JPH08253444A - ３−アミノエチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造方法 - Google Patents
３−アミノエチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造方法Info
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- JPH08253444A JPH08253444A JP8045152A JP4515296A JPH08253444A JP H08253444 A JPH08253444 A JP H08253444A JP 8045152 A JP8045152 A JP 8045152A JP 4515296 A JP4515296 A JP 4515296A JP H08253444 A JPH08253444 A JP H08253444A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
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- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高い空時収率および化学的収率ならびにまた
シス−ＩＰＤＡの高い割合も可能である、３−アミノエ
チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの
新規かつ改良された製造方法を提供する。 【解決手段】 ａ） 第１の反応室では３−シアノ−
３，５，５−トリメチル−シクロヘキサノンを過剰のア
ンモニアと酸性金属酸化物触媒と接触させて反応させ、 ｂ） 生じた反応生成物を第２の反応室で水素で過剰の
アンモニアの存在下で、水素添加触媒に接触させて水素
添加し、かつ ｃ） 生じた反応生成物を第３の反応室で水素の存在下
で、水素添加触媒と接触させて水素添加する。
シス−ＩＰＤＡの高い割合も可能である、３−アミノエ
チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの
新規かつ改良された製造方法を提供する。 【解決手段】 ａ） 第１の反応室では３−シアノ−
３，５，５−トリメチル−シクロヘキサノンを過剰のア
ンモニアと酸性金属酸化物触媒と接触させて反応させ、 ｂ） 生じた反応生成物を第２の反応室で水素で過剰の
アンモニアの存在下で、水素添加触媒に接触させて水素
添加し、かつ ｃ） 生じた反応生成物を第３の反応室で水素の存在下
で、水素添加触媒と接触させて水素添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は３−シアノ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサノン（イソホロンニト
リル、ＩＰＮ）とアンモニア及び水素とを３室の空間に
互に分たれた反応室において反応させることによる３−
アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル
アミン（イソホロンジアミン、ＩＰＤＡ）の製造方法に
関する。
５，５−トリメチルシクロヘキサノン（イソホロンニト
リル、ＩＰＮ）とアンモニア及び水素とを３室の空間に
互に分たれた反応室において反応させることによる３−
アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル
アミン（イソホロンジアミン、ＩＰＤＡ）の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許公開第４４９０８９号明
細書からＩＰＤＡのＩＰＮからの製造方法は公知であ
る。第一段階でＩＰＮをアンモニアで酸性の金属酸化物
を使用しイソホロンニトリル−イミンに変化させ次いで
第二段階で水素を加えた後公知の水素添加金属、有利に
はコバルトおよび／またはルテニウムを使用し塩基性担
体でまたは塩基性成分、例えばアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ土類金属水酸化物の存在下で、ＩＰＤＡに
水素添加する。
細書からＩＰＤＡのＩＰＮからの製造方法は公知であ
る。第一段階でＩＰＮをアンモニアで酸性の金属酸化物
を使用しイソホロンニトリル−イミンに変化させ次いで
第二段階で水素を加えた後公知の水素添加金属、有利に
はコバルトおよび／またはルテニウムを使用し塩基性担
体でまたは塩基性成分、例えばアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ土類金属水酸化物の存在下で、ＩＰＤＡに
