JPH08259658A - 水性コーティング組成物のための分散剤 - Google Patents
水性コーティング組成物のための分散剤Info
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- JPH08259658A JPH08259658A JP8073101A JP7310196A JPH08259658A JP H08259658 A JPH08259658 A JP H08259658A JP 8073101 A JP8073101 A JP 8073101A JP 7310196 A JP7310196 A JP 7310196A JP H08259658 A JPH08259658 A JP H08259658A
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- C09D5/027—Dispersing agents
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D7/40—Additives
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 適切な分散剤によって固体特に顔料が適切に
分散された水性コーティング組成物を提供する。 【解決手段】 親水性ポリエーテル連鎖を含みそして1.
0 重量％の最大イソシアネート基含量及び30〜80重量％
のエチレンオキシド含量（分子量44）を有する水溶性ポ
リイソシアネート付加生成物を分散剤とする、分散され
た固体を含む水性組成物であって、このポリイソシアネ
ート付加生成物が、 Ａ）ポリイソシアネート成分と、 Ｂ）150 〜5000の分子量及び50〜99.5重量％のエチレン
オキシド含量を有する一種以上の一価ポリエーテルアル
コール、 Ｃ）32〜5000の分子量を有する一種以上の一価アルコー
ル、 Ｄ）第三級アミンから成るアミン成分、並びに Ｅ）32〜3000の分子量及び少なくとも２個のイソシアネ
ート反応性基を有する一種以上の化合物との、ウレタン
基及び必要に応じて尿素基を生成させる反応生成物。
分散された水性コーティング組成物を提供する。 【解決手段】 親水性ポリエーテル連鎖を含みそして1.
0 重量％の最大イソシアネート基含量及び30〜80重量％
のエチレンオキシド含量（分子量44）を有する水溶性ポ
リイソシアネート付加生成物を分散剤とする、分散され
た固体を含む水性組成物であって、このポリイソシアネ
ート付加生成物が、 Ａ）ポリイソシアネート成分と、 Ｂ）150 〜5000の分子量及び50〜99.5重量％のエチレン
オキシド含量を有する一種以上の一価ポリエーテルアル
コール、 Ｃ）32〜5000の分子量を有する一種以上の一価アルコー
ル、 Ｄ）第三級アミンから成るアミン成分、並びに Ｅ）32〜3000の分子量及び少なくとも２個のイソシアネ
ート反応性基を有する一種以上の化合物との、ウレタン
基及び必要に応じて尿素基を生成させる反応生成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性ラッカー又は
コーティング組成物中へ固体を混入する分散剤として、
選ばれた出発物質に基づく水溶性ポリイソシアネート付
加生成物を使用することに関する。
コーティング組成物中へ固体を混入する分散剤として、
選ばれた出発物質に基づく水溶性ポリイソシアネート付
加生成物を使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】水性媒体中に固体を混入するためには、
大量の機械的な力が必要である。機械的な力の量は、取
り巻く媒体による固体の湿潤性にそしてこの媒体と固体
との親和性に大きく依存する。この分散力を減らすため
に、混入を容易にする分散剤を用いることが慣用的であ
る。これらは、大部分、アニオン−又はカチオン−活性
構造又はノニオン性構造を有する、界面活性剤とも呼ば
れる表面活性物質である。これらの物質は、固体に又は
分散媒体に直接に比較的小量で添加される。これらの界
面活性剤によって、分散のために必要とされるエネルギ
ーは顕著に減らされる。これらの固体は分散の後で再塊
状化する傾向があり、そしてこれは前に投じられた分散
エネルギーの浪費をもたらしかつ由々しい問題を導くこ
とも知られている。この現象は、それに起因して固体が
相互に引き合うロンドン／ファンデルワールス力によっ
て説明される。これらの引き合う力に打ち勝つために
は、固体の上に吸着層を堆積させなければならない。こ
れは界面活性剤の使用によって行われる。しかしなが
ら、分散の間にそしてその後で、取り巻く媒体と固体粒
子の間に相互作用が起こり、そしてより高い濃度で存在
する取り巻く媒体と交換する界面活性剤の脱着が起き
る。しかしながら、この取り巻く媒体は殆どの場合に安
定な吸着層を形成することができず、これは全体の系を
崩壊せしめる。これは、例えば、液体系の粘度の増加、
光沢の損失、そしてラッカー及びコーティングの色合い
のシフトとして現れる。従って、既知の溶媒を含むコー
ティング組成物中への固体の混入を特に容易にし、そし
て沈降に対して安定であるコーティング組成物を結果と
してもたらす、固体特に顔料に対して効果的な分散剤を
供給することを目的とした多くの努力が為されてきた。
この目的に十分に適した分散剤は、例えば、欧州特許出
願公開明細書第０，１５４，６７８号、欧州特許出願公
開明細書第０，２０５，５１０号及び欧州特許出願公開
明細書第０，３３５，１９７号中に述べられている。
大量の機械的な力が必要である。機械的な力の量は、取
り巻く媒体による固体の湿潤性にそしてこの媒体と固体
との親和性に大きく依存する。この分散力を減らすため
に、混入を容易にする分散剤を用いることが慣用的であ
る。これらは、大部分、アニオン−又はカチオン−活性
構造又はノニオン性構造を有する、界面活性剤とも呼ば
れる表面活性物質である。これらの物質は、固体に又は
分散媒体に直接に比較的小量で添加される。これらの界
面活性剤によって、分散のために必要とされるエネルギ
ーは顕著に減らされる。これらの固体は分散の後で再塊
状化する傾向があり、そしてこれは前に投じられた分散
エネルギーの浪費をもたらしかつ由々しい問題を導くこ
とも知られている。この現象は、それに起因して固体が
相互に引き合うロンドン／ファンデルワールス力によっ
て説明される。これらの引き合う力に打ち勝つために
は、固体の上に吸着層を堆積させなければならない。こ
れは界面活性剤の使用によって行われる。しかしなが
ら、分散の間にそしてその後で、取り巻く媒体と固体粒
子の間に相互作用が起こり、そしてより高い濃度で存在
する取り巻く媒体と交換する界面活性剤の脱着が起き
る。しかしながら、この取り巻く媒体は殆どの場合に安
定な吸着層を形成することができず、これは全体の系を
崩壊せしめる。これは、例えば、液体系の粘度の増加、
光沢の損失、そしてラッカー及びコーティングの色合い
のシフトとして現れる。従って、既知の溶媒を含むコー
ティング組成物中への固体の混入を特に容易にし、そし
て沈降に対して安定であるコーティング組成物を結果と
してもたらす、固体特に顔料に対して効果的な分散剤を
供給することを目的とした多くの努力が為されてきた。
