JPH0827120A - テトラヒドロピリミジノン誘導体 - Google Patents
テトラヒドロピリミジノン誘導体Info
- Publication number
- JPH0827120A JPH0827120A JP6157053A JP15705394A JPH0827120A JP H0827120 A JPH0827120 A JP H0827120A JP 6157053 A JP6157053 A JP 6157053A JP 15705394 A JP15705394 A JP 15705394A JP H0827120 A JPH0827120 A JP H0827120A
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- ohh
- ohhf
- ocf
- och
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、Ｃ１〜６アルキル
基、Ｃ３〜６シクロアルキル基など、Ｘ１及びＸ２はハ
ロゲン原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ
基など、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ
２〜６アルケニル基など、Ｚは酸素原子、イオウ原子又
はイミノ基、ｍは１〜５の整数を示す〕で表されるテト
ラヒドロピリミジノン誘導体及びそれを含有する有害生
物防除剤。 【効果】 この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対
して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳類、魚類
及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない、従っ
て有用な有害生物防除剤を提供することができる。
基、Ｃ３〜６シクロアルキル基など、Ｘ１及びＸ２はハ
ロゲン原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ
基など、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ
２〜６アルケニル基など、Ｚは酸素原子、イオウ原子又
はイミノ基、ｍは１〜５の整数を示す〕で表されるテト
ラヒドロピリミジノン誘導体及びそれを含有する有害生
物防除剤。 【効果】 この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対
して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳類、魚類
及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない、従っ
て有用な有害生物防除剤を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なテトラヒドロピ
リミジノン誘導体誘導体ならびに該誘導体を有効成分と
して含有する有害生物防除剤に関する。
リミジノン誘導体誘導体ならびに該誘導体を有効成分と
して含有する有害生物防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、テトラヒドロピリミジノン誘導体
に関してはいくつかの特許及び文献に記載がある。ヘテ
ロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）１４巻、２
８５頁（１９８０）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイヤティ・パーキン・トランス１（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１）４８９頁及び
１６２２頁（１９８１）、およびジャーナル・オブ・ヘ
テロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１８巻、１４６９頁（１９８１）
には１位と４位にフェニル基を有する１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−２−オンが記載されている
が、上記文献には有害生物防除剤としての活性は何ら示
されていない。
に関してはいくつかの特許及び文献に記載がある。ヘテ
ロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）１４巻、２
８５頁（１９８０）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイヤティ・パーキン・トランス１（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１）４８９頁及び
１６２２頁（１９８１）、およびジャーナル・オブ・ヘ
テロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１８巻、１４６９頁（１９８１）
には１位と４位にフェニル基を有する１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−２−オンが記載されている
が、上記文献には有害生物防除剤としての活性は何ら示
されていない。
【０００３】又、ドイツ特許ＤＥ２１４２３８５には中
枢神経作用活性を有する４位にメタ位またはパラ位に置
換されたフェニル基を有する１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−２−オンが記載されているが、本発明
の４位にオルト位に置換されたフェニル基を有する１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２−オンは記載
されていない。さらに有害生物防除剤としての活性は何
ら示されていない。
枢神経作用活性を有する４位にメタ位またはパラ位に置
換されたフェニル基を有する１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−２−オンが記載されているが、本発明
の４位にオルト位に置換されたフェニル基を有する１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２−オンは記載
されていない。さらに有害生物防除剤としての活性は何
ら示されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。
【０００５】本発明者らはテトラヒドロピリミジノン誘
導体について鋭意研究を重ねた結果、新規な１，４−ジ
フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２−オン誘導体が低薬量で優れた殺虫活性を示し、かつ
ホ乳動物、魚類および益虫に対してはほとんど悪影響が
ない極めて有用な化合物であることを見出し本発明を完
成した。
導体について鋭意研究を重ねた結果、新規な１，４−ジ
フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２−オン誘導体が低薬量で優れた殺虫活性を示し、かつ
ホ乳動物、魚類および益虫に対してはほとんど悪影響が
ない極めて有用な化合物であることを見出し本発明を完
成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、R1、R2は各々独立して、水素原
子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜
C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C5〜C6シクロア
ルケニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルコキシ
アルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C2〜C6ハロ
アルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、または無置換
もしくは置換されていてもよいフェニル基（ただし、置
換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキ
シ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基
またはC1〜C4ハロアルキルチオ基を示し、置換基が２個
以上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、X1、X2は各々独立して、ハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキル
チオ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ
基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、
またはニトロ基を示し、ｌは０〜４の整数（ただし、２
〜４の場合、X2は同一であっても異なっていてもよい）
を示し、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6
アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアル
キル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル
基、C2〜C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハロシクロアルキ
ル基、C2〜C6シアノアルキル基、C1〜C6ヒドロキシアル
キル基、C2〜C6カルボキシアルキル基、C1〜C6アルコキ
シ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオ
キシ基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C1〜C6ハロア
ルコキシ基、C2〜C6ハロアルケニルオキシ基、C2〜C6ハ
ロアルキニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルコキシ
基、C4〜C7ハロシクロアルキルアルコキシ基、C1〜C6ア
ルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、C2〜C6アルキ
ニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6ハロ
アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C2〜
C6アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルキニルスルフ
ィニル基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル基、C1〜
C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホ
ニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、C2〜C6アルキ
ニルスルホニル基、C3〜C6シクロアルキルスルホニル
基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C2〜C6アルコキ
シアルキル基、C2〜C6アルコキシアルコキシ基、C2〜C6
ハロアルコキシアルキル基、C2〜C6ハロアルコキシアル
コキシ基、C2〜C6アルキルチオアルキル基、C2〜C6アル
キルチオアルコキシ基、C3〜C6アルコキシカルボニルア
ルキル基、C3〜C6アルキルカルボニルアルキル基、C2〜
C6アルコキシカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカル
ボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C6
アルケニルカルボニル基、C3〜C6アルキニルカルボニル
基、C4〜C7シクロアルキルカルボニル基、C2〜C6ハロア
ルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、
C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C3〜C6アルコキシ
カルボニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオ
シアネート基、C2〜C6チオシアネートアルキル基、C1〜
C6アルキルスルホニルオキシ基、C2〜C6アルキルチオカ
ルボニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミノカルボニル基(-
CONR3R4)、アミノカルボニルオキシ基(-OCONR3R4) 、ア
ミド基(-NR3COR4)、アルコキシカルボニルアミノ基(-NR
3CO2R4) 、アミノスルホニル基(-SO2NR3R4) 、チオアミ
ド基(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジ
オキシ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ
基、トリメチルシリル基または
子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜
C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C5〜C6シクロア
ルケニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルコキシ
アルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C2〜C6ハロ
アルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、または無置換
もしくは置換されていてもよいフェニル基（ただし、置
換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキ
シ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基
またはC1〜C4ハロアルキルチオ基を示し、置換基が２個
以上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、X1、X2は各々独立して、ハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキル
チオ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ
基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、
またはニトロ基を示し、ｌは０〜４の整数（ただし、２
〜４の場合、X2は同一であっても異なっていてもよい）
を示し、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6
アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアル
キル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル
基、C2〜C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハロシクロアルキ
ル基、C2〜C6シアノアルキル基、C1〜C6ヒドロキシアル
キル基、C2〜C6カルボキシアルキル基、C1〜C6アルコキ
シ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオ
キシ基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C1〜C6ハロア
ルコキシ基、C2〜C6ハロアルケニルオキシ基、C2〜C6ハ
ロアルキニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルコキシ
基、C4〜C7ハロシクロアルキルアルコキシ基、C1〜C6ア
ルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、C2〜C6アルキ
ニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6ハロ
アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C2〜
C6アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルキニルスルフ
ィニル基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル基、C1〜
C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホ
ニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、C2〜C6アルキ
ニルスルホニル基、C3〜C6シクロアルキルスルホニル
