JPH08266888A - 芳香族ハロゲン化合物の分解方法 - Google Patents
芳香族ハロゲン化合物の分解方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ＰＣＢ等の芳香族ハロゲン化合物を少ないエ
ネルギー投与で効率よく分解、無害化する処理方法を提
供することを課題とする。 【構成】 芳香族ハロゲン化合物を、第２アルコール中
で分解触媒とアルカリ化合物の存在下に、３０〜１００
℃に加熱して分解することを特徴とする芳香族ハロゲン
化合物の分解方法であり、前記分解触媒としては、白
金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、ニッケル又は
それらの酸化物のうちから選ばれた少なくとも１種を担
体に担持させたものを用い、第２アルコールとしては２
−プロパノールを用いるのがよい。
ネルギー投与で効率よく分解、無害化する処理方法を提
供することを課題とする。 【構成】 芳香族ハロゲン化合物を、第２アルコール中
で分解触媒とアルカリ化合物の存在下に、３０〜１００
℃に加熱して分解することを特徴とする芳香族ハロゲン
化合物の分解方法であり、前記分解触媒としては、白
金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、ニッケル又は
それらの酸化物のうちから選ばれた少なくとも１種を担
体に担持させたものを用い、第２アルコールとしては２
−プロパノールを用いるのがよい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ハロゲン化合物
の分解方法に係わり、特にポリ塩化ビフェニル（ＰＣ
Ｂ）等の芳香族ハロゲン化合物を、無害化処理する方法
に関するものである。
の分解方法に係わり、特にポリ塩化ビフェニル（ＰＣ
Ｂ）等の芳香族ハロゲン化合物を、無害化処理する方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＰＣＢは化学的に安定であり且つ絶縁性
に優れていることから、主に絶縁油として変圧器及びコ
ンデンサーに広く利用されてきた。しかし、ＰＣＢのも
つ毒性が明らかになって以来、生産及び新規使用が禁止
となった。ＰＣＢの入った電気機器類は、現在も多数使
用されているが、大部分が回収・保管されている。長年
にわたる保管で容器の老朽化によって、ＰＣＢが漏れ出
す危険が生じており、有効なＰＣＢの無害化処理法の開
発が急務となっている。
に優れていることから、主に絶縁油として変圧器及びコ
ンデンサーに広く利用されてきた。しかし、ＰＣＢのも
つ毒性が明らかになって以来、生産及び新規使用が禁止
となった。ＰＣＢの入った電気機器類は、現在も多数使
用されているが、大部分が回収・保管されている。長年
にわたる保管で容器の老朽化によって、ＰＣＢが漏れ出
す危険が生じており、有効なＰＣＢの無害化処理法の開
発が急務となっている。
【０００３】従来、ＰＣＢ等の芳香族ハロゲン化合物の
主な処理方法として、焼却処理、生物処理、化学的処理
等の処理法が提案されている。焼却処理は、大量のＰＣ
Ｂを処理できるとされているが、１３００〜１４００℃
の高温を必要とし、未燃焼のＰＣＢや焼却の際生成する
微量のダイオキシン類が環境を汚す危険性がある。ま
た、生物処理は分解が完了するまでに長時間を用すると
いう欠点がある。これに対し、化学処理法は短時間でし
かも比較的低温で、ＰＣＢ等を分解するという特徴をも
っている。主なＰＣＢの化学処理法として、水素添加
法、金属ナトリウム法、ＫＰＥＧ法、ＢＣＤ法等が提案
されている。水素添加法は、貴金属触媒等の存在下で水
素を添加して脱塩素化する方法である。しかし、水素ガ
スを取り扱うため、爆発の危険があるほか、触媒が高価
であるためランニングコストが上昇するという問題があ
る。
主な処理方法として、焼却処理、生物処理、化学的処理
等の処理法が提案されている。焼却処理は、大量のＰＣ
Ｂを処理できるとされているが、１３００〜１４００℃
の高温を必要とし、未燃焼のＰＣＢや焼却の際生成する
