JPH083147A - オキサジアゾール化合物およびその製造方法 - Google Patents
オキサジアゾール化合物およびその製造方法Info
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- JPH083147A JPH083147A JP6158075A JP15807594A JPH083147A JP H083147 A JPH083147 A JP H083147A JP 6158075 A JP6158075 A JP 6158075A JP 15807594 A JP15807594 A JP 15807594A JP H083147 A JPH083147 A JP H083147A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 経時安定性に優れ、高信頼性有機電界発光用
材料、特に電子輸送材料として有用であり、しかも良好
な薄膜形成が可能な、新規オキサジアゾール化合物、及
びその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール化
合物および、酸ハライド化合物とテトラゾール化合物と
を反応させることにより、当該オキサジアゾール化合物
を製造する方法。 〔式中、Ａは芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基
を表し；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基を表す〕
材料、特に電子輸送材料として有用であり、しかも良好
な薄膜形成が可能な、新規オキサジアゾール化合物、及
びその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール化
合物および、酸ハライド化合物とテトラゾール化合物と
を反応させることにより、当該オキサジアゾール化合物
を製造する方法。 〔式中、Ａは芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基
を表し；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基を表す〕
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、蛍光増白剤として、あ
るいは有機電界発光素子用材料、特に電子輸送材料とし
て有用な、新規オキサジアゾール化合物、及びその製造
方法に関する。
るいは有機電界発光素子用材料、特に電子輸送材料とし
て有用な、新規オキサジアゾール化合物、及びその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機電界発光素子用の材料として種々の
オキサジアゾール化合物が知られている。例えば、日本
化学会誌，１９９１，（１１），ｐ．１５４０−１５４
８には発光材料及び電子輸送材料としてオキサジアゾー
ル化合物を使用した例が記載されている。また、特開平
３−２０５４７９号公報、特開平４−２１２２８６号公
報、特開平４−３６３８９１号公報、特開平４−３６３
８９４号公報にもオキサジアゾール化合物を使用した例
が記載されている。しかしながら、未だに薄膜の安定性
に問題があり、高輝度、高信頼性の有機電界発光素子は
得られていない。
オキサジアゾール化合物が知られている。例えば、日本
化学会誌，１９９１，（１１），ｐ．１５４０−１５４
８には発光材料及び電子輸送材料としてオキサジアゾー
ル化合物を使用した例が記載されている。また、特開平
３−２０５４７９号公報、特開平４−２１２２８６号公
報、特開平４−３６３８９１号公報、特開平４−３６３
８９４号公報にもオキサジアゾール化合物を使用した例
が記載されている。しかしながら、未だに薄膜の安定性
に問題があり、高輝度、高信頼性の有機電界発光素子は
得られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機電界発
光素子用の材料として、安定した製膜性を有し、特に発
光材料、電子輸送材料等として有用であり、しかも長期
保存によっても変質しにくい新規オキサジアゾール化合
物およびその製造方法を提供することを目的とする。
光素子用の材料として、安定した製膜性を有し、特に発
光材料、電子輸送材料等として有用であり、しかも長期
保存によっても変質しにくい新規オキサジアゾール化合
物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有
するオキサジアゾール化合物が有効であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明によ
れば、下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるオキサジ
アゾール化合物が提供される。
を解決するため鋭意検討した結果、ある特定な構造を有
するオキサジアゾール化合物が有効であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明によ
れば、下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるオキサジ
アゾール化合物が提供される。
【化１】 （式中、Ａは、各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、そ
れぞれ同じでも異なっていても良い。又、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、ヒド
ロキシル基を表わし、それぞれ同じでも異なっていても
良い。） また、下記一般式（II）（化２）
素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、そ
れぞれ同じでも異なっていても良い。又、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、ヒド
ロキシル基を表わし、それぞれ同じでも異なっていても
良い。） また、下記一般式（II）（化２）
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、ヒドロキシル基を表わし、それぞれ同
じでも異なっていても良い。Ｘはハロゲン原子を表
す。）で表される酸ハライド化合物を、下記一般式（II
I）（化３）あるいは一般式（IV）（化４）
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、ヒドロキシル基を表わし、それぞれ同
じでも異なっていても良い。Ｘはハロゲン原子を表
す。）で表される酸ハライド化合物を、下記一般式（II
I）（化３）あるいは一般式（IV）（化４）
【化３】
【化４】 （式中、Ａは、各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。)
で表されるテトラゾール化合物とを反応させて前記一般
式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾール化合物を
製造することを特徴とするオキサジアゾール化合物の製
造方法が提供される。
