JPH08253476A - 置換されたベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール除草剤 - Google Patents
置換されたベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール除草剤Info
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Abstract
びベンゾイソチアゾール系化合物を提供する。 【解決手段】 下記式I [式中、Rは水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1
−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C
4ハロアルコキシであり;R1はハロゲン、X1R2または
R2であり;XおよびX1はOまたはSであり;R2は
水素、置換アルキル等であり;Qは 等である]を有する置換されたベンゾイソキサゾールお
よびベンゾイソチアゾール化合物。
Description
ンゾイソチアゾール化合物が除草活性すなわちオーキシ
ン様活性を有することは知られている(U.S.3,65
7,263、EP442655−A2、E. Chrystal, T.
Cromartie, R. Ellis および M. Battersby, Proceedi
ngs of the Brighton Crop Protection Conference - W
eeds, 1, pp. 189-194 (1993)、K. Sato, T. Honma お
よび S. Sugai, Journal of Agricultural and Biologi
cal Chemistry, 49, pp. 3563-3567 (1985) 並びにM. G
iannella, F. Gualtieri および C. Melchiorre, Phyto
chemistry, 10, pp. 539-544 (1971) )。しかしなが
ら、これらの刊行物のいずれにも本発明の除草剤は記載
されていない。
スルホンアミド除草剤の製造において中間体として使用
されるある種のピラゾール−1,2−ベンゾイソチアゾ
ールおよび−ベンゾイソキサゾール化合物を記載してい
る。しかしながら、本発明の化合物はその特許には特に
記載されておらずそしてこれらの中間体化合物に関する
除草剤活性は開示されていない。
ベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール化合
物を記載する。
およびベンゾイソチアゾール化合物は構造式I
−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C
4ハロアルコキシであり、R1はハロゲン、X1R2または
R2であり、XおよびX1は各々独立してOまたはSであ
り、R2は水素、場合により1〜3個のハロゲン原子、
1〜3個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4
アルキルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、
1個のCO2R4基、1個のCONR5R6基または1個の
フェニル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原
子、1〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−
C4アルコキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、
1個のC1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のC
OR7基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置
換されていてもよい)で置換されていてもよいC1−C4
アルキル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個の
CO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニ
ル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコ
キシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1
−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC3−C7シク
ロアルキル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アル
キルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個
のCO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェ
ニル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1
〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アル
コキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC
1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC2−C6アル
ケニル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3個
のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキル
チオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個のC
O2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニル
基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコキ
シ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1−
C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ基、
1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7基、
1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換されて
いてもよい)で置換されていてもよいC4−C7シクロア
ルケニル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個の
CO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニ
ル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコ
キシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1
−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC2−C6アル
キニル、或いは場合により1〜3個のハロゲン原子、1
〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アル
コキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC
1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR3
基、1個のCO2R4基または1個のOR9基で置換され
ていてもよいフェニルであり、R3、R5、R6およびR7
は各々独立して水素、C1−C4アルキル、C2−C4アル
ケニル、C2−C4アルキニル、ベンジルまたはフェニル
であり、R9は1個のCO2R10基で置換されたC1−C4
アルキルであり、R4、R8およびR10は各々独立して水
素、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4
アルキニル、ベンジル、フェニルまたはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀
もしくはニッケルカチオンであり、Qは
合により1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC1−C6アルキル、または場合により1
個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていても
よいC3−C6シクロアルキルであり、そしてR11および
R12がそれらが結合している原子と一緒になっている時
には、それらは場合によりO、SまたはNにより中断さ
れていてもよくそして場合により1〜3個のメチル基ま
たは1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよい4−〜7−員の飽和もしくは不飽和環を表
し、R13、R14およびR15は各々独立して水素またはC
1−C3アルキルであり、AおよびA1は各々独立してO
またはSであり、Vはヒドロキシ、ハロゲン、C1−C3
アルコキシまたはC1−C3アルキルチオであり、Wはハ
ロゲンまたはC1−C3アルキルであり、そしてZはNま
たはCHである]を有する。
成物並びにこれらの化合物および組成物を使用する方法
にも関する。有利なことに、本発明の化合物、およびそ
れらを含有する組成物が望ましくない植物種の抑制のた
めに有用であることが見いだされた。本発明の化合物は
望ましくない植物種の発芽後抑制のために特に有用であ
る。
たはそれらの種子もしくは他の増殖器官(propagating
