JPH08504473A - ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンフォームの製造方法Info
- Publication number
- JPH08504473A JPH08504473A JP6514205A JP51420594A JPH08504473A JP H08504473 A JPH08504473 A JP H08504473A JP 6514205 A JP6514205 A JP 6514205A JP 51420594 A JP51420594 A JP 51420594A JP H08504473 A JPH08504473 A JP H08504473A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetoacetate
- ketene dimer
- group
- catalyst
- diketene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims abstract description 34
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 54
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 6
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 35
- -1 Propenyl ketene dimer Chemical compound 0.000 claims description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 21
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 21
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 12
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RZGZTQYTDRQOEY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenone Chemical class O=C=CC1=CC=CC=C1 RZGZTQYTDRQOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHVUEILNCDOYJE-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbut-1-en-1-one Chemical class O=C=CCCC1=CC=CC=C1 WHVUEILNCDOYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N Butyl acetoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C)=O REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical group COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)=O KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HPTONIHIRXRLKH-UHFFFAOYSA-N oct-1-en-1-one Chemical class CCCCCCC=C=O HPTONIHIRXRLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UYLUJGRCKKSWHS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-one Chemical class CC=C=O UYLUJGRCKKSWHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine group Chemical group C(CCC)N(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- SMDGXNLDVRLJMG-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OC(C)C.C(C)(=O)CC(=O)O Chemical compound C(C)(=O)OC(C)C.C(C)(=O)CC(=O)O SMDGXNLDVRLJMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims 2
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 32
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 20
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract description 13
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 34
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 10
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical group O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXKZIDYFAMKWSA-UHFFFAOYSA-N 1,6-dioxacyclododecane-7,12-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)OCCCCO1 AXKZIDYFAMKWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRBXZCBOYNMJP-UHFFFAOYSA-N 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC(C)(C)O1 XFRBXZCBOYNMJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFNHHLILYQEHKK-BDAKNGLRSA-N 7-[[(3r,4r)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-1,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)CN1CC1=CNC2=C1NC=NC2=O AFNHHLILYQEHKK-BDAKNGLRSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000562 Poly(ethylene adipate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- JOZSCPCCPRBYNA-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.OCC1(CO)CCCCC1 JOZSCPCCPRBYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N fluorescein-5-isothiocyanate Chemical compound O1C(=O)C2=CC(N=C=S)=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- RUMPVAYNMPZNCZ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol;2-methyloxirane;2-nonylphenol Chemical compound O=C.CC1CO1.OCCNCCO.