JPH08325586A - 冷凍機用潤滑油 - Google Patents
冷凍機用潤滑油Info
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- JPH08325586A JPH08325586A JP13217695A JP13217695A JPH08325586A JP H08325586 A JPH08325586 A JP H08325586A JP 13217695 A JP13217695 A JP 13217695A JP 13217695 A JP13217695 A JP 13217695A JP H08325586 A JPH08325586 A JP H08325586A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】吸湿性が少なく、潤滑性能に優れ、冷凍機用潤
滑油としての条件を有する化合物を提供する。 【構成】ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 （ＣＨ2 ）3 −のような１
価の基、および、ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）5 ［ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ］3 （ＣＨ2 ）3 −のような１価の
基が、シロキサンのケイ素原子に結合したフルオロシリ
コーン化合物。
滑油としての条件を有する化合物を提供する。 【構成】ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 （ＣＨ2 ）3 −のような１
価の基、および、ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）5 ［ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ］3 （ＣＨ2 ）3 −のような１価の
基が、シロキサンのケイ素原子に結合したフルオロシリ
コーン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な冷凍機用潤滑油
に関し、さらに詳しくは、電気冷蔵庫、エアコン用等の
圧縮式冷凍機の冷凍機用潤滑油に関する。
に関し、さらに詳しくは、電気冷蔵庫、エアコン用等の
圧縮式冷凍機の冷凍機用潤滑油に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、冷凍機内部では、圧縮機摺動
部における摩擦、磨耗および焼き付け防止等を計る目的
で潤滑油が使用されている。このような潤滑油として
は、ナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アルキル
ベンゼン系合成油、ポリ−α−オレフィン系合成油など
が例示される。
部における摩擦、磨耗および焼き付け防止等を計る目的
で潤滑油が使用されている。このような潤滑油として
は、ナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アルキル
ベンゼン系合成油、ポリ−α−オレフィン系合成油など
が例示される。
【０００３】冷凍機用潤滑油として要求される条件とし
ては、一般の潤滑油と異なり、冷媒との接触を伴うた
め、冷媒に対する安定性に優れること、冷媒への溶解性
が優れていること、熱安定性の良いこと、電気絶縁性の
良いこと、潤滑性に優れること等の条件が挙げられる。
ては、一般の潤滑油と異なり、冷媒との接触を伴うた
め、冷媒に対する安定性に優れること、冷媒への溶解性
が優れていること、熱安定性の良いこと、電気絶縁性の
良いこと、潤滑性に優れること等の条件が挙げられる。
【０００４】従来より冷媒としては、ジクロロジフルオ
ロメタン（ＣＦＣ１２）やクロロジフルオロメタン（Ｈ
ＣＦＣ２２）等の塩素化フッ素化炭化水素が用いられて
きた。しかし、ＣＦＣ１２はオゾン層を破壊するおそれ
があるため、冷蔵庫やカーエアコンに使用されるＣＦＣ
１２の使用が規制されることになった。また、これに続
いてルームエアコン等に使用されるＨＣＦＣ２２につい
ても使用が規制される方向に進んでいる。
ロメタン（ＣＦＣ１２）やクロロジフルオロメタン（Ｈ
ＣＦＣ２２）等の塩素化フッ素化炭化水素が用いられて
きた。しかし、ＣＦＣ１２はオゾン層を破壊するおそれ
があるため、冷蔵庫やカーエアコンに使用されるＣＦＣ
１２の使用が規制されることになった。また、これに続
いてルームエアコン等に使用されるＨＣＦＣ２２につい
ても使用が規制される方向に進んでいる。
【０００５】そのため、ＣＦＣ１２やＨＣＦＣ２２の代
替品として、オゾン層を破壊することがないフッ素化炭
化水素が候補に挙げられている。代表的な化合物として
は、たとえば１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（以下、Ｒ１３４ａと記す。）やそれを主成分とする３
種混合溶媒が挙げられる。
替品として、オゾン層を破壊することがないフッ素化炭
化水素が候補に挙げられている。代表的な化合物として
は、たとえば１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（以下、Ｒ１３４ａと記す。）やそれを主成分とする３
種混合溶媒が挙げられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来の冷媒であるＣＦ
Ｃ１２やＨＣＦＣ２２に対しては、ナフテン系鉱物油、
パラフィン系鉱物油、アルキルベンゼン系合成油、ポリ
−α−オレフィン系合成油等が前述の条件を満足してお
り、支障なく使用できる。しかし、代替品であるＨＦＣ
１３４ａやそれを主成分とする３種混合溶媒には、従来
の潤滑油は溶解しないため使用できない問題がある。
Ｃ１２やＨＣＦＣ２２に対しては、ナフテン系鉱物油、
パラフィン系鉱物油、アルキルベンゼン系合成油、ポリ
−α−オレフィン系合成油等が前述の条件を満足してお
り、支障なく使用できる。しかし、代替品であるＨＦＣ
１３４ａやそれを主成分とする３種混合溶媒には、従来
の潤滑油は溶解しないため使用できない問題がある。
【０００７】この問題を解決するために、ポリアルキレ
ングリコール系油を潤滑剤として使用することが、USP
4,755,316に提案されている。しかしながら、ポリアル
