JPH0825963B2 - モノニトロベンゼン類の製造方法 - Google Patents
モノニトロベンゼン類の製造方法Info
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- JPH0825963B2 JPH0825963B2 JP63040309A JP4030988A JPH0825963B2 JP H0825963 B2 JPH0825963 B2 JP H0825963B2 JP 63040309 A JP63040309 A JP 63040309A JP 4030988 A JP4030988 A JP 4030988A JP H0825963 B2 JPH0825963 B2 JP H0825963B2
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- catalyst
- kpa
- benzene
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はニトロベンゼン類の製造方法に関し、詳しく
は、ベンゼン類を気相ニトロ化してニトロベンゼン類を
製造するにあたり、触媒として、ベンゼンスルホン酸類
を担持した担持シリカ系触媒を用いることを特徴とする
モノニトロベンゼン類の製造方法に関するものである。
は、ベンゼン類を気相ニトロ化してニトロベンゼン類を
製造するにあたり、触媒として、ベンゼンスルホン酸類
を担持した担持シリカ系触媒を用いることを特徴とする
モノニトロベンゼン類の製造方法に関するものである。
〈従来の技術，発明が解決しようとする課題〉 モノニトロベンゼン類は染料や医薬，農薬等の原料と
して使用される重要な基幹工業薬品である。
して使用される重要な基幹工業薬品である。
その工業的製造方法としては1834年にE.Mitsher-lich
よって見い出された方法、すなわち濃硝酸と濃硫酸の混
合酸を用いた液相下に実施する方法が現在でも採用され
ている。しかしながら、この方法は硫酸を多量に用いる
液相法であるが故に多量の廃硫酸，廃水を付随するとい
う工業上の大きな問題点を有している。
よって見い出された方法、すなわち濃硝酸と濃硫酸の混
合酸を用いた液相下に実施する方法が現在でも採用され
ている。しかしながら、この方法は硫酸を多量に用いる
液相法であるが故に多量の廃硫酸，廃水を付随するとい
う工業上の大きな問題点を有している。
一方、かかる問題点を解決すべく、気相下にニトロ化
する方法も提案されている。例えばシリカゲル触媒を
用いて、ベンゼンをNO2で気相ニトロ化する方法（米国
特許第2,109,873）、固体燐酸系触媒を用いて、ベン
ゼンを硝酸で気相ニトロ化する方法（英国特許第586,73
2号）、モルデナイト型ゼオライト（ゼオロン900H）
触媒を用いて、クロルベンゼンをNO2で気相ニトロ化す
る方法（特開昭54-95521号公報）、硫酸，燐酸等の無
機酸をシリカ，アルミナなどに担持した触媒を用い、ベ
ンゼン類を硝酸で気相ニトロ化する方法（特開昭50-126
626号公報，特公昭50-126627号公報，特開昭50-121234
号公報，特開昭53-12823号公報）、SO3担持シリカ・
アルミナ触媒を用いベンゼン類をNO2で気相ニトロ化す
る方法（特開昭58-81442号）等が提案されている。
する方法も提案されている。例えばシリカゲル触媒を
用いて、ベンゼンをNO2で気相ニトロ化する方法（米国
特許第2,109,873）、固体燐酸系触媒を用いて、ベン
ゼンを硝酸で気相ニトロ化する方法（英国特許第586,73
2号）、モルデナイト型ゼオライト（ゼオロン900H）
触媒を用いて、クロルベンゼンをNO2で気相ニトロ化す
る方法（特開昭54-95521号公報）、硫酸，燐酸等の無
機酸をシリカ，アルミナなどに担持した触媒を用い、ベ
ンゼン類を硝酸で気相ニトロ化する方法（特開昭50-126
626号公報，特公昭50-126627号公報，特開昭50-121234
号公報，特開昭53-12823号公報）、SO3担持シリカ・
アルミナ触媒を用いベンゼン類をNO2で気相ニトロ化す
る方法（特開昭58-81442号）等が提案されている。
しかしながら、目的物の空時収率が〜の方法では
0.015〜0.098kg/kg−触媒・ｈであり、の方法でも0.6
9kg/kg−触媒・ｈにすぎず、いずれの公知方法でも反応
収率が不十分であり、また触媒の寿命等も十分ではない
という欠点を有している。
0.015〜0.098kg/kg−触媒・ｈであり、の方法でも0.6
9kg/kg−触媒・ｈにすぎず、いずれの公知方法でも反応
収率が不十分であり、また触媒の寿命等も十分ではない