基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C2〜C6アルコキ
シアルキル基、C2〜C6アルコキシアルコキシ基、C2〜C6
ハロアルコキシアルキル基、C2〜C6ハロアルコキシアル
コキシ基、C2〜C6アルキルチオアルキル基、C2〜C6アル
キルチオアルコキシ基、C3〜C6アルコキシカルボニルア
ルキル基、C3〜C6アルキルカルボニルアルキル基、C2〜
C6アルコキシカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカル
ボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C6
アルケニルカルボニル基、C3〜C6アルキニルカルボニル
基、C4〜C7シクロアルキルカルボニル基、C2〜C6ハロア
ルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、
C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C3〜C6アルコキシ
カルボニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオ
シアネート基、C2〜C6チオシアネートアルキル基、C1〜
C6アルキルスルホニルオキシ基、C2〜C6アルキルチオカ
ルボニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミノカルボニル基(-
CONR3R4)、アミノカルボニルオキシ基(-OCONR3R4) 、ア
ミド基(-NR3COR4)、アルコキシカルボニルアミノ基(-NR
3CO2R4) 、アミノスルホニル基(-SO2NR3R4) 、チオアミ
ド基(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジ
オキシ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ
基、トリメチルシリル基または
【０００９】
【化５】
【００１０】｛ただし、Ｗは
【００１１】
【化６】
【００１２】（ただし、R3およびR4は各々独立して水素
原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6
アルキニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアル
ケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカ
ルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基またはベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑ
は０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整
数を示し、Arは無置換または置換されていてもよいフェ
ニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、
置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ
基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキル
スルホニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジ
C1〜C4アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝を示し、ｍは１〜５の
整数（ただし、２〜５の場合はＹは同一であっても異な
っていてもよい）を示し、Ｚは酸素原子、イオウ原子ま
たはイミノ基を示す。〕で表されるテトラヒドロピリミ
ジノン誘導体および該誘導体の１種または２種以上を有
効成分として含有する有害生物防除剤に関するものであ
る。
原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6
アルキニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアル
ケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカ
ルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基またはベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑ
は０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整
数を示し、Arは無置換または置換されていてもよいフェ
ニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、
置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ
基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキル
スルホニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジ
C1〜C4アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝を示し、ｍは１〜５の
整数（ただし、２〜５の場合はＹは同一であっても異な
っていてもよい）を示し、Ｚは酸素原子、イオウ原子ま
たはイミノ基を示す。〕で表されるテトラヒドロピリミ
ジノン誘導体および該誘導体の１種または２種以上を有
効成分として含有する有害生物防除剤に関するものであ
る。
【００１３】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分岐
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分岐
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。
【００１４】C1〜C6アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。
【００１５】C2〜C6アルケニル基としては、エテニル
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。
【００１６】C2〜C6アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。
【００１７】C2〜C6アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチ
ル基等が挙げられる。
トキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチ
ル基等が挙げられる。
【００１８】C2〜C6アルキルカルボニル基としては、メ
チルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−プロピ
ルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチル
カルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチ
ルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられ
る。
チルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−プロピ
ルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチル
カルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチ
ルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられ
る。
【００１９】C2〜C6アルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プ
ロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、
ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキシカ
ルボニル基等が挙げられる。
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プ
ロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、
ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキシカ
ルボニル基等が挙げられる。
【００２０】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２１】R1として好ましくは、水素原子又はC1〜C6
アルキル基が挙げられる。
アルキル基が挙げられる。
【００２２】R2として好ましくは、水素原子又はC1〜C6
アルキル基が挙げられる。
アルキル基が挙げられる。
【００２３】X1及びX2として好ましくは、ハロゲン原
子、C1〜C6ハロアルキル基またはC1〜C6アルコキシ基が
挙げられる。
子、C1〜C6ハロアルキル基またはC1〜C6アルコキシ基が
挙げられる。
【００２４】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、C1〜
C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキ
ル基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基および置換さ
れていてもよいピリジルオキシ基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、C1〜C6ハロアルキル基およびC1〜C6ハロアルコ
キシ基が挙げられる）が挙げられる。
C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキ
ル基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基および置換さ
れていてもよいピリジルオキシ基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、C1〜C6ハロアルキル基およびC1〜C6ハロアルコ
キシ基が挙げられる）が挙げられる。
【００２５】Ｚとして好ましくは、酸素原子が挙げられ
る。
る。
【００２６】ｌは０〜２の整数が好ましい。
【００２７】ｍは１〜３の整数が好ましい。
【００２８】本発明化合物としては、下記の化合物が好
ましい。R1、R2が各々独立して水素原子またはC1〜C6ア
ルキル基を示し、X1、X2がハロゲン原子、C1〜C6ハロア
ルキル基またはC1〜C6アルコキシ基を示し、Ｙがハロゲ
ン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜
C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基
または置換されていてもよいピリジルオキシ基（ただ
し、置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6ハロアルキル基または
C1〜C6ハロアルコキシ基を示し、Ｚが酸素原子を示し、
ｌが０〜２の整数を示し、ｍが１〜３の整数を示す式
（Ｉ）で表されるテトラヒドロピリミジノン誘導体。
ましい。R1、R2が各々独立して水素原子またはC1〜C6ア
ルキル基を示し、X1、X2がハロゲン原子、C1〜C6ハロア
ルキル基またはC1〜C6アルコキシ基を示し、Ｙがハロゲ
ン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜
C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロアルコキシ基、ニトロ基
または置換されていてもよいピリジルオキシ基（ただ
し、置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6ハロアルキル基または
C1〜C6ハロアルコキシ基を示し、Ｚが酸素原子を示し、
ｌが０〜２の整数を示し、ｍが１〜３の整数を示す式
（Ｉ）で表されるテトラヒドロピリミジノン誘導体。
【００２９】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
Ｓ体及びＲ体が含まれる。更に、立体配置異性体が存在
する場合には、Ｅ体及びＺ体が含まれる。
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
Ｓ体及びＲ体が含まれる。更に、立体配置異性体が存在
する場合には、Ｅ体及びＺ体が含まれる。
【００３０】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表に示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
的には例えば、第１表に示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
【００３１】第１表のＱ１〜Ｑ６１は次の式で表される
基である。
基である。
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】第 １ 表
【００３６】
【化１０】
【００３７】
【表１】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-F O H H F 6-F 2-Cl O H H F 6-F 3-Cl O H H F 6-F 4-Cl O H H F 6-F 4-Br O H H F 6-F 4-I O H H F 6-F 4-CH3 O H H F 6-F 4-CH2CH2CH2CH3 O H H F 6-F 4-C(CH3)3 O H H F 6-F 4-CH2CH=CH2 O H H F 6-F 4-CH2Ｃ≡CH O H H F 6-F 4-Q51 O H H F 6-F 4-Q52 O H H F 6-F 4-Q53 O H H F 6-F 4-Q54 O H H F 6-F 4-CHF2 O H H F 6-F 4-CH2Cl O H H F 6-F 2-CF3 O H H F 6-F 3-CF3 O H H F 6-F 4-CF3 O H H F 6-F 4-CH=C(Cl)CF3 O H H F 6-F 4-CH2Ｃ≡CBr O H H F 6-F 4-(Q54-1-Cl) O ──────────────────────────────────
【００３８】
【表２】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-CH2CN O H H F 6-F 4-CH2OH O H H F 6-F 4-CH2CO2H O H H F 6-F 4-OCH3 O H H F 6-F 4-OCH2CH3 O H H F 6-F 4-OCH2CH=CH2 O H H F 6-F 4-OCH2C≡CH O H H F 6-F 4-O(Q53) O H H F 6-F 4-O(Q54) O H H F 6-F 4-O(Q54-2-CH(CH3)2-5-CH3) O H H F 6-F 4-OCHF2 O H H F 6-F 4-OCF2Br O H H F 6-F 2-OCF3 O H H F 6-F 3-OCF3 O H H F 6-F 4-OCF3 O H H F 6-F 4-OCH2CF3 O H H F 6-F 4-OCF2CHF2 O H H F 6-F 4-OCF2CHFCl O H H F 6-F 4-OCF2CHFCF3 O H H F 6-F 4-OCF2CF2CF3 O H H F 6-F 4-OCH2CH=CHCl O H H F 6-F 4-OCH2C≡CBr O H H F 6-F 4-O(Q51-2,2-Cl2) O ──────────────────────────────────
【００３９】
【表３】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-OCH2(Q51-2,2-Cl2) O H H F 6-F 4-SCH3 O H H F 6-F 4-SCH2CH=CH2 O H H F 6-F 4-SCH2C≡CH O H H F 6-F 4-S(Q54) O H H F 6-F 4-SCHF2 O H H F 6-F 4-SCF3 O H H F 6-F 4-SCF2Cl O H H F 6-F 4-SOCH3 O H H F 6-F 4-SOCH2CH=CH2 O H H F 6-F 4-SO(Q54) O H H F 6-F 4-SOCF3 O H H F 6-F 4-SO2CH3 O H H F 6-F 4-SO2CH2CH=CH2 O H H F 6-F 4-SO2CH2C≡CH O H H F 6-F 4-SO2(Q54) O H H F 6-F 4-SO2CF3 O H H F 6-F 4-SO2CF2CHFCl O H H F 6-F 4-CH2OCH3 O H H F 6-F 4-OCH2CH2OCH3 O H H F 6-F 4-CH2OCH2CF3 O H H F 6-F 4-OCF2CHFOCF3 O H H F 6-F 4-CH2SCH3 O ──────────────────────────────────
