又はイオウを示す; Wは-COW1、テトラゾリル、-SO2-OH又は-SO2-NHR9を示す; W1はヒドロキシ、(C1-C28)-アルコキシ、(C6-C14)-アリール-(C1-C により置換された(C6-C14)-アリールオキシ、アミノ又はモノ-又はジ-((C1- C18)-アルキル)-アミノを示す; Aは-(CH2)k-NRa-(式中kは1ないし4の整数を示す。)又は (式中nとpは相互に無関係に0ないし4の整数を示す。)を示す; Bは-NRb-(CH2)m-CO-(式中mは1ないし4の整数を示す。)、又は-N Rb-CHRs-CO-(式中Rsはアミノ酸側鎖を示す。)又は (式中nは0ないし4の整数を示す。)又は (式中s及びtは相互に無関係に0ないし5の整数を示すことができるが、 s及びtの合計は2と5の間の数でなければならない。)を示し、この際Rが水 素を示す場合、rは1の数を示し、Aは-(CH2)k-NRa-(式中kは2ないし4 の整数を示す。)又は (式中pは0以外の数である。)を示す、但し同時にBは-NRb-(CH2)m- CO-(式中mは1又は2の数を示す。)を示すことができない; Ra及びRbは相互に無関係に水素、ヒドロキシ、(C1-C18)-アルキル、(C6- C14)-アリール、(C6-C14)-アリール-(C1-C8)-アルキル、ヒドロキシカルボ ニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ-カルボニル-(C1-C6)-アル キル、(C6-C14)-アリールオキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C6-C14) -アリール-(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C28)- アルコキシ、(C6-C14)-アリールオキシ、(C6-C14)-アリール-(C1-C8)-ア ルコキシ、(C1-C6)-アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)-アルコキシ-カル ボニルオキシ、(C6-C14)-アリールオキシカルボニルオキシ又は(C6-C14)-ア リール-( Rは水素又は(C1-C6)-アルキルを示す; R1は-NH-X又は-C(=NX)-NH2を示す; Xは水素、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルカルボニル、(C1-C6)- アルコキシカルボニル、(C1-C18)-アルキルカルボニルオキシ-(C1-C6)-アル コキシカルボニル、場合により置換された(C6-C14)-アリールカルボニル、場 合により置換された(C6-C14)-アリールオキシカルボニ -アルコキシ又はアミノ又は式II R’-NH-C(=N-R”)- (II) (式中R’及びR”は相互に無関係に水素、(C1-C6)-アルキル、トリフル オロ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C6)-アル キルカルボニル、場合により置換された(C6-C14)-アリールカルボニル、(C1- C18)-アルキルカルボニルオキシ-(C1-C6)-アルコキシカルボニル、場合によ り置換された(C6-C14)-アリールオキシカ (C1-C6)-アルコキシ又はアミノを示す。) の残基を示す; R2は水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-アルキル、フエニル又は 完全に水素化されていてよい芳香族であってよく、窒素、酸素及びイオウより成 る群から選ばれた同一又は異なるヘテロ原子1,2又は3個を含有する 換であるか又はヒドロキシ、アミノ、(C1-C4)-アルコキシ、イミダゾリル、イ ンドリル、ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、フエニル又はハロゲンより 成る群から選ばれた同一又は異なる基によって1回又は多数回置 換されていてよく、そしてヘテロ環状環は非置換であるか又は(C1-C18)-アル キル、フエニル、フエニル-(C1-C4)-アルキル、(C1-C18)-アルコキシ、フエ ニル-(C1-C4)-アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、トリフ ルオロメチル又はオキソより成る群から選ばれた同一又は異なる基によって1回 又は多数回置換されていてよいか又は窒素ヘテロ環の場合N-オキシドとして存 在することができる; R3は水素、-COOR4、-CO-N(CH3)R4又は-CO-NH-R4を示す; R4は水素又は(C1-C28)-アルキルを示し、これは場合によりヒドロキシ、ヒ ドロキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-((C1-C18)-アルキル) −アミノカルボニル、アミノ-(C2-C18)-アルキルアミノカルボニル、アミノ-( C1-C3)-アルキルフエニル-(C1-C3)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C18) -アルキルカルボニルアミノ-(C1-C3)-アルキルフエニル-(C1-C3)-アルキル アミノカルボニル、(C1-C18)-アルキルカルボニルアミノ-(C2-C18)-アルキ ルアミノカルボニル、(C6-C14)-アリール )-アルコキシカルボニル、場合により置換された(C3-C8)-シクロアルキル、ハ ロゲン、ニトロ、トリフルオルメチルより成る群から選ばれた同一又は異なる基 又は基R5によって1-又は多数回置換されていてよく、この際 R5は場合により置換された(C6-C14)-アリール、アリール残基が場合により 置換された(C6-C14)-アリール-(C1-C8)-アルキル、単-又は二環状 ていてよい芳香族であってよく、窒素、酸素及びイオウより成る群から選ば 、基R6又は基R6CO-を示し、この際アリール-及びこれとは無関係にヘテロ環 状-残基は、(C1-C18)-アルキル、(C1-C18)-アルコキシ、フエニル-(C1-C4 )-アルコキシ、フエニル、フエニル-(C1-C4)-アルキル、ハロゲン、ニトロ、 