JPH08277322A - 液状エポキシ樹脂系封止材 - Google Patents
液状エポキシ樹脂系封止材Info
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- JPH08277322A JPH08277322A JP8114095A JP8114095A JPH08277322A JP H08277322 A JPH08277322 A JP H08277322A JP 8114095 A JP8114095 A JP 8114095A JP 8114095 A JP8114095 A JP 8114095A JP H08277322 A JPH08277322 A JP H08277322A
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Abstract
保持し、かつ流動性に優れた液状エポキシ樹脂系封止材
を提供する。 【構成】 本発明の封止材は、(A)エポキシ樹脂、(B)
ポリシロキサン、(C)シランカップリング化合物で、そ
のアルコキシ基と上記ポリシロキサン(B)の水酸基との
モル比率が0.1〜15、(D)流動化剤として、(a)ヒ
ドロキシル基含有ポリシロキサンと(b)ポリエーテルジ
オールと(c)ジイソシアネート化合物と(d)ヒドロキシル
基またはアミノ基含有鎖延長剤との反応からなるウレタ
ン変性シリコーン樹脂、および(E)中心粒径6〜12μ
mおよび最大粒径30μmであって特定の粒径分布を有す
る球状シリカ、または平均粒径2〜10μmであって粒
度分布が平均粒径に対し±1μmである単分散球状シリ
カから成り、上記球状シリカ(E)がエポキシ樹脂(A)1
00部に対して90部以上であることを特徴とする。
Description
材、更に詳しくは、特に電気機器におけるフリップチッ
プの封止保護にも好適で、良好な耐湿信頼性と低線膨張
率を保持すると共に、特に流動性に優れることから、ポ
ッティングやコーティング時の浸透性を満足せしめた液
状エポキシ樹脂系封止材に関する。
の小型・軽量化、高機能化に伴い半導体の実装方式もピ
ン挿入タイプから表面実装、そしてベアチップ実装へと
変化しつつあり、このベアチップ実装の一つにフリップ
チップ(FC)実装がある。なお、FC実装とは、LSI
チップの配線パターン面に高さ10〜100μm程度の
バンプといわれる電極を数個乃至数百個形成し、基板の
電極を導電ペーストあるいは半田等で接合する方式であ
る。このため、FCの封止保護に用いる封止材料は基板
とLSIチップのバンプによる数10μm程度の隙間に
浸透させる必要があり、高流動性が求められる。従来、
流動性向上を目的として球状の溶融シリカが一般的に用
いられているが、チクソ性の指数である粘比も1.08
を越えていたので、流動性のレベルは満足されるもので
はなかった。
チップの封止材料として、性能上の耐湿信頼性や低線膨
張率を有し、系中に存在するシリコーン樹脂粒子の分散
安定化と同時に適度の粘度を持つ液状エポキシ樹脂組成
物を開発せしめ、これについて特許出願公開に至ってい
るが(特開平6−172496号公報参照)、封止材樹脂
充填剤として溶融シリカを用いており、上述の流動性レ
ベルに到達しえないのが現状である。
自ら開発した上記液状エポキシ樹脂組成物の配合成分の
種類を限定し、かつ溶融シリカに代えて、特定の粒度分
布と粒子形状とを有する球状シリカを特定の割合で配合
すれば、固有の耐湿信頼性や低線膨張率に悪影響を与え
ることなく、所期目的の流動性が顕著に改善されること
を見出し、本発明を完成させるに至った。
(B)両末端シラノールオルガノポリシロキサン、(C)1
分子内に少なくとも2個のアルコキシシリル基を有する
シランカップリング化合物で、そのアルコキシ基と上記
ポリシロキサン(B)の水酸基とのモル比率が0.1〜1
5、(D)流動化剤として、(a)両末端アルコール性ヒド
ロキシル基含有ポリシロキサンと(b)ポリオキシアルキ
レンエーテルジオールと(c)ジイソシアネート化合物と
(d)両末端にヒドロキシル基またはアミノ基を含有する
鎖延長剤(以下、両末端活性水素鎖延長剤と称す)との反
応生成物からなるウレタン変性シリコーン樹脂、および
(E)中心粒径6〜12μmおよび最大粒径30μmであっ
