JPH08269279A - 塩素含有ポリマーのための安定剤としてのピロロジアジン誘導体 - Google Patents

塩素含有ポリマーのための安定剤としてのピロロジアジン誘導体

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JPH08269279A
JPH08269279A JP8095952A JP9595296A JPH08269279A JP H08269279 A JPH08269279 A JP H08269279A JP 8095952 A JP8095952 A JP 8095952A JP 9595296 A JP9595296 A JP 9595296A JP H08269279 A JPH08269279 A JP H08269279A
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alkyl group
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JP8095952A
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Wolfgang Wehner
ベーナー ボルフガング
Hans-Helmut Friedrich
フリードリッヒ ハンス−ヘルムート
Rolf Drewes
ドレベス ロルフ
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
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    • C08K5/3462—Six-membered rings

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Abstract

(57)【要約】 【課題】酸化、熱または光誘導崩壊に対する高い安定性
を塩素含有ポリマー（特にＰＶＣ）に付与し得る安定剤
の提供。 【解決手段】塩素含有ポリマーと式Ｉのピロロジアンジ
ン誘導体からなる組成物。該誘導体。その製法。 【化１】 （Ａ＝２個の窒素環原子を含有する非置換または置換さ
れた６員の複素環式環を形成するために必要な補足基ま
たは原子）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、塩素含有ポリマ
ー、好ましくはＰＶＣ、および安定剤としてピロロジア
ジン誘導体を含有する組成物、酸化、熱または光誘導崩
壊に対して塩素含有ポリマーを安定化するための上記安
定剤の使用方法、ＰＶＣ成形用組成物を安定化するため
の方法、安定剤の製造方法および新規ピロロジアジン誘
導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】塩素含有ポリマーが特に成形品への変換
の間に光や熱からの悪影響に対して保護されなければな
らないことは知られている。いくつかのピロール誘導体
および補助安定剤としてのそれらの使用は例えばＵＳ−
Ａ−４３６９２７６、ＵＳ−Ａ−５１５５１５２または
ＵＳ−Ａ−５２８８７７６に記載されている。これらの
公知安定剤および安定剤混合物は塩素含有ポリマーにお
いてはあらゆる面で満足できるものではない。
【０００３】いくつかのピロロジアジン誘導体は公知で
あり、例えば以下の刊行物に記載されている：N. M. Sm
irnova, L. F. Linberg, V. M. Nesterov およびT. S.
Safanova, Chemistry of Heterocyclic Compounds 197
8, 443-446; H. Ogura, M. Sakaguchi およびK. Taked
a, Chem. Pharm. Bull. 20(2), 404-408 (1972); S. Se
nda およびK. Hirota, Chem. Pharm. Bull. 22(12), 29
21-28 (1974); S. SendaおよびK. Hirota, Chem. Phar
m. Bull. 22(7), 1459-1467 (1974);またはF. Yoneda,
M. Higuchi, K. Senga, M. KanohoriおよびS. Nishigak
i, Chem. Pharm. Bull. 21(3), 473-477 (1973)。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、塩素
含有ポリマーのための十分に満足し得る安定剤、該安定
剤を含有する安定化された塩素含有ポリマー組成物およ
び上記安定剤の製法の提供を課題としてなされたもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ピロロジアジン誘導体が
塩素含有ポリマー、特にＰＶＣのための安定剤としてと
りわけ適していることが今見出された。
【０００６】それ故に、本発明は、 ａ）塩素含有ポリマー、および ｂ）次式Ｉ：
【化５４】 （式中、Ａは２個の窒素環原子を含有する非置換または
置換された６員の複素環式環を形成するために必要な補
足基または原子を表す）で表される基を少なくとも１個
有する少なくとも１種の化合物からなる組成物に関する
ものである。
【０００７】式Ｉにおける、２個の窒素環原子を含有す
る非置換または置換された６員の複素環式環を形成する
ために必要な補足基(additional group)または補足原子
(additional atom) としてのＡは、例えば次式ａ、ｂ、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆまたはｇ：
【化５５】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは酸素
原子、硫黄原子または次式：
【化５６】 で表される基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素
原子、硫黄原子またはカルボキシル基により中断された
炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基
で置換された炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換または１な
いし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基；非置換または１ないし３個のＲ
6 基により置換されたフェニル基；または非置換または
フェニル環上で１ないし３個のＲ6 基により置換された
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、そ
してＲ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、ヒドロキシル基または塩素原子を
表す）で表される基である。
【０００８】式Ｉで表される基を少なくとも１個含有す
る化合物は塩素含有ポリマーにおける酸化、熱および光
誘導崩壊に対する非常に良好な安定化作用により区別さ
れる。色安定化作用は特に注目すべきである。
【０００９】興味深いのは、成分ｂ）が少なくとも１種
の次式ＩＩ：
【化５７】 〔式中、Ａは次式ＩＩＩまたはＩＶ：
【化５８】 で表される基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子または次式：
【化５９】 で表される基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子またはカル
ボキシル基により中断された炭素原子数２ないし１２の
アルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１
ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアル
ケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基により置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；非
置換または１ないし３個のＲ6基により置換されたフェ
ニル基；非置換またはフェニル環上で１ないし３個のＲ
6 基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表
し、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子ま
たはカルボキシル基により中断された炭素原子数２ない
し１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素
原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基
により置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
れたフェニル基；非置換またはフェニル環上で１ないし
３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基；次式：
【化６０】 で表される基または次式ＶまたはＶＩ：
【化６１】 （式中、ＡおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
表し、またさらに基Ｒ2およびＲ3 の１つはヒドロキシ
ル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
れたフェノキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルカノ
イルオキシ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
り置換されたベンゾイルオキシ基；次式：
【化６２】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
る基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原子、
硫黄原子またはカルボキシル基により中断された炭素原
子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換
された炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、非置換または１ないし３
個のＲ6 基により置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基；非置換または１ないし３個のＲ6 基に
より置換されたフェニル基；または非置換またはフェニ
ル環上で１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ6 は炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、ヒドロキシル基または塩素原子を表し、Ｒ7 お
よびＲ8 は互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、フェニル基または炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または
Ｒ7 およびＲ8 はそれらが結合されている炭素原子と一
緒になって非置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キリデン環を形成し、Ｒ9 は非置換または１ないし３個
のＲ6 基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ10は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原
子または硫黄原子により中断された炭素原子数２ないし
１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原
子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基に
より置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
たフェニル基；または非置換またはフェニル環上で１な
いし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ11は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により
中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒド
ロキシル基で置換された炭素原子数１ないし１２のアル
キル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換
または１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基；非置換または１ない
し３個のＲ6 基により置換されたフェニル基；または非
置換またはフェニル環上で１ないし３個のＲ6 基により
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表し、Ｒ’12は直接結合または次式：
【化６３】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表す〕で表される化
合物である組成物である。
【００１０】上記式ＩＩ中、Ａが式ＩＩＩまたはＩＶで
ある化合物は次式ＶＩＩ、ＶＩＩａ、ＶＩＩＩまたはＶ
ＩＩＩａ：
【化６４】 で表される。
【００１１】炭素原子数１２までのアルキル基は分岐基
または非分岐基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、
１，３−ジメチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メ
チルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、
１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘ
プチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２
−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル
基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル
基、ドデシル基または１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルヘキシル基である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ10およびＲ11は例えば炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、特に炭素原子数１ないし８の
アルキル基、例えば炭素原子数１ないし６のアルキル基
である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 の特に好ま
しい意味は炭素原子数１ないし４のアルキル基である。
【００１２】酸素原子、硫黄原子またはカルボキシル基
により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基
はモノ−またはポリ中断されていてもよく、そして例え
ばＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 −、ＣＨ
3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −
またはＣＨ3 ＣＨ2 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ10およびＲ11の特に
好ましい意味は、例えば酸素原子により中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキル基、特に酸素原子により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキル基、例え
ば酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１０の
アルキル基である。
【００１３】好ましくは１ないし３個、特に１または２
個のヒドロキシル基を含有するヒドロキシル基で置換さ
れた炭素原子数１２までのアルキル基は、分岐基または
非分岐基、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２，３−
ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、２
−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシヘキシル基、
２−ヒドロキシヘプチル基、２−ヒドロキシオクチル基
または２，５，６−トリヒドロキシヘキシル基である。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ10およびＲ11の特に
好ましい意味は、例えばヒドロキシル基で置換された炭
素原子数１ないし１０のアルキル基、特に炭素原子数２
ないし８のアルキル基である。２−ヒドロキシエチル基
が特に好ましい。
【００１４】炭素原子数３ないし６のアルケニル基は分
岐基または非分岐基、例えばプロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−
ペンタジエニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−
ペンテニル基または２−ヘキセニル基である。Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ10およびＲ11の特に好ましい
意味はプロペニル基である。
【００１５】非置換または１ないし３個のＲ6 基により
置換された、そして特に１または２個の分岐または非分
岐の炭素原子数１ないし４のアルキル基を含有する炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基は、例えばシクロ
ペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基またはシクロオクチル基である。シクロヘキシル基が
好ましい。
【００１６】１ないし３個のＲ6 基により置換された、
そして好ましくは１または２個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基を含有するフェニル基は、例えばｏ−、ｍ
−またはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチ
ルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−
ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２
−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェ
ニル基、２−エチルフェニル基または２，６−ジエチル
フェニル基である。
【００１７】非置換またはフェニル環上で１ないし３個
のＲ6 基により置換された、そして特に１または２個の
分岐または非分岐の炭素原子数１ないし４のアルキル基
を含有する炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−メ
チルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメ
チルベンジル基または４−第三ブチルベンジル基であ
る。ベンジル基が好ましい。
【００１８】炭素原子数１２までのアルコキシ基は分岐
基または非分岐基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デ
シルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオ
キシ基またはオクタデシルオキシ基である。Ｒ2 および
Ｒ3 の好ましい意味は炭素原子数１ないし１０、特に１
ないし８のアルコキシ基である。Ｒ6 の好ましい意味は
メトキシ基である。
【００１９】１ないし３個のＲ6 基により置換された、
そして好ましくは１または２個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基を含有するフェノキシ基は、例えばｏ−、
ｍ−またはｐ−メチルフェノキシ基、２，３−ジメチル
フェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５
−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ
基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチル
フェノキシ基、２−メチル−６−エチルフェノキシ基、
４−第三ブチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基
または２，６−ジエチルフェノキシ基である。
【００２０】炭素原子数１２までのアルカノイルオキシ
基は分岐基または非分岐基、例えばホルミルオキシ基、
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキ
シ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、
ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノ
イルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオ
キシ基またはドデカノイルオキシ基である。炭素原子数
１ないし１０、特に１ないし８、例えば２ないし６のア
ルカノイルオキシ基が好ましい。アセトキシ基が特に好
ましい。
【００２１】１ないし３個のＲ6 基により置換された、
そして好ましくは１または２個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基を含有するベンゾイルオキシ基は、例えば
ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルベンゾイルオキシ基、２，
３−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，４−ジメチルベ
ンゾイルオキシ基、２，５−ジメチルベンゾイルオキシ
基、２，６−ジメチルベンゾイルオキシ基、３，４−ジ
メチルベンゾイルオキシ基、３，５−ジメチルベンゾイ
ルオキシ基、２−メチル−６−エチルベンゾイルオキシ
基、４−第三ブチルベンゾイルオキシ基、２−エチルベ
ンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ
基、２，６−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキ
シ基または３，５−ジ第三ブチルベンゾイルオキシ基で
ある。
【００２２】アルカリ金属は例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムである。好ま
しいのはナトリウムおよびカリウムである。
【００２３】アルカリ土類金属は例えばマグネシウム、
カルシウム、ストロンチウムまたはバリウムである。好
ましいのはマグネシウムおよびカルシウムである。
【００２４】好ましくは１ないし３個、特に１または２
個の分岐または非分岐アルキル基を含有することが好ま
しい炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環は、例え
ばシクロペンチリデン、メチルシクロペンチリデン、ジ
メチルシクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、メチ
ルシクロヘキシリデン、ジメチルシクロヘキシリデン、
トリメチルシクロヘキシリデン、第三ブチルシクロヘキ
シリデン、シクロヘプチリデンまたはシクロオクチリデ
ンである。シクロヘキシリデンおよび第三ブチルシクロ
ヘキシリデンが好ましい。
【００２５】好ましい組成物は、成分ｂ）が式ＩＩで表
される化合物であり、その中で式ＩＩで表される化合物
が次式ＶＩＩ、ＶＩＩａまたはＶＩＩＩ：
【化６５】 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは酸素
原子、硫黄原子または次式：
【化６６】 で表される基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１な
いし１０のアルキル基；酸素原子により中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置
換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属を表し、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、酸素原子
により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル
基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし１
０のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニ
ル基、非置換またはフェニル環上で１ないし３個のＲ6
基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基；次式：
【化６７】 で表される基または次式ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩＩ：
【化６８】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上で定義した
ものと同じ意味を表すか、またはさらに基Ｒ2 およびＲ
3 の１つはヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原子数１
ないし１０のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数
１ないし１０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、次式：
【化６９】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
る基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基；酸素原子に
より中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；
ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし１０の
アルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基ま
たは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、シクロヘキシル基、ヒ
ドロキシル基または塩素原子を表し、Ｒ7 およびＲ8 は
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基を表し、Ｒ9 はフェニル基を表し、Ｒ
10は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、酸素原子に
より中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ11は炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ’12は直接結
合または次式：
【化７０】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す〕で表される化
合物であるものである。
【００２６】好ましい組成物はまた、式ＩＩ中、Ｘおよ
びＹが酸素原子を表すものである。好ましいものは同様
に、式ＩＩ中、Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、
ナトリウム、マグネシウムまたはカルシウムを表す組成
物である。
【００２７】同様に興味深い組成物は、式ＩＩ中、Ｒ2
が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェ
ニル基、２，６−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル基、ヒドロキシル基、次式：
【化７１】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
たは次式ＩＸ：
【化７２】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ10およ
びＲ11は請求項２において定義したものと同じ意味を表
す）で表される基を表し、そしてＲ3 が水素原子、ヒド
ロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェ
ニル基、次式：
【化７３】 （式中、Ｘ、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ’12は請求項２におい
て定義したものと同じ意味を表す）で表される基または
２，６−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表
すものである。
【００２８】特に興味深い組成物は、式ＩＩ中、Ｒ4 お
よびＲ5 が互いに独立して水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表すものである。
【００２９】とりわけ興味深い組成物は、成分ｂ）が式
ＶＩＩ、ＶＩＩａまたはＶＩＩＩ中、ＸおよびＹが酸素
原子を表し、Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数２
ないし６のアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属を表し、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換されたフェニル基；２，６−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル基、ヒドロキシル基、
次式：
【化７４】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
たは次式ＩＸ：
【化７５】 （式中、ＸおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
表す）で表される基を表し、Ｒ3 が水素原子、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
たフェニル基；次式：
【化７６】 で表される基、または２，６−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル基を表し、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基またはベンジル基を
表し、Ｒ7 およびＲ8 が互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし９のアルキル基またはフェニル基を表す
か、またはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されている炭
素原子と一緒になって炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキリデン環を形成し、Ｒ10が炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表し、そしてＲ11が炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基を表す化合物の少なくとも１種で
あるものである。
【００３０】中でも非常に興味深い組成物は、成分ｂ）
が式ＶＩＩ、ＶＩＩａまたはＶＩＩＩ中、ＸおよびＹが
酸素原子を表し、Ｒ1 が水素原子、２−ヒドロキシエチ
ル基、ナトリウム、マグネシウムまたはカルシウムを表
し、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、フェニル基、２，６−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル基、ヒドロキシル基、次式：
【化７７】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
たは次式ＩＸ：
【化７８】 （式中、ＸおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
表す）で表される基を表し、Ｒ3 が水素原子、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
基、次式：
【化７９】 で表される基、または２，６−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル基を表し、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立
して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し、Ｒ7 およびＲ8 が互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし９のアルキル基またはフェニル基を表
し、Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
そしてＲ11がベンジル基を表す化合物の少なくとも１種
であるものである。
【００３１】特に好ましい組成物は、成分ｂ）が式ＶＩ
Ｉで表される化合物の少なくとも１種であるものであ
り、式ＶＩＩで表される化合物が次式：
【化８０】 のものである。
【００３２】塩素含有ポリマーは以下に例示され得る：
塩化ビニルのポリマー、それらの構造中に塩化ビニルを
含有するビニル樹脂、例えば塩化ビニルのコポリマーお
よび脂肪酸のビニルエステル、特に酢酸ビニル、塩化ビ
ニルとアクリル酸およびメタクリル酸のエステルとの、
およびアクリロニトリルとのコポリマー、塩化ビニルと
ジエン化合物および不飽和ジカルボン酸またはその無水
物とのコポリマー、例えば塩化ビニルとジエチルマレエ
ート、ジエチルフマレートまたは無水マレイン酸とのコ
ポリマー、後塩素化ポリマーおよび塩化ビニルのコポリ
マー、塩化ビニルおよび塩化ビニリデンと不飽和無水
物、ケトンおよびその他、例えばアクロレイン、クロト
ンアルデヒド、ビニルメチルケトン、ビニルメチルエー
テル、ビニルイソブチルエーテルおよび同等物とのコポ
リマー；塩化ビニリデンおよびそれらのコポリマーと塩
化ビニルおよびその他の重合性化合物とのポリマー；ビ
ニルクロロアセテートおよびジクロロジビニルエーテル
のポリマー；酢酸ビニルの塩素化ポリマー、アクリル酸
およびα−置換アクリル酸の塩素化ポリマーエステル；
塩素化スチレンのポリマー、例えばジクロロスチレン；
塩素化ゴム；エチレンの塩素化ポリマー；クロブタジエ
ンのポリマーおよび後塩素化ポリマーおよびそれらと塩
化ビニルとのコポリマー、塩酸ゴムおよび塩素化塩酸ゴ
ム；および上記ポリマー相互の、またはその他の重合性
化合物との混合物。
【００３３】また、ＰＶＣとＥＶＡ、ＡＢＳおよびＭＢ
Ｓとのグラフトポリマーも包含される。好ましい基剤は
また、上記ホモポリマーおよびコポリマーの混合物、特
に塩化ビニルホモポリマーとその他の熱可塑性樹脂およ
び／またはエラストマーポリマー、特にＡＢＳ、ＭＢ
Ｓ、ＮＢＲ、ＳＡＮ、ＥＶＡ、ＣＰＥ、ＭＢＡＳ、ＰＭ
Ａ、ＰＭＭＡ、ＥＰＤＭおよびポリアクトンとのブレン
ドである。
【００３４】塩素含有ポリマーは特に好ましくはポリ塩
化ビニル、とりわけ懸濁ポリマーおよび塊状ポリマーで
ある。
【００３５】本発明の目的のために、成分ａ）はまた、
特に再循環塩素含有ポリマーを意味するものと理解さ
れ、これらは加工、使用または貯蔵に起因して損傷を受
けた上に詳細に記載したポリマーである。特に好ましい
ものは、再循環ＰＶＣである。再循環材料はまた、少量
の外来物質、例えば紙、顔料または接着剤を含有し得、
それらはしばしば除去するのが困難である。上記外来物
質はまた、使用や加工の間に別の物質、例えば燃料残
渣、塗料成分、微量金属、開始剤残渣または水残渣との
接触に由来し得る。
【００３６】式Ｉで表される基を少なくとも１個有する
化合物を単独で、または好ましくは公知熱安定剤、例え
ば有機スズ化合物、有機アンチモン化合物、Ｍｅ（Ｉ
Ｉ）フェノキシド、特に炭素原子数７ないし２０のアル
キルフェノキシド、例えばノニルフェノキシドまたはＭ
ｅ（ＩＩ）カルボキシレートと一緒に使用することが可
能である。Ｍｅ（ＩＩ）は例えばＢａ、Ｃａ、Ｍｇまた
はＺｎである。上記カルボキシレートは好ましくは炭素
原子数７ないし２０のカルボン酸の塩、例えばベンゾエ
ート、アルケノエートまたはアルカノエート、好ましく
はステアレート、オレエート、ラウレート、パルミテー
ト、ヒドロキシステアレート、ジヒドロキシステアレー
トまたはｐ−第三ブチルベンゾエートである。特に好ま
しいものは、ステアレート、オレエートおよび２−エチ
ルヘキサノエートである。有機スズ化合物および有機ア
ンチモン化合物の例はＵＳ−Ａ−４７４３６４０、第３
欄第４８行ないし第５欄第３８行に記載の化合物であ
る。
【００３７】さらに、式Ｉで表される基を少なくとも１
個有する化合物により安定化される塩素含有ポリマーは
また、その他の慣用のＰＶＣ安定剤またはＰＶＣ補助安
定剤を慣用の量で、例えばホスフィットまたはホスホナ
イト、エポキシ化合物、例えばグリシジル化合物、過塩
素酸塩、ヒドロタルサイトおよび／またはゼオライトを
含有し得る。
【００３８】ホスフィットは好ましくは次式：
【化８１】 （式中、Ｂ1 、Ｂ2 およびＢ3 は互いに独立して炭素原
子数４ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１
８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、フェニル基または１ないし３個の炭素原子数１
ないし１２のアルキル基により置換されたフェニル基を
表す）で表される化合物である。
【００３９】例えば、トリオクチル、トリデシル、トリ
ドデシル、トリテトラデシル、トリステアリル、トリオ
レイル、トリフェニル、トリクレシル、トリス−ｐ−ノ
ニルフェニルおよびトリシクロヘキシルホスフィットで
ある。アリールジアルキルおよびアルキルジアリールホ
スフィット、例えばフェニルジデシル、（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ジドデシル、（２，６−ジ第三ブチ
ルフェニル）ジドデシルホスフィット、およびジアルキ
ルおよびジアリールペンタエリトリチルジホスフィッ
ト、例えばジステアリルペンタエリトリチルジホスフィ
ットが好ましい。テトラフェニルおよびテトラアルキル
ジプロピレン１，２−グリコールジホスフィットおよび
ポリ〔ジプロピレン１，２−グリコールフェニルホスフ
ィット〕およびポリ〔ジプロピレン１，２−グリコール
アルキルホスフィット〕もまた好ましい。
【００４０】特に好ましい有機ホスフィットはジステア
リルペンタエリトリチルジホスフィット、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスフィット、フェニルジデシルホスフィ
ット、テトラフェニルジプロピレン、１，２−グリコー
ルジホスフィットおよびポリ〔ジプロピレン１，２−グ
リコールフェニルホスフィット〕である。
【００４１】また、とりわけ好ましいものは、次式：
【化８２】
【化８３】 のホスフィットまたはホスホナイトである。
【００４２】ホスフィットまたはホスホナイトは、例え
ばＰＶＣ１００重量部を基準として０．３ないし５重量
部、好ましくは０．５ないし１重量部の量で使用され
る。
【００４３】エポキシ化合物は好ましくはエポキシ化油
およびエポキシ化脂肪酸エステル、例えばエポキシ化ポ
リブタジエン、エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁
油、エポキシ化菜種油、エポキシ化タロウ、メチルブチ
ルまたは２−エチルヘキシルエポキシステアレート、ト
リス（エポキシプロピル）イソシアヌレート、エポキシ
化ヒマシ油、エポキシ化ヒマワリ油、３−（２−キセノ
キシ）−１，２−エポキシプロパン、ビスフェノールＡ
ポリグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジエポ
キシド、ジシクロペンタジエンジエポキシドおよび３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレートである。
【００４４】本発明のために使用され得るグリシジル化
合物は脂肪族、芳香族、環状脂肪族、芳香脂肪族または
複素環式構造を有し得、それらは側鎖としてエポキシ基
を含有する。エポキシ基は好ましくはグリシジル基とし
て分子の残部にエーテルまたはエステル結合を介して結
合するか、またはそれらは複素環式アミン、アミドまた
はイミドのＮ−グリシジル誘導体である。これらのタイ
プのエポキシ化合物は一般的な名称で公知であり、そし
て市販のものが利用可能である。
【００４５】末端エポキシ化合物(terminal epoxide co
mpound) は次式Ｉ’：
【化８４】 （式中、Ｒ’1 およびＲ3 ’は両方とも水素原子を表
し、Ｒ2 ’は水素原子またはメチル基を表し、そして
ｎ’は０を表すか、またはＲ’1 およびＲ’3 は一緒に
なって−ＣＨ2 −ＣＨ2 −または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −を表し、Ｒ’2はその場合には水素原子を表し、
そしてｎ’は０または１を表す）で表されるエポキシ基
を少なくとも１個含有し、そして該エポキシ基は炭素原
子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子に直接結合され
ている。
【００４６】末端エポキシ化合物の記載され得る例は以
下のとおりである： Ｉ）分子中に少なくとも１個のカルボキシル基を含む化
合物とエピクロロヒドリンまたはグリセロールジクロロ
ヒドリンまたはβ−メチルエピクロロヒドリンとを反応
させることにより得られるグリシジルおよびβ−メチル
グリシジルエステル。反応は塩基の存在下で行われるの
が好ましい。
【００４７】分子中に少なくとも１個のカルボキシル基
を含む化合物は脂肪族カルボン酸であってよい。これら
