JPH0849088A - オルガノヒドロポリシランの製造方法および新規な含フッ素ポリシラン - Google Patents
オルガノヒドロポリシランの製造方法および新規な含フッ素ポリシランInfo
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- JPH0849088A JPH0849088A JP6204229A JP20422994A JPH0849088A JP H0849088 A JPH0849088 A JP H0849088A JP 6204229 A JP6204229 A JP 6204229A JP 20422994 A JP20422994 A JP 20422994A JP H0849088 A JPH0849088 A JP H0849088A
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Abstract
ミックスの前駆体、発光材料、オプトエレクトロニクス
材料等の各種用途に有用であり、またヒドロシリル化反
応等に利用可能であるオルガノヒドロポリシランの製造
方法、および新規なフルオロアルキルヒドロポリシラン
の提供。 【構成】 式(1)で示されるオルガノトリヒドロシラ
ンを、支持電解質を含有する有機溶媒中で電解すること
によるオルガノヒドロポリシランの製造方法、および式
(3)で示される新規なフルオロアルキルヒドロポリシ
ラン。 〔ただし、式中R1はアルキル基、アリール基または式
(2)で示されるフルオロアルキル基である。〕 −CH2CH2Rf (2) (ただし、式中Rfは炭素数1〜5のペルフルオロアル
キル基である。) (ただし、式中Rfは炭素数1〜5のペルフルオロアル
キル基である。)
Description
スト、炭化ケイ素セラミックスの前駆体、発光材料、電
荷輸送材料あるいはヒドロシリル化反応等の各種反応の
原料として有用なオルガノヒドロポリシランの製造方法
およびオプトエレクトロニクス材料等として使用できる
新規なフルオロアルキルヒドロポリシランに関するもの
である。
Rは有機基を示す)であるオルガノヒドロポリシラン
は、ガラスやシリコン基板への親和性が高く薄膜形成能
力に優れており、各種の電子・光機能性材料として、ま
たセラミック前駆体材料等として有用されている。
造する方法として、オルガノトリヒドロシラン類を、チ
タノセン系あるいはジルコノセン系触媒を用いて、脱水
素縮合させる方法が知られている〔例えば、C.T.Aitke
n,J.F.Harrod,E.Samuel,J,Am,Chem.Soc.,108,4059(198
6)〕。しかしながら、この方法で得られるポリシランの
重合度は5〜7程度までの低いものであるのみならず、
反応に使用する重合触媒は、水や酸素に対し極めて不安
定なため、取扱が困難であり、工業的に有利な方法とは
言えなかった。
ノジクロロシランを出発原料としてナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属を用い、100℃以上の高温条件下
でオルガノジクロロシランを縮合反応させることによっ
て前記ポリシランを製造する方法が開示されている(特
開平4−264132号公報)。しかしながら、原料モ
ノマ−としてオルガノクロロシラン類を用いるため、縮
合反応によってモノマーから脱離した塩素により金属塩
化物が副生し、製品中に不純物として混入する恐れがあ
り、各種電子材料部材等への影響が懸念される。またア
ルカリ金属を使って反応を行うので、危険性が極めて大
きいのみならず、原料のオルガノクロロシラン類は空気
中の湿気により容易に加水分解され、取り扱いが困難で
あるばかりでなく、その際に発生する酸性ガス、すなわ
ち塩化水素の処理あるいは反応装置の防食対策等を必要
とする問題があった。
ウムまたはマグネシウム電極を用いて、支持電解質を含
有する極性溶媒中で電解還元することによってオルガノ
ポリシランを製造する方法が提案されている(特開平3
−104893号公報)。しかしオルガノジクロロシラ
ンを電解すると、塩素イオンが副生し、これが電極上で
酸化されて有害な塩素ガスとなることを防ぐ必要が生
じ、前記したようにアルミニウムあるいはマグネシウム
等の塩素と反応する電極を使用して、塩素を金属塩化物
