JPH08234488A - トナー組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 短時間の混合特性、低い最低定着温度、低い
湿度感度の摩擦電気特性を有するトナー組成物を提供す
る。 【解決手段】ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）のような、疎水性末端基を有するポリ
エステル樹脂、顔料、必要に応じてワックス、必要に応
じて電荷添加剤、及び必要に応じて表面添加剤を含むト
ナー組成物。
湿度感度の摩擦電気特性を有するトナー組成物を提供す
る。 【解決手段】ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）のような、疎水性末端基を有するポリ
エステル樹脂、顔料、必要に応じてワックス、必要に応
じて電荷添加剤、及び必要に応じて表面添加剤を含むト
ナー組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野及び従来技術】本発明は概して
トナー及び現像剤組成物に関し、更に詳細には本発明
は、キャリヤ、必要に応じて流れ助剤、及びポリエステ
ル樹脂を含む疎水性トナー組成物を含む現像剤に関し、
ここでポリエステル樹脂の末端基は、疎水性成分により
主に変性され、疎水性成分は例えば、トナー粒子に優れ
た低い相対湿度感度を付与するか又はそれを付与するこ
とを援助して、迅速な混合特性を有するトナーが可能に
なる。具体例では、本発明に従って顔料粒子、必要に応
じて電荷調整剤、及び樹脂粒子、を含むトナー組成物が
提供され、該樹脂粒子は、例えばヘキシル、ラウリル、
ステアリル、及びセチル等のような６〜約２４の炭素原
子、又はベンジル等のようなアリールを有する疎水性末
端基を含むポリエステル樹脂を含む。更に詳細には、本
発明の具体例では、顔料粒子、必要に応じて電荷増強
剤、必要に応じてワックス成分、及び疎水性末端基を含
むポリエステル樹脂、を含むトナーが提供され、該ポリ
エステルは下記式（１）〜（３）により示される。
トナー及び現像剤組成物に関し、更に詳細には本発明
は、キャリヤ、必要に応じて流れ助剤、及びポリエステ
ル樹脂を含む疎水性トナー組成物を含む現像剤に関し、
ここでポリエステル樹脂の末端基は、疎水性成分により
主に変性され、疎水性成分は例えば、トナー粒子に優れ
た低い相対湿度感度を付与するか又はそれを付与するこ
とを援助して、迅速な混合特性を有するトナーが可能に
なる。具体例では、本発明に従って顔料粒子、必要に応
じて電荷調整剤、及び樹脂粒子、を含むトナー組成物が
提供され、該樹脂粒子は、例えばヘキシル、ラウリル、
ステアリル、及びセチル等のような６〜約２４の炭素原
子、又はベンジル等のようなアリールを有する疎水性末
端基を含むポリエステル樹脂を含む。更に詳細には、本
発明の具体例では、顔料粒子、必要に応じて電荷増強
剤、必要に応じてワックス成分、及び疎水性末端基を含
むポリエステル樹脂、を含むトナーが提供され、該ポリ
エステルは下記式（１）〜（３）により示される。
【０００２】
【化４】
【０００３】式中、Ｒは二価のエチレン、プロピレン、
ブチレン、エチレンオキシエチレンのようなアルキレン
基、又は約２〜約２４の炭素原子、好ましくは２〜約２
０の炭素原子を有する炭化水素、シクロヘキシレン又は
１，４−ジメチルシクロヘキシレン基であり、Ｒ’は二
価成分のフェニレン、イソフタリレン、テラフタリレ
ン、又はフタリレンのような約６〜約１４の炭素原子を
有するアリーレン基、ビニレン、メチルビニレンのよう
なオレフィン基、又はエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、及びヘキシレン等のようなアルキレン
基であり、Ｘはヘキシル、ヘプチル、オクチル、ラウリ
ル、ステアリル、又はベンジルのような約４〜約２４の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｎ
は約１０〜約３００のようセグメント数を表す。トリメ
チロールプロパン、又はピロメリト酸のような三官能性
試薬又は多官能性試薬を、ポリエステル樹脂を製造する
ために選択される出発二酸又はジエステルに基づいて約
０．１〜約６モル％使用することによりポリエステル樹
脂を分岐させるか又は架橋することができ、該ポリエス
テル樹脂は下記式（４）〜（７）で示されるように分岐
セグメントｐ、ｑ、ｒ、又はｓを組み込むことにより上
記式（１）乃至（３）で表される。
ブチレン、エチレンオキシエチレンのようなアルキレン
基、又は約２〜約２４の炭素原子、好ましくは２〜約２
０の炭素原子を有する炭化水素、シクロヘキシレン又は
１，４−ジメチルシクロヘキシレン基であり、Ｒ’は二
価成分のフェニレン、イソフタリレン、テラフタリレ
ン、又はフタリレンのような約６〜約１４の炭素原子を
有するアリーレン基、ビニレン、メチルビニレンのよう
なオレフィン基、又はエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、及びヘキシレン等のようなアルキレン
基であり、Ｘはヘキシル、ヘプチル、オクチル、ラウリ
ル、ステアリル、又はベンジルのような約４〜約２４の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｎ
は約１０〜約３００のようセグメント数を表す。トリメ
チロールプロパン、又はピロメリト酸のような三官能性
試薬又は多官能性試薬を、ポリエステル樹脂を製造する
ために選択される出発二酸又はジエステルに基づいて約
０．１〜約６モル％使用することによりポリエステル樹
脂を分岐させるか又は架橋することができ、該ポリエス
テル樹脂は下記式（４）〜（７）で示されるように分岐
セグメントｐ、ｑ、ｒ、又はｓを組み込むことにより上
記式（１）乃至（３）で表される。
【０００４】
【化５】
【０００５】式中、Ｒ''は、プロパン、ブタン、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ベンゼン、ナフタレン、及びアントラセン等の三価又は
四価の誘導体のような約３〜約２０の炭素原子を有する
多価の芳香族又は脂肪族ラジカルである。ｐ、ｑ、ｒ、
及びｓは、分岐セグメントを表し、具体例ではセグメン
トｎ、ｐ、及びｑの総計が１００モル％のポリエステル
樹脂であるとした場合、樹脂を製造するために使用され
た出発二酸又はジエステルに基づいて、それらは約０．
１〜約６モル％である。
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ベンゼン、ナフタレン、及びアントラセン等の三価又は
四価の誘導体のような約３〜約２０の炭素原子を有する
多価の芳香族又は脂肪族ラジカルである。ｐ、ｑ、ｒ、
及びｓは、分岐セグメントを表し、具体例ではセグメン
トｎ、ｐ、及びｑの総計が１００モル％のポリエステル
樹脂であるとした場合、樹脂を製造するために使用され
た出発二酸又はジエステルに基づいて、それらは約０．
１〜約６モル％である。
【０００６】具体例では、本発明はポリエステル樹脂の
製造方法に関し、該方法では得られるポリエステルのヒ