キレングリコール系油は、吸湿性が高く、水分を含みや
すいため、電気絶縁性が悪化するという問題点があっ
た。これを解決するものとして、特開平６−３３６５９
１に、シリコーンオイルにポリオキシアルキレン基をグ
ラフトさせた潤滑剤が提案されているが、これも吸湿性
が高く、潤滑性に乏しい欠点があった。
ングリコール系油を潤滑剤として使用することが、USP
4,755,316に提案されている。しかしながら、ポリアル
キレングリコール系油は、吸湿性が高く、水分を含みや
すいため、電気絶縁性が悪化するという問題点があっ
た。これを解決するものとして、特開平６−３３６５９
１に、シリコーンオイルにポリオキシアルキレン基をグ
ラフトさせた潤滑剤が提案されているが、これも吸湿性
が高く、潤滑性に乏しい欠点があった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、従来の技術に
おける欠点を解消すべくなされたものであり、冷凍機用
潤滑剤に要求される条件を満足し、吸湿性が少なく、潤
滑性能に優れる冷凍機油用潤滑油を提供する。
おける欠点を解消すべくなされたものであり、冷凍機用
潤滑剤に要求される条件を満足し、吸湿性が少なく、潤
滑性能に優れる冷凍機油用潤滑油を提供する。
【０００９】すなわち、本発明は、式（１）〜（３）で
表される基より選ばれる少なくとも１個の１価の基、お
よび式（４）で表される１価の基が、シロキサンのケイ
素原子に結合したフルオロシリコーン化合物からなるこ
とを特徴とする冷凍機用潤滑油を提供する。
表される基より選ばれる少なくとも１個の１価の基、お
よび式（４）で表される１価の基が、シロキサンのケイ
素原子に結合したフルオロシリコーン化合物からなるこ
とを特徴とする冷凍機用潤滑油を提供する。
【００１０】
【化３】 Ｒf 1−Ｘ1 − ・・・（１） Ｒf 2−Ｘ2 −Ｏ−Ｘ3 − ・・・（２） Ｒf 3−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 − ・・・（３） Ｒ1 −Ｏ−（Ａ−Ｏ）p −（Ａｒ）r −Ｒ2 − ・・・（４）
【００１１】ただし、式（１）〜（３）において、Ｒf 1
は、１価のポリフルオロ炭化水素基を示し、Ｒf 2は、エ
ーテル性の酸素原子を含む１価のポリフルオロ炭化水素
基を示し、Ｒf 3は、１価のポリフルオロ炭化水素基を示
す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4、およびＸ5 は、同一であ
っても異なっていてもよく、それぞれ、２価の炭化水素
基を示す。
は、１価のポリフルオロ炭化水素基を示し、Ｒf 2は、エ
ーテル性の酸素原子を含む１価のポリフルオロ炭化水素
基を示し、Ｒf 3は、１価のポリフルオロ炭化水素基を示
す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4、およびＸ5 は、同一であ
っても異なっていてもよく、それぞれ、２価の炭化水素
基を示す。
【００１２】式（４）において、Ｒ1 は、水素原子、ア
ルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基を示
し、Ｒ2 は、２価の炭化水素基を示し、Ａは、１種以上
の炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ａｒは、アリー
レン基を示す。ｐは、１〜５０の整数を示す。ｒは、０
または１を示す。
ルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基を示
し、Ｒ2 は、２価の炭化水素基を示し、Ａは、１種以上
の炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ａｒは、アリー
レン基を示す。ｐは、１〜５０の整数を示す。ｒは、０
または１を示す。
【００１３】式（１）〜（３）において、Ｒf 1は、１価
のポリフルオロ炭化水素基、Ｒf 2は、エーテル性の酸素
原子を含む１価のポリフルオロ炭化水素基、Ｒf 3は、１
価のポリフルオロ炭化水素基を示す。本発明における、
１価のポリフルオロ炭化水素基（以下、１価のポリフル
オロ炭化水素基をＲf 基とも記す。）は、炭化水素基の
水素原子の２個以上がフッ素原子に置換された基をい
う。炭化水素基としては、脂肪族の炭化水素基が好まし
く、特にアルキル基が好ましい。Ｒf 基はフッ素原子以
外のハロゲン原子を含んでいてもよい。該ハロゲン原子
としては、塩素原子が好ましい。また、Ｒf 基の炭素原
子はエーテル性の酸素原子を含んでいてもよい。
のポリフルオロ炭化水素基、Ｒf 2は、エーテル性の酸素
原子を含む１価のポリフルオロ炭化水素基、Ｒf 3は、１
価のポリフルオロ炭化水素基を示す。本発明における、
１価のポリフルオロ炭化水素基（以下、１価のポリフル
オロ炭化水素基をＲf 基とも記す。）は、炭化水素基の
水素原子の２個以上がフッ素原子に置換された基をい
う。炭化水素基としては、脂肪族の炭化水素基が好まし
く、特にアルキル基が好ましい。Ｒf 基はフッ素原子以
外のハロゲン原子を含んでいてもよい。該ハロゲン原子
としては、塩素原子が好ましい。また、Ｒf 基の炭素原
子はエーテル性の酸素原子を含んでいてもよい。
【００１４】Ｒf 基のフッ素原子の数は、Ｒf 基に対応
する同一炭素数の炭化水素基中に存在する未置換水素原
子に対する割合で表現した場合に、６０％以上であるも
のが好ましく、特に８０％以上が好ましい。さらに、Ｒ
f 基は、炭化水素基の水素原子の全てがフッ素原子に置
換されたＲf 基（以下、ペルフルオロ炭化水素基と記
す。）が好ましい。
する同一炭素数の炭化水素基中に存在する未置換水素原
子に対する割合で表現した場合に、６０％以上であるも
のが好ましく、特に８０％以上が好ましい。さらに、Ｒ
f 基は、炭化水素基の水素原子の全てがフッ素原子に置
換されたＲf 基（以下、ペルフルオロ炭化水素基と記
す。）が好ましい。
【００１５】式（１）におけるＲf 1は、１価のポリフル
オロ炭化水素基である。Ｒf 1の炭素数は１〜１８個が好
ましく、特に４〜１２個が好ましい。また、Ｒf 1は直鎖
の構造であっても分岐の構造であってもよいが、直鎖の
構造が好ましい。分岐の構造である場合には、分岐部分
の炭素数が１〜３個程度であり、末端部分に存在してい
る構造が好ましい。Ｒf 1は、アルキル基の水素原子の２
個以上がフッ素原子に置換されたポリフルオロアルキル