という欠点を有している。
〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは気相ニトロ化法によるモノニトロベンゼ
ン類のより優れた製造方法を見出すべく、鋭意検討を重
ねた結果、ベンゼンスルホン酸類を担持した担持シリカ
系触媒がベンゼン類の気相ニトロ化反応に著しく高い活
性を示し、極めて高い収率で目的物を与えることを見出
すとともに種々の検討を加え、本発明を完成した。
ン類のより優れた製造方法を見出すべく、鋭意検討を重
ねた結果、ベンゼンスルホン酸類を担持した担持シリカ
系触媒がベンゼン類の気相ニトロ化反応に著しく高い活
性を示し、極めて高い収率で目的物を与えることを見出
すとともに種々の検討を加え、本発明を完成した。
すなわち、本発明はベンゼン類を気相ニトロ化してニ
トロベンゼンを製造するにあたり、触媒として、ベンゼ
ンスルホン酸類を担持した担持シリカ系触媒を用いるこ
とを特徴とする工業的に極めて優れたモノニトロベンゼ
ンの製造方法を提供するものである。
トロベンゼンを製造するにあたり、触媒として、ベンゼ
ンスルホン酸類を担持した担持シリカ系触媒を用いるこ
とを特徴とする工業的に極めて優れたモノニトロベンゼ
ンの製造方法を提供するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明で使用される触媒に担持されるベンゼンスルホン
酸類としては、例えば式（Ｉ） （式中、R1,R2はそれぞれ、水素原子，ハロゲン原子，
ニトロ基，低級アルキル基，ヒドロキシル基を表す。） で示されるベンゼンスルホン酸類が挙げられる。具体化
合物としては、例えばベンゼンスルホン酸,O−ニトロベ
ンゼンスルホン酸,m−ニトロベンゼンスルホン酸,P−ニ
トロベンゼンスルホン酸,P−クロルベンゼンスルホン
酸,P−トルエンスルホン酸,P−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸,5−ニトロ−Ｏ−メチルベンゼンスルホン酸など
が例示できる。
酸類としては、例えば式（Ｉ） （式中、R1,R2はそれぞれ、水素原子，ハロゲン原子，
ニトロ基，低級アルキル基，ヒドロキシル基を表す。） で示されるベンゼンスルホン酸類が挙げられる。具体化
合物としては、例えばベンゼンスルホン酸,O−ニトロベ
ンゼンスルホン酸,m−ニトロベンゼンスルホン酸,P−ニ
トロベンゼンスルホン酸,P−クロルベンゼンスルホン
酸,P−トルエンスルホン酸,P−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸,5−ニトロ−Ｏ−メチルベンゼンスルホン酸など
が例示できる。
その担持量はシリカゲルやケイソウ土などのシリカ系
担体に対し重量基準で、通常５％〜50％、好ましくは10
乃至30％である。
担体に対し重量基準で、通常５％〜50％、好ましくは10
乃至30％である。
また担持方法としては通常の混練法や含浸法が適用で
きる。含浸法を例にとり触媒の調製方法を説明すると、
例えばベンゼンスルホン酸類の水溶液にシリカ系担体を
加えて室温乃至溶媒の沸点の範囲で数分乃至十数時間攪
拌した後、ロータリーエバポレーター等で触媒を蒸発乾
固し、次で80〜120℃の温度で乾燥することにより担持
触媒が得られる。これを加圧成型した後、メッシュを揃
えて反応管に充填し気相ニトロ化反応に供する。また本
発明におけるベンゼン類としては例えば、ベンゼン，ク
ロルベンゼンなどが挙げられる。
きる。含浸法を例にとり触媒の調製方法を説明すると、
例えばベンゼンスルホン酸類の水溶液にシリカ系担体を
加えて室温乃至溶媒の沸点の範囲で数分乃至十数時間攪
拌した後、ロータリーエバポレーター等で触媒を蒸発乾
固し、次で80〜120℃の温度で乾燥することにより担持
触媒が得られる。これを加圧成型した後、メッシュを揃
えて反応管に充填し気相ニトロ化反応に供する。また本
発明におけるベンゼン類としては例えば、ベンゼン，ク
ロルベンゼンなどが挙げられる。
気相ニトロ化反応は、例えば原料のベンゼン類の蒸気
とNO2を触媒床上に導き接触反応させるが、通常不活性
ガス、例えば窒素，ヘリウム，アルゴン，炭酸ガスなど
で希釈して反応させる。この場合、NO2をフィードして
も良いし、液化状態のN2O4をフィードし反応管前段に設
けた気化器により気化させNO2ガスとして供しても良
い。
とNO2を触媒床上に導き接触反応させるが、通常不活性
ガス、例えば窒素，ヘリウム，アルゴン，炭酸ガスなど
で希釈して反応させる。この場合、NO2をフィードして
も良いし、液化状態のN2O4をフィードし反応管前段に設
けた気化器により気化させNO2ガスとして供しても良