素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。)
で表されるテトラゾール化合物とを反応させて前記一般
式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾール化合物を
製造することを特徴とするオキサジアゾール化合物の製
造方法が提供される。
【０００５】前記一般式（Ｉ）において、Ａにおける芳
香族炭化水素基あるいは芳香族複素環基の具体例として
は、スチリル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、
ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオレニ
ル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリジ
ル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニル、
キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イン
ドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾフラ
ニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、オキサジ
アゾリル基等が挙げられる。
香族炭化水素基あるいは芳香族複素環基の具体例として
は、スチリル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、
ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオレニ
ル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリジ
ル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニル、
キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イン
ドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾフラ
ニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、オキサジ
アゾリル基等が挙げられる。
【０００６】これらの芳香族炭化水素基あるいは芳香族
複素環基は更に一つ以上のハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、炭
素数１から１２、好ましくは１から６のアルキル基、炭
素数１から１２、好ましくは１から６のアルコキシ基、
アリールオキシ基、フェニル基、スチリル基、ナフチル
基、チオフェニル基、アラルキル基、ビフェニル基、ビ
チオフェニル基、フラニル基、ビフラニル基、ピロニル
基、ビピロニル基、等の置換基を有していてもよい。
複素環基は更に一つ以上のハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、炭
素数１から１２、好ましくは１から６のアルキル基、炭
素数１から１２、好ましくは１から６のアルコキシ基、
アリールオキシ基、フェニル基、スチリル基、ナフチル
基、チオフェニル基、アラルキル基、ビフェニル基、ビ
チオフェニル基、フラニル基、ビフラニル基、ピロニル
基、ビピロニル基、等の置換基を有していてもよい。
【０００７】また、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3における置換もしくは無置換のアルキル基とし
ては、炭素数１〜１２、好ましくは１〜６のアルキル基
が挙げられ、その置換基としては、ハロゲン原子、水酸
基、フェニル基、アルコキシ基又はアミノ基等が挙げら
れる。置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、炭
素数１〜１２、好ましくは１〜６のアルコキシ基が挙げ
られ、その置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、又
はアミノ基等が挙げられる。
Ｒ2、Ｒ3における置換もしくは無置換のアルキル基とし
ては、炭素数１〜１２、好ましくは１〜６のアルキル基
が挙げられ、その置換基としては、ハロゲン原子、水酸
基、フェニル基、アルコキシ基又はアミノ基等が挙げら
れる。置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、炭
素数１〜１２、好ましくは１〜６のアルコキシ基が挙げ
られ、その置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、又
はアミノ基等が挙げられる。
【０００８】一般式（Ｉ）で表される本発明のオキサジ
アゾール化合物は、前記した如く、下記一般式（II）
（化２）
アゾール化合物は、前記した如く、下記一般式（II）
（化２）
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは前記に同じ。）で表さ
れる酸ハライド化合物を、下記一般式（III）（化３）
あるいは一般式（IV）（化４）
れる酸ハライド化合物を、下記一般式（III）（化３）
あるいは一般式（IV）（化４）
【化３】
【化４】 （式中、Ａは、前記に同じ。）で表されるテトラゾール
化合物とを反応させることにより得られる。
化合物とを反応させることにより得られる。
【０００９】一般式（II）（化２）で表される酸ハライ
ド化合物は、下記一般式（Ｖ）（化５）
ド化合物は、下記一般式（Ｖ）（化５）
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ。）で表されるカ
ルボン酸化合物を塩化チオニル、五塩化リン、ホスゲ
ン、塩化アルミニウム等のハロゲン化剤で処理すること
により合成される。
ルボン酸化合物を塩化チオニル、五塩化リン、ホスゲ
ン、塩化アルミニウム等のハロゲン化剤で処理すること
により合成される。
【００１０】一般式（III）（化３）及び一般式（IV）
（化４）のテトラゾール化合物は互変異性の関係にあっ
て互いに変化しやすく、別々に取り出すことが困難なも
のであり、両者が混在したものであるのが一般的であ
り、本発明でも混在したものを使用できる。ここで使用
される一般式（III）（化３）及び一般式（IV）（化
４）で表されるテトラゾール化合物は従来公知の方法で
製造される。例えば、Synthesis ７１（１９７３）に記
載の方法で合成できる。
（化４）のテトラゾール化合物は互変異性の関係にあっ
て互いに変化しやすく、別々に取り出すことが困難なも
のであり、両者が混在したものであるのが一般的であ
り、本発明でも混在したものを使用できる。ここで使用
される一般式（III）（化３）及び一般式（IV）（化
４）で表されるテトラゾール化合物は従来公知の方法で
製造される。例えば、Synthesis ７１（１９７３）に記
載の方法で合成できる。
【００１１】また、一般式（II）（化２）で表される酸
ハライドと一般式（III）（化３）及び一般式（IV）
（化４）で表されるテトラゾール化合物との反応は、R.