て、かつ粒径5μm以下の粒子が10重量%以下で存在
する粒径分布範囲を有する球状シリカ、または平均粒径
2〜10μmであって、かつその粒度分布が平均粒径に
対し±1μmである単分散球状シリカから成り、上記球
状シリカ(E)の配合割合がエポキシ樹脂(A)100部
(重量部、以下同様)に対して90部以上であることを特
徴とする液状エポキシ樹脂系封止材を提供するものであ
る。
ものが使用されてよく、特に制限はない。具体例として
は以下のものが挙げられ、1種または2種以上の混合物
を使用に供する。 (1)グリシジルアミン型エポキシ樹脂 N,N−ジグリシジルアミノ基を少なくとも1個有する
エポキシ樹脂で、N,N,N',N'−テトラグリシジルア
ミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジルメタ(また
はパラ)アミノフェノールグリシジルエーテルおよびそ
れらの縮合物。これらはアラルダイトMY720(チバ
ガイギー社製)、エポトートYH434、YH120(東
都化成社製)として市販。
152,154(シェル化学社製)、ダウエポキシ樹脂D
EN431,438,439,485(ダウケミカル社
製)、チバガイギーEPN1138,1139(チバガイ
ギー社製)、RE−305S(日本化薬社製)等。クレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂としてチバガイギーEC
N1235,1273,1280,1299(チバガイギー
社製)、EOCN100,102,103,104,EOC
N−1020,1025,1027,3300,4400
(日本化薬社製)、QUATREX3310,3410,3
710(ダウケミカル社製)等。
てエピコート828,834,827,1001,100
2,1004,1007,1009(油化シェル社製)、ダ
ウエポキシDER331,332,662,663U,66
2U(ダウケミカル社製)、アラルダイト6071,70
71,7072(チバガイギー社製)、エピクロン840,
850,855,860,1050,3050,4050,7
050(大日本インキ化学工業社製)、RE−310S、
RE−410S(日本化薬社製)等。ウレタン変性ビスフ
ェノールA型エポキシ樹脂としてアデカレジンEPV−
6,EPV−9,EPV−15(旭電化工業社製)等。臭素
化ビスフェノールA型エポキシ樹脂としてアラルダイト
8011(チバガイギー社製)、ダウエポキシ樹脂DER
511(ダウケミカル社製)等。
トCY−179,CY−178,CY−182,CY−1
83(チバガイギー社製)等。 (5)その他:ビスフェノールF型[市販品としてエピコー
ト807(油化シェル社製)、RE−304S、RE−4
03S、RE−404S(日本化薬社製)、S−129、
830S(大日本インキ化学社製)]、レゾルシン型、テ
トラヒドロキシフェニルエタン型、ポリアルコール、ポ
リグリコール型、グリセリントリエーテル型、ポリオレ
フィン型、エポキシ化大豆油、エステル型エポキシ樹
脂、フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ
樹脂、各種難燃性エポキシ樹脂等を使用することができ
る。なお、これらのエポキシ樹脂にあって、常温液状の
ものはそのまま使用できるが、常温固形のものについて
は、その融点以上に加熱溶融するか、あるいは液状エポ
キシ樹脂を併用して液状化すればよい。
ポリシロキサン(B)としては、式:
rは9〜500、およびsは0またはrの6%以下である]
で示されるポリシロキサンが挙げられ、これらの群から
選ばれた1種または2種以上の混合物を使用に供する。
具体的には、たとえば末端シラノールポリジメチルシロ
キサン、末端シラノールジフェニルシロキサン、末端シ
ラノールポリジメチル−ジフェニルシロキサン、ポリテ
トラメチル−p−シリルフェニレンシロキサンが市販さ
れている。使用量は、エポキシ樹脂(A)100部に対し
て5〜200部、好ましくは5〜50部の範囲で選定す
ればよい。5部未満であると、改質効果が得られず、ま
た200部を越えると、樹脂全体がゲル化状態となる傾
向にある。
(C)としては、下記化合物群(i)〜(iv)のものが挙げら
れ、これらから選ばれた1種または2種以上の混合物を
