JPH0826063B2 - ポモール酸及びオレアノール酸誘導体 - Google Patents
ポモール酸及びオレアノール酸誘導体Info
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- JPH0826063B2 JPH0826063B2 JP5225368A JP22536893A JPH0826063B2 JP H0826063 B2 JPH0826063 B2 JP H0826063B2 JP 5225368 A JP5225368 A JP 5225368A JP 22536893 A JP22536893 A JP 22536893A JP H0826063 B2 JPH0826063 B2 JP H0826063B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポモール酸及び
オレアノール酸誘導体に関する。
オレアノール酸誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物は、文献未記載の新規化合
物である。しかして、従来よりプロスタグランジンＩ2
（ＰＧＩ2 、プロスタサイクリン）は、プロスタグラン
ジンの中でも最も強い血小板凝集抑制作用と血管拡張作
用とを有する化合物のひとつとして、例えば血栓症、動
脈硬化症、虚血性心疾患等の治療薬として、また喘息治
療薬、胃潰瘍治療薬、肝臓病薬等として、幅広い臨床利
用が期待されている。
物である。しかして、従来よりプロスタグランジンＩ2
（ＰＧＩ2 、プロスタサイクリン）は、プロスタグラン
ジンの中でも最も強い血小板凝集抑制作用と血管拡張作
用とを有する化合物のひとつとして、例えば血栓症、動
脈硬化症、虚血性心疾患等の治療薬として、また喘息治
療薬、胃潰瘍治療薬、肝臓病薬等として、幅広い臨床利
用が期待されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記Ｐ
ＧＩ2 自身、代謝が非常に早く、またその物性が不安定
で、臨床面での応用にはかなりの困難が伴われ、該ＰＧ
Ｉ2 の代りに、その生成を亢進する化合物の開発が望ま
れている。
ＧＩ2 自身、代謝が非常に早く、またその物性が不安定
で、臨床面での応用にはかなりの困難が伴われ、該ＰＧ
Ｉ2 の代りに、その生成を亢進する化合物の開発が望ま
れている。
【０００４】本発明の目的は、上記要望に合致し、ＰＧ
Ｉ2 生成亢進剤として医薬品分野で利用できる有用な化
合物を提供することにある。
Ｉ2 生成亢進剤として医薬品分野で利用できる有用な化
合物を提供することにある。
【０００５】本発明者らは、従来より心筋収縮力増加作
用の他に冠血流量増加作用や降圧作用等の薬理作用を有
する酸棗葉、苦丁茶及び功芬叶等の漢方薬の研究を重ね
てきたが、その過程でモチノキ科（Ａquifoliaceae）の
シナヒイラギ（Ｉlex cornuta ）から目的とする化合物
を抽出単離するに成功し、ここに本発明を完成するに至
った。
用の他に冠血流量増加作用や降圧作用等の薬理作用を有
する酸棗葉、苦丁茶及び功芬叶等の漢方薬の研究を重ね
てきたが、その過程でモチノキ科（Ａquifoliaceae）の
シナヒイラギ（Ｉlex cornuta ）から目的とする化合物
を抽出単離するに成功し、ここに本発明を完成するに至
った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００７】
【化５】
【０００８】〔上記式において、Ｒ1 は水素原子又はア
セチル基を示し、また基
セチル基を示し、また基
【０００９】
【化６】
【００１０】はＲ1 が水素原子の時は
【００１１】
【化７】
【００１２】基を示し、Ｒ1 がアセチル基の時は
【００１３】
【化８】
【００１４】基を示す。〕で表わされるポモール酸及び
オレアノール酸誘導体を提供するものである。
オレアノール酸誘導体を提供するものである。
【００１５】本発明化合物は、ＰＧＩ2 生成亢進剤作
用、血栓溶解作用、血流改善作用、胃酸分泌抑制作用、
細胞保護作用、脱コレステロール作用及び受精能調節作
用を有し、血栓症、動脈硬化の予防及び治療薬、虚血性
心疾患の治療薬、抗喘息薬、抗潰瘍薬、肝臓病の治療
薬、血流改善薬及び受精能調整薬として有用である。
用、血栓溶解作用、血流改善作用、胃酸分泌抑制作用、
細胞保護作用、脱コレステロール作用及び受精能調節作
用を有し、血栓症、動脈硬化の予防及び治療薬、虚血性
心疾患の治療薬、抗喘息薬、抗潰瘍薬、肝臓病の治療
薬、血流改善薬及び受精能調整薬として有用である。
【００１６】本発明化合物は、例えば、シナヒイラギ
（Ｉlex cornuta ）の乾燥葉から抽出単離される。
（Ｉlex cornuta ）の乾燥葉から抽出単離される。
【００１７】上記抽出単離は例えば次のようにして実施
できる。即ち、先ずシナヒイラギの乾燥葉をメタノー
ル、エタノール等の通常の極性溶媒を用いて抽出し、抽
