JPH082857B2 - フタロ−２−ニトリルの連続製造方法 - Google Patents
フタロ−２−ニトリルの連続製造方法Info
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- JPH082857B2 JPH082857B2 JP62131045A JP13104587A JPH082857B2 JP H082857 B2 JPH082857 B2 JP H082857B2 JP 62131045 A JP62131045 A JP 62131045A JP 13104587 A JP13104587 A JP 13104587A JP H082857 B2 JPH082857 B2 JP H082857B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はフタロ−２−ニトリルの連続製造方法に関す
る。とりわけ、本発明は脱水触媒の固定床上で蒸気相に
おいて、各々のビス（三塩化メチル）ベンゼンをアンモ
ニアと反応させることによるイソフタロ−２−ニトリル
またはテレフタロ−２−ニトリルの連続製造方法に関す
る。任意にこの反応は水蒸気の存在下で行なわれる。
る。とりわけ、本発明は脱水触媒の固定床上で蒸気相に
おいて、各々のビス（三塩化メチル）ベンゼンをアンモ
ニアと反応させることによるイソフタロ−２−ニトリル
またはテレフタロ−２−ニトリルの連続製造方法に関す
る。任意にこの反応は水蒸気の存在下で行なわれる。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ 芳香族炭化水素酸の２−ニトリルは複雑な化学的方法
または複雑で高価な装置をとり入れることによってのみ
製造されうる。従来の方法は、脱水触媒を用い蒸気相で
アンモニアと反応によってカルボン酸から得る方法であ
るが、出発原料の酸の化学的、物理的特性によって容易
に適用できない。実際、フタル酸のような固体芳香族酸
は、気化しにくく、高温で溶融するが、すでにこれらの
温度では進行中の二酸化炭素を分解し始める。
または複雑で高価な装置をとり入れることによってのみ
製造されうる。従来の方法は、脱水触媒を用い蒸気相で
アンモニアと反応によってカルボン酸から得る方法であ
るが、出発原料の酸の化学的、物理的特性によって容易
に適用できない。実際、フタル酸のような固体芳香族酸
は、気化しにくく、高温で溶融するが、すでにこれらの
温度では進行中の二酸化炭素を分解し始める。
したがって、たとえば粉砕した芳香族酸を融点以下の
温度で不活性ガスの流れに分散させ、非常の高温のアン
モニア蒸気と混合して、脱水床上で気化した反応生成物
を輸送するという種々の方法で上記の欠点を克服するた
め企てがなされた。米国特許第3070621号で開示されて
いるこの方法は、芳香族酸の溶融を避け、分解現象を著
しく減少し、それゆえに、特に反応容器壁の領域で蒸発
装置として用いられる反応容器の壁に付着物および凝着
物の生成を減少する。とにかく、これは相当の装置の難
しさを意味することは明白である。それゆえに、たとえ
ば容易に気化するフタル酸の誘導体、例えば、アンモニ
ウム塩、ジアミド、およびとりわけ１〜４の炭素原子か
らなるアルキル鎖をもつような酸のエルテルを使用する
他の方法が引き続き試みられた理由は明白であろう。こ
のように、たとえば、ドイツ国特許第1279020号は相当
する酸のメチルエステルからの芳香族ニトリルの製法を
開示している。すなわち、これらの方法は、もし一方で
装置を簡単にするならば、他方では先行の製造の新たな
問題が生ずる。この先行物質は商業的、工業的規模で容
易に入手できないものであるからである。