ドロキシル基及び酸末端基を最小化し、好ましくはこれ
を避ける。ポリエステル樹脂が、一般的に末端基として
存在する約２０〜約１，０００ミリ当量／ポリエステル
ｇの酸基及びヒドロキシル基を含むことは知られてい
る。これらの親水性末端基によりトナー組成物が湿潤に
敏感である（感度がある）摩擦電荷性能を有すると考え
られる。低い湿度でのトナー組成物の電荷と高い湿度で
のトナー組成物の電荷の割合は、約２．８〜約４．５を
有し、通常約３．０〜約３．５を有する。ポリエステル
ベースのトナーの相対湿度感度を減少するために、本発
明は、ポリエステルの端部を、アルキル成分のような疎
水性基を用いてキャップ（蓋締め）することによりポリ
エステル樹脂上のヒドロキシ又は酸成分のような親水性
末端基を最小化し、従って、約１．０〜約２．８、好ま
しくは約１．０〜約２．５のような低い湿度感度を有す
るトナーとなる。本発明の更なる具体例は、ポリエステ
ル樹脂の端部をキャップする一官能性モノマーを有する
ポリエステル樹脂の製造に関連し、疎水性末端基を有す
る前記ポリエステル樹脂をもたらす。そのポリエステル
樹脂において、一官能性の疎水性モノマーの濃度は、樹
脂を製造するのに使用された出発二酸又はジエステルに
基づいて約０．１〜約４．０モル％であり、これによっ
て、特に、約４〜約２４の炭素鎖長を有する一官能性モ
ノマーが選択される場合、又はここで１，２−ナフタレ
ンエタノール又はフェニルメタノールのようなよりかさ
高いモノマーが使用される場合に約４，０００〜約２５
０，０００ｇ／モルの重量平均分子量が制御される。
製造方法に関し、該方法では得られるポリエステルのヒ
ドロキシル基及び酸末端基を最小化し、好ましくはこれ
を避ける。ポリエステル樹脂が、一般的に末端基として
存在する約２０〜約１，０００ミリ当量／ポリエステル
ｇの酸基及びヒドロキシル基を含むことは知られてい
る。これらの親水性末端基によりトナー組成物が湿潤に
敏感である（感度がある）摩擦電荷性能を有すると考え
られる。低い湿度でのトナー組成物の電荷と高い湿度で
のトナー組成物の電荷の割合は、約２．８〜約４．５を
有し、通常約３．０〜約３．５を有する。ポリエステル
ベースのトナーの相対湿度感度を減少するために、本発
明は、ポリエステルの端部を、アルキル成分のような疎
水性基を用いてキャップ（蓋締め）することによりポリ
エステル樹脂上のヒドロキシ又は酸成分のような親水性
末端基を最小化し、従って、約１．０〜約２．８、好ま
しくは約１．０〜約２．５のような低い湿度感度を有す
るトナーとなる。本発明の更なる具体例は、ポリエステ
ル樹脂の端部をキャップする一官能性モノマーを有する
ポリエステル樹脂の製造に関連し、疎水性末端基を有す
る前記ポリエステル樹脂をもたらす。そのポリエステル
樹脂において、一官能性の疎水性モノマーの濃度は、樹
脂を製造するのに使用された出発二酸又はジエステルに
基づいて約０．１〜約４．０モル％であり、これによっ
て、特に、約４〜約２４の炭素鎖長を有する一官能性モ
ノマーが選択される場合、又はここで１，２−ナフタレ
ンエタノール又はフェニルメタノールのようなよりかさ
高いモノマーが使用される場合に約４，０００〜約２５
０，０００ｇ／モルの重量平均分子量が制御される。
【０００７】前記トナー組成物及びその現像剤、即ちキ
ャリヤと混合されたトナーは、そのトナーに対して低い
相対湿度感度を表す。この低い相対湿度感度は摩擦電荷
が環境湿潤条件の変化に対して安定であるため望まし
い。一成分としてトナーともう一成分としてキャリヤと
を混合した二成分現像剤を有するコピー機及びプリンタ
は、約５〜約４０μＣ／ｇの大きさを有する正又は負の
摩擦電荷を示し得る。この摩擦電荷により、トナー粒子
が反対の電荷を有する受光体（例えば、感光体）の潜像
に転写されることが可能になる。これにより受光体上に
トーン画像(toneimage)を形成し、次いでこのトーン画
像は紙又は透明な基体に転写され、その後でフュージン
グ（溶融）又は定着処理される。これらの現像システム
では、摩擦電荷が異なる環境湿潤条件のもとで安定し、
摩擦電荷が約５〜約１０μＣ／ｇを越えるほどは変化し
ないことは重要である。トナー現像剤の摩擦電荷の約５
〜約１０μＣ／ｇを越える変化は、不均一なトーン画像
の原因となるか、又は受光体のトーンがなくなる。従っ
て、現像画像にアンバランスな濃度か若しくはグレイス
ケールが観察されるか又は全く現像されない画像とな
る。一般的に湿潤範囲は、乾燥領域の約２０％未満から
湿潤領域の約８０％を越えるまで異なり、幾つかの地理
学的な領域は同日中に約５０〜約８０％の湿潤レベルま
での変動を示し得る。このような気候において、開発さ
れる摩擦電荷が約５〜約１０μＣ／ｇまで変化しないこ
とは重要である。トナー樹脂は一般的にトナーの約８０
〜約９８重量％のトナーをしめるので、トナーの摩擦電
荷に悪影響を及ぼさすことなく、湿気又は湿潤条件に対
する樹脂感度は最小化されるべきである。
ャリヤと混合されたトナーは、そのトナーに対して低い
相対湿度感度を表す。この低い相対湿度感度は摩擦電荷
が環境湿潤条件の変化に対して安定であるため望まし
い。一成分としてトナーともう一成分としてキャリヤと
を混合した二成分現像剤を有するコピー機及びプリンタ
は、約５〜約４０μＣ／ｇの大きさを有する正又は負の
摩擦電荷を示し得る。この摩擦電荷により、トナー粒子
が反対の電荷を有する受光体（例えば、感光体）の潜像
に転写されることが可能になる。これにより受光体上に
トーン画像(toneimage)を形成し、次いでこのトーン画
像は紙又は透明な基体に転写され、その後でフュージン
グ（溶融）又は定着処理される。これらの現像システム
では、摩擦電荷が異なる環境湿潤条件のもとで安定し、
摩擦電荷が約５〜約１０μＣ／ｇを越えるほどは変化し
ないことは重要である。トナー現像剤の摩擦電荷の約５
〜約１０μＣ／ｇを越える変化は、不均一なトーン画像
の原因となるか、又は受光体のトーンがなくなる。従っ
て、現像画像にアンバランスな濃度か若しくはグレイス
ケールが観察されるか又は全く現像されない画像とな
る。一般的に湿潤範囲は、乾燥領域の約２０％未満から
湿潤領域の約８０％を越えるまで異なり、幾つかの地理
学的な領域は同日中に約５０〜約８０％の湿潤レベルま
での変動を示し得る。このような気候において、開発さ
れる摩擦電荷が約５〜約１０μＣ／ｇまで変化しないこ
とは重要である。トナー樹脂は一般的にトナーの約８０
〜約９８重量％のトナーをしめるので、トナーの摩擦電
荷に悪影響を及ぼさすことなく、湿気又は湿潤条件に対
する樹脂感度は最小化されるべきである。
【０００８】これらの及び他の利点は、具体例において
本発明のトナー組成物によって達成され、該トナー組成
物は顔料、必要に応じて電荷調整剤、及び末端基が疎水
性成分である変性されたポリエステル樹脂を含み、この
トナーは約１２０〜約１４０℃の低い定着温度、ノンビ
ニルオフセット特性、及び約０．１〜約２．５のような
低い相対湿度感度を示す。
本発明のトナー組成物によって達成され、該トナー組成
物は顔料、必要に応じて電荷調整剤、及び末端基が疎水
性成分である変性されたポリエステル樹脂を含み、この
トナーは約１２０〜約１４０℃の低い定着温度、ノンビ
ニルオフセット特性、及び約０．１〜約２．５のような