この目的に十分に適した分散剤は、例えば、欧州特許出
願公開明細書第０，１５４，６７８号、欧州特許出願公
開明細書第０，２０５，５１０号及び欧州特許出願公開
明細書第０，３３５，１９７号中に述べられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の一つの目的
は、水性ラッカー及びコーティング組成物中へ固体を混
入する際に、固体特に顔料に適した分散剤を提供するこ
とである。水性系に関する結論は溶媒ベースのコーティ
ング組成物に関連した観察からは引き出すことはできな
いことが理解されるべきである。何故ならば、これらの
二つのタイプのコーティング組成物は、固体、特に顔料
の分散性に関して基本的に異なるからである。この目的
は、以下に詳細に説明する本発明による分散剤によって
驚くべきことに達成されたのである。
は、水性ラッカー及びコーティング組成物中へ固体を混
入する際に、固体特に顔料に適した分散剤を提供するこ
とである。水性系に関する結論は溶媒ベースのコーティ
ング組成物に関連した観察からは引き出すことはできな
いことが理解されるべきである。何故ならば、これらの
二つのタイプのコーティング組成物は、固体、特に顔料
の分散性に関して基本的に異なるからである。この目的
は、以下に詳細に説明する本発明による分散剤によって
驚くべきことに達成されたのである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、親水性ポリエ
ーテル連鎖を含みそして１．０重量％の最大イソシアネ
ート基含量及び３０〜８０重量％のエチレンオキシド含
量（分子量４４）を有する水溶性ポリイソシアネート付
加生成物を分散剤とする、分散された固体を含む水性組
成物であって、このポリイソシアネート付加生成物が、 Ａ）少なくとも２．５の平均ＮＣＯ官能価及び５〜５０
重量％のＮＣＯ含量を有するポリイソシアネート成分
と、 Ｂ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして５〜１００当量％の、１５０〜５０００の分子量
及び５０〜９９．５重量％のエチレンオキシド含量を有
する一種以上の一価ポリエーテルアルコール、 Ｃ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜２０当量％の、成分Ｂ）以外の３２〜５００
０の分子量を有する一種以上の一価アルコール、 Ｄ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜５０当量％の、イソシアネート反応性基を含
む８８〜２５０の分子量を有する少なくとも一種の第三
級アミンから成るアミン成分、並びに Ｅ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜２０当量％の、３２〜３０００の分子量及び
少なくとも２個のイソシアネート反応性基を有する一種
以上の化合物との、ウレタン基及び必要に応じて尿素基
を生成させる１００〜２００のイソシアネート指数での
反応生成物であって、その際過剰のＮＣＯ基が、成分
Ａ）〜Ｅ）の反応と同時に又はそれに引き続いて二次反
応が起きることによって１．０重量％の最大残留含量に
まで低下された反応生成物である前記水性組成物に関す
る。
ーテル連鎖を含みそして１．０重量％の最大イソシアネ
ート基含量及び３０〜８０重量％のエチレンオキシド含
量（分子量４４）を有する水溶性ポリイソシアネート付
加生成物を分散剤とする、分散された固体を含む水性組
成物であって、このポリイソシアネート付加生成物が、 Ａ）少なくとも２．５の平均ＮＣＯ官能価及び５〜５０
重量％のＮＣＯ含量を有するポリイソシアネート成分
と、 Ｂ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして５〜１００当量％の、１５０〜５０００の分子量
及び５０〜９９．５重量％のエチレンオキシド含量を有
する一種以上の一価ポリエーテルアルコール、 Ｃ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜２０当量％の、成分Ｂ）以外の３２〜５００
０の分子量を有する一種以上の一価アルコール、 Ｄ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜５０当量％の、イソシアネート反応性基を含
む８８〜２５０の分子量を有する少なくとも一種の第三
級アミンから成るアミン成分、並びに Ｅ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜２０当量％の、３２〜３０００の分子量及び
少なくとも２個のイソシアネート反応性基を有する一種
以上の化合物との、ウレタン基及び必要に応じて尿素基
を生成させる１００〜２００のイソシアネート指数での
反応生成物であって、その際過剰のＮＣＯ基が、成分
Ａ）〜Ｅ）の反応と同時に又はそれに引き続いて二次反
応が起きることによって１．０重量％の最大残留含量に
まで低下された反応生成物である前記水性組成物に関す
る。
【０００５】本発明にとって必須であるポリイソシアネ
ート付加生成物は、ポリイソシアネートＡ）を一価アル
コールＢ）及び必要に応じたその他の出発成分Ｃ）、
Ｄ）及び／又はＥ）と反応させて、ウレタンそして必要
に応じて尿素基を生成させることによって製造される。
これらの付加生成物は、同時の又は引き続く二次反応に
よってウレタン及び必要に応じた尿素基の生成の後で存
在するイソシアネート基を必要に応じて無くなされる。
付加生成物は、３０〜８０重量％、好ましくは４０〜７
５重量％の成分Ｂ）を介して組み込まれたエチレンオキ
シド単位（分子量４４）を含有する。遊離イソシアネー
ト基の含量は、１重量％未満でありそして好ましくは検
出することができない。ポリイソシアネート成分Ａ）
は、少なくとも２．５、好ましくは少なくとも３．０の
平均ＮＣＯ官能価及び５〜５０重量％、好ましくは７〜
３０重量％のＮＣＯ含量を有する。ポリイソシアネート
成分Ａ）は、必要なＮＣＯ含量及び官能価を有する、有
機ポリイソシアネート、例えば高官能価の未改質ポリイ
ソシアネート、又は既知のポリイソシアネート、好まし
くはジイソシアネートの改質生成物から選ばれる。
ート付加生成物は、ポリイソシアネートＡ）を一価アル
コールＢ）及び必要に応じたその他の出発成分Ｃ）、
Ｄ）及び／又はＥ）と反応させて、ウレタンそして必要
に応じて尿素基を生成させることによって製造される。
これらの付加生成物は、同時の又は引き続く二次反応に
よってウレタン及び必要に応じた尿素基の生成の後で存
在するイソシアネート基を必要に応じて無くなされる。
付加生成物は、３０〜８０重量％、好ましくは４０〜７
５重量％の成分Ｂ）を介して組み込まれたエチレンオキ
シド単位（分子量４４）を含有する。遊離イソシアネー
ト基の含量は、１重量％未満でありそして好ましくは検
出することができない。ポリイソシアネート成分Ａ）
は、少なくとも２．５、好ましくは少なくとも３．０の
平均ＮＣＯ官能価及び５〜５０重量％、好ましくは７〜
３０重量％のＮＣＯ含量を有する。ポリイソシアネート
成分Ａ）は、必要なＮＣＯ含量及び官能価を有する、有