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O RUMPVAYNMPZNCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- SQVSJIIOQBUFOS-UHFFFAOYSA-N methyl 3-oxo-5-phenylpentanoate Chemical compound COC(=O)CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 SQVSJIIOQBUFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEYWPRODWLOEFK-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;pyridine Chemical compound CNC.C1=CC=NC=C1 AEYWPRODWLOEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(C)=O GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N tris(1-chloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound ClCC(C)OP(=O)(OC(C)CCl)OC(C)CCl KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0016—Foam properties semi-rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、多官能価イソシアネート及び多ヒドロキシル化合物からの軟質、半硬質または硬質ポリウレタンフォームプラスチックの製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は多ヒドロキシル化合物上のヒドロキシル基の一部をアセトアセテート基で置換することを伴う。このような置換は、フォームの性能特性に影響を与えずに多ヒドロキシル樹脂の粘度を低下させる。所望の粘度低下レベルに応じて種々の置換レベルを使用できる。
Description
【発明の詳細な説明】
ポリウレタンフォームの製造方法
発明の分野
本発明は、多官能価イソシアネート及び多ヒドロキシル(polyhydric)化合物
からの軟質、半硬質または硬質ポリウレタンフォーム(発泡体)プラスチックの
製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、多ヒドロキシル化合物上のヒド
ロキシル基の一部分をアセトアセテート基で置換することを伴う。このような置
換は、フォームの性能特性に影響を与えずに多ヒドロキシル樹脂の粘度を低下さ
せる。所望の粘度低下レベルに応じて、種々の置換レベルを使用できる。
発明の背景
ウレタンフォーム系の化学成分は、多官能価イソシアネート及び多ヒドロキシ
ル化合物、ならびに反応の速度及び型を調節するのに必要な触媒、気体を放出す
る速度を調節するのに必要な発泡剤及び反応を安定化させるのに必要な界面活性
剤である。多官能価イソシアネートと多ヒドロキシル化合物とを合する場合の反
応生成物はポリウレタンである。
ポリウレタンフォームは、発泡剤として作用する揮発性液体、通常はクロロフ
ルオロカーボンを用いて製造され、発泡用混合物の加熱時に気体が発生される。
クロロフルオロカーボンは発泡剤として作用するだけでなく、全多ヒドロキシル
樹脂粘度を有意に低下させるので、加工をより簡単にすることができる。しかし
ながら、クロロフルオロカーボンに関しては、それらが高層大気のオゾン層を減
少させるという問題がある。最近、the Environmental Protection
Agensy and local Air Quality Magagement Districtsは、クロロフルオロカー
ボン(CFC's)の量を規制しようとさらに力を入れている。ウレタンフォーム製
品からのクロロフルオロカーボンの減少は、それが少しであっても、許容され得
る環境条件の達成に役立ち、さらに、業界を将来のより厳しい大気汚染規制の可
能性に対して備えされるのに役立つ。
しかしながら、水及び塩化メチレンのような非クロロフルオロカーボン発泡剤
は、発泡剤としての機能と多ヒドロキシル樹脂の粘度低下の二重の作用を有さな
いので、いつかは訪れるクロロフルオロカーボンの排除はウレタンフォーム製造
業者には重大な問題である。これに反して、本発明者らは意外にも、多ヒドロキ
シル化合物上のヒドロキシル基の一部をアセトアセテート基で置換することによ
って、多ヒドロキシル樹脂の反応性またはそれから得られるウレタンフォーム製
品の性能特性に有害な影響を与えずに多ヒドロキシル樹脂の粘度が低下されるこ
とを発見した。
米国特許第5,051,529号は、種々の架橋反応を受けることができる官能価を与
えると同時に、得られる配合物の粘度を低下させるために、被覆中にアセトアセ
テート成分を使用することを開示している。しかしながら、ポリウレタンフォー
ムに対するアセトアセチル化の作用はこれまで確認されていない。
発明の要約
従って、本発明の1つの目的は、ウレタン基を含む軟質、半硬質または硬質発
泡プラスチックの製造方法を提供することにある。
本発明の別の目的は、クロロフルオロカーボンを添加せずにポリウレタンフォ
ームを製造するのに使用する、低粘度多ヒドロキシル樹脂の製造方法を提供する
ことにある。
これら及び他の目的は、有機ポリイソシアネート(A)と多ヒドロキシル化合
物(B)及び発泡剤(E)とを、第三窒素原子(F)を含む触媒の存在下、場合
によっては他の発泡添加剤の存在下において反応させることを含んでなるポリウ
レタンフォームの製造方法であって、多ヒドロキシル化合物(B)上のヒドロキ
シル基の3〜80モル%がアセトアセチル化剤(C)からのアセトアセテート基で
置換される点で改良された製造方法によってここに達成される。
本発明はまた、有機ポリイソシアネート(A)と多ヒドロキシル化合物(B)
及び発泡剤(E)とを、第三窒素原子(F)を含む触媒の存在下、場合によって
は他の発泡添加剤の存在下において反応させることを含んでなるポリウレタンフ
ォームの製造方法であって、第三窒素原子を含む10〜1000ppmのアセトアセチル
化触媒(D)の存在下において多ヒドロキシル化合物(B)上のヒドロキシル基
の3〜80モル%がアセトアセチル化剤(C)からのアセトアセテート基で置換さ
れる点で改良された製造方法に関する。
発明の説明
本発明に係る方法に適当なイソシアネート、成分(A)には、本質的に全ての
有機ポリイソシアネート、例えば、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族及び複
素環式ポリイソシアネートが含まれる。具体例としては、エチレンジイソシアネ
ート;1,4−テトラメチレンジイソシアネート;1,6−ヘキサメチレンジイ
ソシアネート;1,12−ドデカンジイソシアネート;シクロブタン−1,3−
ジイソシアネート;シクロヘキサン−1,3−及び1,4−ジイソシアネート、
ならびにこれらの異性体の混合物;1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル
−5−イシソアナトメチル−シクロヘキサン;2,4−及び2,6−ヘキサヒド
ロトルエンジイソシアネート、な
らびにこれらの異性体の混合物;ヘキサヒドロ−1,3−及び/または1,4−
フェニレンジイソシアネート;ペルヒドロ−2,4’及び/または−4,4’−
ジフェニルメタンジイソシアネート;1,3−及び1,4−フェニレンジイソシ
アネート;2,4−及び2,6−トルエンジイソシアネート、ならびにこれらの
異性体の混合物;ジフェニルメタン2,4’−及び/または4,4’−ジイソシ
アネート;ナフタレン−1,5−ジイソシアネート;トリフェニルメタン−4,
4’,−4’−トリイソシアネート;アニリンとホルムアルデヒドとの縮合及び
それに続くホスゲン化によって得られる型のポリフェニルポリメチレンポリイソ
シアネート、たとえば、BASF,Wyandotte,MIから入手できるLUPRANATE M-20S;
過塩素化アリールポリイソシアネート;カルボジイミド基を含むポリイソシア
ネート、ジイソシアネート;カルボジイミド基を含むポリイソシアネート、ジイ