D.Huisgenらのオキサジアゾール合成法に準じて行われ
る。例えば、Angew.Chem.,７２，３６６（１９６０），
Chem.Ber．，９３，２１０６（１９６０），Tetrahedro
n,１１，２４１（１９６０），Chem．Ber.,９８，２９
６６（１９６５）に記載の方法を適用することができ
る。
ハライドと一般式（III）（化３）及び一般式（IV）
（化４）で表されるテトラゾール化合物との反応は、R.
D.Huisgenらのオキサジアゾール合成法に準じて行われ
る。例えば、Angew.Chem.,７２，３６６（１９６０），
Chem.Ber．，９３，２１０６（１９６０），Tetrahedro
n,１１，２４１（１９６０），Chem．Ber.,９８，２９
６６（１９６５）に記載の方法を適用することができ
る。
【００１２】反応はテトラゾール基とハロゲン化カルボ
ニル基との反応であり、一般式（II）（化２）で表され
る化合物と一般式（III）（化３）及び一般式（IV）
（化４）で表される化合物の前記官能基が交換された原
料からも一般式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾ
ール化合物を合成することができる。すなわち下記一般
式（VI）（化６）で表されるテトラゾール化合物と一般
式（VII）（化７）との反応によっても一般式（Ｉ）
（化１）で表されるオキサジアゾール化合物を合成する
ことができる。
ニル基との反応であり、一般式（II）（化２）で表され
る化合物と一般式（III）（化３）及び一般式（IV）
（化４）で表される化合物の前記官能基が交換された原
料からも一般式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾ
ール化合物を合成することができる。すなわち下記一般
式（VI）（化６）で表されるテトラゾール化合物と一般
式（VII）（化７）との反応によっても一般式（Ｉ）
（化１）で表されるオキサジアゾール化合物を合成する
ことができる。
【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ。）
【化７】 Ａ−ＣＯＸ ・・・ （VII） （式中、Ａは前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を表す。）
【００１３】また、一般式（Ｉ）（化１）で表されるオ
キサジアゾール化合物は次の反応によっても合成するこ
とができる。すなわち、下記一般式（II）（化２）
キサジアゾール化合物は次の反応によっても合成するこ
とができる。すなわち、下記一般式（II）（化２）
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘは前記に同じ。）で表され
る酸ハライド化合物と、下記一般式（VIII）（化８）の
化合物
る酸ハライド化合物と、下記一般式（VIII）（化８）の
化合物
【化８】 Ａ−ＣＯＮＨＮＨ2 ・・・ （VIII） （式中、Ａは前記に同じ。）で表される化合物とを反応
させて、下記一般式（IX）（化９）
させて、下記一般式（IX）（化９）
【化９】 （式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記に同じ。）で表され
る化合物を製造し、さらに脱水反応を行うことにより、
前記一般式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾール
化合物を製造することができる。
る化合物を製造し、さらに脱水反応を行うことにより、
前記一般式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾール
化合物を製造することができる。
【００１４】更にまた、一般式（Ｉ）（化１）で表され
るオキサジアゾール化合物は、下記一般式（VII）（化
７）
るオキサジアゾール化合物は、下記一般式（VII）（化
７）
【化７】 Ａ−ＣＯＸ ・・・ （VII） （式中、Ａ、Ｘは前記に同じ。）で表される化合物と、
下記一般式（Ｘ）（化１０）
下記一般式（Ｘ）（化１０）
【化１０】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ。）で表される化
合物とを反応させて、前記一般式（IX）（化９）で表さ
れる化合物を製造し、さらに脱水反応を行うことによ
り、前記一般式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾ
ール化合物を製造することができる。
合物とを反応させて、前記一般式（IX）（化９）で表さ
れる化合物を製造し、さらに脱水反応を行うことによ
り、前記一般式（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾ
ール化合物を製造することができる。
【００１５】出発原料として使用される一般式（Ｘ）
（化１０）で表される化合物は下記一般式（XI）（化１
１）
（化１０）で表される化合物は下記一般式（XI）（化１
１）
【化１１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ、Ｒ’はアルキル
基を表す。）で表されるエステル誘導体と、ヒドラジン
との反応により容易に製造することができる。
基を表す。）で表されるエステル誘導体と、ヒドラジン
との反応により容易に製造することができる。
【００１６】前記一般式（IX）（化９）で表される化合
物の前記２種の合成工程は通常塩基性触媒の存在下で行
なわれる。塩基性触媒としては、ピリジン、及びその誘
導体、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエタ
ノールアミン、キノリン、ピペラジン、モルホリンなど
の有機塩基あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基が挙げられるが、特
に有機の塩基性触媒が好ましい。該工程の反応溶媒とし