使用に供する。(i)式:
ル、ビニルベンジルまたはアリル、R4は−C2H4−、
−C3H6−または−C2H4SC2H4−、R5およびR6は
同一もしくは異なってメチルまたはエチル、R7は−C2
H4−、−C2H4SC2H4−、−C2H4NHC2H4−ま
たは−CO−、R8は−C2H4−または−C3H6−、お
よびtは0または1である]で示されるアミノシラン化合
物、
C3H6−または−CH2−である]で示されるメルカプト
シラン化合物、
式:
−A−または−Q−NHCOX−A−(ここで、Aはア
ルキレン基、好ましくは炭素数2以上、特に3以上の低
級アルキレンでたとえば−C2H4−、−C3H6−等、Q
はジイソシアネート残基、たとえば2,4−もしくは2,
6−トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメ
タンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート残
基またはヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添MD
I、水添TDIなどの脂肪族系ジイソシアネート残基、
およびXは−NH−、−C−または−S−)である]で示
されるイソシアネートシラン化合物。
体例について、それぞれの構造式および化合物名を列挙
する。式[C1−I]のアミノシラン化合物 H2NC3H6Si(OC2H5)3 γ−アミノプロピルトリエトキシシラン H2NC2H4Si(OCH3)3 β−アミノエチルトリメトキシシラン γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン CH2=CHCH2NHC3H6Si(OCH3)3 γ−アリルアミノプロピルトリメトキシシラン β−(β−アミノエチルチオエチル)ジエトキシメチルシ
ラン H2NC2H4SC2H4Si(OC2H5)3 β−(β−アミノエチルチオエチル)トリエトキシシラン
ン
キシシラン N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン H2NC2H4NHCH2Si(OCH3)3 β−アミノエチルアミノメチルトリメトキシシラン H2NC2H4NHC2H4NHC3H6Si(OCH3)3 γ−[β−(β−アミノエチルアミノエチルアミノ)プロ
ピル]トリメトキシシラン H2NCONH(CH2)3Si(OC2H5)3 N−(3−トリメトキシシリルプロピル)ウレア
物
キシシラン
ロピル]メチルジエトキシシラン
いずれも、分散剤兼架橋剤として機能し、かつ上記ポリ
シロキサン(B)との共存下で反応を起こしシリコーン樹
脂粒子を形成し、使用量はそれらのアルコキシ基と上記
ポリシロキサン(B)の水酸基とのモル比率:[アルコキシ
基]/[OH]が0.1〜15となるように選定する。こ
の比率が0.1未満であると、分散安定効果が発揮され
ず、また15を越えると、シリコーン樹脂粒子を分散し
て得られるエポキシ樹脂組成物の粘度安定性が劣る。本
発明では、エポキシ樹脂とシリコーン樹脂粒子界面の接
着性も考慮しており、アルコキシ基が水酸基(シラノー
ル基)に対してかなり過剰のモル比で使用することもあ
る。
ン変性シリコーン樹脂は、(a)両末端アルコール性ヒド
ロキシル基含有ポリシロキサン、(b)ポリオキシアルキ
レンエーテルジオール、(c)ジイソシアネート化合物お
よび(d)両末端活性水素鎖延長剤を原料とし、通常、(a)
成分1モルに対し、(b)成分2〜5モル、(d)成分2〜6
モルとし、(a)、(b)、(d)成分の合計モルに対して(c)成
分をほぼ等モルになるように反応させることにより得ら
れ、以下の手順に従って製造することができる。
キシル基含有ポリシロキサン(a)とジイソシアネート化
合物(c)を、要すれば適当な溶媒(たとえば酢酸エチル、
酢酸ブチル、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン、クロ
ロホルム、テトラヒドロフラン)中、20〜120℃×
2〜120時間の条件で反応させてモノ付加物を形成す
る。一方、ポリオキシアルキレンエーテルジオール(b)
とジイソシアネート化合物(c)についても、前記と同様
な条件下で反応させてモノ付加物を形成する。次に、上
