JPH08311409A - ロジン樹脂の色調安定性の改良方法 - Google Patents
ロジン樹脂の色調安定性の改良方法Info
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- JPH08311409A JPH08311409A JP14540795A JP14540795A JPH08311409A JP H08311409 A JPH08311409 A JP H08311409A JP 14540795 A JP14540795 A JP 14540795A JP 14540795 A JP14540795 A JP 14540795A JP H08311409 A JPH08311409 A JP H08311409A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ロジン樹脂を、ペンタエリスリトール・テト
ラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）の存在下で
加熱する。 【効果】 本発明により、ロジン樹脂の色調が良好であ
り、しかも加熱時の色調安定性も非常に優れている。
ラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）の存在下で
加熱する。 【効果】 本発明により、ロジン樹脂の色調が良好であ
り、しかも加熱時の色調安定性も非常に優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ロジンエステルなどの
ロジン樹脂の、色調安定性を改良するための方法に関す
るものである。
ロジン樹脂の、色調安定性を改良するための方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ロジン樹脂、特にロジンエステルは、従
来より粘接着剤用樹脂（タッキファイヤー）、インキ用
樹脂、トラフィックペイント用樹脂、各種ゴムおよびプ
ラスチック用改質剤など広範な用途に使用されている。
来より粘接着剤用樹脂（タッキファイヤー）、インキ用
樹脂、トラフィックペイント用樹脂、各種ゴムおよびプ
ラスチック用改質剤など広範な用途に使用されている。
【０００３】しかしながら通常のロジンエステルは、黄
色あるいは黄褐色に着色しており、かつ酸化や加熱によ
る色調の劣化が大きいため、淡色であり且つ色調の安定
性が要求される分野、例えば紙おむつなど衛生材料分野
での樹脂として利用するには難があった。
色あるいは黄褐色に着色しており、かつ酸化や加熱によ
る色調の劣化が大きいため、淡色であり且つ色調の安定
性が要求される分野、例えば紙おむつなど衛生材料分野
での樹脂として利用するには難があった。
【０００４】このようなことから、業界においては淡色
で色調安定性の良好なロジンエステルの出現が望まれて
いる。
で色調安定性の良好なロジンエステルの出現が望まれて
いる。
【０００５】一般に淡色ロジンエステルとしては、水素
化したロジンとアルコールから得られる水添ロジンエス
テルが知られているが、その製造には水素を有効に作用
させるための高圧反応設備を必要とし、また水素化によ
って無色に近いロジンが得られたとしても、エステル化
の過程である程度の着色は避けられず、経済的観点およ
び品質面から満足できる製品は得られにくい。
化したロジンとアルコールから得られる水添ロジンエス
テルが知られているが、その製造には水素を有効に作用
させるための高圧反応設備を必要とし、また水素化によ
って無色に近いロジンが得られたとしても、エステル化
の過程である程度の着色は避けられず、経済的観点およ
び品質面から満足できる製品は得られにくい。
【０００６】ロジン樹脂の色および色調安定性を改善す
るために、水添以外にも多くの方法が提案されてきた。
例えば、特願昭４７−０００６１５号には、ロジン樹脂
を不活性ガス流中において２００〜２６０℃で、スルホ
ン酸塩−ホルムアルデヒド付加物によって処理すること
により、淡色なロジン樹脂を製造する方法が記載されて
いる。
るために、水添以外にも多くの方法が提案されてきた。
例えば、特願昭４７−０００６１５号には、ロジン樹脂
を不活性ガス流中において２００〜２６０℃で、スルホ
ン酸塩−ホルムアルデヒド付加物によって処理すること
により、淡色なロジン樹脂を製造する方法が記載されて
いる。
【０００７】また特開平４−２１１４８３号には、ロジ
ン樹脂をヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウムの存在
下で、２５０〜２９０℃で処理することにより、色およ