水素添加する。
【０００３】ＩＰＤＡは２つの立体異性体の形で生じ
る、その際アミノ官能基は１つの位置およびアミノメチ
ル官能基は３の位置で相対的に互にシスまたはトランス
で存在することができる（ｃｉｓ−ＩＰＤＡおよびトラ
ンス−ＩＰＤＡ）。
る、その際アミノ官能基は１つの位置およびアミノメチ
ル官能基は３の位置で相対的に互にシスまたはトランス
で存在することができる（ｃｉｓ−ＩＰＤＡおよびトラ
ンス−ＩＰＤＡ）。
【０００４】ＩＰＤＡは、例えばエポキシ樹脂硬化剤と
してまたはイソホロンジイソシアネートを経てポリウレ
タン成分としての用途がある。シス／トランス異性体比
が重要であり、その際屡々例えば＞６７％のシス割合が
所望される特殊な使用分野がある。
してまたはイソホロンジイソシアネートを経てポリウレ
タン成分としての用途がある。シス／トランス異性体比
が重要であり、その際屡々例えば＞６７％のシス割合が
所望される特殊な使用分野がある。
【０００５】ヨーロッパ特許公開第４４９０８９号明細
書に記載されている方法は、ＩＰＮからＩＰＤＡをそれ
以前記載された方法に比較して高い空時収率および高い
化学的収率で製造することを可能にする。こうしてイミ
ン化で酸化アルミニウムまたは二酸化チタンおよび水素
添加のために高活性のコバルト触媒を使用すれば、例え
ばドイツ特許出願公開第４３２５８４７号明細書に記載
されているように、ＩＰＤＡの収率が９８％までに到達
し得るが、その際シス割合は６０％であるにすぎない。
シス割合の例えば６８％への上昇は可能であるが、ただ
し収率損失を伴って可能であるにすぎない。
書に記載されている方法は、ＩＰＮからＩＰＤＡをそれ
以前記載された方法に比較して高い空時収率および高い
化学的収率で製造することを可能にする。こうしてイミ
ン化で酸化アルミニウムまたは二酸化チタンおよび水素
添加のために高活性のコバルト触媒を使用すれば、例え
ばドイツ特許出願公開第４３２５８４７号明細書に記載
されているように、ＩＰＤＡの収率が９８％までに到達
し得るが、その際シス割合は６０％であるにすぎない。
シス割合の例えば６８％への上昇は可能であるが、ただ
し収率損失を伴って可能であるにすぎない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、高い空時収率および高い化学収率ならびにまたシス
−ＩＰＤＡの高い割合も可能である改良された方法を提
供することであった。
は、高い空時収率および高い化学収率ならびにまたシス
−ＩＰＤＡの高い割合も可能である改良された方法を提
供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題は本発明によ
り、３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキ
サノンから３−アミノメチル−３，５，５−トリメチル
−シクロヘキシルアミンを製造する新規のかつ改良され
た方法により解決され、該方法は３室の空間に互に分た
れた反応室で ａ） 第１の反応室では３−シアノ−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキサノンを過剰のアンモニアと酸性金
属酸化物触媒と接触させて温度２０〜１５０℃および圧
力５０〜３００バールで反応させ、 ｂ） 生じた反応生成物を第２の反応室で水素で過剰の
アンモニアの存在下で、塩基性成分を有するかもしくは
有しないまたは中性もしくは塩基性担体上の水素添加触
媒に接触させて温度５０〜１００℃および圧力５０〜３
００バールで水素添加し、かつ ｃ） 生じた反応生成物を第３の反応室で水素の存在下
で、塩基性成分を有するかもしくは有しないまたは中性
もしくは塩基性担体上の水素添加触媒と接触させて温度
１１０〜１６０℃および圧力１５０〜３００バールで水
素添加することを特徴とする。
り、３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキ
サノンから３−アミノメチル−３，５，５−トリメチル
−シクロヘキシルアミンを製造する新規のかつ改良され
た方法により解決され、該方法は３室の空間に互に分た
れた反応室で ａ） 第１の反応室では３−シアノ−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキサノンを過剰のアンモニアと酸性金
属酸化物触媒と接触させて温度２０〜１５０℃および圧
力５０〜３００バールで反応させ、 ｂ） 生じた反応生成物を第２の反応室で水素で過剰の
アンモニアの存在下で、塩基性成分を有するかもしくは
有しないまたは中性もしくは塩基性担体上の水素添加触
媒に接触させて温度５０〜１００℃および圧力５０〜３