organs)を含有する土壌もしくは水に、除草的に有効な
量の式I、すなわち置換されたベンゾイソキサゾールま
たはベンゾイソチアゾール化合物を適用することを含ん
でなる、望ましくない植物種の抑制方法を提供する。
しくは他の増殖器官を含有する土壌または水に、除草的
に有効な量の式I、すなわち置換されたベンゾイソキサ
ゾールまたはベンゾイソチアゾール化合物を適用するこ
とを含んでなる、移植されたイネの中の望ましくない植
物種の抑制方法も提供する。
およびベンゾイソチアゾール化合物は構造式I
通りである]を有する。
ソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール化合物は、R
が水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4ハロアルコ
キシであり、R1がハロゲン、X1R2またはR2であり、
XがOまたはSであり、X1がOであり、R2が水素、場
合により1個のC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル
チオまたはCO2R4基で置換されていてもよいC1−C4
アルキル、場合により1個のC1−C4アルコキシ、C1
−C4アルキルチオまたはCO2R4基で置換されていて
もよいC3−C6シクロアルキル、C3−C6アルケニル、
C3−C6アルキニル、或いは場合により1〜3個のハロ
ゲン原子、1個のC1−C4アルコキシ基、1個のC1−
C4アルキルチオ基または1個のOR9基で置換されてい
てもよいフェニルであり、R9が1個のCO2R10基で置
換されたC1−C4アルキルであり、R4およびR10が各
々独立して水素またはC1−C4アルキルであり、Qが
り1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されてい
てもよいC1−C6アルキル、場合により1個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6
シクロアルキルであり、そしてR11およびR12がそれら
が結合している原子と一緒になっている時には、それら
はR11R12が場合により1〜3個のメチル基または1個
もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
いC2−C5アルキレン基である環を形成することがで
き、そしてAおよびA1が各々独立してOまたはSであ
るものである。
II
−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C
4ハロアルコキシであり、R1はハロゲン、X1R2または
R2であり、XはOまたはSであり、X1はOであり、R
2は水素、場合により1個のC1−C4アルコキシ、C1−
C4アルキルチオまたはCO2R4基で置換されていても
よいC1−C4アルキル、場合により1個のC1−C4アル
コキシ、C1−C4アルキルチオまたはCO2R4基で置換
されていてもよいC3−C6シクロアルキル、C3−C6ア
ルケニル、C3−C6アルキニル、或いは場合により1〜
3個のハロゲン原子、1個のC1−C4アルコキシ基、1
個のC1−C4アルキルチオ基または1個のOR9基で置
換されていてもよいフェニルであり、R9は1個のCO2
R10基で置換されたC1−C4アルキルであり、R4およ
びR10は各々独立して水素またはC1−C4アルキルであ
り、Qは
り1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されてい
てもよいC1−C6アルキル、場合により1個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6
シクロアルキルであり、そしてR11およびR12がそれら
が結合している原子と一緒になっている時には、それら
はR11R12が場合により1〜3個のメチル基または1個
もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
いC2−C5アルキレン基である環を形成することがで
き、そしてAおよびA1は各々独立してOまたはSであ
る]を有するものである。
キサゾールおよびベンゾイソチアゾール化合物の他の群
は、Rが水素またはハロゲンであり、R1がハロゲン、
X1R2またはR2であり、XがOまたはSであり、X1が
Oであり、R2が水素、場合により1個のCO2R4基で
置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アル
ケニル、C3−C4アルキニル、或いは場合により1個の
C1−C4アルコキシ基または1個のOR9基で置換され
ていてもよいフェニルであり、R9が1個のCO2R10基
で置換されたC1−C4アルキルであり、R10がC1−C4
アルキルであり、R11およびR12は各々独立してC1−
C4アルキルであり、そしてR11およびR12がそれらが
結合している原子と一緒になっている時には、それらは
R11R12が場合により1〜3個のメチル基または1個も
しくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
C3−C5アルキレン基である環を形成でき、そしてAお
よびA1がOである構造式IIを有するものである。
特に有用である本発明の最も好適な除草剤は、Rが水
素、FまたはClであり、R1がハロゲン、X1R2また
はR2であり、XがOまたはSであり、X1がOであり、
R2が水素、場合により1個のCO2R4基で置換されて
いてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C
3−C4アルキニル、或いは場合により1個のC1−C4ア
ルコキシ基または1個のOR9基で置換されていてもよ
いフェニルであり、R9が1個のCO2R10基で置換され
たC1−C4アルキルであり、R10がC1−C4アルキルで
あり、R11およびR12が各々独立してC1−C4アルキル
であり、そしてR11およびR12がそれらが結合している
原子と一緒になっている時には、それらはR11R12が場
合により1〜3個のメチル基または1個もしくはそれ以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいブチレン基で
ある環を形成でき、そしてAおよびA1がOである構造
式IIを有するものである。
たベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール化
合物には中でも下記のものが包含される:5−(1−シ
クロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド)−α−メチ
ル−1,2−ベンゾイソチアゾール−3−酢酸メチル、
5−(1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミ
ド)−1,2−ベンゾイソチアゾール−3−酢酸メチル、
N−[3−(o−メトキシフェニル)−1,2−ベンゾイソ
チアゾール−5−イル]−1−シクロヘキセン−1,2−
ジカルボキシイミド、N−(3−フェニル−1,2−ベン
ゾイソチアゾール−5−イル)−1−シクロヘキセン−
1,2−ジカルボキシイミド、N−(1,2−ベンゾイソ
チアゾール−5−イル)−1−シクロヘキセン−1,2−
ジカルボキシイミド、5−(1−シクロヘキセン−1,2
−ジカルボキシイミド)−1,2−ベンゾイソキサゾール
−3−酢酸メチル、5−(1−シクロヘキセン−1,2−
ジカルボキシイミド)−6−フルオロ−1,2−ベンゾイ
ソキサゾール−3−酢酸メチル、5−(1−シクロヘキ
セン−1,2−ジカルボキシイミド)−6−フルオロ−α
−メチル−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸メ
チル、5−(3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−
ピロリン−1−イル)−6−フルオロ−α−メチル−1,
2−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸メチル、N−[3
−(アリルオキシ)−1,2−ベンゾイソキサゾール−5
−イル]−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイ
ミド、および2−{[6−クロロ−5−(1−シクロヘキ
セン−1,2−ジカルボキシイミド)−1,2−ベンゾイ
ソキサゾール−3−イル]オキシ}プロピオン酸メチル。
よびヨウ素である。「C1−C4ハロアルキル」および
「C1−C4ハロアルコキシ」は1個もしくはそれ以上の
ハロゲン原子で置換されたそれぞれC1−C4アルキルま
たはC1−C4アルコキシ基であると定義される。上記の
式Iにおいて、アルカリ金属にはナトリウム、カリウム
およびリチウムが包含される。さらに、式Iのアルカリ
土類金属にはマグネシウムおよびカルシウムが包含され
る。
芽後抑制に特に有用である。
は、式IIIのアミノベンゾイソキサゾールまたはアミノ
ベンゾイソチアゾールを標準的方法、例えば不活性溶媒
中でのホスゲンまたは塩化パラジウムおよび一酸化炭
素、を用いてその対応する式IVのイソシアナートに転化
させることにより製造できる。式IVの化合物を次にトリ
エチルアミンの存在下で式VIのアミノエステルである式
Vのアミノ酸で処理し、その後式VIIの中間体ウレアを
エタノール性塩化水素で処理するか、または例えばカリ
ウムt−ブトキシドの如き塩基の存在下で式VIIIのα−
ブロモカルボキシアミドで処理して所望する化合物を生
成する。上記の反応は以下のフローダイアグラムIに示
される。
トリウムアジド、酢酸、塩化水素および酢酸ナトリウム
を用いる処理または亜硝酸ナトリウム、ヒドラジン水和
物および酢酸を用いる処理により式IIIのアミノベンゾ
イソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールから
その対応する式IXのアジドへの転化により製造できる。