機ポリイソシアネート、例えば高官能価の未改質ポリイ
ソシアネート、又は既知のポリイソシアネート、好まし
くはジイソシアネートの改質生成物から選ばれる。
【０００６】未改質ポリイソシアネートの例は、アニリ
ン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化の際に製造さ
れるジフェニルメタンシリーズの高官能のポリイソシア
ネート、又はその他の既知の高官能のポリイソシアネー
ト、例えば４，４’，４”−トリイソシアナト−トリフ
ェニルメタンを含む。成分Ａ）のポリイソシアネート
は、好ましくは、モノマー状ポリイソシアネートの改質
生成物又は誘導体、即ち、ビウレット、ウレタン、アロ
ファネート及び／又はイソシアヌレート基を含むポリイ
ソシアネートである。これらの誘導体を製造するために
使用することができるジイソシアネートの例は、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−１，３−
及び／又は−１，４−ジイソシアネート、１−イソシア
ナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチ
ル−シクロヘキサン、ヘキサヒドロトルエン２，４−及
び／又は２，６−ジイソシアネート、ペルヒドロ−２，
４’−及び／又は−４，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、トルエン２，４−及び／又は２，６−ジイ
ソシアネート、ジフェニルメタン２，４’−及び／又は
４，４’−ジイソシアネート並びにナフタレン１，５−
ジイソシアネートを含む。
ン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化の際に製造さ
れるジフェニルメタンシリーズの高官能のポリイソシア
ネート、又はその他の既知の高官能のポリイソシアネー
ト、例えば４，４’，４”−トリイソシアナト−トリフ
ェニルメタンを含む。成分Ａ）のポリイソシアネート
は、好ましくは、モノマー状ポリイソシアネートの改質
生成物又は誘導体、即ち、ビウレット、ウレタン、アロ
ファネート及び／又はイソシアヌレート基を含むポリイ
ソシアネートである。これらの誘導体を製造するために
使用することができるジイソシアネートの例は、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−１，３−
及び／又は−１，４−ジイソシアネート、１−イソシア
ナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチ
ル−シクロヘキサン、ヘキサヒドロトルエン２，４−及
び／又は２，６−ジイソシアネート、ペルヒドロ−２，
４’−及び／又は−４，４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、トルエン２，４−及び／又は２，６−ジイ
ソシアネート、ジフェニルメタン２，４’−及び／又は
４，４’−ジイソシアネート並びにナフタレン１，５−
ジイソシアネートを含む。
【０００７】更に好ましくは、改質ポリイソシアネート
を製造するために、商業的に入手できるジイソシアネー
トを使用する。その例は、２，４−ジイソシアナトトル
エン、及びそれと混合物の重量を基にして３５重量％ま
での２，６−ジイソシアナトトルエンとの混合物、４，
４’−ジイソシアナト−ジフェニルメタン、及びそれと
２，４’−及び２，２’−ジイソシアナト−ジフェニル
メタンとの混合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、
並びにこれらのジイソシアネートの混合物を含む。最も
好ましくは、ポリイソシアネート成分Ａ）は、イソシア
ヌレート基を含みそして２，４−ジイソシアナトトルエ
ン又は混合物の重量を基にして３５重量％までの２，６
−ジイソシアナトトルエンを含むそれの混合物から製造
された改質生成物である。これらの最も好ましいポリイ
ソシアネートは、好ましくは、７〜３０重量％のＮＣＯ
含量及び３〜６のＮＣＯ官能価を有する。ポリイソシア
ネート成分Ａ）は、不活性溶媒、例えば酢酸ブチル中の
溶液の形で使用することができる。
を製造するために、商業的に入手できるジイソシアネー
トを使用する。その例は、２，４−ジイソシアナトトル
エン、及びそれと混合物の重量を基にして３５重量％ま
での２，６−ジイソシアナトトルエンとの混合物、４，
４’−ジイソシアナト−ジフェニルメタン、及びそれと
２，４’−及び２，２’−ジイソシアナト−ジフェニル
メタンとの混合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、
並びにこれらのジイソシアネートの混合物を含む。最も
好ましくは、ポリイソシアネート成分Ａ）は、イソシア
ヌレート基を含みそして２，４−ジイソシアナトトルエ
ン又は混合物の重量を基にして３５重量％までの２，６
−ジイソシアナトトルエンを含むそれの混合物から製造
された改質生成物である。これらの最も好ましいポリイ
ソシアネートは、好ましくは、７〜３０重量％のＮＣＯ
含量及び３〜６のＮＣＯ官能価を有する。ポリイソシア
ネート成分Ａ）は、不活性溶媒、例えば酢酸ブチル中の
溶液の形で使用することができる。
【０００８】一価アルコール成分Ｂ）は、１５０〜５０
００、好ましくは５００〜３０００の数平均分子量（こ
れはヒドロキシル基の含量から計算することができる）
を有し、そして一価アルコールの総重量を基にして５０
〜９９．５重量％、好ましくは７０〜９９．５重量％の
ポリエーテル連鎖内に組み込まれたエチレンオキシド単
位を含む一価アルコールから選ばれる。その例は、１分
子あたり平均で少なくとも３個、好ましくは７〜１００
個のアルキレンオキシド単位を含み、少なくとも５０重
量％、好ましくは７０〜１００重量％のエチレンオキシ
ド単位を含有する一価出発分子の既知のアルコキシル化
生成物を含む。本発明の一価アルコールは、一価出発分
子のアルコキシル化生成物だけを含む必要はない。前に
述べたモノアルコールは、エステル生成を伴う開環反応
において例えばε−カプロラクトンの付加によって更に
改質することができる。これらの改質された一価アルコ
ールは、モノアルコールの重量を基にして４０重量％ま
での末端ε−カプロラクトン単位（Ｃ6 Ｈ10Ｏ2 ；分子
量１１４として計算して）を含むことができる。
００、好ましくは５００〜３０００の数平均分子量（こ
れはヒドロキシル基の含量から計算することができる）
を有し、そして一価アルコールの総重量を基にして５０
〜９９．５重量％、好ましくは７０〜９９．５重量％の
ポリエーテル連鎖内に組み込まれたエチレンオキシド単
位を含む一価アルコールから選ばれる。その例は、１分
子あたり平均で少なくとも３個、好ましくは７〜１００
個のアルキレンオキシド単位を含み、少なくとも５０重
量％、好ましくは７０〜１００重量％のエチレンオキシ
ド単位を含有する一価出発分子の既知のアルコキシル化
生成物を含む。本発明の一価アルコールは、一価出発分
子のアルコキシル化生成物だけを含む必要はない。前に
述べたモノアルコールは、エステル生成を伴う開環反応
において例えばε−カプロラクトンの付加によって更に