温度で不活性ガスの流れに分散させ、非常の高温のアン
モニア蒸気と混合して、脱水床上で気化した反応生成物
を輸送するという種々の方法で上記の欠点を克服するた
め企てがなされた。米国特許第3070621号で開示されて
いるこの方法は、芳香族酸の溶融を避け、分解現象を著
しく減少し、それゆえに、特に反応容器壁の領域で蒸発
装置として用いられる反応容器の壁に付着物および凝着
物の生成を減少する。とにかく、これは相当の装置の難
しさを意味することは明白である。それゆえに、たとえ
ば容易に気化するフタル酸の誘導体、例えば、アンモニ
ウム塩、ジアミド、およびとりわけ１〜４の炭素原子か
らなるアルキル鎖をもつような酸のエルテルを使用する
他の方法が引き続き試みられた理由は明白であろう。こ
のように、たとえば、ドイツ国特許第1279020号は相当
する酸のメチルエステルからの芳香族ニトリルの製法を
開示している。すなわち、これらの方法は、もし一方で
装置を簡単にするならば、他方では先行の製造の新たな
問題が生ずる。この先行物質は商業的、工業的規模で容
易に入手できないものであるからである。
たった過去20年で、適量のバナジウム、タングステン
などの触媒上で、高温で、アルキル鎖、酸素、または空
気を含む芳香族炭化水素の混合物とアンモニアとを反応
させることからなるアンモノ・酸化の新しい方法が工業
的に発展された。しかしながら、これらの方法は、流動
床上で蒸気相での反応を遂げるのに適した秀れた技術が
必要である。そして、未反応化合物または反応中間物の
分離および再循環と、特定の改良された触媒の使用と、
加えて、多額の資本投下を要するかなり大型のプラント
とが必要である。
などの触媒上で、高温で、アルキル鎖、酸素、または空
気を含む芳香族炭化水素の混合物とアンモニアとを反応
させることからなるアンモノ・酸化の新しい方法が工業
的に発展された。しかしながら、これらの方法は、流動
床上で蒸気相での反応を遂げるのに適した秀れた技術が
必要である。そして、未反応化合物または反応中間物の
分離および再循環と、特定の改良された触媒の使用と、
加えて、多額の資本投下を要するかなり大型のプラント
とが必要である。
本発明者は、脱水触媒の固定床上で、蒸気相において
各々の酸塩化物をアミド置換および同時に脱水すること
によってイソフタロ−２−ニトリルとテレフタロ−２−
ニトリルの連続製造方法を開示した。
各々の酸塩化物をアミド置換および同時に脱水すること
によってイソフタロ−２−ニトリルとテレフタロ−２−
ニトリルの連続製造方法を開示した。
フタル酸の塩化物は工業的生産量で商業的に入手可能
であり、また、それぞれの合成法によって得られるであ
ろう。たとえば、従来の方法は塩化チオニル、オキシ塩
化リン（POCl）、ホスゲン等のような塩素化反応剤と対
応する芳香族酸を反応させることにあった。さらに好都
合な合成法は、キシレンのそれぞれの光塩化反応、およ
びH2OまたはCH3OH（米国特許第3835187号参照）によっ
て生成したまたは対応する芳香族酸を等分子量で溶融す
ること（英国特許第946491号参照）によって生成した
α，α，α，α′，α′，α′６塩化キシレンによる後
続する一部の加水分解を必要とする。
であり、また、それぞれの合成法によって得られるであ
ろう。たとえば、従来の方法は塩化チオニル、オキシ塩
化リン（POCl）、ホスゲン等のような塩素化反応剤と対
応する芳香族酸を反応させることにあった。さらに好都
合な合成法は、キシレンのそれぞれの光塩化反応、およ
びH2OまたはCH3OH（米国特許第3835187号参照）によっ
て生成したまたは対応する芳香族酸を等分子量で溶融す
ること（英国特許第946491号参照）によって生成した
