JPH08337769A

JPH08337769A - キレート剤

Info

Publication number: JPH08337769A
Application number: JP14590895A
Authority: JP
Inventors: Masako Yoshikawa; 政子吉川; Yasushi Matsubara; 康史松原; Masayuki Tomita; 雅之冨田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1995-06-13
Filing date: 1995-06-13
Publication date: 1996-12-24

Abstract

(57)【要約】【構成】（アミド水素／メチン水素）×１００＝７．
０以下である無水ポリアスパラギン酸を加水分解して得
られるポリアスパラギン酸及びまたはその塩を含有する
キレート剤。【効果】本発明のキレート剤は高い生分解性およびキ
レート能を有する

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、キレート剤に関する。
詳しくは、高い生分解性を有し、洗剤添加剤、分散剤、
凝集剤、スケール防止剤、繊維処理剤、洗浄剤、水処理
剤、無機顔料分散剤等の環境中に排出される用途に有用
なキレート剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、キレート剤としては、ポリアクリ
ル酸やポリマレイン酸などの電解質ポリマーやクエン酸
塩等の低分子カルボン酸塩、エチレンジアミンテトラ酢
酸（ＥＤＴＡ）やニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）等アミノ
カルボン酸塩、トリポリリン酸ナトリウム等のポリリン
酸塩が使用されてきた。しかし、これらのキレート剤は
何れも生分解性が低く、使用後廃棄されると自然環境中
に残留し、環境に負荷を与えるという問題があった。

【０００３】一方、アミノ酸の一種であるアスパラギン
酸のポリマーとして、ポリアスパラギン酸が知られてい
る。ポリアスパラギン酸の特徴である生分解性から、最
近様々な用途が提案されている。米国特許５１５２９０
２号公報では、重量平均分子量１０００〜５０００で５
０％以上β型のポリアスパラギン酸を水性系中の炭酸カ
ルシウムの沈降阻害剤として提案されている。また、Ｗ
Ｏ９２１５５３５号公報では、重量平均分子量１０００
〜５０００のポリアスパラギン酸塩を無機及び有機粒子
の分散剤として提案している。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の問題
点に基き、優れた生分解性とキレート能を有するキレー
ト剤を提供することを課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリアス
パラギン酸の中間体である無水ポリアスパラギン酸の構
造をＮＭＲを用いて詳細に解析した結果、（アミド水素
／メチン水素）×１００（以下これを「アミド／メチン
水素比」と呼ぶことがある）が７．０以下である無水ポ
リアスパラギン酸の１部または全部を加水分解して得ら
れたポリアスパラギン酸が高い生分解性とキレート能を
有することを見いだし、本発明を完成するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は（アミド水素／メチン
水素）×１００＝７．０以下である無水ポリアスパラギ
ン酸を加水分解して得られるポリアスパラギン酸及びま
たはその塩を含有するキレート剤を提供するものであ
る。以下、本発明を具体的に説明する。

【０００７】（アミド／メチン水素比）（アミド水素／
メチン水素）×１００とは、無水ポリアスパラギン酸部
分のメチン水素の総数に対するアミド水素の割合％であ
る。この割合は、プロトンＮＭＲによりアミド水素シグ
ナル（δ＝７．７〜９．４ｐｐｍ）の総数と無水ポリア
スパラギン酸部分のメチン水素シグナル（δ＝４．２〜
５．８ｐｐｍ）の総数との比を求めることにより決定す
ることができる。ＮＭＲ測定時の溶媒は、重水素化ジメ
チルスルホキシドを用い、測定は室温で行う。本発明で
用いる無水ポリアスパラギン酸は、このアミド／メチン
水素比が７．０以下、好ましくは６．０以下、更に好ま
しくは５．０以下である。

【０００８】（無水ポリアスパラギン酸）本発明で用い
る無水ポリアスパラギン酸は、モノマーとしてマレイン
酸とアンモニアを反応させて得られる生成物、マレアミ
ド酸またはアスパラギン酸を溶媒の存在下または無溶媒
で、触媒を用いてまたは無触媒で反応させることにより
得られる。