ては前記一般式（IX）（化９）で表される化合物を少し
でも溶解するものであればすべてのものが使用できる
が、エタノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等
の芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等が好ましい。又、前記したピリジン
等の有機の塩基性触媒を過剰に用い、溶媒としても良
い。
物の前記２種の合成工程は通常塩基性触媒の存在下で行
なわれる。塩基性触媒としては、ピリジン、及びその誘
導体、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエタ
ノールアミン、キノリン、ピペラジン、モルホリンなど
の有機塩基あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基が挙げられるが、特
に有機の塩基性触媒が好ましい。該工程の反応溶媒とし
ては前記一般式（IX）（化９）で表される化合物を少し
でも溶解するものであればすべてのものが使用できる
が、エタノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等
の芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等が好ましい。又、前記したピリジン
等の有機の塩基性触媒を過剰に用い、溶媒としても良
い。
【００１７】また、前記一般式（IX）（化９）で表され
る化合物を脱水反応させ、閉環させる工程は、オキシ塩
化リン、塩化チオニル、ポリリン酸、ホウ酸、トルエン
スルホン酸等の脱水剤の存在下に行なう。この時の反応
溶媒としては前記工程で示した溶媒が使用できるが、ク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、キシレン、ニトロベ
ンゼン等の芳香族系溶媒、トリクロルエタン、トリクロ
ルメタン等のハロゲン系溶媒等が特に好ましい。脱水剤
の使用量は出発原料化合物１モルに対して１モルから１
０モル程度が適切であるが、例えば、オキシ塩化リンを
大過剰に用い、溶媒としても良い。通常、反応は、５０
℃から３００℃で数分から１０時間で完了する。
る化合物を脱水反応させ、閉環させる工程は、オキシ塩
化リン、塩化チオニル、ポリリン酸、ホウ酸、トルエン
スルホン酸等の脱水剤の存在下に行なう。この時の反応
溶媒としては前記工程で示した溶媒が使用できるが、ク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、キシレン、ニトロベ
ンゼン等の芳香族系溶媒、トリクロルエタン、トリクロ
ルメタン等のハロゲン系溶媒等が特に好ましい。脱水剤
の使用量は出発原料化合物１モルに対して１モルから１
０モル程度が適切であるが、例えば、オキシ塩化リンを
大過剰に用い、溶媒としても良い。通常、反応は、５０
℃から３００℃で数分から１０時間で完了する。
【００１８】本発明に係わる一般式（Ｉ）（化１）で表
されるオキサジアゾール化合物の具体例を表１に示す。
されるオキサジアゾール化合物の具体例を表１に示す。
【００１９】
【表１−（１）】
【００２０】
【表１−（２）】
【００２１】本発明の一般式（Ｉ）で示されるオキサジ
アゾール化合物は、有機電界発光素子の構成成分として
特に優れており、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法等に
より薄膜化し、陽極及び陰極で直接または間接的に挟持
することにより素子を得ることができる。
アゾール化合物は、有機電界発光素子の構成成分として
特に優れており、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法等に
より薄膜化し、陽極及び陰極で直接または間接的に挟持
することにより素子を得ることができる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に
説明する。尚、本発明はこれら実施例により限定される
ものではない。
説明する。尚、本発明はこれら実施例により限定される
ものではない。
【００２３】合成例１ 下記構造式（化１２）で表され
る化合物の合成〔一般式（Ｖ），Ｒ＝Ｈ〕
る化合物の合成〔一般式（Ｖ），Ｒ＝Ｈ〕
【化１２】 無水塩化アルミニウム８．７５ｇとジクロルメタン８８
ｍｌを反応容器に入れ、ドライアイス、アセトンにより
マイナス５０℃まで冷却した後、攪拌しながら塩化オキ
サリル２５ｇを滴下しアシル化剤を調製した。その後パ
ラターフェニル７．５６ｇを冷却したまま添加し、徐々
に温度を上げ、マイナス３５℃で３０分攪拌した後ゆっ
くりと室温まで昇温させた。室温でしばらく攪拌した
後、一晩放置した。その後、約３００ｇの氷に反応液を
あけ、析出した黄色の生成物を濾過、水洗して１０ｇ得
た。この生成物の融点は３００℃以上であり、赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）ではカルボン酸のＯＨ伸
縮振動に帰属される３１００−２５００ｃｍ-1の幅広い
吸収とＣＯ伸縮振動に帰属される１６８０ｃｍ-1の吸収
が観察された。
ｍｌを反応容器に入れ、ドライアイス、アセトンにより
マイナス５０℃まで冷却した後、攪拌しながら塩化オキ
サリル２５ｇを滴下しアシル化剤を調製した。その後パ
ラターフェニル７．５６ｇを冷却したまま添加し、徐々
に温度を上げ、マイナス３５℃で３０分攪拌した後ゆっ
くりと室温まで昇温させた。室温でしばらく攪拌した
後、一晩放置した。その後、約３００ｇの氷に反応液を
あけ、析出した黄色の生成物を濾過、水洗して１０ｇ得
た。この生成物の融点は３００℃以上であり、赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）ではカルボン酸のＯＨ伸
縮振動に帰属される３１００−２５００ｃｍ-1の幅広い
吸収とＣＯ伸縮振動に帰属される１６８０ｃｍ-1の吸収
が観察された。