ソシアネート;アロファネート基を含むポリイソシアネート;イソシアヌレート
を含むポリイソシアネート;ウレテン基を含むポリイソシアネート;アシル化尿
素を含むポリイソシアネート;ビウレット基を含むポリイソシアネート;ならび
に前記イソシアネートとアセタールとの反応生成物が挙げられる。
また、1種またはそれ以上の前記ポリイソシアネートに場合によっては溶解さ
れた、イソシアネートの商業生産において集積したイソシアネート基を含む蒸留
残渣を使用することもできる。前記ポリイソシアネートの混合物もまた、含まれ
る。
一般に、容易に入手できるポリイソシアネート、例えば、2,4−及び2,6
−トルエンジイソシアネートならびにこれらの異性体の混合物;アニリン−ホル
ムアルデヒド縮合及びそれに続くホスゲン化によって得られる型のポリフェニル
ポリメチレンポリイソシアネート;ならびにカルボジイミド基、ウレタン基、ア
ロファネート
基、イソシアヌレート基、尿素基またはビウレット基を含むポリイソシアネート
を使用するのが特に好ましい。
第2の成分、成分(B)は、分子量200〜10,000の多ヒドロキシル化合物であ
る。特に、好ましい多ヒドロキシル化合物は、2〜8個のヒドロキシル基を含む
もの、特に、分子量250〜3,000、最も好ましくは300〜1,000を有するものである
。例としては、少なくとも2個、一般には2〜8個、好ましくは2〜6個のヒド
ロキシル基を含むポリオール、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアルキレング
リコール、ポリチオエーテル、ポリアセタール、ポリカーボネート及びポリエス
テルアミドが挙げられる。別の多ヒドロキシル化合物としては、ポリプロピレン
グリコール、OHを末端基とするポリ(エチレンアジペート)、OHを末端基とする
ポリ(ブチレンアジペート)、ポリカプロラクトン、ポリ(テトラメチレンエー
テルグリコール)、グリセロールまたはトリメチロールプロパンをプロピレンオ
キシド及び/またはカプロラクトン単位で連鎖延長することによって得られる三
官能価ポリマー、分子当たり2個より多いヒドロキシル基を有するポリマーを生
成するように二塩基酸、ジオール及びトリオールから生成されたポリエステル、
またはヒドロキシエチルアクリレート(メタクリレート)反復単位を含むポリア
クリレートが挙げられる。
ヒドロキシル基を含む適当なポリエステルの例としては、多価、好ましくは二
価及び場合によっては三価アルコールと多価、好ましくは二価カルボン酸との反
応生成物が挙げられる。遊離ポリカルボン酸の代わりに、対応するポリカルボン
酸無水物またはエステルを低級アルコールまたはそれらの混合物と共にポリエス
テルの製造に使用することもできる。ポリカルボン酸は脂肪族、脂環式、芳香族
及び/または複素環式であることができ、場合によっては例えば、
ハロゲン原子で置換されていてもよく、且つ/または不飽和であってもよい。こ
れらのポリカルボン酸の例は、コハク酸、アジピン酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、トイメリット酸無水物、フタル酸無水物、マレイン酸、マレイン酸無水物
及びフマル酸である。適当な多価アルコールとしては、エチレングリコール、1
,2−及び1,3−プロピレングリコール、1,4−及び2,3−ブチレングリ
コール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、ネオペンチル
グリコール、シクロヘキサンジメタノール(1,4−ビスヒドロキシメチル−シ
クロヘキサン)、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリ
メチロール−プロパン、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタン
トリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、キニトール、マン
ニトール、ソルビトール、メチルグリコシド、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、歩あり
ブチレングリコール及びポリカルボン酸のグリコールエステル、例えば、テレフ
タル酸ビスグリコールエステルが挙げられる。ポリエステルは末端カルボキシル
基を含むことができる。ラクトン、例えば、ε−カプロラクトン、またはヒドロ
キシカルボン酸、例えば、ω−ヒドロキカプロン酸のポリエステルも使用できる
。
本発明に従って使用するのに適当な少なくとも2個、通常は2〜8個、好まし
くは3〜6個のヒドロキシル基を含むポリエーテルとしては、例えば、BF3の存
在下における、または反応性水素原子を有する出発成分、例えば、水、エチレン
グリコール、1,3−もしくは1,2−プロピレングリコール、トリメチロール
プロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、アニリン、アンモニア
、
エタノールアミン及びエチレンジアミンへのエポキシドの化学的付加による、エ
ポキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド
、テトラヒドロフラン、スチレンオキシドまたはエピクロロヒドリンの重合によ
って得られるものが挙げられる。
スクロースポリエステルもまた、本発明の目的に適当である。少なくとも2個
のヒドロキシル基を含むポリブタジエンと同様に、例えば、ポリエーテルの存在
下におけるスチレンとアクリロニトリルとの重合によって得られる型のビニルモ
ノマーで改質されたポリエーテルも適当である。
使用できるポリチオ−エーテルには、チオジグリコールとそれ自体との及び/
または他のグリコール、ジカルボン酸、ホルムアルデヒド、アミノカルボン酸も
しくはアミノアルコールとの縮合生成物である。共成分に応じて、これらの生成
物はポリチオ混合エーテル、ポリチオ−エーテルエステルまたはポリチオ−エー
テルエステルアミドである。適応なポリアセタールとしては、グリコール、例え
ば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、4,4’−ジオキシエト
キシジフェニルジメチルメタン及びヘキサンジオールとホルムアミドから得られ
る化合物が挙げられる。本発明の目的に適応なポリアセタールはまた、環状アセ
タールの重合によっても得られる。
ヒドロキシル基を含む適当なポリーボネートとしては、ジオール、例えば、1
,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール及び/または1,6−ヘキサ
ンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール及びテトラエチレ
ングリコールとジアリールカーボネート、例えば、ジフェニルカーボネートまた
はホスゲンとを反応させることによって得られるものが挙げられる。
ポリエステルアミド及びポリアミドの例としては、多価飽和及び不飽和カルボ
ン酸またはそれの無水物と多価飽和及び不飽和アミノアルコール、ジアミン、ポ
リアミン及びそれらの混合物から得られる、主に線状の縮合物が挙げられる。
ウレタンまたは尿素基をすでに含む多ヒドロキシル化合物及び改質天然ポリオ
ール、例えば、ヒマシ油、炭水化物及び澱粉も使用できる。アルキレンオキシド
とフェノール−ホルムアルデヒド樹脂とのまたはさらに尿素−ホルムアルデヒド
樹脂との付加物も本発明に従って使用できる。
Eastoma Chemical Companyから市販されている適当な多ヒドロキシル化合物と
しては、THANOL(商標)シリーズのポリオールが挙げられる。例えば、THANOLポ
リオールとしては、F-1500(ヒドロキシル価106〜118),F-3000(ヒドロキシル
価54.5〜57.5)、F-3020(ヒドロキシル価54.5〜57.5)、F-3048(ヒドロキシル
価54.5〜57.5)、F-3520(ヒドロキシル価46.5〜49.5)、F-3548(ヒドロキシル
価46〜50)、F-3550(ヒドロキシル価46〜50)、R-350-X(ヒドロキシル価520〜
540)、R-420(ヒドロキシル価520〜540)、R-470-X(ヒドロキシル価460〜480
)、R-572(ヒドロキシル価520〜545)、R-575(ヒドロキシル価510〜530)、R-