改質することができる。これらの改質された一価アルコ
ールは、モノアルコールの重量を基にして４０重量％ま
での末端ε−カプロラクトン単位（Ｃ6 Ｈ10Ｏ2 ；分子
量１１４として計算して）を含むことができる。
【０００９】本発明の一価ポリエーテルアルコールの製
造のために、出発分子として一価アルコール、フェノー
ル及びカルボン酸を使用することができる。出発分子
は、一般に１〜３０、好ましくは１〜１０そして更に好
ましくは１〜４個の炭素原子を含む。その例は、アルコ
ール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノ
ール、１−オクタノール、オレイルアルコール及びベン
ジルアルコール；フェノール類例えばフェノール、クレ
ゾール、メチルフェノール、ノニルフェノール及びドデ
シルフェノール；アルコキシル化されていても良い酸、
例えば酢酸、酪酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸及びシクロヘキサンカルボン酸を含
む。好ましい出発分子は、１〜４個の炭素原子を含む一
価アルコールである。エチレンオキシド、又はアルキレ
ンオキシドの総量を基にして５０重量％までの、好まし
くは３０重量％までの他のアルキレンオキシド（好まし
くはプロピレンオキシド）とエチレンオキシドとを組み
合わせた物を、知られているアルコキシル化反応のため
に使用することができる。エチレンオキシドに加えて他
のアルキレンオキシドも使用する場合には、それらはラ
ンダム連鎖を生成させるようにエチレンオキシドと混合
して使用することもできるし、又はそれらはブロックを
生成させるように引き続いて添加することもできる。
造のために、出発分子として一価アルコール、フェノー
ル及びカルボン酸を使用することができる。出発分子
は、一般に１〜３０、好ましくは１〜１０そして更に好
ましくは１〜４個の炭素原子を含む。その例は、アルコ
ール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノ
ール、１−オクタノール、オレイルアルコール及びベン
ジルアルコール；フェノール類例えばフェノール、クレ
ゾール、メチルフェノール、ノニルフェノール及びドデ
シルフェノール；アルコキシル化されていても良い酸、
例えば酢酸、酪酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸及びシクロヘキサンカルボン酸を含
む。好ましい出発分子は、１〜４個の炭素原子を含む一
価アルコールである。エチレンオキシド、又はアルキレ
ンオキシドの総量を基にして５０重量％までの、好まし
くは３０重量％までの他のアルキレンオキシド（好まし
くはプロピレンオキシド）とエチレンオキシドとを組み
合わせた物を、知られているアルコキシル化反応のため
に使用することができる。エチレンオキシドに加えて他
のアルキレンオキシドも使用する場合には、それらはラ
ンダム連鎖を生成させるようにエチレンオキシドと混合
して使用することもできるし、又はそれらはブロックを
生成させるように引き続いて添加することもできる。
【００１０】成分Ｂ）は、成分Ａ）中に存在するイソシ
アネート基の当量を基にして５〜１００当量％、好まし
くは５０〜９０当量％の量で使用することができる。必
要に応じた成分Ｃ）は、成分Ｂ）としての使用に適した
もの以外の少なくとも一種の一価アルコールから選ばれ
る。その例は、９４〜３５０の分子量を有する一価エス
テルアルコール、例えばヒドロキシ酪酸メチル、エチレ
ングリコールモノアセテート、２，２−ジメチルヒドロ
キシプロピオン酸メチルエステル及び乳酸プロピル（ω
−ヒドロキシカプロン酸エチルエステル）；並びに前に
述べた一価アルコールへのε−カプロラクトンの既知の
付加によって得られた１３０〜２０００の分子量を有す
る一価アルコールを含む。ε−カプロラクトン及び一価
エステルアルコールから製造されたエステルアルコール
の混合物もまた使用することができる。成分Ｃ）は、そ
れを少しでも使用する場合には、成分Ａ）中に存在する
イソシアネート基の当量を基にして２０当量％まで、好
ましくは１０当量％までの量で使用する。好ましくは、
成分Ｃ）は使用しない。
アネート基の当量を基にして５〜１００当量％、好まし
くは５０〜９０当量％の量で使用することができる。必
要に応じた成分Ｃ）は、成分Ｂ）としての使用に適した
もの以外の少なくとも一種の一価アルコールから選ばれ
る。その例は、９４〜３５０の分子量を有する一価エス
テルアルコール、例えばヒドロキシ酪酸メチル、エチレ
ングリコールモノアセテート、２，２−ジメチルヒドロ
キシプロピオン酸メチルエステル及び乳酸プロピル（ω
−ヒドロキシカプロン酸エチルエステル）；並びに前に
述べた一価アルコールへのε−カプロラクトンの既知の
付加によって得られた１３０〜２０００の分子量を有す
る一価アルコールを含む。ε−カプロラクトン及び一価
エステルアルコールから製造されたエステルアルコール
の混合物もまた使用することができる。成分Ｃ）は、そ
れを少しでも使用する場合には、成分Ａ）中に存在する
イソシアネート基の当量を基にして２０当量％まで、好
ましくは１０当量％までの量で使用する。好ましくは、
成分Ｃ）は使用しない。
【００１１】必要に応じた成分Ｄ）は、少なくとも一種
の第三級アミン基を含み、そしてまたイソシアネート付
加反応においてイソシアネート基と反応することができ
る基、好ましくはヒドロキシル又はアミノ基を含む有機
化合物から選ばれる。これらの化合物は、好ましくは８
８〜２５０、更に好ましくは８８〜１５０の分子量を有
する。その例は、アミノアルコール例えばＮ，Ｎ−ジエ
チルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロパノールアミン、２−
ジフチルアミノエタノール、３−（ジメチルアミノ）−
１−プロパノール、１−メチル−４−ピペリジノール、
２−モルホリノエタノール、２−ピペリジノエタノー
ル、２−ピペラジノエタノール、３−（ジエチルアミ
ノ）−１−プロパノール、Ｎ−メチル−３−ピロリジノ
ール及び２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルピペリ
ジンを含む。少なくとも一種の第三級アミン基及び第一
級又は第二級アミノ基を含むポリアミン、例えばＮ，Ｎ
−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミン、２−ピペラジノエチルアミン、３−モルホリノ−
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−トリメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジアミン及び
Ｎ−メチル−ピペラジンもまた適切である。
の第三級アミン基を含み、そしてまたイソシアネート付
加反応においてイソシアネート基と反応することができ
る基、好ましくはヒドロキシル又はアミノ基を含む有機
化合物から選ばれる。これらの化合物は、好ましくは８
８〜２５０、更に好ましくは８８〜１５０の分子量を有
する。その例は、アミノアルコール例えばＮ，Ｎ−ジエ
チルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロパノールアミン、２−
ジフチルアミノエタノール、３−（ジメチルアミノ）−
１−プロパノール、１−メチル−４−ピペリジノール、
２−モルホリノエタノール、２−ピペリジノエタノー
ル、２−ピペラジノエタノール、３−（ジエチルアミ
ノ）−１−プロパノール、Ｎ−メチル−３−ピロリジノ
ール及び２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルピペリ
ジンを含む。少なくとも一種の第三級アミン基及び第一
級又は第二級アミノ基を含むポリアミン、例えばＮ，Ｎ
−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジア
ミン、２−ピペラジノエチルアミン、３−モルホリノ−
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−トリメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジアミン及び
Ｎ−メチル−ピペラジンもまた適切である。
【００１２】成分Ｄ）としての使用に好適な化合物は、
４−（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン、２−ヒドロ
キシエチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プ
ロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール及びＮ，Ｎ
−ジメチルアミノプロピルアミンを含む。成分Ｄ）は、
成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基にし
て０〜５０当量％、好ましくは１０〜５０当量％の量で
使用する。成分Ｄ）は、本発明による付加生成物の１０
０ｇあたり０〜２００、好ましくは２〜２００、そして
更に好ましくは５〜１００ミリ当量の第三級アミノ基固
体が存在するような量で好ましくは使用する。必要に応
じた成分Ｅ）は、３２〜３０００、好ましくは１１８〜
２０００の分子量を有し、そしてイソシアネート基と反
応することができる２個の基、好ましくは２個のアルコ
ール性ヒドロキシル基を含む有機化合物から選ばれる。
その例は、必要な分子量を有する既知のポリエステル又
はポリエーテルジオールを含む。成分Ｅ）は、成分Ａ）
中に存在するイソシアネート基の当量を基にして２０当
量％まで、好ましくは１０当量％までの量で付加化合物
の製造において使用する。好ましくは、成分Ｅ）は使用
しない。
４−（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン、２−ヒドロ
キシエチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プ
ロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール及びＮ，Ｎ
−ジメチルアミノプロピルアミンを含む。成分Ｄ）は、
成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基にし
て０〜５０当量％、好ましくは１０〜５０当量％の量で
使用する。成分Ｄ）は、本発明による付加生成物の１０
０ｇあたり０〜２００、好ましくは２〜２００、そして
更に好ましくは５〜１００ミリ当量の第三級アミノ基固
体が存在するような量で好ましくは使用する。必要に応
じた成分Ｅ）は、３２〜３０００、好ましくは１１８〜
２０００の分子量を有し、そしてイソシアネート基と反
応することができる２個の基、好ましくは２個のアルコ
ール性ヒドロキシル基を含む有機化合物から選ばれる。
その例は、必要な分子量を有する既知のポリエステル又
はポリエーテルジオールを含む。成分Ｅ）は、成分Ａ）
中に存在するイソシアネート基の当量を基にして２０当
量％まで、好ましくは１０当量％までの量で付加化合物
の製造において使用する。好ましくは、成分Ｅ）は使用
しない。
【００１３】出発物質Ａ）〜Ｅ）からの本発明による付
加生成物の製造のために、種々の方法を用いることがで
きる。一般に、この反応は、２０〜２５０℃、好ましく
は６０〜１４０℃の温度で溶融状態で行う。一つの実施
態様によれば、イソシアネート成分Ａ）を成分Ｂ）そし
て必要に応じたＣ）、Ｄ）及び／又はＥ）の混合物と反
応させる。また、成分Ａ）及び成分Ｂ）〜Ｅ）の一部か
ら最初にＮＣＯプレポリマーを生成させ、そして引き続
いて第二ステップにおいてイソシアネート基と反応する
ことができる基を含む残りの反応物と反応させることも
できる。反応の間に、イソシアネート反応性成分Ｂ）〜
Ｅ）に対して過剰のＮＣＯを使用する場合には、この過
剰は、一般に、１．０重量％、好ましくは０重量％の最
大残留含量にまで二次反応によって低下させる。これら
の二次反応は、例えば、過剰のＮＣＯ基の付加又は重合
反応によるアロファネート基、ビウレット基又はイソシ
アヌレート基の生成を含む。このタイプの反応は、しば
しば存在する窒素原子によって触媒され、そして６０〜
２５０℃での０．１〜２４時間の加熱によって達成する
ことができる。
加生成物の製造のために、種々の方法を用いることがで
きる。一般に、この反応は、２０〜２５０℃、好ましく
は６０〜１４０℃の温度で溶融状態で行う。一つの実施
態様によれば、イソシアネート成分Ａ）を成分Ｂ）そし
て必要に応じたＣ）、Ｄ）及び／又はＥ）の混合物と反
応させる。また、成分Ａ）及び成分Ｂ）〜Ｅ）の一部か
ら最初にＮＣＯプレポリマーを生成させ、そして引き続
いて第二ステップにおいてイソシアネート基と反応する
ことができる基を含む残りの反応物と反応させることも
できる。反応の間に、イソシアネート反応性成分Ｂ）〜
Ｅ）に対して過剰のＮＣＯを使用する場合には、この過
剰は、一般に、１．０重量％、好ましくは０重量％の最
大残留含量にまで二次反応によって低下させる。これら
の二次反応は、例えば、過剰のＮＣＯ基の付加又は重合
反応によるアロファネート基、ビウレット基又はイソシ
アヌレート基の生成を含む。このタイプの反応は、しば
しば存在する窒素原子によって触媒され、そして６０〜
２５０℃での０．１〜２４時間の加熱によって達成する
ことができる。
【００１４】反応は、成分Ａ）を溶かすために必要に応
じて用いる小量の溶媒を別にすれば好ましくは溶融状態
で実施するけれども、例えば、粘度を減らすために不活
性溶媒を使用することも可能である。適切な溶媒の例
は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルアセトアミド、アセトン、２−ブタノン、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、メトキシプロピルアセテート、トル
エン及びこのタイプの溶媒の混合物を含む。これらの溶
媒は、一般に、例えば蒸留によって反応の間に又は反応
に引き続いて除去する。イソシアネート付加反応を加速
する触媒もまた、必要に応じて使用することができる。