【００４０】
【表４】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-OCH2CH2SCH3 O H H F 6-F 4-CH2CO2CH3 O H H F 6-F 4-CH2CO2CH2CF3 O H H F 6-F 4-CH2COCH3 O H H F 6-F 4-OCO2CH3 O H H F 6-F 4-OCOCH3 O H H F 6-F 4-COCH3 O H H F 6-F 4-COCH2CH=CH2 O H H F 6-F 4-CO(Q53) O H H F 6-F 4-COCF3 O H H F 6-F 4-CO2CH2CH3 O H H F 6-F 4-CO2C(CH3)3 O H H F 6-F 4-CO2CH2CF3 O H H F 6-F 4-OCH2CO2CH3 O H H F 6-F 4-NO2 O H H F 6-F 4-CN O H H F 6-F 4-OH O H H F 6-F 4-CO2H O H H F 6-F 4-SCN O H H F 6-F 4-NCS O H H F 6-F 4-CH2SCN O H H F 6-F 4-OSO2CH3 O H H F 6-F 4-CSCH3 O ──────────────────────────────────
【００４１】
【表５】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-NH2 O H H F 6-F 4-N(CH3)2 O H H F 6-F 4-N(CH3)CH2CH2CH3 O H H F 6-F 4-N(CH3)CH2CH=CHCl O H H F 6-F 4-N(CH3)CH2C6H5 O H H F 6-F 4-CON(CH3)2 O H H F 6-F 4-OCON(CH3)2 O H H F 6-F 4-NHCOCH3 O H H F 6-F 4-NHCO2CH2CH3 O H H F 6-F 4-SO2N(CH3)2 O H H F 6-F 4-NHCSCH3 O H H F 6-F 4-Si(CH3)3 O H H F 6-F 3-OCH2O-4 O H H F 6-F 3-OCF2O-4 O H H F 6-F 3-OCH2CH2O-4 O H H F 6-F 3-OCF2CF2O-4 O H H F 6-F 4-C6H5 O H H F 6-F 4-(C6H4-4-Cl) O H H F 6-F 4-OC6H5 O H H F 6-F 4-O(C6H4-4-Cl) O H H F 6-F 4-O(C6H4-4-CF3) O H H F 6-F 4-O(C6H3-2,4-Cl2) O H H F 6-F 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O ──────────────────────────────────
【００４２】
【表６】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 3-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 6-F 4-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 6-F 4-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 6-F 4-N(CH2CH2CH3)(C6H4-4-Cl) O H H F 6-F 4-CH2C6H5 O H H F 6-F 4-CF2(C6H4-4-Br) O H H F 6-F 4-COC6H5 O H H F 6-F 4-OCH2(C6H4-4-CF3) O H H F 6-F 4-CH2OC6H5 O H H F 6-F 4-NHCH2C6H5 O H H F 6-F 4-CH2CH2C6H5 O H H F 6-F 4-CH=CH(C6H4-4-Cl) O H H F 6-F 4-N=NC6H5 O H H F 6-F 4-OCH2CH2C6H5 O H H F 6-F 4-NHCON(CH3)(C6H4-4-Cl) O H H F 6-F 4-NHCSNHC6H5 O H H F 6-F 4-OCH2CH2O(C6H3-2,4-Cl2) O H H F 6-F 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H F 6-F 4-O(Q1-1-CH3) O H H F 6-F 4-O(Q2-1-CH3) O H H F 6-F 4-(Q3) O H H F 6-F 4-CH2(Q4) O H H F 6-F 4-(Q5) O ──────────────────────────────────
【００４３】
【表７】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-C≡C(Q6) O H H F 6-F 4-CH2(Q7) O H H F 6-F 4-(Q8-3,5-(CF3)2) O H H F 6-F 4-(Q8-3-C6H5) O H H F 6-F 4-OCH2(Q9-1-CH3) O H H F 6-F 4-O(Q10-1-CH3) O H H F 6-F 4-(Q11-1-C6H5) O H H F 6-F 4-(Q12-1-CH3) O H H F 6-F 4-OCH2(Q13-1-CH3) O H H F 6-F 4-O(Q14-1-CH3) O H H F 6-F 4-(Q15) O H H F 6-F 4-O(Q16) O H H F 6-F 4-O(Q17-5-CH3) O H H F 6-F 4-O(Q18) O H H F 6-F 4-OCH2(Q19) O H H F 6-F 4-OCH2(Q20-4-Cl) O H H F 6-F 4-(Q21) O H H F 6-F 4-OCH2(Q22) O H H F 6-F 4-(Q23) O H H F 6-F 4-OCH2(Q24) O H H F 6-F 4-O(Q25-3-CH3) O H H F 6-F 4-(Q26-1-CH3) O H H F 6-F 4-OCH2(Q27-1-CH3) O ──────────────────────────────────
【００４４】
【表８】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-OCH2(Q28-1-CH3) O H H F 6-F 4-O(Q29-1-CH3) O H H F 6-F 4-NHCONH(Q30) O H H F 6-F 4-O(Q31) O H H F 6-F 4-OCH2(Q32) O H H F 6-F 4-OCH2(Q33) O H H F 6-F 4-O(Q34) O H H F 6-F 4-O(Q36) O H H F 6-F 4-OCH2(Q37-5-Cl) O H H F 6-F 3-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 4-O(Q38-3,5-Cl2) O H H F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 4-NH(Q38-5-CF3) O H H F 6-F 4-(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 4-O(Q39-5-Br) O H H F 6-F 4-O(Q40-2,6-Cl2) O H H F 6-F 4-O(Q41-6-Cl) O H H F 6-F 4-O(Q42) O H H F 6-F 4-O(Q43-5-Cl) O H H F 6-F 4-O(Q44) O H H F 6-F 4-O(Q45-4-CF3-6-Cl) O H H F 6-F 4-O(Q46) O H H F 6-F 4-O(Q47) O ──────────────────────────────────
【００４５】
【表９】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-O(Q47-4-Cl) O H H F 6-F 4-O(Q48) O H H F 6-F 4-O(Q49) O H H F 6-F 3-O(Q50-6-Cl) O H H F 6-F 3-O(Q50-6-CF3) O H H F 6-F 2,4-F2 O H H F 6-F 2,3-Cl2 O H H F 6-F 2,4-Cl2 O H H F 6-F 2,5-Cl2 O H H F 6-F 2,6-Cl2 O H H F 6-F 3,4-Cl2 O H H F 6-F 3,5-Cl2 O H H F 6-F 3,4-Br2 O H H F 6-F 3,4-I2 O H H F 6-F 2,4-(CH3)2 O H H F 6-F 3,4-(OCH3)2 O H H F 6-F 2-F-4-Cl O H H F 6-F 2-F-4-Br O H H F 6-F 2-F-4-OCF3 O H H F 6-F 2-F-4-OCF2CHF2 O H H F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 6-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 3-F-4-Cl O ──────────────────────────────────
【００４６】
【表１０】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 3-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 2-Cl-4-CF3 O H H F 6-F 2-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 2-Cl-5-O(Q50-6-Cl) O H H F 6-F 3-Cl-4-Br O H H F 6-F 3-Cl-4-CF3 O H H F 6-F 3-Cl-4-OCF3 O H H F 6-F 3-Cl-4-OCF2CHF2 O H H F 6-F 3-Cl-4-O(C6H4-4-CF3) O H H F 6-F 3-Cl-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 6-F 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 3-CF3-4-Cl O H H F 6-F 3-CH3-4-Br O H H F 6-F 3-OCH3-4-CF3 O H H F 6-F 3-CF3-4-Br O H H F 6-F 3-Cl-4-I O H H F 6-F 3-Cl-4-F O H H F 6-F 3-Cl-4-CH3 O H H F 6-F 2,3,4-F3 O H H F 6-F 2,4,5-F3 O H H F 6-F 2,5-F2-4-Cl O H H F 6-F 3,5-F2-4-CF3 O H H F 6-F 2,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O ──────────────────────────────────
【００４７】
【表１１】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 2,6-Cl2-4-CF3 O H H F 6-F 2,4,5-Cl3 O H H F 6-F 3,4,5-Cl3 O H H F 6-F 3,5-Cl2-4-OCF3 O H H F 6-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H F 6-F 3,5-Cl2-4-O(C6H4-4-Cl) O H H F 6-F 3,5-Cl2-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 6-F 3,5-Cl2-4-NH(C6H4-4-CF3) O H H F 6-F 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F 3,5-Cl2-4-O(Q50-6-CF3) O H H F 6-F 2-F-4,5-Cl2 O H H F 6-F 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl O H H F 6-F 2,3,4,5-F4 O H H F 6-F 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H F 6-F 2,6-F2-3,5-Cl2 O H H F 6-F 2,3,4,5,6-F5 O H H F 6-F 4-OCH2CH2CH2CH3 O H H F 6-F 3-F-4-CH3 O H H F 6-F 2-Br-4-OCF3 O H H F 6-F 4-(CH2)5CH3 O H H F 6-F 2-CH3-4-OCF3 O H H F 6-F 4-OCOC6H5 O H H F 6-F 4-OSO2C6H5 O ──────────────────────────────────
【００４８】
【表１２】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-CF2CF3 O H H Cl H 3-F O H H Cl H 4-F O H H Cl H 2-Cl O H H Cl H 3-Cl O H H Cl H 4-Cl O H H Cl H 4-Br O H H Cl H 4-I O H H Cl H 4-CH3 O H H Cl H 4-C(CH3)3 O H H Cl H 4-CHF2 O H H Cl H 3-CF3 O H H Cl H 4-CF3 O H H Cl H 4-OCH3 O H H Cl H 4-OCH2CH3 O H H Cl H 4-OCHF2 O H H Cl H 4-OCF2Br O H H Cl H 2-OCF3 O H H Cl H 3-OCF3 O H H Cl H 4-OCF3 O H H Cl H 4-OCH2CF3 O H H Cl H 4-OCF2CHF2 O H H Cl H 4-OCF2CHFCl O ──────────────────────────────────
【００４９】
【表１３】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl H 4-SCH3 O H H Cl H 4-SCHF2 O H H Cl H 4-SCF3 O H H Cl H 4-SCF2Cl O H H Cl H 4-SOCH3 O H H Cl H 4-SOCF3 O H H Cl H 4-SO2CH3 O H H Cl H 4-SO2CF3 O H H Cl H 4-SO2CF2CHFCl O H H Cl H 4-OCF2CHFOCF3 O H H Cl H 4-COCH3 O H H Cl H 4-COCF3 O H H Cl H 4-CO2CH2CH3 O H H Cl H 4-NO2 O H H Cl H 4-CN O H H Cl H 4-CO2H O H H Cl H 4-N(CH3)CH2CH2CH3 O H H Cl H 4-NHCOCH3 O H H Cl H 3-OCH2O-4 O H H Cl H 3-OCF2O-4 O H H Cl H 3-OCF2CF2O-4 O H H Cl H 4-C6H5 O H H Cl H 4-(C6H4-4-Cl) O ──────────────────────────────────
【００５０】
【表１４】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl H 4-O(C6H4-4-Cl) O H H Cl H 4-O(C6H4-4-CF3) O H H Cl H 4-O(C6H3-2,4-Cl2) O H H Cl H 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl H 3-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl H 4-OCH2(C6H4-4-CF3) O H H Cl H 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H Cl H 3-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 4-O(Q38-3,5-Cl2) O H H Cl H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 4-(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 4-O(Q39-5-Br) O H H Cl H 4-O(Q40-2,6-Cl2) O H H Cl H 4-O(Q45-4-CF3-6-Cl) O H H Cl H 3-O(Q50-6-Cl) O H H Cl H 2,4-F2 O H H Cl H 2,4-Cl2 O H H Cl H 2,5-Cl2 O H H Cl H 3,4-Cl2 O H H Cl H 3,5-Cl2 O H H Cl H 3,4-Br2 O H H Cl H 2-F-4-Cl O H H Cl H 2-F-4-Br O ──────────────────────────────────