として反応系から除去する手段を講じる必要があり、電
極の交換、あるいは多量に副生する金属塩化物の回収処
理など、経済的に不利で煩雑な工程が必要であった。
ン類を用いる方法は、得られるポリシランの種類を問わ
ず、原料中に含まれる塩素に起因する問題が生じ、工業
的に有利な製造方法とはいえないだけでなく、製造され
たポリシラン中に微量のアルカリ金属イオンや塩素イオ
ンが含まれ、特に電子材料としては不適当である場合が
あった。そこで、防食対策等を必要とせず、アルカリ金
属イオンや塩素イオンを含まないオルガノヒドロポリシ
ランを工業的に有利に製造する方法が望まれていた。
ス材料、あるいはその原料等として期待される、屈折率
が低い含フッ素ポリシランの出現も期待されている。
は、含フッ素ジクロロシラン化合物を金属ナトリウムを
用いて高温条件下で縮合させる方法が試みられたが、金
属ナトリウムとフッ素との反応による架橋等の副反応が
起き、可溶性のポリシランを収率良く得ることは困難で
あり、更に、前記したように原料中に含まれる塩素に起
因する問題もあった。
ルオロプロピルジクロロシランを用い、電解重合法によ
り、ポリ〔メチル−3,3,3−トリフルオロプロピル
シラン〕を製造する方法を既に提案したが、主鎖が実質
的に−(R(f) SiH)n −(ただし、R(f) はフルオ
ロアルキル基を示す。)である含フッ素ポリシランおよ
びその製造方法は知られていない。
体、フォトレジスト、炭化ケイ素セラミックスの前駆
体、発光材料、電荷輸送材料、光導波路等のオプトエレ
クトロニクス材料等の各種用途に有用であり、またヒド
ロシリル化反応等の種々の反応に利用可能である、主鎖
が実質的に−(RSiH)n −である各種オルガノヒド
ロポリシランに関し鋭意研究した結果、オルガノクロロ
シラン類のように腐食性の高い原料を使用することな
く、ハロゲン化物等の副生物を生成せず、また有害なハ
ロゲンガスを発生せず、クリーンな環境下で、発光材料
等として充分な重合度のオルガノヒドロポリシランを効
率的に、しかもより高収率で、かつアルカリ金属イオン
や塩素イオンを全く含むことのない製造方法と、新規な
フルオロアルキルヒドロポリシランを見出し、本発明を
完成した。
(1)で示されるオルガノトリヒドロシラン〔以下、オ
ルガノヒドロシラン(1)と称する〕を、支持電解質を
含有する有機溶媒中で電解することを特徴とするオルガ
ノヒドロポリシランの製造方法である。
(1)を、分子内に酸素原子を有しない塩である支持電
解質を含有する有機溶媒中で電解することを特徴とする
オルガノヒドロポリシランの製造方法である。
を示す。)
に式(5)で示される繰り返し単位よりなる、分子量2
00〜5,000のフルオロアルキルヒドロポリシラン
(以下、単にフルオロアルキルヒドロポリシランと称す
る)の提供である。
(1)で示される通りであるが、R1 において、アルキ
ル基の好ましい例としては、炭素数1〜8のアルキル
基、更に好ましくは炭素数5〜7のアルキル基であり、
またアリール基の好ましい例としてはフェニル基、トリ
ル基等が挙げられ、特にフェニル基が最適である。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げら
れ、これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい
が、直鎖状が更に好ましい。
オルガノヒドロシラン(1)の好適な具体例を示すと、
フェニルシラン、メチルシラン、エチルシラン、プロピ
ルシラン、ブチルシラン、ペンチルシラン、ヘキシルシ
ラン、ヘプチルシラン、オクチルシランであり、それら
の中でも特に沸点等の点から見て取扱い易いという面か
ら、フェニルシランおよびn−ペンチルシラン、n−ヘ
キシルシラン、n−ヘプチルシラン等が最適に用いられ
る。
で示されるRf における炭素原子の数は1〜5であり、
好ましくは3〜5である。式(2)で示されるRf を有
するオルガノヒドロシラン(1)の具体例としては、
3,3,3−トリフルオロプロピルシラン、3,3,
4,4,4−ペンタフルオロブチルシラン、3,3,
4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチルシラン、