記それぞれのモノ付加物を両末端活性水素鎖延長剤(d)
の存在下、20〜120℃×3〜24時間の条件でブロ
ック付加反応させて、ウレタン変性シリコーン樹脂を得
る。
溶媒中、ワンバッチ方式で上記と同様なブロック付加反
応に供することによっても、ウレタン変性シリコーン樹
脂を得ることができる。
有ポリシロキサン(a)としては、式:
異なって、水素・メチルまたはフェニル、R14は単素数
1〜12のアルキレン基もしくはアルキレンエーテル
基、およびmは3〜300である]で示されるシリコーン
化合物が挙げられ、分子量900〜20000、好まし
くは1800〜10000のものが適当である。これら
はKF6001、KF6002、KF6003(信越シ
リコーン社製)、FM4411、FM4421(チッソ社
製)等として市販されている。
ル(b)としては、式:
炭素数1〜12のアルキレン基または
素またはメチル)の基もしくはその水素化基、lは5〜
100およびl'は5〜100である]で示され、たとえ
ばポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレンエチレングリコール、ビスフェノー
ルAのプロピレンオキシド付加体もしくはエチレンオキ
シド付加体が挙げられ、分子量500〜10000、好
ましくは1000〜3000のものが適当である。
は、たとえば2,4−もしくは2,6−トリレンジイソシ
アネート(TDI)、4,4'−ジフェニルメタンジイソシ
アネート(MDI)、キシリレンジイソシアネートなどの
芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、水添MDI、水添TDIなどの脂肪族ジイソシ
アネートが挙げられる。
は、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、メ
チルイミノジエタノール、ジメチロールプロピオン酸、
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等が挙げら
れる。
反応によって得られるウレタン変性シリコーン樹脂の構
造は、たとえばa成分として式:
分としてTDI、およびd成分としてブタンジオールを
用いた場合、式:
コーン樹脂は流動化剤(D)として使用することがで
き、使用量はエポキシ樹脂(A)100部に対して0.0
1〜20部、好ましくは0.5〜5部の範囲で選定すれ
ばよい。0.01部末端であると、シリコーン樹脂の所
望の流動化効果および粘度低下効果が得られず、また2
0部を越えると、シリコーン分散相のマトリックスへの
溶解や粘度の著しい増加などの傾向となる。
下記(I)または(II)に示されるものを使用する。 (I)中心粒径6〜12μmおよび最大粒径30μmであっ
て、かつ粒径5μm以下の粒子が10%(重量%、以下同
様)以下で存在する粒径分布範囲を有する球状シリカ(粒
径分布の調整は一般に湿式分級あるいは乾式分級によ
る)。ここで、中心粒径が6μm未満では、流動性が劣
り、また12μmを越えても流動性が低下し、かつ硬化
過程および貯蔵時のシリカ沈降が生じる。さらに、中心
粒径が6〜12μmであっても、粒径5μm以下の粒子が
10%を越えて存在すると、流動性が低下する。 (II)平均粒径2〜10μmであって、かつその粒度分
布が平均粒径に対し±1μmである、一般にゾルゲル法
で合成される単分散球状シリカ。ここで、平均粒径が2
μm未満では、流動性が劣り、また10μmを越えても良
好な流動性を示すが、硬化過程および貯蔵時のシリカ沈
降が発生する。かかる球状シリカ(E)の使用量は、エポ
キシ樹脂の硬化剤の種類など配合成分に依存し、エポキ
シ樹脂100部に対して90部以上、好ましくは100
〜500部の範囲で選定する。90部未満では、線膨張
係数および吸水率が高くなり、封止材として望ましくな
くなり、一方、500部を越えて多量に用いると、粘度
が高くなりすぎ、所望の流動性が得られない傾向とな
る。
は、上記所定割合のエポキシ樹脂(A)、ホ゜リシロキサン(B)、シ
ランカップリング化合物(C)、流動化剤(D)および球状
シリカ(E)で構成されるが、通常は、E成分を除くA〜
D成分を室温または加熱下で、要すれば反応触媒(t−ブ
チル錫オキサイド、オクチル酸鉛、オクチル酸錫、第三
