JPH082912B2

JPH082912B2 - ０―メチルＳ―ｔ―ブチル０―フェニルホスホロチオレートおよびそれを有効成分とする殺虫、殺線虫剤

Info

Publication number: JPH082912B2
Application number: JP2857287A
Authority: JP
Inventors: 満佐々木; 容司高田
Original assignee: 住友化学工業株式会社
Priority date: 1987-02-10
Filing date: 1987-02-10
Publication date: 1996-01-17
Anticipated expiration: 2011-01-17
Also published as: JPS63196592A

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、式（Ｉ）で示されるＯ−メチルＳ−ｔ−ブチルＯ−フェニル
ホスホロチオレート（以下本発明化合物と記す）。およ
びそれを有効成分とする殺虫、殺線虫剤に関する。

〈従来の技術〉従来、本系統の有機リン殺虫、殺線虫化合物として
は、特公昭46-14759号、特開昭48-22446号および特公昭
49-21768号公報に、一般式（II）（Ｒ＝ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、sec−ブチ
ル基）で示される化合物が記載されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉しかしながら、これらの化合物は、特に土壌害虫に対
する効力が不十分で、必ずしも満足すべきものではな
い。

〈問題点を解決するための手段）本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺虫、
殺線虫効力を有する化合物を開発すべく種々検討した結
果、本発明化合物が、土壌中に棲息し、各種作物、花
卉、芝生等を食害する土壌害虫、線虫に対してきわめて
すぐれた殺虫、殺線虫効力を示すものであって従来の化
合物に比し、顕著な効力差を有することを確認し、本発
明を完成するに至った。

本発明化合物は、たとえばＯ−メチルＯ−フェニル
ホスホリルクロリドとｔ−ブチルメルカプタンとを、塩
基の存在下溶媒中で反応させることにより製造すること
ができ、より具体的には通常下記のような条件で製造す
ることができる。

すなわち、反応に供する試剤の量は、Ｏ−メチルＯ
−フェニルホスホリルクロリド１当量に対して、ｔ−ブ
チルメルカプタン１〜２当量であり、これらを溶媒中、
塩基の存在下、−20〜40℃の反応温度で１〜24時間反応
させる。

溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等のエーテル類等をあげることができる。また塩基とし
ては、たとえば水素化ナトリウム、水素化カリウム等を
あげることができる。

反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばク
ロマトグラフィー、蒸留等によって精製することができ
る。

本発明化合物を殺虫、殺線虫剤の有効成分として用い
る場合は、他に何らの成分も加えず、そのままでもよい
が、通常は固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤を添加して、粒剤、粉剤、水
和剤、乳剤、油剤、エアゾール等を製剤することができ
る。

これらの製剤には有効成分として、本発明化合物を、
重量比で、0.1〜99.9％含有することができる。

製剤化するにあたって用いられる固体担体としては、
たとえば粘土類（たとえばカオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミ
クレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他
の無機鉱物（たとえばセリサイト、石英粉末、硫黄粉
末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）、化学肥料
（たとえば硫安、燐安、硝安、尿素、塩安）等の微粉末
あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たと
えばアルコール類（たとえばメタノール、エタノー
ル）、ケトン類（たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、
脂肪族炭化水素類（たとえばｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サン、ケロシン、灯油）、エステル類（たとえば酢酸エ
チル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえばアセトニト
リル、イソブチロニトリル）、エーテル類（たとえばジ
オキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（た
とえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえばジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があげられ、
ガス状担体としては、たとえばフロンガス、ブタンガ
ス、炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。

固着剤や分散剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチ
ン、多糖類（たとえばでんぷん粉、アラビヤガム、セル
ロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベント
ナイト、糖類、合成水溶性高分子（たとえばポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類）等があげられ、安定剤としては、たとえばPAP（酸
性りん酸イソプロピル）、BHT（2,6−ジ−tert−ブチル
−４−メチルフェノール）、BHA（２−tert−ブチル−
４−メトキシフェノールと８−tert−ブチル−４−メト
キシフェノールの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性
剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。

得られた製剤は、そのままであるいは水で希釈して用
いることができる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合して用いることもできる。

本発明化合物を殺虫、殺線虫剤の有効成分として用い
る場合、その施用量は、通常10アールあたり10gから100
0gであり、その施用濃度は乳剤、水和剤等水で希釈する
場合は、10ppm〜1000ppmである。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、
施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度
等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることな
く増加し、減少することができる。

〈実施例〉以下、製造例、製剤例および試験例をあげ、本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はもちろんこれらのみ
に限定されるものではない。