3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘ
キシルシランおよび3,3,4,4,5,5,6,6,
7,7,7−ウンデカフルオロヘプチルシランであり、
好ましくは3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオ
ロペンチルシラン、3,3,4,4,5,5,6,6,
6−ノナフルオロヘキシルシランおよび3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロヘ
プチルシランが挙げられ、特に好適には3,3,4,
4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルシラン
である。
ための陽極あるいは陰極に用いられる電極材料として
は、白金およびカーボン等が好適に挙げられる。これら
の電極材料は電気化学的に不活性であり、繰り返し使用
が可能である。この製造方法においては、オルガノヒド
ロシラン(1)からオルガノヒドロポリシランを生成す
る際、水素ガスを発生するため、水素過電圧が低い白金
が特に好適である。
ための電解槽中には支持電解質を溶解した電解液が入っ
ている。支持電解質としては好適には分子内に酸素原子
を有しない塩が好適であり、特に好適な塩としてはホウ
酸塩またはリン酸塩が挙げられる。また塩の対カチオン
としてはテトラアルキルアンモニウムが好適である。
れるテトラフルオロホウ酸テトラアルキルアンモニウム
が挙げられ、好適なR2 は炭素数2〜4の直鎖状アルキ
ル基である。
てのR2 は同一でも異なっていてもよい。)
フルオロホウ酸テトラメチルアンモニウム、テトラフル
オロホウ酸テトラエチルアンモニウム、テトラフルオロ
ホウ酸テトラ−n−プロピルアンモニウム、テトラフル
オロホウ酸テトラ−i−プロピルアンモニウム、テトラ
フルオロホウ酸テトラ−n−ブチルアンモニウム等が挙
げられる。これらの内でも、有機溶媒への溶解性が高
く、電解液により高い導電性を与えるという点から、R
2 が炭素数2〜4の直鎖状アルキル基であるテトラフル
オロホウ酸テトラエチルアンモニウム、テトラフルオロ
ホウ酸テトラ−n−プロピルアンモニウムおよびテトラ
フルオロホウ酸テトラ−n−ブチルアンモニウムが最適
である。
れるヘキサフルオロリン酸テトラアルキルアンモニウム
が挙げられ、好適なR3 は炭素数2〜4の直鎖状アルキ
ル基である。
てのR3 は同一でも異なっていてもよい。)
フルオロリン酸テトラメチルアンモニウム、ヘキサフル
オロリン酸テトラエチルアンモニウム、ヘキサフルオロ
リン酸テトラ−n−プロピルアンモニウム、ヘキサフル
オロリン酸テトラ−i−プロピルアンモニウム、ヘキサ
フルオロリン酸テトラ−n−ブチルアンモニウム等が挙
げられる。これらの内でも、有機溶媒への溶解性が高
く、電解液により高い導電性を与えるという点から、R
3 が炭素数2〜4の直鎖状アルキル基であるヘキサフル
オロリン酸テトラエチルアンモニウム、ヘキサフルオロ
リン酸テトラ−n−プロピルアンモニウムおよびヘキサ
フルオロリン酸テトラ−n−ブチルアンモニウムが最適
である。
有機溶媒としては、支持電解質、オルガノヒドロシラン
(1)および生成するオルガノヒドロポリシランを溶解
するものであれば特に限定されるものではなく、1,2
−ジメトキシエタン(DME)、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン(TH
F)等が好適であリ、特にDMEが好適である。また、
これらは2種以上を併用してもよい。
解電流をより多く通じ、オルガノヒドロポリシランの生
成速度を大きくするため、0.05mol /リットル〜2
mol/リットルが好ましく、特に好ましくは0.1mol
/リットル〜1mol /リットルである。
電解液中における濃度は、0.05mol /リットル〜1
0mol /リットルとなるのが好ましく、更に好ましくは
濃度0.1mol /リットル〜5mol /リットル、特に好
ましくは0.1mol /リットル〜2mol /リットルであ
る。あまり濃度が高すぎると、電解液の電気抵抗が高く
なる恐れがある。
と、陽極および陰極を設置した密閉可能な電解槽に、オ
ルガノヒドロシラン(1)と支持電解質および溶媒を入
れ、好ましくは、機械的に攪拌しながら、所定量の電流