低い相対湿度感度を示す。
【０００９】更に、疎水性末端基モノマーの存在によ
り、前記ポリエステルを得るための改良プロセスが提供
される。詳細には、一官能性モノマーの濃度により、ポ
リエステル生成物の分子量を調節し、またその再現性も
得られる。本発明のポリエステル樹脂の製造方法は、縮
合方法又は逐次重合として知られている。縮合方法は、
二量体となる二官能性モノマーを添加し、次に二量体を
二量体と反応させて四量体を形成するか、又は二量体を
モノマーと反応させて三量体を形成する。次に、これら
の二量体、三量体、及び四量体は互いに反応して、その
多量体を形成して当業者に周知のオリゴマーとなり、次
にこのオリゴマーは他のオリゴマーと反応してポリエス
テルを形成するようにして、この反応シーケンスは連続
する。この前記記載した動的スキーム(kinetic scheme)
では、重合度は、所望の段階で反応を停止することによ
り得られる。従って、重合度は時間に依存する。特定の
重合度を逐次反応重合方法の重合時間に依存して得るこ
とは、非常に困難であることは知られている。重合度を
調整するための方法は、樹脂を製造するために使用され
た出発二酸又はジエステルに基づいて約０．１〜約４．
０モル％の量の不揮発性の一官能性反応剤を添加するこ
とにより、反応混合物の組成物を、化学量論的当量から
切り離して調整する。本発明では、使用される一官能性
モノマーは、疎水性モノマーである。重合度は更に、使
用される一官能性モノマーの量により制御され得る。従
って、末端基の総量が使用される一官能性モノマーの量
に比例する、ようなモノマーの濃度により決定されるよ
うにして重合度を制限する。これは、一官能性モノマー
の量を重合度の所望の限度に調整することにより生成物
の再現性の助けとなる。従って、重合時間に完全に依存
することを避ける。
り、前記ポリエステルを得るための改良プロセスが提供
される。詳細には、一官能性モノマーの濃度により、ポ
リエステル生成物の分子量を調節し、またその再現性も
得られる。本発明のポリエステル樹脂の製造方法は、縮
合方法又は逐次重合として知られている。縮合方法は、
二量体となる二官能性モノマーを添加し、次に二量体を
二量体と反応させて四量体を形成するか、又は二量体を
モノマーと反応させて三量体を形成する。次に、これら
の二量体、三量体、及び四量体は互いに反応して、その
多量体を形成して当業者に周知のオリゴマーとなり、次
にこのオリゴマーは他のオリゴマーと反応してポリエス
テルを形成するようにして、この反応シーケンスは連続
する。この前記記載した動的スキーム(kinetic scheme)
では、重合度は、所望の段階で反応を停止することによ
り得られる。従って、重合度は時間に依存する。特定の
重合度を逐次反応重合方法の重合時間に依存して得るこ
とは、非常に困難であることは知られている。重合度を
調整するための方法は、樹脂を製造するために使用され
た出発二酸又はジエステルに基づいて約０．１〜約４．
０モル％の量の不揮発性の一官能性反応剤を添加するこ
とにより、反応混合物の組成物を、化学量論的当量から
切り離して調整する。本発明では、使用される一官能性
モノマーは、疎水性モノマーである。重合度は更に、使
用される一官能性モノマーの量により制御され得る。従
って、末端基の総量が使用される一官能性モノマーの量
に比例する、ようなモノマーの濃度により決定されるよ
うにして重合度を制限する。これは、一官能性モノマー
の量を重合度の所望の限度に調整することにより生成物
の再現性の助けとなる。従って、重合時間に完全に依存
することを避ける。
【００１０】下記数式（１）で計算された約１．０〜約
２．８、好ましくは約１．０〜約２．５の低い相対湿度
感度を有し、約３０℃〜約４５℃の広いフュージングラ
チチュードを有する約１２０〜約１４０℃のような低い
最低定着温度が得られるトナーに対する必要性が存在す
る。フュージングラチチュードは最低定着温度とトナー
がフュージング部材にオフセットする温度との間の差と
みなされる。
２．８、好ましくは約１．０〜約２．５の低い相対湿度
感度を有し、約３０℃〜約４５℃の広いフュージングラ
チチュードを有する約１２０〜約１４０℃のような低い
最低定着温度が得られるトナーに対する必要性が存在す
る。フュージングラチチュードは最低定着温度とトナー
がフュージング部材にオフセットする温度との間の差と
みなされる。
【００１１】
【数１】
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、負又
は正に帯電されたトナー組成物を提供することであり、
このトナーはカラー画像を含む静電潜像の現像に有用で
ある。
は正に帯電されたトナー組成物を提供することであり、
このトナーはカラー画像を含む静電潜像の現像に有用で
ある。
【００１３】本発明の他の目的は、ポリエステルを含む
負に帯電されたトナー又は正に帯電されたトナー組成物
を提供することであり、該ポリエステルは約４〜約２４
の炭素原子の炭化水素又は芳香族成分のような疎水性末
端基を有する。
負に帯電されたトナー又は正に帯電されたトナー組成物
を提供することであり、該ポリエステルは約４〜約２４
の炭素原子の炭化水素又は芳香族成分のような疎水性末
端基を有する。
【００１４】また、本発明の目的は、負又は正に帯電さ
れたトナー粒子と、キャリヤ粒子とを有する現像剤組成
物を提供することである。
れたトナー粒子と、キャリヤ粒子とを有する現像剤組成
物を提供することである。
【００１５】更に、本発明の他の目的は、例えば約１．
０〜約２．５のような低い湿度感度を備える摩擦電気特
性を有するトナーを提供することである。
０〜約２．５のような低い湿度感度を備える摩擦電気特
性を有するトナーを提供することである。
【００１６】また、本発明の他の目的は、電荷分光器(c
harge spectrograph) で決定して１５〜６０秒、好まし
く１５〜３０秒の望ましい混合特性と共に、例えば約
１．０〜約２．５のような低い湿度感度を備える摩擦電
気特性を有するトナーを提供することである。
harge spectrograph) で決定して１５〜６０秒、好まし
く１５〜３０秒の望ましい混合特性と共に、例えば約
１．０〜約２．５のような低い湿度感度を備える摩擦電
気特性を有するトナーを提供することである。
【００１７】更に、本発明の他の目的は、約１２０〜約
１４０℃の低い最低定着温度と共に、低い湿度感度を備
える摩擦電気特性を有するトナーを提供することであ
る。
１４０℃の低い最低定着温度と共に、低い湿度感度を備
える摩擦電気特性を有するトナーを提供することであ
る。
【００１８】更に、本発明の他の目的は、約３０〜約４
５℃のような広いフュージングラチチュードと共に、低
い湿度感度を備える摩擦電気特性を有するトナーを提供
することである。
５℃のような広いフュージングラチチュードと共に、低
い湿度感度を備える摩擦電気特性を有するトナーを提供
することである。
【００１９】また、本発明の他の目的は、重合度を再現
性よく調整するための方法を提供することである。
性よく調整するための方法を提供することである。
【００２０】更に、本発明の目的は、カラーゼログラフ
ィーを含む様々な静電的な画像形成及び印刷方法に有用