650-X(ヒドロキシル価440〜460)、R-3421(ヒドロキシル価460〜500)、SF-26
5(ヒドロキシル価625〜645)、E-2103(ヒドロキシル価54〜58)、PPG-400(ヒ
ドロキシル価240〜265)、PPG-1000(ヒドロキル価110〜114)、PPG-2000(ヒド
ロキシル価55〜57)、SF-700(ヒドロキシル価232〜248)、SF-1343(ヒドロキ
シル価34〜36)、SF-1345(ヒドロキシル価33〜35)、SF-1373(ヒドロキル価2
6〜28)、SF-1502(ヒドロキシル価106〜118)、SF-1505(ヒドロキシル価106〜
118)、SF-5505(ヒドロキシル価32〜35)、SF-5507(ヒドロキシル価32〜35)
、SF-6509(ヒドロキシル価
27〜29)が挙げられる。
本発明の第3成分、成分(C)はアセトアセチル化剤である。適当なアセトア
セチル化剤としては、ケテン二量体、及び多ヒドロキシル化合物と反応して多ヒ
ドロキシル化合物のアセトアセテート誘導体を形成するケテン二量体付加物が挙
げられる。適当なケテン二量体としては、脂肪族ケテン二量体、例えば、ジケテ
ン、メチルケテン二量体、ヘキシルケテン二量体、プロペニルケテン二量体、フ
ェニルケテン二量体及びフェニルエチルケテン二量体が挙げられる。ジケテンが
好ましい。反応性ケテン二量体付加物としては、アセトンとジケテンとの反応生
成物、例えば、2,2,6−トリメチル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン
(TKD)が挙げられる。反応性ケテン二量体付加物としてはまた、アセトアセテ
ートエステルと称する、アルコールとジケテンとの反応生成物が挙げられる。適
当なアセトアセテートエステルとしては、メチルアセトアセテート、エチルアセ
トアセテート、イソプロピルアセトアセテート、ブチルアセトアセテート、t−
ブチルアセトアセテート、メチルベンジルアセトアセテート、ドデシルアセトア
セテート及び同様な脂肪族アセトアセテートが挙げられる。好ましくはアセトア
セテートエステルはt−ブチルアセトアセテートである。
このようなアセトアセチル化剤の使用によって多ヒドロキシル化合物の粘度が
有意に低下され、それによって、ポリウレタンフォーム製造業者は優れたフォー
ム特性を保持しながらCFCが比較的低いフォームを製造できるようになる。表I
は、選ばれた多ヒドロキシル化合物に関して、15モル%のアセトアセテート置換
の粘度の減少を、非置換に比較して示す。
表Iの結果は、15モル%のアセトアセテート置換によって多ヒドロキシル化合物
の粘度が40〜60%低下することを明白に示す。
表IIは、Thanol R-650-Xポリオールを用いた75モル%のアセトアセテート置換
の粘度に対する作用をThanol R-650-Xポリオールでの非置換に比較して示す。
表IIの結果は、多ヒドロキシル化合物の粘度は少なくとも75モル%の置換までは
アセトアセチル化の量に正比例することを示す。
さらに、多ヒドロキシル化合物の老化は、このような多ヒドロキシル化合物の
粘度に影響を与えない。表IIIは、THANOLポリオールR-575及びR-650-Xに関して
、60℃において30日間の老化の粘度に対する影響を、このようなポリオールの初
期の、すなわち老化させていない場合の比較して示す。
表IIIの結果は、ポリオールの老化が同様な置換レベルにおいてこのようなポ
リオールの粘度に影響を与えないことを明白に示す。
本発明の目的では、顕著な粘度低下を達成するためには少なくとも3モル%の
多ヒドロキシル化合物がアセトアセチル化される必要がある。3モル%未満では
多ヒドロキシル化合物の粘度に対して顕著な作用はない。多ヒドロキシル化合物
上のヒドロキシル基の80モル%以下がアセトアセテート基で置換されていること
は本発明の範囲内である。本発明者らは、表Iに示されるように、15モル%のア
セトアセテート置換が多ヒドロキシル化合物の粘度を40〜60%低下させることを
確認した。従って、好ましくは、多ヒドロキシル化合物の5〜25モル%、より好
ましくは12〜18モル%がアセトアセチル化される。
アセトアセチル化剤の量は、多ヒドロキシル化合物の重量を多ヒドロキシル化
合物の当量で割り、アセトアセチル化剤の当量を掛け、次いで、必要な置換パー
セントを掛けることによって求められる。
たとえば、THANOL R-650-Xを1000g用いてヒドロキシル基をアセトアセテート基
で20モル%置換するのに使用するt−ブチルアセトアセテートの量を計算するた
めには、以下の式が使用されるであろう(ポリオールの当量は124.7であり且つ
アセトアセチル化剤の当量は158である):1000/124.7×158×0.20=253.4g。
従って、ヒドロキシル基をアセトアセテートで20モル%置換するためには、t−
ブチルアセトアセテート253.4gが必要であろう。THANOL R-650-Xポリオールを
用いてヒドロキシル基をアセトアセテート基で5モル%置換するのに使用するジ
ケテンの量を計算するためには以下の式が使用される(ジケテンの当量は84.1で
ある):0.05×84.1=ジケテン4.2g/多ヒドロキシル化合物124.7g。
本発明の方法においては、アセトアセチル化剤は、アセトアセチ
ル化触媒、成分(D)を場合によっては含む多ヒドロキシル化合物に添加する。
成分(D)は、アセチル化剤と多ヒドロキシル化合物上のヒドロキシル基との反
応を促進するものであるならば、第三窒素原子を含む任意の触媒である。このよ
うな触媒としては、トリブチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−エチルモル
ホリン、N,N−ジメチルアミのピリジン、トリアミルアミンなどが挙げられる
。アセトアセチル化触媒(D)は、発泡及び架橋反応において使用される触媒と
同一であることができる。アセトアセチル化触媒は10ppm〜1000ppm、好ましくは
50ppm〜300ppmの範囲で使用する。本発明者らは、ジケテンをアセトアセチル化
剤と使用する場合には、アセトアセチル化触媒が必要であるが、t−ブチルアセ
トアセテートを使用する場合にはアセトアセチル化触媒は必要ないことを確認し
た。ポリオールと触媒と混合物は50〜160℃の設定温度に加熱する。混合物の温
度を設定温度から10℃以内に保持しながら、アセトアセチル化剤を混合物に徐々
に添加する。t−ブチルアセトアセテートを使用する場合のように、t−ブタノ
ールのような副生成物を除去するための蒸留工程が必要である場合もあるし、ア
セトアセチル化剤がジケテンである場合のように、副生成物が形成されないため
に蒸留工程が必要でない場合もある。
本発明によれば、ポリウレタンフォームの製造において、発泡剤、成分(E)
としては水及び/または有機物質を使用することが多い。適当な有機発泡剤とし
ては、ハロゲン置換アルカン、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチ
リデン、塩化ビニリデン、モノフルオロジクロロメタン、クロロジフルオロメタ
ン、ジクロロジフルオロメタン、ブタン、ヘキサン、ヘプタン及びジエチルエー
テルが挙げられる。発泡作用は、室温より高い温度において自然に分解
して、窒素のような気体を放出する化合物を添加することによって得られる。こ
のような化合物の例としては、アゾイソブチロニトリルのようなアゾ化合物が挙
げられる。
本発明に使用する発泡剤の具体例としてはAtochemから入手できるCFC-11及びH
CFC-141bが挙げられる。HCFC-141bは標準的なクロロフルオロカーボンより低い
気圧で分解する水素化クロロフルオロカーボンであるが、オゾン減少物質ではな
い。しかしながら、本発明の方法によれば、多ヒドロキシル樹脂の加工性及び性
能特性を保持しがなら、環境上安全でないクロロフルオロカーボン発泡剤の代わ
りに不揮発性有機発泡剤を使用することが可能になることに注目することが重要
である。
発泡及び架橋反応に適当な触媒、成分(F)としては、有機塩基、例えば、ト
リブチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチルモルホ
リン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−エチルモルホリン、N,N−ジメ
チルアミンピリジン、トリアミルアミン及び有機錫化合物、例えば、カルボン酸