基が好ましい。
オロ炭化水素基である。Ｒf 1の炭素数は１〜１８個が好
ましく、特に４〜１２個が好ましい。また、Ｒf 1は直鎖
の構造であっても分岐の構造であってもよいが、直鎖の
構造が好ましい。分岐の構造である場合には、分岐部分
の炭素数が１〜３個程度であり、末端部分に存在してい
る構造が好ましい。Ｒf 1は、アルキル基の水素原子の２
個以上がフッ素原子に置換されたポリフルオロアルキル
基が好ましい。
【００１６】Ｒf 1の具体例としては、Ｃ4 Ｆ9 −［ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）3 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 −，（ＣＦ
3 ）3 Ｃ−等の構造異性の基を含む］、Ｃ5 Ｆ11−、Ｃ
6 Ｆ13−、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−、Ｃ15
Ｆ31−、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣs Ｆ2s−（ここで、ｓは１
〜１５の整数を示す。）、ＨＣt Ｆ2t−（ここで、ｔは
１〜１８の整数を示す。）等が挙げられる。
3 （ＣＦ2 ）3 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 −，（ＣＦ
3 ）3 Ｃ−等の構造異性の基を含む］、Ｃ5 Ｆ11−、Ｃ
6 Ｆ13−、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−、Ｃ15
Ｆ31−、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣs Ｆ2s−（ここで、ｓは１
〜１５の整数を示す。）、ＨＣt Ｆ2t−（ここで、ｔは
１〜１８の整数を示す。）等が挙げられる。
【００１７】また、式（１）〜（４）におけるＸ1 〜Ｘ
5 は、それぞれ２価の炭化水素基を示す。該２価の炭化
水素基としては、特に限定されないが、２価の飽和炭化
水素基が好ましく、直鎖の２価の飽和炭化水素基が好ま
しい。このうち、式（１）のＸ1 は、−（ＣＨ2 ）p −
（ここで、ｐは１〜１０の整数、好ましくは２〜４の整
数である。）で表されるアルキレン基が好ましい。
5 は、それぞれ２価の炭化水素基を示す。該２価の炭化
水素基としては、特に限定されないが、２価の飽和炭化
水素基が好ましく、直鎖の２価の飽和炭化水素基が好ま
しい。このうち、式（１）のＸ1 は、−（ＣＨ2 ）p −
（ここで、ｐは１〜１０の整数、好ましくは２〜４の整
数である。）で表されるアルキレン基が好ましい。
【００１８】式（１）で表される１価の基は、一般式
（５）で表される１価の基である場合が好ましい。ただ
し、式（５）において、ｎは１〜１８の整数を示し、好
ましくは４〜１２の整数である。Ｘ1 は２価の炭化水素
基を示す。
（５）で表される１価の基である場合が好ましい。ただ
し、式（５）において、ｎは１〜１８の整数を示し、好
ましくは４〜１２の整数である。Ｘ1 は２価の炭化水素
基を示す。
【００１９】
【化４】Ｃn Ｆ2n+1−Ｘ1 − ・・・（５）
【００２０】式（５）で表される１価の基の具体例を以
下に挙げるが、これらに限定されない。
下に挙げるが、これらに限定されない。
【００２１】
【化５】Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）2 − Ｃ5 Ｆ11−（ＣＨ2 ）2 − Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）3 − Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）4 − Ｃ6 Ｆ13−（ＣＨ2 ）2 − Ｃ8 Ｆ17−（ＣＨ2 ）2 − Ｃ10Ｆ21−（ＣＨ2 ）2 −
【００２２】また、（２）式のＲf 2は、エーテル性の酸
素原子を含むＲf 基である。エーテル性の酸素原子を含
むＲf 基とは、炭素原子の一部がエーテル性の酸素原子
に置換された炭化水素基中の水素原子の２個以上がフッ
素原子に置換された基である。
素原子を含むＲf 基である。エーテル性の酸素原子を含
むＲf 基とは、炭素原子の一部がエーテル性の酸素原子
に置換された炭化水素基中の水素原子の２個以上がフッ
素原子に置換された基である。
【００２３】Ｒf 2は、ポリフルオロアルキル基の炭素原
子の１個以上が酸素原子に置換された基が好ましく、オ
キシポリフルオロアルキレン部分を含む基が好ましい。
さらにＲf 2は、オキシペルフルオロアルキレン部分を含
む基が好ましい。さらにＲf 2としては、オキシペルフル
オロアルキレン部分を含み、かつ、末端がペルフルオロ
アルキル基である基が好ましい。該オキシペルフルオロ
アルキレンとしては、オキシペルフルオロメチレン、オ
キシペルフルオロエチレン、オキシペルフルオロプロピ
レン、オキシペルフルオロブチレン等が挙げられる。
子の１個以上が酸素原子に置換された基が好ましく、オ
キシポリフルオロアルキレン部分を含む基が好ましい。
さらにＲf 2は、オキシペルフルオロアルキレン部分を含
む基が好ましい。さらにＲf 2としては、オキシペルフル
オロアルキレン部分を含み、かつ、末端がペルフルオロ
アルキル基である基が好ましい。該オキシペルフルオロ
アルキレンとしては、オキシペルフルオロメチレン、オ
キシペルフルオロエチレン、オキシペルフルオロプロピ
レン、オキシペルフルオロブチレン等が挙げられる。
【００２４】Ｒf 2は、下式で表される基である場合が好
ましい。ただし、下式において、ｍは１〜１０の整数を
示す。
ましい。ただし、下式において、ｍは１〜１０の整数を
示す。
【００２５】
【化６】 Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］m ＣＦ（ＣＦ3 ）−
【００２６】Ｒf 2の具体例を以下に挙げるが、これらに
限定されない。また、下式において、ｕは１〜１０の整
数を示し、ｖは１〜１１の整数を示し、ｗは１〜１１の
整数を示す。
限定されない。また、下式において、ｕは１〜１０の整
数を示し、ｖは１〜１１の整数を示し、ｗは１〜１１の
整数を示す。
【００２７】