い。
本反応系に於けるニトロベンゼン類の生成速度はベン
ゼン分圧に零次であり、ベンゼン類の分圧に特に制限は
無い。NO2分圧については、ニトロベンゼン類生成速度
がNO2分圧に正に依存関係を有するため、NO2分圧が高い
方が有利であるが、反応熱の除去や安全性を考慮すると
通常NO2分圧は5kPa〜50kPa、より好ましくは8kPa〜45kP
aの範囲である。
ゼン分圧に零次であり、ベンゼン類の分圧に特に制限は
無い。NO2分圧については、ニトロベンゼン類生成速度
がNO2分圧に正に依存関係を有するため、NO2分圧が高い
方が有利であるが、反応熱の除去や安全性を考慮すると
通常NO2分圧は5kPa〜50kPa、より好ましくは8kPa〜45kP
aの範囲である。
反応温度は通常393K〜473Kの範囲である。
反応は通常、固定床気相流通反応方式が採用され、目
的物は通常アルカリ洗浄後蒸留等により得ることができ
る。
的物は通常アルカリ洗浄後蒸留等により得ることができ
る。
〈発明の効果〉 本発明によれば、目的物であるモノニトロベンゼン類
が高い空時収率で得られるのみならず、ニトロ化剤基準
の収率、ベンゼン類基準の収率も高い。加えて、ジニト
ロ体の副生も殆どないので本発明はモノニトロベンゼン
類の製造方法として極めて有利である。
が高い空時収率で得られるのみならず、ニトロ化剤基準
の収率、ベンゼン類基準の収率も高い。加えて、ジニト
ロ体の副生も殆どないので本発明はモノニトロベンゼン
類の製造方法として極めて有利である。
〈実施例〉 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例１ 10wt％ベンゼンスルホン酸水溶液30mlにシリカゲル
（富士デビソン社製、表面積＝115m2/g,平均細孔径＝30
0Å、SiO2（Ａ））10gを懸濁し室温で12時間攪拌し、ロ
ータリーエバポレーターで蒸発乾固後120℃,12時間乾燥
して触媒を得た（ベンゼンスルホン酸担持率＝30％）。
これを加圧成型した後、砕いて24〜48メッシュに粒径を
揃えた。
（富士デビソン社製、表面積＝115m2/g,平均細孔径＝30
0Å、SiO2（Ａ））10gを懸濁し室温で12時間攪拌し、ロ
ータリーエバポレーターで蒸発乾固後120℃,12時間乾燥
して触媒を得た（ベンゼンスルホン酸担持率＝30％）。
これを加圧成型した後、砕いて24〜48メッシュに粒径を
揃えた。
実施例１ 参考例１で調製した触媒を用いベンゼンのNO2による
気相ニトロ化反応を行った。尚反応は、通常の石英硝子
製反応管を使った常圧固定床流通系反応装置を用いて行
った。反応条件は以下の通りである。反応温度＝443K,
ベンゼン分圧＝4.6kPa,NO2分圧＝9.3kPa,キャリアーガ
ス＝N2,W/F＝8.1（g-catalyst・h/feed mole）。生成物
を０℃でトラップ後、ガスクロマトグラフで分析し、反
応結果を表１に示した。ニトロベンゼン収率はベンゼン
基準のモル収率で表示した。
気相ニトロ化反応を行った。尚反応は、通常の石英硝子
製反応管を使った常圧固定床流通系反応装置を用いて行
った。反応条件は以下の通りである。反応温度＝443K,
ベンゼン分圧＝4.6kPa,NO2分圧＝9.3kPa,キャリアーガ
ス＝N2,W/F＝8.1（g-catalyst・h/feed mole）。生成物
を０℃でトラップ後、ガスクロマトグラフで分析し、反
応結果を表１に示した。ニトロベンゼン収率はベンゼン
基準のモル収率で表示した。
実施例２ 実施例１における反応温度を393K,423K,463K,483K,50
3K,548Kと各々変える他は実施例１に準じて反応を行っ
た。実施例１の結果も合わせ、５時間目の結果を表２に
示した。
3K,548Kと各々変える他は実施例１に準じて反応を行っ
た。実施例１の結果も合わせ、５時間目の結果を表２に
示した。
実施例３ 実施例１に於るフィード原料の分圧を種々変化させる
以外は、実施例１に準じて反応を行い、３時間目のニト
ロベンゼン生成速度とベンゼン分圧との関係を第１図に
示した。
以外は、実施例１に準じて反応を行い、３時間目のニト
ロベンゼン生成速度とベンゼン分圧との関係を第１図に
示した。
ニトロベンゼン収率はNO2分圧9.3kPaの場合76％（ベ
ンゼン分圧4.7kPa）、NO2分圧19kPaの場合73％（ベンゼ
ン分圧9.3kPa）であった。またNO2転化率はNO2分圧9.3k
Paの場合は53％、NO2分圧19kPaの場合は66％）であっ
た。
ンゼン分圧4.7kPa）、NO2分圧19kPaの場合73％（ベンゼ
ン分圧9.3kPa）であった。またNO2転化率はNO2分圧9.3k
Paの場合は53％、NO2分圧19kPaの場合は66％）であっ