これらの触媒は知られていて、そしてトリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン及びスズ化合物、
例えばスズ（ＩＩ）オクトエート又はジブチルスズジラ
ウレートを含む。
じて用いる小量の溶媒を別にすれば好ましくは溶融状態
で実施するけれども、例えば、粘度を減らすために不活
性溶媒を使用することも可能である。適切な溶媒の例
は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルアセトアミド、アセトン、２−ブタノン、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、メトキシプロピルアセテート、トル
エン及びこのタイプの溶媒の混合物を含む。これらの溶
媒は、一般に、例えば蒸留によって反応の間に又は反応
に引き続いて除去する。イソシアネート付加反応を加速
する触媒もまた、必要に応じて使用することができる。
これらの触媒は知られていて、そしてトリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン及びスズ化合物、
例えばスズ（ＩＩ）オクトエート又はジブチルスズジラ
ウレートを含む。
【００１５】本発明にとって必須であるポリイソシアネ
ート付加生成物は、対応する水性ラッカー又はコーティ
ング組成物の製造における固体、特に顔料又は充填剤の
ための分散剤を構成する。ポリイソシアネート付加生成
物は、分散させるべき固体の重量を基にして０．１〜１
００重量％、好ましくは０．５〜４０重量％そして更に
好ましくは１〜１５重量％の量で用いる。付加生成物
は、分散させるべき固体と予備混合することもできる
し、又は固体の添加の前に若しくはそれと同時に分散媒
体（水）中に直接溶かすこともできる。しかしながら、
分散プロセスの前にポリイソシアネート付加化合物を強
力な混合によって分散させるべき固体の上に堆積させる
ことが一般には好ましい。本発明による分散剤は、任意
の固体、特に顔料及び充填剤の分散を容易にするために
適切である。
ート付加生成物は、対応する水性ラッカー又はコーティ
ング組成物の製造における固体、特に顔料又は充填剤の
ための分散剤を構成する。ポリイソシアネート付加生成
物は、分散させるべき固体の重量を基にして０．１〜１
００重量％、好ましくは０．５〜４０重量％そして更に
好ましくは１〜１５重量％の量で用いる。付加生成物
は、分散させるべき固体と予備混合することもできる
し、又は固体の添加の前に若しくはそれと同時に分散媒
体（水）中に直接溶かすこともできる。しかしながら、
分散プロセスの前にポリイソシアネート付加化合物を強
力な混合によって分散させるべき固体の上に堆積させる
ことが一般には好ましい。本発明による分散剤は、任意
の固体、特に顔料及び充填剤の分散を容易にするために
適切である。
【００１６】顔料の例は、無機又は有機顔料、そしてま
たカーボンブラックを含む。無機顔料の例は、二酸化チ
タン、酸化鉄及びスピネルを含む。有機顔料の例は、ア
ゾ顔料、例えばモノアゾシリーズの顔料、アセト酢酸誘
導体、２，３−オキシナフトール酸の誘導体、２，３−
オキシナフトール酸−アリールアミド誘導体、ジアゾシ
リーズの顔料、３，３−ジクロロベンジジンの誘導体、
ジアリール黄色タイプ、縮合ジアゾ顔料、金属錯体顔
料、アントラキノン顔料、フタロシアニン顔料、及び多
環式顔料、特にアントラキニノン、チオインジゴ、キナ
クリドン、ジオキサジン、ピロロ−ピロール、ナフタレ
ンテトラカルボン酸、プテリレン、イソアミドリン（オ
ン）、フラバントロン、ピラントロン又はイソビオラン
トロンシリーズのものを含む。好ましい顔料は、未置換
線状キナクリドンのβ−及びγ−結晶改質物、並びに
２，９−ジメチル−キナクリドン及び未置換キナクリド
ンの混合結晶である。最も好ましくは、本発明による分
散剤は、水性コーティング組成物中のカーボンブラック
の分散のために適切である。
たカーボンブラックを含む。無機顔料の例は、二酸化チ
タン、酸化鉄及びスピネルを含む。有機顔料の例は、ア
ゾ顔料、例えばモノアゾシリーズの顔料、アセト酢酸誘
導体、２，３−オキシナフトール酸の誘導体、２，３−
オキシナフトール酸−アリールアミド誘導体、ジアゾシ
リーズの顔料、３，３−ジクロロベンジジンの誘導体、
ジアリール黄色タイプ、縮合ジアゾ顔料、金属錯体顔
料、アントラキノン顔料、フタロシアニン顔料、及び多
環式顔料、特にアントラキニノン、チオインジゴ、キナ
クリドン、ジオキサジン、ピロロ−ピロール、ナフタレ
ンテトラカルボン酸、プテリレン、イソアミドリン（オ
ン）、フラバントロン、ピラントロン又はイソビオラン
トロンシリーズのものを含む。好ましい顔料は、未置換
線状キナクリドンのβ−及びγ−結晶改質物、並びに
２，９−ジメチル−キナクリドン及び未置換キナクリド
ンの混合結晶である。最も好ましくは、本発明による分
散剤は、水性コーティング組成物中のカーボンブラック
の分散のために適切である。
【００１７】本発明に従って水性ラッカー中に分散させ
ることができる充填剤の例は、カオリン、フレンチチョ
ーク、その他のシリケート、チョーク、ガラス繊維、ガ
ラスビーズ及び金属粉末を基にした充填剤を含む。本発
明に従ってその中に固体を分散させることができるコー
ティング組成物は、任意の水性一成分又は二成分ラッカ
ーを含む。その例は、アルキド、アクリレート、エポキ
シ、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル若しくはポリウレタ
ン樹脂を基にしたもの、又は（１）ヒドロキシル基を含
むポリアクリレート若しくはポリエステル樹脂及び
（２）橋かけ剤としてメラミン樹脂若しくは必要に応じ
てブロックされたポリイソシアネート樹脂を基にした水
性二成分組成物を含む。ポリエポキシド樹脂を基にした
水性コーティング組成物もまた適切である。加えて、本
発明によるポリイソシアネート付加生成物はまた、プラ
スチック調合物中への固体、特に顔料の混入の際に湿潤
剤又は分散剤としても使用することができる。以下の実
施例は本発明を更に説明する役割を果たす。
ることができる充填剤の例は、カオリン、フレンチチョ
ーク、その他のシリケート、チョーク、ガラス繊維、ガ
ラスビーズ及び金属粉末を基にした充填剤を含む。本発
明に従ってその中に固体を分散させることができるコー
ティング組成物は、任意の水性一成分又は二成分ラッカ
ーを含む。その例は、アルキド、アクリレート、エポキ
シ、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル若しくはポリウレタ
ン樹脂を基にしたもの、又は（１）ヒドロキシル基を含
むポリアクリレート若しくはポリエステル樹脂及び
（２）橋かけ剤としてメラミン樹脂若しくは必要に応じ
てブロックされたポリイソシアネート樹脂を基にした水
性二成分組成物を含む。ポリエポキシド樹脂を基にした
水性コーティング組成物もまた適切である。加えて、本
発明によるポリイソシアネート付加生成物はまた、プラ
スチック調合物中への固体、特に顔料の混入の際に湿潤
剤又は分散剤としても使用することができる。以下の実
施例は本発明を更に説明する役割を果たす。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下に説明する製造実施例１〜５