の錫−(II)−塩、例えば、錫−(II)−アセテート、錫−(II)−オクトエー
ト、錫−(II)−エチルヘキソエート及び錫−(II)−ラウレート、ならびにカ
ルボン酸のジアルキル錫塩、例えば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラ
ウレート、ジブチル錫マレエートまたはジオクチル錫ジアセートが挙げられる。
市販の第三アミン触媒としては、Air Products,Allentown,PAから入手できるP
OLYCAT 8(商標)及びDABCO 33LV(商標)(ジアゾビシクロ<2,2,2>オク
タン)が挙げられる。
発泡及び架橋用の触媒は一般に、イソシアネートと反応できる少なくとも2個
の水素原子を含む、分子量が400〜10,000の有機化合物の量に基づき0.001〜10重
量%の量で存在する。総配合物の重量
に基づき0.1〜3.0重量%の触媒濃度がよい。前記触媒の混合物もウレタンフォー
ムの製造に使用できる。本発明に従って使用する触媒は、発泡反応に対する驚く
ほど強い促進作用と、それらを用いて生成されたフォームが無臭であり且つ好適
な加水分解挙動を示すという事実を特徴とする。
本発明によれば、界面活性剤、乳化剤及び気泡安定剤も使用できる。乳化剤の
例としては、ヒマシ油スルホネートもしくは脂肪酸のナトリウム塩または脂肪酸
とアミンの塩、例えば、ジエチルアミン/オレイン酸またはジエタノールアミン
/ステアリン酸が挙げられる。スルホン酸のアルカリ塩もしくはアンモニウム塩
、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸もくはジナフチルメタンジスルホン酸の
アルカリ塩もしくはアンモニウム塩、またはさらに脂肪酸、たとえば、リシノー
ル酸またはポリマー脂肪酸のアルカリ塩もしくはアンモニウム塩も界面活性剤と
して使用できる。さらに、Union Carbide,Danbury,Connecticutから入手でき
るL-5421のような珪素界面活性剤も使用できる。
適当な気泡安定剤としては水溶性ポリエーテルシロキサンが挙げられる。これ
らの化合物は一般に、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーが
ポリジメチルシロキサン基に結合した構造を有する。
本発明によれば、反応遅延剤、例えば、塩酸または有機酸ハロゲン化物;気泡
調節剤、例えば、パラフィンもしくは脂肪アルコールまたはジメチルポリシロキ
サン;顔料または染料:防炎加工剤、たとえば、トリソクロル−エチルホスフェ
ートまたはアンモニウムホスフェート及びポリホスフェート、例えばAkzo Chemi
cal Co.Chicago,ILから入手できるFYROL PCF(商標);老化及び天候の作用に
対する安定剤;可塑剤;制カビ作用及び制細菌作用を有する
物質;ならびに充填剤、例えば、硫酸バリウム、多孔質珪藻土、カーボンブラッ
クまたは加(prepared)チョークを使用することもできる。Cape Industiries
,Wilmington,NCから入手できるTERATE203(商標)のようなポリエステル/ポ
リオールも製品の防炎性を増大するために使用できる。
気泡ポリウレタンの一般的製造方法は、前記成分を混合し、そして反応の発熱
量が発泡剤の発泡及びそれによる樹脂の発泡を引き起こすように条件及び反応対
を調製することえある。混合物の物理的性質の変化は、所望の密度に対応する時
にポリマーを架橋することによって寸法安定化が得られるように、発泡性混合物
の発泡と同時に起こるように時間が調節される。
2つの一般的型の方法が、商業規模での気泡ポリウレタンの製造のために開発
されている。これらの2つの方法は、一般的に「ワンショット」法及び「プレポ
リマー」法と称されている。ワンショット法においては、フォームの製造に必要
な成分全てを一緒に混合し、ミキサーから適当な面上に排出する。反応は直ちに
始まり、発泡が10秒で開始且つ全発泡が1〜2分で完了するような速度で進行す
る。硬化の完了には数日を要するであろう。
プレポリマー法においては、多ヒドロキシル化合物は、イソシアネート末端基
を有し且つ過剰のイソシアネートを含むプレポリマーを形成するのに充分なポリ
イソシアネートと反応させる。次いで、プレポリマー混合物を水と反応させて、
発泡のために二酸化炭素を放出するのと同時に架橋マトリックス中に連鎖させる
。この方法は軟質フォームの製造に特に有用である。
「セミプレポリマー法」においては、過剰のイソシアネートを含むプレポリマ
ーを比較的多量の多ヒドロキシル樹脂及びハロカーボンのような別の発泡剤と混
合する。この場合、プレポリマーは総多
ヒドロキシル樹脂のわずか数%であろう。この方法は硬質フォームの製造に特に
有用である。
混合後、樹脂は数種の異なる方法によって分取できる。代表的な方法は、(1
)発泡性液体として、(2)面及びこれらの面上のフォームに付着する数滴の混
合樹脂のスプレーとして、ならびに(3)混合ヘッドから出る前の組成物と若干
の気体が混合され、大気圧に出る際のその圧力の低下時に液体混合物が起泡させ
られる泡としてである。第3の方法の変法では、泡がチャンク中の面上に噴霧さ
れて、続いて硬化の間にさらに発泡することができる。
本発明に係る最終生成物はウレタン基を含む、軟質、半硬質または硬質フォー
ムプラスチックである。the American Society for Testing and Materials(AS
TM)は、硬質プラスチックを、剛性、すなわち、23℃において7,000kg/cm2(10
0,000psi)より大きい見掛けの弾性率、Eを有するプラスチックとして定義して
いる。半硬質プラスチックはEの値が10,000〜1000,000psiであり、軟質プラス
チックはEの値が10,000psi未満である。それらは、この型の製品の通常の用途
に使用される。代表的には、このようなフォームは、マットレス中に、家具及び
自動車の椅子張り材料として、自動車の保護詰め物として、遮音材料として及び
たとえば、建築工業または冷凍産業における断熱材として使用される。
本明細書中で使用する材料及び試験方法は次の通りである:
芯部密度:ASTM-D1622
熱伝導率:ASTM-C518
圧縮強さ:ASTM-D1621
寸法安定性:ASTM-D2126
「クリーム」時間は、イソシアネート成分を入れた攪拌してから混合物が発泡し
始めるまでの時間(秒)である。
「ストリングゲル」時間は、イソシアネート成分を入れて攪拌してから接触によ
ってストリングが発生するまでの時間(秒)である。「不粘着」時間は、イソシ
アネート成分を入れて攪拌してからフォームの表面がもはや粘着性でなくなるま
での時間(秒)である。
本発明を、以下の例を考察することによってさらに説明するが、それらの例は
本発明を説明するためのものである。例中の全ての部及び百分率は、特に断らな
い限り重量に基づく。
例I
以下の配合を用いて硬質ポリウレタンフォームを調製した:
前記成分1〜7を、均質になるまで25℃の温度においてローラーミキサーを用い
て混合して、ポリオール樹脂を形成した。成分8、ジイソシアネートをポリオー
ル樹脂に添加し、得られた混合物を攪拌した。混合物をボックスに注入し、膨張
させ、その間に発熱反応が起こった。サンプルを72時間硬化させた後、表IVに示
した物理的性質が測定された。
例II
THANOL R-575ポリオールのヒドロキシル基の5,10及び15モル%をアセトアセ
テート基で置換する以外は例Iに示した配合を用いて、アセトアセチル化硬質ポ
リウレタンフォームを調製した。アセトア
セチル化剤としてはジケテンを用いた。
5,10及び15モル%置換でTHANOL R-575ポリオールをアセトアセチル化するこ
の方法は、ジアゾビシクロ<2,2,2>オクタン触媒50ppmをポリオールに添
加することを必要とした。ポリオールと触媒の混合物を70℃に加熱した。温度を
約70℃に保持しながらジケテンを滴加した。ジケテンの臭気がもはやわからなく
なるまで、15モル%の場合には約45分間、反応を続けた。
均質になるまで25℃の温度においてローラーミキサーを用いてポリオール樹脂
成分を混合して、ポリオール樹脂を形成した。ポリオール樹脂にジイソシアネー
トを添加し、得られた混合物を攪拌した。混合物をボックスに注入し、膨張させ
、その間に発熱反応が起こった。サンプルを72時間硬化させた後、表IVに示した
物理的性質が測定された。