【化７】 Ｆ（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）u ＣＦ（ＣＦ3 ）− Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）v ＣＦ2 ＣＦ2 − Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）w ＣＦ2 ＣＦ2 −
【００２８】また、式（２）のＸ2 およびＸ3 は、同一
であっても異なっていてもよく、それぞれ２価の炭化水
素基を示し、それぞれが、−（ＣＨ2 ）q −（ここで、
ｑは１〜１０の整数、好ましくは１〜４の整数であ
る。）で表されるアルキレン基であるのが好ましい。
であっても異なっていてもよく、それぞれ２価の炭化水
素基を示し、それぞれが、−（ＣＨ2 ）q −（ここで、
ｑは１〜１０の整数、好ましくは１〜４の整数であ
る。）で表されるアルキレン基であるのが好ましい。
【００２９】式（２）は、式（６）で表される１価の基
である場合が好ましい。ただし、ｍは１〜１０の整数を
示し、０〜５の整数が好ましく、Ｘ2 およびＸ3 は、同
一であっても異なっていてもよく、それぞれ、２価の炭
化水素基を示す。
である場合が好ましい。ただし、ｍは１〜１０の整数を
示し、０〜５の整数が好ましく、Ｘ2 およびＸ3 は、同
一であっても異なっていてもよく、それぞれ、２価の炭
化水素基を示す。
【００３０】
【化８】 F[CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)-X2-O-X3- ・・・（６）
【００３１】式（６）で表される１価の基の具体例を以
下に挙げるが、これらに限定されない。
下に挙げるが、これらに限定されない。
【００３２】
【化９】 Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］2 ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 − Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］4 ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 − Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 −
【００３３】式（３）のＲf 3は、Ｒf 1と同様の、１価の
ポリフルオロ炭化水素基であり、Ｒf 3の好ましい構造に
ついてもＲf 1と同様である。また、式（３）のＸ4 およ
びＸ5 は、同一であっても異なっていてもよく、それぞ
れ、２価の炭化水素基を示し、それぞれが、−（ＣＨ
2 ）r −（ｒは１〜１０の整数、好ましくは１〜４の整
数である。）で表されるアルキレン基であるのが好まし
い。
ポリフルオロ炭化水素基であり、Ｒf 3の好ましい構造に
ついてもＲf 1と同様である。また、式（３）のＸ4 およ
びＸ5 は、同一であっても異なっていてもよく、それぞ
れ、２価の炭化水素基を示し、それぞれが、−（ＣＨ
2 ）r −（ｒは１〜１０の整数、好ましくは１〜４の整
数である。）で表されるアルキレン基であるのが好まし
い。
【００３４】さらに式（３）は、式（７）で表される構
造が好ましい。ただし、ｋは１〜１８の整数を示し、好
ましくは４〜１２の整数であり、Ｘ4 およびＸ5 は、同
一であっても異なっていてもよく、上記と同じ意味を表
す。
造が好ましい。ただし、ｋは１〜１８の整数を示し、好
ましくは４〜１２の整数であり、Ｘ4 およびＸ5 は、同
一であっても異なっていてもよく、上記と同じ意味を表
す。
【００３５】
【化１０】 Ｃk Ｆ2k+1−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 − ・・・（７）
【００３６】式（７）の具体例を挙げるが、これらに限
定されない。 Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 − Ｃ6 Ｆ13−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 − Ｃ8 Ｆ17−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −
定されない。 Ｃ4 Ｆ9 −（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 − Ｃ6 Ｆ13−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 − Ｃ8 Ｆ17−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −
【００３７】また、式（４）で表される１価の基におい
て、Ｒ1 は、水素原子、アルキル基、アリール基、また
はアリールアルキル基を示す。Ｒ1 がアルキル基の場合
には、炭素数１〜１０程度のアルキル基が好ましく、直
鎖状であっても、分岐状であってもよい。たとえば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等
が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリ
ル基、ビフェニリル基、ナフチル基等が挙げられる。ま
た、アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−フ
ェニルエチル基、１−メチル−２−フェニルエチル基等
が挙げられる。Ｒ1 としては、アルキル基が好ましい。
て、Ｒ1 は、水素原子、アルキル基、アリール基、また
はアリールアルキル基を示す。Ｒ1 がアルキル基の場合
には、炭素数１〜１０程度のアルキル基が好ましく、直
鎖状であっても、分岐状であってもよい。たとえば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等
が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリ
ル基、ビフェニリル基、ナフチル基等が挙げられる。ま
た、アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−フ
ェニルエチル基、１−メチル−２−フェニルエチル基等
が挙げられる。Ｒ1 としては、アルキル基が好ましい。
【００３８】また、Ｒ2 は２価の炭化水素基を示し、特