び色調安定性の良好なロジン樹脂を得る方法が記載され
ている。
ン樹脂をヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウムの存在
下で、２５０〜２９０℃で処理することにより、色およ
び色調安定性の良好なロジン樹脂を得る方法が記載され
ている。
【０００８】さらに特開平５−２７９６３１には、触媒
存在下で脱水素化させたロジンエステルにおいて、有機
リン系化合物で処理することにより、色および色調安定
性の改善されたロジンエステルを製造する方法が記載さ
れている。
存在下で脱水素化させたロジンエステルにおいて、有機
リン系化合物で処理することにより、色および色調安定
性の改善されたロジンエステルを製造する方法が記載さ
れている。
【０００９】しかしながら、いずれの方法においても、
ロジン樹脂を淡色とし、且つ色調安定性を十分に改善す
るには至っておらず、さらに効果的な処理方法の開発が
望まれている。
ロジン樹脂を淡色とし、且つ色調安定性を十分に改善す
るには至っておらず、さらに効果的な処理方法の開発が
望まれている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる事情に
鑑みなされたものであって、ロジンエステルなどのロジ
ン樹脂の色調を淡色のものとし、且つその色調安定性を
十分に改善するための方法を提供することを目的とする
ものである。
鑑みなされたものであって、ロジンエステルなどのロジ
ン樹脂の色調を淡色のものとし、且つその色調安定性を
十分に改善するための方法を提供することを目的とする
ものである。
【００１１】
【課題を解決する手段】而して本発明の方法は、ロジン
樹脂を、ペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラウ
リルチオプロピオネート）の存在下で加熱することを特
徴とするものである。
樹脂を、ペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラウ
リルチオプロピオネート）の存在下で加熱することを特
徴とするものである。
【００１２】本発明において前記ロジン樹脂としては、
ロジンエステルについて適用することができ、例えば、
トール油ロジン、ガムロジン、ウッドロジン、精製ロジ
ンなどの、各種のロジンのエステルを使用することがで
きる。また、α，β−不飽和モノカルボン酸及び／又は
α，β−不飽和ジカルボン酸とロジンとの付加反応物の
エステルを使用することもできる。
ロジンエステルについて適用することができ、例えば、
トール油ロジン、ガムロジン、ウッドロジン、精製ロジ
ンなどの、各種のロジンのエステルを使用することがで
きる。また、α，β−不飽和モノカルボン酸及び／又は
α，β−不飽和ジカルボン酸とロジンとの付加反応物の
エステルを使用することもできる。
【００１３】また本発明における前記ロジンエステルの
アルコール成分としては、ペンタエリスリトール又はグ
リセリンを使用することができる。
アルコール成分としては、ペンタエリスリトール又はグ
リセリンを使用することができる。
【００１４】また本発明において、前記ロジン樹脂の重
量に対するペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラ
ウリルチオプロピオネート）の量は、０．０１〜５％と
するのが適当である。
量に対するペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラ
ウリルチオプロピオネート）の量は、０．０１〜５％と
するのが適当である。
【００１５】本発明において使用できる前記精製ロジン
とは、蒸留、吸着、溶媒抽出、晶析など種々の処理によ
り精製したロジンをいう。
とは、蒸留、吸着、溶媒抽出、晶析など種々の処理によ
り精製したロジンをいう。
【００１６】また前記α，β−不飽和モノカルボン酸及
び／又はα，β−不飽和ジカルボン酸とロジンとの付加
反応物において、α，β−不飽和モノカルボン酸として
は、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸など
が挙げられ、またα，β−不飽和ジカルボン酸として
は、例えばマレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸など
が挙げられる。そしてこれらをディールス・アルダー反
応させることによりロジンに付加させた樹脂を使用する
ことができる。
び／又はα，β−不飽和ジカルボン酸とロジンとの付加