表IVのデータは、種々のアセチル化度と多ヒドロキシル樹脂の粘度の有意な減
少は、このような樹脂から取られるポリウレタンフォームの反応特性または物理
的性質に有害な影響を及ぼさないことを明白に示す。つまり、アセトアセチル化
のレベルの増加は、フォームの熱伝導率の指標である「K」因子を実際に改良し
た。あせとあせちる化置換を含むポリウレタンフォームの反応性のわずかな減少
が認められるが、このような減少は有意ではなく、フォームの性能
特性に影響を与えない。
例III
次の配合を用いて硬質ポリウレタンフォームを調製した:
均質になるまで25℃の温度においてローラーミキサーを用いて成分1〜7を混
合して、ポリオール樹脂を形成した。成分8、ジイソシアネートをポリオール樹
脂に添加し、得られた混合物を攪拌した。混合物をボックスに注入し、膨張させ
、その間に発熱反応が起こった。サンプルを72時間硬化させた。前記ポリオール
を用いて調製したポリウレタンフォームの反応特性を表Vに要約する。表Vはま
た、25℃において90日間老化させた前記ポリオール樹脂を用いて調製したポリウ
レタンフォームに関する反応性のデータを含む。
例IV
THANOL R-650-Xポリオールのヒドロキシル基の5モル%をアセトアセテート基
で置換する以外は例IIIに示した配合を用いて、アセトアセチル化硬質ポリウレ
タンフォームを調製した。アセトアセチル化剤としてはジケテンを用いた。
5モル%置換でTHANOL R-650-Xポリオールをアセトセチル化するこの方法は、
ジアゾビシクロ<2,2,2>オクタン触媒50ppmをポリオールに添加すること
を必要とした。ポリオールと触媒の混合
物を70℃に加熱した。温度を約70℃に保持しながらジケテンを滴加した。ジケテ
ンの臭化がもはやわからなくなるまで反応を続けた。例IIIに示した方法を用い
てポリウレタンフォームを調製した。前記ポリオールを用いて調製したポリウレ
タンフォームの反応性特性を表Vに要約する。表Vはさらに、25℃において90日
間老化させた前記ポリオール樹脂を用いて調製したポリウレタンフォームに関す
る反応性のデータを含む。
表のVの結果は、ポリウレタンフォーム樹脂の反応性は、樹脂を25℃において
90日間老化させることによって影響されないことを示す。
例V
次の配合を用いて標準硬質ポリウレタンフォームを調製した:
均質になるまで25℃の温度においてローラーミキサーを用いて前記成分1〜4
を混合して、ポリオール樹脂を形成した。ポリオール
樹脂に成分5、ジイソシアネートを添加し、得られた混合物を攪拌した。混合物
をボックスに注入し、膨張させ、その間に発熱反応が起こった。サンプルを72時
間硬化させた。前記ポリオールを用いて調製したポリウレタンフォームに関する
反応性特性を表VIに要約する。表VIはさらに、60℃において30日間老化させた前
記ポリオール樹脂を用いて調製したポリウレタンフォームに関する反応性のデー
タを含む。
例VI
THANOL R-650-Xポリオールのヒドロキシル基の5モル%をアセトアセテート基
で置換する以外は例Vに示した配合を用いて、アセトアセチル化硬質ポリウレタ
ンフォームを調製した。アセトアセチル化剤としてはジケテンを用いた。
5モル%置換でTHANOL R-650-Xポリオールをアセトアセチル化するこの方法は
、ジアゾビシクロ<2,2,2>オクタン触媒50ppmをポリオールに添加するこ
とを必要とした。ポリオールと触媒の混合物を70℃に加熱した。温度を約70℃に
保持しながらジケテンを滴加した。ジケテンの臭気がもはやわからなくなるまで
反応を続けた。例IIIに示した方法を用いてポリウレタンフォームを調製した。
前記ポリオールを用いて調製したポリウレタンフォームに関する反応性特性を表
VIに要約する。表VIはさらに、60℃において90日間老化させた前記ポリオール樹
脂を用いて調製したポリウレタンフォームに関する反応性のデータを含む。
表VIの結果は、ポリウレタンフォーム樹脂の反応性が、このような樹脂を調製
するのに使用する多ヒドロキシル化合物を25℃において90日間老化させることに
よって影響されないことを示す。
前記の詳細な説明を考え合わせれば、当業者には多くの変型が考えられるであ
ろう。このような明らかな変更は全て、添付した請求の範囲の意図された最大限
の範囲内である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ペトロスキー,ウェイド ティモシー
アメリカ合衆国,テネシー 37660,キン
グスポート,バークシャー レーン 2828
(72)発明者 ウィリアムス,トーマス ヒュー
アメリカ合衆国,テネシー 37656,フォ
ールブランチ,ピー.オー.ボックス 67
(番地なし)
(72)発明者 ジマ,ジョージ チェスター
アメリカ合衆国,テネシー 37660,キン
グスポート ユニバーシティ ブールバー
ド 1000,エフ45
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.有機ポリイソシアネート(A)と多ヒドロキシル化合物(B)及び発泡剤 (E)とを第三窒素原子(F)を含む触媒の存在下、場合によっては他の発泡添 加剤の存在下において反応させることを含んでなるポリウレタンフォームの製造 方法において、改良が多ヒドロキシル化合物(B)上のヒドロキシル基の3〜80 モル%をアセトアセチル化剤(C)からのアセトアセテート基で置換することを 含んでなる製造方法。 2.有機ポリイソシアネート(A)と多ヒドロキシル化合物(B)及び発泡剤 (E)とを第三窒素原子(F)を含む触媒の存在下、場合によっては他の発泡添 加剤の存在下において反応させることを含んでなるポリウレタンフォームの製造 方法において、改良が第三窒素原子を含む10〜1000ppmのアセトアセチル化触媒 (D)の存在下において多ヒドロキシル化合物(B)上のヒドロキシル基の3〜 80モル%をアセトアセチル化剤(C)からのアセトアセテート基で置換すること を含んでなる製造方法。 3.多ヒドロキシル化合物(B)上の活性水素原子の5〜25モル%をアセトア セテート基で置換する請求の範囲第1項の方法。 4.多ヒドロキシル化合物(B)上の活性水素原子の12〜18モル%をアセトア セテート基で置換する請求の範囲第3項の方法。 5.多ヒドロキシル化合物(B)上の活性水素原子の5〜25モル%をアセトア セテート基で置換する請求の範囲第2項の方法。 6.多ヒドロキシル化合物(B)上の活性水素原子の12〜18モル%をアセトア セテート基で置換する請求の範囲第5項の方法。 7.前記アセトアセチル化剤(C)がケテン二量体及びケテン二量体付加物か らなる群から選ばれる請求の範囲第1項の方法。 8.ケテン二量体がジケテン、メチルケテン二量体、ヘキシルケテン二量体、 プロペニルケテン二量体、フェニエルケテン二量体及びフェニルエチルケテン二 量体からなる群から選ばれる請求の範囲第7項の方法。 9.前記ケテン二量体がジケテンである請求の範囲第8項の方法。 10.前記ケテン二量体付加物がアセトンとジケテンとの反応生成物である請求 の範囲第7項の方法。 11.前記反応生成物が2,2,6−トリメチル−4H−1,3−ジオキシン− 4−オンである請求の範囲第10項の方法。 12.前記ケテン二量体付加物がアルコールとジケテンとの反応生成物である請 求の範囲第7項の方法。 13.前記反応生成物がアセト酢酸エステルである請求の範囲第12項の方法。 14.前記アセト酢酸エステルがアセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト 酢酸イソプロピル、アセト酢酸ブチル、アセト酢酸t−ブチル、メチルベンジル アセトアセテート及びアセト酢酸ドデシルからなる群から選ばれる請求の範囲第 13項の方法。 15.前記アセト酢酸エステルがアセト酢酸t−ブチルである請求の範囲第14項 の方法。 16.前記アセトアセチル化剤(C)がケテン二量体及びケテン二量体付加物か らなる群から選ばれる請求の範囲第2項の方法。 17.ケテン二量体がジケテン、メチルケテン二量体、ヘキシルケテン二量体、 プロペニルケテン二量体、フェニルケテン二量体及びフェニルエチルケテン二量 体からなる群から選ばれる請求の範囲第16項の方法。 18.前記ケテン二量体がジケテンである請求の範囲第17項の方法。 19.前記ケテン二量体付加物がアセトンとジケテンとの反応生成 物である請求の範囲第16項の方法。 20.