式IXの化合物を次に式Xのイソシアナートで処理して所
望する生成物を与える。
アナートをトリメチルシリルアジドと反応させて式XIの
化合物を生成しそして式XIの化合物を一般的方法により
アルキル化することにより製造できる。
合物は、式IIIのアミノベンゾイソキサゾールまたはア
ミノベンゾイソチアゾールを式XIIの無水物化合物と、
好ましくは高められた温度において、反応させることに
より製造できる。
Sである式Iの化合物は、QがQ6でありそしてAおよ
びA1がOである式Iの化合物を例えばトルエン、キシ
レンまたはクロロホルムの如き不活性溶媒の中で五硫化
燐またはローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェ
ニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4
−ジスルフィド)で処理することにより製造できる。
でありそしてAおよびA1がOである式Iの化合物をホ
ウ水素化ナトリウムと反応させてVがOHである化合物
を生成し、VがOHである化合物を塩基および適当なア
ルキル化剤と反応させてVがC1−C3アルコキシである
化合物を生成するかまたはVがOHである化合物を例え
ばクロロホルムの如き不活性溶媒中で例えば三塩化燐、
塩化チオニル、三臭化燐、トリフェニルホスフィン−ヨ
ウ素、三ヨウ化燐もしくはトリフェニルホスフィン−ヨ
ウ素の如きハロゲン化剤と反応させてVがハロゲンであ
る化合物を生成し、そしてさらにVがハロゲンである化
合物をC1−C3アルキルスルフィドと反応させてVがC
1−C3アルキルチオである化合物を生成することにより
製造できる。
酸素である式Iの化合物は、式IVのイソシアナートを式
XIIの置換されたN−アルコキシ−カルボニルヒドラジ
ンと反応させて中間化合物を生成しそしてこの中間化合
物を塩基と反応させて所望する化合物を得ることにより
製造できる。
ありそしてA1が酸素である式Iの化合物は、式IIIのア
ミノベンゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチア
ゾールをチオホスゲンと反応させて式XIIIのイソチオシ
アナートを生成し、このイソシアナートを式XIIの置換
されたN−アルコキシカルボニルヒドラジンと反応させ
て中間化合物を生成しそしてこの中間化合物を塩基と反
応させることにより製造できる。
てA1が酸素である式Iの化合物は、式VIIIのイソチオ
シアナートを不活性溶媒中で式VIのアミノエステルと反
応させて中間体であるチオウレア化合物を生成しそして
このチオウレア化合物を高められた温度においてエタノ
ール性塩化水素または塩基で処理することにより製造で
きる。
る式Iの化合物は、QがQ5でありそしてAおよびA1
が酸素である式Iの化合物を例えばトルエン、キシレン
またはクロロホルムの如き不活性溶媒の中で五硫化燐ま
たはローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニ
ル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−
ジスルフィド)で処理することにより製造できる。
アミノベンゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチ
アゾールを標準的な方法によりジアゾ化して中間化合物
を生成し、それを亜硫酸ナトリウムを用いて還元して式
XIVのヒドラジンを生成することにより製造できる。こ
のヒドラジンを次に式XVのイミノ−エステルと反応させ
て式XVIのアミドラゾンを生成しそしてこのアミドラゾ
ンを場合によりトリエチルアミンの存在下でホスゲンま
たは適当なホスゲン同等物と反応させて所望する化合物
を生成する。
イソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを塩
基の存在下で不活性溶媒中でXVIIのβ−アミノアルデヒ
ドと反応させて中間化合物を生成しそしてこの中間化合
物をホスゲンまたはホスゲン同等物と反応させることに
より製造できる。
は、式XIVのヒドラジン化合物またはその塩酸塩を場合
により例えばトリエチルアミンまたは酢酸ナトリウムの
如き塩基の存在下で例えばエタノールまたはトルエンの
如き不活性溶媒の中で式XVIIIの2−アルコキシ−カル
ボニルアルカノンと反応させて式XIXの2,3−ジヒドロ
ピラゾール−3−オンを生成しそしてこの2,3−ジヒ
ドロピラゾール−3−オンをオキシ塩化燐またはオキシ
臭化燐を用いてハロゲン化することにより製造できる。
の化合物は、式XIVのヒドラジン化合物を場合により塩
基の存在下で不活性溶媒中で式XXの1,3−ジケトンと
反応させることにより製造できる。
イソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールをジ
アゾ化して中間体であるジアゾニウム塩を生成しそして
この中間体の塩をその場でトリエチルアミンの存在下で
式XXIのβ−アミノ酸と反応させることにより製造でき
る。
を例えばトリエチルアミンまたはピリジンの如き塩基の
存在下で式XXIIのアシルハライドと反応させて式XXIII
のアシルヒドラジドを生成しそしてこのアシルヒドラジ
ドを場合によりトリエチルアミンの存在下でクロロ蟻酸
トリクロロメチル、ホスゲンまたは適当なホスゲン同等
物と反応させることにより製造できる。
そしてZがCHである式Iの化合物は、式XIIIのイソチ
オシアナートを式XXIVのアミンと反応させて式XXVのチ
オウレアを生成しそしてこのチオウレアを塩基の存在下
で式XXVIのα−ハロカルボニルハライドと反応させるこ
とにより製造できる。
そしてZが窒素である式Iの化合物は、式XIIIのイソチ
オシアナートを式XXVIIの置換されたヒドラジンと反応
させて式XXVIIIの中間化合物を生成しそしてこの中間化
合物を例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下でホ
スゲンまたは適当なホスゲン同等物と反応させることに
より製造できる。
がCHである式Iの化合物は、式IVのイソシアナートを
式XXIVのアミンと反応させて式XXIXのウレアを生成し、
このウレアを脱水して式XXXのカルボジイミドを生成
し、このカルボジイミドを式XXVIのα−ハロカルボニル
ハライドと反応させて式XXXIのハロアミジンを生成し、
このハロアミジンを水性酸を用いて加水分解してアシル
ウレアを生成し、このアシルウレアをその場で加熱して
式XXXIIのO−アシルウレアを生成しそしてこのO−ア
シルウレアを例えばトリエチルアミンの如き塩基と反応
させることにより製造できる。
の化合物は、式IIIのアミノベンゾイソキサゾールまた
はアミノベンゾイソチアゾールを式XIIの無水物と反応
させて式XXXIIIの酸−アミドを生成しそしてこの酸−ア
ミドを例えば1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド
の如き脱水剤を用いて脱水することにより製造できる。
ある式Iの化合物は、式XXXIIIの酸−アミドを五硫化燐
またはローソン試薬と反応させ、その後に塩基と反応さ
せて式XXXIVの酸−チオアミドを生成し、そしてこの酸
−チオアミドを例えば1,3−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドの如き脱水剤を用いて脱水することにより製造
できる。
オウレアをヨードメタンと反応させて式XXXVのイソチオ
ウレアを生成しそしてこのイソチオウレアを式XXXVIの
クロロ−オキシムと反応させることにより製造できる。
ゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを
クロロ蟻酸エチルと反応させて式XXXVIIのカルバメート
を生成しそしてこのカルバメートを高められた温度にお
いてエタノールを除去しながら式XXXVIIIのヒドロキシ
エステルと反応させることにより製造できる。
シアナートを式XXXVIIIのヒドロキシエステルと反応さ
せて式XXXIXの中間化合物を生成しそしてこの中間化合
物を例えばトルエンの如き不活性溶媒の中で例えば酢酸
ナトリウムの如き塩基と反応させることにより製造でき
る。
トを式XLのα−アミノ−α,β−不飽和エステルと反応
させて式XLIのウレアを生成しそしてこのウレアを例え
ばトルエンの如き不活性溶媒中で高められた温度におい
て例えば酢酸ナトリウムの如き塩基と反応させることに
より製造できる。
シアナートを式XLIIのアミノ酸と反応させて式XLIIIの
ウレアを生成し、このウレアを水性酸と反応させて式XL
IVのヒダントインを生成しそしてこのヒダントインを式
XLVのアセタールと反応させることにより製造できる。
トを例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下で式XL
VIのヒドロキシアルケノエート(hydroxy alkenoate)と
反応させることにより製造できる。
の化合物を例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロ
フランの如き溶媒の中で高められた温度において式XLVI
Iのグリニヤール試薬と反応させて式XLVIIIの中間化合
物を生成しそしてこの中間化合物を高められた温度にお
いて硫酸水素カリウムと反応させることにより製造でき
る。
ゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを
無水酢酸中で触媒量の酢酸ナトリウムを用いて高められ
た温度において、酢酸中で高められた温度において、ま
たはキシレン中で触媒量のp−トルエンスルホン酸を用
いて高められた温度において、式XLIXの無水物と反応さ
せることにより製造できる。
ミノベンゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチア
ゾールをキシレン中で還流下で式Lの二酸(diacid)と反
応させることにより製造できる。
ゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを
酢酸中で触媒量の濃塩酸を用いてエチルマロニルジウレ
タンおよび亜硝酸ナトリウムと反応させて式LIのヒドラ
ゾンを生成し、このヒドラゾンを塩基を用いて環化させ
て式LIIのトリアジンジオンを生成しそしてこのトリア
ジンジオンを高められた温度においてメルカプト酢酸を
用いて脱炭酸反応させそして場合によりQがQ19であ
りそしてR11が水素である式Iの化合物をアルキルハラ
イドおよび例えば水素化ナトリウムの如き塩基を用いて
アルキル化することにより製造できる。
の化合物は、式XIVのヒドラジンを硫酸溶液中でアセト
ンと反応させて式LIIIのヒドラゾンを生成し、このヒド
ラゾンを酢酸溶液中でシアン化カリウムと反応させて式
LIVのトリアゾリジンを生成しそしてこのトリアゾリジ
ンをピルビン酸および硫酸と反応させることにより製造
できる。
トを例えば水素化ナトリウムの如き塩基の存在下で式LV
のアミノエステルと反応させて式LVIの中間化合物を生
成しそしてこの中間化合物を酸を用いて環化しそして場
合によりQがQ20でありそしてR15が水素である式I
の化合物をC1−C3アルキルハライドおよび例えば水素
化ナトリウムの如き塩基を用いてアルキル化することに
より製造できる。
してR11が水素である式Iの化合物をホウ水素化ナトリ
ウムと反応させることにより製造できる。
ミンを式LVIIIのα,β−不飽和エステルと反応させて式
LIXのアミノエステルを生成しそしてこのアミノエステ
ルを式IVのイソシアナートと反応させ、その後に酸性メ
タノール溶液中で加熱することにより製造できる。
を式LXのβ−カルボニルアルデヒドと反応させ、その後
に酸性条件下で環化して式LXIのジヒドロピリダジノン
を生成しそしてこのジヒドロピリダジノンを例えばジオ
キサンまたはトルエンの如き不活性溶媒の中で高められ
た温度においてクロラニルまたは2,3−ジクロロ−5,
6−ジシアノベンゾキノン(DDQ)を用いて脱水素す
ることにより製造できる。
ゾイソチアゾールは、式LXIIのニトロベンゾイソキサゾ
ールまたはニトロベンゾイソチアゾールを酢酸中で鉄を
用いて還元することにより製造できる。
は、式LXIIIのケトンをアンモニアおよび硫黄と反応さ
せることにより製造できる。
で記載されている通りに場合により置換されていてもよ
いフェニルである式LXIIのある種のニトロベンゾイソチ
アゾールは、式LXIVのベンズアルデヒドを式LXVの臭化
フェニルマグネシウムと反応させて式LXVIのベンゾフェ
ノンを生成し、このベンゾフェノンを塩基およびメチル
メルカプタンと反応させて式LXVIIIの中間化合物を生成
し、それを式LXIXのそのオキシムに転化させそしてこの
オキシムを無水酢酸およびピリジンと反応させることに
より製造できる。
例えば塩化アルミニウムの如きルイス酸の存在下で式LX
XIのメトキシベンゼンと反応させることにより製造でき
る。
サゾール化合物は、式LXXIIのサリチル酸メチルをヒド
ロキシルアミン塩酸塩および例えばナトリウムメトキシ
ドの如き塩基と反応させて式LXIIIのサリチロヒドロキ
サム酸を生成し、このサリチロヒドロキサム酸を1,
1′−カルボニルジイミダゾールおよび例えばトリエチ
ルアミンの如き塩基と反応させて式LXXIVの1,2−ベン
ゾイソキサゾール−3−オールを生成し、この1,2−
ベンゾイソキサゾール−3−オールを式LXXVのハライド
化合物および例えば炭酸カリウムの如き塩基と反応させ
て式LXXVIの中間化合物を生成しそしてこの中間化合物
を硝酸と反応させることにより製造できる。
XIIのある種のニトロベンゾイソキサゾール化合物は、
式LXXVIIのフェノールをオキシ塩化燐中でマロン酸およ
び塩化亜鉛と反応させて式LXXVIIIの4−ヒドロキシク
マリンを生成し、この4−ヒドロキシクマリンをヒドロ
キシルアミン塩酸塩および例えばナトリウムメトキシド
の如き塩基と反応させて式LXXIXの1,2−ベンゾイソキ
サゾール−3−酢酸を生成し、この1,2−ベンゾイソ
キサゾール−3−酢酸を塩化水素の存在下でC1−C4ア
ルコールと反応させて式LXXXの1,2−ベンゾイソキサ
ゾール−3−アセテートを生成しそしてこの1,2−ベ
ンゾイソキサゾール−3−アセテートを硝酸と反応させ
ることにより製造できる。
るものは、式LXVIIのベンゾフェノンを例えば水酸化カ
リウムの如き塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩
と反応させて式LXXXIのオキシムを生成しそしてこのオ
キシムを例えば水酸化カリウムの如き塩基と反応させる
ことにより製造できる。
イソチアゾール化合物は広範囲の望ましくない植物種の
抑制に有用な有効な除草剤である。これらの化合物は乾
燥地および湿潤地区域の両者に固有の雑草を抑制するた
めに有効である。これらの化合物はまた水性除草剤とし
ても有用でありそして上記の植物の葉またはそれらの種
子もしくは他の増殖器官、例えば枝、塊茎もしくは根茎
を含有する土壌もしくは水に、約0.016〜4.0kg
/haのそして好適には約0.125〜4.0kg/ha
の割合で適用された時に該植物を抑制するのに有効であ
る。
たイネ栽培物の中の重要な雑草を含む望ましくない植物
種を抑制するのに有効であることが見いだされた。該化
合物は移植されたイネ植物および種々の雑草種の種子ま
たは他の増殖器官を含有する土壌または水に適用でき
る。
る場所に発芽後に適用された時に、広範囲の除草剤とし
ての使用に最も良く適する。しかしながら、本発明のあ
る種の化合物は選択的である。実際に、本発明の化合物
の一部は例えばダイズおよびイネの如き作物中で選択的
である。
およびベンゾイソチアゾール化合物は単独で使用された
時に望ましくない植物種を抑制するのに有効であるが、
それらを他の除草剤を含む他の生物学的化学物質と組み
合わせて使用することもできる。
許容可能な不活性の固体または液体担体中に分散または
溶解された除草的に有効な量の式Iの化合物を含んでな
る固体または液体の除草剤組成物の形状で適用できる。
これらの組成物は発芽前または発芽後処理として適用す
ることができる。
剤、顆粒状調合物、散布可能な濃厚物などとして調合で
きる。
記の実施例を主として本発明のさらに個別の詳細事項を
説明する目的のために示す。本発明の全範囲は特許請求
の範囲で規定されているため、本発明がこれらの実施例
により限定されると考えるべきではない。NMRという
語は核磁気共鳴分光を示す。
ロロサリチル酸(100g、0.579モル)のメタノ
ール中混合物の中で泡立たせる。反応混合物を次に室温
で5、6時間撹拌し、真空中で濃縮しそしてエーテルで
抽出する。一緒にした有機抽出物を連続的に食塩水、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して琥珀
色の油を得る。油を減圧下で蒸留して標記生成物を無色
の油として与え、それはNMR分光分析により同定され
る。
酸塩(20.65g、0.297モル)をナトリウムメト
キシド(53g、0.99モル)のメタノール中混合物
に加える。4−クロロサリチル酸メチル(46.2g、
0.248モル)のメタノール中混合物を次に反応混合
物に加えそして生じた混合物を室温で10日間撹拌し、
濃塩酸(pH3)を用いて酸性化しそして濾過して標記
生成物を灰白色の固体として与え、それはNMR分光分
析により同定される。
サリチル酸メチルを4−フルオロサリチル酸フェニルで
置換すると、4−フェニルサリチロヒドロキサム酸が桃
白色の固体、融点184℃(分解)として得られる。
ルの製造
8.5ミリモル)およびトリエチルアミン(12.6m
L、90ミリモル)のテトラヒドロフラン中溶液を4−
クロロサリチロヒドロキサム酸(13.39g、71.4
ミリモル)のテトラヒドロフラン中の還流懸濁液にゆっ
くり加える。反応混合物を1時間還流させ、冷却し、真
空中で濃縮し、水で希釈し、濃塩酸(pH1)を用いて
酸性化しそして濾過して固体を得る。この固体のエーテ
ル中溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。一
緒にした水性抽出物を濃塩酸を用いて酸性化しそして生
じた沈澱を集めそして一夜乾燥して標記生成物を白色の
固体、融点218−219℃、として与える。
物が得られる:
−イル)オキシ]プロピオン酸メチルの製造
ル(6.8g、40.1ミリモル)、炭酸カリウム(8.
3g、60ミリモル)および2−ブロモプロピオン酸メ
チル(10.0g、60.1ミリモル)のN,N−ジメチ
ルホルムアミド中混合物を室温で一夜撹拌しそして水で
希釈する。生じた水性混合物を濃塩酸(pH5−pH
6)を用いて酸性化しそして塩化メチレンで抽出する。
一緒にした有機抽出物をヘキサンで希釈し、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮
して残渣を得る。シリカゲルおよび酢酸エチル/ヘキサ
ン溶液を使用する残渣のカラムクロマトグラフィーで標
記生成物を金色の油として与え、それはNMR分光分析
により同定される。
物が得られる:
サゾール−3−イル)オキシ]プロピオン酸メチルの製造
mL、47ミリモル)を2−[(6−クロロ−1,2−ベ
ンゾイソキサゾール−3−イル)オキシ]プロピオン酸メ
チル(6.0g、23.5ミリモル)の濃硫酸(50m
L)中混合物にゆっくり加える。反応混合物を氷/水浴
上で1時間撹拌しそして氷上に注ぐ。生じた水性混合物
をエーテルで希釈し、5、6分間撹拌しそしてエーテル
を一夜にわたり自然に蒸発させる。生じた混合物を濾過
して固体を得て、それを塩化メチレンの中に溶解させ
る。塩化メチレン溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして真空中で濃縮して固体を得て、それをエーテル/
ヘキサン溶液から再結晶化させて標記生成物を固体、融
点98−101℃、として与える。
物が得られる:
サゾール−3−イル)オキシ]プロピオン酸メチル,塩酸
塩の製造
サゾール−3−イル)オキシ]プロピオン酸メチル(2.
0g、6.7ミリモル)、活性炭上5%パラジウム(0.