出液を減圧下に濃縮して第一次抽出物を得、次いで該抽
出物から目的化合物の理化学的性状を利用した各種の方
法により目的物を採取する。該目的物の採取は、通常の
方法、例えば不純物との溶解度の差を利用する方法、活
性炭、ＨＰ−２０、ＸＡＤ−２、シリカゲル、イオン交
換樹脂、セフアデツクス等の吸着剤に対する吸着親和力
の差を利用する方法、二液相間の分配率の差を利用する
方法、之等各方法の組合せ等により実施できる。より好
ましい採取方法としては、例えば上記第一次抽出物を溶
媒間分配法に従い塩化メチレン等の適当な溶媒を用いて
抽出し、抽出液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけ、例えば塩化メチレン、酢酸エチル及びメタノー
ルの混合溶媒等の適当な溶媒で溶出する方法を例示でき
る。
できる。即ち、先ずシナヒイラギの乾燥葉をメタノー
ル、エタノール等の通常の極性溶媒を用いて抽出し、抽
出液を減圧下に濃縮して第一次抽出物を得、次いで該抽
出物から目的化合物の理化学的性状を利用した各種の方
法により目的物を採取する。該目的物の採取は、通常の
方法、例えば不純物との溶解度の差を利用する方法、活
性炭、ＨＰ−２０、ＸＡＤ−２、シリカゲル、イオン交
換樹脂、セフアデツクス等の吸着剤に対する吸着親和力
の差を利用する方法、二液相間の分配率の差を利用する
方法、之等各方法の組合せ等により実施できる。より好
ましい採取方法としては、例えば上記第一次抽出物を溶
媒間分配法に従い塩化メチレン等の適当な溶媒を用いて
抽出し、抽出液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけ、例えば塩化メチレン、酢酸エチル及びメタノー
ルの混合溶媒等の適当な溶媒で溶出する方法を例示でき
る。
【００１８】上記各種方法により得られる本発明化合物
は、そのままで又はこれを有効成分として慣用の製剤担
体と共に、ヒト及び動物に投与することができる。本発
明化合物を医薬として用いるに当り、医薬製剤の形態
（投与単位形態）、その調製、その投与経路等は、通常
の医薬製剤のそれらと同様のものとすることができる。
即ち、本発明化合物はその有効量を含有する錠剤、顆粒
剤、カプセル剤、経口用溶液等の経口剤や注射剤等の非
経口剤等の形態に製剤され、経口的に又は非経口的に投
与できる。上記各種形態の製剤は、常法に従い調製さ
れ、その際用いられる担体も慣用される各種のものでよ
い。例えば錠剤は、本発明化合物を有効成分として、こ
れをゼラチン、澱粉、乳糖、ステアリン酸マグネシウ
ム、滑石、アラビアゴム等の賦形剤と混合して賦形され
る。カプセル剤は上記有効成分を不活性な製剤充填剤も
しくは希釈剤と混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟質カ
プセル等に充填して調製される。また注射剤等の非経口
投与剤は、有効成分としての本発明化合物を滅菌した液
体担体に溶解乃至懸濁させて製造される。好ましい担体
としては、水及び生理食塩水等を例示できる。
は、そのままで又はこれを有効成分として慣用の製剤担
体と共に、ヒト及び動物に投与することができる。本発
明化合物を医薬として用いるに当り、医薬製剤の形態
（投与単位形態）、その調製、その投与経路等は、通常
の医薬製剤のそれらと同様のものとすることができる。
即ち、本発明化合物はその有効量を含有する錠剤、顆粒
剤、カプセル剤、経口用溶液等の経口剤や注射剤等の非
経口剤等の形態に製剤され、経口的に又は非経口的に投
与できる。上記各種形態の製剤は、常法に従い調製さ
れ、その際用いられる担体も慣用される各種のものでよ
い。例えば錠剤は、本発明化合物を有効成分として、こ
れをゼラチン、澱粉、乳糖、ステアリン酸マグネシウ
ム、滑石、アラビアゴム等の賦形剤と混合して賦形され
る。カプセル剤は上記有効成分を不活性な製剤充填剤も
しくは希釈剤と混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟質カ
プセル等に充填して調製される。また注射剤等の非経口
投与剤は、有効成分としての本発明化合物を滅菌した液
体担体に溶解乃至懸濁させて製造される。好ましい担体
としては、水及び生理食塩水等を例示できる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため本発
明化合物の製造例を実施例として挙げる。
明化合物の製造例を実施例として挙げる。
【００２０】実施例１ ３β−Ｏ−〔α−Ｌ−（２′−アセチル）アラビノピラ
ノシル〕−ポモール酸（２８→１）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルエステル〔一般式（１）中Ｒ1 がアセチル基で
ある化合物（化合物（１ａ）という）〕及び３β−Ｏ−
（α−Ｌ−アラビノピラノシル）−２９−ヒドロキシオ
レアノール酸（２８→１）−β−Ｄ−グルコピラノシル
エステル〔一般式（１）中Ｒ1 が水素原子である化合物