においては、以下の出発物質を使用した：成分Ａ） ２，４−ジイソシアナトトルエンから製造されそしてイ
ソシアヌレート基を含むトリマーの酢酸ｎ−ブチル中の
５１重量％溶液；溶液のＮＣＯ含量は８重量％であった
（バイエル ＡＧによって製造されたデスモジュール
ＩＬ）。成分Ｂ） エチレンオキシドと小量のプロピレンオキシドとの混合
物を使用してｎ−ブタノールのアルコキシル化によって
製造される、２２５０の平均分子量及び８７．５重量％
のエチレンオキシド含量を有する一価ポリエーテルアル
コール。成分Ｄ） Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン。
においては、以下の出発物質を使用した：成分Ａ） ２，４−ジイソシアナトトルエンから製造されそしてイ
ソシアヌレート基を含むトリマーの酢酸ｎ−ブチル中の
５１重量％溶液；溶液のＮＣＯ含量は８重量％であった
（バイエル ＡＧによって製造されたデスモジュール
ＩＬ）。成分Ｂ） エチレンオキシドと小量のプロピレンオキシドとの混合
物を使用してｎ−ブタノールのアルコキシル化によって
製造される、２２５０の平均分子量及び８７．５重量％
のエチレンオキシド含量を有する一価ポリエーテルアル
コール。成分Ｄ） Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン。
【００１９】実施例１〜５ 本発明に従って使用される
べきポリイソシアネート付加生成物の製造 表１中に述べた量の成分Ｂ）を、内部温度計、機械的撹
拌機及び蒸留導管を備えた三ッ口フラスコ中に入れ、そ
して１０ミリバールの圧力下で１２０℃で２時間脱水し
た。表１中に述べた量のポリイソシアネート成分Ａ）を
７０℃で添加した。次に温度を１００℃に上げ、そして
この混合物をこの温度で更に２時間撹拌した。この期間
の間に、すべての揮発性物質を１０ミリバールの圧力下
で蒸留導管を経由して除去した。次に、表１中に述べた
量のアミン成分Ｄ）を添加し、そしてこの混合物を更に
１時間撹拌した。溶媒を含まない水溶性付加生成物が得
られたが、これは顔料の分散のためにそして充填剤の分
散及び表面処理のために使用することができた。第三級
窒素原子の存在下での熱処理によって促進された二次反
応に起因して、最終ＮＣＯ含量は、すべての場合に、
１．０重量％未満であった。
べきポリイソシアネート付加生成物の製造 表１中に述べた量の成分Ｂ）を、内部温度計、機械的撹
拌機及び蒸留導管を備えた三ッ口フラスコ中に入れ、そ
して１０ミリバールの圧力下で１２０℃で２時間脱水し
た。表１中に述べた量のポリイソシアネート成分Ａ）を
７０℃で添加した。次に温度を１００℃に上げ、そして
この混合物をこの温度で更に２時間撹拌した。この期間
の間に、すべての揮発性物質を１０ミリバールの圧力下
で蒸留導管を経由して除去した。次に、表１中に述べた
量のアミン成分Ｄ）を添加し、そしてこの混合物を更に
１時間撹拌した。溶媒を含まない水溶性付加生成物が得
られたが、これは顔料の分散のためにそして充填剤の分
散及び表面処理のために使用することができた。第三級
窒素原子の存在下での熱処理によって促進された二次反
応に起因して、最終ＮＣＯ含量は、すべての場合に、
１．０重量％未満であった。
【００２０】
【表１】 1) ＮＣＯのモル数 2) モル数でのデータ 3) イソシアネート指数＝（ＮＣＯ基の数）÷（イソシアネート基と反応する ことができる基の数）×１００ 4) 重量％ 5) 本発明による付加生成物１００ｇあたりのミリ当量
【００２１】実施例６〜１０ 本発明によるコーティン
グ組成物湿潤剤溶液の製造 表１からの水溶性付加生成物を、表２中に述べた量の水
の中に６５〜７０℃に加熱することによって溶かした。
４０重量％の固体含量を有する透明な溶液が得られた
が、これは水性コーティング組成物の製造のための湿潤
剤として使用することができた。顔料ペーストの製造 １５．０ｇの黒色顔料（ファールブルス ＦＷ ２０
０、デグサによって製造された市販の製品）、０．２ｇ
の消泡剤（ノプコ ８０３４Ｅ、ミュンツィヒケミーに
よって製造された市販の製品）、０．７ｇのプロピレン
グリコール、２８．６ｇの湿潤剤（表２参照）及び１５
０ｇのガラスビーズ（径＝３ｍｍ）を丸いガラスボトル
中に入れ、そして商業的に入手できる分散装置中で９０
分間振ることによって分散させた。引き続いてガラスビ
ーズを濾別した。ラッカー製造、塗布及び評価 ５．０ｇの顔料ペースト、０．３ｇの酸化防止剤（アス
シニン Ｒ濃厚物、バイエル ＡＧによって製造された
市販の製品）、４５．０ｇの水性アルキド樹脂（レジド
ロール ＡＷ ５８６Ｗ、ヘキスト ＡＧによって製造
された市販の製品）及び０．３ｇの乾燥剤（オクタ ゾ
リゲン Ｃｏ ７ アクア、ボルヒャーズ社によって製
造された市販の製品）を、分散装置中の１００ｍｌの丸
いガラスボトル中で３０分間２０ｇのガラスビーズと共
に均一化させた。約１２時間の成熟期間の後で、１００
μｍの未乾燥塗膜厚にて脱グリースしたガラス板に塗布
した。室温で１日間貯蔵した後で、ＤＩＮ ６７５３
０、ＩＳＯ ２８１３、ＡＳＴＭ Ｄ ５２３に従っ
て、曇り光沢及びガードナー光沢（２０°角度）を測定
した。
グ組成物湿潤剤溶液の製造 表１からの水溶性付加生成物を、表２中に述べた量の水
の中に６５〜７０℃に加熱することによって溶かした。
４０重量％の固体含量を有する透明な溶液が得られた
が、これは水性コーティング組成物の製造のための湿潤
剤として使用することができた。顔料ペーストの製造 １５．０ｇの黒色顔料（ファールブルス ＦＷ ２０
０、デグサによって製造された市販の製品）、０．２ｇ
の消泡剤（ノプコ ８０３４Ｅ、ミュンツィヒケミーに
よって製造された市販の製品）、０．７ｇのプロピレン
グリコール、２８．６ｇの湿潤剤（表２参照）及び１５
０ｇのガラスビーズ（径＝３ｍｍ）を丸いガラスボトル
中に入れ、そして商業的に入手できる分散装置中で９０
分間振ることによって分散させた。引き続いてガラスビ
ーズを濾別した。ラッカー製造、塗布及び評価 ５．０ｇの顔料ペースト、０．３ｇの酸化防止剤（アス
シニン Ｒ濃厚物、バイエル ＡＧによって製造された
市販の製品）、４５．０ｇの水性アルキド樹脂（レジド
ロール ＡＷ ５８６Ｗ、ヘキスト ＡＧによって製造
された市販の製品）及び０．３ｇの乾燥剤（オクタ ゾ
リゲン Ｃｏ ７ アクア、ボルヒャーズ社によって製
造された市販の製品）を、分散装置中の１００ｍｌの丸
いガラスボトル中で３０分間２０ｇのガラスビーズと共
に均一化させた。約１２時間の成熟期間の後で、１００
μｍの未乾燥塗膜厚にて脱グリースしたガラス板に塗布
した。室温で１日間貯蔵した後で、ＤＩＮ ６７５３
０、ＩＳＯ ２８１３、ＡＳＴＭ Ｄ ５２３に従っ
て、曇り光沢及びガードナー光沢（２０°角度）を測定
した。
【００２２】
【表２】 * 欧州特許出願公開明細書第０ １５４ ６７８号（米国特許発明 明細書第４，６４７，６４７号及び第４，７６２，７５２号）に よる、溶媒含有湿潤剤及び分散剤）
【００２３】例証の目的のためにこれまで本発明を詳細
に説明してきたけれども、このような詳細は単にその目
的のためだけであること、並びに本発明を特許請求の範