た。
参考例２ 参考例１に於るベンゼンスルホン酸を表３に示すｍ−
ニトロベンゼンスルホン酸,p−ニトロベンゼンスルホン
酸あるいはｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン酸に各々変
える以外は参考例１に準じて触媒を調製した。こうして
種々のベンゼンスルホン酸類が30％担持されたシリカゲ
ル触媒を得た。
ニトロベンゼンスルホン酸,p−ニトロベンゼンスルホン
酸あるいはｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン酸に各々変
える以外は参考例１に準じて触媒を調製した。こうして
種々のベンゼンスルホン酸類が30％担持されたシリカゲ
ル触媒を得た。
実施例４ 参考例２で得られた各触媒を用い、実施例１に準じて
ベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。５時間目の結果
を、実施例１の結果も合わせて表３に示した。
ベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。５時間目の結果
を、実施例１の結果も合わせて表３に示した。
参考例３ 表４に示すベンゼンスルホン酸類の10wt％水溶液20m
l、シリカゲル10gを用いる以外は参考例１に準じて触媒
を調製した。（ベンゼンスルホン酸類の担持率20％）。
l、シリカゲル10gを用いる以外は参考例１に準じて触媒
を調製した。（ベンゼンスルホン酸類の担持率20％）。
実施例５ 参考例３で調製した触媒を用い実施例１に準じてベン
ゼンの気相ニトロ化反応を行った。但し原料のフィード
条件は以下の様に変更した。ベンゼン分圧＝33.5kPa,NO
2分圧＝37.7kPa。５時間目の結果を、表４に示した。
ゼンの気相ニトロ化反応を行った。但し原料のフィード
条件は以下の様に変更した。ベンゼン分圧＝33.5kPa,NO
2分圧＝37.7kPa。５時間目の結果を、表４に示した。
参考例４ 表５に示す各種担体を用い、ｍ−ニトロベンゼンスル
ホン酸の担持率が５％,10％,20％,30％になるように参
考例１に準じて触媒を調製した。
ホン酸の担持率が５％,10％,20％,30％になるように参
考例１に準じて触媒を調製した。
実施例６ 参考例４で得られた各種触媒を用い、実施例１に準じ
てベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。但し原料のフ
ィード条件を、ベンゼン分圧＝26.4kPa,NO2分圧＝29.7k
Pa,となるように変更した。５時間目のニトロベンゼン
の収率を表６に示した。
てベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。但し原料のフ
ィード条件を、ベンゼン分圧＝26.4kPa,NO2分圧＝29.7k
Pa,となるように変更した。５時間目のニトロベンゼン
の収率を表６に示した。
実施例７ 参考例４で調製したSiO2（Ａ）にｍ−ニトロベンゼン
スルホン酸を20％担持した触媒を用い実施例１に準じて
ベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。但し原料フィー
ド条件はベンゼン分圧＝12〜38kPa,NO2分圧＝13〜44kPa
の間で変化させた。各NO2分圧条件で得られた５時間目
のニトロベンゼンの生成速度とベンゼン分圧の関係を第
２図に示した。
スルホン酸を20％担持した触媒を用い実施例１に準じて
ベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。但し原料フィー
ド条件はベンゼン分圧＝12〜38kPa,NO2分圧＝13〜44kPa
の間で変化させた。各NO2分圧条件で得られた５時間目
のニトロベンゼンの生成速度とベンゼン分圧の関係を第
２図に示した。
尚、NO2分圧が13,25,38,44kPaの場合のNO2転化率はそ
れぞれ77,98,93,97％であった。
れぞれ77,98,93,97％であった。
実施例８ 参考例４で調製したシリカゲル（Ａ）にｍ−ニトロベ
ンゼンスルホン酸を20％担持した触媒を用い実施例１に
準じてクロルベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。但
し原料フィード条件はクロルベンゼン分圧＝16kPa,NO2
分圧＝24または34kPaとし、反応温度は443Kまたは447
K、W/F＝9.7（g-Catalyst・h/feed mole）とした。得ら
れた結果を表７に示した。
ンゼンスルホン酸を20％担持した触媒を用い実施例１に