【００２４】合成例２ 下記構造式（化１３）で表され
る化合物の合成〔一般式（II），Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝Ｃｌ〕
る化合物の合成〔一般式（II），Ｒ＝Ｈ，Ｘ＝Ｃｌ〕
【化１３】 合成例１で得られたカルボン酸１０ｇと塩化チオニル７
８ｇとピリジン３．５ｍｌを反応容器に入れ、４０時間
加熱還流した。その後未反応の塩化チオニルを蒸留で除
き、煮沸ベンゼンで抽出を行い、黄色板状晶の目的生成
物４．０９ｇ（収率３５％）を得た。この生成物の融点
を測定したところ２１５℃で融け始めその後固化した。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）では塩化カルボ
ニル基のＣＯ伸縮振動に帰属される１７７５ｃｍ-1の吸
収が観測された。
８ｇとピリジン３．５ｍｌを反応容器に入れ、４０時間
加熱還流した。その後未反応の塩化チオニルを蒸留で除
き、煮沸ベンゼンで抽出を行い、黄色板状晶の目的生成
物４．０９ｇ（収率３５％）を得た。この生成物の融点
を測定したところ２１５℃で融け始めその後固化した。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）では塩化カルボ
ニル基のＣＯ伸縮振動に帰属される１７７５ｃｍ-1の吸
収が観測された。
【００２５】合成例３ 下記構造式（化１４）で表わさ
れる化合物の合成〔一般式（III），Ａ＝ビフェニル−
４−イル〕
れる化合物の合成〔一般式（III），Ａ＝ビフェニル−
４−イル〕
【化１４】 ｐ−シアノビフェニル２０．０ｇとアジ化ソーダ７．９
８ｇと塩化アンモニウム６．５７ｇを反応容器に入れ、
溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを５５ｍｌ加
え、１００℃〜１１０℃にて１５時間加熱還流した。放
冷後、水５００ｍｌに反応物を注ぎ、濾過し、水５００
ｍｌで水洗を行い、粗生成物２４．０ｇ（収率９６．８
％）を得た。これをジオキサン６５０ｍｌにて再結晶を
行い、９．９４ｇ（収率４０．１％）の白色粉末物を得
た。この化合物の分解点は２３９．５℃〜２４０．３℃
であった。赤外線吸収スペクトルは、３２００ｃｍ-1〜
２５００ｃｍ-1にかけてテトラゾールのＮ−Ｈ伸縮振動
に帰属されるブロードなピークが観察され、目的物であ
ることを確認した。
８ｇと塩化アンモニウム６．５７ｇを反応容器に入れ、
溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを５５ｍｌ加
え、１００℃〜１１０℃にて１５時間加熱還流した。放
冷後、水５００ｍｌに反応物を注ぎ、濾過し、水５００
ｍｌで水洗を行い、粗生成物２４．０ｇ（収率９６．８
％）を得た。これをジオキサン６５０ｍｌにて再結晶を
行い、９．９４ｇ（収率４０．１％）の白色粉末物を得
た。この化合物の分解点は２３９．５℃〜２４０．３℃
であった。赤外線吸収スペクトルは、３２００ｃｍ-1〜
２５００ｃｍ-1にかけてテトラゾールのＮ−Ｈ伸縮振動
に帰属されるブロードなピークが観察され、目的物であ
ることを確認した。
【００２６】合成例４ 下記構造式（化１５）で表わさ
れる化合物の合成〔一般式（III），Ａ＝１−ナフチ
ル〕
れる化合物の合成〔一般式（III），Ａ＝１−ナフチ
ル〕
【化１５】 α−ナフトニトリル３０ｇとアジ化ソーダ１４．０１ｇ
と塩化アンモニウム１１．５２ｇを反応容器に入れ、溶
媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８２ｍｌを加
え、１００℃〜１１０℃にて２４時間加熱還流した。そ
の後、エバポレータで溶媒を除き、水４５０ｍｌを加
え、塩酸でｐＨ＝１とした後濾過、水洗して粗生成物３
４．９５ｇを得た。これをジオキサンとトルエンの混合
溶媒で再結晶し、さらにメタノールと水で再沈殿を行
い、白色粉末状の目的生成物２５．９７ｇを得た（収率
６７．６％）。この化合物の分解点は２１５．０℃〜２
１５．６℃であった。
と塩化アンモニウム１１．５２ｇを反応容器に入れ、溶
媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８２ｍｌを加
え、１００℃〜１１０℃にて２４時間加熱還流した。そ
の後、エバポレータで溶媒を除き、水４５０ｍｌを加
え、塩酸でｐＨ＝１とした後濾過、水洗して粗生成物３
４．９５ｇを得た。これをジオキサンとトルエンの混合
溶媒で再結晶し、さらにメタノールと水で再沈殿を行
い、白色粉末状の目的生成物２５．９７ｇを得た（収率
６７．６％）。この化合物の分解点は２１５．０℃〜２
１５．６℃であった。
【００２７】合成例５ 化合物Ｎｏ．１の合成〔一般式
（Ｉ）Ａ＝フェニル，Ｒ＝Ｈ〕 合成例２で得られた酸クロリド化合物１．０ｇと５−フ
ェニル−１Ｈ−テトラゾール０．９ｇを反応容器に入
れ、モレキュラシーブで脱水処理したピリジン３０ｍｌ
を溶媒として加え、２５時間加熱還流した。放冷後、メ
タノール８０ｍｌを加え、析出物を濾過、メタノール洗
浄して粗生成物１．２４ｇを得た。その後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌで再結晶し、無色板状晶
の目的生成物０．７１ｇ（収率４９％）を得た。この物
の融点は３１２℃（ＤＴＡピーク値）であった。赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
（Ｉ）Ａ＝フェニル，Ｒ＝Ｈ〕 合成例２で得られた酸クロリド化合物１．０ｇと５−フ
ェニル−１Ｈ−テトラゾール０．９ｇを反応容器に入
れ、モレキュラシーブで脱水処理したピリジン３０ｍｌ
を溶媒として加え、２５時間加熱還流した。放冷後、メ
タノール８０ｍｌを加え、析出物を濾過、メタノール洗
浄して粗生成物１．２４ｇを得た。その後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００ｍｌで再結晶し、無色板状晶