（化合物（１ｂ）という）〕の製造 中国産のシナヒイラギの空気乾燥葉５ｋｇを粉砕し、２
時間づつ、メタノール各２０リットルを用いて還流下に
抽出を３回繰返した。
ノシル〕−ポモール酸（２８→１）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルエステル〔一般式（１）中Ｒ1 がアセチル基で
ある化合物（化合物（１ａ）という）〕及び３β−Ｏ−
（α−Ｌ−アラビノピラノシル）−２９−ヒドロキシオ
レアノール酸（２８→１）−β−Ｄ−グルコピラノシル
エステル〔一般式（１）中Ｒ1 が水素原子である化合物
（化合物（１ｂ）という）〕の製造 中国産のシナヒイラギの空気乾燥葉５ｋｇを粉砕し、２
時間づつ、メタノール各２０リットルを用いて還流下に
抽出を３回繰返した。
【００２１】抽出液を集め、これから減圧下に溶媒を留
去し、得られた残渣を、６０％メタノール水に溶かし、
この溶液をｎ−ヘキサンで脱脂後、塩化メチレンで抽出
して不純物を除去し、水相を酢酸エチルで抽出した。得
られた酢酸エチル抽出物６０ｇを、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲル、Ｃ−２００、和光純薬
工業社製）に付し、先ずクロロホルムで溶出させた。
去し、得られた残渣を、６０％メタノール水に溶かし、
この溶液をｎ−ヘキサンで脱脂後、塩化メチレンで抽出
して不純物を除去し、水相を酢酸エチルで抽出した。得
られた酢酸エチル抽出物６０ｇを、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲル、Ｃ−２００、和光純薬
工業社製）に付し、先ずクロロホルムで溶出させた。
【００２２】次にクロロホルム：メタノール＝９：１
（ｖ／ｖ）にて溶出させ、溶出液から減圧下に溶媒を留
去して、得られた残渣２．５ｇを、再度同様にしてシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、精製物を、
高速液体クロマトグラフィー〔コスモシルＣ１８（Cosm
osil Ｃ１８）、２０×３００ｍｍ、水：メタノール＝
３５：６５（ｖ／ｖ）、８ｍｌ／分、ＵＶ２１５ｎｍ〕
に付して、目的とする化合物（１ａ）の３４ｍｇを得
た。
（ｖ／ｖ）にて溶出させ、溶出液から減圧下に溶媒を留
去して、得られた残渣２．５ｇを、再度同様にしてシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、精製物を、
高速液体クロマトグラフィー〔コスモシルＣ１８（Cosm
osil Ｃ１８）、２０×３００ｍｍ、水：メタノール＝
３５：６５（ｖ／ｖ）、８ｍｌ／分、ＵＶ２１５ｎｍ〕
に付して、目的とする化合物（１ａ）の３４ｍｇを得
た。
【００２３】融点：１９３〜１９５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：図１に示す。主なピークは次
の通りである。
の通りである。
【００２４】３４５０、１７３０、１６３０ ＦＡＢＭＳ：ｍ／ｚ：８３１〔Ｍ＋１〕+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5 ）：δｐｐｍ：図２に示
す。主なピークは次の通りである。
す。主なピークは次の通りである。
【００２５】０．８８（３Ｈ，ｓ） ０．８９（３Ｈ，ｓ） １．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ） １．０７（３Ｈ，ｓ） １．１８（３Ｈ，ｓ） １．３８（３Ｈ，ｓ） １．６９（３Ｈ，ｓ） ２．０９（３Ｈ，ｓ） ２．４８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ及び３．４Ｈ
ｚ） ２．９３（１Ｈ，ｓ） ３．１１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ及び３．４Ｈ
ｚ） ３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ及び４．３Ｈ
ｚ） ３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ） ４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ及び３．０Ｈ
ｚ） ４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） ５．１０（−ＯＨ） ５．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ） ５．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ及び７．３Ｈ