【００５１】
【表１５】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl H 2-F-4-OCF3 O H H Cl H 2-F-4-OCF2CHF2 O H H Cl H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl H 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 3-F-4-Cl O H H Cl H 3-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 2-Cl-4-CF3 O H H Cl H 2-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 3-Cl-4-Br O H H Cl H 3-Cl-4-CF3 O H H Cl H 3-Cl-4-OCF3 O H H Cl H 3-Cl-4-OCF2CHF2 O H H Cl H 3-Cl-4-O(C6H4-4-CF3) O H H Cl H 3-Cl-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl H 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 3-Cl-4-I O H H Cl H 2,3,4-F3 O H H Cl H 2,4,5-F3 O H H Cl H 2,5-F2-4-Cl O H H Cl H 2-F-4,5-Cl2 O H H Cl H 2,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H Cl H 2,4,5-Cl3 O H H Cl H 3,4,5-Cl3 O ──────────────────────────────────
【００５２】
【表１６】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl H 3,5-Cl2-4-OCF3 O H H Cl H 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H Cl H 3,5-Cl2-4-O(C6H4-4-Cl) O H H Cl H 3,5-Cl2-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl H 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl H 3,5-Cl2-4-O(Q50-6-CF3) O H H Cl H 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H Cl H 2,3,4,5,6-F5 O H H Cl H 4-CF2CF3 O H H F H 4-F O H H F H 4-Cl O H H F H 4-Br O H H F H 4-I O H H F H 4-CF3 O H H F H 4-OCHF2 O H H F H 4-OCF2Br O H H F H 3-OCF3 O H H F H 4-OCF3 O H H F H 4-OCF2CHF2 O H H F H 4-SCF3 O H H F H 4-SO2CH3 O H H F H 4-SO2CF3 O H H F H 4-NO2 O ──────────────────────────────────
【００５３】
【表１７】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F H 4-CN O H H F H 3-OCF2O-4 O H H F H 4-(C6H4-4-Cl) O H H F H 4-O(C6H4-4-CF3) O H H F H 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F H 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H F H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F H 4-(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F H 3-O(Q50-6-Cl) O H H F H 2,4-F2 O H H F H 2,4-Cl2 O H H F H 3,4-Cl2 O H H F H 3,5-Cl2 O H H F H 3,4-Br2 O H H F H 2-F-4-Cl O H H F H 2-F-4-Br O H H F H 2-F-4-OCF3 O H H F H 2-F-4-OCF2CHF2 O H H F H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F H 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F H 3-F-4-Cl O H H F H 3-Cl-4-Br O H H F H 3-Cl-4-CF3 O ──────────────────────────────────
【００５４】
【表１８】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F H 3-Cl-4-OCF3 O H H F H 3-Cl-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F H 3-Cl-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F H 3-Cl-4-I O H H F H 2,3,4-F3 O H H F H 2,4,5-F3 O H H F H 2,5-F2-4-Cl O H H F H 2-F-4,5-Cl2 O H H F H 2,4,5-Cl3 O H H F H 3,4,5-Cl3 O H H F H 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H F H 3,5-Cl2-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F H 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F H 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H F H 4-CF2CF3 O H H Cl 6-F 4-F O H H Cl 6-F 4-Cl O H H Cl 6-F 4-Br O H H Cl 6-F 4-I O H H Cl 6-F 4-CF3 O H H Cl 6-F 4-OCHF2 O H H Cl 6-F 4-OCF2Br O H H Cl 6-F 4-OCF3 O ──────────────────────────────────
【００５５】
【表１９】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl 6-F 4-OCF2CHF2 O H H Cl 6-F 4-SCF3 O H H Cl 6-F 4-SO2CF3 O H H Cl 6-F 4-NO2 O H H Cl 6-F 4-CN O H H Cl 6-F 3-OCF2O-4 O H H Cl 6-F 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl 6-F 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H Cl 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 6-F 3,4-Cl2 O H H Cl 6-F 3,5-Cl2 O H H Cl 6-F 3,4-Br2 O H H Cl 6-F 2-F-4-Cl O H H Cl 6-F 2-F-4-Br O H H Cl 6-F 2-F-4-OCF3 O H H Cl 6-F 2-F-4-OCF2CHF2 O H H Cl 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl 6-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 6-F 3-F-4-Cl O H H Cl 6-F 3-Cl-4-Br O H H Cl 6-F 3-Cl-4-OCF3 O H H Cl 6-F 2,5-F2-4-Cl O H H Cl 6-F 2-F-4,5-Cl2 O ──────────────────────────────────
【００５６】
【表２０】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl 6-F 3,4,5-Cl3 O H H Cl 6-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H Cl 6-F 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 6-F 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H Cl 6-F 4-CF2CF3 O H H Cl 6-Cl 4-F O H H Cl 6-Cl 4-Cl O H H Cl 6-Cl 4-Br O H H Cl 6-Cl 4-I O H H Cl 6-Cl 4-CF3 O H H Cl 6-Cl 4-OCHF2 O H H Cl 6-Cl 4-OCF2Br O H H Cl 6-Cl 4-OCF3 O H H Cl 6-Cl 4-OCF2CHF2 O H H Cl 6-Cl 4-SCF3 O H H Cl 6-Cl 4-SO2CF3 O H H Cl 6-Cl 4-NO2 O H H Cl 6-Cl 4-CN O H H Cl 6-Cl 3-OCF2O-4 O H H Cl 6-Cl 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl 6-Cl 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H Cl 6-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 6-Cl 3,4-Cl2 O ──────────────────────────────────
【００５７】
【表２１】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl 6-Cl 3,5-Cl2 O H H Cl 6-Cl 3,4-Br2 O H H Cl 6-Cl 2-F-4-Cl O H H Cl 6-Cl 2-F-4-Br O H H Cl 6-Cl 2-F-4-OCF3 O H H Cl 6-Cl 2-F-4-OCF2CHF2 O H H Cl 6-Cl 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl 6-Cl 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 6-Cl 3-F-4-Cl O H H Cl 6-Cl 3-Cl-4-Br O H H Cl 6-Cl 3-Cl-4-OCF3 O H H Cl 6-Cl 2,5-F2-4-Cl O H H Cl 6-Cl 2-F-4,5-Cl2 O H H Cl 6-Cl 3,4,5-Cl3 O H H Cl 6-Cl 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H Cl 6-Cl 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 6-Cl 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H Cl 6-Cl 4-CF2CF3 O H H Br H 4-Cl O H H Br H 4-Br O H H Br H 4-CF3 O H H Br H 4-OCF3 O H H Br H 4-OCF2CHF2 O ──────────────────────────────────
【００５８】
【表２２】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Br H 3-OCF2O-4 O H H Br H 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Br H 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H Br H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Br H 3,4-Cl2 O H H Br H 3,5-Cl2 O H H Br H 3,4-Br2 O H H Br H 2-F-4-Cl O H H Br H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Br H 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Br H 3-F-4-Cl O H H Br H 3-Cl-4-Br O H H Br H 2,5-F2-4-Cl O H H Br H 3,4,5-Cl3 O H H Br H 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H Br H 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Br H 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H CH3 H 4-Cl O H H CH3 H 4-Br O H H CH3 H 4-CF3 O H H CH3 H 4-OCF3 O H H CH3 H 4-OCF2CHF2 O H H CH3 H 3-OCF2O-4 O ──────────────────────────────────
【００５９】
【表２３】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H CH3 H 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H CH3 H 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H CH3 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CH3 H 3,4-Cl2 O H H CH3 H 3,5-Cl2 O H H CH3 H 3,4-Br2 O H H CH3 H 2-F-4-Cl O H H CH3 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H CH3 H 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CH3 H 3-F-4-Cl O H H CH3 H 3-Cl-4-Br O H H CH3 H 2,5-F2-4-Cl O H H CH3 H 3,4,5-Cl3 O H H CH3 H 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H CH3 H 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CH3 H 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H OCH3 H 4-Cl O H H OCH3 H 4-Br O H H OCH3 H 4-CF3 O H H OCH3 H 4-OCF3 O H H OCH3 H 4-OCF2CHF2 O H H OCH3 H 3-OCF2O-4 O H H OCH3 H 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O ──────────────────────────────────
【００６０】
