NO874731L - Fremgangsmaate for fremstilling av kolofoniumestere. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av kolofoniumestere.Info
- Publication number
- NO874731L NO874731L NO874731A NO874731A NO874731L NO 874731 L NO874731 L NO 874731L NO 874731 A NO874731 A NO 874731A NO 874731 A NO874731 A NO 874731A NO 874731 L NO874731 L NO 874731L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- rosin
- metal salts
- polyol
- acid
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 35
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 11
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims abstract description 31
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- -1 polyol ester Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N hypodiphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)P(O)(O)=O TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 5
- GJYJYFHBOBUTBY-UHFFFAOYSA-N alpha-camphorene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C1CCC(CCC=C(C)C)=CC1 GJYJYFHBOBUTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001382 calcium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940064002 calcium hypophosphite Drugs 0.000 claims description 3
- CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N tert-butyl n-[(3s,5s)-5-methylpiperidin-3-yl]carbamate Chemical compound C[C@@H]1CNC[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C1 CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N 0.000 claims description 3
- NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N trisodium;phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])[O-] NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- JDRJCBXXDRYVJC-UHFFFAOYSA-N OP(O)O.N.N.N Chemical compound OP(O)O.N.N.N JDRJCBXXDRYVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005819 Potassium phosphonate Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001378 barium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 1
- FAARTQSZKSBAOS-UHFFFAOYSA-N barium(2+);diphosphite Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[Ba+2].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] FAARTQSZKSBAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- YXXXKCDYKKSZHL-UHFFFAOYSA-M dipotassium;dioxido(oxo)phosphanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][P+]([O-])=O YXXXKCDYKKSZHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004000 hexols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910001380 potassium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 1
- CRGPNLUFHHUKCM-UHFFFAOYSA-M potassium phosphinate Chemical compound [K+].[O-]P=O CRGPNLUFHHUKCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKBMOUUGHARTI-UHFFFAOYSA-N tricalcium;diphosphite Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])[O-].[O-]P([O-])[O-] XWKBMOUUGHARTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
- C09F1/04—Chemical modification, e.g. esterification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57) Sammendrag En polyolester av kolofonium frem-stilles ved at kolofoniumet forestres med polyolen i nærvær av en katalytisk andel av en forbindelse valgt fra gruppen bestående av alkalimetallsalter av fosforsyrling, jordalkalimetallsalter av fosforsyrling, alkalimetallsalter av underfosforsyrling, jordalkalimetallsalter av underfosforsyrling, ammoniumsalter av fosforsyrling eller ammoniumsalter av underfosforsyrling.
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår fremgangsmåter for fremstilling av estere av kolofonium og mer spesielt fremstilling av polyolestere av talloljekolofonium.
Oppfinnelsens bakgrunn
Teknikkens stand er full av beskrivelser av metoder
for fremstilling av polyolestere av kolofonium. Representative for slike beskrivelser er slike som finnes i US patenter nr. 2369125, 2729660, 3780012, 3780013, 4548746 og 4585584.
Den foreliggende fremgangsmåte er en forbedring sammen-lignet med kjente fremgangsmåter ved at den fører til et esterprodukt med forbedret varmsmelteegenskaper. De for-bedrede koloJoniumestere er spesielt anvendbare som kleb-ningsmiddelkomponenter i varmsmelteklebemidler som normalt innbefatter et klebriggjørende kolofoniumderivat.
Oppsummering av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte
for fremstilling av en polyolester av kolofonium, og fremgangsmåten er særpreget ved at kolofoniumet forestres med polyolen i nærvær av en katalytisk andel av en forbindelse valgt fra gruppen bestående av alkalimetallsalter av fosforsyrling, jordalkalimetallsalter av fosforsyrling, alkalimetallsalter av underfosforsyrling jordalkalimetallsalter av underfosforsyrling, ammoniumsalter av fosforsyrling eller ammoniumsalter av underfosforsyrling.
Betegnelsen "alkalimetall" er her anvendt i dens vanlige mening og omfatter lithium, natrium, kalium, rubidium og cesium.