のカルボン酸の例はグルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸または二量
化もしくは三量化リノール酸、アクリル酸、メタクリル
酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびペラルゴン酸、
ならびに有機亜鉛化合物の場合に言及した酸である。
【００４８】しかしながら、環状脂肪族カルボン酸、例
えばシクロヘキサンカルボン酸、テトラヒドロフタル
酸、４−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸または４−メチルヘキサヒドロフタル酸を用いる
ことも可能である。芳香族カルボン酸、例えば安息香
酸、フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸またはピ
ロメリット酸を用いることも可能である。同様に、カル
ボキシル基末端の付加物、例えばトリメリット酸とポリ
オール、例としてグリセロールまたは２，２−ビス（４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンとの付加物を用
いることも可能である。本発明のために使用され得るそ
の他のエポキシ化合物はＥＰ０５０６６１７号に記載さ
れている。
【００４９】ＩＩ）少なくとも１個の遊離アルコール性
ヒドロキシル基および／またはフェノール性ヒドロキシ
ル基を含む化合物と適当に置換されたエピクロロヒドリ
ンとをアルカリ条件下または酸触媒の存在下およびアル
カリとの引き続く処理の下、反応させることにより得ら
れるグリシジルまたはβ−メチルグリシジルエーテル。
【００５０】このタイプのエーテルは、例えば非環状ア
ルコール例えばエチレングリコール、ジエチレングリコ
ールおよび高級ポリ（オキシエチレン）グリコール、
１，２−プロパンジオール、またはポリ（オキシプロピ
レン）グリコール、１，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、ポリ（オキシテトラメチレン）グリ
コール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサン
ジオール、２，４，６−ヘキサントリオール、グリセロ
ール、１，１，１−トリメチロールプロパン、ビス（ト
リメチロール）プロパン、ペンタエリトリトール、ソル
ビトールならびにポリエピクロロヒドリン、ブタノー
ル、アミルアルコール、ペンタノールから、および一官
能価のアルコール、例えばイソオクタノール、２−エチ
ルヘキサノール、イソデカノールおよび炭素原子数７な
いし９のアルカノールおよび炭素原子数９ないし１１の
アルカノール混合物から誘導される。
【００５１】しかしながら、それらはまた、環状脂肪族
アルコール例えば１，３−または１，４−ジヒドロキシ
シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキ
シル）プロパンまたは１，１−ビス（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキセ−３−エンから誘導されるか、または
それらは芳香族環、例えばＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アニリンまたはｐ，ｐ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチルアミノ）ジフェニルメタンを含む。
【００５２】末端エポキシ化合物はまた、単環フェノー
ル例えばフェノール、レゾルシノールまたはハイドロキ
ノンから誘導されてもよく、そして多環フェノール例え
ばビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンまたは
フェノールとホルムアルデヒドとの酸条件下で得られる
縮合生成物、例えばフェノールノボラックに基づいてい
てもよい。
【００５３】その他の可能な末端エポキシ化合物の例は
グリシジル１−ナフチルエーテル、グリシジル２−フェ
ニルフェニルエーテル、２−ビフェニルグリシジルエー
テル、Ｎ−（２，３−エポキシプロピル）フタルアミド
および２，３−エポキシプロピル４−メトキシフェニル
エーテルである。
【００５４】ＩＩＩ）エピクロロヒドリンと少なくとも
１個のアミノ水素原子を含むアミンとの反応生成物の脱
塩化水素により得られるＮ−グリシジル化合物。これら
のアミンは例えばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、トル
イジン、ｎ−ブチルアミン、ビス（４−アミノフェニ
ル）メタン、ｍ−キシレンジアミンまたはビス（４−メ
チルアミノフェニル）メタンであるが、Ｎ，Ｎ，Ｏ−ト
リグリシジル−ｍ−アミノフェノールまたはＮ，Ｎ，Ｏ
−トリグリシジル−ｐ−アミノフェノールである。
【００５５】しかしながら、Ｎ−グリシジル化合物はま
たシクロアルキレン尿素例えばエチレン尿素または１，
３−プロピレン尿素のＮ，Ｎ’−ジ−、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”
−トリ−およびＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラグリシ
ジル誘導体、およびヒダントイン例えば５，５−ジメチ
ルヒダントインまたはグリコールウリルのＮ，Ｎ’−ジ
グリシジル誘導体およびトリグリシジルイソシアヌレー
トを包含する。
【００５６】ＩＶ）Ｓ−グリシジル化合物、例えばジチ
オール例として１，２−エタンジチオールまたはビス
（４−メルカプトメチルフェニル）エーテルから誘導さ
れるジ−Ｓ−グリシジル誘導体。
【００５７】Ｖ）上記式Ｉ’中、Ｒ’1 およびＲ’3 が
一緒になって−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表し、そしてｎ’が
０を表す基を含有するエポキシ化合物はビス（２，３−
エポキシシクロペンチル）エーテル、２，３−エポキシ
シクロペンチルグリシジルエーテルまたは１，２−ビス
（２，３−エポキシシクロペントキシ）エタンである。
上記式Ｉ’中、Ｒ’1 およびＲ’3 が一緒になって−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −を表し、そしてｎ’が１を表す基を含有
する末端エポキシ樹脂の例は、３’，４’−エポキシ−
６’−メチルシクロヘキシルメチル３，４−エポキシ−
６−メチルシクロヘキサンカルボキシレートである。
【００５８】適当な末端エポキシ化合物の例は以下のも
のである： ａ）液体ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、例え
ばアラルダイト(Araldit) ＧＹ２４０、アラルダイトＧ
Ｙ２５０、アラルダイトＧＹ２６０、アラルダイトＧＹ
２６６、アラルダイトＧＹ２６００、アラルダイトＭＹ
７９０（以上、登録商標）； ｂ）固体ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、例え
ばアラルダイトＧＴ６０７１、アラルダイトＧＴ７０７
１、アラルダイトＧＴ７０７２、アラルダイトＧＴ６０
６３、アラルダイトＧＴ７２０３、アラルダイトＧＴ６
０６４、アラルダイトＧＴ７３０４、アラルダイトＧＴ
７００４、アラルダイトＧＴ６０８４、アラルダイトＧ
Ｔ１９９９、アラルダイトＧＴ７０７７、アラルダイト
ＧＴ６０９７、アラルダイトＧＴ７０９７、アラルダイ
トＧＴ７００８、アラルダイトＧＴ６０９９、アラルダ
イトＧＴ６６０８、アラルダイトＧＴ６６０９、アラル
ダイトＧＴ６６１０（以上、登録商標）； ｃ）液体ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、例え
ばアラルダイトＧＹ２８１、アラルダイトＰＹ３０２、
アラルダイトＰＹ３０６（以上、登録商標）；ｄ）テト
ラフェニルエタンの固体ポリグリシジルエーテル、例え
ばＣＧエポキシ・レジン(Epoxy Resin) ０１６３（登録
商標）； ｅ）フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの固体お
よび液体ポリグリシジルエーテル、例えばＥＰＮ１１３
８、ＥＰＮ１１３９、ＧＹ１１８０、ＰＹ３０７； ｆ）ｏ−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラックの固
体および液体ポリグリシジルエーテル、例えばＥＣＮ１
２３５、ＥＣＮ１２７３、ＥＣＮ１２８０、ＥＣＮ１２
９９； ｇ）アルコールの液体グリシジルエーテル、例えばシェ
ル(Shell) グリシジルエーテル１６２、アラルダイトＤ
Ｙ０３９０、アラルダイトＤＹ０３９１（以上、登録商
標）； ｈ）カルボン酸の液体グリシジルエーテル、例えばシェ
ル・カルジュラ(Shell Cardura) Ｅテレフタレート（登
録商標）、トリメリテート、アラルダイトＰＹ２８４
（登録商標）； ｉ）固体複素環式エポキシ樹脂（トリグリシジルイソシ
アヌレート）、例えばアラルダイトＰＴ８１０（登録商
標）； ｊ）液体環状脂肪族エポキシ樹脂、例えばアラルダイト
ＣＹ１７９（登録商標）； ｋ）ｐ−アミノフェノールの液体Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリグリ
シジルエーテル、例えばアラルダイトＭＹ０５１０（登
録商標）； ｌ）テトラグリシジル−４，４’−メチレンベンズアミ
ンまたはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミ
ノフェニルメタン、例えばアラルダイトＭＹ７２０、ア
ラルダイトＭＹ７２１（以上、登録商標）。
【００５９】２個の官能基を含有する末端エポキシ化合
物の使用が好ましい。しかしながら、１個、２個または
２個より多くの官能基を含有する末端エポキシ化合物を
原理的には用いることができる。末端エポキシ化合物、
特に芳香族構造を含有するジグリシジル化合物が優先的
に使用される。所望するならば、異なる構造の末端エポ
キシ化合物の混合物が使用されてもよい。
【００６０】特に好ましい末端エポキシ化合物はビスフ
ェノール、例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタンまたはビス（オルト／パラ−ヒド
ロキシフェニル）メタンの混合物（ビスフェノールＦ）
をベースとするジグリシジルエーテルである。
【００６１】末端エポキシ化合物はＰＶＣ１００重量部
を基準として好ましくは少なくとも０．１重量部、例え
ば０．１ないし５０重量部、好ましくは１ないし３０重
量部、特に１ないし２０重量部の量で使用され得る。
【００６２】過塩素酸塩は例えば次式：Ｍ（ＣｌＯ4 ）
m （式中、ＭはＮＨ4 + 、Ｎａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ
++、Ｂａ++またはＡｌ3+を表す）で表される化合物であ
る。指数ｍはＭの価数に応じて１、２または３を表す。
過塩素酸塩は種々の慣用の配合形態、例えば支持剤、例
としてＰＶＣ、Ｃａシリケート、ゼオライトまたはハイ
ドロタルサイト上に吸収されるか、または化学反応によ
りハイドロタルサイトに結合された塩または水溶液とし
て使用され得る。
【００６３】過塩素酸塩はＰＶＣ１００重量部を基準と
して例えば０．００１ないし５重量部、好都合には０．
０１ないし３重量部、特に好ましくは０．０１ないし２
重量部の量で使用され得る。
【００６４】それ故に、本発明はまた、好ましくは、成
分ａ）および成分ｂ）（式Ｉで表される基を少なくとも
１個有する式で表される化合物）の他に、Ｍｅ（ＩＩ）
カルボキシレートおよび／またはＭｅ（ＩＩ）フェノキ
シド（ここで、Ｍｅ（ＩＩ）はＢａ、Ｃａ、Ｍｇまたは
Ｚｎを表す）の少なくとも１種をさらに含有する組成物
に関する。
【００６５】その他の好ましい態様において、新規組成
物は成分ａ）および成分ｂ）の他に、Ｍｅ（ＩＩ）カル
ボキシレート（ここで、Ｍｅ（ＩＩ）はＢａ、Ｃａ、Ｍ
ｇまたはＺｎを表す）の少なくとも１種を含有する組成
物に関する。バリウム／亜鉛またはカルシウム／亜鉛カ
ルボキシレートの混合物は本発明において特に好ましい
補助安定剤である。
【００６６】成分ａ）および成分ｂ）の他に、エポキシ
化合物またはグリシジル化合物および／またはホスフィ
ット、そして所望するならばＭｅ（ＩＩ）カルボキシレ
ートおよび／またはＭｅ（ＩＩ）フェノキシドを含有す
る組成物が同様に好ましい。
【００６７】さらに好ましい組成物は、成分ａ）および
成分ｂ）の他に、エポキシ化合物またはグリシジル化合
物および過塩素酸塩および／またはホスフィットまたは
ホスホナイトを含有する組成物である。
【００６８】公知熱安定剤（例えばカルボキシレート）
は当業者には公知の濃度、例えば０．０５ないし５重量
％の量で安定化すべき材料中に存在し得る。好都合な組
成物は、成分ｂ）が成分ａ）の重量を基準として０．０
５ないし５％、特に０．１ないし５％、例えば０．１な
いし２％の量で存在する。
【００６９】ポリマーの意図される用途に応じて、その
他の添加剤はまた、安定剤の配合前または配合中に配合
され得、これらのその他の添加剤は、例えば酸化防止
剤、滑剤（好ましくはモンタンワックスまたはグリセロ
ールエステル）、脂肪酸エステル、パラフィン、可塑
剤、充填剤、カーボンブラック、アスベスト、カオリ
ン、タルク、ガラス繊維、改質剤（例えば耐衝撃性添加
剤）、蛍光増白剤、顔料、光安定剤、ＵＶ吸収剤、難燃
剤、加工助剤または帯電防止剤である。特に好ましいも
のは、ヒンダードアミン構造を有する光安定剤、例えば
ＥＰ−Ａ−４２１９３３に記載されているものである。
【００７０】さらに、その他の可能な添加剤はβ−アミ
ノクロトネート、例えばＤＥ−Ａ−８０４４４２、ＤＥ
−Ａ−８０７２０７およびＪＰ−Ａ−７５／１７４５４
に記載された化合物、ピロール、例えばＥＰ−Ａ−２２
０８７に記載された化合物、ポリオール、例えばＤＥ−
Ａ−３０１９９１０に記載された化合物、β−ジケト
ン、例えばＤＥ−Ａ−２６００５１６に記載された化合
物、またはβ−ジケトンとハイドロタルサイトとの混合
物、例えばＥＰ−Ａ−６３１８０に記載された化合物で
ある。
【００７１】成分ａ）およびｂ）の他に、滑剤、顔料、
改質剤、加工助剤、充填剤、酸化防止剤および／または
光安定剤を含有する組成物が好ましい。
【００７２】可塑剤、特に有機可塑剤が新規組成物中に
存在するならば、以下の群からのものが例えば適当であ
る。 Ａ）フタレート（フタル酸のエステル） これらの可塑剤の例は、フタル酸の、ジメチル、ジエチ
ル、ジブチル、ジヘキシル、ジ−２−エチルヘキシル、
ジ−ｎ−オクチル、ジ−イソオクチル、ジ−イソノニ
ル、ジ−イソデシル、ジ−イソトリデシル、ジシクロヘ
キシル、ジメチルシクロヘキシル、ジメチルグリコー
ル、ジブチルグリコール、ベンジルブチルおよびジフェ
ニルフタレート、およびフタレートの混合物、例えば主
として線状アルコールから製造される炭素原子数７ない
し９の、および炭素原子数９ないし１１のアルキルフタ
レート、炭素原子数６ないし１０のｎ−アルキルフタレ
ートおよび炭素原子数８ないし１０のｎ−アルキルフタ
レートである。これらの中で、ジブチル、ジヘキシル、
ジ−２−エチルヘキシル、ジ−ｎ−オクチル、ジ−イソ
オクチル、ジイソノニル、ジイソデシル、ジイソトリデ
シルおよびベンジルブチルフタレート、およびアルキル
フタレートの混合物が好ましい。特に好ましいのはジ−
２−エチルヘキシルフタレート（ＤＯＰ）である。
【００７３】Ｂ）脂肪族ジカルボン酸のエステル、特に
アジピン酸、アゼライン酸とセバシン酸のエステル これらの可塑剤の例は、アジピン酸ジ−２−エチルヘキ
シル、アジピン酸ジ−イソオクチル（混合物）、アジピ
ン酸ジ−イソノニル（混合物）、アジピン酸ジ−イソデ
シル（混合物）、アジピン酸ベンジルブチル、アジピン
酸ベンジルオクチル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキ
シル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシルおよびセバシ
ン酸ジ−イソデシル（混合物）である。アジピン酸ジ−
２−エチルヘキシルとアジピン酸ジ−イソオクチルが好
ましい。
【００７４】Ｃ）トリメリット酸のエステルの例 トリ−２−エチルヘキシルトリメリテート、トリ−イソ
デシルトリメリテート（混合物）、トリ−イソトリデシ
ルトリメリテート、トリ−イソオクチルトリメリテート
（混合物）およびトリ−炭素原子数６ないし８のアルキ
ル、トリ−炭素原子数６ないし１０のアルキル、トリ−
炭素原子数７ないし９のアルキルおよびトリ−炭素原子
数９ないし１１のアルキルトリメリテート。最後に記載
したトリメリテートはトリメリット酸を適当なアルカノ
ール混合物によりエステル化することにより形成され
る。好ましいトリメリテートはトリ−２−エチルヘキシ
ルトリメリテートおよびアルカノール混合物から形成さ
れる上記トリメリテートである。
【００７５】Ｄ）ポリマー可塑剤 これらの可塑剤の定義およびそれらの例は「プラスチッ
ク添加剤ハンドブック(Plastics Additives Handbook)
」，エル．ゲヒターおよびハー．ミュラー編集，ハン
ザー・フェルラーク，１９８５年，第２８４頁，第５．
７．１０章、および「ＰＶＣ技術(PVC Technology)」，
ダブリュ．ヴィ．チトウ編集，第４版，エルゼビール
社，１９８４年，第１６５−１７０頁に記載されてい
る。ポリエステル可塑剤を製造するための最も慣用の出
発物質は以下のものである：ジカルボン酸、例えばアジ
ピン酸、フタル酸、アゼライン酸およびセバシン酸；ジ
オール、例えば１，２−プロパンジオール、１，３−ブ
タンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコールおよびジエチレ
ングリコール；モノカルボン酸、例えば酢酸、カプロン
酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、ペラルゴン酸および安息香酸；１
官能価アルコール、例えばイソオクタール、２−エチル
ヘキサノール、イソデカノールおよび炭素原子数７ない
し９のアルカノールおよび炭素原子数９ないし１１のア
ルカノール混合物。上記ジカルボン酸と１官能価アルコ
ールとから製造されるポリエステル可塑剤が特に好まし
い。
【００７６】Ｆ）リン酸のエステル これらのエステルの定義は上記の「プラスチック添加剤
ハンドブック」第２７１頁，第５．７．２章に記載され
ている。これらホスフェートの例はトリブチルホスフェ
ート、トリ−２−エチルブチルホスフェート、トリ−２
−エチルヘキシルホスフェート、トリクロロエチルホス
フェート、２−エチルヘキシルジフェニルホスフェー
ト、クレシルジフェニルホスフェート、トリフェニルホ
スフェート、トリクレシルホスフェートおよびトリキシ
レニルホスフェートである。トリ−２−エチルヘキシル
ホスフェートが好ましい。
【００７７】Ｆ）塩素化炭化水素（パラフィン） Ｇ）炭化水素
【００７８】Ｈ）モノエステル、例えばオレイン酸ブチ
ル、オレイン酸フェノキシエチル、オレイン酸テトラヒ
ドロフルフリルおよびアルキルスルホン酸のエステル。
【００７９】Ｉ）グリコールエステル、例えばジグリコ
ールベンゾエート。
【００８０】Ｆ）ないしＩ）の可塑剤の定義および例
は、下記のハンドブックに記載されている：「プラスチ
ック添加剤ハンドブック」，エル．ゲヒターおよびハ
ー．ミュラー編集，ハンザー・フェルラーク，１９８５
年，第２８４頁，第５．７．１１章（群Ｆ）および第
５．７．１３章（群Ｇ）、「ＰＶＣ技術」，ダブリュ．
ヴィ．チトウ編集，第４版，エルゼビール社，１９８４
年，第１７１−１７３頁，第６．１０．２章（群Ｆ），
第１７４頁，第６．１０．５章（群Ｇ），第１７３頁，
第６．１０．３章（群Ｈ）および第１７３−１７４頁，
第６．１０．４章（群Ｉ）。
【００８１】特に好ましいのはＡ）ないしＥ）群の可塑
剤、特にＡ）ないしＣ）群の可塑剤、中でもその中で好
ましいと記載されている可塑剤である。ジ−２−エチル
ヘキシルフタレート（ＤＯＰ）が特に好ましい。
【００８２】可塑剤はポリマー組成物１００重量部に基
づいて例えば１５ないし７０重量部、有利には１５ない
し６０重量部、特に２０ないし５０重量部の量で使用さ
れ得る。
【００８３】新規組成物はまた、塩素含有ポリマーに慣
用であるその他の安定剤を含有し得る。新規組成物は慣
用の酸化防止剤、光安定剤およびＵＶ吸収剤をさらに含
有し得る。これらの例を以下に列挙する。
【００８４】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペ
ンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシク
ロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−
ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−
トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール、お
よびそれらの混合物。
【００８５】１．２．アルキルチオメチルフェノールの
例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
【００８６】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
【００８７】１．４．ヒドロキシル化ジフェニルチオエ
ーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