微量のダイオキシン類が環境を汚す危険性がある。ま
た、生物処理は分解が完了するまでに長時間を用すると
いう欠点がある。これに対し、化学処理法は短時間でし
かも比較的低温で、ＰＣＢ等を分解するという特徴をも
っている。主なＰＣＢの化学処理法として、水素添加
法、金属ナトリウム法、ＫＰＥＧ法、ＢＣＤ法等が提案
されている。水素添加法は、貴金属触媒等の存在下で水
素を添加して脱塩素化する方法である。しかし、水素ガ
スを取り扱うため、爆発の危険があるほか、触媒が高価
であるためランニングコストが上昇するという問題があ
る。
【０００４】金属ナトリウム法は、油中に分散した金属
ナトリウムを接触させて重合、脱塩素化する方法である
が、金属ナトリウムは取り扱い上危険であるうえ、完全
に脱塩素化されず、塩素化合物の重合体が生成する可能
性がある。ＫＰＥＧ法は、ポリエチレングリコール（Ｐ
ＥＧ）を水素供与体として、アルカリの存在下で脱塩素
化する方法である。問題点として、完全には脱塩素化さ
れず、使用する試薬が高価であるという点が挙げられ
る。ＢＣＤ法は、触媒、アルカリ、水素供与体の共存下
で、３００〜３５０℃に加熱し、ＰＣＢ中の塩素を水素
供与体からの水素で置換する方法である。触媒として炭
素系触媒、アルカリとして水酸化ナトリウム、水素供与
体として重油等の炭化水素油を使用するため、使用する
薬剤が比較的安価で済むとうい利点がある反面、反応温
度が上記の他の化学処理法に比べて高いという欠点があ
る。
ナトリウムを接触させて重合、脱塩素化する方法である
が、金属ナトリウムは取り扱い上危険であるうえ、完全
に脱塩素化されず、塩素化合物の重合体が生成する可能
性がある。ＫＰＥＧ法は、ポリエチレングリコール（Ｐ
ＥＧ）を水素供与体として、アルカリの存在下で脱塩素
化する方法である。問題点として、完全には脱塩素化さ
れず、使用する試薬が高価であるという点が挙げられ
る。ＢＣＤ法は、触媒、アルカリ、水素供与体の共存下
で、３００〜３５０℃に加熱し、ＰＣＢ中の塩素を水素
供与体からの水素で置換する方法である。触媒として炭
素系触媒、アルカリとして水酸化ナトリウム、水素供与
体として重油等の炭化水素油を使用するため、使用する
薬剤が比較的安価で済むとうい利点がある反面、反応温
度が上記の他の化学処理法に比べて高いという欠点があ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解消し、ＰＣＢ等の芳香族ハロゲン化合物
を少ないエネルギー投与で効率よく分解、無害化する処
理方法を提供することを課題とする。
術の問題点を解消し、ＰＣＢ等の芳香族ハロゲン化合物
を少ないエネルギー投与で効率よく分解、無害化する処
理方法を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明では芳香族ハロゲン化合物を、第２アルコー
ル中で分解触媒とアルカリ化合物の存在下に、３０〜１
００℃に加熱して分解することを特徴とする芳香族ハロ
ゲン化合物の分解方法としたものである。前記分解方法
において、触媒としては、白金、パラジウム、ルテニウ
ム、ロジウム、ニッケル又はそれらの酸化物のうちから
選ばれた少なくとも１種を担体に担持したものが使用で
きる。担体としては、シリカゲル、アルミナ等の金属酸
化物や炭素を用いることができる。上記担体のなかで
は、特に大きな表面積を有する炭素担体が好ましい。金
属の担持量は特に制限はないが、０．１〜１０ｗｔ％担
持したものが好適である。
に、本発明では芳香族ハロゲン化合物を、第２アルコー
ル中で分解触媒とアルカリ化合物の存在下に、３０〜１
００℃に加熱して分解することを特徴とする芳香族ハロ
ゲン化合物の分解方法としたものである。前記分解方法
において、触媒としては、白金、パラジウム、ルテニウ
ム、ロジウム、ニッケル又はそれらの酸化物のうちから
選ばれた少なくとも１種を担体に担持したものが使用で
きる。担体としては、シリカゲル、アルミナ等の金属酸
化物や炭素を用いることができる。上記担体のなかで
は、特に大きな表面積を有する炭素担体が好ましい。金