に、アルキレン基が好ましく、さらに−（ＣＨ2 ）a −
（ここで、ａは１〜６の整数を示す。）で表されるアル
キレン基が好ましい。
に、アルキレン基が好ましく、さらに−（ＣＨ2 ）a −
（ここで、ａは１〜６の整数を示す。）で表されるアル
キレン基が好ましい。
【００３９】Ａは、１種以上の炭素数２〜４のアルキレ
ン基を示す。アルキレン基としては、直鎖または分岐の
アルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数は１〜
５程度が好ましく、特にメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基（トリメチレン基または１−メチルエチレン
基）が好ましい。Ａは２種以上であるのが好ましく、特
にエチレン基および１−メチルエチレン基が好ましい。
Ａが２種以上の場合、異なるアルキレン基の連なり方は
ブロック状またはランダム状のいずれであってもよい。
また、ｐは１〜５０の整数を示し、１〜１０の整数が好
ましい。
ン基を示す。アルキレン基としては、直鎖または分岐の
アルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数は１〜
５程度が好ましく、特にメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基（トリメチレン基または１−メチルエチレン
基）が好ましい。Ａは２種以上であるのが好ましく、特
にエチレン基および１−メチルエチレン基が好ましい。
Ａが２種以上の場合、異なるアルキレン基の連なり方は
ブロック状またはランダム状のいずれであってもよい。
また、ｐは１〜５０の整数を示し、１〜１０の整数が好
ましい。
【００４０】また、Ａｒはアリーレン基を示す。アリー
レン基としては、１，４−フェニレン基、１−エチレン
−４−フェニレン基等が挙げられる。ｒは０または１を
示す。
レン基としては、１，４−フェニレン基、１−エチレン
−４−フェニレン基等が挙げられる。ｒは０または１を
示す。
【００４１】式（４）で表される１価の基としては、下
式（８）で表される１価の基が好ましい。ここで、Ｒ3
は、炭素数１〜１０のアルキル基を示す。ｂは１〜５０
の整数を示し、ｃは０〜５０の整数を示し、１≦ｂ＋ｃ
≦５０であり、ａは１〜６の整数を示す。Ａｒは、アリ
ーレン基を示し、ｒは０または１を示す。
式（８）で表される１価の基が好ましい。ここで、Ｒ3
は、炭素数１〜１０のアルキル基を示す。ｂは１〜５０
の整数を示し、ｃは０〜５０の整数を示し、１≦ｂ＋ｃ
≦５０であり、ａは１〜６の整数を示す。Ａｒは、アリ
ーレン基を示し、ｒは０または１を示す。
【００４２】
【化１１】 R3-O-(CH2CH2O)p[CH(CH3)CH2O]q-(Ar)r-(CH2)a- ・・（８）
【００４３】式（４）で表される１価の基の具体例を以
下に挙げるがこれらに限定されない。ただし、Ｐｈは、
１，４−フェニレン基を示す。
下に挙げるがこれらに限定されない。ただし、Ｐｈは、
１，４−フェニレン基を示す。
【００４４】
【化１２】CH3O[CH(CH3)CH2O]8(CH2)3- CH3O(CH2CH2O)8(CH2)3- CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3(CH2)3- CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3CH2-Ph-(CH2)3-
【００４５】本発明におけるフルオロシリコーン化合物
は、上記式（１）〜（３）から選ばれる少なくとも１個
の１価の基、好ましくは式（５）〜（７）から選ばれる
少なくとも１個の１価の基、および、式（４）で表され
る１価の基、好ましくは、式（８）で表される１価の基
が、シロキサンのケイ素原子に結合しているフルオロシ
リコーン化合物である。
は、上記式（１）〜（３）から選ばれる少なくとも１個
の１価の基、好ましくは式（５）〜（７）から選ばれる
少なくとも１個の１価の基、および、式（４）で表され
る１価の基、好ましくは、式（８）で表される１価の基
が、シロキサンのケイ素原子に結合しているフルオロシ
リコーン化合物である。
【００４６】フルオロシリコーン化合物は、シリコーン
化合物の基本単位であるシロキサン（ＳｉＯ）2/2 単位
が２個以上連なった構造を基本骨格とする化合物であ
り、シロキサンの連なる構造は、直鎖状、分岐状、また
は環状構造に連なるいずれかの構造であるのが好ましい
が、分岐が多すぎるとフルオロシリコーン化合物が固体
になるおそれがあるため、直鎖状の構造が好ましい。そ
して、該シロキサンのケイ素原子に、上記の式（１）〜
（３）から選ばれる少なくとも１個の１価の基、および
式（４）で表される１価の基が結合した化合物である。
本発明におけるシリコーン化合物においては、入手しや
すさの点から、式（１）で表される１価の基を有する化
合物が好ましい。
化合物の基本単位であるシロキサン（ＳｉＯ）2/2 単位
が２個以上連なった構造を基本骨格とする化合物であ
り、シロキサンの連なる構造は、直鎖状、分岐状、また
は環状構造に連なるいずれかの構造であるのが好ましい
が、分岐が多すぎるとフルオロシリコーン化合物が固体
になるおそれがあるため、直鎖状の構造が好ましい。そ
して、該シロキサンのケイ素原子に、上記の式（１）〜
（３）から選ばれる少なくとも１個の１価の基、および
式（４）で表される１価の基が結合した化合物である。
本発明におけるシリコーン化合物においては、入手しや
すさの点から、式（１）で表される１価の基を有する化
合物が好ましい。
【００４７】フルオロシリコーン化合物中に存在する式
（１）〜（３）で表される１価の基の数は、フルオロシ
リコーン化合物中に含まれるフッ素原子含有量に換算し
て５〜９０重量％となるような数が好ましい。フルオロ
シリコーン化合物中のフッ素原子含有量が少なすぎる場
合には、潤滑性能が低下したり、吸湿性となるおそれが
ある。一方、フッ素原子の含有量を必要以上に多くする
ことは、経済的でない。
（１）〜（３）で表される１価の基の数は、フルオロシ
リコーン化合物中に含まれるフッ素原子含有量に換算し
て５〜９０重量％となるような数が好ましい。フルオロ
シリコーン化合物中のフッ素原子含有量が少なすぎる場
合には、潤滑性能が低下したり、吸湿性となるおそれが
ある。一方、フッ素原子の含有量を必要以上に多くする
ことは、経済的でない。
【００４８】また、フルオロシリコーン化合物中に式