α，α，α，α′，α′，α′６塩化キシレンによる後
続する一部の加水分解を必要とする。
本発明は、本発明の目的である原材料として直接に
α，α，α，α′，α′，α′６塩化キシレンをとり入
れることによってフタロ−２−ニトリルを得ることが可
能であることを見い出した。
α，α，α，α′，α′，α′６塩化キシレンをとり入
れることによってフタロ−２−ニトリルを得ることが可
能であることを見い出した。
とりわけ、脱水触媒の国定床上で蒸気相において、任
意に水蒸気の存在下で、ビス（三塩化メチル）ベンゼン
を反応させることによって連続にイソフタロ−２−ニト
リルまたはテレフタロ−２−ニトリルを得ることが可能
であることが見い出した。
意に水蒸気の存在下で、ビス（三塩化メチル）ベンゼン
を反応させることによって連続にイソフタロ−２−ニト
リルまたはテレフタロ−２−ニトリルを得ることが可能
であることが見い出した。
［問題点を解決するための手段］ それゆえに、本発明の目的は脱水触媒の存在下で式
（II）の化合物 をアンモニア蒸気と反応させることによる式（Ｉ）の化
合物 の連続製造方法である。
（II）の化合物 をアンモニア蒸気と反応させることによる式（Ｉ）の化
合物 の連続製造方法である。
（ａ）式（II）の化合物は蒸気状態で反応させること、 （ｂ）反応が触媒なしで行なわれること、および （ｃ）触媒は300〜450℃の温度範囲内で固定床の形式で
あること、 を特徴とする式（Ｉ）の化合物の連続製造方法である。
あること、 を特徴とする式（Ｉ）の化合物の連続製造方法である。
本発明によれば、反応は （ただしＲは水素またはハロゲン原子またはアルキルア
ルコキシグループ、NO2、等であり、ｎ＝１−２であ
る。）にしたがって、ニトリルおよび三塩化メチルベン
ゼンの製造として特にめざましい。該反応は公知であ
り、溶液およびオートグレーブ中で処理して、三塩化メ
チル基（ベンゾトリクロライド）のみとともに芳香族化
合物のみのために効果的にうまく使用される（日本特許
第2550261号）。
ルコキシグループ、NO2、等であり、ｎ＝１−２であ
る。）にしたがって、ニトリルおよび三塩化メチルベン
ゼンの製造として特にめざましい。該反応は公知であ
り、溶液およびオートグレーブ中で処理して、三塩化メ
チル基（ベンゾトリクロライド）のみとともに芳香族化
合物のみのために効果的にうまく使用される（日本特許
第2550261号）。
本発明による反応は水蒸気の存在下で行なわれうる。
使用した原材料、すなわちα，α，α，α′，α′，
α′６塩化キシレンは固体であり、低融点化合物および
容易に気化する化合物である。それゆえ、好都合な特性
の利点をとれば、それらの蒸気、むしろ予加熱した空気
または窒素のような不活性ガス状の媒体に、任意に薄め
られた蒸気は、適切な外側からの加熱により所望の温度
に維持された脱水触媒を含んでいる固定床を通して送ら
れる。反応温度に非常に近い温度（例えば、200〜500
℃、望ましくは250〜300℃）に予加熱されたアンモニア
および任意の水蒸気は、別々に、同時に固定床の中へ導
入される。
α′６塩化キシレンは固体であり、低融点化合物および
容易に気化する化合物である。それゆえ、好都合な特性
の利点をとれば、それらの蒸気、むしろ予加熱した空気
または窒素のような不活性ガス状の媒体に、任意に薄め
られた蒸気は、適切な外側からの加熱により所望の温度
に維持された脱水触媒を含んでいる固定床を通して送ら
れる。反応温度に非常に近い温度（例えば、200〜500
℃、望ましくは250〜300℃）に予加熱されたアンモニア
および任意の水蒸気は、別々に、同時に固定床の中へ導
入される。
高温と触媒の存在のため、フタロ−２−ニトリルと塩