【０００９】マレイン酸とアンモニアを反応させて得ら
れる生成物とは、マレイン酸とアンモニアを、例えば、
独国特許第３６２６６７２号明細書、米国特許第４８３
９４６１号明細書、米国特許第５２８６８１０号明細書
等に記載の方法により反応させて得られる生成物であ
る。具体的には、主にマレイン酸モノアンモニウム塩で
あり、それ以外にマレイン酸、マレイン酸ジアンモニウ
ム塩、アンモニア、フマル酸、アスパラギン酸、アスパ
ラギン、イミノジコハク酸、マレアミド酸等の生成物を
含んでいてもよい。

【００１０】上記の反応に用いられるマレイン酸は、そ
の無水物、部分および完全エステルを含む。アンモニア
はガスまたは溶液として用いる。溶液として用いる場合
は、水に溶解させて水酸化アンモニウム水溶液とする方
法、メタノール、エタノール等のアルコール、または他
の適当な有機溶媒に溶解させる方法等が用いられる。マ
レアミド酸は、マレイン酸モノアンモニウム塩またはジ
アンモニウム塩を加熱することにより得ることができ
る。

【００１１】アスパラギン酸はＤ体でもＬ体でもその混
合物でもよい。更に、上記のモノマー以外に５０ｍｏｌ
％を超えない範囲で共重合可能な他のモノマーを用いる
こともできる。それらの例としてはａ）アスパラギン
酸塩、ｂ）グルタミン酸およびその塩、ｃ）アラニン、
ロイシン、リジン等のａ）、ｂ）以外のアミノ酸、ｄ）
グリコール酸、乳酸、３−ヒドロキシ酪酸等のヒドロキ
シカルボン酸、ｅ）２−ヒドロキシエタノール、マレイ
ン酸、６−アミノカプロン酸等のアミノ基およびまたは
カルボン酸基と反応し得る官能基を２個以上有する化合
物等が挙げられる。

【００１２】溶媒の有無は特に限定されない。溶媒を使
用する場合、溶媒として芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲ
ン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒
および非プロトン性極性溶媒からなる群より選ばれる溶
媒が使用される。これらは単一でも二種以上混合して用
いてもよい。これらの中で沸点が１００℃以上のものが
好ましく、１３０℃以上のものがさらに好ましい。

【００１３】具体的には、芳香族炭化水素系溶媒とし
て、キシレン、ジエチルベンゼン（上記２種はそれぞ
れ、そのオルト、メタ、パラ異性体単独からなるもので
あっても、２種類以上の異性体の混合物からなるもので
あってもよい）、トルエン、アミルベンゼン、キュメ
ン、メシチレン、テトラリン、ハロゲン化炭化水素溶媒
としては、クロロトルエン、ジクロロベンゼン（上記２
種はそれぞれ、そのオルト、メタ、パラ異性体単独から
なるものであっても、２種類以上の異性体の混合物から
なるものであってもよい）、１，４−ジクロロブタン、
クロロベンゼン、エーテル系溶媒としては、ジクロロエ
チルエーテル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテ
ル、アニソール、エステル系溶媒としては、酢酸−ｎ−
アミル、酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミル、酢酸
シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸イソアミ
ル、酪酸イソアミル、酪酸−ｎ−ブチル、非プロトン性
極性溶媒としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、テ
トラメチル尿素酸、ジメチルスルホキシド、スルホラン
およびヘキサメチルホスホロアミドをあげることができ
る。これらの中でもジエチルベンゼン、メシチレン、キ
ュメン、クロロトルエン、１，４−ジクロロブタン、ジ
イソアミルエーテル、酪酸−ｎ−ブチル、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、スルホランが特に好まし
い。

【００１４】溶媒の使用量は、モノマー１００重量部に
対し、通常は１〜５０００重量部、好ましくは３〜２０
００重量部の割合である。触媒の有無は特に限定されな
いが、触媒を使用する場合、使用し得る重縮合反応用触
媒としては、特に限定されないが、硫酸、無水硫酸、リ
ン酸、ポリリン酸、メタリン酸および縮合リン酸等の無
機酸触媒；ならびにｐートルエンスルホン酸、トリクロ
ル酢酸、トリフルオロ酢酸およびトリフルオロメタンス
ルホン酸等の有機酸触媒が挙げられる。これらの中で
も、弱酸であるリン酸が好ましい。