【表２４】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H OCH3 H 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H OCH3 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H OCH3 H 3,4-Cl2 O H H OCH3 H 3,5-Cl2 O H H OCH3 H 3,4-Br2 O H H OCH3 H 2-F-4-Cl O H H OCH3 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H OCH3 H 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H OCH3 H 3-F-4-Cl O H H OCH3 H 3-Cl-4-Br O H H OCH3 H 2,5-F2-4-Cl O H H OCH3 H 3,4,5-Cl3 O H H OCH3 H 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H OCH3 H 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H OCH3 H 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H CF3 H 4-Cl O H H CF3 H 4-Br O H H CF3 H 4-CF3 O H H CF3 H 4-OCF3 O H H CF3 H 4-OCF2CHF2 O H H CF3 H 3-OCF2O-4 O H H CF3 H 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H CF3 H 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O ──────────────────────────────────
【００６１】
【表２５】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H CF3 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CF3 H 3,4-Cl2 O H H CF3 H 3,5-Cl2 O H H CF3 H 3,4-Br2 O H H CF3 H 2-F-4-Cl O H H CF3 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H CF3 H 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CF3 H 3-F-4-Cl O H H CF3 H 3-Cl-4-Br O H H CF3 H 2,5-F2-4-Cl O H H CF3 H 3,4,5-Cl3 O H H CF3 H 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H CF3 H 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CF3 H 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H F 4,6-F2 4-Cl O H H F 4,6-F2 4-Br O H H F 4,6-F2 4-CF3 O H H F 4,6-F2 4-OCF3 O H H F 4,6-F2 4-OCF2CHF2 O H H F 4,6-F2 3-OCF2O-4 O H H F 4,6-F2 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 4,6-F2 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H F 4,6-F2 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O ──────────────────────────────────
【００６２】
【表２６】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 4,6-F2 3,4-Cl2 O H H F 4,6-F2 3,5-Cl2 O H H F 4,6-F2 3,4-Br2 O H H F 4,6-F2 2-F-4-Cl O H H F 4,6-F2 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 4,6-F2 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 4,6-F2 3-F-4-Cl O H H F 4,6-F2 3-Cl-4-Br O H H F 4,6-F2 2,5-F2-4-Cl O H H F 4,6-F2 3,4,5-Cl3 O H H F 4,6-F2 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H F 4,6-F2 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 4,6-F2 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H F 4-F 4-Cl O H H F 4-F 4-Br O H H F 4-F 4-CF3 O H H F 4-F 4-OCF3 O H H F 4-F 4-OCF2CHF2 O H H F 4-F 3-OCF2O-4 O H H F 4-F 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 4-F 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H F 4-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 4-F 3,4-Cl2 O ──────────────────────────────────
【００６３】
【表２７】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 4-F 3,5-Cl2 O H H F 4-F 3,4-Br2 O H H F 4-F 2-F-4-Cl O H H F 4-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 4-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 4-F 3-F-4-Cl O H H F 4-F 3-Cl-4-Br O H H F 4-F 2,5-F2-4-Cl O H H F 4-F 3,4,5-Cl3 O H H F 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H F 4-F 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H Cl 4-F 4-Cl O H H Cl 4-F 4-Br O H H Cl 4-F 4-CF3 O H H Cl 4-F 4-OCF3 O H H Cl 4-F 4-OCF2CHF2 O H H Cl 4-F 3-OCF2O-4 O H H Cl 4-F 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl 4-F 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H H Cl 4-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 4-F 3,4-Cl2 O H H Cl 4-F 3,5-Cl2 O ──────────────────────────────────
【００６４】
【表２８】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl 4-F 3,4-Br2 O H H Cl 4-F 2-F-4-Cl O H H Cl 4-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl 4-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 4-F 3-F-4-Cl O H H Cl 4-F 3-Cl-4-Br O H H Cl 4-F 2,5-F2-4-Cl O H H Cl 4-F 3,4,5-Cl3 O H H Cl 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H Cl 4-F 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H I H 4-Cl O H H I H 4-CF3 O H H I H 4-OCF3 O H H I H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H I H 3,4-Cl2 O H H I H 2-F-4-Cl O H H I H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H CH(CH3)2 H 4-Cl O H H CH(CH3)2 H 4-CF3 O H H CH(CH3)2 H 4-OCF3 O H H CH(CH3)2 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CH(CH3)2 H 3,4-Cl2 O ──────────────────────────────────
【００６５】
【表２９】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H CH(CH3)2 H 2-F-4-Cl O H H CH(CH3)2 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H CN H 4-Cl O H H CN H 4-CF3 O H H CN H 4-OCF3 O H H CN H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H CN H 3,4-Cl2 O H H CN H 2-F-4-Cl O H H CN H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H NO2 H 4-Cl O H H NO2 H 4-CF3 O H H NO2 H 4-OCF3 O H H NO2 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H NO2 H 3,4-Cl2 O H H NO2 H 2-F-4-Cl O H H NO2 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 6-F-3-NH2 4-Cl O H H F 6-F-3-NH2 4-CF3 O H H F 6-F-3-NH2 4-OCF3 O H H F 6-F-3-NH2 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 6-F-3-NH2 3,4-Cl2 O H H F 6-F-3-NH2 2-F-4-Cl O H H F 6-F-3-NH2 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O ──────────────────────────────────
【００６６】
【表３０】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H SCH3 H 4-Cl O H H SCH3 H 4-CF3 O H H SCH3 H 4-OCF3 O H H SCH3 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H SCH3 H 3,4-Cl2 O H H SCH3 H 2-F-4-Cl O H H SCH3 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H OCHF2 H 4-Cl O H H OCHF2 H 4-CF3 O H H OCHF2 H 4-OCF3 O H H OCHF2 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H OCHF2 H 3,4-Cl2 O H H OCHF2 H 2-F-4-Cl O H H OCHF2 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H OCHF2 H 4-Cl O H H OCHF2 H 4-CF3 O H H OCF3 H 4-OCF3 O H H OCF3 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H OCF3 H 3,4-Cl2 O H H OCF3 H 2-F-4-Cl O H H OCF3 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H SCF3 H 4-Cl O H H SCF3 H 4-CF3 O ──────────────────────────────────
【００６７】
【表３１】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H SCF3 H 4-OCF3 O H H SCF3 H 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H SCF3 H 3,4-Cl2 O H H SCF3 H 2-F-4-Cl O H H SCF3 H 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Br 6-F 4-Cl O H H Br 6-F 4-CF3 O H H Br 6-F 4-OCF3 O H H Br 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Br 6-F 3,4-Cl2 O H H Br 6-F 2-F-4-Cl O H H Br 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 3,6-F2 4-Cl O H H F 3,6-F2 4-CF3 O H H F 3,6-F2 4-OCF3 O H H F 3,6-F2 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 3,6-F2 3,4-Cl2 O H H F 3,6-F2 2-F-4-Cl O H H F 3,6-F2 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 4-F-6-Cl 4-Cl O H H F 4-F-6-Cl 4-CF3 O H H F 4-F-6-Cl 4-OCF3 O H H F 4-F-6-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O ──────────────────────────────────
【００６８】
【表３２】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 4-F-6-Cl 3,4-Cl2 O H H F 4-F-6-Cl 2-F-4-Cl O H H F 4-F-6-Cl 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H F 5-F 4-Cl O H H F 5-F 4-CF3 O H H F 5-F 4-OCF3 O H H F 5-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H F 5-F 3,4-Cl2 O H H F 5-F 2-F-4-Cl O H H F 5-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H OCH3 6-OCH3 4-Cl O H H OCH3 6-OCH3 4-CF3 O H H OCH3 6-OCH3 4-OCF3 O H H OCH3 6-OCH3 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H OCH3 6-OCH3 3,4-Cl2 O H H OCH3 6-OCH3 2-F-4-Cl O H H OCH3 6-OCH3 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H Cl 4-Cl 4-Cl O H H Cl 4-Cl 4-CF3 O H H Cl 4-Cl 4-OCF3 O H H Cl 4-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H H Cl 4-Cl 3,4-Cl2 O H H Cl 4-Cl 2-F-4-Cl O ──────────────────────────────────
【００６９】