属の担持量は特に制限はないが、０．１〜１０ｗｔ％担
持したものが好適である。
【０００７】溶媒はただ単に反応試薬を溶解するだけで
なく、水素供与体として重要な役割を果たしている。本
発明では、第２アルコールが特異的に水素供与体として
作用する。第２アルコールのなかでは、アルカリの溶解
性に優れ、安価で大量に入手できる２−プロパノールが
好ましい。また、アルカリ化合物としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等を使用することができるが、特にアルコ
ール類に対して溶解度が高くて強アルカリである水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウムが好ましい。
なく、水素供与体として重要な役割を果たしている。本
発明では、第２アルコールが特異的に水素供与体として
作用する。第２アルコールのなかでは、アルカリの溶解
性に優れ、安価で大量に入手できる２−プロパノールが
好ましい。また、アルカリ化合物としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等を使用することができるが、特にアルコ
ール類に対して溶解度が高くて強アルカリである水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウムが好ましい。
【０００８】次に本発明を、第２アルコールとして２−
プロパノールを用いて詳細に説明する。芳香族ハロゲン
化合物を溶解した２−プロパノールは、所定量のアルカ
リと触媒を添加して懸濁液としたのち、通常２−プロパ
ノールの沸点（８３℃）近傍まで加熱され、還流条件下
で分解反応を行う。加熱及び還流中、懸濁液はスターラ
ーと攪拌子により攪拌される。本発明方法が適用できる
芳香族ハロゲン化合物は、沸点が溶媒より高いものが好
ましい。このようなものとしては、例えばＰＣＢ、クロ
ロベンゼン類、クロロフェノール類等が挙げられる。芳
香族ハロゲン化合物の濃度は特に制限はないが、低濃度
（０．１〜５０，０００ｐｐｍ）から１０％程度のもの
まで処理できる。アルカリの添加量は、芳香族ハロゲン
化合物中のハロゲンとのモル比で１．０以上であればよ
いが、１．５〜３．０程度が好適である。反応雰囲気に
は特に制限はないが、安全性を考慮して、窒素等の不活
性ガス雰囲気下で行うことが望ましい。
プロパノールを用いて詳細に説明する。芳香族ハロゲン
化合物を溶解した２−プロパノールは、所定量のアルカ
リと触媒を添加して懸濁液としたのち、通常２−プロパ
ノールの沸点（８３℃）近傍まで加熱され、還流条件下
で分解反応を行う。加熱及び還流中、懸濁液はスターラ
ーと攪拌子により攪拌される。本発明方法が適用できる
芳香族ハロゲン化合物は、沸点が溶媒より高いものが好
ましい。このようなものとしては、例えばＰＣＢ、クロ
ロベンゼン類、クロロフェノール類等が挙げられる。芳
香族ハロゲン化合物の濃度は特に制限はないが、低濃度
（０．１〜５０，０００ｐｐｍ）から１０％程度のもの
まで処理できる。アルカリの添加量は、芳香族ハロゲン
化合物中のハロゲンとのモル比で１．０以上であればよ
いが、１．５〜３．０程度が好適である。反応雰囲気に
は特に制限はないが、安全性を考慮して、窒素等の不活
性ガス雰囲気下で行うことが望ましい。
【０００９】
【作用】以下に、本発明における作用を説明する。本発
明における分解方法は次のように進行するものと考えら
れる。例えば、芳香族ハロゲン化合物がモノクロロベン
ゼンで、アルカリがＮａＯＨの場合には、触媒の存在下
に次に示す反応式に従って分解が進行する。 ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3 → ＣＨ3 Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ＋２Ｈ・ （１） Ｃ6 Ｈ5 Ｃｌ＋２Ｈ・ → Ｃ6 Ｈ6 ＋ＨＣｌ （２） ＨＣｌ＋ＮａＯＨ → ＮａＣｌ＋Ｈ2 Ｏ （３） （１）＋（２）＋（３） ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3 ＋Ｃ6 Ｈ5 Ｃｌ＋ＮａＯＨ → ＣＨ3 Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ＋Ｃ6 Ｈ6 ＋ＮａＣｌ＋Ｈ2 Ｏ