（１）〜（３）より選ばれる１価の基が２個以上存在す
る場合には、該１価の基は同一であっても異なっていて
もよく、合成しやすさ等の点から同一であるのが好まし
い。
（１）〜（３）より選ばれる１価の基が２個以上存在す
る場合には、該１価の基は同一であっても異なっていて
もよく、合成しやすさ等の点から同一であるのが好まし
い。
【００４９】また、式（４）で表される１価の基の量
は、冷凍機の冷媒の極性の程度によって溶解できる範囲
内で適宜変更するのが好ましい。ただし、式（４）で表
される１価の基の含有量が多すぎると、電気特性が低下
するため、溶解する程度であって多すぎない程度、好ま
しくは、溶解する最少の含有量とするのが好ましい。た
とえば、Ｒ１３４ａの場合には、フルオロシリコーン化
合物中に１５〜２５重量％程度を含ませるのが好まし
い。
は、冷凍機の冷媒の極性の程度によって溶解できる範囲
内で適宜変更するのが好ましい。ただし、式（４）で表
される１価の基の含有量が多すぎると、電気特性が低下
するため、溶解する程度であって多すぎない程度、好ま
しくは、溶解する最少の含有量とするのが好ましい。た
とえば、Ｒ１３４ａの場合には、フルオロシリコーン化
合物中に１５〜２５重量％程度を含ませるのが好まし
い。
【００５０】さらに、本発明のフルオロシリコーン化合
物のシロキサンのケイ素原子には、式（１）〜（４）で
表される基以外の基が結合していてもよい。式（１）〜
（４）で表される基以外の基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、デシル等の
１価のアルキル基、フェニル基、フェニルエチル基、フ
ェニルプロピル基などの１価の芳香族炭化水素基が好ま
しく、特にメチル基が好ましい。
物のシロキサンのケイ素原子には、式（１）〜（４）で
表される基以外の基が結合していてもよい。式（１）〜
（４）で表される基以外の基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、デシル等の
１価のアルキル基、フェニル基、フェニルエチル基、フ
ェニルプロピル基などの１価の芳香族炭化水素基が好ま
しく、特にメチル基が好ましい。
【００５１】フルオロシリコーン化合物の分子量は、特
に制限されるものではないが、冷凍機用潤滑油として
は、４０℃における粘度が４０〜８０ｃｓ程度のものが
望まれるので、それを満足するように分子量を選択する
ことが望ましい。
に制限されるものではないが、冷凍機用潤滑油として
は、４０℃における粘度が４０〜８０ｃｓ程度のものが
望まれるので、それを満足するように分子量を選択する
ことが望ましい。
【００５２】本発明のフルオロシリコーン化合物は、下
式で表される構造が好ましい。ただし、下式においてＲ
11〜Ｒ34は、同一であっても異なっていてもよく、それ
ぞれ、１価の有機基を示し、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基、デシル基等の１価のア
ルキル基、フェニル基、フェニルエチル基、フェニルプ
ロピル基などの１価の芳香族炭化水素基が好ましい。ま
た、同一分子内の該１価の有機基は、同一であるのが好
ましく、メチル基が好ましい。
式で表される構造が好ましい。ただし、下式においてＲ
11〜Ｒ34は、同一であっても異なっていてもよく、それ
ぞれ、１価の有機基を示し、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基、デシル基等の１価のア
ルキル基、フェニル基、フェニルエチル基、フェニルプ
ロピル基などの１価の芳香族炭化水素基が好ましい。ま
た、同一分子内の該１価の有機基は、同一であるのが好
ましく、メチル基が好ましい。
【００５３】また、下式においてＲf 11 〜Ｒf 14 は上記
の式（１）〜（３）で表される１価の基から選ばれる基
であり、上記の式（５）〜（７）で表される１価の基か
ら選ばれるのが好ましい。また、同一分子中の該１価の
基は、同じ基であるのが好ましい。Ｘ11〜Ｘ14は、式
（４）で表される１価の基であり、式（８）で表される
基が好ましい。
の式（１）〜（３）で表される１価の基から選ばれる基
であり、上記の式（５）〜（７）で表される１価の基か
ら選ばれるのが好ましい。また、同一分子中の該１価の
基は、同じ基であるのが好ましい。Ｘ11〜Ｘ14は、式
（４）で表される１価の基であり、式（８）で表される
基が好ましい。
【００５４】
【化１３】
【００５５】
【化１４】
【００５６】
【化１５】
【００５７】フルオロシリコーン化合物の上記式による
表現は、Ｓｉ原子に結合した２つの置換基の異なる(Si
O)2/2単位が、ブロック状またはランダム状に連なるい
ずれの構造であってもよいことを表す。なお、以下のシ
リコーン化合物の表現においても同様である。
表現は、Ｓｉ原子に結合した２つの置換基の異なる(Si
O)2/2単位が、ブロック状またはランダム状に連なるい
ずれの構造であってもよいことを表す。なお、以下のシ
リコーン化合物の表現においても同様である。
【００５８】本発明のフルオロシリコーン化合物は、公
知の方法で合成できる。たとえば、対応する環状シロキ
サンを酸やアルカリで開環重合する方法や、対応するジ
クロロシラン類を加水分解後、酸もしくはアルカリで縮
重合することにより合成できる。さらにはＨ−Ｓｉ基を
有するシリコーンオイルに対応する末端オレフィン類を
付加する方法も採用できる。
知の方法で合成できる。たとえば、対応する環状シロキ
サンを酸やアルカリで開環重合する方法や、対応するジ
クロロシラン類を加水分解後、酸もしくはアルカリで縮
重合することにより合成できる。さらにはＨ−Ｓｉ基を
有するシリコーンオイルに対応する末端オレフィン類を
付加する方法も採用できる。
【００５９】上記フルオロシリコーン化合物は冷凍機用
潤滑油として用いる。その場合、フルオロシリコーン化
合物は単独でも用いてもよく、必要に応じて、他の化合
物を含ませて用いてもよい。他の化合物としては、潤滑
向上剤等の添加剤が挙げられる。
潤滑油として用いる。その場合、フルオロシリコーン化
合物は単独でも用いてもよく、必要に応じて、他の化合
物を含ませて用いてもよい。他の化合物としては、潤滑
向上剤等の添加剤が挙げられる。
【００６０】
【実施例】以下に、本発明を具体例を挙げて説明する
が、これらに限定されない。
が、これらに限定されない。
【００６１】［合成例１］撹拌器、温度計を備えた２０