【表３３】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H Cl 4-Cl 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH3 F 6-F 4-Cl O H CH3 F 6-F 4-Br O H CH3 F 6-F 4-CF3 O H CH3 F 6-F 4-OCF3 O H CH3 F 6-F 4-OCF2CHF2 O H CH3 F 6-F 3-OCF2O-4 O H CH3 F 6-F 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH3 F 6-F 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H CH3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH3 F 6-F 3,4-Cl2 O H CH3 F 6-F 3,5-Cl2 O H CH3 F 6-F 3,4-Br2 O H CH3 F 6-F 2-F-4-Cl O H CH3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH3 F 6-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH3 F 6-F 3-F-4-Cl O H CH3 F 6-F 3-Cl-4-Br O H CH3 F 6-F 2,5-F2-4-Cl O H CH3 F 6-F 3,4,5-Cl3 O H CH3 F 6-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H CH3 F 6-F 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH3 F 6-F 2,4-F2-3,5-Cl2 O ──────────────────────────────────
【００７０】
【表３４】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 4-Cl S H H F 6-F 4-Br S H H F 6-F 4-CF3 S H H F 6-F 4-OCF3 S H H F 6-F 4-OCF2CHF2 S H H F 6-F 3-OCF2O-4 S H H F 6-F 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) S H H F 6-F 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) S H H F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) S H H F 6-F 3,4-Cl2 S H H F 6-F 3,5-Cl2 S H H F 6-F 3,4-Br2 S H H F 6-F 2-F-4-Cl S H H F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) S H H F 6-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) S H H F 6-F 3-F-4-Cl S H H F 6-F 3-Cl-4-Br S H H F 6-F 2,5-F2-4-Cl S H H F 6-F 3,4,5-Cl3 S H H F 6-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 S H H F 6-F 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) S H H F 6-F 2,4-F2-3,5-Cl2 S H CH2CH3 F 6-F 4-Cl O ──────────────────────────────────
【００７１】
【表３５】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H CH2CH3 F 6-F 4-Br O H CH2CH3 F 6-F 4-CF3 O H CH2CH3 F 6-F 4-OCF3 O H CH2CH3 F 6-F 4-OCF2CHF2 O H CH2CH3 F 6-F 3-OCF2O-4 O H CH2CH3 F 6-F 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2CH3 F 6-F 4-CH2ON=C(Q51)(C6H4-4-Cl) O H CH2CH3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2CH3 F 6-F 3,4-Cl2 O H CH2CH3 F 6-F 3,5-Cl2 O H CH2CH3 F 6-F 3,4-Br2 O H CH2CH3 F 6-F 2-F-4-Cl O H CH2CH3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2CH3 F 6-F 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2CH3 F 6-F 3-F-4-Cl O H CH2CH3 F 6-F 3-Cl-4-Br O H CH2CH3 F 6-F 2,5-F2-4-Cl O H CH2CH3 F 6-F 3,4,5-Cl3 O H CH2CH3 F 6-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H CH2CH3 F 6-F 3,5-Cl2-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2CH3 F 6-F 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H F 6-F 4-OCF3 NH H H F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) NH ──────────────────────────────────
【００７２】
【表３６】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H H F 6-F 3,4-Cl2 NH H H F 6-F 2-F-4-Cl NH H H F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) NH H H F 6-F 4-Cl NH H H F 6-F 4-CF3 NH H CH2CH2CH3 F 6-F 4-OCF3 O H CH2CH2CH3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2CH2CH3 F 6-F 3,4-Cl2 O H CH2CH2CH3 F 6-F 2-F-4-Cl O H CH2CH2CH3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2CH2CH3 F 6-F 4-Cl O H CH2CH2CH3 F 6-F 4-CF3 O CH3 CH3 F 6-F 4-OCF3 O CH3 CH3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O CH3 CH3 F 6-F 3,4-Cl2 O CH3 CH3 F 6-F 2-F-4-Cl O CH3 CH3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O CH3 CH3 F 6-F 4-Cl O CH3 CH3 F 6-F 4-CF3 O H C6H5 F 6-F 4-OCF3 O H C6H5 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H C6H5 F 6-F 3,4-Cl2 O H C6H5 F 6-F 2-F-4-Cl O ──────────────────────────────────
【００７３】
【表３７】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H C6H5 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H C6H5 F 6-F 4-Cl O H C6H5 F 6-F 4-CF3 O H CH(CH3)2 F 6-F 4-OCF3 O H CH(CH3)2 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH(CH3)2 F 6-F 3,4-Cl2 O H CH(CH3)2 F 6-F 2-F-4-Cl O H CH(CH3)2 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH(CH3)2 F 6-F 4-Cl O H CH(CH3)2 F 6-F 4-CF3 O H C(CH3)3 F 6-F 4-OCF3 O H C(CH3)3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H C(CH3)3 F 6-F 3,4-Cl2 O H C(CH3)3 F 6-F 2-F-4-Cl O H C(CH3)3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H C(CH3)3 F 6-F 4-Cl O H C(CH3)3 F 6-F 4-CF3 O H CH2CH=CH2 F 6-F 4-OCF3 O H CH2CH=CH2 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2CH=CH2 F 6-F 3,4-Cl2 O H CH2CH=CH2 F 6-F 2-F-4-Cl O H CH2CH=CH2 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2CH=CH2 F 6-F 4-Cl O ──────────────────────────────────
【００７４】
【表３８】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H CH2CH=CH2 F 6-F 4-CF3 O H CH2Ｃ≡CH F 6-F 4-OCF3 O H CH2Ｃ≡CH F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2Ｃ≡CH F 6-F 3,4-Cl2 O H CH2Ｃ≡CH F 6-F 2-F-4-Cl O H CH2Ｃ≡CH F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2Ｃ≡CH F 6-F 4-Cl O H CH2Ｃ≡CH F 6-F 4-CF3 O H CHF2 F 6-F 4-OCF3 O H CHF2 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CHF2 F 6-F 3,4-Cl2 O H CHF2 F 6-F 2-F-4-Cl O H CHF2 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CHF2 F 6-F 4-Cl O H CHF2 F 6-F 4-CF3 O H CF3 F 6-F 4-OCF3 O H CF3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CF3 F 6-F 3,4-Cl2 O H CF3 F 6-F 2-F-4-Cl O H CF3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CF3 F 6-F 4-Cl O H CF3 F 6-F 4-CF3 O H CH2OCH3 F 6-F 4-OCF3 O ──────────────────────────────────
【００７５】
【表３９】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H CH2OCH3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2OCH3 F 6-F 3,4-Cl2 O H CH2OCH3 F 6-F 2-F-4-Cl O H CH2OCH3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2OCH3 F 6-F 4-Cl O H CH2OCH3 F 6-F 4-CF3 O H CH2CH2OCH3 F 6-F 4-OCF3 O H CH2CH2OCH3 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H CH2CH2OCH3 F 6-F 3,4-Cl2 O H CH2CH2OCH3 F 6-F 2-F-4-Cl O H CH2CH2OCH3 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2CH2OCH3 F 6-F 4-Cl O H CH2CH2OCH3 F 6-F 4-CF3 O H CH2CH2OCH3 F 6-F 4-OCF3 O H Q51 F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H Q52 F 6-F 3,4-Cl2 O H Q53 F 6-F 2-F-4-Cl O H Q54 F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H CH2Cl F 6-F 4-Cl O H CH=C(Cl)CF3 F 6-F 4-CF3 O H CH2Ｃ≡CBr F 6-F 4-OCF3 O H (Q54-1-Cl) F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O H (CH2)5CH3 F 6-F 3,4-Cl2 O ──────────────────────────────────
【００７６】
【表４０】 ────────────────────────────────── R1 R2 X1 X2 l Ym Z ────────────────────────────────── H (C6H4-4-Cl) F 6-F 2-F-4-Cl O H (C6H4-4-CF3) F 6-F 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H (C6H4-4-OCF3) F 6-F 4-Cl O H (C6H3-3,4-Cl2) F 6-F 4-CF3 O H (C6H3-2-F-4-Cl) F 6-F 4-OCF3 O H (C6H4-4-SCF3) F 6-F 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O ──────────────────────────────────
【００７７】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
【００７８】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なテトラヒドロピリミジノン
誘導体であり、代表的な製造法を以下に具体的に説明す
る。
する。本発明化合物は新規なテトラヒドロピリミジノン
誘導体であり、代表的な製造法を以下に具体的に説明す
る。
【００７９】各方法（Ａ法〜Ｂ法）において、R1、R2、
X1、X2、Ｙ、Ｚ、ｌ及びｍは前記と同じ意味を示し、Ｍ
はナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を示す。
X1、X2、Ｙ、Ｚ、ｌ及びｍは前記と同じ意味を示し、Ｍ
はナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を示す。
【００８０】
【化１１】
【００８１】化合物（II）と化合物（III）とを不活性
な溶媒中で反応させることにより本発明化合物（Ｉ）が
得られる。化合物（III）はＭとしては、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属であるシアン酸またはチオシ
アン酸のアルカリ金属塩である。溶媒としては、酢酸、
ギ酸等の有機酸を用いるのが好ましい。また化合物（I
I）を塩化水素や臭化水素の塩として用いると反応が進
行し易い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度ま
での任意の温度を設定できるが、室温から８０℃までで
行うのが好ましい。
な溶媒中で反応させることにより本発明化合物（Ｉ）が
得られる。化合物（III）はＭとしては、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属であるシアン酸またはチオシ
アン酸のアルカリ金属塩である。溶媒としては、酢酸、
ギ酸等の有機酸を用いるのが好ましい。また化合物（I
I）を塩化水素や臭化水素の塩として用いると反応が進
行し易い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度ま
での任意の温度を設定できるが、室温から８０℃までで
行うのが好ましい。
【００８２】
【化１２】
【００８３】本法はR1=R2=水素原子である場合の出発原
料（II）の合成法である。化合物（IV）と化合物（Ｖ）
をホルマリンまたはパラホルムアルデヒドと反応させて
化合物（VI）を得た後、化合物（VII）と反応させるこ
とにより出発原料（II）のR1=R2=水素原子である化合物
（VIII）を得ることができる。Ｂ１工程は酸触媒の存在
下、不活性な溶媒中で行うのが好ましい。酸触媒として
は塩酸、硫酸またはパラトルエンスルホン酸等を化合物
（IV）に対して０．１−１０％程度用いるのが好まし
い。溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類及び
水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使用し
てもよく、また、混合して使用することもできる。一般
的にはメタノール、エタノール等のアルコール類と水の