化アンモニウム蒸気の製造をもたらす反応が生じる。後
者の塩化アンモニウム蒸気は高温のため、塩酸とアンモ
ニアに事実上解離する。
化アンモニウム蒸気の製造をもたらす反応が生じる。後
者の塩化アンモニウム蒸気は高温のため、塩酸とアンモ
ニアに事実上解離する。
反応ガスおよび反応容器からとり出される蒸気は冷却
され、この方法でフタロ−２−ニトリルと塩化アンモニ
ウムの混合物が回収される。
され、この方法でフタロ−２−ニトリルと塩化アンモニ
ウムの混合物が回収される。
この粉末混合物から十分な水洗によって、不溶性２−
ニトリルが回収される。二者択一的に、該反応ガスは直
接的におよび連続的に水によって除去されうる。そして
反応懸濁液は直接ろ過されうる。
ニトリルが回収される。二者択一的に、該反応ガスは直
接的におよび連続的に水によって除去されうる。そして
反応懸濁液は直接ろ過されうる。
得られたフタロ−２ニトリルは一般に98％以上の非常
に高純度の製品である。
に高純度の製品である。
ビス（三塩化メチル）ベンゼンに基づく歩留りはテレ
フタロ−２−ニトリルの場合で90％以上、そしてイソフ
タロ−２−ニトリルの場合で80％以上であった。
フタロ−２−ニトリルの場合で90％以上、そしてイソフ
タロ−２−ニトリルの場合で80％以上であった。
水蒸気なしで、固定床上での反応においては、低純
度、低歩留りの製品が得られた。
度、低歩留りの製品が得られた。
使用に適した脱水触媒は本業界で公知である。例え
ば、ベルクマン，モレルおよびエグロフ（Berkman,Morr
elとEgloff）による「カタリシス」（“Catalysis"）等
の文献に記述されている。
ば、ベルクマン，モレルおよびエグロフ（Berkman,Morr
elとEgloff）による「カタリシス」（“Catalysis"）等
の文献に記述されている。
考慮される目的のため、プロセス温度で安定な触媒、
例えば活性化アルミナ、シリカゲル、二酸化トリウム
（トリア）のような触媒が十分満足であることが証明さ
れた。他の触媒としては、ジルコニウム、ベリリウム、
タングステンとバナジウムの酸化物、塩基性リン酸アル
ミニウム、塩基性硫酸アルミニウムおよびリン酸を含
む。触媒を支持するため、たとえばアランダムが使用さ
れうる。
例えば活性化アルミナ、シリカゲル、二酸化トリウム
（トリア）のような触媒が十分満足であることが証明さ
れた。他の触媒としては、ジルコニウム、ベリリウム、
タングステンとバナジウムの酸化物、塩基性リン酸アル
ミニウム、塩基性硫酸アルミニウムおよびリン酸を含
む。触媒を支持するため、たとえばアランダムが使用さ
れうる。
アンモニアとビス（三塩化メチル）ベンゼンとのモル
比はかなり広範囲、たとえば２から100の間であるが、
好ましくは10から15の間が望ましい範囲に含まれうる。
比はかなり広範囲、たとえば２から100の間であるが、
好ましくは10から15の間が望ましい範囲に含まれうる。
未反応アンモニアの余剰分は適当に回収され、適切な
再循環システムによって反応生成物を分離した後、再び
任意に使用される。
再循環システムによって反応生成物を分離した後、再び
任意に使用される。
該反応はむしろ不活性ガスの存在下で行われる。不活
性ガスの存在は反応生成物、とりわけ多量にある塩化ア
ンモニウムを触媒固定床から取り除くのに役立つ。
性ガスの存在は反応生成物、とりわけ多量にある塩化ア
ンモニウムを触媒固定床から取り除くのに役立つ。
［実 施 例］ 以下に述べる実施例は本発明に係る方法をより詳細に
説明するものであるが、本発明の特徴に対し、何ら制限
を加えるものではない。
説明するものであるが、本発明の特徴に対し、何ら制限
を加えるものではない。