まず本発明化合物の製造例をあげる。

製造例窒素気流下、撹拌しながら20〜25℃で、ｔ−ブチルメ
ルカプタン9.0g（0.1モル）を、水素化ナトリウム4.0g
（60％）のテトラヒドロフラン（80ml）の混合液中に滴
下した。得られた混合液を35〜40℃に２時間保ったの
ち、−20〜−10℃とし、これにＯ−メチルＯ−フェニ
ルホスホリルクロリド20.6g（0.1モル）のトルエン液
（80ml）を加えた。得られた反応液を20〜25℃に８時間
保ったのち、溶媒を減圧下に留去した。ついで塩化メチ
レン150mlを加えたのち、水洗し（水100ml×２）、さら
に有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ついでこ
れを過した後、液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、17.7g（収
率68.1％）のＯ−メチルＳ−ｔ−ブチルＯ−フェニ
ルホスホロチオレート17.7g（収率68.1％）を得た。▲
ｎ^26.5 _Ｄ▼1.5229 次に本発明化合物の製剤例を示す。

製剤例１乳剤本発明化合物40部をキシレン50部に溶解し、乳化剤ソ
ルポールSM-200（東邦化学登録商標名、アルキルフェノ
ールとドデシルベンゼンスルホン酸の混合物）10部を加
え、よく撹拌混合し、40％の乳剤を得る。

製剤例２水和剤本発明化合物40部にソルポールSM-20075部を加え、よ
く混合し、カープレックス＃80（シオノギ製薬登録商標
名、合成含水酸化珪素微粉末）20部、800メッシュ珪藻
土35部を加え、ジュースミキサーで撹拌混合して、40％
の水和剤を得る。

製剤例３粒剤本発明化合物５部にトヨリグニンCT（東洋紡登録商標
名、リグニンスルホン酸塩）５部とGSMクレー（ジーク
ライト鉱業登録商標名、石英粉末）90部を加え、擂潰器
中にて充分撹拌混合する。ついでこれらの混合物の10％
相当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通
風乾燥して、５％粒剤を得る。

製剤例４粉剤本発明化合物５部をアセトン20部に溶解し、カープレ
ックス＃80 3部、PAP0.3部および300メッシュタルク91.
7部を加え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトン
を蒸発除去して、５％粉剤を得る。

製剤例５油剤本発明化合物20部を灯油80部に溶解して、20％油剤を
得る。本発明化合物を殺虫、殺線虫剤の有効成分として
用いる場合、その施用量は、通常10アールあたり10gか
ら1000g、好ましくは50gから500gであり、その施用濃度
は乳剤、水和剤等水で希釈する場合は、0.01％から30％
である。

次に本発明化合物の殺虫、殺線虫効力を試験例で示
す。

なお、比較対照化合物は、第１表に記載のものを用い
た。

試験例１製剤例１に準じて製剤した本発明化合物および比較対
照化合物（Ａ），（Ｂ）の乳剤それぞれの水希釈液5ml
を、土壌50gに混和して土壌中の有効成分濃度を1ppmに
した。この土壌を直径5.6cm、高さ5.8cmのポリエチレン
カップに入れ、２〜3cm発根したトウモロコシを２粒植
え、同時にサザンコーンルートワーム（Diabrotica und
ecimpunctata howardiBARBER）３令幼虫を10頭放飼し
た。２日後、幼虫の生死、苦悶虫数を調査し、苦死虫率
（％）を求めた。結果を第２表に示す。

試験例２製剤例１に準じて製剤した本発明化合物および比較対
照化合物（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）の乳剤それぞれの水希
釈液5mlをネコブセンチュウ（meloidogyne sp.）汚染
土壌600gに混和し、土壌中濃度を4ppmとした後、３〜４
葉期のトマト３本を植えた。３週間後、ネコブ着生程度
を観察し、以下の区分に従って評価した。

ネコブ着生程度 − 着生なし −〜＋無処理区に比べて10％以下の着生＋〃 10〜40％の着生〃 40〜80％の着生無処理区と同等の着生結果を第３表に示す。

〈発明の効果〉本発明化合物は、土壌中に棲息し、各種作物，花卉，
芝生等を食害する土壌害虫、線虫に対して有効な化合物
である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式で示されるＯ−メチルＳ−ｔ−ブチルＯ−フェニル
ホスホロチオレート。
【請求項２】式で示されるＯ−メチルＳ−ｔ−ブチルＯ−フェニル
ホスホロチオレートを有効成分として含有することを特
徴とする殺虫、殺線虫剤。