ｚ） ６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） ６．３５（−ＯＨ）、６．７５（−ＯＨ） ７．２４（−ＯＨ）、７．４０（−ＯＨ） ７．４７（−ＯＨ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5 ）：δｐｐｍ： １５．５（ｑ）、１６．６（ｑ） １６．７（ｑ）、１７．４（ｑ） １８．７（ｔ）、２１．２（ｑ） ２４．１（ｔ）、２５．５（ｑ） ２６．２（ｔ）、２６．４（ｔ） ２６．７（ｔ）、２７．１（ｑ） ２８．０（ｑ）、２９．２（ｔ） ３３．６（ｔ）、３７．０（ｓ） ３７．６（ｔ）、３８．８（ｓ） ３８．９（ｔ）、４０．６（ｓ） ４２．１（ｓ）、４２．１（ｄ） ４７．８（ｄ）、４８．７（ｓ） ５４．５（ｄ）、５５．９（ｄ） ６２．６（ｔ）、６６．９（ｔ） ６９．７（ｄ）、７１．５（ｄ） ７２．４（ｄ）、７２．８（ｓ） ７４．１（ｄ）、７４．３（ｄ） ７８．９（ｄ）、７９．０（ｄ） ８９．１（ｄ）、９５．８（ｄ） １０４．４（ｄ）、１２８．６（ｄ） １３９．３（ｓ）、１７０．０（ｓ） １７６．９（ｓ） 〔α〕D 19＝２０．５ （エタノール、ｃ＝０．５） 次いで、上記クロロホルム溶出液を、クロロホルム：メ
タノール＝８：２（ｖ／ｖ）で溶出させ、フラクション
を集め、減圧下に溶媒を留去して残渣８ｇを得、これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル＝ワ
コーゲル、Ｃ−３００、和光純薬工業社製、クロロホル
ム：メタノール＝８．５：１．５）で精製し、次いでセ
ファデックスＬＨ−２０（フアルマシア社製、溶出溶
媒：メタノール）を用いたカラムクロマトグラフィーで
精製した。
ｚ） ２．９３（１Ｈ，ｓ） ３．１１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ及び３．４Ｈ
ｚ） ３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ及び４．３Ｈ
ｚ） ３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ） ４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ及び３．０Ｈ
ｚ） ４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） ５．１０（−ＯＨ） ５．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ） ５．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ及び７．３Ｈ
ｚ） ６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） ６．３５（−ＯＨ）、６．７５（−ＯＨ） ７．２４（−ＯＨ）、７．４０（−ＯＨ） ７．４７（−ＯＨ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5 ）：δｐｐｍ： １５．５（ｑ）、１６．６（ｑ） １６．７（ｑ）、１７．４（ｑ） １８．７（ｔ）、２１．２（ｑ） ２４．１（ｔ）、２５．５（ｑ） ２６．２（ｔ）、２６．４（ｔ） ２６．７（ｔ）、２７．１（ｑ） ２８．０（ｑ）、２９．２（ｔ） ３３．６（ｔ）、３７．０（ｓ） ３７．６（ｔ）、３８．８（ｓ） ３８．９（ｔ）、４０．６（ｓ） ４２．１（ｓ）、４２．１（ｄ） ４７．８（ｄ）、４８．７（ｓ） ５４．５（ｄ）、５５．９（ｄ） ６２．６（ｔ）、６６．９（ｔ） ６９．７（ｄ）、７１．５（ｄ） ７２．４（ｄ）、７２．８（ｓ） ７４．１（ｄ）、７４．３（ｄ） ７８．９（ｄ）、７９．０（ｄ） ８９．１（ｄ）、９５．８（ｄ） １０４．４（ｄ）、１２８．６（ｄ） １３９．３（ｓ）、１７０．０（ｓ） １７６．９（ｓ） 〔α〕D 19＝２０．５ （エタノール、ｃ＝０．５） 次いで、上記クロロホルム溶出液を、クロロホルム：メ
タノール＝８：２（ｖ／ｖ）で溶出させ、フラクション
を集め、減圧下に溶媒を留去して残渣８ｇを得、これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル＝ワ
コーゲル、Ｃ−３００、和光純薬工業社製、クロロホル
ム：メタノール＝８．５：１．５）で精製し、次いでセ
ファデックスＬＨ−２０（フアルマシア社製、溶出溶
媒：メタノール）を用いたカラムクロマトグラフィーで
精製した。
【００２６】得られた溶出物を、更に高速液体クロマト
グラフィー〔コスモシルＣ１８（Cosmosil Ｃ１８）、
２０×３００ｍｍ、水：メタノール＝６：４（ｖ／
ｖ）、８ｍｌ／分、ＵＶ２５４ｎｍ）に付して、目的と
する化合物（１ｂ）の２３ｍｇを得た。
グラフィー〔コスモシルＣ１８（Cosmosil Ｃ１８）、
２０×３００ｍｍ、水：メタノール＝６：４（ｖ／
ｖ）、８ｍｌ／分、ＵＶ２５４ｎｍ）に付して、目的と
する化合物（１ｂ）の２３ｍｇを得た。