1g)および濃塩酸(0.6mL)のエタノール中懸濁
液を430mLの水素が吸収されるまで水素化する。反
応混合物を次に珪藻土を通して濾過しそして真空中で濃
縮して標記生成物を褐色のゴムとして与え、それはNM
R分光分析により同定される。
物が得られる:
ジカルボキシイミド)−1,2−ベンゾイソキサゾール−
3−イル]オキシ}プロピオン酸メチルの製造
サゾール−3−イル)オキシ]プロピオン酸メチル,塩酸
塩(3.0g、6.6ミリモル)、無水3,4,5,6−テ
トラヒドロフタル酸(1.22g、8.03ミリモル)お
よび酢酸ナトリウム(0.66g、8.05ミリモル)の
酢酸中混合物を1時間還流させ、真空中で濃縮し、炭酸
水素ナトリウム溶液で希釈しそしてエーテルで抽出す
る。有機抽出物を一緒にし、連続的に飽和炭酸水素ナト
リウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして真空中で濃縮して褐色のゴムを得る。
シリカゲルおよびエーテル/ヘキサン溶液を使用するゴ
ムのカラムクロマトグラフィーで標記生成物を白色の固
体として与え、それはNMR分光分析により同定され
る。
物が得られる:
ル)、マロン酸(29.24g、0.281モル)および
塩化亜鉛(100.0g、0.734モル)のオキシ塩化
燐(70mL、0.751モル)中混合物を一夜にわた
り65℃に加熱しそして氷/水混合物の中に注ぐ。生じ
た水性混合物を濾過して薄緑色の固体を得る。この固体
の10%炭酸水素ナトリウム溶液中混合物を室温で2時
間撹拌し、木炭を用いて脱色しそして珪藻土を通して濾
過する。濾液を濃塩酸を用いて酸性化しそして生じた沈
澱を集めそして乾燥して標記生成物を褐色の固体、融点
229−230℃、を与える。
酸の製造
メタノール中溶液をヒドロキシルアミン塩酸塩(30.
4g、0.438モル)のメタノール中溶液に加える。
生じた混合物を室温で30分間撹拌しそして濾過する。
濾液を7−フルオロ−4−ヒドロキシクマリン(18.
5g、0.103モル)のメタノール中の還流溶液に加
える。反応混合物を一夜還流させそして真空中で濃縮し
て黄色の固体を得る。この固体の炭酸水素ナトリウム溶
液中溶液をエーテルで洗浄しそして6N塩酸を用いて酸
性化する。生じた沈澱を濾過しそして乾燥して固体を与
え、それを水から再結晶化させて標記生成物をベージュ
色の固体、融点132−133℃、として与える。
オロ−4−ヒドロキシクマリンを4−ヒドロキシクマリ
ンで置換すると、1,2−ベンゾイソキサゾール−3−
酢酸が灰白色の固体、融点123−127℃、として得
られる。
酸メチルの製造
ゾール−3−酢酸(13.7g、0.702モル)のメタ
ノール中冷(氷/水浴)溶液の中で15分の期間にわた
り泡立たせる。反応混合物を真空中で濃縮して褐橙色の
固体を得る。シリカゲルおよび塩化メチレンを用いるこ
の固体のフラッシュカラムクロマトグラフィーで標記生
成物を白色の固体、融点60−61℃、として与える。
オロ−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸を1,2
−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸で置換すると、1,
2−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸メチルが油として
得られる。
ール−3−酢酸メチルの製造
酸メチル(6.0g、28.7ミリモル)を一部分ずつ硝
酸(90%、60mL)に0℃において加える。反応混
合物を0℃において30分間撹拌しそして氷/水混合物
の中に注ぐ。水性混合物を塩化メチレンで抽出する。有
機抽出物を一緒にし、連続的に水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥しそして真空中で濃縮して黄色の固体を得る。
シリカゲルおよびエーテル/石油エーテル溶液を用いる
この油のフラッシュカラムクロマトグラフィーで標記生
成物を薄黄色の固体として与え、それはNMR分光分析
により同定される。
物が得られる:
ン−1−イル)−6−フルオロ−α−メチル−1,2−ベ
ンゾイソキサゾール−3−酢酸メチルの製造
ゾイソキサゾール−3−酢酸メチル(2.6g、11.0
ミリモル)の酢酸中溶液を、無水2,3−ジメチルマレ
イン酸(1.39g、11.0ミリモル)に加える。反応
混合物を5、6時間還流させそして真空中で濃縮して褐
色の油を得る。この油のエーテル中溶液を連続的に炭酸
水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して褐色の油を
得る。シリカゲルおよびエーテル/ヘキサン溶液を使用
するこの油のカラムクロマトグラフィーで標記生成物を
白色の固体、融点106−107℃、として与える。
3−ジメチルマレイン酸を無水3,4,5,6−テトラヒ
ドロフタル酸で置換すると、5−(1−シクロヘキセン
−1,2−ジカルボキシイミド)−6−フルオロ−α−メ
チル−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸メチル
が白色の固体、融点117℃、として得られる。
ール−3−酢酸メチルの製造
60%)を一部分ずつ6−フルオロ−1,2−ベンゾイ
ソキサゾール−3−酢酸メチル(12.07g、57.7
ミリモル)のテトラヒドロフラン中溶液に−2℃におい
て加える。混合物を2℃において30分間撹拌し、ヨウ
化メチル(10.65g、75.0ミリモル)で処理し、
5℃において50分間撹拌しそして氷上に注ぐ。水性混
合物を塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を一緒に
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮
して標記生成物を油として与え、それはNMR分光分析
により同定される。
ル−5−イル]−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
キシイミドの製造
5−イル)−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシ
イミド(0.75g、2.64ミリモル)、炭酸カリウム
(0.6g、4.35ミリモル)および臭化アリル(1
g、8.3ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド中
混合物を60−70℃に2時間加熱しそして水で希釈す
る。水性混合物をエーテルで抽出する。有機抽出物を一
緒にし、連続的に水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して黄色の油を
得る。シリカゲルおよびエーテル/ヘキサン溶液を使用
するこの油のカラムクロマトグラフィーでゴムを生成す
る。このゴムのエーテル/ヘキサン混合物中溶液をシリ
カゲルの栓の中に通しそして結晶化させて標記生成物を
薄黄色の固体、融点88−89℃、として与える。
ルを臭化プロパルギルで置換すると、N−[3−(2−プ
ロピニルオキシ)−1,2−ベンゾイソキサゾール−5−
イル]−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミ
ドが薄黄色の固体、融点147−148℃、として得ら
れる。
ールの製造
ーテル中溶液をマグネシウム(7.1g、0.293モ
ル)のエーテル中混合物に一部分ずつ加える。添加が完
了した後に、反応混合物を還流下で1時間加熱し、エー
テルで希釈し、0℃に冷却し、2−クロロ−5−ニトロ
アルデヒド(39g、0.21モル)のテトラヒドロフ
ラン中溶液で処理し、室温に暖めそして氷/水混合物で
希釈する。水性混合物を塩酸(pH2−pH3)を用い
て酸性化した後に、有機相を分離しそして水相をエーテ
ルで抽出する。抽出物を一緒にし、連続的に10%炭酸
水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して標記生成物
を褐色のゴムとして与える。
ンの製造
ロム(VI)(91g、0.919モル)の1:4水/酢
酸溶液中溶液を2−クロム−2′−メトキシ−5−ニト
ロベンズヒドロール(64.2g、0.219モル)に一
部分ずつ加える。反応混合物を次に25−35℃におい
て1時間撹拌し、冷却し、水で希釈しそして真空中で濃
縮して残渣を得る。残渣を水で希釈しそして塩化メチレ
ンで抽出する。有機抽出物を一緒にし、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、シリカゲル(10g)と混合しそして
濾過する。濾液を真空中で濃縮して油を得る。この油の
メタノール/水溶液中溶液を木炭を用いて脱色しそして
真空中で濃縮して残渣を生ずる。シリカゲルおよび塩化
メチレン/ヘキサン溶液を用いるこの残渣のカラムクロ
マトグラフィーで標記生成物を白色の固体として与え
る。
ンのオキシムの製造
ン(1.44g、4.94ミリモル)を酢酸ナトリウム
(0.61g、7.48ミリモル)およびヒドロキシルア
ミン塩酸塩(0.52g、7.48ミリモル)の1:10
水/エタノール混合物中混合物に加える。反応混合物を
6時間還流させ、冷却し、水で希釈しそして濾過する。
濾液を塩化メチレンで5、6回抽出する。抽出物を一緒
にし、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそし
て濾過する。濾液をヘキサンで曇り点まで希釈し、シリ
カゲル(1g)で処理しそして濾過する。濾液が結晶化
しそして固体を集めて標記生成物を固体、融点173−
178℃、として与える。
ンゾイソキサゾールの製造
ンのオキシム(6.5g、16.28ミリモル)の2:1
エタノール/テトラヒドロフラン混合物中溶液を水酸化
カリウムのエタノール中溶液に一部分ずつ加える。反応
混合物を45分間撹拌し、追加の水酸化カリウム(4.