Betegnelsen "jordalkalimetall" som her anvendt skal innbefatte kalsium, barium og strontium.
Detaljert beskrivelse av de foretrukne utførelsesformer
av oppfinnelsen
Kolofoniumene som kan forestres ved fremgangsmåten
ifølge oppfinnelsen er velkjente forbindelser på samme måte som fremgangsmåten for fremstilling av disse. Kolofonium er hovedsakelig en blanding av C2Q/sammensmeltet ring,
monocarboxylsyrer, og representative for disse er levopi-marin- og abietinsyrer. Kolofoniumene innbefatter gummi-kolofonium, trekolofonium og talloljekolofonium. Den foreliggende fremgangsmåte er spesielt fordelaktig når den anvendes for å forestre talloljekolofonium. Kolofoniumet kan være hydrogenert, disproporsjonert eller polymerisert kolofonium såvel som rått, ubehandlet kolofonium.
Polyolene som anvendes ved utførelsen av den foreliggende fremgangsmåte er også velkjente, og representative for disse er dioler som ethylenglycol, propylenglycol, diethylen-glycol, triethylenglycol, tetraethylenglycol eller trimethylen-glycol, trioler som glycerol, tetroler som pentaerythritol, hexoler som mannitol og sorbitol og lignende polyoler. Den foreliggende fremgangsmåte er spesielt fordelaktig når den valgte polyol er pentaerythritol eller glycerol.
Forestringen som utføres i henhold til oppfinnelsen, utføres i nærvær av en katalytisk andel av én av de oven-
for beskrevne katalysatorforbindelser. En katalytisk andel ligger generelt innen området fra 0,02 til 1,0 vekt%, fortrinnsvis fra 0,1 til 0,5 vekt%, av kolofoniumet.
Representative for de foretrukne katalysatorer som anvendelsen for utførelsen av den foreliggende fremgangsmåte,
er natriumhypofosfitt, kaliumhypofosfitt, kalsiumhypofosfitt, bariumhypofosfitt, natriumfosfitt, kaliumfosfitt, kalsium-fosfitt, bariumfosfitt, ammoniumhypofosfitt eller ammonium-fosfitt etc, som alle er velkjente såvel som fremgangsmåter for fremstilling av disse.
Forestringen kan med fordel utføres ved å bringe kolofoniumet og et ekvivalent overskudd av polyolen (opp til 20% overskudd) sammen i en egnet reaksjonsbeholder og ved å oppvarme blandingen til en temperatur innen området fra 150 til 300°C, fortrinnsvis fra 180 til 280 °C.
Forestringen kan utføres innenfor et vidt område - av trykkbetingelser, innbefattende under-, over- og atmosfære-trykk.
Forestringsreaksjonen kan med fordel utføres i nærvær
av en inert atmosfære, som en nitrogengassatmosfære som fås ved spyling av reaksjonsbeholderen med nitrogen før
reaktantene tilsettes, og med spyling med nitrogen under reaksjonen. Da en lys farve er en ønsket egenskap for kolo-foniumesteren og da farven er følsom overfor utsettelse for oxygen, blir utsettelsen for oxygen fortrinnsvis holdt på et minimum.
Forestringsforløpet kan følges ved anvendelse av vanlige analyser av reaksjonsblandingen for å bestemme syretallet. Forestringen kan avsluttes slik at et hvilket som helst ønsket syretall fås. Reaksjonen vurderes i alminnelighet som tilstrekkelig fullstendig når syretallet faller til 15 eller derunder.
I de nedenstående eksempler er måten og produksjons-metoden og anvendelsen av oppfinnelsen beskrevet og også den beste utførelsesform av oppfinnelsen.
Mykningspunktene (S.P.) ble bestemt ved anvendelse av kule- og ringmetoden i henhold til ASTM prøvningsmetode 28-58T.
Eksempel 1
Dette er ikke et eksempel i henhold til oppfinnelsen, men et sammenligningseksempel.