前記反応生成物が2,2,6−トリメチル−4H−1,3−ジオキシン− 4−オンである請求の範囲第19項の方法。 21.前記ケテン二量体付加物がアルコールとジケテンとの反応生成物である請 求の範囲第16項の方法。 22.前記反応生成物がアセト酢酸エステルである請求の範囲第21項の方法。 23.前記アセト酢酸エステルがアセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト 酢酸イソプロピル、アセト酢酸ブチル、アセト酢酸t−ブチル、メチルベンジル アセトアセテート及びアセト酢酸ドデシルからなる群から選ばれる請求の範囲第 22項の方法。 24.前記アセト酢酸エステルがアセト酢酸t−ブチルである請求の範囲第23項 の方法。 25.前記アセトアセチル化触媒が50ppm〜300ppmの量で存在する請求の範囲第 2項の方法。 26.前記アセトアセチル化触媒が、トリブチルアミン、トリエチルアミン、ト リエタノールアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルベンジルアミン 、N,N−ジメチルアミノピリジン、N−エチルモルホリン、トリアミルアミン 及びジアゾビシクロ<2,2,2>オクタンからなる群から選ばれる請求の範囲 第2項の方法。 27.前記アセトアセチル化触媒がジアゾビシクロ<2,2,2>オクタンであ る請求の範囲第26項の方法。 28.アセトアセチル化触媒、成分(D)及び触媒、成分(F)とが本質的に同 一の化合物である請求の範囲第2項の方法。 29.前記アセトアセチル化触媒、成分(D)及び触媒、成分(F)かジアゾビ シクロ<2,2,2>オクタンである請求の範囲第28項の方法。 30.請求の範囲第1項の方法によって製造されたポリウレタンフォーム。 31.請求の範囲第2項の方法によって製造されたポリウレタンフォーム。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/985,714 US5234965A (en) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | Process for the production of polyurethane foams |
US985,714 | 1992-12-04 | ||
PCT/US1993/011461 WO1994013725A1 (en) | 1992-12-04 | 1993-11-24 | Process for the production of polyurethane foams |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08504473A true JPH08504473A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=25531738
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6514205A Pending JPH08504473A (ja) | 1992-12-04 | 1993-11-24 | ポリウレタンフォームの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5234965A (ja) |
EP (1) | EP0672077A1 (ja) |
JP (1) | JPH08504473A (ja) |
CN (1) | CN1096796A (ja) |
CA (1) | CA2150693A1 (ja) |
MX (1) | MX9307253A (ja) |
WO (1) | WO1994013725A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6660782B1 (en) * | 1998-04-22 | 2003-12-09 | Essex Specialty Products, Inc. | Rigid polyurethane foams and method to form said foams using low molecular weight diols and triols |
US6423755B1 (en) | 2000-02-25 | 2002-07-23 | Essex Specialty Products, Inc | Rigid polyurethane foams |
JP4378624B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2009-12-09 | 株式会社イノアックコーポレーション | シール部材の製造方法 |
US7338983B2 (en) * | 2004-02-10 | 2008-03-04 | World Properties, Inc. | Low density polyurethane foam, method of producing, and articles comprising the same |
JP2010041920A (ja) | 2006-12-19 | 2010-02-25 | Ajinomoto Co Inc | L−アミノ酸の製造法 |
WO2010011498A1 (en) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | Dow Global Technologies Inc. | Process for manufacturing a shaped foam composite article |
WO2011005658A2 (en) | 2009-07-08 | 2011-01-13 | Dow Global Technologies Inc. | Improved method for forming a shaped foam article |
CN102655998A (zh) | 2009-10-16 | 2012-09-05 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于制造成型的泡沫制品的改进方法 |
WO2011066051A1 (en) | 2009-11-24 | 2011-06-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for forming a double-sided shaped foam article |
WO2011149706A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Dow Global Technologies Llc | Method of manufacturing a shaped foam article |
US20130084429A1 (en) | 2010-06-23 | 2013-04-04 | Dow Global Technologies Llc | Method for stamping a shaped foam article |
WO2012058177A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Dow Global Technologies Llc | Method of forming a shaped foam laminate article |
MX390818B (es) | 2013-12-02 | 2025-03-20 | Basf Se | Poliuretanos que tienen emision de aldehido reducida. |
EP3154929B1 (en) | 2014-04-21 | 2020-09-16 | Firestone Building Products Company, LLC | Method of preparing a foam |
WO2016188675A1 (de) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Basf Se | Polyurethane mit reduzierter aldehydemission |
CN108456305A (zh) * | 2017-06-30 | 2018-08-28 | 中山市伯士的化工科技有限公司 | 一种无异氰酸酯的聚氨酯泡沫体及其制备方法 |