9g)で処理し、5、6分間撹拌し、氷−水で希釈し、
濃塩酸(pH1−pH2)を用いて酸性化しそして塩化
メチレンで抽出する。有機抽出物を一緒にし、連続的に
食塩水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ヘキサンで希釈し、放置
して結晶化させた。標記生成物を濾過により集め、そし
て濾液を真空中で濃縮して固体を与える。シリカゲルお
よび塩化メチレン/ヘキサン溶液を用いるこの固体のカ
ラムクロマトグラフィーでさらに標記生成物を白色の固
体、融点170−171℃、として与える。
イル)フェノールの製造
ル)中1モル溶液を3−(o−メトキシフェニル)−5−
ニトロ−1,2−ベンゾイソキサゾール(1.96g、
7.25ミリモル)の塩化メチレン中溶液に0℃におい
て加える。反応混合物を室温に暖めそして2時間撹拌し
そして氷/水混合物で希釈する。相を分離しそして水相
を塩化メチレンで抽出する。有機相および塩化メチレン
抽出物を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそし
て真空中で濃縮して標記生成物を固体、融点172−1
76℃、として与える。
イミド)−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−イル]フ
ェノキシ}酢酸メチルの製造
N−[3−(o−ヒドロキシフェニル)−1,2−ベンゾイ
ソキサゾール−5−イル]−1−シクロヘキセン−1,2
−ジカルボキシイミド(1.0g、2.77ミリモル)お
よび炭酸カリウム(0.61g、4.42ミリモル)の
N,N−ジメチルホルムアミド中混合物に加える。反応
混合物を室温において一夜撹拌し、氷/水混合物で希釈
しそして塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を一緒に
し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
真空中で濃縮して濃色の油を与える。シリカゲルおよび
エーテル/ヘキサン溶液を用いるこの油のカラムクロマ
トグラフィーで薄黄色の固体を与える。この固体を塩化
メチレン/ヘキサン混合物の中に溶解させ、シリカゲル
で処理し、濾過しそして氷浴上で結晶化させる。固体を
集めそして乾燥して標記生成物を薄黄色の固体、融点1
19−122℃、として与える。
酸メチルを2−ブロモプロピオン酸メチルで置換する
と、{o−[5−(1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
キシイミド)−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−イ
ル]フェノキシ}−α−メチル酢酸メチルが薄黄色のゴム
として得られる。
メチルの製造
2−ベンゾイソチアゾール−3−酢酸メチル(0.67
g、2.7ミリモル)の酢酸中溶液に50℃において一
部分ずつ加える。反応混合物を50℃において5、6分
間撹拌し、冷却しそして珪藻土を通して濾過する。標記
生成物を含有する生じた濾液をさらに精製せずに実施例
22で使用する。
物が得られる。
ド)−1,2−ベンゾイソチアゾール−3−酢酸メチルの
製造
トラヒドロフタル酸(0.44g、2.65ミリモル)の
混合物を還流下で5、6分間加熱し、冷却しそして珪藻
土を通して濾過する。生じた濾液を真空中で濃縮して残
渣を得る。この残渣の塩化メチレン中溶液を炭酸水素ナ
トリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして真空中で濃縮してゴムを与える。シリカゲルおよ
びエーテル/ヘキサン溶液を用いるこのゴムのクロマト
グラフィーで固体を生じ、それを塩化メチレン/ヘキサ
ン溶液から再結晶化させて標記生成物を橙色の固体
(0.38g、融点143−144℃)として与える。
換された5−アミノ−1,2−ベンゾイソチアゾールお
よび適当な無水物を使用すると、下記の化合物が得られ
る。
メチルの製造
リモル)のテトラヒドロフラン中混合物を1,2−ベン
ゾイソチアゾール−3−酢酸メチル(6.0g、29.0
ミリモル)のテトラヒドロフラン中溶液に加える。30
分間撹拌した後に、反応混合物をヨウ化メチル(2.0
mL、32.0ミリモル)で処理し、1時間撹拌しそし
て氷を用いて急冷する。水性混合物を塩酸(pH5−p
H6)で中和しそして塩化メチレンで抽出する。有機抽
出物を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
真空中で濃縮して褐色の油を得る。シリカゲルおよびエ
ーテルのヘキサン中10%〜25%溶液を用いる固体を
油のクロマトグラフィーで標記生成物を琥珀色の油とし
て与え、それはNMR分光分析により同定される。
ル−3−酢酸メチルの製造
−1,2−ベンゾイソチアゾール−3−酢酸メチル(1
5.96g、72.13ミリモル)を硝酸(90%、10
0mL)に滴々添加する。反応混合物を一夜撹拌し、氷
上に注ぎそして塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を
一緒にし、連続的に水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液お
よび食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
して真空中で濃縮して橙色の油を得る。シリカゲルおよ
びエーテル/ヘキサン溶液を用いるこの油のカラムクロ
マトグラフィーで標記生成物を橙色の固体、融点88−
90℃、として与える。
ルの製造
ア(30g)をメタノールに加える。添加が完了した後
に、2−クロロ−5−ニトロアセトフェノン(12.1
g、60.7ミリモル)および硫黄(2.0g、62.4
ミリモル)を反応混合物に加える。ボンベを密封し、約
80−85℃に一夜加熱し、氷/水浴の中で冷却しそし
て排出する。反応混合物をメタノールで希釈しそして真
空中で濃縮して黄色の固体を得る。この黄色の固体の塩
化メチレン中溶液を乾燥シリカゲルパッドの中に通しそ
して真空中で濃縮して固体を生成し、これを塩化メチレ
ン/ヘキサン溶液から再結晶化させて標記生成物を固
体、融点124−125℃、として与える。
フェノンの製造
ヒドロフラン中溶液をカリウムtert−ブトキシド
(4.0g、35.7ミリモル)のテトラヒドロフラン中
溶液に0℃において加える。2−クロロ−2′−メトキ
シ−5−ニトロベンゾフェノン(10.0g、34.3ミ
リモル)の溶液を冷たい反応混合物に一部分ずつ加え
る。反応混合物を次に室温に暖めそして一夜撹拌しそし
て氷で希釈する。生じた水性混合物を濾過して標記生成
物を黄色の固体(9.9g、融点119−122℃)と
して与える。
フェノンのオキシムの製造
フェノン(8.8g、29.0ミリモル)、酢酸ナトリウ
ム(5.25g、64.0ミリモル)およびヒドロキシル
アミン塩酸塩(2.2g、31.7ミリモル)のメタノー
ル中混合物を2時間還流させ、追加のヒドロキシルアミ
ン塩酸塩(10g)および酢酸ナトリウム(5g)で処
理し、さらに38時間還流させそして氷/水混合物の中
に加える。生じた水性混合物を濾過して標記生成物を薄
黄色の固体(8.9g、融点198−203℃)として
与える。
ンゾイソチアゾールの製造
フェノンのオキシム(8.3g、26.1ミリモル)およ
び無水酢酸(20mL)のピリジン(150mL)中溶
液を5日間還流させ、冷却しそして真空中で濃縮して濃
色の固体を得る。この固体のメタノール中混合物を濃塩
酸(pH5)を用いて酸性化し、水で希釈しそして濾過
して固体を得る。この固体の塩化メチレン中溶液をシリ
カゲルパッドの中に通しそして真空中で濃縮して標記生
成物を固体、融点193−198℃、として与える。
示され、そこでは種々の双子葉および単子葉植物が水性
アセトン混合物中に分散されている試験化合物で処理さ
れる。試験では、苗植物をジフィー平地で約2週間成長
させる。試験化合物を0.5%の Atlas Chemical Indus
tries のモノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
表面活性剤である TWEENR20 を含有する50/50アセ
トン/水混合物の中に、40psiで予め決められた時
間にわたり操作される噴霧ノズルにより適用された時に
植物に1ヘクタール当たり約0.125kg〜1.000
kgに相当する試験化合物を与えるのに十分な量で分散
させる。噴霧後に、植物を温室ベンチの上に置きそして
従来の温室実施法に相応する一般的方法で管理する。処
理から4〜5週間後に、苗植物を試験しそして以下に示
されている評価システムに従い評価する。得られたデー
タは以下の表Iに報告されている。ある化合物に関して
1回以上の試験が含まれている時には、データは平均化
される。
字、通称および科学名により報告されている。
における発芽前評価で使用された化合物には化合物番号
が指定されておりそして名称により同定されている。表
I中のデータは化合物番号により報告されている。
る。この目盛りは対照と比べた植物の起立性、勢い、奇
形、寸法、黄変および全体的な植物の外観に基づく。
より例示され、そこでは種々の単子葉および双子葉植物
の種子を別個に充填土と混合しそして別個のピントコッ
プ中で土の頂部から約1インチに植える。植え付け後
に、試験化合物を1個のコップ当たり1ヘクタール当た
り約0.50kg〜4.0kgに相当する試験化合物を与
えるのに十分な量で含有する選択されたアセトン水溶液
をコップに噴霧する。処理されたコップを次に温室ベン
チの上に置き、水やりをしそして従来の温室実施法に相
応する一般的方法で管理する。処理から4〜5週間後
に、試験を停止しそして実施例29に示されている評価
システムに従い評価する。
いる。評価された化合物は実施例29に示されている化
合物番号により報告されている。
調節に対するイネの耐性 移植後の除草剤適用に対する移植されたイネの耐性を下
記の通り測定する:2つの10日目の苗(CV. Tebonne
t)を直径が10.5cmであり排水孔のない32オンス
プラスチック容器中のシルト土の中に移植する。移植後
に、容器に潅水しそして水の高さを土の表面から1.5
〜3cm上に保つ。移植後3日目に、容器の灌水された
土の表面を1.0、0.5、0.25、0.125および
0.063kg/haに相当する活性成分を与える試験
化合物を含有する選択された水/アセトン50/50容
量/容量混合物で処理する。処理された容器を温室ベン
チの上に置き、水の高さが上記の通りに保たれるように
水やりしそして通常の温室工程に従い管理する。処理か
ら3〜4週間後に、試験を停止しそして各々の容器を試
験しそして除草剤効果を実施例29に示されている評価
システムに従い評価する。得られたデータは以下の表II
Iに報告されている。
性を下記の通り測定する:植物種または成長器官を直径
が10.5cmであり排水孔のない32オンスプラスチ
ック容器中のローム土の頂部0.5cmに植える。水を
この容器に加えそして実験期間中は土の表面から1.5
〜3cm上に保つ。試験化合物を1.0、0.5、0.2
5、0.125および0.063kg/haに相当する活
性成分を与えるように直接ピペットで加えられる水/ア
セトンの50/50容量/容量混合物として適用する。
処理された容器を温室ベンチの上に置き、水の高さが上
記の通りに保たれるように水やりしそして通常の温室工
程に従い管理する。処理から3〜4週間後に、試験を停
止しそして各々の容器を試験しそして除草剤効果を実施
例29に示されている評価システムに従い評価する。得
られたデータは以下の表IIIに報告されている。
通称および科学名により報告されている。
キシフェニル)−1,2−ベンゾイソチアゾール−5−イ
ル]−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド
が移植されたイネの存在下でのウォーターグラス、ライ
スフラットセッジ、フラットセッジおよびモノコリアの
発芽前調節に有用であることがわかる。
−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C
4ハロアルコキシであり、R1はハロゲン、X1R2または
R2であり、XおよびX1は各々独立してOまたはSであ
り、R2は水素、場合により1〜3個のハロゲン原子、
1〜3個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4
アルキルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、
1個のCO2R4基、1個のCONR5R6基または1個の
フェニル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原
子、1〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−
C4アルコキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、
1個のC1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のC
OR7基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置
換されていてもよい)で置換されていてもよいC1−C4
アルキル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個の
CO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニ
ル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコ
キシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1
−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC3−C7シク
ロアルキル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アル
キルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個
のCO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェ
ニル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1
〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アル
コキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC
1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC2−C6アル
ケニル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3個
のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキル
チオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個のC
O2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニル
基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコキ
シ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1−
C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ基、
1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7基、
1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換されて
いてもよい)で置換されていてもよいC4−C7シクロア
ルケニル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個の
CO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニ
ル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコ
キシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1
−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC2−C6アル
キニル、或いは場合により1〜3個のハロゲン原子、1
〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アル
コキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC
1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR3
基、1個のCO2R4基または1個のOR9基で置換され
ていてもよいフェニルであり、R3、R5、R6およびR7
は各々独立して水素、C1−C4アルキル、C2−C4アル
ケニル、C2−C4アルキニル、ベンジルまたはフェニル
であり、R9は1個のCO2R10基で置換されたC1−C4
アルキルであり、R4、R8およびR10は各々独立して水
素、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4
アルキニル、ベンジル、フェニルまたはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀
もしくはニッケルカチオンであり、Qは
合により1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC1−C6アルキル、または場合により1
個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていても
よいC3−C6シクロアルキルであり、そしてR11および
R12がそれらが結合している原子と一緒になっている時
には、それらは場合によりO、SまたはNにより中断さ
れていてもよくそして場合により1〜3個のメチル基ま
たは1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよい4−〜7−員の飽和もしくは不飽和環を表
し、R13、R14およびR15は各々独立して水素またはC
1−C3アルキルであり、AおよびA1は各々独立してO
またはSであり、Vはヒドロキシ、ハロゲン、C1−C3
アルコキシまたはC1−C3アルキルチオであり、Wはハ
ロゲンまたはC1−C3アルキルであり、そしてZはNま
たはCHである]を有する化合物。
より1個のC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ
またはCO2R4基で置換されていてもよいC1−C4アル
キル、場合により1個のC1−C4アルコキシ、C1−C4
アルキルチオまたはCO2R4基で置換されていてもよい
C3−C6シクロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−
C6アルキニル、或いは場合により1〜3個のハロゲン
原子、1個のC1−C4アルコキシ基、1個のC1−C4ア
ルキルチオ基または1個のOR9基で置換されていても
よいフェニルであり、R4およびR10が各々独立して水
素またはC1−C4アルキルであり、Qが
場合により1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいC1−C6アルキル、または場合により
1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいC3−C6シクロアルキルであり、そしてR11およ
びR12がそれらが結合している原子と一緒になっている
時には、それらはR11R12が場合により1〜3個のメチ
ル基または1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいC2−C5アルキレン基である環を形成
することができ、そしてAおよびA1が各々独立してO
またはSである、上記1に従う化合物。
ジカルボキシイミド)−α−メチル−1,2−ベンゾイソ
チアゾール−3−酢酸メチル、5−(1−シクロヘキセ
ン−1,2−ジカルボキシイミド)−1,2−ベンゾイソ
チアゾール−3−酢酸メチル、N−[3−(o−メトキシ
フェニル)−1,2−ベンゾイソチアゾール−5−イル]
−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド、
N−(3−フェニル−1,2−ベンゾイソチアゾール−5
−イル)−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイ
ミド、N−(1,2−ベンゾイソチアゾール−5−イル)
−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド、
{o−[5−(1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシ
イミド)−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−イル]フ
ェノキシ}酢酸メチル、5−(1−シクロヘキセン−1,
2−ジカルボキシイミド)−6−フルオロ−1,2−ベン
ゾイソキサゾール−3−酢酸メチル、5−(1−シクロ
ヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド)−6−フルオロ
−α−メチル−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−酢
酸メチル、5−(3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−
3−ピロリン−1−イル)−6−フルオロ−α−メチル
−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸メチル、N
−[3−(アリルオキシ)−1,2−ベンゾイソキサゾール
−5−イル]−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキ
シイミド、および2−{[6−クロロ−5−(1−シクロ
ヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド)−1,2−ベン
ゾイソキサゾール−3−イル]オキシ}プロピオン酸メチ
ルよりなる群から選択される、上記3に従う化合物。
の種子もしくは他の増殖器官を含有する土壌もしくは水
に、除草的に有効な量の構造式
る通りである]を有する化合物を適用することを含んで
なる、望ましくない植物種の抑制方法。
より1個のC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ
またはCO2R4基で置換されていてもよいC1−C4アル
キル、場合により1個のC1−C4アルコキシ、C1−C4
アルキルチオまたはCO2R4基で置換されていてもよい
C3−C6シクロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−
C6アルキニル、或いは場合により1〜3個のハロゲン