００バールで水素添加し、かつ ｃ） 生じた反応生成物を第３の反応室で水素の存在下
で、塩基性成分を有するかもしくは有しないまたは中性
もしくは塩基性担体上の水素添加触媒と接触させて温度
１１０〜１６０℃および圧力１５０〜３００バールで水
素添加することを特徴とする。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明による方法は以下のように
行うことができる： ａ） 第１の工程で３−シアノ−３，５，５−トリメチ
ル−シクロヘキサノンを過剰のアンモニアと温度２０〜
１５０℃、有利には３０〜１３０℃、特に有利には５０
〜１００℃および圧力５０〜３００バール、有利には１
００〜２５０バールで反応させて３−シアノ−３，５，
５−トリメチル−シクロヘキサノンイミンとする。
行うことができる： ａ） 第１の工程で３−シアノ−３，５，５−トリメチ
ル−シクロヘキサノンを過剰のアンモニアと温度２０〜
１５０℃、有利には３０〜１３０℃、特に有利には５０
〜１００℃および圧力５０〜３００バール、有利には１
００〜２５０バールで反応させて３−シアノ−３，５，
５−トリメチル−シクロヘキサノンイミンとする。
【０００９】酸性金属酸化物触媒としては酸化アルミニ
ウム、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ジルコニウ
ムが適する。有利には酸化アルミニウム、二酸化チタ
ン、二酸化ジルコニウム、特に酸化アルミニウムおよび
二酸化チタンを使用する。
ウム、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ジルコニウ
ムが適する。有利には酸化アルミニウム、二酸化チタ
ン、二酸化ジルコニウム、特に酸化アルミニウムおよび
二酸化チタンを使用する。
【００１０】イミン化の際は触媒ｋｇおよび時間当り３
−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
０．０１〜１０、有利には０．０５〜７、特に有利には
０．１〜５ｋｇの触媒負荷を守る。しかしイミン化の際
は３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンモル当り好ましくはしかし強制的でなくＮＨ3５〜５
００モル、有利には１０〜４００モル、特に有利には２
０〜３００モルを使用する。３−シアノ−３，５，５−
トリメチル−シクロヘキサノンのイミン化はまた溶剤、
例えばアルカノールまたはテトラヒドロフランの存在下
でも行ってよい、しかし溶剤の添加なしで作業するのが
有利である。
−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
０．０１〜１０、有利には０．０５〜７、特に有利には
０．１〜５ｋｇの触媒負荷を守る。しかしイミン化の際
は３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノ
ンモル当り好ましくはしかし強制的でなくＮＨ3５〜５
００モル、有利には１０〜４００モル、特に有利には２
０〜３００モルを使用する。３−シアノ−３，５，５−
トリメチル−シクロヘキサノンのイミン化はまた溶剤、
例えばアルカノールまたはテトラヒドロフランの存在下
でも行ってよい、しかし溶剤の添加なしで作業するのが
有利である。
【００１１】有利にはイミン化を連続的に、例えば加圧
容器または加圧容器カスケード中で行う。特に有利な実
施態様によれば３−シアノ−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノンおよびＮＨ3を、イミン化触媒を固定床
の形で配置してある反応管を通過させる。
容器または加圧容器カスケード中で行う。特に有利な実
施態様によれば３−シアノ−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノンおよびＮＨ3を、イミン化触媒を固定床
の形で配置してある反応管を通過させる。
【００１２】ｂ） こうして得た生成物を第２の工程３
〜１０，０００モル等量の水素、有利には４．５〜１０
０モル当量で、さらにアンモニアの導入の後接触水素添
加する。
〜１０，０００モル等量の水素、有利には４．５〜１０
０モル当量で、さらにアンモニアの導入の後接触水素添
加する。
【００１３】水素添加の際は温度６０〜１００℃および
圧力５０〜３００バール、有利には１００〜２５０バー
ルを保持する。
圧力５０〜３００バール、有利には１００〜２５０バー
ルを保持する。
【００１４】触媒負荷は好ましくは０．０１〜５ｋｇ／
［ｋｇ×ｈ］の範囲内、有利には０．０２〜２．５、特
に有利には０．０５〜２ｋｇ／［ｋｇ×ｈ］にある。
［ｋｇ×ｈ］の範囲内、有利には０．０２〜２．５、特