明における分解方法は次のように進行するものと考えら
れる。例えば、芳香族ハロゲン化合物がモノクロロベン
ゼンで、アルカリがＮａＯＨの場合には、触媒の存在下
に次に示す反応式に従って分解が進行する。 ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3 → ＣＨ3 Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ＋２Ｈ・ （１） Ｃ6 Ｈ5 Ｃｌ＋２Ｈ・ → Ｃ6 Ｈ6 ＋ＨＣｌ （２） ＨＣｌ＋ＮａＯＨ → ＮａＣｌ＋Ｈ2 Ｏ （３） （１）＋（２）＋（３） ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3 ＋Ｃ6 Ｈ5 Ｃｌ＋ＮａＯＨ → ＣＨ3 Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ＋Ｃ6 Ｈ6 ＋ＮａＣｌ＋Ｈ2 Ｏ
【００１０】触媒は２−プロパノール１分子から２個の
水素ラジカル（Ｈ・）を引き抜き、さらにクロロベンゼ
ンに供与する役割を果たしている。その結果、クロロベ
ンゼン中のＣｌはＨ・と置換反応を起こし、ベンゼンと
ＨＣｌが生成する。Ｈ・を引き抜かれた２−プロパノー
ルはアセトンとなり、ＨＣｌはＮａＯＨにより中和さ
れ、ＮａＣｌとＨ2 Ｏになる。本発明において、第２ア
ルコールが水素供与体として優れているのは、水素ラジ
カルを生成する（１）式の反応が前記の触媒上で速やか
に起こるためである。第１及び第３アルコールでは、水
素ラジカルを生成する反応はほとんど起こらない。以上
のように、本発明における芳香族ハロゲン化合物の分解
方法は、２−プロパノールから芳香族ハロゲン化合物へ
の水素移行反応を利用し、芳香族ハロゲン化合物を脱ハ
ロゲン化して無害化するものである。ＰＣＢを分解しよ
うとする場合には、最終脱塩素化物としてビフェニルが
得られる。
水素ラジカル（Ｈ・）を引き抜き、さらにクロロベンゼ
ンに供与する役割を果たしている。その結果、クロロベ
ンゼン中のＣｌはＨ・と置換反応を起こし、ベンゼンと
ＨＣｌが生成する。Ｈ・を引き抜かれた２−プロパノー
ルはアセトンとなり、ＨＣｌはＮａＯＨにより中和さ
れ、ＮａＣｌとＨ2 Ｏになる。本発明において、第２ア
ルコールが水素供与体として優れているのは、水素ラジ
カルを生成する（１）式の反応が前記の触媒上で速やか
に起こるためである。第１及び第３アルコールでは、水
素ラジカルを生成する反応はほとんど起こらない。以上
のように、本発明における芳香族ハロゲン化合物の分解
方法は、２−プロパノールから芳香族ハロゲン化合物へ
の水素移行反応を利用し、芳香族ハロゲン化合物を脱ハ
ロゲン化して無害化するものである。ＰＣＢを分解しよ
うとする場合には、最終脱塩素化物としてビフェニルが
得られる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １，２，４−トリクロロベンゼンを溶解した２−プロパ
ノール６０ｍｌ（濃度５２００ｐｐｍ）を、上部に凝縮
器を付けた２００ｍｌ平底フラスコに採り、水酸化ナト
リウム０．２５ｇを加え、容器内を窒素ガスで置換し
た。さらに、触媒として５％Ｐｔ／Ｃを０．５０ｇ加
え、スターラーで攪拌しながら、還流条件（７８℃）ま
で加温し、１００分間反応させた。反応後の溶液をガス
クロマトグラフ質量分析計（ＧＣ／ＭＳ）で分析する
と、含塩素化合物は検出されず、クロロベンゼンは完全
に脱塩素化された。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １，２，４−トリクロロベンゼンを溶解した２−プロパ
ノール６０ｍｌ（濃度５２００ｐｐｍ）を、上部に凝縮