【００８８】１．５．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ジ（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００８９】１．６．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−
ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００９０】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネート
の例 ジオクタデシル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−
２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル
２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベ
ンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル２，
２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニル〕２，２−ビス（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００９１】１．８．芳香族ヒドロキシベンジル化合物
の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
【００９２】１．９．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【００９３】１．１０．ベンジルホスホネートの例 ジメチル２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキシ３
−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチルエス
テルのカルシウム塩。
【００９４】１．１１．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
【００９５】１．１２．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００９６】１．１３．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００９７】１．１４．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一
価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００９８】１．１５．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００９９】１．１６．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１００】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビス〔４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第
三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２’−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリ
エチレングリコール３００とのエステル交換体；〔Ｒ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −（式中、Ｒ
＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）。
【０１０１】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノンの
例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−
および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
【０１０２】２．３．置換および非置換安息香酸のエス
テルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０３】２．４．立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オ
クチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−ト
リアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラオエート、
１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステ
アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル
−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリア
ザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合
生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプ
ロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−
４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）１，３，５−トリアジン
と１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと
の縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，
９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ
〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１０４】２．５．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシプロピルキシ）フェニル〕−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。
【０１０５】新規組成物はそれ自体公知の方法で製造さ
れ得る。一般に、安定剤系はボリマー中に配合される
が、その目的のために、それ自体公知の装置、例えばカ
レンダー、ミキサー、配合機等が適している。
【０１０６】塩素含有ポリマー中への安定剤成分の配合
は慣用の方法で、ミキシングロール上、例えば２本ロー
ルミルにおいて１５０ないし２００℃の温度で良好に行
われるる。一般に、適当な均質化は５ないし１５分以内
に達成される。成分は個々に、またはプレミックスとし
て一緒に添加され得る。液体プレミックスが好都合であ
ることが示されている。すなわち、操作は不活性溶媒お
よび／または可塑剤の存在化に行われる。
【０１０７】
【発明の実施の形態】本発明に従って安定化された組成
物は公知の方法で所望の形状に変換され得る。そのよう
な方法は、例えば粉砕（磨砕）、カレンダリング、押出
および射出成形であり、さらには、押出吹込成形または
プラスチゾル法による加工である。組成物は発泡体（フ
ォーム）に変換され得る。
【０１０８】好ましい安定化された塩素含有ポリマー組
成物は非可塑化であるか、または可塑剤非配合または実
質的に可塑剤なしの組成物である。
【０１０９】新規組成物は、硬質配合物の形態において
中空物品（ボトル）、包装用フィルム（熱成形フィル
ム）、インフレートフィルム(blown film)、安全パッド
フィルム（自動車用）、チューブ、ルーフシート材、発
泡体、重形材（窓枠）、軽量壁形材、建築用形材、サイ
ディング、取付部品(fitting) 、事務用フィルムおよび
装置ハウジング（コンピュータおよび家庭用器具）に特
に適している。
【０１１０】その他の組成物は可撓性配合物の形態にあ
り、ワイヤーシース、ケーブル絶縁物、化粧用フィル
ム、ルーフシート材、発泡体、農業用シート材、チュー
ブ、封止用形材、事務用フィルム、インフレートテント
用シートおよび自動車内装用フィルムに適している。
【０１１１】新規組成物のプラスチゾルとしての使用例
は人工皮革、床材、織物被覆、壁被覆、コイル被覆およ
び自動車用下塗である。新規組成物の焼結ＰＶＣの適用
例はスラッシ、スラッシ成形およびコイル被覆である。
【０１１２】上記ポリマー組成物は好ましくは、外部へ
の適用のための硬質形材の製造および硬質シート材の製
造のために使用される。
【０１１３】本発明はさらに、酸化、熱または光誘導崩
壊に対して塩素含有ポリマーを安定化するための安定剤
として、式Ｉで表される基を少なくとも１個有する化合
物少なくとも１種を使用する方法に関する。本発明はま
た、塩素含有ポリマーに式Ｉで表される基を少なくとも
１個有する化合物少なくとも１種を配合または適用する
ことからなる、酸化、熱または光誘導崩壊に対して塩素
含有ポリマーを安定化する方法に関する。
【０１１４】安定剤としての使用のための式Ｉで表され
る基を少なくとも１個有する好ましい化合物および安定
化方法は、塩素含有ポリマーを含有する組成物に対して
記載したものと同様である。
【０１１５】本発明は同様に、次式ＩＩ：
【化８５】 〔式中、Ａは次式ＩＩＩまたはＩＶ：
【化８６】 で表される基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子または次式：
【化８７】 で表される基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子またはカル
ボキシル基により中断された炭素原子数２ないし１２の
アルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１
ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアル
ケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基により置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；非
置換または１ないし３個のＲ6基により置換されたフェ
ニル基；非置換またはフェニル環上で１ないし３個のＲ
6 基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表
し、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子ま
たはカルボキシル基により中断された炭素原子数２ない
し１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素
原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基
により置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
れたフェニル基；非置換またはフェニル環上で１ないし
３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基；次式：
【化８８】 で表される基または次式ＶまたはＶＩ：
【化８９】 （式中、ＡおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
表し、またさらに基Ｒ2およびＲ3 の１つはヒドロキシ
ル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
れたフェノキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルカノ
イルオキシ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
り置換されたベンゾイルオキシ基；次式：
【化９０】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
る基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原子、
硫黄原子またはカルボキシル基により中断された炭素原
子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換
された炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子
数３ないし６のアルケニル基、非置換または１ないし３
個のＲ6 基により置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基；非置換または１ないし３個のＲ6 基に
より置換されたフェニル基；または非置換またはフェニ
ル環上で１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ6 は炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、ヒドロキシル基または塩素原子を表し、Ｒ7 お
よびＲ8 は互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、フェニル基または炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または
Ｒ7 およびＲ8 はそれらが結合されている炭素原子と一
緒になって非置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キリデン環を形成し、Ｒ9 は非置換または１ないし３個
のＲ6 基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ10は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原
子または硫黄原子により中断された炭素原子数２ないし
１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原
子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基に
より置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
たフェニル基；または非置換またはフェニル環上で１な
いし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ11は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により
中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒド
ロキシル基で置換された炭素原子数１ないし１２のアル
キル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換
または１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基；非置換または１ない
し３個のＲ6 基により置換されたフェニル基；または非
置換またはフェニル環上で１ないし３個のＲ6 基により
置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表し、Ｒ’12は直接結合または次式：
【化９１】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表すが、次式ＶＩ
Ｉ：
【化９２】 （式中、Ｘは酸素原子を表し、Ｒ1 は水素原子、メチル
基またはフェニル基を表し、Ｒ2 は水素原子、ヒドロキ
シル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、フェニル基、４−クロロフェニル基、次式：
【化９３】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 を表し、Ｒ
3 は水素原子、ヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原子
数１ないし５のアルキル基、フェニル基または次式：−
ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ10で表される基を表し、Ｒ4 およびＲ5
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アリル基、フェニル基、４−メチルフェニル
基またはベンジル基を表し、Ｒ10は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し、Ｒ11はメチル基、アリル基、ベ
ンジル基またはフェニル基を表す）で表される化合物は
除外され、そして化合物（１５２）：
【化９４】 は除外されるが、次式：
【化９５】 の化合物は除外されない〕で表される新規化合物に関す
る。
【０１１６】式ＩＩで表される新規化合物の好ましい群
は新規組成物に対して上記した好ましい態様におけるも
のと同じである。
【０１１７】特に興味深いものは、式ＩＩで表される化
合物が次式ＶＩＩ、ＶＩＩａまたはＶＩＩＩ：
【化９６】 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは酸素
原子、硫黄原子または次式：
【化９７】 で表される基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１な
いし１０のアルキル基、酸素原子により中断された炭素
原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置
換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属を表し、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、酸素原子
により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル
基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし１
０のアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニ
ル基、非置換またはフェニル環上で１ないし３個のＲ6
基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基；次式：
【化９８】 で表される基または次式ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩＩ：
【化９９】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上で定義した
ものと同じ意味を表すか、またはさらにＲ2 およびＲ3
の１つはヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原子数１な
いし１０のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１
ないし１０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ
基、次式：
【化１００】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
る基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、酸素原子に
より中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；
ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし１０の
アルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基ま
たは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、シクロヘキシル基、ヒ
ドロキシル基または塩素原子を表し、Ｒ7 およびＲ8 は
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基を表し、Ｒ9 はフェニル基を表し、Ｒ
10は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、酸素原子に
より中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ11は炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ’12は直接結
合または次式：
【化１０１】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す〕で表される化
合物である式ＩＩで表される化合物である。
【０１１８】式ＩＩ中、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す化合物が好ましい。
【０１１９】式ＩＩ中、ＸおよびＹが酸素原子を表し、
Ｒ1 が水素原子、２−ヒドロキシエチル基、ナトリウ
ム、マグネシウムまたはカルシウムを表し、Ｒ2 が水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