に有利には０．０５〜２ｋｇ／［ｋｇ×ｈ］にある。
【００１５】水素添加は有利には液状アンモニア中で行
う。３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキ
サノンイミンモル当りＮＨ3５〜５００モル、有利には
１０〜４００モル、特に有利には２０〜３００モルを使
用する。好ましくは、先に３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンイミンを相応する３−シアノ
−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンから製造す
る際調整した少なくともＮＨ3供給量を選ぶ。しかしＮ
Ｈ3割合はまた水素添加の前でも追加のＮＨ3の添加によ
り所望の値に上昇させることができる。
う。３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキ
サノンイミンモル当りＮＨ3５〜５００モル、有利には
１０〜４００モル、特に有利には２０〜３００モルを使
用する。好ましくは、先に３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンイミンを相応する３−シアノ
−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンから製造す
る際調整した少なくともＮＨ3供給量を選ぶ。しかしＮ
Ｈ3割合はまた水素添加の前でも追加のＮＨ3の添加によ
り所望の値に上昇させることができる。
【００１６】３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シ
クロヘキサノンイミンのアミン化水素添加は有利には連
続的に、例えば耐圧撹拌容器かまたは撹拌容器カスケー
ド中で行う。特に有利な実施態様では、イミン化からの
生成混合物を固定触媒を介して上向きまたは下向きに通
過させる管型反応器を使用する。
クロヘキサノンイミンのアミン化水素添加は有利には連
続的に、例えば耐圧撹拌容器かまたは撹拌容器カスケー
ド中で行う。特に有利な実施態様では、イミン化からの
生成混合物を固定触媒を介して上向きまたは下向きに通
過させる管型反応器を使用する。
【００１７】反応器生成物はなお完全には反応しなかっ
た成分、例えばＩＰＤＡから蒸留ではほとんど分離でき
ないアミノニトリルを含有する。
た成分、例えばＩＰＤＡから蒸留ではほとんど分離でき
ないアミノニトリルを含有する。
【００１８】ｃ） ｂ）から得られた反応生成物を第３
工程で水素およびアンモニアの存在下で１１０〜１６０
℃および５０〜３００バール、有利には１００〜２５０
バールで反応させる。好ましくはアンモニアおよび水素
供給を、工程ｂ）の反応出口で調整されると同様に選
ぶ。
工程で水素およびアンモニアの存在下で１１０〜１６０
℃および５０〜３００バール、有利には１００〜２５０
バールで反応させる。好ましくはアンモニアおよび水素
供給を、工程ｂ）の反応出口で調整されると同様に選
ぶ。
【００１９】工程ｃ）の反応器は工程ｂ）の反応器より
明確に小さくてもよい。
明確に小さくてもよい。
【００２０】水素添加の後は過剰のアンモニアを場合に
より加圧下に分離する。こうして得られた３−アミノメ
チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンは
分別蒸留により単離することができる。
より加圧下に分離する。こうして得られた３−アミノメ
チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンは
分別蒸留により単離することができる。
【００２１】水素添加の際は原理的には、ニッケル、コ
バルト、鉄、銅、ルテニウムまたは別の周期律系の第Ｖ
ＩＩＩ副族の貴金属を含有するすべての慣用の水素添加
触媒を使用することができる。有利にはルテニウム、コ
バルトまたはニッケル触媒を使用する。特に有利である
のはルテニウムおよびコバルト触媒である。触媒活性金
属は触媒自体としてまたは担体に施して使用することが
できる。このような担体としては例えば酸化アルミニウ
ム、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、酸化亜鉛また
は酸化マグネシウム／酸化アルミニウムが該当する。有
利であるのは塩基性成分を有する担体、例えばアルカリ
金属およびアルカリ土金属の酸化物および水酸化物であ
る。特に有利であるのは、ドイツ国特許出願公開第４３
２５８４７号明細書から公知であるような、塩基性成分
例えばアルカリ金属およびアルカリ土金属の酸化物また
は水酸化物を含有する担体なしの触媒である。塩基性成
分は場合により水素添加過程の間、例えばアルカリ金属