器を付けた２００ｍｌ平底フラスコに採り、水酸化ナト
リウム０．２５ｇを加え、容器内を窒素ガスで置換し
た。さらに、触媒として５％Ｐｔ／Ｃを０．５０ｇ加
え、スターラーで攪拌しながら、還流条件（７８℃）ま
で加温し、１００分間反応させた。反応後の溶液をガス
クロマトグラフ質量分析計（ＧＣ／ＭＳ）で分析する
と、含塩素化合物は検出されず、クロロベンゼンは完全
に脱塩素化された。
【００１２】実施例２ ＰＣＢ（ＫＣ−４００）を溶解した２−プロパノール６
０ｍｌ（濃度５２００ｐｐｍ）を、上部に凝縮器を付け
た２００ｍｌ平底フラスコに採り、水酸化ナトリウム
０．２５ｇを加え、容器内を窒素ガスで置換した。さら
に、触媒として５％Ｒｈ／Ｃを０．１５ｇ加え、スター
ラーで攪拌しながら、還流条件（７８℃）まで加温し、
１２０分間反応させた。反応後の溶液をＧＣ／ＭＳで分
析すると、ＰＣＢは検出されず、完全に脱塩素化された
ビフェニルのみが検出された。
０ｍｌ（濃度５２００ｐｐｍ）を、上部に凝縮器を付け
た２００ｍｌ平底フラスコに採り、水酸化ナトリウム
０．２５ｇを加え、容器内を窒素ガスで置換した。さら
に、触媒として５％Ｒｈ／Ｃを０．１５ｇ加え、スター
ラーで攪拌しながら、還流条件（７８℃）まで加温し、
１２０分間反応させた。反応後の溶液をＧＣ／ＭＳで分
析すると、ＰＣＢは検出されず、完全に脱塩素化された
ビフェニルのみが検出された。
【００１３】実施例３ ＰＣＢ（ＫＣ−４００）を溶解した２−プロパノール６
０ｍｌ（濃度１０５００ｐｐｍ）を、上部に凝縮器を付
けた２００ｍｌ平底フラスコに採り、水酸化ナトリウム
０．５０ｇを加え、容器内を窒素ガスで置換した。さら
に、触媒として５％Ｐｄ／Ｃを０．３０ｇ加え、スター
ラーで攪拌しながら、還流条件（７８℃）まで加温し、
１８０分間反応させた。反応後の溶液をＧＣ／ＭＳで分
析すると、ＰＣＢは検出されず、完全に脱塩素化された
ビフェニルのみが検出された。
０ｍｌ（濃度１０５００ｐｐｍ）を、上部に凝縮器を付
けた２００ｍｌ平底フラスコに採り、水酸化ナトリウム
０．５０ｇを加え、容器内を窒素ガスで置換した。さら
に、触媒として５％Ｐｄ／Ｃを０．３０ｇ加え、スター
ラーで攪拌しながら、還流条件（７８℃）まで加温し、
１８０分間反応させた。反応後の溶液をＧＣ／ＭＳで分
析すると、ＰＣＢは検出されず、完全に脱塩素化された
ビフェニルのみが検出された。
【００１４】
【発明の効果】従来の水素供与体を用いる化学処理技術
では、ＰＣＢ等の芳香族ハロゲン化合物を完全に脱ハロ
ゲン化するには、３００℃以上に加熱する必要があり、
そのため加熱に要するエネルギー量が大きく、ランニン
グコストの上昇が免れなかった。これに対し、本発明で
は比較的安価な２−プロパノールを水素供与体として用
いて、１００℃以下で芳香族ハロゲン化合物の脱ハロゲ
ン化反応を行うことができるため、省エネルギー並びに
ランニングコストの低減を達成することができるばかり
でなく、比較的低温で反応を行うため、有害物を再合成
するような副反応が起こらないという利点がある。ま
た、従来の技術のように重油等の粘性の高い高沸点オイ
ルを水素供与体として用いる場合には、反応後の触媒の
分離・回収は困難であったが、本発明では、粘性の低い
アルコール類を用いるため、容易に触媒を分離・回収で
き、再利用できる利点がある。
では、ＰＣＢ等の芳香族ハロゲン化合物を完全に脱ハロ
ゲン化するには、３００℃以上に加熱する必要があり、
そのため加熱に要するエネルギー量が大きく、ランニン
グコストの上昇が免れなかった。これに対し、本発明で
は比較的安価な２−プロパノールを水素供与体として用
いて、１００℃以下で芳香族ハロゲン化合物の脱ハロゲ
ン化反応を行うことができるため、省エネルギー並びに
ランニングコストの低減を達成することができるばかり
でなく、比較的低温で反応を行うため、有害物を再合成
するような副反応が起こらないという利点がある。ま
た、従来の技術のように重油等の粘性の高い高沸点オイ
ルを水素供与体として用いる場合には、反応後の触媒の
分離・回収は困難であったが、本発明では、粘性の低い