【００１５】酸触媒の使用量は、モノマー１モルに対
し、通常は０．０００２〜２．０モル、好ましくは０．
００２〜１．０モルの範囲である。反応温度は、通常は
１００〜２８０℃、好ましくは１３０〜２５０℃の範囲
である。反応温度が１００℃未満では重縮合反応が容易
に進行せず、また、２８０℃を越えると分解生成物が生
成する傾向にある。

【００１６】反応時間の圧力には特に制限はなく、常
圧、減圧または加圧のいずれでもよいが、通常は１０Ｐ
ａ〜１ＭＰａの範囲である。反応時間は１分〜１００時
間、好ましくは１分〜５０時間、最も好ましくは３分〜
２０時間である。また、反応の実質上の終点は、反応中
に副生してくる水が放出されなくなった点である。

【００１７】（ポリアスパラギン酸）本発明で用いるポ
リアスパラギン酸塩は、上記無水ポリアスパラギン酸を
加水分解することにより得られる。ポリアスパラギン酸
の塩としては、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩が挙げられる。本発明ではアルカリ金属塩が好まし
く、特にナトリウム塩またはカリウム塩が好ましい。ア
スパラギン酸は、通常、上記アスパラギン酸塩を塩酸等
のプロトン酸で処理することにより得ることができる。

【００１８】ポリアスパラギン酸の分子量は特に限定さ
れないが、高いキレート能を発揮するためには、好まし
くは、重量平均分子量で５００から３０００００、更に
好ましくは１０００から２０００００である。後処理工
程は、重合物の用途に合わせて適宜選択することができ
る。例えば、遠心分離により溶媒を除く方法、または遠
心分離後さらに水あるいは低沸点溶媒により洗浄する方
法等の常法により行うことができる。

【００１９】（生分解性）生分解性は化審法に示される
新規化学物質の生分解性試験法（修正ＭＩＴＩ（ＩＩ）
法）で判断した。生分解率としては酸素消費量から計算
した値（ＢＯＤ）およびまたは全有機炭素量より計算し
た値（ＴＯＣ）を使用することができる。

【００２０】（キレート剤）本発明においてキレート剤
とは、硬水中に含まれるカルシウムやマグネシウム等の
アルカリ土類金属や鉄等の遷移金属及びナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属等の金属イオンを封鎖する働き
のある物質を意味する。本発明のキレート剤は、ポリア
スパラギン酸及びまたはその塩以外に従来使用されてい
るクエン酸塩等の低分子量カルボン酸塩や縮合リン酸塩
を配合することもできる。本発明のキレート剤へのポリ
アスパラギン酸及びまたはその塩の配合量は、通常、５
〜６０重量％であり、好ましくは、１５〜４０重量％で
ある。

【００２１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例により些かも制限さ
れるものではない。（分子量）合成した無水ポリアスパラギン酸の分子量は
東ソー（株）社製ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＨＲ−ＭＬｉＢ
ｒ、ＴＳＫｇｅｌＧ２０００ＨＨＲカラムおよび溶離液
に１０ｍＭＬｉＢｒのジメチルホルムアミドを用いたＧ
ＰＣクロマトグラフ（示差屈折計）により得られたポリ
スチレン換算値である。（アミド／メチン水素比）アミド／メチン水素比を決め
るためのプロトンＮＭＲ測定には、日本電子（株）製の
ＧＳＸ−４００を使用した。溶媒は、重水素化ジメチル
スルホキシドを用い、測定は室温で行った。