なトナー及び現像剤組成物を提供することであり、充填
混合時間は約６０秒か又はそれよりも少ない。
ィーを含む様々な静電的な画像形成及び印刷方法に有用
なトナー及び現像剤組成物を提供することであり、充填
混合時間は約６０秒か又はそれよりも少ない。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明のこれらの及び他
の目的は、顔料粒子と末端基が疎水性であるポリエステ
ル樹脂とを含むトナー組成物を提供することにより本発
明の具体例において成就され得る。更に詳細には、具体
例において、本発明は、顔料又は染料、及びポリエステ
ルを含むトナー組成物に関し、このポリエステルは、炭
化水素、特に、約４〜約２４の炭素原子を有するアルキ
ルを含むアルキル成分のような末端基が化学的に結合さ
れている。低い湿度感度、速い混合、及び適切な摩擦電
気特性等の有する利点は、本発明の多くの前述トナーに
より達成される。
の目的は、顔料粒子と末端基が疎水性であるポリエステ
ル樹脂とを含むトナー組成物を提供することにより本発
明の具体例において成就され得る。更に詳細には、具体
例において、本発明は、顔料又は染料、及びポリエステ
ルを含むトナー組成物に関し、このポリエステルは、炭
化水素、特に、約４〜約２４の炭素原子を有するアルキ
ルを含むアルキル成分のような末端基が化学的に結合さ
れている。低い湿度感度、速い混合、及び適切な摩擦電
気特性等の有する利点は、本発明の多くの前述トナーに
より達成される。
【００２２】選択され得る疎水性末端基を有するポリエ
ステル樹脂の例は、本明細書中に示された式のアルキル
末端基を有するポリエステル、例えば、ステアレートで
端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタ
レート−コ（ｃｏ）−ジエチレンテレフタレート）、ス
テアレートで端部ブロックされたポリ（１，２−プロピ
レンテレフタレート）、ラウレートで端部ブロックされ
たポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエ
チレンテレフタレート）、セテートで端部ブロックされ
たポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエ
チレンテレフタレート）、オクトエートで端部ブロック
されたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−
ジエチレンテレフタレート）、ヘキシル基で端部ブロッ
クされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ
−ジエチレンテレフタレート）、ドデシル基で端部ブロ
ックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−
コ−ジエチレンテレフタレート）、デシル基で端部ブロ
ックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−
コ−ジエチレンテレフタレート）、ベンジル基で端部ブ
ロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート
−コ−ジエチレンテレフタレート）、及びそれらの混合
物等を含み、該ポリエステルは、約２，０００〜約１０
０，０００ｇ／モルの数平均分子量、約４，０００〜約
２５０，０００ｇ／モルの重量平均分子量、及びゲル透
過クロマトグラフィーで測定して約１．８〜約１７の多
分散性を示す。
ステル樹脂の例は、本明細書中に示された式のアルキル
末端基を有するポリエステル、例えば、ステアレートで
端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタ
レート−コ（ｃｏ）−ジエチレンテレフタレート）、ス
テアレートで端部ブロックされたポリ（１，２−プロピ
レンテレフタレート）、ラウレートで端部ブロックされ
たポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエ
チレンテレフタレート）、セテートで端部ブロックされ
たポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエ
チレンテレフタレート）、オクトエートで端部ブロック
されたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−
ジエチレンテレフタレート）、ヘキシル基で端部ブロッ
クされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ
−ジエチレンテレフタレート）、ドデシル基で端部ブロ
ックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−
コ−ジエチレンテレフタレート）、デシル基で端部ブロ
ックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−
コ−ジエチレンテレフタレート）、ベンジル基で端部ブ
ロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート
−コ−ジエチレンテレフタレート）、及びそれらの混合
物等を含み、該ポリエステルは、約２，０００〜約１０
０，０００ｇ／モルの数平均分子量、約４，０００〜約
２５０，０００ｇ／モルの重量平均分子量、及びゲル透
過クロマトグラフィーで測定して約１．８〜約１７の多
分散性を示す。
【００２３】ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）ような本発明のトナー及び現像剤組成
物のために選択された疎水性末端基を有するポリエステ
ル樹脂は、機械的な攪拌機及びサイド凝縮器（コンデン
サ）を備える１リットルのパール(Parr)反応器に、ジメ
チルテレフタレートのようなジエステル約０．９〜約
０．９５モルと、１，２−プロパンジオール、ジエチレ
ングリコール、又は約０．１５〜約０．３モルのジエチ
レングリコールを含むジオールの混合物のようなジオー
ル約１．７５〜約１．８５モルと、ステアリン酸約０．
０１〜約０．１モル％と、ブチルスズオキサイドのよう
な縮合触媒約０．００１〜約０．０５モルとの混合物、
を充填することにより製造され得る。次に、反応器を１
７０℃まで約３６０〜約７２０分間、約１０〜約２００
回転／分で攪拌しながら加熱した。この間に、メタノー
ル副生成物約１．７〜約１．９モルを凝縮器により回収
することができる。次に、反応器の温度を約２２０℃ま
で上昇して、約２〜約３時間にわたって約１トルに減圧
する。次に、ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）を含むポリマー樹脂を、反応器の底部
から放出して、室温に冷却する。
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）ような本発明のトナー及び現像剤組成
物のために選択された疎水性末端基を有するポリエステ
ル樹脂は、機械的な攪拌機及びサイド凝縮器（コンデン