反応物において、α，β−不飽和モノカルボン酸として
は、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸など
が挙げられ、またα，β−不飽和ジカルボン酸として
は、例えばマレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸など
が挙げられる。そしてこれらをディールス・アルダー反
応させることによりロジンに付加させた樹脂を使用する
ことができる。
【００１７】エステル化反応は、公知の方法、すなわ
ち、不活性ガスの雰囲気下にロジンとポリオールとを２
００〜３００℃に加熱し、生成した水を系外に除去する
ことによって行う。
ち、不活性ガスの雰囲気下にロジンとポリオールとを２
００〜３００℃に加熱し、生成した水を系外に除去する
ことによって行う。
【００１８】このエステル化反応は、エステル化触媒及
び／又は不均化触媒の存在下で行うことができる。エス
テル化触媒としてはリン酸、p-トルエンスルホン酸、水
酸化リチウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、
酢酸カルシウム、ギ酸カルシウムなどの公知の触媒が挙
げられる。ロジン樹脂の不均化触媒も公知のものであ
り、たとえば、特開昭５９−２３００７２号に記載され
ているフェノールスルフィドのような有機硫黄化合物を
使用することができる。
び／又は不均化触媒の存在下で行うことができる。エス
テル化触媒としてはリン酸、p-トルエンスルホン酸、水
酸化リチウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、
酢酸カルシウム、ギ酸カルシウムなどの公知の触媒が挙
げられる。ロジン樹脂の不均化触媒も公知のものであ
り、たとえば、特開昭５９−２３００７２号に記載され
ているフェノールスルフィドのような有機硫黄化合物を
使用することができる。
【００１９】なお、ロジンエステルとして、さらに高度
の安定性が要求される場合には、封鎖フェノール系酸化
防止剤を添加してもよい。
の安定性が要求される場合には、封鎖フェノール系酸化
防止剤を添加してもよい。
【００２０】ロジンをエステル化するポリオール成分と
しては、n-オクチルアルコール、2-エチルヘキシルアル
コール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ステ
アリルアルコールのような１価のアルコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ルなどの２価のアルコール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンなどの３価のアルコール、ペンタエリスリト
ール、ジグリセリンなどの４価のアルコール、ジペンタ
エリスリトール、ソルビトールなどの６価のアルコール
が挙げられる。
しては、n-オクチルアルコール、2-エチルヘキシルアル
コール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ステ
アリルアルコールのような１価のアルコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ルなどの２価のアルコール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンなどの３価のアルコール、ペンタエリスリト
ール、ジグリセリンなどの４価のアルコール、ジペンタ
エリスリトール、ソルビトールなどの６価のアルコール
が挙げられる。
【００２１】本発明では、エステル化反応中および／ま
たは反応終了時にペンタエリスリトール・テトラキス
（β−ラウリルチオプロピオネート）が存在することが
必須である。ペンタエリスリトール・テトラキス（β−
ラウリルチオプロピオネート）を添加して熱処理するこ
とにより、本発明の目的物である色調、耐熱性の優れた
ロジンエステルを得ることができる。
たは反応終了時にペンタエリスリトール・テトラキス
（β−ラウリルチオプロピオネート）が存在することが
必須である。ペンタエリスリトール・テトラキス（β−
ラウリルチオプロピオネート）を添加して熱処理するこ
とにより、本発明の目的物である色調、耐熱性の優れた
ロジンエステルを得ることができる。
【００２２】本発明において使用されるペンタエリスリ
トール・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）は、化１に示す化学式を有する。