実施例１ 窒素蒸気（0.615M/h）中に気化した、1,3−ビス（三
塩化メチル）ベンゼン（0.0380M/h）は、1.5〜2mmにわ
たる直径をもち微球の形の活性化アルミナの161.5（お
よそ206cc）を装填した直径4cm、長さ20cmの寸法の固定
床反応容器の底に供給される。同時にアンモニアガス
（0.6037M/h）、水蒸気（0.1376M/h）および窒素（1.88
9M/h）の混合気体が触媒床の底へ送られる。
塩化メチル）ベンゼン（0.0380M/h）は、1.5〜2mmにわ
たる直径をもち微球の形の活性化アルミナの161.5（お
よそ206cc）を装填した直径4cm、長さ20cmの寸法の固定
床反応容器の底に供給される。同時にアンモニアガス
（0.6037M/h）、水蒸気（0.1376M/h）および窒素（1.88
9M/h）の混合気体が触媒床の底へ送られる。
２つの供給気体は混合する前に、およそ350℃の温度
で、抵抗発熱体によって外部から加熱され、触媒床を維
持するために、予加熱される。
で、抵抗発熱体によって外部から加熱され、触媒床を維
持するために、予加熱される。
反応容器の上部からのガスと蒸気は室温までタンク容
器中で冷却される。タンク容器中でイソフタロ−２−ニ
トリルと塩化アンモニウムは結晶粉末として昇華して精
製し、一方、漏出するガスや蒸気（N2,NH3,H2O）は水噴
霧式除去システムへ送られる。
器中で冷却される。タンク容器中でイソフタロ−２−ニ
トリルと塩化アンモニウムは結晶粉末として昇華して精
製し、一方、漏出するガスや蒸気（N2,NH3,H2O）は水噴
霧式除去システムへ送られる。
該反応は７時間連続して行われる。そして集められた
固体は、塩化アンモニウムを除去するため水で十分に洗
浄され、ろ過され、70℃で炉の中で乾燥された後、計量
した固体は28.5gであった。
固体は、塩化アンモニウムを除去するため水で十分に洗
浄され、ろ過され、70℃で炉の中で乾燥された後、計量
した固体は28.5gであった。
I.R.分析およびガスクロマトグラフィー分析により、
高純度（99.8％）をもつイソフタロ−２−ニトリルであ
ることを確認した。
高純度（99.8％）をもつイソフタロ−２−ニトリルであ
ることを確認した。
1,3−ビス（三塩化メチル）ベンゼンに基づく反応歩
留りは、それゆえに82％であった。
留りは、それゆえに82％であった。
実施例２ 1,3−ビス（三塩化メチル）ベンゼンの蒸気（0.0503M
/h）、ガス状のアンモニア（2.672M/h）、および窒素
（0.615M/h）がおそよ350℃の反応温度で、実施例１と
同じ特性の反応容器の底へ、同様の様式で送られた。
/h）、ガス状のアンモニア（2.672M/h）、および窒素
（0.615M/h）がおそよ350℃の反応温度で、実施例１と
同じ特性の反応容器の底へ、同様の様式で送られた。
６時間23分の反応時間後、イソフタロ−２−ニトリル
を30.3g集めた。純度および分子歩留りはそれぞれ64.6
％と47.6％であった。
を30.3g集めた。純度および分子歩留りはそれぞれ64.6
％と47.6％であった。
実施例３ 実施例１と同じ装置と様式で、1,4−ビス（三塩化メ
チル）ベンゼンの蒸気（0.0335M/h）、ガス状アンモニ
ア（0.9243M/h）、水蒸気（0.1578M/h）、および窒素
（2.228M/h）がおよそ350℃の反応温度で７時間連続し
て供給された。
チル）ベンゼンの蒸気（0.0335M/h）、ガス状アンモニ
ア（0.9243M/h）、水蒸気（0.1578M/h）、および窒素
（2.228M/h）がおよそ350℃の反応温度で７時間連続し
て供給された。
最終的に通常の精製操作後に27.61gが得られた。I.R.