基、２，６−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
基、ヒドロキシル基、次式：
【化１０２】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
たは次式ＩＸ：
【化１０３】 （式中、ＸおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
表す）で表される基を表し、Ｒ3 が水素原子、ヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
基、次式：
【化１０４】 で表される基、または２，６−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル基を表し、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立
して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し、Ｒ7 およびＲ8 が互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし９のアルキル基またはフェニル基を表
し、Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
そしてＲ11がベンジル基を表す化合物が特に好ましい。
【０１２０】式Ｉで表される基を少なくとも１個有する
化合物の幾種類および式ＩＩで表される化合物の幾種類
は公知であり、そしてそれらの製造方法は例えば以下の
刊行物に記載されている：N. M. Smirnova, L. F. Linb
erg, V. M. Nesterov およびT. S. Safanova, Chemistr
y of Heterocyclic Compounds 1978, 443-446; H. Ogur
a, M. Sakaguchi およびK. Takeda, Chem. Pharm. Bul
l. 20(2), 404-408 (1972); S. Senda およびK. Hirot
a, Chem. Pharm. Bull. 22(12), 2921-28 (1974); S. S
endaおよびK. Hirota, Chem. Pharm. Bull. 22(7), 145
9-1467 (1974);F.Yoneda, M. Higuchi, K. Senga, M. K
anohoriおよびS. Nishigaki, Chem. Pharm. Bull. 21
(3), 473-477 (1973)またはK. HirotaS等, Synthesis 1
982, 1097-1099 。式Ｉで表される基を少なくとも１個
有する新規化合物および式ＩＩで表される新規化合物は
上記文献の記載と同様に製造され得る。
【０１２１】しかしながら、これらの公知方法により所
望の新規安定剤が良好な収率で常に得られるわけではな
い。本発明はそれ故に、次式ＸＩＩＩまたはＸＩＶ：
【化１０５】 （式中の一般記号は式ＩＩに対して定義されたものと同
じ意味を表す）で表される化合物の製造方法であって、
次式ＸＶまたはＸＶＩ：
【化１０６】 （式中の一般記号は式ＩＩに対して定義されたものと同
じ意味を表す）で表される化合物を次式ＸＶＩＩａ、Ｘ
ＶＩＩｂ、ＸＶＩＩｃ、ＸＶＩＩｄ、ＸＶＩＩｅまたは
ＸＶＩＩｆ：
【化１０７】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は式ＩＩに対して定義されたも
のと同じ意味を表し、Ｒ20は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、Ｒ21は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、そしてＺは脱離基を表す）で表される化合
物とアンモニウム塩の存在下で反応させることからなる
上記製造方法に関する。
【０１２２】炭素原子数１ないし４のアルキル基Ｒ20お
よびＲ21は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチ
ル基または第三ブチル基である。Ｒ20およびＲ21の特に
好ましい意味はメチル基およびブチル基である。
【０１２３】反応は好ましくは溶媒の存在下で行われ
る。反応を行うための適当な溶媒はプロトン性および双
極性非プロトン性溶媒の両方である。特に適当なプロト
ン性溶媒はアルコール（例えばメタノール，エタノー
ル，プロパノールまたはイソプロパノール）、ケトン
（例えばアセトンまたはメチルエチルケトン）、エーテ
ル（例えばテトラヒドロフラン，ジオキサン，ジエチレ
ングリコールまたは２−メトキシエタノール）およびカ
ルボン酸（例えば酢酸）であり、それらは水とあらゆる
所望の比率で混合され得る。新規方法は好ましくは水性
溶媒、特に水性酢酸または水のみの存在下で行われる。
【０１２４】特に適当な双極性非プロトン性溶媒は水と
あらゆる所望の比率で混合され得るものであり、例えば
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチルピロ
リドンである。
【０１２５】反応は好ましくは高められた温度、特に４
０ないし１６０℃の温度範囲で行われる。特に好ましい
温度範囲は４０ないし１４０℃、中でも６０ないし１２
０℃である。
【０１２６】式ＸＶまたはＸＶＩで表される化合物と式
ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩｂまたはＸＶＩＩｃで表される化
合物との反応において、式ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩｂまた
はＸＶＩＩｃで表される化合物は式ＸＶまたはＸＶＩで
表される使用される化合物に対して化学量論量または過
剰に使用されるのが好ましい。特に興味深いのは式ＸＶ
またはＸＶＩで表される使用される化合物に対して１．
１ないし４当量過剰、特に１．１ないし３．０当量過剰
である。とりわけ好ましい反応体比率は１．０ないし
１．５である。
【０１２７】式ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩｂまたはＸＶＩＩ
ｃで表される化合物における脱離基Ｚは、例えばハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基または次式：
【化１０８】 （式中、Ｒ12は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または非置換もしくはＲ 13で置換されたフェニル
基を表し、そしてＲ13はハロゲン原子、ニトロ基、ＣＦ
3 、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基を表す）で表される基であ
る。
【０１２８】ハロゲン原子は例えば塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子である。塩素原子または臭素原子、特
に塩基原子が興味深い。炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基Ｒ12は分岐基または非分岐基、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
第二ブチル基、イソブチル基または第三ブチル基であ
る。Ｒ12は好ましくはメチル基である。非置換またはＲ
13で置換されたフェニル基は、例えばフェニル基、ｐ−
ニトロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−メチル
フェニル基、ｐ−メトキシフェニル基またはｐ−トリフ
ルオロメチルフェニル基である。
【０１２９】新規方法のための好ましいアンモニウム塩
は次式ＸＶＩＩＩ：
【化１０９】 （式中ｎは１または２を表し、Ｒ14およびＲ15は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、酸素原子または硫黄原子により中断された炭素原子
数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換さ
れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、非置換または１ないし３個
のＲ16基により置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基；非置換または１ないし３個のＲ16基によ
り置換されたフェニル基；非置換またはフェニル環上で
１ないし３個のＲ16基により置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表すか；またはＲ14およ
びＲ15はそれらが結合されている窒素原子と一緒なって
酸素原子または硫黄原子によりさらに中断されてもよい
炭素原子数４ないし７のシクロアルキレン環を形成し、
Ｒ16は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基、ヒドロキシル基または塩素原子を表
し、そしてｎ＝１であるならば、
【化１１０】 は次式：
【化１１１】 で表される基を表し、そしてｎ＝２であるならば、
【化１１２】 はカーボネートまたは次式：
【化１１３】 で表される基を表し、Ｒ17は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基
またはベンジル基を表し、Ｒ18は直接結合または炭素原
子数１ないし６のアルキレン基を表し、そしてＲ19は水
素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
す）で表される化合物である。
【０１３０】新規方法のための特に好ましいアンモニウ
ム塩は、例えばギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、
プロピオン酸アンモニウム、酢酸メチルアンモニウム、
酢酸エチルアンモニウム、酢酸ｎ−プロピルアンモニウ
ム、酢酸ｎ−ブチルアンモニウム、酢酸２−ヒドロキシ
エチルアンモニウム、酢酸ジメチルアンモニウム、酢酸
ジエチルアンモニウム、酢酸ジ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、シュウ
酸アンモニウム、マロン酸アンモニウム、およびアジピ
ン酸アンモニウムである。酢酸アンモニウムおよび酢酸
ジ−ｎ−ブチルアンモニウムが特に興味深い。
【０１３１】新規方法のために必要なアンモニウム塩は
あらゆる所望のモル比で、すなわち式ＸＶまたはＸＶＩ
で表される化合物に対して過剰または化学量論量以下で
使用され得る。特に興味深いのは、式ＸＶまたはＸＶＩ
で表される使用される化合物に対して０．１ないし３当
量、特に０．２５ないし１．５当量のアンモニウム塩の
量である。
【０１３２】新規方法からの生成物は沈澱した生成物の
濾過により単離されるのが好ましい。得られた濾液また
は母液は新規方法における次の反応のための出発材料と
して再び使用され得る。
【０１３３】それ故に、本発明はまた、反応が完了した
ら、式ＸＩＩＩまたはＸＩＶで表される化合物の沈澱物
と母液とからなる混合物が形成され、そして該母液が前
記沈澱物から分離され、そして上記新規方法に従ってさ
らなる反応における反応媒体として使用される方法に関
する。
【０１３４】式ＸＶおよびＸＶＩで表される化合物のい
くつかは公知であるか、またはN. M. Smirnova, L. F.
Linberg, V. M. Nesterov およびT. S. Safanova, Chem
istry of Heterocyclic Compounds 1978, 443-446; H.
Ogura, M. Sakaguchi およびK. Takeda, Chem. Pharm.
Bull. 20(2), 404-408 (1972); S. Senda およびK. Hir
ota, Chem. Pharm. Bull. 22(12), 2921-28 (1974); S.
SendaおよびK. Hirota, Chem. Pharm. Bull. 22(7), 1
459-1467 (1974);またはF. Yoneda, M. Higuchi, K. Se
nga, M. KanohoriおよびS. Nishigaki, Chem. Pharm. B
ull. 21(3), 473-477 (1973)と同様に製造され得る。
【０１３５】式ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩｂ、ＸＶＩＩｃ、
ＸＶＩＩｄ、ＸＶＩＩｅおよびＸＶＩＩｆで表される好
ましい化合物は、例えばグリオキサール、メチルグリオ
キサール、フェニルグリオキサール、ジアセチル、２，
３−ヘキサンジオン、３，４−ヘキサンジオン、エチル
ジエトキシアセテート、ヒドロキシアセトン、ヒドロキ
シ−３，３−ジメチルブタノン、３−ヒドロキシ−２−
ブタノン、ω−ヒドロキシアセトフェノン、２，５−ジ
メチル−２，５−ジメトキシ−１，４−ジオキサン、ク
ロロアセトン、フェンアシルクロリド、フェンアシルブ
ロミド、１−クロロ−３，３−ジメチル−２−ブタノ
ン、α−ブロモプロピオフェノン、クロロアセトアルデ
ヒドおよびブロモアセトアルデヒドであり、そしてそれ
らのメチルおよびエチルアセタール；およびアセトキシ
アセトンである。これらの化合物は文献から公知である
か、またはフルカまたはアルドリッチから市販されてい
るものが利用可能である。
【０１３６】式ＶＩＩまたはＶＩＩＩ中、Ｒ2 が式ＩＸ
またはＸで表される基を表し、および／またはＲ3 が式
ＸＩまたはＸＩＩで表される基を表す化合物は、次式Ｘ
ＩＸ：
【化１１４】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は上で定義したものと同じ意味
を表す）で表される化合物との反応により、上記新規方
法により製造される式ＸＩＩＩまたはＸＩＶ中、Ｒ2 お
よび／またはＲ3 が水素原子を表す化合物から出発して
製造されるのが好ましい。
【０１３７】式ＸＩＸで表される化合物がアルデヒドで
あるならば、反応は好ましくは水性ギ酸、酢酸またはプ
ロピオン酸を還流して行われる。式ＸＩＸで表される化
合物がケトンであるならば、反応は好ましくは水性ヨウ
化水素と無水酢酸との混合物中、２０ないし６０℃、特
に３０ないし５０℃の温度範囲で行われる。
【０１３８】式ＸＩＸで表される好ましい化合物は、例
えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオン
アルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、メチル
エチルケトン、ジ−ｎ−ブチルケトン、メチルノニルケ
トン、アセトフェノン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノンおよび５−メチル−２−ヘキサノンである。
【０１３９】
【実施例】以下の実施例により本発明をより詳細に説明
するが、これらは本発明を限定するものではない。な
お、部および％は重量を基準としている。
【０１４０】実施例１：化合物（１０１）（第１表）の
製造 製造はN. M. Smirnova, L. F. Linberg, V. M. Nestero
v およびT. S. Safanova, Chemistry of Heterocyclic
Compounds 1978, 443-446 に記載された方法と同様に行
われ得る。１，３−ジメチル−５−クロロアセチル−４
−アミノウラシル２３．１ｇ（０．１０モル）、炭酸カ
リウム１４．２ｇ（０．１０モル）およびジオキサン２
５０ｍｌの混合物を攪拌しながら１４時間還流する。反
応混合物を冷却し、水３００ｍｌで希釈し、真空ロータ
リーエバポレーターにおいて１３０ｍｌの容量まで蒸発
させ、そして１０℃まで冷却する。沈澱する結晶を濾別
し、２×８０ｍｌの水で洗浄し、そして乾燥させると、
化合物（１０１）（第１表）１３．０ｇ（６１％）が橙
色結晶、融点２２８−２３２℃で得られる。
【０１４１】実施例２：化合物（１０２）（第１表）の
製造 製造はOgura, M. Sakaguchi およびK. Takeda, Chem. P
harm. Bull. 20(2), 404-408 (1972) に記載された方法
と同様に行われ得る。エチルブロモアセテート１６．７
ｇ（０．１０モル）、４−アミノ−１，３−ジメチルウ
ラシル１５．５ｇ（０．１０モル）およびジメチルホル
ムアミド１００ｍｌの混合物を攪拌しながら４時間還流
する。反応混合物を次に４８時間室温に放置する。結晶
を濾別し、エーテルで洗浄し、そして乾燥させる。ｎ−
ブタノールからの結晶化により化合物（１０２）（第１
表）１３．４ｇ（７２％）が赤色結晶、融点３１０℃で
得られる。
【０１４２】実施例３：化合物（１０３）（第１表）の
製造 ４−アミノ−１，３−ジメチルウラシル１５５．２ｇ
（１．０モル）、クロロアセトン１０１．８ｇ（１．１
モル）、酢酸アンモニウム１５４．２ｇ（２．０モル）
および水１２００ｍｌの混合物を攪拌しながら１４時間
還流する。混合物を１０℃まで冷却し、そして沈澱を吸
引により濾過し、水１００ｍｌで２回洗浄し、そして一
定重量になるまで乾燥させると、化合物（１０３）（第
１表）１０６ｇ（５５％）が黄色結晶、融点３１３−３
１４℃で得られる。母液は多数回再使用され得る。その
際の収率は同モル量の出発物質を用いて理論量の６０％
に上昇する。
【０１４３】実施例４：化合物（１０４）（第１表）の
製造 製造はS. SendaおよびK. Hirota, Chem. Pharm. Bull.
22(12), 2921-28 (1974)に記載された方法と同様に行わ
れ得る。６−ジメチルメチレン（１，３−ジメチル−
２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピロ
ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン）アンモニウムクロリド
〔S.SendaおよびK. Hirota, Chem. Pharm. Bull. 22(1
2), page 2924 (1974)，化合物２ａ〕１３．５ｇ（０．
０５モル）および無水エタノール１００ｍｌの懸濁液に
ベンジルアミン５．４ｇ（０．０５モル）が添加され
る。反応混合物を２５℃で３０分間攪拌し、次いで真空
ロータリーエバポレーターにおいて蒸発させ、そして水
２００ｍｌを残渣に添加する。不溶性の物質を濾別し、
そして乾燥させる。イソプロパノール／水からの濾過残
渣の結晶化により化合物（１０４）（第１表）１４．７
ｇ（９４％）が融点１２１−１２４℃で得られる。
【０１４４】実施例５：化合物（１０５）（第１表）の
製造 製造はS. SendaおよびK. Hirota, Chem. Pharm. Bull.
22(12), 2921-28 (1974)に記載された方法と同様に行わ
れ得る。６−ジメチルメチレン（１，３−ジメチル−
２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピロ
ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン）アンモニウムクロリド
〔実施例４参照〕８．１ｇ（０．０３モル）を、無水エ
タノール２１０ｍｌ、水素化ナトリウム（パラフィンオ
イル中２０％）２ｇ（０．０６５モル）およびジエチル
マロネート９．６ｇ（０．０６モル）の溶液に室温で添
加する。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次いで真
空ロータリーエバポレーターにおいて蒸発させる。残渣
を水９０ｍｌと氷酢酸５ｍｌとの混合物でスラリー化
し、そして１５分間攪拌する。黄色沈澱を濾別し、水で
洗浄し、そして乾燥させる。ジメチルホルムアミド／エ
タノールからの結晶化により化合物（１０５）６．９ｇ
（６６％）が融点２４９−２５１℃で得られる。
【０１４５】実施例６：化合物（１０６）（第１表）の
製造 ギ酸（８５％）５．７ｇ（０．１０５モル）およびホル
ムアルデヒド溶液（３７％）１３．４ｇ（０．１６５モ
ル）の溶液を、水６０ｇ中の１，３−ジメチル−２Ｈ−
ピロロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジ
オン〔化合物（１２２），実施例１０〕１８ｇ（０．１
０モル）の還流懸濁液に攪拌しながら６０分かけて滴下
して添加する。反応混合物を１００℃でさらに６時間攪
拌し、次に２０℃まで冷却し、そして水１００ｍｌで希
釈する。沈澱物を濾別し、水で洗浄し、そして一定重量
まで乾燥させる。ジメチルホルムアミドから残渣の結晶
化により化合物（１０６）（第１表）１８．０ｇ（９７
％）が桃色結晶、融点＞３２０℃で得られる。
【０１４６】実施例６における１，３−ジメチル−２Ｈ
−ピロロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（３Ｈ）−
ジオン〔化合物（１２２）〕を２Ｈ−ピロロ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジオン〔化合物（１
２３），実施例１０〕に代えることにより、化合物（１
０７）（第１表）が得られる。実施例６におけるホルム
アルデヒド溶液をアセトアルデヒド、プロピオンアルデ
ヒドまたはベンズアルデヒドに代えることにより、化合
物（１０８）、（１０９）および（１１０）（第１表）
が得られる。
【０１４７】実施例７：化合物（１１１）（第１表）の
製造 製造はS. SendaおよびK. Hirota, Chem. Pharm. Bull.