トール・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）は、化１に示す化学式を有する。
【００２３】
【化１】Ｃ（ＣＨ2ＯＣＯＣ2Ｈ4−Ｓ−Ｃ12Ｈ25）4 このペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラウリル
チオプロピオネート）は、ロジン樹脂に対して0.05％〜
5％使用できるが、色調安定性効果、経済性の点から考
慮すれば、0.05％〜1％が好ましい。
チオプロピオネート）は、ロジン樹脂に対して0.05％〜
5％使用できるが、色調安定性効果、経済性の点から考
慮すれば、0.05％〜1％が好ましい。
【００２４】ペンタエリスリトール・テトラキス（β−
ラウリルチオプロピオネート）の添加時期は特に制限し
ないが、反応水の留出が激しい反応初期に添加すると、
反応水とともに留出して十分な効果が得られない場合が
あり、反応後期で添加することが好ましい。
ラウリルチオプロピオネート）の添加時期は特に制限し
ないが、反応水の留出が激しい反応初期に添加すると、
反応水とともに留出して十分な効果が得られない場合が
あり、反応後期で添加することが好ましい。
【００２５】またペンタエリスリトール・テトラキス
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加時の系内の
温度についても特に制限されるものではないが、エステ
ル化反応温度以下であればよく、通常は２８０℃以下と
するのが適当である。
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加時の系内の
温度についても特に制限されるものではないが、エステ
ル化反応温度以下であればよく、通常は２８０℃以下と
するのが適当である。
【００２６】
【発明の効果】本発明により得られるロジン樹脂は、従
来公知のロジン樹脂に比較して、色調及び耐熱性が顕著
に改善され、加熱溶融した状態における安定性も極めて
良好である。
来公知のロジン樹脂に比較して、色調及び耐熱性が顕著
に改善され、加熱溶融した状態における安定性も極めて
良好である。
【００２７】また本発明の方法で得られるロジン樹脂
は、色調、耐熱性に優れているため、粘接着剤用樹脂
（タッキファイヤー）、インキ用樹脂、トラフィックペ
イント用樹脂、各種ゴムおよびプラスチック用改質剤な
ど広範な用途に使用でき、かつ最終製品の価値を向上さ
せる。
は、色調、耐熱性に優れているため、粘接着剤用樹脂
（タッキファイヤー）、インキ用樹脂、トラフィックペ
イント用樹脂、各種ゴムおよびプラスチック用改質剤な
ど広範な用途に使用でき、かつ最終製品の価値を向上さ
せる。
【００２８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００２９】なお以下の説明において、色調はガードナ
ー比色計、軟化点は環球法（ＪＩＳＫ−５９０２）によ
る測定値である。
ー比色計、軟化点は環球法（ＪＩＳＫ−５９０２）によ
る測定値である。
【００３０】実施例１ （１）エステル化反応 温度計、攪拌機、水抜き管、窒素導入管を付した５００
ｍｌのガラス製反応容器に中国産ガムロジンを２５０ｇ
仕込み、窒素気流下ロジンを溶融し、２００℃まで昇温
する。２００℃にてペンタエリスリトールを２９．６
ｇ、不均化触媒としてノニルフェノールジスルフィドオ
リゴマー（商品名：ETHANOX 323、ETHYL Corp.）を１ｇ
加え、２７５℃まで昇温して、同温度で１２時間反応し
た。得られたロジンエステルの酸価は１５．５、軟化点
は９８．０℃、色数はガードナー３＋であった。
ｍｌのガラス製反応容器に中国産ガムロジンを２５０ｇ
仕込み、窒素気流下ロジンを溶融し、２００℃まで昇温
する。２００℃にてペンタエリスリトールを２９．６
ｇ、不均化触媒としてノニルフェノールジスルフィドオ
リゴマー（商品名：ETHANOX 323、ETHYL Corp.）を１ｇ
加え、２７５℃まで昇温して、同温度で１２時間反応し
た。得られたロジンエステルの酸価は１５．５、軟化点
は９８．０℃、色数はガードナー３＋であった。
【００３１】（２）ペンタエリスリトール・テトラキス
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加 実施例１の（１）で得られたロジンエステル１００ｇ
に、ペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラウリル
チオプロピオネート）を０．２ｇ添加し、２２０℃で３
０分間攪拌し、酸価１５．５、軟化点９８．０℃、色数
ガードナー３−のロジンエステルを得た。