分析とガスクロマトラフィー分析により純度99％のテレ
フタロ−２−ニトリルであることを確認した。
分析とガスクロマトラフィー分析により純度99％のテレ
フタロ−２−ニトリルであることを確認した。
1,4−ビス（三塩化メチル）ベンゼンに関し、計算し
た歩留りは、それゆえに91％であった。
た歩留りは、それゆえに91％であった。
Claims (7)
- 【請求項１】脱水触媒の存在下で、式（II）の化合物 をアンモニア蒸気と反応させることによる式（Ｉ）の化
合物 の連続製造方法において、 （イ）式（II）の化合物は蒸気状態で反応させられるこ
と、 （ロ）反応が溶媒なしで行われること、 および、 （ハ）触媒は300〜450℃の温度範囲内で、固定床の形式
であること、 を特徴とする式（Ｉ）の化合物の連続製造方法。 - 【請求項２】水蒸気の存在下で行われることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の製造方法。 - 【請求項３】ビス（三塩化メチル）ベンゼンに関し、２
から100の間の範囲内にあるモル比でアンモニアが使用
されることを特徴とする特許請求の範囲第１項または第
２項に記載の製造方法。 - 【請求項４】アンモニア蒸気が予加熱されることを特徴
とする特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれか１つ
に記載の製造方法。 - 【請求項５】式（II）の化合物が不活性ガスの流れによ
って移送されることを特徴とする特許請求の範囲第１項
乃至第４項のいずれか１つに記載の製造方法。 - 【請求項６】生成した式（Ｉ）の化合物および生成した
NH4Clは適当な冷却器で回収され、２−ニトリルが水洗
によって単離・精製されることを特徴とする特許請求の
範囲第１項乃至第５項のいずれか１つに記載の製造方
法。 - 【請求項７】触媒床は活性化アルミナ、酸化トリウム、
または／およびシリカゲルからなることを特徴とする特
許請求の範囲第１項乃至第６項のいずれか１つに記載の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20884/86A IT1204406B (it) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | Procedimento per la produzione continua di ftalodinitrile |
| IT20884A/86 | 1986-06-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635070A JPS635070A (ja) | 1988-01-11 |
| JPH082857B2 true JPH082857B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=11173532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62131045A Expired - Lifetime JPH082857B2 (ja) | 1986-06-24 | 1987-05-27 | フタロ−２−ニトリルの連続製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4883893A (ja) |
| EP (1) | EP0250872B1 (ja) |
| JP (1) | JPH082857B2 (ja) |
| DE (1) | DE3764546D1 (ja) |
| IT (1) | IT1204406B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7330369B2 (en) | 2004-04-06 | 2008-02-12 | Bao Tran | NANO-electronic memory array |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2177619A (en) * | 1935-01-28 | 1939-10-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Process of producing nitriles |
| US3070621A (en) * | 1957-03-29 | 1962-12-25 | California Research Corp | Contacting of solids and gases |
| DE2550261A1 (de) * | 1975-11-08 | 1977-05-12 | Bayer Ag | Benzonitrile |
-
1986
- 1986-06-24 IT IT20884/86A patent/IT1204406B/it active
-
1987
- 1987-05-19 US US07/052,028 patent/US4883893A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-27 JP JP62131045A patent/JPH082857B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-27 EP EP87107704A patent/EP0250872B1/en not_active Expired
- 1987-05-27 DE DE8787107704T patent/DE3764546D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0250872A1 (en) | 1988-01-07 |
| IT8620884A0 (it) | 1986-06-24 |
| DE3764546D1 (de) | 1990-10-04 |
| US4883893A (en) | 1989-11-28 |
| IT1204406B (it) | 1989-03-01 |
| EP0250872B1 (en) | 1990-08-29 |
| JPS635070A (ja) | 1988-01-11 |
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