US10883264B1 (en) * | 2019-08-23 | 2021-01-05 | Charles I. Wee | Molded multi-part polymer structural plastic building assembly system for land and water |
CN111518251A (zh) * | 2020-04-08 | 2020-08-11 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种聚氨酯硬质泡沫及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3134592A1 (de) * | 1981-09-01 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellfoermigen polyurethanen |
US4963399A (en) * | 1987-03-31 | 1990-10-16 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Polyurethane foam with low vinyl-staining tendencies |
JPH083039B2 (ja) * | 1988-07-12 | 1996-01-17 | ユニオン、カーバイド、ケミカルズ、アンド、プラスチックス、カンパニー、インコーポレイテッド | ポリマーポリオール組成物及びポリウレタンフォームの製造におけるそれらの用途 |
US5171759A (en) * | 1988-07-12 | 1992-12-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polymer polyol compositions and their use in the preparation of polyurethane foams |
CA2004700A1 (en) * | 1988-12-12 | 1990-06-12 | Jonathan S. Witzeman | Method for functionalization of nucleophiles |
US5051529A (en) * | 1988-12-12 | 1991-09-24 | Eastman Kodak Company | Method for functionalization of nucleophiles |
US5177119A (en) * | 1990-04-25 | 1993-01-05 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polyurethane foams blown only with water |
US5084486A (en) * | 1990-12-20 | 1992-01-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Reactive feed stream to replace inert blowing agent feed stream in a polyurethane foam process |
-
1992
- 1992-12-04 US US07/985,714 patent/US5234965A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-11-19 MX MX9307253A patent/MX9307253A/es unknown
- 1993-11-24 CA CA002150693A patent/CA2150693A1/en not_active Abandoned
- 1993-11-24 WO PCT/US1993/011461 patent/WO1994013725A1/en not_active Application Discontinuation
- 1993-11-24 JP JP6514205A patent/JPH08504473A/ja active Pending
- 1993-11-24 EP EP94902401A patent/EP0672077A1/en not_active Ceased
- 1993-12-04 CN CN93120780A patent/CN1096796A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX9307253A (es) | 1994-07-29 |
WO1994013725A1 (en) | 1994-06-23 |
CN1096796A (zh) | 1994-12-28 |
CA2150693A1 (en) | 1994-06-23 |
EP0672077A1 (en) | 1995-09-20 |
US5234965A (en) | 1993-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08504473A (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP3074001B2 (ja) | スキン層付き発泡体の製法 | |
AU723069B2 (en) | Rigid polyurethane foams | |
KR20040014456A (ko) | 폴리우레탄 발포체 성능을 강화시키는 방법 | |
JPH09104781A (ja) | イソシアナートを基礎とする硬質発泡体の製造方法 | |
US6414045B1 (en) | One-component polyurethane compositions with improved curing | |
EP1532190A1 (en) | Aromatic polyester polyols | |
KR100417027B1 (ko) | 폴리우레탄 발포체의 제조방법 | |
JP2001139655A (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH07509516A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
AU2002234544B2 (en) | Process for making polyurethane integral skin foams | |
EP1773902B1 (en) | Reactivity drift and catalyst degradation in polyurethane foam | |
JPH10152543A (ja) | 貯蔵安定性難燃剤含有ポリオール配合剤 | |
US5334624A (en) | Polyol compositions | |
JP3031700B2 (ja) | ポリオール組成物およびその利用 | |
EP0435981A1 (en) | Polyurethane compositions exhibiting reduced smoke density and method of preparing same | |
JPH06248047A (ja) | イソシアネートに基づくフォームの製造方法 | |
US20060069175A1 (en) | Aromatic polyester polyols | |
JP2000290346A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法及び硬質ポリウレタンフォーム用組成物 | |
JPH04218520A (ja) | ウレタン基含有プレポリマーとジイソシアナトトルエンとの混合物並びにその使用 | |
JP3311388B2 (ja) | インテグラルスキン付ポリウレタンフォームの製造法 | |
JPH06271643A (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP4130357B2 (ja) | インテグラルスキン付きポリウレタンフォームおよびその製造方法 | |
JPH08176251A (ja) | インテグラルスキン付ポリウレタンフォームの製造法 | |
JPH08245741A (ja) | インテグラルスキン付ポリウレタンフォームの製造法 |