100 deler disproporsjonert talloljekolofonium med en farve på 4 i henhold til Gardner ble tilsatt til en egnet reaksjonsbeholder forsynt med en rører og med et termometer. Derefter ble 11 deler pentaerythritol og 0,10% lithiumcarbonat som katalysator, basert på vekten av kolofoniumet, tilsatt. Blandingen ble oppvarmet til 275°C i ca. 8 timer. Den erholdte kolofoniumpentaerythritolester hadde en farve på 6 i henhold til Gardner, et syretall på 9,3 og et mykningspunkt på 99°C.
Eksempel 2
Dette er ikke et eksempel i henhold til oppfinnelsen, men et sammenligningseksempel.
Metoden i henhold til det ovenstående eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at den i eksempel 1 anvendte pentaerythritol ble erstattet med en lik andel av glycerol. Den erholdte kolofoniumglycerolester hadde en farve på 4 i henhold til Gardner, et syretall på 4,0 og et mykningspunkt på 88°C.
Eksempel 3
Fremgangsmåten i henhold til det ovenstående eksempel
1 ble gjentatt, bortsett fra at 0,2% natriumfosfitt ble anvendt som katalysator istedenfor lithiumcarbonat, og blandingen ble oppvarmet til 275°C i 5 timer. Katalysatoren ble fjernet ved filtrering. Den erholdte ester hadde en farve på 5+ i henhold til Gardner, et syretall på 4 og et mykningspunkt (S.P.) på 100°C.
Eksempel 4
Fremgangsmåten i henhold til det ovenstående eksempel
2 ble gjentatt, bortsett fra at 0,1% katalysator ble anvendt istedenfor 0,2% og at glycerol (10,4 deler) ble anvendt istedenfor pentaerythritol. Den erholdte ester hadde en farve på 4 i henhold til Gardner, et syretall på 6 og et S.P. på 88°C.
Eksempel 5
Varmsmelteklebemidler ble laget og derefter prøvet
ved at de ble oppvarmet til 17 5°C i en ovn med tvungen luftsirkulasjon, og den prosent av huddannelse som fant sted i løpet av visse tidsperioder og viskositetsforandrings-graden ble iakttatt. Resultatene av prøvningen er gjengitt i den nedenstående Tabell 1 sammen med syretallene (AN), mykningspunktet (S.P.) og farven for harpiksene.
Eksempel 6
Fremgangsmåten i henhold til det ovenstående eksempel
1 ble gjentatt, bortsett fra at 0,1% natriumhypofosfitt ble anvendt som katalysator istedenfor kalsiumoxyd. Blandingen ble oppvarmet til 275°C i 5 timer. Katalysatoren ble fjernet ved filtrering. Den erholdte ester hadde en farve på 4 i henhold til Gardner, et syretall på 6 og et S.P. på 101°C.
Eksempel 7
Den samme fremgangsmåte som i henhold til eksempel 6 ble utført, bortsett fra at ammoniumhypofosfitt ble anvendt istedenfor natriumhypofosfitt og at blandingen ble oppvarmet til 275°C i 5,5 timer. Ingen filtrering var nødvendig. Den erholdte ester hadde en farve på 5 i henhold til Gardner,
et syretall på 7 og et S.P. på 100°C.
Eksempel 8
Den samme fremgangsmåte ble utført som i henhold til eksempel 6, bortsett fra et glycerol ble anvendt (10,4 deler) istedenfor pentaerythritol. Den erholdte ester hadde en farve på 4+ i henhold til Gardner, et syretall på 9 og et S.P. på 89°C.
Eksempel 9
Den samme fremgangsmåte ble utført som i henhold til det ovenstående eksempel 8, bortsett fra at 0,2% kalsiumhypofosfitt ble anvendt istedenfor natriumhypofosfitt og at blandingen ble oppvarmet til 275°C i 4,5 timer. Den erholdte ester hadde en farve på 4- i henhold til Gardner, et syretall på 10 og et S.P. på 89<W>C.
Varmsmelteegenskapene er vist i den nedenstående Tabell II og viser en klar forbedring hva gjelder de fleste egenskaper når de sammenlignes med en ester fremstilt som beskrevet i sammenligningseksemplene.