混合物を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応
混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがで
きるが、室温から還流温度までで行なうのが好ましい。
料（II）の合成法である。化合物（IV）と化合物（Ｖ）
をホルマリンまたはパラホルムアルデヒドと反応させて
化合物（VI）を得た後、化合物（VII）と反応させるこ
とにより出発原料（II）のR1=R2=水素原子である化合物
（VIII）を得ることができる。Ｂ１工程は酸触媒の存在
下、不活性な溶媒中で行うのが好ましい。酸触媒として
は塩酸、硫酸またはパラトルエンスルホン酸等を化合物
（IV）に対して０．１−１０％程度用いるのが好まし
い。溶媒としてはメタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類及び
水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使用し
てもよく、また、混合して使用することもできる。一般
的にはメタノール、エタノール等のアルコール類と水の
混合物を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応
混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがで
きるが、室温から還流温度までで行なうのが好ましい。
【００８４】Ｂ２工程において用いられる溶媒として
は、Ｂ１工程と同様のものが挙げられ、一般的にはメタ
ノール、エタノール等のアルコール類と水の混合溶媒を
用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定できるが、室温から還
流温度までで行なうのが好ましい。化合物（VIII）はメ
タノール、エタノール等のアルコール中で濃塩酸または
臭化水素水を加えることにより容易に塩酸塩または臭化
水素塩とすることができる。
は、Ｂ１工程と同様のものが挙げられ、一般的にはメタ
ノール、エタノール等のアルコール類と水の混合溶媒を
用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定できるが、室温から還
流温度までで行なうのが好ましい。化合物（VIII）はメ
タノール、エタノール等のアルコール中で濃塩酸または
臭化水素水を加えることにより容易に塩酸塩または臭化
水素塩とすることができる。
【００８５】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。
【００８６】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。
【００８７】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【００８８】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。
【００８９】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Farm Chem
icals Handbook) １９９４年版に記載されている化合物
などがある。
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Farm Chem
icals Handbook) １９９４年版に記載されている化合物
などがある。
【００９０】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。
【００９１】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。
【００９２】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜８０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜８５部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜１０部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【００９３】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ １〜３０部 液体担体 ・・・・・・・３０〜９５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１５部
【００９４】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜７０部 液体担体 ・・・・・・・１５〜６５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１２部 その他 ・・・・・・・ ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【００９５】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜６０部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜２０部
【００９６】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部 固体担体 ・・・・・・・90〜99.9 部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部
【００９７】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部 固体担体 ・・・・・・・67〜99.5 部 その他 ・・・・・・・ ０〜３ 部
【００９８】
実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。
例）を挙げて具体的に詳述する。
【００９９】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。
【０１００】合成例１ １−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−２−オン（本発明化合物Ｎｏ．３） ３−（４−クロロアニリノ）−２’，６’−ジフルオロ
プロピオフェノン塩酸塩１．５２ｇを氷酢酸２４ｍｌに
溶解し、撹拌しつつ６０℃に加温する。６０℃にてシア
ン酸カリウム０．９５ｇを一度に加えると発熱的に反応
が進行する。６０℃にて更に４時間撹拌を続けた後、室
温まで放冷し、反応混合物を氷水１００ｍｌに注ぎ、析
出した結晶を濾別する。濾取した結晶は酢酸エチル１５
０ｍｌに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００
ｍｌ、水５０ｍｌ及び３Ｎ塩酸１００ｍｌの順で洗浄
し、次いで飽和食塩水で脱水、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた結晶をジイソ
プロピルエーテル−ジエチルエーテルの混合溶媒にて洗
浄することにより表題化合物の白色結晶１．２８ｇを得
た。（収率８７．１％） 融点：２１４．５−２１６．０℃
ロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−２−オン（本発明化合物Ｎｏ．３） ３−（４−クロロアニリノ）−２’，６’−ジフルオロ
プロピオフェノン塩酸塩１．５２ｇを氷酢酸２４ｍｌに
溶解し、撹拌しつつ６０℃に加温する。６０℃にてシア
ン酸カリウム０．９５ｇを一度に加えると発熱的に反応
が進行する。６０℃にて更に４時間撹拌を続けた後、室
温まで放冷し、反応混合物を氷水１００ｍｌに注ぎ、析
出した結晶を濾別する。濾取した結晶は酢酸エチル１５
０ｍｌに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００
ｍｌ、水５０ｍｌ及び３Ｎ塩酸１００ｍｌの順で洗浄
し、次いで飽和食塩水で脱水、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた結晶をジイソ
プロピルエーテル−ジエチルエーテルの混合溶媒にて洗
浄することにより表題化合物の白色結晶１．２８ｇを得
た。（収率８７．１％） 融点：２１４．５−２１６．０℃
【０１０１】合成例２ １−（４−クロロフェニル）−４−（２−クロロフェニ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２−
チオン（本発明化合物Ｎｏ．５） ３−（４−クロロアニリノ）−２’−クロロプロピオフ
ェノン塩酸塩１．５ｇをエタノール２４ｍｌに溶解す
る。これにチオシアン酸カリウム０．４９ｇを加え、５
時間加熱還流した後、室温まで放冷した反応混合物を氷
水１００ｍｌに注ぐ。結晶の析出した懸濁液を酢酸エチ
ル１００ｍｌにて抽出、水層はさらに酢酸エチル５０ｍ
ｌにて洗浄する。酢酸エチル層を合わせて飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液１００ｍｌ、水５０ｍｌ、さらに３Ｎ
塩酸１００ｍｌの順で洗浄し、次いで飽和食塩水で脱
水、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留
去し、得られた黄色結晶をジエチルエーテルにて洗浄す
ることにより表題化合物の黄色結晶０．７３ｇを得た。
（収率４８％） 融点：１８１．５−１８４．０℃
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２−
チオン（本発明化合物Ｎｏ．５） ３−（４−クロロアニリノ）−２’−クロロプロピオフ
ェノン塩酸塩１．５ｇをエタノール２４ｍｌに溶解す
る。これにチオシアン酸カリウム０．４９ｇを加え、５
時間加熱還流した後、室温まで放冷した反応混合物を氷
水１００ｍｌに注ぐ。結晶の析出した懸濁液を酢酸エチ
ル１００ｍｌにて抽出、水層はさらに酢酸エチル５０ｍ
ｌにて洗浄する。酢酸エチル層を合わせて飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液１００ｍｌ、水５０ｍｌ、さらに３Ｎ
塩酸１００ｍｌの順で洗浄し、次いで飽和食塩水で脱
水、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留
去し、得られた黄色結晶をジエチルエーテルにて洗浄す
ることにより表題化合物の黄色結晶０．７３ｇを得た。
（収率４８％） 融点：１８１．５−１８４．０℃
【０１０２】参考例１ ３−ジメチルアミノ−２’−クロロプロピオフェノン塩
酸塩 ２’−クロロアセトフェノン１８．２５ｇ、ジメチルア
ミン塩酸塩１２．５ｇ、パラホルムアルデヒド４．７ｇ
を濃塩酸０．２５ｍｌを含有するエタノール２０ｍｌ中
にて還流下に撹拌する。４時間後還流を止めてアセトン
９５ｍｌを添加し、室温まで放冷、更に冷蔵庫にて一夜
放置すると白色結晶が析出してくる。析出した結晶を手
早く濾別し、少量のアセトンにて洗浄することにより、
表題化合物の白色結晶１８．６５ｇを得た。（収率６
３．７％）
酸塩 ２’−クロロアセトフェノン１８．２５ｇ、ジメチルア
ミン塩酸塩１２．５ｇ、パラホルムアルデヒド４．７ｇ
を濃塩酸０．２５ｍｌを含有するエタノール２０ｍｌ中
にて還流下に撹拌する。４時間後還流を止めてアセトン
９５ｍｌを添加し、室温まで放冷、更に冷蔵庫にて一夜
放置すると白色結晶が析出してくる。析出した結晶を手
早く濾別し、少量のアセトンにて洗浄することにより、
表題化合物の白色結晶１８．６５ｇを得た。（収率６
３．７％）
【０１０３】参考例２ ３−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）−２’，
６’−ジフルオロプロピオフェノン塩酸塩 ３−ジメチルアミノ−２’，６’−ジフルオロプロピオ
フェノン塩酸塩２．１５ｇをエタノール−水（１：１）
混合溶媒１０ｍｌに加え、室温にて撹拌する。結晶が完
全に溶解した後、４−トリフルオロメトキシアニリン
１．５２ｇを添加し、１時間加熱還流する。反応中分離
してきた黄色油状物は室温まで放冷すると固化する。水
５ｍｌを加え、固体を十分研和した後、濾過、エタノー
ル−水（１：２）混合溶媒にて洗浄することにより、３
−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）−２’，６’
−ジフルオロプロピオフェノンの粗物を黄色固体として
得る。得られた固体をエタノール５０ｍｌに溶解し、濃
塩酸２ｍｌを加えて撹拌後、溶媒を減圧下に留去し、十
分に結晶が析出するまで濃縮する。残渣にジエチルエー
テルを加えて放冷後、結晶を手早く濾別、ジエチルエー
テルにて洗浄することにより表題化合物の白色板状晶
１．９７ｇを得た。（収率６０．１％）
６’−ジフルオロプロピオフェノン塩酸塩 ３−ジメチルアミノ−２’，６’−ジフルオロプロピオ
フェノン塩酸塩２．１５ｇをエタノール−水（１：１）
混合溶媒１０ｍｌに加え、室温にて撹拌する。結晶が完
全に溶解した後、４−トリフルオロメトキシアニリン
１．５２ｇを添加し、１時間加熱還流する。反応中分離
してきた黄色油状物は室温まで放冷すると固化する。水
５ｍｌを加え、固体を十分研和した後、濾過、エタノー
ル−水（１：２）混合溶媒にて洗浄することにより、３
−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）−２’，６’
−ジフルオロプロピオフェノンの粗物を黄色固体として
得る。得られた固体をエタノール５０ｍｌに溶解し、濃
塩酸２ｍｌを加えて撹拌後、溶媒を減圧下に留去し、十
分に結晶が析出するまで濃縮する。残渣にジエチルエー
テルを加えて放冷後、結晶を手早く濾別、ジエチルエー
テルにて洗浄することにより表題化合物の白色板状晶
１．９７ｇを得た。（収率６０．１％）
【０１０４】上記合成例に従って、第２表に示す化合物
を合成した。
を合成した。
【０１０５】第 ２ 表
【０１０６】
【化１３】
【０１０７】
【表４１】 ────────────────────────────────── No. R1 R2 X1 X2 l Ym Z 融点 ────────────────────────────────── 1 H H Cl H 4-Cl O 227.5-229.0 2 H H Cl H 4-OCF3 O 203.5-205.0 3 H H F 6-F 4-Cl O 214.5-216.0 4 H H F 6-F 4-OCF3 O 208.5-210.0 5 H H Cl H 4-Cl S 181.5-184.0 6 H H Cl H 4-OCF3 S 152.0-153.5 7 H H F H 4-OCF3 O 197.5-200.0 8 H H F H 4-Cl O 187.5-189.5 9 H H F 6-F 3,4-Cl2 O 215.0-217.0 ──────────────────────────────────
【０１０８】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。
【０１０９】〔製剤例１〕水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・５０部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ・・・・・・・・・ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１０】〔製剤例２〕乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・ ３部 キシレン ・・・・・・・・・７６部 イソホロン ・・・・・・・・・１５部 ソルポール3005Ｘ ・・・・・・・・・ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１１１】〔製剤例３〕フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・３５部 アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ・・・・・・・・・２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・ ８部 水 ・・・・・・・・・28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１１２】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・７５部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ・・・・・・・・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・７５部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ・・・・・・・・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１１３】〔製剤例５〕粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・０．１部 ベントナイト ・・・・・・・５５．０部 タルク ・・・・・・・４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１１４】〔製剤例６〕粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・３．０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１１５】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