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加 実施例１の（１）で得られたロジンエステル１００ｇ
に、ペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラウリル
チオプロピオネート）を０．２ｇ添加し、２２０℃で３
０分間攪拌し、酸価１５．５、軟化点９８．０℃、色数
ガードナー３−のロジンエステルを得た。
【００３２】実施例２ （１）ロジンの精製 温度計および空冷管を付した２ｌ容量の蒸留フラスコに
中国産ガムロジンを１２００ｇ仕込み、窒素気流下に溶
融した後、３mmHgの圧で減圧蒸留を行った。表１に留分
の代表物性を示す。
中国産ガムロジンを１２００ｇ仕込み、窒素気流下に溶
融した後、３mmHgの圧で減圧蒸留を行った。表１に留分
の代表物性を示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】（２）エステル化反応 表１記載の主留を使用し、前記実施例１における（１）
に準じてエステル化反応を行った。ただしペンタエリス
リトールの使用量は、３１．４ｇとした。得られたロジ
ンエステルの酸価は１５．２、軟化点は９９．５℃、色
数はガードナー１であった。
に準じてエステル化反応を行った。ただしペンタエリス
リトールの使用量は、３１．４ｇとした。得られたロジ
ンエステルの酸価は１５．２、軟化点は９９．５℃、色
数はガードナー１であった。
【００３５】（３）ペンタエリスリトール・テトラキス
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加 手順は前記実施例１の（２）と同様に行った。得られた
ロジンエステルの酸価は１４．５、軟化点は９９．５
℃、色数はガードナー１以下であった。
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加 手順は前記実施例１の（２）と同様に行った。得られた
ロジンエステルの酸価は１４．５、軟化点は９９．５
℃、色数はガードナー１以下であった。
【００３６】実施例３ 実施例２の（３）の操作において、ペンタエリスリトー
ル・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）の
添加量を０．５ｇと増やした他は、実施例２と同様の操
作を行った。得られたロジンエステルの酸価は１５．
２、軟化点は９８．５℃、色数はガードナー１以下であ
った。
ル・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）の
添加量を０．５ｇと増やした他は、実施例２と同様の操
作を行った。得られたロジンエステルの酸価は１５．
２、軟化点は９８．５℃、色数はガードナー１以下であ
った。
【００３７】実施例４ 原料ロジンとして、表２に示す物性を有するトールロジ
ン（ハートールＲ−Ｘ、ハリマ化成（株））を使用し、
実施例１と同様の操作を行った。得られたロジンエステ
ルの酸価は１３．１、軟化点は１０１．０℃、色数はガ
ードナー５であった。
ン（ハートールＲ−Ｘ、ハリマ化成（株））を使用し、
実施例１と同様の操作を行った。得られたロジンエステ
ルの酸価は１３．１、軟化点は１０１．０℃、色数はガ
ードナー５であった。
【００３８】
【表２】
【００３９】実施例５ （１）アクリル酸付加 温度計、攪拌機、水抜き管、窒素導入管を付した５００
ｍｌのガラス製反応容器に、前記実施例２の（１）で得
た精製ロジンを２５０ｇ仕込み、窒素気流下ロジンを溶
融し、１６０℃にて１０ｇのアクリル酸（９８％）を添
加し、攪拌しながら１時間かけて２００℃まで昇温し
た。
ｍｌのガラス製反応容器に、前記実施例２の（１）で得
た精製ロジンを２５０ｇ仕込み、窒素気流下ロジンを溶
融し、１６０℃にて１０ｇのアクリル酸（９８％）を添
加し、攪拌しながら１時間かけて２００℃まで昇温し
た。
【００４０】（２）エステル化 原料ロジンとして（１）で得られたアクリル酸付加ロジ
ンを使用し、アルコール成分としてペンタエリスリトー
ルを３３．６ｇ使用し、実施例１の（１）と同様の操作
を行った。得られたロジンエステルの酸価は１６．９、
軟化点は１１５．５、色数はガードナー１以下であっ
た。
ンを使用し、アルコール成分としてペンタエリスリトー
ルを３３．６ｇ使用し、実施例１の（１）と同様の操作
を行った。得られたロジンエステルの酸価は１６．９、
軟化点は１１５．５、色数はガードナー１以下であっ
た。
【００４１】（３）ペンタエリスリトール・テトラキス