またはアルカリ土金属水酸化物の水溶液として導入して
もよい。
バルト、鉄、銅、ルテニウムまたは別の周期律系の第Ｖ
ＩＩＩ副族の貴金属を含有するすべての慣用の水素添加
触媒を使用することができる。有利にはルテニウム、コ
バルトまたはニッケル触媒を使用する。特に有利である
のはルテニウムおよびコバルト触媒である。触媒活性金
属は触媒自体としてまたは担体に施して使用することが
できる。このような担体としては例えば酸化アルミニウ
ム、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、酸化亜鉛また
は酸化マグネシウム／酸化アルミニウムが該当する。有
利であるのは塩基性成分を有する担体、例えばアルカリ
金属およびアルカリ土金属の酸化物および水酸化物であ
る。特に有利であるのは、ドイツ国特許出願公開第４３
２５８４７号明細書から公知であるような、塩基性成分
例えばアルカリ金属およびアルカリ土金属の酸化物また
は水酸化物を含有する担体なしの触媒である。塩基性成
分は場合により水素添加過程の間、例えばアルカリ金属
またはアルカリ土金属水酸化物の水溶液として導入して
もよい。
【００２２】
例 １ 装置は３つの続いて接続した反応器から構成した。第１
の反応器にはγ−酸化アルミニウムペレット（４ｍｍ）
２４０ｌを充填し、第２の反応器には４ｍｍペレットの
形の還元したコバルト触媒（マンガン５％およびナトリ
ウム１．９％を有するコバルト９０％）６００ｌをかつ
第３の反応器には４ｍｍペレットの形の還元したコバル
ト触媒（マンガン５％およびナトリウム１．９％を有す
るコバルト９０％）２００ｌを充填した。
の反応器にはγ−酸化アルミニウムペレット（４ｍｍ）
２４０ｌを充填し、第２の反応器には４ｍｍペレットの
形の還元したコバルト触媒（マンガン５％およびナトリ
ウム１．９％を有するコバルト９０％）６００ｌをかつ
第３の反応器には４ｍｍペレットの形の還元したコバル
ト触媒（マンガン５％およびナトリウム１．９％を有す
るコバルト９０％）２００ｌを充填した。
【００２３】２５０バールの圧力で第１の反応器に１時
間にＩＰＮ１６０ｌおよびアンモニア７６０ｌをポンプ
送入し、第２の反応器の前にアンモニア２５０ｌおよび
２％の苛性ソーダ水溶液２５０ｍｌならびに水素２２０
Ｎｍ3をさらに導入した。第２の反応器の後で大部分の
水素を高圧分離器で分離し、還流しかつ液相を水素５０
Ｎｍ3を加えた後第３の反応器を通してポンプで送っ
た。温度はイミン化反応器で９０℃、第１の水素添加反
応器で７５℃（入口温度）〜１００℃（出口温度）およ
び第２の水素添加反応器で１４０℃であった。
間にＩＰＮ１６０ｌおよびアンモニア７６０ｌをポンプ
送入し、第２の反応器の前にアンモニア２５０ｌおよび
２％の苛性ソーダ水溶液２５０ｍｌならびに水素２２０
Ｎｍ3をさらに導入した。第２の反応器の後で大部分の
水素を高圧分離器で分離し、還流しかつ液相を水素５０
Ｎｍ3を加えた後第３の反応器を通してポンプで送っ
た。温度はイミン化反応器で９０℃、第１の水素添加反
応器で７５℃（入口温度）〜１００℃（出口温度）およ
び第２の水素添加反応器で１４０℃であった。
【００２４】第２の水素添加反応器の後方で、反応混合
物はアンモニアの分離の後ガスクロマトグラフィー分析
（水なし）によればＩＰＤＡ９６％およびアザビシクロ
オクタン１．３％を含有していた。アミノニトリル割合
は２００ｐｐｍ未満であり、シス−ＩＰＤＡの割合は７
０％であった。第１の反応器の後方でアミノニトリル
３．５％のほかなおさらに不飽和成分を３〜６％の割合
で含有していた。
物はアンモニアの分離の後ガスクロマトグラフィー分析
（水なし）によればＩＰＤＡ９６％およびアザビシクロ
オクタン１．３％を含有していた。アミノニトリル割合
は２００ｐｐｍ未満であり、シス−ＩＰＤＡの割合は７
０％であった。第１の反応器の後方でアミノニトリル
３．５％のほかなおさらに不飽和成分を３〜６％の割合
で含有していた。
【００２５】比較例Ａ：（ヨーロッパ特許公開第４４９
０８９号明細書により、例４に相当） 装置は２反応器から構成した；第１反応器にはγ−酸化
アルミニウムペレット（４ｍｍ）１７０ｌを充填し、第
２の反応器には４ｍｍペレットの形の還元したコバルト
触媒（マンガン５％およびナトリウム１．９％を有する
コバルト９０％）３３０ｌを充填した。
０８９号明細書により、例４に相当） 装置は２反応器から構成した；第１反応器にはγ−酸化
アルミニウムペレット（４ｍｍ）１７０ｌを充填し、第
２の反応器には４ｍｍペレットの形の還元したコバルト
触媒（マンガン５％およびナトリウム１．９％を有する
コバルト９０％）３３０ｌを充填した。
【００２６】２５０バールの圧力で時間当り２つの連続