を通電することにより電解反応を行わせる。電解槽内は
水分および酸素が除去された不活性ガス雰囲気とするこ
とが望ましく、具体的には乾燥窒素またはアルゴンガス
雰囲気が挙げられる。
準として、通常1F/mol 〜10F/mol が好ましく、
更に好ましくは1F/mol 〜5F/mol であり、特に好
ましくは2F/mol 〜4F/mol である。
下までの任意の温度で良く、より好ましくは10℃〜3
0℃である。
反応において必要とされる隔膜を使用しても良く、ある
いは使用しなくても良い。
溶液にトルエンまたはn−ヘキサン等を加えて支持電解
質を沈澱せしめて除去した後、必要に応じてシリカゲル
を充填したカラムクロマトグラフィー等により精製を行
ってから溶媒で溶出し、減圧下で溶媒を溜去し、減圧乾
燥することによって目的生成物を取得する。
ロポリシランは、主鎖が実質的に−(R1 SiH)n −
であり、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム
等の通常の有機溶媒に可溶なポリマーである。また、オ
ルガノヒドロポリシランの側鎖の置換基R1 は、原料で
あるオルガノヒドロシラン(1)のR1 に対応し、オル
ガノヒドロポリシランの両末端部は水素原子である。
ロポリシランの好適な具体例を示すと、一方の側鎖がア
ルキル基またはアリール基であるポリシランとしては、
ポリ〔フェニルシラン〕、ポリ〔メチルシラン〕、ポリ
〔エチルシラン〕、ポリ〔プロピルシラン〕、ポリ〔ブ
チルシラン〕、ポリ〔ペンチルシラン〕、ポリ〔ヘキシ
ルシラン〕、ポリ〔ヘプチルシラン〕およびポリ〔オク
チルシラン〕等が挙げられ、それらの中でも更に好適に
はポリ〔フェニルシラン〕およびポリ〔ペンチルシラ
ン〕、ポリ〔ヘキシルシラン〕、ポリ〔ヘプチルシラ
ン〕が挙げられ、特にポリ〔フェニルシラン〕、ポリ
〔ヘキシルシラン〕である。
ルオロアルキル基であるフルオロアルキルヒドロポリシ
ランの具体例としては、ポリ〔3,3,3−トリフルオ
ロプロピルシラン〕、ポリ〔3,3,4,4,4−ペン
タフルオロブチルシラン〕、ポリ〔3,3,4,4,
5,5,5−ヘプタフルオロペンチルシラン〕、ポリ
〔3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ
ヘキシルシラン〕およびポリ〔3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,7−ウンデカフルオロヘプチルシ
ラン〕であり、好ましくはポリ〔3,3,4,4,5,
5,5−ヘプタフルオロペンチルシラン〕、ポリ〔3,
3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシ
ルシラン〕およびポリ〔3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,7−ウンデカフルオロヘプチルシラン〕が
挙げられ、特に好適にはポリ〔3,3,4,4,5,
5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルシラン〕であ
る。
ロポリシランの好適な重合度(n)は2〜50であり、
更に好適な上限値は30であり、特に好適には20であ
る。
ロポリシランの数平均分子量は、好適には200〜5,
000であり、更に好ましくは200〜2,000であ
る。
体、フォトレジスト、炭化ケイ素セラミックスの前駆
体、発光材料、電荷輸送材料、ヒドロシリル化反応等の
種々の反応に利用可能である。
て、R1 が前述した式(2)で示されるフルオロアルキ
ル基であるオルガノヒドロシラン(1)を用いることに
より、前述した式(5)で示される新規なフルオロアル
キルヒドロポリシランを製造することが出来る。
平均分子量は200〜5,000であり、好適には20
0〜2,000である。また、該フルオロアルキルヒド
ロポリシランの両末端部は水素原子である。
は、前述の用途に加えて、特に屈折率が低いことを利用
して、光導波路等のオプトエレクトロニクス材料等の各
種用途に有用される。
説明する。
0.01mm)を2枚備えた容積30mlの円筒形一室型電
解槽(以下、電解槽と言う)に、支持電解質としてテト
ラフルオロホウ酸テトラ−n−ブチルアンモニウム0.