【００２２】（キレート剤としての評価）キレート能
は、５０ｍｌビーカーに、塩化カルシウムが１．０×１
０−３Ｍ、塩化カリウムが０．０８Ｍとなるよう調整
した水溶液５０ｍｌ中に、試料を計り取り溶解させ、攪
拌を行った。溶液中のカルシウムイオンをカルシウムイ
オン電極（オリオン社製９３ー２０型）を用い、イオン
メーター（オリオン社製Ｍｏｄｅｌ７２０Ａ）を使用し
て測定し、試料１００ｇによって封鎖されるカルシウム
イオンのｇ数で示した。

【００２３】（生分解性）生分解性試験は化審法に示さ
れる新規化学物質の生分解試験方法（修正ＭＩＴＩ（Ｉ
Ｉ）法）に準拠して行った。この試験に使用した微生物
（活性汚泥）は化学品検査協会より購入した標準汚泥を
使用した。試験条件は具体的には活性汚泥濃度；３０ｍ
ｇ／ｌ、試料濃度；１００ｍｇ／ｌ、試験液量；３００
ｍｌ、試験温度；２５±1℃、試験期間；２８日、標準
物質；アニリンで行った。

【００２４】分解率は全有機炭素量（ＴＯＣ）の測定に
基づいて百分率で求めた。具体的には生分解性試験開始
時の培養液中の試料の有機物の全有機炭素量を測定し２
８日後に試料中の炭素は一部炭酸ガスとして分解除去さ
れるため有機炭素が減少する。この減少した全有機炭素
量を培養液中に残存する全有機炭素の測定により求め、
減少した全有機炭素量を試験開始時の全有機炭素量で割
り分解率を百分率で算出した。生分解性試験装置として
閉鎖系酸素消費量測定装置（大倉電気製自記ＢＯＤ
計）、全有機炭素測定装置としてＴＯＣ計（島津製作所
製ＴＯＣ−５０００）を使用した。

【００２５】実施例１冷却器、温度計、攪拌器および水分分離器を備えた２０
０ｍｌ容四口フラスコ内に、アスパラギン酸２５ｇ、８
５％リン酸２．５ｇ、メシチレン５６ｇおよびスルホラ
ン２４ｇを仕込んだ。次いで、常圧、メシチレンの環流
下（１６２ ℃）に４．５時間保ち重縮合反応を行わせ
た。反応中に生じた水はメシチレンと共に系外へ留去せ
しめた。

【００２６】反応終了後、反応液を濾過して反応生成物
を収集した。得られた生成物を純水１００ｇで４回洗浄
し、さらにメタノール１００ｇで洗浄した。次いで、生
成物を減圧下に８０℃で２４時間乾燥させ、黄白色の無
水ポリアスパラギン酸粉末１７．９ｇを得た。理論量に
対する収率は９８％であった。得られた無水ポリアスパ
ラギン酸のポリスチレン換算の分子量をＧＰＣ測定によ
り求めたところ、重量平均分子量が６６０００であっ
た。

【００２７】この無水ポリアスパラギン酸のアミド／メ
チン水素比は２．２であった。上記で得た無水ポリアス
パラギン酸１０．０ｇをビーカーに入れ、２０ｍｌの水
を加えて放置し、ポリマーに湿気を含ませた。氷水で冷
却しながら、これに、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（Ｎ
ａＯＨ４．１２ｇ／Ｈ₂Ｏ１００ｍｌ）を加えて約１０
分間、反応液が均一になるまで攪拌した。このポリマー
溶液のｐＨを３Ｎ塩酸で２．５に調整した。これをメタ
ノールで再沈、洗浄し、得られたポリアスパラギン酸を
４５℃で８時間減圧乾燥した。また、得られたポリアス
パラギン酸ナトリウムのカルシウムキレート能は、５．
０（Ｃａ⁺⁺g／１００ｇ−Ｐ）であった。生分解性の測
定結果このポリアスパラギン酸ナトリウムの分解率は
８９％であった。

【００２８】実施例２実施例１で使用したメシチレンの量を７２ｇ、スルホラ
ンの量を８ｇにそれぞれ変更した以外は実施例１と同様
の方法により、黄白色の無水ポリアスパラギン酸粉末１
７．８ｇを得た。理論量に対する収率は９８％であっ
た。この無水ポリアスパラギン酸のアミド／メチン水素
比は２．１であった。得られた無水ポリアスパラギン酸
のポリスチレン換算の分子量をＧＰＣ測定により求めた
ところ、重量平均分子量が４００００であった。また、
実施例１と同様の加水分解を行い、得られたポリアスパ
ラギン酸ナトリウムのカルシウムキレート能は、５．１
（Ｃａ⁺⁺g／１００ｇ−Ｐ）であった。