アミノ、ヒドロキシ及びトリフルオロメチルより 成る群から選ばれた同一又は異なる残基によって1-又は多数回置換されていて よい、そしてヘテロ環残基はオキソによって1回又は多数回置換されていてもよ いか又は窒素ヘテロ環の場合N-オキシドとして存在することができる; R6は-NR7R8、-OR7、-SR7、-SO2OH、-SO2NHR9、テトラゾリ ル、アミノ酸側鎖、天然又は非天然アミノ酸-、イミノ酸-、場合によりN-(C1- C8)-アルキル化された又はN-((C6-C14)-アリール-(C1-C8)-アルキル化さ れた)アザアミノ酸-又はジペプチド-残基 ルによって置換されてよいか又はペプチド化学に於て通常の保護基によって 保 護されていてよい; R7は水素、(C1-C18)-アルキル、(C6-C14)-アリール-(C1-C8)-アルキル 、(C1-C18)-アルキルカルボニル、(C1-C18)-アルコキシカルボニル、(C6- C14)-アリールカルボニル、(C6-C14)-アリール-(C1-C8)-アルキルカルボニ ル又は(C6-C14)-アリール-(C1-C18)-アルコキシカル よいか及び(又は)アリール残基は(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-アルコキシ 、ハロゲン、ニトロ、アミノ及びトリフルオロメチルより成る群から選ばれた同 一又は異なる残基によって1-又は多数回、好ましくは1回置 りN-(C1-C8)-アルキル化された又はN-((C6-C14)-アリール-(C1- リール残基が置換されていてもよく及び(又は)ペプチド結合を還元して−NH R8は水素、(C1-C18)-アルキル、場合により置換された(C6-C14)-アリ R9は水素、アミノカルボニル、(C1-C18)-アルキルアミノカルボニル、(C3 -C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C18)-アルキル又は(C3-C8)- シクロアルキルを示す。} の尿素誘導体又はその生理学的に相容な塩。 2.一般式Iに於て、 rは1の数を示す; Wは-COW1を示す; W1はヒドロキシ、(C1-C4)-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、2− プロピルオキシ、イソブチルオキシ又はt.-ブチルオキシ、又はベンジルオキシ を示す; Aは-(CH2)k-NRa-(式中kは1又は2の数を示す。)又は (式中nは0又は1の数、Pは0を示す。)を示す; Bは-NRb-(CH2)m-CO-(式中mは1又は2の数を示す。)又は -NRb-CHRs-CO-(式中Rsはアミノ酸 アラニン、バリン、フエニ ルアラニン、チロシン、ロイシン、イソロイシン、トリプトフアン、リジン、ヒ スチジン、アスパラギン、グルタミン又はフエニルグリシンの酸側鎖を示す。) 又は (式中nは0又は1の整数を示す。)又は (式中s及びtは相互に無関係に0ないし4の整数を示すことができるが、 s及びtの合計はその数又は4の数を示さねばならない。)を示すが、この際A が-(CH2)k-NRa-(式中kは2を示す。)である場合、同時にBはNRb-(C H2)m-CO-を示すことができない; Rは水素を示す; Xは水素、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル 、(C1-C18)-アルキルカルボニルオキシ-(C1-C6)-アルコキシカルボニル、( C6-C14)-アリール-(C1-C6)-アルコキシカルボニル又は式 の残基を示し、この際R’及びR”は相互に無関係に水素、トリフルオロエ チル、(C1-C6)-アルキルカルボニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1 -C18)-アルキルカルボニルオキシ-(C1-C6)-アルコキシカルボニル又は(C6- C14)-アリール-(C1-C6)-アルコキシカルボニルを示す; R2は水素を示す; R3は-CO-NH-R4を示し、この際-NH-R4はα-アミノ酸の残基、そのω- アミノ-(C2-C8)-アルキルアミド又はその(C1-C8)-アルキル-又はベンジルエ ステルを示すか R4はアミノ酸側鎖によって及び-SO2-OH、-SO2-NHR9、テトラゾリル より成る群から選ばれた残基によって置換されているメチルを示す、 請求の範囲1記載の尿素誘導体。 3.R3が-CO-NH-R4を示し、この際-NH-R4はα-アミノ酸 バリン、リ ジン、フエニルアラニン、フエニルグリシン又は4-クロロフエニルグリシンの 残基、そのω-アミノ-(C2-C8)-アルキルアミド又はその(C1-C8)-アルキル- 又はベンジルエステルを示す、請求の範囲2記載の尿素誘導体。 4.α-アミノ酸の(C1-C8)-アルキルエステルは、メチル-、エチル-、イソプ ロピル-、イソブチル-又はt.-ブチルエステルである、請求の範囲3記載の尿素 誘導体。 5.一般式III の化合物を一般式IV の化合物とフラグメント縮合し、この際基A,B,W,Z,R,R1,R2及び R3並びにrは請求の範囲1ないし4のいずれかに記載した意味を有することを 特徴とする、請求の範囲1ないし4のいずれかに記載の一般式Iの化合物の製造 方法。 6.血小板凝集の、癌細胞の転移の又は骨表面での食骨細胞形勢の阻害物質とし て、請求の範囲1ないし4のいずれかに記載の一般式Iの化合物及び(又は)そ の生理学的に相容な塩を使用する方法。 7.有効物質として請求の範囲1ないし4のいずれかに記載の一般式Iの化合物 又はその生理学的に相容な塩1種又はそれ以上と薬学的に容認される賦形剤及び 添加物質及び場合により更に他の薬理学的に有効な物質1種又はそれ以上を一緒 に含有することを特徴とする薬学的調製物。 8.請求の範囲1ないし4のいずれかに記載の一般式Iの化合物又はその生理学 的に相容な塩1種又はそれ以上と薬学的に容認される賦形剤及び添加物質及び場 合により更に他の薬理学的に有効な物質1種又はそれ以上を一緒にして適する投 薬剤形にすることを特徴とする、上記化合物又はその塩を含有する薬学的調製物 の製造方法。
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