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加 手順は実施例１の（２）と同様に行った。得られたロジ
ンエステルの酸価は１６．９、軟化点は１１５．５℃、
色数はガードナー１以下であった。
（β−ラウリルチオプロピオネート）の添加 手順は実施例１の（２）と同様に行った。得られたロジ
ンエステルの酸価は１６．９、軟化点は１１５．５℃、
色数はガードナー１以下であった。
【００４２】比較例Ａ 実施例１の（１）で得られた反応生成物（酸価１５．
５、軟化点９８．０℃、色数ガードナー３＋）をそのま
ま使用した。
５、軟化点９８．０℃、色数ガードナー３＋）をそのま
ま使用した。
【００４３】比較例Ｂ 実施例２の（２）で得られた反応生成物（酸価１５．
２、軟化点９９．５℃、色数ガードナー１）をそのまま
使用した。
２、軟化点９９．５℃、色数ガードナー１）をそのまま
使用した。
【００４４】比較例Ｃ 前記実施例２における（３）の操作で、ペンタエリスリ
トール・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）の代りに、トリフェニルホスファイト（JP-360、城
北化学工業（株））を０．２ｇ添加した他は、実施例２
ど同様の操作を行った。得られたロジンエステルの酸価
は１４．８、軟化点は９９．０℃、色数はガードナー１
であった。
トール・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）の代りに、トリフェニルホスファイト（JP-360、城
北化学工業（株））を０．２ｇ添加した他は、実施例２
ど同様の操作を行った。得られたロジンエステルの酸価
は１４．８、軟化点は９９．０℃、色数はガードナー１
であった。
【００４５】比較例Ｄ 前記実施例２における（３）の操作で、ペンタエリスリ
トール・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）の代りに、ジステアリル3,3′−チオジプロピオネ
ート（Sumilizer ＴＰＳ、住友化学工業（株））を０．
２ｇ添加した他は、実施例２ど同様の操作を行った。得
られたロジンエステルの酸価は１５．５、軟化点は９
８．０℃、色数はガードナー１を得た。
トール・テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）の代りに、ジステアリル3,3′−チオジプロピオネ
ート（Sumilizer ＴＰＳ、住友化学工業（株））を０．
２ｇ添加した他は、実施例２ど同様の操作を行った。得
られたロジンエステルの酸価は１５．５、軟化点は９
８．０℃、色数はガードナー１を得た。
【００４６】比較例Ｅ 原料にトールロジン（ハートールＲ−Ｘ、ハリマ化成
（株））を使用し、実施例１の（１）と同様の操作を行
った。得られたロジンエステルの酸価は１３．３、軟化
点は１０２．０℃、色数はガードナー５．５であった。
（株））を使用し、実施例１の（１）と同様の操作を行
った。得られたロジンエステルの酸価は１３．３、軟化
点は１０２．０℃、色数はガードナー５．５であった。
【００４７】比較例Ｆ 前記実施例５の（２）で得られた反応生成物（酸価１
６．９、軟化点１１５．５℃、色数ガードナー１以下）
をそのまま使用した。
６．９、軟化点１１５．５℃、色数ガードナー１以下）
をそのまま使用した。
【００４８】以上の各実施例及び比較例により得られた
ロジンエステルの物性を、表３に纏めて示す。
ロジンエステルの物性を、表３に纏めて示す。
【００４９】
【表３】
【００５０】加熱安定性試験 内径１１ｍｍ×高さ９０ｍｍの試験管に各実施例及び比
較例のロジンエステルを入れ、蓋をせずに１８０℃の熱
風乾燥機中に保存し、２４時間毎の色数を測定した。試
験の結果を表４に示す。
較例のロジンエステルを入れ、蓋をせずに１８０℃の熱
風乾燥機中に保存し、２４時間毎の色数を測定した。試
験の結果を表４に示す。
【００５１】
【表４】
【００５２】表４の結果より、ペンタエリスリトール・
テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）の存在
下で加熱処理したロジンエステル（実施例１〜５）は、
対応する比較例に比べていずれも初期色調が良好であ
り、しかも加熱時の色調安定性も非常に優れている。
テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）の存在
下で加熱処理したロジンエステル（実施例１〜５）は、
対応する比較例に比べていずれも初期色調が良好であ
り、しかも加熱時の色調安定性も非常に優れている。