サ）を備える１リットルのパール(Parr)反応器に、ジメ
チルテレフタレートのようなジエステル約０．９〜約
０．９５モルと、１，２−プロパンジオール、ジエチレ
ングリコール、又は約０．１５〜約０．３モルのジエチ
レングリコールを含むジオールの混合物のようなジオー
ル約１．７５〜約１．８５モルと、ステアリン酸約０．
０１〜約０．１モル％と、ブチルスズオキサイドのよう
な縮合触媒約０．００１〜約０．０５モルとの混合物、
を充填することにより製造され得る。次に、反応器を１
７０℃まで約３６０〜約７２０分間、約１０〜約２００
回転／分で攪拌しながら加熱した。この間に、メタノー
ル副生成物約１．７〜約１．９モルを凝縮器により回収
することができる。次に、反応器の温度を約２２０℃ま
で上昇して、約２〜約３時間にわたって約１トルに減圧
する。次に、ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）を含むポリマー樹脂を、反応器の底部
から放出して、室温に冷却する。
【００２４】特定の具体例では、ステアレートで端部ブ
ロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート
−コ−ジエチレンテレフタレート）を含むポリマー樹脂
は、底部ドレインバルブ、ダブルタービン攪拌器及び冷
水凝縮器を有する蒸留受け器を備える１リットルのパー
ル反応器に、ジメチルテレフタレートのようなジエステ
ル約０．９５〜約１．０５モルと、１，２−プロパンジ
オールのようなジオール約０．６０〜約２．０５モル
と、ジエチレングリコールのような第２ジオール約０．
０１〜約０．４０モルと、ステアリン酸のような一官能
性モノマー約０．００１〜約０．０４モルと、テトラブ
チルチタネートのような触媒約０．００１〜約０．０５
モルとの混合物、を充填することにより得ることができ
る。次に、反応器を約１５０〜約１８７℃で約３〜約２
０時間の間攪拌しながら加熱する。アルコール副生成物
１０分の５（０．５）〜約１モルを、蒸留受け器中に、
回収する。このアルコール副生成物は、アメリカンオプ
ティカルコーポレーション(American Optical Corporat
ion)製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、メタノール約８０
〜約１００容量％と１，２−プロパンジオール約０〜約
２０容量％とを含む。次に、その混合物を約１８０〜約
２２０℃で加熱して、ゆっくりと真空にした。反応温度
を１８０〜２２０に上昇させながら、圧力を大気圧（７
６０トル）から約０．０１トルに減圧する。この段階的
な温度上昇及び減圧は、蒸留物を回収しながら、約１〜
約９時間にわたって行われる。約０．８〜約１．５モル
の蒸留物は、メタノールとグリコールの混合物を含み、
蒸留受け器に回収される。次に反応器を窒素でパージし
て大気圧にする。次に、得られた直鎖状ポリエステル樹
脂は、底部ドレインを介してドライアイスで冷却された
容器に放出され、ステアレートで端部ブロックされたポ
リ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレ
ンテレフタレート）として生成する。初期エステル化後
に一官能性モノマーを投入するような上記合成のバリエ
ーションは、当業者によって使用され得る。
ロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート
−コ−ジエチレンテレフタレート）を含むポリマー樹脂
は、底部ドレインバルブ、ダブルタービン攪拌器及び冷
水凝縮器を有する蒸留受け器を備える１リットルのパー
ル反応器に、ジメチルテレフタレートのようなジエステ
ル約０．９５〜約１．０５モルと、１，２−プロパンジ
オールのようなジオール約０．６０〜約２．０５モル
と、ジエチレングリコールのような第２ジオール約０．
０１〜約０．４０モルと、ステアリン酸のような一官能
性モノマー約０．００１〜約０．０４モルと、テトラブ
チルチタネートのような触媒約０．００１〜約０．０５
モルとの混合物、を充填することにより得ることができ
る。次に、反応器を約１５０〜約１８７℃で約３〜約２
０時間の間攪拌しながら加熱する。アルコール副生成物
１０分の５（０．５）〜約１モルを、蒸留受け器中に、
回収する。このアルコール副生成物は、アメリカンオプ
ティカルコーポレーション(American Optical Corporat
ion)製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、メタノール約８０
〜約１００容量％と１，２−プロパンジオール約０〜約
２０容量％とを含む。次に、その混合物を約１８０〜約
２２０℃で加熱して、ゆっくりと真空にした。反応温度
を１８０〜２２０に上昇させながら、圧力を大気圧（７
６０トル）から約０．０１トルに減圧する。この段階的
な温度上昇及び減圧は、蒸留物を回収しながら、約１〜
約９時間にわたって行われる。約０．８〜約１．５モル
の蒸留物は、メタノールとグリコールの混合物を含み、
蒸留受け器に回収される。次に反応器を窒素でパージし
て大気圧にする。次に、得られた直鎖状ポリエステル樹
脂は、底部ドレインを介してドライアイスで冷却された
容器に放出され、ステアレートで端部ブロックされたポ
リ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレ
ンテレフタレート）として生成する。初期エステル化後
に一官能性モノマーを投入するような上記合成のバリエ
ーションは、当業者によって使用され得る。
【００２５】本発明のポリエステル樹脂で製造されるト
ナーを、ステアレートで端部ブロックされたポリ（１，
２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフ
タレート）と、マグネタイト、カーボンブラック又はそ
れらの混合物のような顔料粒子と、必要に応じた電荷増
強添加剤好ましくは約０．２０％〜５％、又は電荷添加
剤の混合物と、必要に応じてワーナー＆フライダラー(W
erner & Pfleiderer)製のＺＳＫ５３押出機のような溶
融混合デバイス中のワックスと、を混合し加熱すること
により得ることができる。冷却後、トナー組成物は、コ
ウルタカウンター(Coulter Counter) により決定して、
約２５μｍ未満、好ましくは約６〜約１２μｍの容量メ
ジアン直径を有するトナー粒子を得るために、例えば、
スターテバントマイクロナイザー(Sturtevant microniz
er) を使用して、粉砕される。トナー粒子を、微粒子、
即ち容量メジアン直径約４μｍ未満のトナー粒子を除去
するために例えばドナルドサンモデルＢ(Donaldson Mod
el B) 分級器を用いて分級することができる。
ナーを、ステアレートで端部ブロックされたポリ（１，
２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフ
タレート）と、マグネタイト、カーボンブラック又はそ
れらの混合物のような顔料粒子と、必要に応じた電荷増
強添加剤好ましくは約０．２０％〜５％、又は電荷添加
剤の混合物と、必要に応じてワーナー＆フライダラー(W