０ｃｃの４つ口フラスコを、充分に窒素置換し、下式
（１１）で表される化合物を１００ｇ加えて、つぎに、
温度を９０℃に昇温した後、滴下ロートから式（１２）
で表される化合物の３４．７ｇと、H2PtCl6・6H2Oの１％
イソプロパノール溶液３０ｍｇを混合したものを滴下し
た。
０ｃｃの４つ口フラスコを、充分に窒素置換し、下式
（１１）で表される化合物を１００ｇ加えて、つぎに、
温度を９０℃に昇温した後、滴下ロートから式（１２）
で表される化合物の３４．７ｇと、H2PtCl6・6H2Oの１％
イソプロパノール溶液３０ｍｇを混合したものを滴下し
た。
【００６２】さらに、C8F17CH2CH=CH2の51.3g とH2PtCl
6・6H2Oの１％イソプロパノール溶液３０ｍｇを混合した
ものを滴下した。４時間反応後、赤外分光法によりＨ−
Ｓｉピークが消失したことを確認した。活性炭を１ｇ入
れ、さらに２時間撹拌し、ろ過した。得られた生成物を
核磁気共鳴スペクトル法、赤外分光法により分析した結
果、式（１３）で表される化合物が生成していることを
確認した。生成物はオイル状であった。ただし、式（１
３）のＸ15は、CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3(CH2)3−
である。
6・6H2Oの１％イソプロパノール溶液３０ｍｇを混合した
ものを滴下した。４時間反応後、赤外分光法によりＨ−
Ｓｉピークが消失したことを確認した。活性炭を１ｇ入
れ、さらに２時間撹拌し、ろ過した。得られた生成物を
核磁気共鳴スペクトル法、赤外分光法により分析した結
果、式（１３）で表される化合物が生成していることを
確認した。生成物はオイル状であった。ただし、式（１
３）のＸ15は、CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3(CH2)3−
である。
【００６３】
【化１６】
【００６４】
【化１７】 CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3CH2CH=CH2 ・・（１２）
【００６５】
【化１８】
【００６６】［合成例２］合成例１のC8F17CH2CH=CH2の
代わりに、56.3ｇのC8F17C2H4OCH2CH=CH2 を用いて、式
（１４）で示すフルオロシリコーン化合物を得た。得ら
れたフルオロシリコーン化合物は、オイル状であった。
ただし、式（１４）のＸ16は、CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)
CH2O]3(CH2)3−を示す。
代わりに、56.3ｇのC8F17C2H4OCH2CH=CH2 を用いて、式
（１４）で示すフルオロシリコーン化合物を得た。得ら
れたフルオロシリコーン化合物は、オイル状であった。
ただし、式（１４）のＸ16は、CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)
CH2O]3(CH2)3−を示す。
【００６７】
【化１９】
【００６８】［合成例３］合成例１のC8F17CH2CH=CH2の
代わりに、86.8ｇのF[CF(CF3)CF2O]2CF(CF3)CH2OCH2CH=
CH2 を用いて式（１５）で示すフルオロシリコーン化合
物を得た。得られたフルオロシリコーン化合物は、オイ
ル状であった。ただし、式（１５）のＸ17は、CH3O(CH2
CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3(CH2)3−を示し、Ｒf 15 は、F[CF
(CF3)CF2O]2CF(CF3)CH2O(CH2)3−を示す。
代わりに、86.8ｇのF[CF(CF3)CF2O]2CF(CF3)CH2OCH2CH=
CH2 を用いて式（１５）で示すフルオロシリコーン化合
物を得た。得られたフルオロシリコーン化合物は、オイ
ル状であった。ただし、式（１５）のＸ17は、CH3O(CH2
CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3(CH2)3−を示し、Ｒf 15 は、F[CF
(CF3)CF2O]2CF(CF3)CH2O(CH2)3−を示す。
【００６９】
【化２０】
【００７０】［比較合成例］合成例１のC8F17CH2CH=CH2
の代わりに、86.8ｇのCH3O(CH2CH2O)5[(CH(CH3)CH2O]3C
H2CH=CH2を用いて下式（１６）で表されるフッ素を含ま
ないシリコーン化合物を得た。得られたシリコーン化合
物はオイル状であった。ただし、式（１６）のＸ18は、
CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3(CH2)3−を示す。
の代わりに、86.8ｇのCH3O(CH2CH2O)5[(CH(CH3)CH2O]3C
H2CH=CH2を用いて下式（１６）で表されるフッ素を含ま
ないシリコーン化合物を得た。得られたシリコーン化合
物はオイル状であった。ただし、式（１６）のＸ18は、
CH3O(CH2CH2O)5[CH(CH3)CH2O]3(CH2)3−を示す。
【００７１】
【化２１】
【００７２】［実施例１〜３］合成例１〜３で合成した
フルオロシリコーン化合物を用いて、冷媒に対する溶解
性、シェル四球試験による潤滑性、吸湿性を評価した。
結果を表１に示す。
フルオロシリコーン化合物を用いて、冷媒に対する溶解
性、シェル四球試験による潤滑性、吸湿性を評価した。
結果を表１に示す。
【００７３】［比較例１〜２］比較合成例１で合成した
シリコーン化合物、従来使用されていたスニソ油を用い
て、実施例１〜３と同様に評価した。結果を表１に示
す。
シリコーン化合物、従来使用されていたスニソ油を用い
て、実施例１〜３と同様に評価した。結果を表１に示
す。
【００７４】［冷媒に対する溶解性の評価方法］冷媒と
して、ジフルオロメタン（Ｒ３２）：ペンタフルオロエ
タン（Ｒ１２５）：Ｒ１３４ａ＝２３／２５／５２（重
量比）の混合物を用意した。この冷媒の１．５ｇに、合
成例１〜３、比較合成例で合成した化合物、またはスニ
ソ油を０．２ｇ加えて、撹拌し、−２０℃〜５０℃まで
１０℃きざみで昇温した。目視により、化合物が溶解し
ているか否かを判定した。
して、ジフルオロメタン（Ｒ３２）：ペンタフルオロエ
タン（Ｒ１２５）：Ｒ１３４ａ＝２３／２５／５２（重
量比）の混合物を用意した。この冷媒の１．５ｇに、合