準じてクロルベンゼンの気相ニトロ化反応を行った。但
し原料フィード条件はクロルベンゼン分圧＝16kPa,NO2
分圧＝24または34kPaとし、反応温度は443Kまたは447
K、W/F＝9.7（g-Catalyst・h/feed mole）とした。得ら
れた結果を表７に示した。
第１図は実施例３で行ったNO2分圧9.3kPaおよび19kPaに
おけるニトロベンゼンの生成速度とベンゼン分圧の関係
を示す図である。 図中、ａはNO2分圧＝9.3kPa,bはNO2分圧＝19kPaに各々
対応するデータであり、破線はベゼン転化率＝100％で
ある場合のニトロベンゼン生成速度である。 第２図は実施例７で行った、NO2分圧13kPa,25kPa,38kPa
および44kPaにおけるニトロベンゼンの生成速度とベン
ゼン分圧の関係を示す図である。 図中c,d,e,fはNO2分圧がそれぞれ13kPa,25kPa,38kPa 44
kPaに各々対応するデーターであり、破線はベンゼン転
化率＝100％である場合のニトロベンゼンの生成速度で
ある。
おけるニトロベンゼンの生成速度とベンゼン分圧の関係
を示す図である。 図中、ａはNO2分圧＝9.3kPa,bはNO2分圧＝19kPaに各々
対応するデータであり、破線はベゼン転化率＝100％で
ある場合のニトロベンゼン生成速度である。 第２図は実施例７で行った、NO2分圧13kPa,25kPa,38kPa
および44kPaにおけるニトロベンゼンの生成速度とベン
ゼン分圧の関係を示す図である。 図中c,d,e,fはNO2分圧がそれぞれ13kPa,25kPa,38kPa 44
kPaに各々対応するデーターであり、破線はベンゼン転
化率＝100％である場合のニトロベンゼンの生成速度で
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】ベンゼン類を気相ニトロ化してニトロベン
ゼン類を製造するにあたり、触媒として、ベンゼンスル
ホン酸類を担持した担持シリカ系触媒を用いることを特
徴とするモノニトロベンゼン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63040309A JPH0825963B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | モノニトロベンゼン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63040309A JPH0825963B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | モノニトロベンゼン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213256A JPH01213256A (ja) | 1989-08-28 |
| JPH0825963B2 true JPH0825963B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=12577018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63040309A Expired - Lifetime JPH0825963B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | モノニトロベンゼン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825963B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0294062B1 (en) * | 1987-06-03 | 1993-09-01 | Ube Industries, Ltd. | Resin compositions and molded products thereof |
| JPH0311042A (ja) * | 1989-06-08 | 1991-01-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 接触的ニトロ化方法 |
-
1988
- 1988-02-22 JP JP63040309A patent/JPH0825963B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01213256A (ja) | 1989-08-28 |
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