の目的生成物０．７１ｇ（収率４９％）を得た。この物
の融点は３１２℃（ＤＴＡピーク値）であった。赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００２８】
【表２】 元素分析値（Ｃ34Ｈ22Ｎ4Ｏ2として計算）
【００２９】合成例６ 化合物Ｎｏ．２２の合成〔一般
式（Ｉ）Ａ＝フェニル，Ｒ＝Ｈ〕 合成例２で得られた酸クロリド化合物１．０ｇと合成例
４で得られたテトラゾール化合物１．１６ｇを反応容器
に入れ、モレキュラシーブで脱水処理したピリジン４０
ｍｌを溶媒として加え、３５時間加熱還流した。放冷
後、メタノール７０ｍｌを加え、析出物を濾過、メタノ
ール洗浄して粗生成物１．３２ｇを得た。この化合物を
真空度１０Ｐａのアルゴンガス気流下の温度勾配管の中
で３７０℃に加熱して昇華精製を行った。さらにＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｍｌで再結晶を行い、淡
黄色針状晶の目的生成物０．１８ｇ（収率１０．４％）
を得た。この化合物の融点は３１２℃（ＤＴＡピーク
値）であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
を図２に示す。
式（Ｉ）Ａ＝フェニル，Ｒ＝Ｈ〕 合成例２で得られた酸クロリド化合物１．０ｇと合成例
４で得られたテトラゾール化合物１．１６ｇを反応容器
に入れ、モレキュラシーブで脱水処理したピリジン４０
ｍｌを溶媒として加え、３５時間加熱還流した。放冷
後、メタノール７０ｍｌを加え、析出物を濾過、メタノ
ール洗浄して粗生成物１．３２ｇを得た。この化合物を
真空度１０Ｐａのアルゴンガス気流下の温度勾配管の中
で３７０℃に加熱して昇華精製を行った。さらにＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｍｌで再結晶を行い、淡
黄色針状晶の目的生成物０．１８ｇ（収率１０．４％）
を得た。この化合物の融点は３１２℃（ＤＴＡピーク
値）であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
を図２に示す。
【００３０】
【表３】 元素分析値（Ｃ42Ｈ26Ｎ4Ｏ2として計算）
【００３１】合成例７ 化合物Ｎｏ．２６の合成〔一般
式（Ｉ）Ａ＝４−ビフェニルイル，Ｒ＝Ｈ〕 合成例２で得られた酸クロリド化合物１．０ｇと合成例
３で得られたテトラゾール化合物１．２５ｇを反応容器
に入れ、モレキュラシーブで脱水処理したピリジン４５
ｍｌを溶媒として加え、３６時間加熱還流した。放冷
後、メタノール８０ｍｌを加え、析出物を濾過、メタノ
ール洗浄して粗生成物１．６２ｇを得た。その後、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中に分散しながら約１０時間
煮沸洗浄した。その後、真空度１０Ｐａのアルゴンガス
気流下の温度勾配管の中で約４２０℃に加熱して昇華精
製を行い、白色粉末状の目的生成物０．６ｇ（収率３
１．８％）を得た。この物の融点は３９０℃（ＤＴＡピ
ーク値）であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図３に示す。
式（Ｉ）Ａ＝４−ビフェニルイル，Ｒ＝Ｈ〕 合成例２で得られた酸クロリド化合物１．０ｇと合成例
３で得られたテトラゾール化合物１．２５ｇを反応容器
に入れ、モレキュラシーブで脱水処理したピリジン４５
ｍｌを溶媒として加え、３６時間加熱還流した。放冷
後、メタノール８０ｍｌを加え、析出物を濾過、メタノ
ール洗浄して粗生成物１．６２ｇを得た。その後、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中に分散しながら約１０時間
煮沸洗浄した。その後、真空度１０Ｐａのアルゴンガス
気流下の温度勾配管の中で約４２０℃に加熱して昇華精
製を行い、白色粉末状の目的生成物０．６ｇ（収率３
１．８％）を得た。この物の融点は３９０℃（ＤＴＡピ
ーク値）であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図３に示す。
【００３２】
【表４】 元素分析値（Ｃ46Ｈ30Ｎ4Ｏ2として計算）
【００３３】
【応用例１】ガラス基板上に大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚
さ１７００ｎｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽
極を形成し、その上に下記式（XVI）（化１６）で示さ
れるジアミン誘導体からなるホール輸送層４０ｎｍ、下
記式（XVII）（化１７）で示されるジアミン誘導体から
なる発光層１５ｎｍ、前記化合物Ｎｏ．１からなる電子
輸送層２０ｎｍ、下記式（XVIII）（化１８）で示され
る電子輸送層３０ｎｍ、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極
を３００ｎｍ、各々真空蒸着により形成し、電界発光素
子を作製した。蒸着時の真空度は０．７×１０-6Ｔｏｒ
ｒであり、基板温度は室温である。このようにして作製
した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を
接続したところ、電流密度２００ｍＡ／ｃｍ2において
印加電圧が１３Ｖであり、輝度５０００ｃｄ／ｍ2の青
色の発光が観測された。なお、この素子は３カ月保存後
においても明瞭に発光が確認された。
さ１７００ｎｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽
極を形成し、その上に下記式（XVI）（化１６）で示さ
れるジアミン誘導体からなるホール輸送層４０ｎｍ、下
記式（XVII）（化１７）で示されるジアミン誘導体から
なる発光層１５ｎｍ、前記化合物Ｎｏ．１からなる電子
輸送層２０ｎｍ、下記式（XVIII）（化１８）で示され
る電子輸送層３０ｎｍ、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極