Claims (12)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en polyolester av kolofonium,
karakterisert ved at kolofoniumet forestres med polyolen i nærvær av en katalytisk andel av en forbindelse valgt fra gruppen bestående av alkalimetallsalter av fosforsyrling, jordalkalimetallsalter av fosforsyrling, alkalimetallsalter av underfosforsyrling jordalkalimetallsalter av underfosforsyrling, ammoniumsalter av fosforsyrling eller ammoniumsalter av underfosforsyrling.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som kolofonium anvendes talloljekolofonium.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det som kolofonium anvendes et disproporsjonert kolofonium.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1-3, karakterisert ved at det som polyol anvendes pentaerythritol.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1-3, karakterisert ved at det som polyol anvendes glycerol.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1-5, karakterisert ved at det anvendes en andel av katalysator innen området av fra 0,01 til 1,0 vekt% av kolofoniumet.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1-6, karakterisert ved at den utføres ved en temperatur innen området av fra 150 til 300°C.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1-7, karakterisert ved at den utføres under en inert gassatmosfære.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1-8, karakterisert ved at natriumhypofosfitt anvendes som den nevnte forbindelse.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 1-8, karakterisert ved at natriumfosfitt anvendes som den nevnte forbindelse.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 1-8, karakterisert ved at kalsiumhypofosfitt anvendes som den nevnte forbindelse.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 1-8, karakterisert ved at ammoniumhypofosfitt anvendes som den nevnte forbindelse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/931,532 US4788009A (en) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | Method of preparing rosin esters of improved thermal stability with inorganic salt of phosphorous or hypophosphorous acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO874731D0 NO874731D0 (no) | 1987-11-12 |
| NO874731L true NO874731L (no) | 1988-05-16 |
Family
ID=25460927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO874731A NO874731L (no) | 1986-11-14 | 1987-11-12 | Fremgangsmaate for fremstilling av kolofoniumestere. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788009A (no) |
| EP (1) | EP0270773B1 (no) |
| DE (1) | DE3769608D1 (no) |
| ES (1) | ES2022258B3 (no) |
| FI (1) | FI90559C (no) |
| NO (1) | NO874731L (no) |
| PT (1) | PT86097B (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992000947A1 (en) * | 1990-07-09 | 1992-01-23 | Henkel Corporation | Improved esterification of oxyhydrocarbon polyols and ethers thereof, and products therefrom |
| US5177133A (en) * | 1990-10-10 | 1993-01-05 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Hot melt adhesive composition |
| US5049652A (en) * | 1990-11-30 | 1991-09-17 | Hercules Incorporated | Use of a mixed catalyst system to improve the viscosity stability of rosin resins |
| DE4205844A1 (de) * | 1992-02-26 | 1993-09-02 | Sandoz Ag | Kondensate und deren verwendung als oxalkylierungshilfsmittel |
| US5504152A (en) * | 1995-01-10 | 1996-04-02 | Arizona Chemical Company | Esterification of rosin |
| US6087318A (en) * | 1998-10-19 | 2000-07-11 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Process to produce disproportionated rosin based emulsifier for emulsion polymerization |
| CN100358959C (zh) * | 2005-10-28 | 2008-01-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 高稳定性无色松香季戊四醇酯及其制备方法 |
| US20110213120A1 (en) * | 2010-03-01 | 2011-09-01 | Arizona Chemical Company | Rosin esters for non-woven applications, methods of making and using and products therefrom |
| WO2015048421A2 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Arizona Chemical Company, Llc | Rosin esters and compositions thereof |
| CN105658750A (zh) | 2013-09-27 | 2016-06-08 | 阿利桑那化学公司 | 制造松香酯的方法 |