【０１１６】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０１１７】試験例１ トビイロウンカに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000 ppm濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫
をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管し
た。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から
求めた。尚、試験は２区制で行なった。
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000 ppm濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫
をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管し
た。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から
求めた。尚、試験は２区制で行なった。
【０１１８】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
【０１１９】本発明化合物：Ｎｏ．１，２，３，４。
【０１２０】試験例２ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。
【０１２１】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１２２】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．２，３，４，７。
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．２，３，４，７。
【０１２３】試験例３ ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。
【０１２４】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１２５】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，２，４，６，７。
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，２，４，６，７。
【０１２６】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/58 43/60 43/647 43/653 43/76 43/78 43/80 １０１ １０２ 43/832 43/836 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２３９ 403/12 ２０７ ２３１ ２３３ ２３７ ２３９ 405/12 ２３９ 409/12 ２３９ 413/12 ２３９ 417/12 ２３９ (72)発明者 工藤 正毅 東京都千代田区神田錦町３−７−１ 日産 化学工業株式会社内 (72)発明者 井上 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、R1、R2は各々独立して、水素原子、C1〜C6アル
キル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル
基、C2〜C6アルキニル基、C5〜C6シクロアルケニル基、
C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルコキシアルキル基、
C3〜C6ハロシクロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル
基、C2〜C6ハロアルキニル基、または無置換もしくは置
換されていてもよいフェニル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としてはハロゲン原子、C1〜C4アルキル
基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基またはC1〜
C4ハロアルキルチオ基を示し、置換基が２個以上の場合
は置換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
し、 X1、X2は各々独立して、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル
基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4ハ
ロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、またはニトロ
基を示し、ｌは０〜４の整数（ただし、２〜４の場合、
X2は同一であっても異なっていてもよい）を示し、 Ｙはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニ
ル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、
C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜
C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、C2
〜C6シアノアルキル基、C1〜C6ヒドロキシアルキル基、
C2〜C6カルボキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C2
〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオキシ基、
C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ
基、C2〜C6ハロアルケニルオキシ基、C2〜C6ハロアルキ
ニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルコキシ基、C4〜C7
ハロシクロアルキルアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ
基、C2〜C6アルケニルチオ基、C2〜C6アルキニルチオ
基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキル
チオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C2〜C6アルケ
ニルスルフィニル基、C2〜C6アルキニルスルフィニル
基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル基、C1〜C6ハロ
アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル
基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、C2〜C6アルキニル
スルホニル基、C3〜C6シクロアルキルスルホニル基、C1
〜C6ハロアルキルスルホニル基、C2〜C6アルコキシアル
キル基、C2〜C6アルコキシアルコキシ基、C2〜C6ハロア
ルコキシアルキル基、C2〜C6ハロアルコキシアルコキシ
基、C2〜C6アルキルチオアルキル基、C2〜C6アルキルチ
オアルコキシ基、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル
基、C3〜C6アルキルカルボニルアルキル基、C2〜C6アル
コキシカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボニル
オキシ基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C6アルケ
ニルカルボニル基、C3〜C6アルキニルカルボニル基、C4
〜C7シクロアルキルカルボニル基、C2〜C6ハロアルキル
カルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、C2〜C6
ハロアルコキシカルボニル基、C3〜C6アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ
基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオシア
ネート基、C2〜C6チオシアネートアルキル基、C1〜C6ア
ルキルスルホニルオキシ基、C2〜C6アルキルチオカルボ
ニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミノカルボニル基(-CONR
3R4)、アミノカルボニルオキシ基(-OCONR3R4) 、アミド
基(-NR3COR4)、アルコキシカルボニルアミノ基(-NR3CO2
R4) 、アミノスルホニル基(-SO2NR3R4) 、チオアミド基
(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジオキ
シ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ基、
トリメチルシリル基または 【化２】 ｛ただし、Ｗは 【化３】 （ただし、R3およびR4は各々独立して水素原子、C1〜C6
アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル
基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、
C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカルボニル
基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基または
ベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロア
ルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、 ｑは０〜２の整数を示す。）を示し、 ｎは０または１の整数を示し、 Arは無置換または置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリ
ジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キ
ノリル基またはキノキザリル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜
C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ基、C1〜C4アル
キルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、C2
〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミノ
基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジC1〜C4アルキルア
ミノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレンジオキシ基
またはハロメチレンジオキシ基を示し、置換基が２個以
上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
い）を示す。｝を示し、 ｍは１〜５の整数（ただし、２〜５の場合はＹは同一で
あっても異なっていてもよい）を示し、 Ｚは酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を示す。〕で
表されるテトラヒドロピリミジノン誘導体。 - 【請求項２】 R1、R2が各々独立して水素原子またはC1
〜C6アルキル基を示し、 X1、X2がハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル基またはC1
〜C6アルコキシ基を示し、 Ｙがハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキ
シ基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロアルコキシ
基、ニトロ基または置換されていてもよいピリジルオキ
シ基（ただし、置換されていてもよい置換基としてはハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6ハロアルキル
基またはC1〜C6ハロアルコキシ基を示し、 Ｚが酸素原子を示し、 ｌが０〜２の整数を示し、 ｍが１〜３の整数を示す請求項１記載のテトラヒドロピ
リミジノン誘導体。 - 【請求項３】 請求項１記載のテトラヒドロピリミジノ
ン誘導体の１種または２種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項４】 請求項２記載のテトラヒドロピリミジノ
ン誘導体の１種または２種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする有害生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6157053A JPH0827120A (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | テトラヒドロピリミジノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6157053A JPH0827120A (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | テトラヒドロピリミジノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827120A true JPH0827120A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=15641180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6157053A Pending JPH0827120A (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | テトラヒドロピリミジノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827120A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
-
1994
- 1994-07-08 JP JP6157053A patent/JPH0827120A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9139561B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-09-22 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9527831B2 (en) | 2013-06-27 | 2016-12-27 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9822097B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-11-21 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10093655B2 (en) | 2013-06-27 | 2018-10-09 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10421744B2 (en) | 2013-06-27 | 2019-09-24 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10696658B2 (en) | 2013-06-27 | 2020-06-30 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US11014909B2 (en) | 2013-06-27 | 2021-05-25 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US11964961B2 (en) | 2013-06-27 | 2024-04-23 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
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