erner & Pfleiderer)製のＺＳＫ５３押出機のような溶
融混合デバイス中のワックスと、を混合し加熱すること
により得ることができる。冷却後、トナー組成物は、コ
ウルタカウンター(Coulter Counter) により決定して、
約２５μｍ未満、好ましくは約６〜約１２μｍの容量メ
ジアン直径を有するトナー粒子を得るために、例えば、
スターテバントマイクロナイザー(Sturtevant microniz
er) を使用して、粉砕される。トナー粒子を、微粒子、
即ち容量メジアン直径約４μｍ未満のトナー粒子を除去
するために例えばドナルドサンモデルＢ(Donaldson Mod
el B) 分級器を用いて分級することができる。
【００２６】本発明の前記ポリエステルを製造するのに
使用されたジオールの特定の例は、エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，３−
ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、
１，２−ペンチレングリコール、１，３−ペンチレング
リコール、１，４−ペンチレングリコール、１，５−ペ
ンチレングリコール、１，２−ヘキシレングリコール、
１，３−ヘキシレングリコール、１，４−ヘキシレング
リコール、１，５−ヘキシレングリコール、１，６−ヘ
キシレングリコール、ヘプチレングリコール、オクチレ
ングリコール、デシレングリコール、ドデシレングリコ
ール、２，２−ジメチルプロパンジオール、プロポキシ
ル化ビスフェノールＡ、エトキシル化ビスフェノール
Ａ、１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロ
ヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，２−シクロヘキサンジメタノール、及びこれらの混
合物等のようなジオール又はグリコールを含み、これら
のグリコールは、例えばポリエステル樹脂生成物の約４
５〜約５５モル％の様々な有効量で使用される。
使用されたジオールの特定の例は、エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，３−
ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、
１，２−ペンチレングリコール、１，３−ペンチレング
リコール、１，４−ペンチレングリコール、１，５−ペ
ンチレングリコール、１，２−ヘキシレングリコール、
１，３−ヘキシレングリコール、１，４−ヘキシレング
リコール、１，５−ヘキシレングリコール、１，６−ヘ
キシレングリコール、ヘプチレングリコール、オクチレ
ングリコール、デシレングリコール、ドデシレングリコ
ール、２，２−ジメチルプロパンジオール、プロポキシ
ル化ビスフェノールＡ、エトキシル化ビスフェノール
Ａ、１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロ
ヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，２−シクロヘキサンジメタノール、及びこれらの混
合物等のようなジオール又はグリコールを含み、これら
のグリコールは、例えばポリエステル樹脂生成物の約４
５〜約５５モル％の様々な有効量で使用される。
【００２７】前記ポリエステルを製造するのに使用され
た二酸又はジエステルの特定の例は、マロン酸、コハク
酸、２−メチルコハク酸、２，３−ジメチルコハク酸、
ドデシルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、２−メチ
ルアジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、１，２−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサン
ジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、
無水グルタル酸、無水コハク酸、無水ドデシルコハク
酸、無水マレイン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、２−メチルイタコン酸、及びこれらの二酸及び酸無
水物のジアルキルエステルを含む。ジアルキルエステル
のアルキル基は１〜約５の炭素原子、及びその混合物等
を有し、該成分は例えば樹脂の約４５〜約５５モル％の
量で使用される。
た二酸又はジエステルの特定の例は、マロン酸、コハク
酸、２−メチルコハク酸、２，３−ジメチルコハク酸、
ドデシルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、２−メチ
ルアジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、１，２−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサン
ジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、
無水グルタル酸、無水コハク酸、無水ドデシルコハク
酸、無水マレイン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、２−メチルイタコン酸、及びこれらの二酸及び酸無
水物のジアルキルエステルを含む。ジアルキルエステル
のアルキル基は１〜約５の炭素原子、及びその混合物等
を有し、該成分は例えば樹脂の約４５〜約５５モル％の
量で使用される。
【００２８】重縮合触媒の特定の例は、テトラアルキル
チタネート、ジブチルスズオキサイドのようなジアルキ
ルスズオキサイド、ジブチルスズジラウレートのような
テトラアルキルスズ、ブチルスズオキサイドヒドロキサ
イドのようなアルキルスズオキサイドヒドロキサイド、
アルミニウムアルコキシド、アルキル亜鉛、ジアルキル
亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一スズ、又はそれらの混合物を
含み、該触媒は、樹脂を製造するために使用された出発
二酸又はジエステルに基づいて約０．０１〜約５モル％
の有効量で選択される。
チタネート、ジブチルスズオキサイドのようなジアルキ
ルスズオキサイド、ジブチルスズジラウレートのような
テトラアルキルスズ、ブチルスズオキサイドヒドロキサ
イドのようなアルキルスズオキサイドヒドロキサイド、
アルミニウムアルコキシド、アルキル亜鉛、ジアルキル
亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一スズ、又はそれらの混合物を
含み、該触媒は、樹脂を製造するために使用された出発
二酸又はジエステルに基づいて約０．０１〜約５モル％
の有効量で選択される。
【００２９】前記ポリエステルを製造するのに使用され
得る一官能性疎水性モノマーの例は、ヘキサノール、ヘ
プタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テト
ラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、
ヘプタデカノール、オクタデカノール、及び約６〜約２
４の炭素原子から得られるような他のアルコール、オレ
イルアルコール、リノレイルアルコール、シンナミルア
ルコール、２−メチルヘキサノール、２，３，３−トリ
メチルヘキサノール、２−メチルオクタノール及び３，
７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−オールのよ
うなアルキル置換アルコール等の一官能性アルコール、
ベンジルアルコールのような疎水性芳香族モノマー、ヘ
キサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン
酸、ステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、リノレン酸、ケイ皮酸、及び約４〜約２４炭素原
子から得られるような他のアルキル酸、安息香酸、ナフ
テル酸、及びこれらの混合物等のような一官能性酸、を
含み、該モノマー成分は樹脂を製造するために使用され
た出発二酸又はジエステルに基づいて約０．１〜約４．
０モル％の有効量で使用され得る。
得る一官能性疎水性モノマーの例は、ヘキサノール、ヘ
プタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テト
ラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、
ヘプタデカノール、オクタデカノール、及び約６〜約２
４の炭素原子から得られるような他のアルコール、オレ
イルアルコール、リノレイルアルコール、シンナミルア
ルコール、２−メチルヘキサノール、２，３，３−トリ
メチルヘキサノール、２−メチルオクタノール及び３，
７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−オールのよ
うなアルキル置換アルコール等の一官能性アルコール、
ベンジルアルコールのような疎水性芳香族モノマー、ヘ
キサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン
酸、ステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、リノレン酸、ケイ皮酸、及び約４〜約２４炭素原
子から得られるような他のアルキル酸、安息香酸、ナフ
テル酸、及びこれらの混合物等のような一官能性酸、を
含み、該モノマー成分は樹脂を製造するために使用され
た出発二酸又はジエステルに基づいて約０．１〜約４．
０モル％の有効量で使用され得る。
【００３０】更に、三官能性又は多官能性モノマーのよ
うな架橋剤又は分岐剤を使用することができ、該架橋剤
又は分岐剤はポリエステルの分子量及び多分散性を増大
し、これらは、グリセロール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソル
ビトール、ジグリセロール、トリメリト酸、無水トリメ
リト酸、ピロメリト酸、無水ピロメリト酸、１，２，４
−シクロヘキサントリカルボン酸、２，５，７−ナフタ
レントリカルボン酸、１，２，４−ブタントリカルボン
酸、及びこれらの混合物等から選択され、該モノマー成
分は樹脂を製造するために使用された出発二酸又はジエ
ステルに基づいて約０．１〜約６．０モル％の有効量で
使用され得る。
うな架橋剤又は分岐剤を使用することができ、該架橋剤
又は分岐剤はポリエステルの分子量及び多分散性を増大
し、これらは、グリセロール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソル
ビトール、ジグリセロール、トリメリト酸、無水トリメ
リト酸、ピロメリト酸、無水ピロメリト酸、１，２，４
−シクロヘキサントリカルボン酸、２，５，７−ナフタ
レントリカルボン酸、１，２，４−ブタントリカルボン
酸、及びこれらの混合物等から選択され、該モノマー成
分は樹脂を製造するために使用された出発二酸又はジエ
ステルに基づいて約０．１〜約６．０モル％の有効量で
使用され得る。
【００３１】多数の良く知られている好適な顔料又は染
料は、例えばリーガル（ＲＥＧＡＬ）３３０（商標名）
のようなカーボンブラック、ニグロシン染料、アニリン
ブルー、フタロシアニン、マグネタイト又はこれらの混
合物を含むトナー粒子用の着色剤として選択され得る。
一般的に顔料粒子は、トナー組成物の総重量に基づいて
約１〜約２０重量％、好ましくは約２〜約１０重量％の
量で存在する。
料は、例えばリーガル（ＲＥＧＡＬ）３３０（商標名）
のようなカーボンブラック、ニグロシン染料、アニリン
ブルー、フタロシアニン、マグネタイト又はこれらの混
合物を含むトナー粒子用の着色剤として選択され得る。
一般的に顔料粒子は、トナー組成物の総重量に基づいて
約１〜約２０重量％、好ましくは約２〜約１０重量％の
量で存在する。
【００３２】顔料粒子がマグネタイトを含むことによ
り、ある場合には一成分磁性トナーとなり、ここで、マ
グネタイトがマピコブラック（ＭＡＰＩＣＯ ＢＬＡＣ
Ｋ、商標名）として市販されているものを含む酸化鉄
（ＦｅＯ・Ｆｅ2 Ｏ3 ）の混合物である場合、それらは
トナー組成物中に約１０〜約８０重量％の量、好ましく
は約１０〜約５０重量％の量で存在する。約１〜約１５
重量％、好ましくは約２〜約６重量％のカーボンブラッ
クと、例えば約５〜約６０重量％、好ましくは約１０〜
約５０重量％の量のマピコブラックのようなマグネタイ
トとの混合物、を選択することができる。
り、ある場合には一成分磁性トナーとなり、ここで、マ
グネタイトがマピコブラック（ＭＡＰＩＣＯ ＢＬＡＣ
Ｋ、商標名）として市販されているものを含む酸化鉄
（ＦｅＯ・Ｆｅ2 Ｏ3 ）の混合物である場合、それらは
トナー組成物中に約１０〜約８０重量％の量、好ましく
は約１０〜約５０重量％の量で存在する。約１〜約１５
重量％、好ましくは約２〜約６重量％のカーボンブラッ
クと、例えば約５〜約６０重量％、好ましくは約１０〜
約５０重量％の量のマピコブラックのようなマグネタイ
トとの混合物、を選択することができる。
【００３３】電荷添加剤の例は、米国特許第４，３３
８，３９０号に示されたような添加剤、米国特許第４，
２９８，６７２号に開示されたアルキルピリジニウム化
合物、ジステアリルジメチルアンモニウムメチルスルフ
ェート電荷添加剤を有するトナーについて説明する米国
特許第４，５６０，６３５号、第３，９４４，４９３
号、第４，００７，２９３号、第４，０７９，０１４
号、第４，３９４，４３０号に示された電荷調整添加
剤、を含む。ヒドロキシカルボン酸〔オリエントケミカ
ルカンパニー(Orient Chemical Company) 製のボントロ
ン(BONTRON) Ｅ−８８（商標名）〕のアルミニウム化合
物、３，５−ジ第３ブチルサリチレート〔オリエントケ
ミカルカンパニー製のボントロンＥ−８４（商標名）〕
の亜鉛錯体及びヒドロキシビス（３，５−ジ第３ブチル
サリチリック）アルミネートの一水和物(Alhas) 等の亜
鉛又はアルミニウム錯体のような負の電荷添加剤を選択
することができる。
８，３９０号に示されたような添加剤、米国特許第４，