囲によって限定して良い以外は本発明の精神及び範囲か
ら逸脱することなく当業者はその中で変更を加えること
ができることが理解されるべきである。
に説明してきたけれども、このような詳細は単にその目
的のためだけであること、並びに本発明を特許請求の範
囲によって限定して良い以外は本発明の精神及び範囲か
ら逸脱することなく当業者はその中で変更を加えること
ができることが理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 7/02 ＰＳＭ Ｃ０９Ｄ 7/02 ＰＳＭ 17/00 ＰＵＪ 17/00 ＰＵＪ 171/02 ＰＬＱ 171/02 ＰＬＱ 175/08 ＰＨＳ 175/08 ＰＨＳ (72)発明者 ヤン・マツアネク ドイツ連邦共和国デイー51061 ケルン、 ハーフエルカムプ ２ (72)発明者 オズヴアルト・ヴイルメス ドイツ連邦共和国デイー51061 ケルン、 エドムント−テル−メーア−シユトラーセ 28 (72)発明者 クラウス・ケーニツヒ ドイツ連邦共和国デイー51519 オデンタ ール、ツーム・ハーネンベルク 40
Claims (6)
- 【請求項１】 親水性ポリエーテル連鎖を含みそして
１．０重量％の最大イソシアネート基含量及び３０〜８
０重量％のエチレンオキシド含量（分子量４４）を有す
る水溶性ポリイソシアネート付加生成物を分散剤とす
る、分散された固体を含む水性組成物であって、 このポリイソシアネート付加生成物が、 Ａ）少なくとも２．５の平均ＮＣＯ官能価及び５〜５０
重量％のＮＣＯ含量を有するポリイソシアネート成分
と、 Ｂ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして５〜１００当量％の、１５０〜５０００の分子量
及び５０〜９９．５重量％のエチレンオキシド含量を有
する一種以上の一価ポリエーテルアルコール、 Ｃ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜２０当量％の、成分Ｂ）以外の３２〜５００
０の分子量を有する一種以上の一価アルコール、 Ｄ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜５０当量％の、イソシアネート反応性基を含
む８８〜２５０の分子量を有する少なくとも一種の第三
級アミンから成るアミン成分、並びに Ｅ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして０〜２０当量％の、３２〜３０００の分子量及び
少なくとも２個のイソシアネート反応性基を有する一種
以上の化合物との、ウレタン基及び必要に応じて尿素基
を生成させる１００〜２００のイソシアネート指数での
反応生成物であって、その際過剰のＮＣＯ基が、成分
Ａ）〜Ｅ）の反応と同時に又はそれに引き続いて二次反
応が起きることによって１．０重量％の最大残留含量に
まで低下された反応生成物である前記水性組成物。 - 【請求項２】 ポリイソシアネート付加生成物が、４０
〜７５重量％のエチレンオキシド単位を含み、そして Ａ）３．０〜６の平均ＮＣＯ官能価及び７〜３０重量％
のＮＣＯ含量を有し、そしてイソシアヌレート基を含む
ポリイソシアネートから本質的に成り、そして２，４−
ジイソシアナトトルエン又はそれと混合物の重量を基に
して３５重量％までの２，６−ジイソシアナトトルエン
との混合物から製造されたポリイソシアネート成分と、 Ｂ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして５０〜９０当量％の一種以上のモノアルコール、
並びに Ｄ）成分Ａ）中に存在するイソシアネート基の当量を基
にして１０〜５０当量％のアミン成分との、ウレタン基
を生成させる１００〜１３０のイソシアネート指数での
反応生成物であって、その際過剰のＮＣＯ基が、成分
Ａ）、Ｂ）及びＤ）の反応と同時に又はそれに引き続い
て二次反応が起きることによって１．０重量％の最大残
留含量にまで低下された反応生成物である請求項１記載
の水性コーティング組成物。 - 【請求項３】 分散された固体が顔料である、請求項１
記載の水性組成物。 - 【請求項４】 分散された固体が顔料である、請求項２
記載の水性組成物。 - 【請求項５】 分散された固体がカーボンブラックであ
る、請求項１記載の水性組成物。 - 【請求項６】 分散された固体がカーボンブラックであ
る、請求項２記載の水性組成物。
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2054885B2 (de) * | 1970-11-07 | 1976-05-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentdruckpasten |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10183044A (ja) * | 1996-09-09 | 1998-07-07 | Bayer Ag | インクジエツト印刷用顔料調合物 |
| JP2002533352A (ja) * | 1998-12-21 | 2002-10-08 | ビー・エイ・エス・エフ、コーポレーション | アロファネート化合物及び該生成物を含有する組成物の合成法 |
| JP2006241452A (ja) * | 2005-02-07 | 2006-09-14 | Sk Kaken Co Ltd | 塗料組成物 |
| JP2010516879A (ja) * | 2007-01-31 | 2010-05-20 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | イソシアネートモノアダクトをベースとする汎用湿潤分散剤 |
| JP2011516644A (ja) * | 2008-04-23 | 2011-05-26 | ビイク−ヒエミー ゲゼルシャフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 無機ナノ粒子の安定な分散液 |
| KR20140026623A (ko) * | 2011-06-22 | 2014-03-05 | 비와이케이-케미 게엠베하 | 분산 첨가제의 제조 방법 |
| JP2014524944A (ja) * | 2011-06-22 | 2014-09-25 | ビイク−ヒエミー ゲゼルシャフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | 分散添加剤の製造方法 |
| WO2013147168A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 株式会社Ｄｎｐファインケミカル | トナー粒子用着色顔料分散液及び静電荷像現像用トナー |
| JP2018009169A (ja) * | 2016-07-08 | 2018-01-18 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 汎用顔料調製物 |
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