66g(2mmol) を入れ、内部を真空ポンプで減圧して
から乾燥アルゴンガスを導入して不活性雰囲気にした。
蒸留した1,2−ジメトキシエタン10mlを、支持電解
質の溶媒として試料注入口よりシリンジで入れ、マグネ
チックスターラーで攪拌して電解液を調製した。次に、
フェニルシランを濃度0.5mol /リットルとなるよう
に0.54g(5mmol) 仕込んだ。
において20mAの定電流により電解を行った。反応はフ
ェニルシランを基準として3F/mol 通電されるまで続
けた。
レータで濃縮して、トルエン5mlに再度溶解し、これ
をシリカゲルカラムに入れ、次いで100mlのトルエ
ンで溶出した後、減圧下で溶媒を除去して目的生成物を
精製・単離した。
ンクロマトグラフィー(ポリスチレン換算)および赤外
線吸収スペクトルで測定した結果、この目的生成物は数
平均分子量が545、分散度(Mw/Mn )が1.11、重
合度(n)の分布が2〜20のポリ〔フェニルシラン〕
であることが確認された。またその収率は38%であっ
た。
トルを測定した結果は図1のとおりであり、Si−H、
Si−C6 H5 に帰属される特性吸収がそれぞれ2,1
20cm-1、1,428cm-1に確認されるとともに、シロ
キサン結合由来の吸収がほとんど無いことがわかった。
測定した結果、ポリシランに特長的な強い紫外線吸収特
性を示し、その極大吸収波長は252nm(測定溶媒は
シクロヘキサン)であり、また、吸収係数は6.0×1
03 (単位Siモノマー)-1(l)-1であることより、
Si−Si結合に由来する吸収が認められた。
ン積分比から、目的生成物中のSi−HとSi−C6 H
5 の比は1.1であり、ポリマー主鎖を構成する全ての
Si原子にヒドロ基が結合していることが確認された。
ヘキシルシランを原料としたこと以外は実施例1と同様
にして電解反応を行い、目的生成物を得た。
ンクロマトグラフィー(ポリスチレン換算)および赤外
線吸収スペクトルを測定した結果、この目的生成物は数
平均分子量が1,120、分散度(Mw/Mn )が1.0
9、重合度(n)の分布が5〜30のポリ〔n−ヘキシ
ルシラン〕であることか確認された。またその収率は7
0%であった。
トルを測定した結果は図2のとおりであり、Si−Hが
2,117cm-1に、またSi−n−C6 H13に帰属され
る特性吸収が2,959cm-1〜2,856cm-1に確認さ
れるとともに、シロキサン結合由来の吸収がほとんど無
いことがわかった。
測定した結果、ポリシランに特長的な強い紫外線吸収特
性を示し、その極大吸収波長は252nm(測定溶媒は
シクロヘキサン)であり、また、吸収係数は7.7×1
03 (単位Siモノマー)-1(l)-1であることより、
Si−Si結合に由来する吸収が認められた。
ン積分比から、目的生成物中のSi−HとSi−n−C
6 H13の比は1.1であり、ポリマー主鎖を構成する全
てのSi原子にヒドロ基が結合していることが確認され
た。
−n−ブチルアンモニウムに代えて、ヘキサフルオロリ
ン酸テトラ−n−ブチルアンモニウム0.77g(2m
mol)を支持電解質として用いた以外は、実施例1と
同様にして電解反応を行い、目的生成物を得た。
析した結果、この目的生成物は数平均分子量が565、
分散度(Mw/Mn )が1.15、重合度(n)の分布が2
〜20のポリ〔フェニルシラン〕であることが確認され
た。またその収率は40%であった。
測定した結果、ポリシランに特長的な強い紫外線吸収特
性を示し、その極大吸収波長は252nm(測定溶媒は
シクロヘキサン)であり、また、吸収係数は6.0×1
03 (単位Siモノマー)-1(l)-1であることより、
Si−Si結合に由来する吸収が認められた。
ン積分比から、目的生成物中のSi−HとSi−C6 H
6 の比は1.1であり、ポリマー主鎖を構成する全ての
Si原子にヒドロ基が結合していることが確認された。
3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシ
ルシラン0.82g(3mmol)を原料としたこと以
外は実施例1と同様にして電解反応を行い、目的生成物
を得た。
ンクロマトグラフィー(ポリスチレン換算)および赤外
線吸収スペクトルを測定した結果、この目的生成物は数
平均分子量が1,350、分散度(Mw/Mn )が1.1
1、重合度(n)の分布が2〜10のポリ〔3,3,
4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルシ
ラン〕であることか確認された。またその収率は63%
であった。
トルを測定した結果は図3のとおりであり、C−H、S
i−Hに帰属される特性吸収がそれぞれ2,948c
m-1、2,139cm-1に確認されるとともに、C−Fに
由来する吸収が1,134cm-1〜1,354cm-1におい
て確認され、またシロキサン結合由来の吸収がほとんど
無いことがわかった。
測定した結果、ポリシランに特長的な強い紫外線吸収特
性を示し、その極大吸収波長は252nm(測定溶媒は
シクロヘキサン)であり、また、吸収係数は5.0×1
03 (単位Siモノマー)-1(l)-1であることより、
Si−Si結合に由来する吸収が認められた。
ン積分比から、目的生成物中のSi−HとSi−(CH
2 )2 (CF2 )3 CF3 の比は1.4であり、ポリマ
ー主鎖を構成する全てのSi原子にヒドロ基が結合して
いることが確認された。
フォトレジスト、炭化ケイ素セラミックスの前駆体、発
光材料、電荷輸送材料、光導波路等のオプトエレクトロ
ニクス材料等の各種用途に有用で、またヒドロシリル化
反応等の種々の反応に利用可能な、主鎖が実質的に−
(R1 SiH)n −であり、発光材料等として充分な重
合度を有する各種オルガノヒドロポリシランを、オルガ
ノクロロシラン類のように腐食性の高い原料を使用する
ことなく、ハロゲン化物等の副生物を生成せず、また有
害なハロゲンガスを発生せず、クリーンな環境下で効率
的に、しかもより高収率で、かつアルカリ金属イオンや
塩素イオンを全く含むことなく製造し得る方法であり、