22(7), 1459-1467 (1974) に記載された方法と同様に行
われ得る。４−ヒドラジノ−１，３−ジメチルウラシル
およびエチルメチルケトンから製造されたシッフ塩基１
３．５ｇ（０．０６モル）をエチレングリコール６０ｍ
ｌと攪拌しながら混合し、そして混合物を１９０℃に１
時間保持する。反応混合物を冷却し、そしてイソプロパ
ノール５０ｍｌを添加する。沈澱物を濾別し、イソプロ
パノール／石油エーテルで洗浄し、そして乾燥させる。
エタノール／水からの濾過残渣の結晶化により、化合物
（１１１）（第１表）９．８ｇ（７９％）が白色結晶、
融点３１８−３２０℃で得られる。
【０１４８】実施例８：化合物（１１２）（第１表）の
製造 製造はOgura, M. Sakaguchi およびK. Takeda, Chem. P
harm. Bull. 20(2), 404-408 (1972) に記載された方法
と同様に行われ得る。４−アミノ−１，３−ジメチルウ
ラシル３１ｇ（０．２０モル）、フェンアシルブロミド
４０ｇ（０．２０モル）およびジメチルホルムアミド２
５０ｍｌの混合物を１３５℃で２時間攪拌する。反応混
合物を次に真空ロータリーエバポレーターにおいて蒸発
させる。残渣を水２００ｍｌと攪拌し、そして固体を濾
別し、水５０ｍｌで２回洗浄し、そして一定重量まで乾
燥させる。氷酢酸／アルコールからの結晶化により化合
物（１１２）（第１表）４６．２ｇ（９１％）が淡褐色
結晶、融点２８９−２９６℃で得られる。
【０１４９】実施例９：化合物（１１２）および（１１
３）（第１表）の製造 製造はF. Yoneda, K. Senga, M. KanouchiおよびS. Nis
higaki, Chem. Pharm.Bull. 21(3), 473-477 (1973)に
記載された方法と同様に行われ得る。４−アミノ−１，
３−ジメチルウラシル１５．５ｇ（０．１０モル）、フ
ェンアシルブロミド１９．９ｇ（０．１０モル）および
氷酢酸１５０ｍｌの混合物を９０℃で５時間攪拌する。
反応混合物を次に真空ロータリーエバポレーターにおい
て蒸発させる。残渣を水３００ｍｌでスラリー化し、不
溶物を濾別し、水で洗浄し、そして乾燥させる。残渣を
エタノールから結晶化させると化合物（１１２）（第１
表）１６．７ｇ（６５％）が白色結晶で得られる。母液
を次にアンモニア溶液（２５％）を用いてｐＨ１０に調
整し、そして混合物を１０分間攪拌する。得られる沈澱
を濾別し、水で洗浄し、そして乾燥させる。エタノール
／水からの濾過残渣の結晶化により化合物（１１３）
（第１表）３．５ｇ（１４％）が白色結晶、融点１２６
−１２７℃で得られる。
【０１５０】実施例９における４−アミノ−１，３−ジ
メチルウラシルを、４−アミノウラシル、４−アミノ−
３−ｎ−プロピルウラシル、４−アミノ−１，３−ジ−
ｎ−プロピルウラウル、４−アミノ−１，３−ジ−ｎ−
ブチル−２−チオウラシルまたは４−アミノ−１，３−
ジエチル−２−チオウラシルに代えると、化合物（１１
４）、（１１５）、（１１６）、（１１７）および（１
１８）（第１表）が得られる。
【０１５１】実施例１０：化合物（１２２）（第１表）
の製造 水５０ｍｌ中のクロロアセトアルデヒド（４５％水溶
液）５２．４ｇ（０．３０モル）および酢酸アンモニウ
ム１５．４ｇ（０．２０モル）の溶液を、４−アミノ−
１，３−ジメチルウラシル３１ｇ（０．１０モル）、酢
酸アンモニウム１５．４ｇ（０．２０モル）および水１
５０ｍｌの攪拌混合物に６０−６５℃の温度で１０分か
けて滴下して添加する。沈澱物を形成する。反応混合物
をさらに１５分間攪拌し、攪拌機のスイッチを切り、そ
して混合物を室温に１２時間放置する。沈澱物を濾別
し、水で洗浄し、そして一定重量まで乾燥させると、化
合物（１２２）（第１表）２３．６ｇ（６６％）が白色
結晶、融点２８８−２９２℃で得られる。
【０１５２】実施例１０における４−アミノ−１，３−
ジメチルウラシルを、４−アミノウラシル、４−アミノ
−３−ｎ−プロピルウラシルまたは４−アミノ−１，３
−ジエチルウラシルに代えると化合物（１２３）、（１
２４）および（１２５）（第１表）が得られる。実施例
１０におけるクロロアセトアルデヒドを、α−クロロプ
ロピオンアルデヒドに代えると化合物（１２６）（第１
表）が得られる。
【０１５３】実施例１１：化合物（１０３）および（１
２７）の製造 水２００ｍｌ中の４−アミノ−１，３−ジメチルウラシ
ル３１ｇ（０．１０モル）、アセトキシアセトン２５．
５ｇ（０．２２モル）、エタノールアミン１２．２ｇ
（０．２０モル）および氷酢酸１２ｇ（０．２０モル）
の混合物を９時間還流する。引続き反応混合物を１０℃
まで冷却し、そして沈澱物を濾別し、そして一定重量ま
で乾燥させると、化合物（１０３）および（１２７）の
約１：１混合物１８．９ｇが白色結晶、融点２４６℃で
得られる。組成は 1Ｈ−ＮＭＲにより決定される。
【０１５４】実施例１２：化合物（１０３）（第１表）
の製造 水２００ｍｌ中の４−アミノ−１，３−ジメチルウラシ
ル３１ｇ（０．１０モル）、アセトキシアセトン２５．
５ｇ（０．２２モル）および酢酸アンモニウム１５．４
ｇ（０．２０モル）の混合物を１２時間還流する。反応
混合物を次に１０℃まで冷却し、そして沈澱物を吸引に
より濾別し、そして水２×５０ｍｌで洗浄し、そして真
空下６０℃で一定重量まで乾燥させると、化合物（１０
３）２８．６ｇ（７４％）が淡ベージュ色結晶、融点３
１３−３１４℃で得られる。母液が同様の反応操作でも
って反応媒体として再利用されるならば、収率は理論値
の８０％以上に上昇する。
【０１５５】実施例１２における４−アミノ−１，３−
ジメチルウラシルを、４−アミノ−１，３−ジエチルウ
ラシル、４−アミノ−３−ｎ−プロピルウラシル、４−
アミノ−１，３−ジ−ｎ−ブチルウラシルまたは４−ア
ミノ−１，３−ジ−ｎ−プロピルウラシルに代えると化
合物（１２９）、（１３０）、（１３１）および（１３
３）（第１表）が得られる。実施例１２におけるアセト
キシアセトンを１−アセトキシ−２−ブタノン〔バイル
シュタンＥＩＩＩ，第２巻，３６０頁〕に代えると、化
合物（１２８）（第１表）が得られる。実施例１２にお
ける４−アミノ−１，３−ジメチルウラシルおよびアセ
トキシアセトンを４−アミノ−１，３−ジエチルウラシ
ルおよび１−アセトキシ−２−ブタノン〔バイルシュタ
ンＥＩＩＩ，第２巻，３６０頁〕に代えると、化合物
（１３２）（第１表）が得られる。より高級にアルキル
化されたアミノウラシルの場合、水混和性の溶媒、例え
ばｎ−プロパノール、ジオキサンまたはジメチルホルム
アミドが反応混合物に添加され得る。
【０１５６】実施例１３：化合物（１３４）および（１
３５）の製造 酢酸６０ｍｌ中の１，３−ジメチル−２Ｈ−ピロロ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジオン
〔化合物（１２２），実施例１０〕９．７ｇ（０．０５
モル）および４−（ジメチルアミノメチレン）−２，６
−ジ第三ブチルフェノール１３．２ｇ（０．０５モル）
の混合物を１２０℃で４時間攪拌する。反応混合物を次
にさらに３０分間攪拌し、そして沈澱する結晶を濾過す
る。メタノールから残渣を結晶化させると、化合物（１
３４）（第１表）５．５ｇ（２３％）が白色結晶、融点
２３３℃で得られる。母液を水２００ｍｌと混合し、混
合物を１．５時間攪拌し、そして沈澱物を濾別し、そし
て乾燥させる。トルエンから残渣を結晶化させると、化
合物（１３５）（第１表）８．５ｇ（４３％）が白色結
晶、融点２５０−２６０℃で得られる。
【０１５７】実施例１４：化合物（１３４）（第１表）
の製造 無水エタノール１００ｍｌ中の１，３−ジメチル−２Ｈ
−ピロロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（３Ｈ）−
ジオン〔化合物（１２２），実施例１０〕９．０ｇ
（０．０５モル）、４−（ジメチルアミノメチレン）−
２，６−ジ第三ブチルフェノール２２．６ｇ（０．０８
６モル）およびナトリウムエトキシド溶液（３０％）１
ｍｌの混合物を攪拌しながら８時間還流する。反応混合
物を次に１０℃まで冷却し、沈澱物を濾別し、エタノー
ル／石油エーテルで洗浄し、そして乾燥させると、８８
％の化合物（１３４）（第１表）２１．６ｇが白色結
晶，融点２３５−２３８℃で得られる。
【０１５８】実施例１５：化合物（１３６）（第１表）
の製造 マグネシウム削り粉１．３４ｇ（０．０５５モル）と無
水メタノール１５０ｍｌとから新たに調製されたマグネ
シウムメトキシド溶液に４０℃で攪拌しながら１，３−
ジメチル−２Ｈ−ピロロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−
２，４（３Ｈ）−ジオン〔化合物（１２２），実施例１
０〕１７．９ｇ（０．１０モル）を少しずつ添加する。
反応混合物を次に２時間還流し、そして２０℃まで冷却
する。沈澱物を濾別し、メタノールと石油エーテルで洗
浄し、そして乾燥させると、化合物（１３６）（第１
表）２０ｇ（９５％）が淡灰色結晶，融点＞３４０℃で
得られる。Ｍｇ測定：計算値６．４，実測値７．０％。
【０１５９】実施例１５においてマグネシウム１．４ｇ
をカルシウム２．２ｇ（０．０５５モル）に代えると、
化合物（１３８）（第１表）が得られる。収量：２０．
２ｇ（９５％），淡色粉末，融点＞３４０℃。Ｃａ測
定：計算値１０．１％，実測値９．５％。
【０１６０】実施例１６：化合物（１３７）（第１表）
の製造 無水メタノール１００ｍｌ中の１，３−ジメチル−２Ｈ
−ピロロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（３Ｈ）−
ジオン〔化合物（１２２），実施例１０〕５．４ｇ
（０．０３モル）の混合物を３０％ナトリウムメトキシ
ド溶液５．４ｇ（０．０３モル）と混合する。透明溶液
を引続き真空ロータリーエバポレーターで蒸発させる
と、化合物（１３７）（第１表）６．０ｇ（９５％）が
灰色粉末，融点＞３４０℃で得られる。
【０１６１】実施例１７：化合物（１３９）（第１表）
の製造 無水酢酸５０ｍｌを、ヨウ素酸（水中５７％）５７．５
ｇ（０．２５モル）に攪拌しながら約１０℃で７５分か
けて滴下して添加する。１，３−ジメチル−２Ｈ−ピロ
ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（３Ｈ）−ジオン
〔化合物（１２２），実施例１０〕９．０ｇ（０．０５
モル）とジ−ｎ−ブチルケトン５．７ｇ（０．０４モ
ル）を次に添加する。反応混合物を２０℃で１５分間、
そして４０℃で１２０分間攪拌する。冷却後、反応混合
物を水５００ｍｌ中で攪拌し、水相をデカンテーション
により分離し、そして残渣をジエチルエーテル５００ｍ
ｌ中で１時間攪拌する。沈澱物を濾別し、そして乾燥さ
せる。ｎ−プロパノールからの結晶化および活性炭を用
いた精製により、化合物（１３９）（第１表）１０．０
ｇ（８３％）が褐色粉末，融点２３２−２３４℃で得ら
れる。
【０１６２】実施例１７におけるジ−ｎ−ブチルケトン
をアセトン、メチルノニルケトンまたはアセトフェノン
に代えると、化合物（１４０）、（１４１）および（１
４２）（第１表）が得られる。
【０１６３】実施例１８：化合物（１１９）（第１表）
の製造 ａ）エチルシアノアセテート６９．０ｇ（０．６１モ
ル）を窒素雰囲気下で無水メタノール３００ｍｌ中の硫
酸水素Ｏ−メチルイソ尿素８６．０８ｇ（０．５０モ
ル）の溶液に添加する。メタノール中のナトリウムメト
キシドの３０％溶液２１６ｇ（１．２０モル）を次に滴
下して添加する。反応混合物を５７．５℃まで加温す
る。反応混合物を引続き５時間還流し、次いで冷却し、
そして一晩放置する。沈澱した塩（ＮａＨＳＯ4 ）を濾
別し、そして濾液を真空ロータリーエバポレーターにお
いて蒸発させる。残渣を加温しながら水約３００ｍｌ中
に採取する。透明溶液が存在すればすぐに、混合物を氷
酢酸約３５ｍｌを用いて酸性化し（ｐＨ約６）、次いで
氷／水浴中で冷却し、そして沈澱物を濾別し、そして水
で洗浄する。真空乾燥室中で残渣を乾燥させると、化合
物（１１９ａ）６９．２ｇ（７０．６％）が融点２３２
−２３５℃で得られる。
【化１１５】
【０１６４】ｂ）化合物（１１９ａ）〔製造は実施例１
８ａ参照〕７．１ｇ（０．０５モル）とフェンアシルブ
ロミド１０．０ｇ（０．０５モル）のジメチルホルムア
ミド７０ｍｌ中の混合物を約１３０℃３時間攪拌する。
反応混合物を次に室温まで冷却する。沈澱物を濾別し、
そして乾燥させると、化合物（１１９）（第１表）３．
７ｇ（３０％）が融点＞３５０℃で得られる。
【０１６５】実施例１９：化合物（１２０）（第１表）
の製造 ジメチルアセトアミド７５ｍｌ中の４−アミノ−１，３
−ジメチルウラシル１５．５ｇ（０．１０モル）および
１−クロロ−３，３−ジメチル−２−ブタノン（アルド
リッチ）２０．２ｇ（０．１５モル）の溶液を１６０℃
で２．５時間攪拌する。冷却後、混合物を濾過により清
澄化し、そして濾液を真空ロータリーエバポレーターに
おいて蒸発させる。残渣を塩化メチレン中に溶解させ、
そして水で２回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、そして真空ロータリーエバポレーターにおい
て蒸発させる。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフ
ィーにより、化合物（１２０）（第１表）３．５ｇ（１
５％）が黄色結晶、２２６−２３２℃で得られる。
【０１６６】実施例２０：化合物（１２１）（第１表）
の製造 ジメチルホルムアルデヒド１００ｍｌ中の４−アミノ−
１，３−ジメチルウラシル１５．５ｇ（０．１０モル）
およびα−ブロモプロピオフェノン（アルドリッチ）２
３．４ｇ（０．１１モル）の混合物を約１３０℃で３時
間攪拌する。反応混合物を引続き冷却し、そして真空ロ
ータリーエバポレーターにおいて蒸発させる。エタノー
ル１００ｍｌを残渣に添加する。沈澱物を濾過し、そし
てエタノールで洗浄し、そしてメチル第三ブチルエーテ
ルで洗浄する。ｎ−ブタノールからの結晶化により化合
物（１２１）（第１表）１１．４ｇ（４２％）が黄色結
晶、融点２７０−２７２℃で得られる。
【０１６７】実施例２１：化合物（１０３）（第１表）
の製造 氷酢酸７２ｇ（１．２０モル）および水１８５ｇ中の４
−アミノ−１，３−ジメチルウラシル１８６ｇ（１．２
０モル）および酢酸アンモニウム２３．１ｇ（０．３０
モル）の混合物にヒドロキシアセトン１０１ｇ（１．３
２モル）を還流下および攪拌しながら９０分かけて滴下
して添加する。混合物を次に３時間還流する。反応混合
物を冷却し、沈澱物を濾別し、そして残渣を水３×８０
ｍｌで洗浄し，次いで乾燥させると、化合物（１０３）
１８８ｇ（８１％）がベージュ色結晶、融点３１３−３
１４℃で得られる。
【０１６８】実施例２１においてヒドロキシアセトンを
ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタノン〔J. Org. Che
m. 1993 (58), 7557 〕、３−ヒドロキシ−２−ブタノ
ン（アルドリッチ）、ω−ヒドロキシアセトフェノン
〔J. Org. Chem. 1993 (58), 7557 〕および２，５−ジ
メチル−２，５−ジメトキシ−１，４−ジオキサン〔Ho
uben-Weyl VII/2a, page 828〕に代えると、化合物（１
２８）（収率８４％）；（１２０）（収率２５％）；
（１１１）（収率３２％）；（１１２）（収率９４
％）；および（１０３）（収率８４％）が得られる。
【０１６９】実施例２２：化合物（１３１）（第１表）
の製造 氷酢酸３６ｇおよび水１３０ｇ中の４−アミノ−１，３
−ジ−ｎ−ブチルウラシル４８ｇ（０．２０モル）およ
び酢酸アンモニウム１５．４ｇ（０．２０モル）の混合
物に、ｎ−プロパノール１５ｇ中のヒドロキシアセトン
（８５％）１９．２ｇ（０．２２モル）の溶液を還流下
および攪拌しながら１００分かけて滴下して添加する。
混合物を次に６時間還流する。反応混合物を冷却し、そ
して塩化メチレン３００ｍｌを添加する。有機相を濾別
し、水、炭酸水素ナトリウム溶液そして水で再び洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして真空ロータリ
ーエバポレーターにおいて蒸発させる。残渣は化合物
（１３１）８４モル％と出発物質（４−アミノ−１，３
−ジ−ｎ−ブチルウラシル）１６モル％からなる混合物
４６．０ｇを淡褐色結晶として与える。組成は 1Ｈ−Ｎ
ＭＲにより決定される。
【０１７０】実施例２３：化合物（１４３）（第１表）
の製造 氷酢酸２５ｇおよび水５０ｇ中の４−アミノ−１，３−
ジ−ｎ−ブチルウラシル２２．９ｇ（０．１０モル）お
よび酢酸アンモニウム７．７ｇ（０．１０モル）の混合
物に、水１０ｍｌ中のヒドロキシ−２−ブタノン１０．
２ｇ（１．１０モル）の溶液を還流下および攪拌しなが
ら５０分かけて滴下して添加する。混合物を次に３時間
還流する。反応混合物を冷却し、そして水５００ｍｌを
添加する。有機相を塩化メチレン１００ｍｌで抽出す
る。有機相を分離し、水、炭酸水素ナトリウム溶液そし
て水で再び洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そし
て真空ロータリーエバポレーターにおいて蒸発させる。
酢酸エチルから残渣を結晶化させると、化合物（１４
３）８．８ｇ（３４％）が白色結晶、融点１４１−１４
２℃で得られる。
【０１７１】実施例２４：化合物（１４４）（第１表）
の製造 ４−アミノ−１，３−ジエチルチオウラシル３９．９ｇ
（０．２０モル）、ヒドロキシアセトン２２．９ｇ
（０．３０モル）、酢酸アンモニウム２３．１ｇ（０．
３０モル）、酢酸３０ｇおよび水５０ｇの混合物を１８
時間攪拌しながら還流する。反応混合物を次に冷却し、
そして沈澱物を濾別する。粘性の沈澱物をｎ−プロパノ
ール５０ｍｌと煮沸し、次に冷却し、不溶物を濾過し、
そして残渣を石油エーテルで洗浄する。乾燥させると、
化合物（１４４）（第１表）３．３ｇ（６．９％）がベ
ージュ色結晶、融点３０１−３０３℃で得られる。
【０１７２】実施例２５：化合物（１４６）（第１表）
の製造 ４−アミノ−１，３−ジメチルウラシル３１．１ｇ
（０．２０モル）、４０％水性メチルグリオキサル溶液
３９．６ｇ（０．２２モル）および水１５０ｍｌの混合
物を室温で３時間攪拌する。次に沈澱物を濾別し、水お
よびｎ−プロパノールで洗浄し、そして一定重量まで乾
燥させると、化合物（１４６）（第１表）３１．６ｇ
（９１．３％）が白色結晶、融点＞３３０℃で得られ
る。
【０１７３】実施例２５におけるメチルグリオキサル溶
液をグリオキサル（アルドリッチ）またはジアセチル
（アルドリッチ）に代えると化合物（１４５）および
（１４７）（第１表）が得られる。さらに、実施例２５
におけるメチルグリオキサル溶液を２，３−ヘキサンジ
オン、３，４−ヘキサンジオン（アルドリッチ）または
フェニルグリオキサルに代え、さらに各々の場合におい
て酢酸５０ｍｌを添加すると、化合物（１４８）、（１
４９）および（１５１）が得られる。化合物（１４９）
は反応後、反応混合物の残渣への蒸発により仕上げが行
われる。
【０１７４】実施例２６：化合物（１５０）（第１表）
の製造 ４−アミノ−１，３−ジメチルウラシル３１．０ｇ
（０．２０モル）、エチルジエトキシアセテート（アル
ドリッチ）３８．８ｇ（０．２２モル）、酢酸アンモニ
ウム７．７ｇ（０．１０モル）、水１５０ｍｌおよび酢
酸５０ｇの混合物を７．５時間還流する。反応混合物を
次に冷却し、沈澱物を濾過し、そして残渣を水で洗浄
し、そしてアセトン１００ｍｌでスラリー化する。生成
物を再び濾過し、そして残渣をアセトンで洗浄し、そし
て一定重量まで乾燥させると、化合物（１５０）１４．
２ｇ（４１％）がベージュ色結晶、融点２７６−２７９
℃で得られる。
【０１７５】実施例２７：化合物（１５２）（第１表）
の製造 ａ）６−メチルウラシル（メルク）５０．５ｇ（０．４
０モル）を１００％硝酸（発煙）２００ｍｌと五酸化リ
ン５０ｇとの溶液中に０ないし＋５℃で攪拌しながら１
時間かけて少しずつ導入する。発熱反応が収量したら、
混合物を＋５℃でさらに５時間攪拌する。反応混合物を
次に氷−水１ｋｇ中に注ぐ。得られる沈澱を濾過し、水
で洗浄し、そして一定重量まで乾燥させると、５−ニト
ロ−６−メチルウラシル３７ｇ（５４％）が淡黄色粉