を３００ｎｍ、各々真空蒸着により形成し、電界発光素
子を作製した。蒸着時の真空度は０．７×１０-6Ｔｏｒ
ｒであり、基板温度は室温である。このようにして作製
した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を
接続したところ、電流密度２００ｍＡ／ｃｍ2において
印加電圧が１３Ｖであり、輝度５０００ｃｄ／ｍ2の青
色の発光が観測された。なお、この素子は３カ月保存後
においても明瞭に発光が確認された。
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【００３４】応用例２ 前記化合物Ｎｏ．１の代りに化合物Ｎｏ．２６する以外
は応用例１と同様にして電界発光素子を作製した。作製
した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を
接続したところ、電流密度４５０ｍＡ／ｃｍ2において
印加電圧が１２．５Ｖであり、輝度１００００ｃｄ／ｍ
2の青色の発光が観察された。なお、この素子は３ケ月
保存後においても明瞭に発光が確認された。
は応用例１と同様にして電界発光素子を作製した。作製
した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を
接続したところ、電流密度４５０ｍＡ／ｃｍ2において
印加電圧が１２．５Ｖであり、輝度１００００ｃｄ／ｍ
2の青色の発光が観察された。なお、この素子は３ケ月
保存後においても明瞭に発光が確認された。
【００３５】比較例 前記化合物Ｎｏ．１の代わりに下記化合物（XIX）（化
１９）を用いた以外は応用例１と同様にＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を印加したところ、明瞭な青
色の発光が認められた。しかし、１ケ月保存後において
は、ＥＬ発光は認められなかった。
１９）を用いた以外は応用例１と同様にＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を印加したところ、明瞭な青
色の発光が認められた。しかし、１ケ月保存後において
は、ＥＬ発光は認められなかった。
【化１９】
【００３６】
【発明の効果】本発明のオキサジアゾール化合物は新規
化合物であって、蒸着等によって容易に均質な透明膜を
形成することができ、有機電界発光素子用の電子輸送材
料としての優れた機能も備えており、且つ経時での変質
が少ないので高信頼性有機電界発光用材料として有用で
ある。また、本発明により、該オキサジアゾール化合物
の有利な製造法を提供することができる。
化合物であって、蒸着等によって容易に均質な透明膜を
形成することができ、有機電界発光素子用の電子輸送材
料としての優れた機能も備えており、且つ経時での変質
が少ないので高信頼性有機電界発光用材料として有用で
ある。また、本発明により、該オキサジアゾール化合物
の有利な製造法を提供することができる。
【図１】本発明のオキサジアゾール化合物〔一般式
（Ｉ）においてＡ＝フェニル，Ｒ＝Ｈ〕の赤外線吸収ス
ペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
（Ｉ）においてＡ＝フェニル，Ｒ＝Ｈ〕の赤外線吸収ス
ペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図２】本発明のオキサジアゾール化合物〔一般式
（Ｉ）においてＡ＝１−ナフチル，Ｒ＝Ｈ〕の赤外線吸
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
（Ｉ）においてＡ＝１−ナフチル，Ｒ＝Ｈ〕の赤外線吸
収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図３】本発明のオキサジアゾール化合物〔一般式
（Ｉ）においてＡ＝４−ビフェニルイル，Ｒ＝Ｈ〕の赤
外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
（Ｉ）においてＡ＝４−ビフェニルイル，Ｒ＝Ｈ〕の赤
外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/14 ３３３ Ｈ０５Ｂ 33/14 33/26 // Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ 9280−4Ｈ (Ｃ０７Ｄ 413/14 271:10 333:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 213:16 271:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 209:32 271:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 215:04 271:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 271:10 307:79）
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表されるオ
キサジアゾール化合物。 【化１】 （式中、Ａは、各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、そ
れぞれ同じでも異なっていても良い。又、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、ヒド
ロキシル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良
い。） - 【請求項２】 下記一般式（II）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、ヒドロキシル基を表し、それぞれ同じ
でも異なっていても良い。Ｘはハロゲン原子を表す。）