【００５３】また実施例５及びそれに対応する比較例Ｆ
について、 ロジンエステル ４０重量部 ＥＶＡ ４０重量部 ワックス ２０重量部 の配合でホットメルト接着剤を調製し、１８０℃に加熱
溶融した状態で加熱安定性を調べたところ、比較例Ｆの
ロジンエステルを使用した場合には皮張りや濁りが生じ
たのに対し、実施例５の場合には、９６時間後も透明で
あり、皮張りが生じることもなかった。
について、 ロジンエステル ４０重量部 ＥＶＡ ４０重量部 ワックス ２０重量部 の配合でホットメルト接着剤を調製し、１８０℃に加熱
溶融した状態で加熱安定性を調べたところ、比較例Ｆの
ロジンエステルを使用した場合には皮張りや濁りが生じ
たのに対し、実施例５の場合には、９６時間後も透明で
あり、皮張りが生じることもなかった。
Claims (6)
- 【請求項１】 ロジン樹脂を、ペンタエリスリトール・
テトラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）の存在
下で加熱することを特徴とする、ロジン樹脂の色調安定
性の改良方法 - 【請求項２】 前記ロジン樹脂がロジンエステルである
ことを特徴とする、請求項１に記載のロジン樹脂の色調
安定性の改良方法 - 【請求項３】 前記ロジンエステルのアルコール成分
が、ペンタエリスリトールであることを特徴とする、請
求項２に記載のロジン樹脂の色調安定性の改良方法 - 【請求項４】 前記ロジンエステルのアルコール成分
が、グリセリンであることを特徴とする、請求項２に記
載のロジン樹脂の色調安定性の改良方法 - 【請求項５】 前記ロジン樹脂が、α，β−不飽和モノ
カルボン酸及び／又はα，β−不飽和ジカルボン酸と、
ロジンとの付加反応物のエステルであることを特徴とす
る、請求項１に記載のロジン樹脂の色調安定性の改良方
法 - 【請求項６】 ロジン樹脂の重量に対して、０．０１〜
５％のペンタエリスリトール・テトラキス（β−ラウリ
ルチオプロピオネート）を存在させることを特徴とす
る、請求項１に記載のロジン樹脂の色調安定性の改良方
法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14540795A JPH08311409A (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | ロジン樹脂の色調安定性の改良方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14540795A JPH08311409A (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | ロジン樹脂の色調安定性の改良方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311409A true JPH08311409A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=15384550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14540795A Pending JPH08311409A (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | ロジン樹脂の色調安定性の改良方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08311409A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090069530A1 (en) * | 2006-04-21 | 2009-03-12 | Kimura Yoshitomo | Polyester for toner |
-
1995
- 1995-05-18 JP JP14540795A patent/JPH08311409A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090069530A1 (en) * | 2006-04-21 | 2009-03-12 | Kimura Yoshitomo | Polyester for toner |
| US8309291B2 (en) * | 2006-04-21 | 2012-11-13 | Kao Corporation | Polyester for toner |
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