【００２７】性状：無色粉末 融点：２２２〜２２３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃｍ-1：図３に示す。主なピークは次
の通りである。
の通りである。
【００２８】３４４０、１７４０ ＦＡＢＭＳ：ｍ／ｚ：７８９〔Ｍ＋１〕+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5 ）：δｐｐｍ：図４に示
す。主なピークは次の通りである。
す。主なピークは次の通りである。
【００２９】０．８５（３Ｈ，ｓ） ０．９４（３Ｈ，ｓ） １．０９（３Ｈ，ｓ） １．１１（３Ｈ，ｓ） １．２４（３Ｈ，ｓ） １．２６（３Ｈ，ｓ） ２．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ） ３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ及び４．３Ｈ
ｚ） ３．３３（１Ｈ） ３．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ） ３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ） ４．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） ５．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ） ６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ） ６．２３（１Ｈ） ６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） ６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ） ６．４９（１Ｈ） ６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ） ７．２５（１Ｈ）、７．４１（１Ｈ） ７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5 ）：δｐｐｍ： １５．６（ｑ）、１６．８（ｑ） １７．５（ｑ）、１８．７（ｔ） １９．７（ｑ）、２３．５（ｔ） ２３．８（ｔ）、２６．１（ｑ） ２６．５（ｔ）、２８．３（ｔ） ２８．８（ｑ）、３２．０（ｔ） ３３．２（ｔ）、３６．３（ｓ） ３７．１（ｓ）、３８．９（ｔ） ３９．５（ｓ）、４０．０（ｓ） ４１．０（ｄ）、４１．２（ｔ） ４２．２（ｓ）、４７．５（ｓ） ４８．１（ｄ）、５６．０（ｄ） ６２．４（ｔ）、６６．２（ｔ） ６９．１（ｄ）、７１．４（ｄ） ７２．８（ｔ）、７３．７（ｄ） ７４．１（ｄ）、７４．４（ｄ） ７８．８（ｄ）、７９．０（ｄ） ８８．８（ｄ）、９５．７（ｄ） １０７．０（ｄ）、１２８．８（ｄ） １４８．８（ｓ）、１７６．５（ｓ） 〔α〕D 19＝７．３ （エタノール、ｃ＝０．２５）
ｚ） ３．３３（１Ｈ） ３．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ） ３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ） ４．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ） ５．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ） ６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ） ６．２３（１Ｈ） ６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） ６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ） ６．４９（１Ｈ） ６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ） ７．２５（１Ｈ）、７．４１（１Ｈ） ７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5 ）：δｐｐｍ： １５．６（ｑ）、１６．８（ｑ） １７．５（ｑ）、１８．７（ｔ） １９．７（ｑ）、２３．５（ｔ） ２３．８（ｔ）、２６．１（ｑ） ２６．５（ｔ）、２８．３（ｔ） ２８．８（ｑ）、３２．０（ｔ） ３３．２（ｔ）、３６．３（ｓ） ３７．１（ｓ）、３８．９（ｔ） ３９．５（ｓ）、４０．０（ｓ） ４１．０（ｄ）、４１．２（ｔ） ４２．２（ｓ）、４７．５（ｓ） ４８．１（ｄ）、５６．０（ｄ） ６２．４（ｔ）、６６．２（ｔ） ６９．１（ｄ）、７１．４（ｄ） ７２．８（ｔ）、７３．７（ｄ） ７４．１（ｄ）、７４．４（ｄ） ７８．８（ｄ）、７９．０（ｄ） ８８．８（ｄ）、９５．７（ｄ） １０７．０（ｄ）、１２８．８（ｄ） １４８．８（ｓ）、１７６．５（ｓ） 〔α〕D 19＝７．３ （エタノール、ｃ＝０．２５）