で表される酸ハライド化合物を、下記一般式（III）
（化３）あるいは一般式（IV）（化４） 【化３】 【化４】 （式中、Ａは、各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。)
で表されるテトラゾール化合物とを反応させて下記一般
式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ａは、各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、そ
れぞれ同じでも異なっていても良い。又、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、ヒド
ロキシル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良
い。）で表されるオキサジアゾール化合物を製造するこ
とを特徴とするオキサジアゾール化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15807594A JP3525227B2 (ja) | 1994-06-16 | 1994-06-16 | オキサジアゾール化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15807594A JP3525227B2 (ja) | 1994-06-16 | 1994-06-16 | オキサジアゾール化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083147A true JPH083147A (ja) | 1996-01-09 |
| JP3525227B2 JP3525227B2 (ja) | 2004-05-10 |
Family
ID=15663755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15807594A Expired - Fee Related JP3525227B2 (ja) | 1994-06-16 | 1994-06-16 | オキサジアゾール化合物およびその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3525227B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6703146B1 (en) | 1999-09-14 | 2004-03-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and panel therewith |
| JP2007084438A (ja) * | 2004-03-25 | 2007-04-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物 |
| JPWO2005092888A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2008-02-14 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7812341B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-10-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device |
-
1994
- 1994-06-16 JP JP15807594A patent/JP3525227B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| US6703146B1 (en) | 1999-09-14 | 2004-03-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and panel therewith |
| JP2007084438A (ja) * | 2004-03-25 | 2007-04-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物 |
| JPWO2005092888A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2008-02-14 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7812341B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-10-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group, and organic electroluminescent device |
| JP4610918B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2011-01-12 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物 |
| US7977671B2 (en) | 2004-03-25 | 2011-07-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure substituted with pyridyl group and organic electroluminescence device |
| JP4879734B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-02-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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