末、融点２８１℃（分解）で得られる。
【０１７６】ｂ）５−ニトロ−６−メチルウラシル（実
施例２７ａ）１７１ｇ（１．００モル）を２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液４０ｇ（１．０モル）中に室温で攪拌しな
がら少しずつ導入すると、最初透明だった溶液がわずか
に熱を発生し曇るようになる。正確な温度およびｐＨ制
御（Ｔ＝４０℃；ｐＨ８−９）の下、硫酸ジメチル４０
０ｇ（３．２モル）および４Ｎ水酸化ナトリウム溶液を
攪拌しながら３時間かけて滴下して同時に添加する。反
応混合物の攪拌を続け、そして得られる沈澱物を一晩放
置し、そして濾過する。残渣を水で洗浄し、そして一定
重量まで乾燥させると、５−ニトロ−１，３，６−トリ
メチルウラシル９７ｇ（４９％）が淡黄色粉末、融点１
５２℃で得られる。
【０１７７】ｃ）ナトリウムエトキシド１７．４ｇを含
有する無水エタノール１５０ｍｌ中で攪拌しながら５−
ニトロ−１，３，６−トリメチルウラシル（実施例２７
ｂ）３９．８ｇ（０．２０モル）を１時間還流する。混
合物を次に室温まで冷却し、そして濾過し、そして残渣
を加温エタノールで洗浄し、そして一定重量まで乾燥さ
せると、５−ニトロ−１，３，６−トリメチルウラシル
のナトリウム塩４４．３ｇ（９９％）が黄色粉末として
得られる。
【０１７８】ｄ）ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中の
５−ニトロ−１，３，６−トリメチルウラシルのナトリ
ウム塩（実施例２７ｃ）２２．１ｇ（０．１０モル）、
塩化ベンジル１５．２ｇ（０．１２モル）、炭酸カリウ
ム１５．２ｇ（０．１１モル）およびヨウ化カリウム
６．１ｇ（０．０３６モル）の混合物を攪拌しながら１
２０℃に４時間保持する。揮発成分を次に真空ロータリ
ーエバポレーターにおいて除去し、氷−水４００ｇを残
渣に添加し、そして混合物を酢酸５０ｇを用いて攪拌し
ながら酸性化する。得られる沈澱物を濾過し、そして中
性になるまで残渣を水で洗浄し、そして一定重量まで乾
燥させる。残渣をジメチルホルムアミド２５０ｍｌ中に
溶解し、そして２時間還流する。反応混合物を引続き真
空ロータリーエバポレーターにおいて蒸発させる。残渣
を熱エタノール１５０ｍｌ中に採取する。沈澱物を濾過
し、そして濾過残渣をエタノールで洗浄し、そして一定
重量まで乾燥させると、化合物（１５２）（第１表）
８．９４ｇ（３５％）がベージュ色粉末、融点３１４℃
で得られる。
【０１７９】実施例２７ｄにおいて塩化ベンジルを４−
第三ブチルベンジルクロリドに代えると、化合物（１５
３）（第１表）が収率２０％、融点３０７℃で得られ
る。
【０１８０】第１表
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【０１８１】実施例２８：１９０℃での加熱試験 ポリ塩化ビニル（Ｓ−ＰＶＣ，Ｋ値６０）１００．０
部、エポキシ化大豆油５．０部、ジデシルフェニルホス
フィットとデシルジフェニルホスフィットの１：１混合
物０．８部、モンタン酸エステル０．２部および第１表
１らの新規安定剤１．０部からなる乾燥混合物をミキシ
ングロールにて１７０℃で５分間可塑化する。厚さ０．
５ｍｍの試験片を次にフィルムの中央部から切出し、そ
してマチス・サーモ−タクター(Mathis Thermo-Takter)
において１９０℃で第２表に示された時間加熱する。上
記試験片の黄色度指数（ＹＩ）をＡＳＴＭ Ｄ１９２５
−７０に準拠して決定する。低いＹＩは変色が少ないこ
とを示し、一方、高いＹＩは試料の強い変色を示す。変
色が少ない程、安定剤がより有効であることを意味す
る。結果は第２表に示されている。
【０１８２】第２表：加熱試験，１９０℃での加熱後の
ＹＩ値
【表１５】
【０１８３】安定性のその他の測定はＤＩＮ５３３８１
第３部に準拠して実施される脱塩化水素試験により行わ
れる。この試験において、脱塩化水素曲線が上昇するま
での時間（誘導時間，ＩＴ）と導電率が２００μＳを越
えるまでの時間（安定化時間，ＳＴ）が１９０℃で測定
される。結果は第３表に示される。より高い値が安定剤
のより高い有効性を示す。
【０１８４】
【表１６】
【０１８５】安定性のその他の測定は上記フィルムを１
８０℃および２００バールで３分間プレスして厚さ３ｍ
ｍのシート（プレスシート）とし、そして該シートの黄
色度指数をＡＳＴＭ Ｄ１９２５−７０に準拠して測定
することにより行われる。結果は第４表に示される。低
いＹＩは変色が少ないことを示し、高いＹＩは試料の強
い変色を示す。変色が少ない程、安定剤がより有効であ
ることを意味する。
【０１８６】
【表１７】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/524 ＫＨＸ Ｃ０８Ｋ 5/524 ＫＨＸ (72)発明者 ハンス−ヘルムート フリードリッヒ ドイツ国 64686 ラオテルタル アム ラウヘンシュタイン ８ (72)発明者 ロルフ ドレベス ドイツ国 64678 リンデンフェルス ア ム ブーフアッカー １

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）塩素含有ポリマー、および ｂ）次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ａは２個の窒素環原子を含有する非置換または
    置換された６員の複素環式環を形成するために必要な補
    足基または原子を表す）で表される基を少なくとも１個
    有する少なくとも１種の化合物からなる組成物。
  2. 【請求項２】 成分ｂ）が少なくとも１種の次式ＩＩ： 【化２】 〔式中、 Ａは次式ＩＩＩまたはＩＶ： 【化３】 で表される基を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または次式： 【化４】 で表される基を表し、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、酸素原子、硫黄原子またはカルボキシル基により中
    断された炭素原子数１ないし１２のアルキル基；ヒドロ
    キシル基で置換された炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換ま
    たは１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基；非置換または１ないし
    ３個のＲ6基により置換されたフェニル基；非置換また
    はフェニル環上で１ないし３個のＲ6 基により置換され
    た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；アルカ
    リ金属またはアルカリ土類金属を表し、 Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子または
    カルボキシル基により中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
    たフェニル基；非置換またはフェニル環上で１ないし３
    個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし９のフ
    ェニルアルキル基；次式： 【化５】 で表される基または次式ＶまたはＶＩ： 【化６】 （式中、ＡおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
    表し、またさらに基Ｒ2およびＲ3 の１つはヒドロキシ
    ル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
    シ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
    れたフェノキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルカノ
    イルオキシ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換されたベンゾイルオキシ基；次式： 【化７】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
    る基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子または
    カルボキシル基により中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
    たフェニル基；または非置換またはフェニル環上で１な
    いし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、ヒドロキシル基または塩素原子を表
    し、 Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基または
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、
    またはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されている炭素原
    子と一緒になって非置換または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキリデン環を形成し、 Ｒ9 は非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
    れたフェニル基を表し、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、酸素原子または硫黄原子により中断された炭素原子
    数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換さ
    れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、非置換または１ないし３個
    のＲ6 基により置換された炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基；非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換されたフェニル基；または非置換またはフェニル
    環上で１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原子
    または硫黄原子により中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
    たフェニル基；または非置換またはフェニル環上で１な
    いし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ’12は直接結合または次式： 【化８】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
    素原子数１ないし８のアルキル基を表す〕で表される化
    合物である請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式ＩＩで表される化合物が次式ＶＩＩ、
    ＶＩＩａまたはＶＩＩＩ： 【化９】 〔式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または次式： 【化１０】 で表される基を表し、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基；酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２
    のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基；炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、 Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基、酸素原子により中断された
    炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基
    で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基、フェニル基、非置換またはフ
    ェニル環上で１ないし３個のＲ6 基により置換された炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；次式： 【化１１】 で表される基または次式ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩＩ： 【化１２】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上で定義した
    ものと同じ意味を表し、またさらに基Ｒ2 およびＲ3 の
    １つはヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原子数１ない
    し１０のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１な
    いし１０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ
    基、次式： 【化１３】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
    る基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基；酸素原子により中断された
    炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基
    で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、シクロヘキシル基、ヒドロ
    キシル基または塩素原子を表し、 Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基、フェニル基または炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ9 はフェニル基を表し、 Ｒ10は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、酸素原子
    により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル
    基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ11は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基または炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ’12は直接結合または次式： 【化１４】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す〕で表される化
    合物である請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ＸおよびＹが酸素原子を表す請求項２記
    載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、
    ナトリウム、マグネシウムまたはカルシウムを表す請求
    項２記載の組成物。
  6. 【請求項６】 Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、フェニル基、２，６−ジ第三ブチル−４
    −ヒドロキシベンジル基、ヒドロキシル基、次式： 【化１５】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
    たは次式ＩＸ： 【化１６】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ10およ
    びＲ11は請求項２において定義したものと同じ意味を表
    す）で表される基を表し、そしてＲ3 が水素原子、ヒド
    ロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェ
    ニル基、次式： 【化１７】 （式中、Ｘ、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ’12は請求項２におい
    て定義したものと同じ意味を表す）で表される基または
    ２，６−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を表
    す請求項２記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立して水素原
    子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求
    項２記載の組成物。
  8. 【請求項８】 ＸおよびＹが酸素原子を表し、 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ヒドロキシル基で置換された炭素原子数２ないし６のア
    ルキル基、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表
    し、 Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    置換されたフェニル基；２，６−ジ第三ブチル−４−ヒ
    ドロキシベンジル基、ヒドロキシル基、次式： 【化１８】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
    たは次式ＩＸ： 【化１９】 （式中、ＸおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
    表す）で表される基を表し、 Ｒ3 が水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基により置換されたフェニル基；次式： 【化２０】 で表される基、または２，６−ジ第三ブチル−４−ヒド
    ロキシベンジル基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
    ケニル基またはベンジル基を表し、 Ｒ7 およびＲ8 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし９のアルキル基またはフェニル基を表すか、ま
    たはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されている炭素原子
    と一緒になって炭素原子数５ないし８のシクロアルキリ
    デン環を形成し、 Ｒ10が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、そし
    てＲ11が炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
    表す請求項３記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ＸおよびＹが酸素原子を表し、 Ｒ1 が水素原子、２−ヒドロキシエチル基、ナトリウ
    ム、マグネシウムまたはカルシウムを表し、 Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    フェニル基、２，６−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
    ンジル基、ヒドロキシル基、次式： 【化２１】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