【図１】実施例１で得た本発明化合物（１ａ）のＩＲス
ペクトル図。
ペクトル図。
【図２】同化合物（１ａ）の1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
図。
図。
【図３】実施例１で得た本発明化合物（１ｂ）のＩＲス
ペクトル図。
ペクトル図。
【図４】同化合物（１ｂ）の1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
図。
図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/705 ＡＣＺ ＡＤＮ ＡＥＬ 35/78 ＡＢＳ Ｃ 8217−4Ｃ ＡＢＸ Ｃ 8217−4Ｃ ＡＣＦ Ｃ 8217−4Ｃ ＡＣＳ Ｃ 8217−4Ｃ (72)発明者 ウー シユー ア 中国 北京市 チヨウヤンメン ウアイト ンダチイアオル 12号 (72)発明者 チアオ チユイン ジエ 中国 北京市 チヨウヤンメン ウアイト ンダチイアオル 12号
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ1 は水素原子又はアセチル基を示し、また基 【化２】 はＲ1 が水素原子の時は 【化３】 基を示し、Ｒ1 がアセチル基の時は 【化４】 基を示す。〕で表わされるポモール酸及びオレアノール
酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5225368A JPH0826063B2 (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ポモール酸及びオレアノール酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5225368A JPH0826063B2 (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ポモール酸及びオレアノール酸誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61040622A Division JPH0615535B2 (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | ネオリグナン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717995A JPH0717995A (ja) | 1995-01-20 |
| JPH0826063B2 true JPH0826063B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=16828260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5225368A Expired - Lifetime JPH0826063B2 (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ポモール酸及びオレアノール酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826063B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0204060A (pt) * | 2002-10-03 | 2004-05-25 | Univ Rio De Janeiro | ácido pomólico, seus isÈmeros e derivados e uso dos mesmos, composição farmacêutica, método para preparar a composição farmacêutica e método para tratamento de tumores com resistência a múltiplas drogas |
| JP2005350432A (ja) * | 2004-06-14 | 2005-12-22 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | プロスタサイクリン生成促進剤 |
| JP2015189691A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-02 | 公益財団法人東洋食品研究所 | Ｇｐｄｈ活性抑制剤 |
-
1993
- 1993-09-10 JP JP5225368A patent/JPH0826063B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717995A (ja) | 1995-01-20 |
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