級アミノ化合物、水など)を加え、撹拌混合して架橋反
応を行い、エポキシ樹脂マトリックス中にシリコーン樹
脂粒子を安定に分散せしめた後、これにE成分を配合す
ることにより調製すればよい。必要に応じて、硬化促進
剤(イミダゾール類もしくはその塩、第三級アミン類も
しくはその塩、トリアゾール類もしくはその塩、有機金
属錯塩、有機酸金属塩、第4級アンモニウム塩、ホスフ
ィン類、ホスホニウム塩、ジアザビシクロアルケン類も
しくはその塩など)、チクソ剤、希釈剤、消泡剤、イオ
ントラップ剤、難燃剤等を適量配合してもよい。
一液型エポキシ樹脂に用いられている潜在性硬化剤等の
使用が可能であり、たとえばジシアンジアミド、イミダ
ゾール系化合物、アミンイミド系化合物、ヒドラジド系
化合物、酸無水物系化合物が使用できる。
填用シリカとして球状でかつ特定の粒径,粒度分布を有
するシリカを用いたことにより、良好な耐湿信頼性と低
線膨張率を保持すると共に、優れた流動性を示すことが
でき、IC用封止材料として、特にフリップチップの封
止保護に適用した場合にも、ポッティング作業時の浸透
性が著しく向上する。
発明をより具体的に説明する。 製造例1(流動化剤) 分子量5000の両末端アルコール性ヒドロキシル基含
有ポリシロキサン(チッソ社製、FM4421)20部、
TDI6.96部、分子量1000のポリプロピレング
リコール(旭電化工業(株)製、P−1000)16部およ
びブタンジオール2.16部を、酢酸エチル50%溶液
として、冷却管を有するフラスコに配合し、70℃×6
時間でブロック付加反応を行って、数平均分子量100
00のウレタン変性シリコーン樹脂溶液を得る。IR分
析の結果、NCO基が消去していることを確認した。
−310S)80gに、末端シラノールポリジメチルシロ
キサン(ペトラッチ・システムズ・インコーポレイテッ
ド(Petrach Systems Inc.)社製、PS343)2
0g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越
化学工業社製、KBM−803)1g、製造例1で得たウ
レタン変性シリコーン樹脂4gおよびt−ブチル錫オキサ
イド0.5gを加え、80℃加熱下で6時間撹拌を続け
る。反応混合物は乳白色液体となり、反応終了後室温で
放置、冷却してエポキシ樹脂中にシリコーン樹脂粒子が
均一に分散したベース組成物を得る。
例2の方法に準じて配合し、それぞれ液状エポキシ樹脂
系封止材を調製する。各封止材について、粘度[B型粘
度計、40℃](ps)および粘比[B型粘度計、回転数4rp
mと10rpmの粘度比]並びに下記流動性を測定し、結果
を表1に併記する。流動性 50μmギャップに設定したガラス板とガラス板のスペ
ーサーに、70℃雰囲気下で封止材をポッティングした
ときの1分間の浸透距離(mm)で評価する。
下の粒子8.5%の球状シリカ 注4:平均粒径4.5μmの単分散球状シリカ 注5:龍森(株)製、EC−40 注6:中心粒径10μm、粒径5μm以下の粒子18%の
球状シリカ
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)エポキシ樹脂、 (B)両末端シラノールオルガノポリシロキサン、 (C)1分子内に少なくとも2個のアルコキシシリル基を
有するシランカップリング化合物で、そのアルコキシ基
と上記ポリシロキサン(B)の水酸基とのモル比率が0.
1〜15、 (D)流動化剤として、(a)両末端アルコール性ヒドロキ
シル基含有ポリシロキサンと(b)ポリオキシアルキレン
エーテルジオールと(c)ジイソシアネート化合物と(d)両
末端にヒドロキシル基またはアミノ基を含有する鎖延長
剤との反応生成物からなるウレタン変性シリコーン樹
脂、および (E)中心粒径6〜12μmおよび最大粒径30μmであっ
て、かつ粒径5μm以下の粒子が10重量%以下で存在
する粒径分布範囲を有する球状シリカ、または平均粒径
2〜10μmであって、かつその粒度分布が平均粒径に
対し±1μmである単分散球状シリカから成り、上記球
状シリカ(E)の配合割合がエポキシ樹脂(A)100重量
部に対して90重量部以上であることを特徴とする液状
エポキシ樹脂系封止材。
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