成例１〜３、比較合成例で合成した化合物、またはスニ
ソ油を０．２ｇ加えて、撹拌し、−２０℃〜５０℃まで
１０℃きざみで昇温した。目視により、化合物が溶解し
ているか否かを判定した。
【００７５】［シェル四球試験による潤滑性の評価方
法］ＡＳＴＭ−Ｄ４１７２−８８に記載されるシェル四
球試験にしたがって実施した。すなわち、上記で合成し
たフルオロシリコーン化合物と４つの球を入れた容器
に、下記の試験条件で荷重をかけながら一定時間回転さ
せて容器の内壁を摩耗させ、摩耗痕の直径を測定し、平
均値を求めた。平均値が大きい方が、潤滑性に劣ること
を示す。 試験条件：回転数 １，５００ｒｐｍ、時間 ６０秒、
負荷 １００ｋｇ
法］ＡＳＴＭ−Ｄ４１７２−８８に記載されるシェル四
球試験にしたがって実施した。すなわち、上記で合成し
たフルオロシリコーン化合物と４つの球を入れた容器
に、下記の試験条件で荷重をかけながら一定時間回転さ
せて容器の内壁を摩耗させ、摩耗痕の直径を測定し、平
均値を求めた。平均値が大きい方が、潤滑性に劣ること
を示す。 試験条件：回転数 １，５００ｒｐｍ、時間 ６０秒、
負荷 １００ｋｇ
【００７６】［吸湿性の評価方法］合成例１〜３、比較
合成例で合成した化合物、またはスニソ油を、３０℃、
相対湿度７０％の条件下に２０時間放置した。放置前と
放置後のサンプルの水分量を、カールフィッシャー法に
より定量した。
合成例で合成した化合物、またはスニソ油を、３０℃、
相対湿度７０％の条件下に２０時間放置した。放置前と
放置後のサンプルの水分量を、カールフィッシャー法に
より定量した。
【００７７】
【表１】
【００７８】
【発明の効果】本発明のフルオロシリコーン化合物は、
これから広く使われる代替冷媒への溶解性に優れた実用
的な冷凍機用潤滑油である。また、潤滑性、吸湿性にお
いても、現在用いられている潤滑油よりも優れたもので
ある。
これから広く使われる代替冷媒への溶解性に優れた実用
的な冷凍機用潤滑油である。また、潤滑性、吸湿性にお
いても、現在用いられている潤滑油よりも優れたもので
ある。
Claims (3)
- 【請求項１】式（１）〜（３）で表される基より選ばれ
る少なくとも１個の１価の基、および式（４）で表され
る１価の基が、シロキサンのケイ素原子に結合したフル
オロシリコーン化合物からなることを特徴とする冷凍機
用潤滑油。 【化１】 Ｒf 1−Ｘ1 − ・・・（１） Ｒf 2−Ｘ2 −Ｏ−Ｘ3 − ・・・（２） Ｒf 3−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 − ・・・（３） Ｒ1 −Ｏ−（Ａ−Ｏ）p −（Ａｒ）r −Ｒ2 − ・・・（４） ただし、式（１）〜（３）において、Ｒf 1は、１価のポ
リフルオロ炭化水素基を示し、Ｒf 2は、エーテル性の酸
素原子を含む１価のポリフルオロ炭化水素基を示し、Ｒ
f 3は、１価のポリフルオロ炭化水素基を示す。Ｘ1 、Ｘ
2 、Ｘ3 、Ｘ4、およびＸ5 は、同一であっても異なっ
ていてもよく、それぞれ、２価の炭化水素基を示す。式
（４）において、Ｒ1 は、水素原子、アルキル基、アリ
ール基、またはアリールアルキル基を示し、Ｒ2 は、２
価の炭化水素基を示し、Ａは、１種以上の炭素数２〜４
のアルキレン基を示し、Ａｒは、アリーレン基を示す。
ｐは、１〜５０の整数を示す。ｒは、０または１を示
す。 - 【請求項２】式（１）〜（３）で表される基より選ばれ
る少なくとも１個の１価の基が、式（５）〜（７）で表
される基より選ばれる少なくとも１個の１価の基である
請求項１の冷凍機用潤滑油。 【化２】 Ｃn Ｆ2n+1−Ｘ1 − ・・・（５） F[CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)-X2-O-X3- ・・・（６） Ｃk Ｆ2k+1−Ｘ4 −Ｏ−Ｘ5 − ・・・（７） ただし、式（５）において、ｎは１〜１８の整数を示
し、Ｘ1 は２価の炭化水素基を示す。式（６）におい
て、ｍは０〜１０の整数を示し、Ｘ2 およびＸ3 は、同
一であっても異なっていてもよく、それぞれ、２価の炭
化水素基を示す。式（７）において、ｋは１〜１８の整
数を示し、Ｘ4 およびＸ5 は、同一であっても異なって
いてもよく、それぞれ、２価の炭化水素基を示す。 - 【請求項３】Ｘ1 〜Ｘ5 が、同一であっても異なってい
てもよく、それぞれ、炭素数１〜１０の２価の炭化水素
基である請求項１または２の冷凍機用潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13217695A JPH08325586A (ja) | 1995-05-30 | 1995-05-30 | 冷凍機用潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13217695A JPH08325586A (ja) | 1995-05-30 | 1995-05-30 | 冷凍機用潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08325586A true JPH08325586A (ja) | 1996-12-10 |
Family
ID=15075158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13217695A Pending JPH08325586A (ja) | 1995-05-30 | 1995-05-30 | 冷凍機用潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08325586A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102766499A (zh) * | 2011-05-02 | 2012-11-07 | 旭硝子株式会社 | 烃致冷剂用润滑油基油 |
-
1995
- 1995-05-30 JP JP13217695A patent/JPH08325586A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102766499A (zh) * | 2011-05-02 | 2012-11-07 | 旭硝子株式会社 | 烃致冷剂用润滑油基油 |
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