    たは次式ＩＸ： 【化２２】 （式中、ＸおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
    表す）で表される基を表し、 Ｒ3 が水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、フェニル基、次式： 【化２３】 で表される基、または２，６−ジ第三ブチル−４−ヒド
    ロキシベンジル基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立して水素原子または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ7 およびＲ8 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし９のアルキル基またはフェニル基を表し、 Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そし
    てＲ11がベンジル基を表す請求項３記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 式ＶＩＩで表される化合物が次式： 【化２４】 の化合物である請求項３記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 塩素含有ポリマーがポリ塩化ビニルで
    ある請求項１記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｍｅ（ＩＩ）カルボキシレートおよび
    ／またはＭｅ（ＩＩ）フェノキシド（ここで、Ｍｅ（Ｉ
    Ｉ）はＢａ、Ｃａ、ＭｇまたはＺｎを表す）の少なくと
    も１種をさらに含有する請求項１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 エポキシ化合物および／またはホスフ
    ィットをさらに含有する請求項１記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 滑剤、顔料、改質剤、加工助剤、充填
    剤、酸化防止剤および／または光安定剤をさらに含有す
    る請求項１記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 次式ＸＩＩＩまたはＸＩＶ： 【化２５】 （式中の一般記号は請求項２において定義されたものと
    同じ意味を表す）で表される化合物の製造方法であっ
    て、次式ＸＶまたはＸＶＩ： 【化２６】 （式中の一般記号は請求項２において定義されたものと
    同じ意味を表す）で表される化合物を次式ＸＶＩＩａ、
    ＸＶＩＩｂ、ＸＶＩＩｃ、ＸＶＩＩｄ、ＸＶＩＩｅまた
    はＸＶＩＩｆ： 【化２７】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は請求項２において定義された
    ものと同じ意味を表し、Ｒ20は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表し、Ｒ21は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表し、そしてＺは脱離基を表す）で表される化
    合物とアンモニウム塩の存在下で反応させることからな
    る上記製造方法。
  16. 【請求項１６】 脱離基Ｚがハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル基または次式： 【化２８】 で表される基を表し、 Ｒ12が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
    たは非置換もしくはＲ13で置換されたフェニル基を表
    し、そしてＲ13がハロゲン原子、ニトロ基、ＣＦ3 、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基を表す請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 アンモニウム塩が次式ＸＶＩＩＩ： 【化２９】 （式中ｎは１または２を表し、 Ｒ14およびＲ15は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、酸素原子または硫黄原子に
    より中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；
    ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非
    置換または１ないし３個のＲ16基により置換された炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキル基；非置換または１
    ないし３個のＲ16基により置換されたフェニル基；非置
    換またはフェニル環上で１ないし３個のＲ16基により置
    換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
    表すか；またはＲ14およびＲ15はそれらが結合されてい
    る窒素原子と一緒なって酸素原子または硫黄原子により
    さらに中断されてもよい炭素原子数４ないし７のシクロ
    アルキレン環を形成し、 Ｒ16は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、ヒドロキシル基または塩素原子を表
    し、そしてｎ＝１であるならば、 【化３０】 は次式： 【化３１】 で表される基を表し、そしてｎ＝２であるならば、 【化３２】 はカーボネートまたは次式： 【化３３】 で表される基を表し、 Ｒ17は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表
    し、 Ｒ18は直接結合または炭素原子数１ないし６のアルキレ
    ン基を表し、そしてＲ19は水素原子または炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基を表す）で表される化合物であ
    る請求項１５記載の方法。
  18. 【請求項１８】 反応が完了したら、式ＸＩＩＩまたは
    ＸＩＶで表される化合物の沈澱物と母液とからなる混合
    物が形成され、そして該母液が前記沈澱物から分離さ
    れ、そして請求項１５記載のさらなる反応における反応
    媒体として使用される請求項１５記載の方法。
  19. 【請求項１９】 次式ＩＩ： 【化３４】 〔式中、 Ａは次式ＩＩＩまたはＩＶ： 【化３５】 で表される基を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または次式： 【化３６】 で表される基を表し、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、酸素原子、硫黄原子またはカルボキシル基により中
    断された炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロ
    キシル基で置換された炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非置換ま
    たは１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基；非置換または１ないし
    ３個のＲ6基により置換されたフェニル基；非置換また
    はフェニル環上で１ないし３個のＲ6 基により置換され
    た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；アルカ
    リ金属またはアルカリ土類金属を表し、 Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子または
    カルボキシル基により中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
    たフェニル基；非置換またはフェニル環上で１ないし３
    個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし９のフ
    ェニルアルキル基；次式： 【化３７】 で表される基または次式ＶまたはＶＩ： 【化３８】 （式中、ＡおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
    表し、またさらに基Ｒ2およびＲ3 の１つはヒドロキシ
    ル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
    シ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
    れたフェノキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルカノ
    イルオキシ基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換されたベンゾイルオキシ基；次式： 【化３９】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
    る基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、酸素原子、硫黄原子または
    カルボキシル基により中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
    たフェニル基；または非置換またはフェニル環上で１な
    いし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、ヒドロキシル基または塩素原子を表
    し、 Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基または
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、
    またはＲ7 およびＲ8 はそれらが結合されている炭素原
    子と一緒になって非置換または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキリデン環を形成し、 Ｒ9 は非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換さ
    れたフェニル基を表し、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、酸素原子または硫黄原子により中断された炭素原子
    数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換さ
    れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、非置換または１ないし３個
    のＲ6 基により置換された炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基；非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換されたフェニル基；または非置換またはフェニル
    環上で１ないし３個のＲ6 基により置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原子
    または硫黄原子により中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、非置換または１ないし３個のＲ6 基によ
    り置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；非置換または１ないし３個のＲ6 基により置換され
    たフェニル基；または非置換またはフェニル環上で１な
    いし３個のＲ6 基により置換された炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ’12は直接結合または次式： 【化４０】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
    素原子数１ないし８のアルキル基を表すが、次式ＶＩ
    Ｉ： 【化４１】 （式中、 Ｘは酸素原子を表し、 Ｒ1 は水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、 Ｒ2 は水素原子、ヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、フェニル基、４−クロロ
    フェニル基、次式： 【化４２】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
    たは−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 を表し、 Ｒ3 は水素原子、ヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原
    子数１ないし５のアルキル基、フェニル基または次式：
    −ＣＨ2 ＣＯ2 Ｒ10で表される基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、アリル基、フェニル基、４−
    メチルフェニル基またはベンジル基を表し、 Ｒ10は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ11はメチル基、アリル基、ベンジル基またはフェニル
    基を表す）で表される化合物は除外され、そして化合物
    （１５２）： 【化４３】 は除外されるが、次式： 【化４４】 の化合物は除外されない〕で表される化合物。
  20. 【請求項２０】 式ＩＩで表される化合物が次式ＶＩ
    Ｉ、ＶＩＩａまたはＶＩＩＩ： 【化４５】 〔式中、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または次式： 【化４６】 で表される基を表し、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２
    のアルキル基；ヒドロキシル基で置換された炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基；炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、 Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基、酸素原子により中断された
    炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基
    で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基、フェニル基、非置換またはフ
    ェニル環上で１ないし３個のＲ6 基により置換された炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；次式： 【化４７】 で表される基または次式ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩＩ： 【化４８】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上で定義した
    ものと同じ意味を表し、またさらにＲ2 およびＲ3 の１
    つはヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原子数１ないし
    １０のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素原子数１ない
    し１０のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、
    次式： 【化４９】 または−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基を表す）で表され
    る基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基、酸素原子により中断された
    炭素原子数２ないし１２のアルキル基；ヒドロキシル基
    で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、シクロヘキシル基、ヒドロ
    キシル基または塩素原子を表し、 Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし１０のアルキル基、フェニル基または炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ9 はフェニル基を表し、 Ｒ10は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、酸素原子
    により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキル
    基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ11は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基または炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ’12は直接結合または次式： 【化５０】 で表される基を表し、そしてＲ’13は水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す〕で表される化
    合物である請求項１９記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立して水素
    原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請
    求項２０記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 ＸおよびＹが酸素原子を表し、 Ｒ1 が水素原子、２−ヒドロキシエチル基、ナトリウ
    ム、マグネシウムまたはカルシウムを表し、 Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    フェニル基、２，６−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
    ンジル基、ヒドロキシル基、次式： 【化５１】 で表される基、次式：−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ11で表される基ま
    たは次式ＩＸ： 【化５２】 （式中、ＸおよびＲ1 は上で定義したものと同じ意味を
    表す）で表される基を表し、 Ｒ3 が水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、フェニル基、次式： 【化５３】 で表される基、または２，６−ジ第三ブチル−４−ヒド
    ロキシベンジル基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立して水素原子または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ7 およびＲ8 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし９のアルキル基またはフェニル基を表し、 Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そし
    てＲ11がベンジル基を表す請求項２０記載の化合物。
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