原子、1個のC1−C4アルコキシ基、1個のC1−C4ア
ルキルチオ基または1個のOR9基で置換されていても
よいフェニルであり、R4およびR10が各々独立して水
素またはC1−C4アルキルであり、Qが
場合により1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいC1−C6アルキル、または場合により
1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいC3−C6シクロアルキルであり、そしてR11およ
びR12がそれらが結合している原子と一緒になっている
時には、それらはR11R12が場合により1〜3個のメチ
ル基または1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいC2−C5アルキレン基である環を形成
しうる、上記5に従う方法。
−1,2−ジカルボキシイミド)−α−メチル−1,2−
ベンゾイソチアゾール−3−酢酸メチル、5−(1−シ
クロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド)−1,2−
ベンゾイソチアゾール−3−酢酸メチル、N−[3−(o
−メトキシフェニル)−1,2−ベンゾイソチアゾール−
5−イル]−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシ
イミド、N−(3−フェニル−1,2−ベンゾイソチアゾ
ール−5−イル)−1−シクロヘキセン−1,2−ジカル
ボキシイミド、N−(1,2−ベンゾイソチアゾール−5
−イル)−1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイ
ミド、{o−[5−(1−シクロヘキセン−1,2−ジカル
ボキシイミド)−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−イ
ル]フェノキシ}酢酸メチル、5−(1−シクロヘキセン
−1,2−ジカルボキシイミド)−6−フルオロ−1,2
−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸メチル、5−(1−
シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド)−6−フ
ルオロ−α−メチル−1,2−ベンゾイソキサゾール−
3−酢酸メチル、5−(3,4−ジメチル−2,5−ジオ
キソ−3−ピロリン−1−イル)−6−フルオロ−α−
メチル−1,2−ベンゾイソキサゾール−3−酢酸メチ
ル、N−[3−(アリルオキシ)−1,2−ベンゾイソキサ
ゾール−5−イル]−1−シクロヘキセン−1,2−ジカ
ルボキシイミド、および2−{[6−クロロ−5−(1−
シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド)−1,2
−ベンゾイソキサゾール−3−イル]オキシ}プロピオン
酸メチルよりなる群から選択される、上記6に従う方
法。
6kg/ha〜4.0kg/haの割合で適用すること
を含んでなる、上記5に従う方法。
他の増殖器官を含有する土壌または水に、除草的に有効
な量の構造式
る通りである]を有する化合物を適用することを含んで
なる、移植されたイネの中の望ましくない植物種の抑制
方法。
除草的に有効な量の構造式
る通りである]を有する化合物を含んでなる除草剤組成
物。
Claims (4)
- 【請求項1】 構造式 【化1】 [式中、Rは水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1
−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C
4ハロアルコキシであり、R1はハロゲン、X1R2または
R2であり、XおよびX1は各々独立してOまたはSであ
り、R2は水素、場合により1〜3個のハロゲン原子、
1〜3個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4
アルキルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、
1個のCO2R4基、1個のCONR5R6基または1個の
フェニル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原
子、1〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−
C4アルコキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、
1個のC1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のC
OR7基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置
換されていてもよい)で置換されていてもよいC1−C4
アルキル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個の
CO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニ
ル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコ
キシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1
−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC3−C7シク
ロアルキル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アル
キルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個
のCO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェ
ニル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1
〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アル
コキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC
1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC2−C6アル
ケニル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3個
のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキル
チオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個のC
O2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニル
基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコキ
シ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1−
C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ基、
1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7基、
1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換されて
いてもよい)で置換されていてもよいC4−C7シクロア
ルケニル、場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜3
個のC1−C4アルコキシ基、1〜3個のC1−C4アルキ
ルチオ基、1個のシアノ基、1個のCOR3基、1個の
CO2R4基、1個のCONR5R6基または1個のフェニ
ル基(これは場合により1〜3個のハロゲン原子、1〜
3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アルコ
キシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC1
−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR7
基、1個のCO2R8基もしくは1個のOR9基で置換さ
れていてもよい)で置換されていてもよいC2−C6アル
キニル、或いは場合により1〜3個のハロゲン原子、1
〜3個のC1−C4アルキル基、1〜3個のC1−C4アル
コキシ基、1個のC3−C6シクロアルキル基、1個のC
1−C4ハロアルキル基、1個のC1−C4アルキルチオ
基、1個のシアノ基、1個のニトロ基、1個のCOR3
基、1個のCO2R4基または1個のOR9基で置換され
ていてもよいフェニルであり、R3、R5、R6およびR7
は各々独立して水素、C1−C4アルキル、C2−C4アル
ケニル、C2−C4アルキニル、ベンジルまたはフェニル
であり、R9は1個のCO2R10基で置換されたC1−C4
アルキルであり、R4、R8およびR10は各々独立して水
素、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4
アルキニル、ベンジル、フェニルまたはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀
もしくはニッケルカチオンであり、Qは 【化2】 【化3】 から選択され、R11およびR12は各々独立して水素、場
合により1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC1−C6アルキル、または場合により1
個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていても
よいC3−C6シクロアルキルであり、そしてR11および
R12がそれらが結合している原子と一緒になっている時
には、それらは場合によりO、SまたはNにより中断さ
れていてもよくそして場合により1〜3個のメチル基ま
たは1個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよい4−〜7−員の飽和もしくは不飽和環を表
し、R13、R14およびR15は各々独立して水素またはC
1−C3アルキルであり、AおよびA1は各々独立してO
またはSであり、Vはヒドロキシ、ハロゲン、C1−C3
アルコキシまたはC1−C3アルキルチオであり、Wはハ
ロゲンまたはC1−C3アルキルであり、そしてZはNま
たはCHである]を有する化合物。 - 【請求項2】 望ましくない植物の葉またはそれらの種
子もしくは他の増殖器官を含有する土壌もしくは水に、
除草的に有効な量の構造式 【化4】 [式中、R、R1、XおよびQは請求項1に記載されて
いる通りである]を有する化合物を適用することを特徴
とする、望ましくない植物種をの抑制方法。 - 【請求項3】 望ましくない植物種の種子もしくは他の
増殖器官を含有する土壌または水に、除草的に有効な量
の構造式 【化5】 [式中、R、R1、XおよびQは請求項1に記載されて
いる通りである]を有する化合物を適用することを特徴
とする、移植されたイネの中の望ましくない植物種の抑
制方法。 - 【請求項4】 不活性固体または液体担体および除草的
に有効な量の構造式 【化6】 [式中、R、R1、XおよびQは請求項1に記載されて
いる通りである]を有する化合物を含んでなる除草剤組
成物。
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