また、光導波路等のオプトエレクトロニクス材料等の各
種用途や、その原料等に使用できる新規なフルオロアル
キルヒドロポリシランを提供し得る。
線吸収スペクトル図である。
赤外線吸収スペクトル図である。
5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルシラン〕の赤外
線吸収スペクトル図である。
Claims (7)
- 【請求項1】 式(1)で示されるオルガノトリヒドロ
シランを、支持電解質を含有する有機溶媒中で電解する
ことを特徴とするオルガノヒドロポリシランの製造方
法。 【化1】 【化2】 −CH2 CH2 Rf (2) (ただしRf は炭素数1〜5のペルフルオロアルキル基
である。) - 【請求項2】 支持電解質が分子内に酸素原子を有しな
い塩であることを特徴とする請求項1記載のオルガノヒ
ドロポリシランの製造方法。 - 【請求項3】 塩が分子内に酸素原子を有しないホウ酸
塩であることを特徴とする請求項2記載のオルガノヒド
ロポリシランの製造方法。 - 【請求項4】 ホウ酸塩が式(3)で示されるテトラフ
ルオロホウ酸テトラアルキルアンモニウムであることを
特徴とする請求項3記載のオルガノヒドロポリシランの
製造方法。 【化3】 (R2 )4 NBF4 (3) (式中、R2 は炭素数1〜4のアルキル基であり、すべ
てのR2 は同一でも異なっていてもよい。) - 【請求項5】 塩が分子内に酸素原子を有しないリン酸
塩であることを特徴とする請求項2記載のオルガノヒド
ロポリシランの製造方法。 - 【請求項6】 リン酸塩が式(4)で示されるヘキサフ
ルオロリン酸テトラアルキルアンモニウムであることを
特徴とする請求項5記載のオルガノヒドロポリシランの
製造方法。 【化4】 (R3 )4 NPF6 (4) (式中、R3 は炭素数1〜4のアルキル基であり、すべ
てのR3 は同一でも異なっていてもよい。) - 【請求項7】 主鎖が実質的に式(5)で示される繰り
返し単位よりなる、数平均分子量200〜5,000の
フルオロアルキルヒドロポリシラン。 【化5】
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP6204229A JP2861820B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | オルガノヒドロポリシランの製造方法および新規な含フッ素ポリシラン |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP6204229A JP2861820B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | オルガノヒドロポリシランの製造方法および新規な含フッ素ポリシラン |
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JPH0849088A true JPH0849088A (ja) | 1996-02-20 |
JP2861820B2 JP2861820B2 (ja) | 1999-02-24 |
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JP6204229A Expired - Lifetime JP2861820B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | オルガノヒドロポリシランの製造方法および新規な含フッ素ポリシラン |
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JP (1) | JP2861820B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998058936A1 (fr) * | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Hitachi, Ltd. | Nanostructure d'organosilicie et son procede de fabrication |
US7005245B1 (en) * | 1996-06-25 | 2006-02-28 | Kubacki Ronald M | Plasma deposited optical waveguide |
WO2006022111A1 (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Japan Science And Technology Agency | ゲル化剤 |
-
1994
- 1994-08-05 JP JP6204229A patent/JP2861820B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US7005245B1 (en) * | 1996-06-25 | 2006-02-28 | Kubacki Ronald M | Plasma deposited optical waveguide |
WO1998058936A1 (fr) * | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Hitachi, Ltd. | Nanostructure d'organosilicie et son procede de fabrication |
WO2006022111A1 (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Japan Science And Technology Agency | ゲル化剤 |
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JP2861820B2 (ja) | 1999-02-24 |
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