【００２９】実施例３実施例１で使用したメシチレンを無くし、スルホランの
み８０ｇに変更した以外は実施例１と同様の方法によ
り、黄白色の無水ポリアスパラギン酸１７．１ｇを得
た。ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算の分子量は、重
量平均分子量１００００であった。この無水ポリアスパ
ラギン酸のアミド／メチン水素比は２．５であった。ま
た、実施例１と同様の加水分解を行い、得られたポリア
スパラギン酸ナトリウムのカルシウムキレート能は、
５．０（Ｃａ⁺⁺g／１００ｇ−Ｐ）であった。

【００３０】実施例４撹拌器を備えた５００ｍｌ二口フラスコ内にアスパラギ
ン酸１００ｇ、８５％リン酸５ｇおよびトルエン１５０
ｇを仕込み、室温で１時間撹拌した。その後、油浴８０
℃、減圧下でトルエンを実質的に無くなるまで留去して
混合物を得た。次いで、冷却器、温度計および撹拌器を
備えた四口分解フラスコ内に、上記で得られた混合物を
仕込み、マントルヒーターで加熱しながら、窒素気流下
で重縮合反応を開始した。内温が１６０℃付近で水が留
去し始めたため、この点を反応開始とし、２００℃まで
３０分間で昇温させ、更に同温度で１時間撹拌を行い、
薄い黄色の無水ポリアスパラギン酸の粉末７３．２ｇを
得た。この無水ポリアスパラギン酸の重量平均分子量は
１３０００であった。この無水ポリアスパラギン酸のア
ミド／メチン水素比は４．２であった。また、実施例１
と同様の加水分解を行い、得られたポリアスパラギン酸
ナトリウムのカルシウムキレート能は、６．１（Ｃａ⁺⁺
g／１００ｇ−Ｐ）であった。

【００３１】実施例５１Ｌ容のナスフラスコ内に、アスパラギン酸５０ｇおよ
び８５％リン酸２５ｇを仕込んだ。次いで、前記ナスフ
ラスコをロータリーエバポレーターに取付け、これを１
８０℃に維持した油浴により４時間加熱して重縮合反応
を行わせた。反応終了後にこれを冷却し、生成したガラ
ス状の塊をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、水
を添加して沈殿を形成させ、これを濾過して沈殿物を収
集した。得られた沈殿物を中和するまで水で洗浄してリ
ン酸を除去した。８５℃で２４時間かけて乾燥し、黄白
色の無水ポリアスパラギン酸粉末３４．０ｇを得た。理
論量に対する収率は９３％であった。

【００３２】得られた無水ポリアスパラギン酸のポリス
チレン換算の分子量をＧＰＣ測定により求めたところ、
重量平均分子量が８００００であった。この無水ポリア
スパラギン酸のアミド／メチン水素比は１．０であっ
た。実施例１と同様の加水分解を行い、得られたポリア
スパラギン酸ナトリウムのカルシウムキレート能は、
６．２（Ｃａ⁺⁺g／１００ｇ−Ｐ）であった。生分解性
の測定結果このポリアスパラギン酸ナトリウムの分解
率は９５％であった。

【００３３】実施例６冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロートを備えた３０
０ｍＬの四口フラスコ内に、無水マレイン酸９８ｇおよ
び水５０ｇを仕込み、７５℃の油浴中３０分加熱した。
続いて油浴を外し、フラスコを氷冷しながら２５％アン
モニア水６８．１ｇを滴下した後、８５℃の油浴中で３
時間攪拌した。反応後、反応混合物を温度８０〜８５
℃、減圧下（２００〜１０ｈＰａ）で水を留去し白色の
固体１３０ｇを得た。