アルコール類を用いるため、容易に触媒を分離・回収で
き、再利用できる利点がある。
Claims (4)
- 【請求項１】 芳香族ハロゲン化合物を、第２アルコー
ル中で分解触媒とアルカリ化合物の存在下に、３０〜１
００℃に加熱して分解することを特徴とする芳香族ハロ
ゲン化合物の分解方法。 - 【請求項２】 前記分解触媒が、白金、パラジウム、ル
テニウム、ロジウム、ニッケル又はそれらの酸化物のう
ちから選ばれた少なくとも１種を担体に担持させたもの
であることを特徴とする請求項１記載の芳香族ハロゲン
化合物の分解方法。 - 【請求項３】 前記アルカリ化合物が、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネ
シウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素
ナトリウムから選ばれた少なくとも１種であることを特
徴とする請求項１又は２記載の芳香族ハロゲン化合物の
分解方法。 - 【請求項４】 前記第２アルコールが、２−プロパノー
ルである請求項１、２又は３記載の芳香族ハロゲン化合
物の分解方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09946795A JP3216773B2 (ja) | 1995-04-03 | 1995-04-03 | 芳香族ハロゲン化合物の分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09946795A JP3216773B2 (ja) | 1995-04-03 | 1995-04-03 | 芳香族ハロゲン化合物の分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08266888A true JPH08266888A (ja) | 1996-10-15 |
| JP3216773B2 JP3216773B2 (ja) | 2001-10-09 |
Family
ID=14248121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09946795A Expired - Fee Related JP3216773B2 (ja) | 1995-04-03 | 1995-04-03 | 芳香族ハロゲン化合物の分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3216773B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11128724A (ja) * | 1997-10-28 | 1999-05-18 | Rikiya Handa | Ｐｃｂ混入オイルの処理方法 |
| JP2007061108A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-03-15 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 有機ハロゲン化合物の分解方法 |
| JP2009185025A (ja) * | 2008-01-07 | 2009-08-20 | Nagoya Industrial Science Research Inst | 芳香族ハロゲン化物の脱ハロゲン化方法 |
| JP2012051839A (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-15 | Ne Chemcat Corp | 含フッ素化合物の脱フッ素化法 |
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1995
- 1995-04-03 JP JP09946795A patent/JP3216773B2/ja not_active Expired - Fee Related
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