して接続した反応器にＩＰＮ７２ｌおよびアンモニア６
３０ｌをポンプで送入した。それに追加して水素添加反
応器に２％の苛性ソーダ水溶液２５０ｍｌ／ｈならびに
水素１５０Ｎｍ3／ｈを加えた。イミン化反応器の温度
は９０℃、水素添加反応器の入口温度は１１５℃、出口
温度は１４０℃であった。水素添加生成物はアンモニア
および水の他にガスクロマトグラフィー分析によればＩ
ＰＤＡ９７％、１，３，３−トリメチル−６−アザビ−
シクロ［３．２．１］オクタン１％ならびにアミノニト
リル２００ｐｐｍ未満を含有していた。ＩＰＤＡ中のシ
ス割合は６０％であった。
して接続した反応器にＩＰＮ７２ｌおよびアンモニア６
３０ｌをポンプで送入した。それに追加して水素添加反
応器に２％の苛性ソーダ水溶液２５０ｍｌ／ｈならびに
水素１５０Ｎｍ3／ｈを加えた。イミン化反応器の温度
は９０℃、水素添加反応器の入口温度は１１５℃、出口
温度は１４０℃であった。水素添加生成物はアンモニア
および水の他にガスクロマトグラフィー分析によればＩ
ＰＤＡ９７％、１，３，３−トリメチル−６−アザビ−
シクロ［３．２．１］オクタン１％ならびにアミノニト
リル２００ｐｐｍ未満を含有していた。ＩＰＤＡ中のシ
ス割合は６０％であった。
【００２７】２％の苛性ソーダ溶液を１５０ｍｌ／ｈ配
量しただけで、ＩＰＤＡ含有率は９２．４％に低下し、
１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロオクタンの
割合は４．５％に、ＩＰＤＡ中のシス割合は６８％に上
昇した。
量しただけで、ＩＰＤＡ含有率は９２．４％に低下し、
１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロオクタンの
割合は４．５％に、ＩＰＤＡ中のシス割合は６８％に上
昇した。
【００２８】水素添加温度を低下させると、両方の場合
にはアミノニトリルは＞１０００ｐｍの値に上昇した。
にはアミノニトリルは＞１０００ｐｍの値に上昇した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１Ｘ (72)発明者 ボリス ブライトシャイデル ドイツ連邦共和国 フルダ エドゥアルト −ゲーベル−シュトラーセ 11 (72)発明者 ヴォルフガング ハルダー ドイツ連邦共和国 ヴァインハイム ベル クヴァルトシュトラーセ 16 (72)発明者 ヘルマン ルイケン ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ブリュッセラー リング 34 (72)発明者 アクセル パウル ドイツ連邦共和国 ラムペルトハイム ビ ーデンザントシュトラーセ 52アー (72)発明者 カール−ハインツ ロース ドイツ連邦共和国 グリュンシュタット アム ビルトシュトック ２ (72)発明者 ペーター ヴァール ドイツ連邦共和国 ラーデンブルク ヴァ ーレンティーニアンシュトラーセ ８
Claims (3)
- 【請求項１】 ３−シアノ−３，５，５−トリメチル−
シクロヘキサノンから３−アミノメチル−３，５，５−
トリメチル−シクロヘキシルアミンを製造する方法にお
いて、３室の空間に互に分たれた反応室で ａ） 第１の反応室では３−シアノ−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキサノンを過剰のアンモニアと酸性金
属酸化物触媒と接触させて温度２０〜１５０℃および圧
力５０〜３００バールで反応させ、 ｂ） 生じた反応生成物を第２の反応室で水素で過剰の
アンモニアの存在下で、塩基性成分を有するかもしくは
有しないまたは中性もしくは塩基性担体上の水素添加触
媒に接触させて温度５０〜１００℃および圧力５０〜３
００バールで水素添加し、かつ ｃ） 生じた反応生成物を第３の反応室で水素の存在下
で、塩基性成分を有するかもしくは有しないまたは中性
もしくは塩基性担体上の水素添加触媒と接触させて温度
１１０〜１６０℃および圧力１５０〜３００バールで水
素添加することを特徴とする、３−アミノエチル−３，
５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造方法。 - 【請求項２】 水素添加触媒としてコバルト、ニッケ
ル、ルテニウムおよび／またはほかの貴金属含有触媒を
使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 水素添加触媒が塩基性成分としてアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の酸化物または水酸化物
を含有する請求項１記載の方法。
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