【００３４】冷却器、温度計、攪拌器および水分離器を
備えた２００ｍＬの四口フラスコ内に、マレイン酸とア
ンモニアの反応混合物２５ｇ、８５％リン酸２．５ｇお
よびメシチレン８０ｇを仕込んだ。続いて常圧下、メシ
チレンの還流下（１６２℃）に４．５時間保ち重縮合反
応を行わせた。反応中に生じた水はメシチレンとともに
系外へ留去せしめた。

【００３５】反応終了後、ろ別し、生成物を純水１００
ｇで４回洗浄し、さらにメタノール１００ｇで洗浄し
た。ついで生成物を減圧下８０℃で２４時間で乾燥し褐
色のポリスクシンイミドの粉末１３．６ｇを得た。この
ポリスクシンイミドの転化率は９９％であり、ＧＰＣ測
定によるポリスチレン換算の分子量は、重量平均分子量
４５００であった。

【００３６】この無水ポリアスパラギン酸のアミド／メ
チン水素比は２．６であった。また、加水分解は、攪拌
子を備えた１００ｃｃのビーカーに上記で得られたポリ
スクシンイミド３ｇおよび水を１０ｇ仕込み、氷冷下水
酸化ナトリウム１．４ｇを水２０ｇに溶解した水溶液を
加え、その後１時間攪拌することにより行った。反応
後、反応液をメタノール３００ｍｌ中に注ぐことにより
晶析し、黄白色のポリアスパラギン酸ナトリウム３．３
ｇを得た。カルシウムキレート能は５．０（Ｃａ⁺⁺g／
１００ｇ−Ｐ）であった。

【００３７】比較例１冷却器、温度計、撹拌器および水分分離器を備えた５０
０ｍｌ容四口フラスコ内に、アスパラギン酸２００ｇを
仕込んだ。次いで、窒素気流下、２６０℃に維持した油
浴により加熱しながら６時間重縮合反応を行わせた。反
応終了後、茶褐色の無水ポリアスパラギン酸粉末１４
０．０ｇを得た。理論量に対する収率は９７％であっ
た。

【００３８】得られた無水ポリアスパラギン酸のポリス
チレン換算の分子量をＧＰＣ測定により求めたところ、
重量平均分子量が１３０００であった。この無水ポリア
スパラギン酸のアミド／メチン水素比は１３．２であっ
た。また、実施例１と同様の加水分解を行い、得られた
ポリアスパラギン酸ナトリウムのカルシウムキレート能
は、４．２（Ｃａ⁺⁺g／１００ｇ−Ｐ）であった。生分
解性の測定結果このポリアスパラギン酸ナトリウムの
分解率は４６％であった。

【００３９】比較例２冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロートを備えた３０
０ｍＬの四口フラスコ内に、無水マレイン酸９８ｇおよ
び水５０ｇを仕込み、７５℃の油浴中３０分加熱した。
続いて油浴を外し、フラスコを氷冷しながら２５％アン
モニア水６８．１ｇを滴下した後、８５℃の油浴中で３
時間攪拌した。反応混合物を５００ｍｌのナス型フラス
コに移し、ロータリーエバポレータで温度８０〜８５
℃、減圧下（２００〜１０ｈＰａ）水を留去した。その
後、常圧窒素気流下温度１２０℃で１時間、さらに減圧
（２０〜１０ｈＰａ）、温度１３５℃で４時間重縮合反
応を行い白色の固体１０６ｇを得た。

【００４０】ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算の分子
量は、重量平均分子量２９００であった。この無水ポリ
アスパラギン酸のアミド／メチン水素比は７．７であっ
た。また、実施例６と同様の加水分解を行い、得られた
ポリアスパラギン酸ナトリウムのカルシウムキレート能
は２．４（Ｃａ⁺⁺g／１００ｇ−Ｐ）であった。生分解
性の測定結果このポリアスパラギン酸ナトリウムの分
解率は４３％であった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（アミド水素／メチン水素）×１００＝
７．０以下である無水ポリアスパラギン酸を加水分解し
て得られるポリアスパラギン酸及びまたはその塩を含有
するキレート剤。