| CN105916949A (zh) | 2013-09-27 | 2016-08-31 | 阿利桑那化学公司 | 松香酯及其组合物 |
| EP3049475B1 (en) | 2013-09-27 | 2018-01-10 | Arizona Chemical Company, LLC | Compositions containing ethylene polymers |
| KR102464692B1 (ko) | 2015-03-26 | 2022-11-09 | 크라톤 케미칼, 엘엘씨 | 로진 에스테르와 에틸렌 중합체를 포함하는 조성물 |
| JP6942723B2 (ja) | 2015-12-31 | 2021-09-29 | クレイトン・ケミカル・エルエルシー | オリゴエステル及びその組成物 |
| WO2018058005A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Kraton Chemical, Llc | Oligoesters compositions and methods of making and using same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2729660A (en) * | 1953-01-21 | 1956-01-03 | Gen Mills Inc | Phosphite esters as esterification catalysts |
| US4548746A (en) * | 1984-05-14 | 1985-10-22 | Westvaco Corporation | Rosin pentaerythritol ester preparation improvement |
| US4659514A (en) * | 1986-01-27 | 1987-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | Esterification of rosin acid with calcium hydroxybenzyl phosphonate catalyst |
-
1986
- 1986-11-14 US US06/931,532 patent/US4788009A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-10-14 ES ES87115023T patent/ES2022258B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-14 DE DE8787115023T patent/DE3769608D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-14 EP EP87115023A patent/EP0270773B1/en not_active Expired
- 1987-11-09 PT PT86097A patent/PT86097B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-11-12 NO NO874731A patent/NO874731L/no unknown
- 1987-11-13 FI FI875013A patent/FI90559C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2022258B3 (es) | 1991-12-01 |
| FI875013A0 (fi) | 1987-11-13 |
| PT86097B (pt) | 1990-08-31 |
| PT86097A (en) | 1987-12-01 |
| NO874731D0 (no) | 1987-11-12 |
| FI875013A (fi) | 1988-05-15 |
| FI90559B (fi) | 1993-11-15 |
| DE3769608D1 (de) | 1991-05-29 |
| US4788009A (en) | 1988-11-29 |
| EP0270773B1 (en) | 1991-04-24 |
| FI90559C (fi) | 1994-02-25 |
| EP0270773A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO874731L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av kolofoniumestere. | |
| JP2512671B2 (ja) | 酸改質多価アルコ―ルロジンエステル粘着付与剤および同粘着付与剤を含むホットメルト用接着剤組成物 | |
| US4548746A (en) | Rosin pentaerythritol ester preparation improvement | |
| US5387669A (en) | Process for preparing rosin ester and colorless rosin | |
| US4725384A (en) | Method for rosin esterification in the presence of phosphinic acid and phenol sulfide and subsequent neutralization with a magnesium salt | |
| US4847010A (en) | Process for preparing rosin ester with esterification and hydrogenation | |
| US4172070A (en) | Oxygen-stable rosin-primary polyhydric aliphatic alcohol esters and a method for preparing the same utilizing arylsulfonic acid catalysis | |
| EP0950081B1 (en) | Color stable rosin esters and preparation thereof | |
| JPH0520470B2 (no) | ||
| US4693847A (en) | Method of preparing hot-melt stable rosin ester with organic ester of hypophosphorous acid catalyst | |
| US4690783A (en) | Method of preparing rosin ester from polyol with phosphorous acid catalyst | |
| EP0270774B1 (en) | Improved process of preparing polyol esters of rosin | |
| US5049652A (en) | Use of a mixed catalyst system to improve the viscosity stability of rosin resins | |
| US3423341A (en) | Process for making oil modified alkyd resins wherein all reactants are added in one change | |
| EP0440060A1 (en) | Method for improving the colour stability of rosin resins | |
| JPS59182869A (ja) | 変性ロジンの酸化安定性淡色グリセロ−ルエステル | |
| US4962186A (en) | Method of improving the color of tall oil rosin esters by recrystallizing and distilling rosin followed by esterifying | |
| US4906733A (en) | Process for preparing colorless rosin | |
| US2420926A (en) | Polypentaerythritol esters of rosin acids | |
| US3317445A (en) | Alkali resistant polyester resins from rosin | |
| US2344194A (en) | Rosin base resin | |
| US2569495A (en) | Synthetic hard resins prepared from alpha, beta-unsaturated polycarboxylic acids | |
| US2371235A (en) | Light colored flexible lac | |
| JPH08311409A (ja) | ロジン樹脂の色調安定性の改良方法 | |
| JPS60255868A (ja) | ロジンのエステル化方法 |