２９８，６７２号に開示されたアルキルピリジニウム化
合物、ジステアリルジメチルアンモニウムメチルスルフ
ェート電荷添加剤を有するトナーについて説明する米国
特許第４，５６０，６３５号、第３，９４４，４９３
号、第４，００７，２９３号、第４，０７９，０１４
号、第４，３９４，４３０号に示された電荷調整添加
剤、を含む。ヒドロキシカルボン酸〔オリエントケミカ
ルカンパニー(Orient Chemical Company) 製のボントロ
ン(BONTRON) Ｅ−８８（商標名）〕のアルミニウム化合
物、３，５−ジ第３ブチルサリチレート〔オリエントケ
ミカルカンパニー製のボントロンＥ−８４（商標名）〕
の亜鉛錯体及びヒドロキシビス（３，５−ジ第３ブチル
サリチリック）アルミネートの一水和物(Alhas) 等の亜
鉛又はアルミニウム錯体のような負の電荷添加剤を選択
することができる。
【００３４】本発明のトナー組成物にはポリプロピレン
及びポリエチレンのような低分子量のワックス又はその
混合物、例えばイーストマン・ケミカル・プロダクト会
社(Eastman Chemical Products, Inc.) から市販されて
いるエポレン(EPOLENE) Ｎ−１５（商品名）のようなポ
リエチレン、サンヨー・カセイ・Ｋ．Ｋ．(Sanyo Kasei
K.K.)から市販されている低い重量平均分子量のポリプ
ロピレン、ビスコール(VISCOL)５５０−Ｐ（商品名）及
びそれらと同様の材料が含まれ得る。
及びポリエチレンのような低分子量のワックス又はその
混合物、例えばイーストマン・ケミカル・プロダクト会
社(Eastman Chemical Products, Inc.) から市販されて
いるエポレン(EPOLENE) Ｎ−１５（商品名）のようなポ
リエチレン、サンヨー・カセイ・Ｋ．Ｋ．(Sanyo Kasei
K.K.)から市販されている低い重量平均分子量のポリプ
ロピレン、ビスコール(VISCOL)５５０−Ｐ（商品名）及
びそれらと同様の材料が含まれ得る。
【００３５】本発明のトナー組成物と、流れ助剤を含む
外部添加剤粒子のような他のトナー添加剤をブレンドで
き、該添加剤は通常トナー組成物の表面上に存在する。
これらの添加剤の例は、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化スズ、酸化セリウム及びこれらの混合物等のよ
うな酸化金属、アエロジル（AEROSIL,商標名）又はカボ
シル（Cabosil,商標名）のようなコロイドヒュームドシ
リカ、金属塩とステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネ
シウムを含む脂肪酸の金属塩、アトケム・ノース・アメ
リカ会社（ATOCHEM North America Inc.) から得ること
ができるポリビニリデンフルオロライド、アイ・シー・
アイ・アドバンスド・マテリアル(ICI Advanced Materi
als)製のポリテトラフルオロエチレンのような０．２〜
５μｍのポリマー粒子、又はニッポン・ペイント(NIPPO
N PAINT 、大阪、日本国）から得ることができような
０．１〜２．０μｍのポリマー微小球、及びこれらの混
合物、を含む。該添加剤は一般的に約０．１〜約５重量
％の量、好ましくは約０．１〜約３重量％の量で存在す
る。前記記載した添加剤の幾つかについては、米国特許
第３，５９０，０００号及び第３，８００，５８８号に
示される。
外部添加剤粒子のような他のトナー添加剤をブレンドで
き、該添加剤は通常トナー組成物の表面上に存在する。
これらの添加剤の例は、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化スズ、酸化セリウム及びこれらの混合物等のよ
うな酸化金属、アエロジル（AEROSIL,商標名）又はカボ
シル（Cabosil,商標名）のようなコロイドヒュームドシ
リカ、金属塩とステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネ
シウムを含む脂肪酸の金属塩、アトケム・ノース・アメ
リカ会社（ATOCHEM North America Inc.) から得ること
ができるポリビニリデンフルオロライド、アイ・シー・
アイ・アドバンスド・マテリアル(ICI Advanced Materi
als)製のポリテトラフルオロエチレンのような０．２〜
５μｍのポリマー粒子、又はニッポン・ペイント(NIPPO
N PAINT 、大阪、日本国）から得ることができような
０．１〜２．０μｍのポリマー微小球、及びこれらの混
合物、を含む。該添加剤は一般的に約０．１〜約５重量
％の量、好ましくは約０．１〜約３重量％の量で存在す
る。前記記載した添加剤の幾つかについては、米国特許
第３，５９０，０００号及び第３，８００，５８８号に
示される。
【００３６】本発明の範囲内には、本明細書内に示され
たトナー樹脂粒子、必要に応じてキャリヤ粒子、顔料又
は着色剤としてレッド、ブルー、グリーン、ブラウン、
マゼンダ、シアン及び／又はイエロー粒子、及びそれら
の混合物を含む着色されたトナー及び現像剤の組成物が
含まれる。
たトナー樹脂粒子、必要に応じてキャリヤ粒子、顔料又
は着色剤としてレッド、ブルー、グリーン、ブラウン、
マゼンダ、シアン及び／又はイエロー粒子、及びそれら
の混合物を含む着色されたトナー及び現像剤の組成物が
含まれる。
【００３７】現像剤組成物の配合のために、トナー粒子
と、キャリヤ成分、特に摩擦電気的にトナー組成物の極
性と反対の極性をとることができるキャリヤ成分とが混
合される。キャリヤ粒子の例は、鉄粉、スチール、ニッ
ケル、鉄、及び銅亜鉛フェライトを含むフェライト等を
含む。摩擦電気シリーズで近接しないポリマーコーティ
ング物が選択され得る（米国特許第４，９３７，１６６
号及び第４，９３５，３２６号を参照）。このポリマー
コーティング物は、例えば４０／６０のようなカイナー
（KYNAR 、商標名）とポリメチルメタクリレート混合物
を含む。コーティング重量は本明細書に示されるように
変更され得るが、一般的に約０．３〜約２重量％好まし
くは約０．５〜約１．５重量％のコーティング重量が選
択される。
と、キャリヤ成分、特に摩擦電気的にトナー組成物の極
性と反対の極性をとることができるキャリヤ成分とが混
合される。キャリヤ粒子の例は、鉄粉、スチール、ニッ
ケル、鉄、及び銅亜鉛フェライトを含むフェライト等を
含む。摩擦電気シリーズで近接しないポリマーコーティ
ング物が選択され得る（米国特許第４，９３７，１６６
号及び第４，９３５，３２６号を参照）。このポリマー
コーティング物は、例えば４０／６０のようなカイナー
（KYNAR 、商標名）とポリメチルメタクリレート混合物
を含む。コーティング重量は本明細書に示されるように
変更され得るが、一般的に約０．３〜約２重量％好まし
くは約０．５〜約１．５重量％のコーティング重量が選
択される。
【００３８】
〔実施例Ｉ〕ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）は、１０，５００ｇ／モルの平均分子
量を有し、それぞれ１５：８５のジエチレンと１，２−
プロピレンモル比を有し、ステアレート基で端部ブロッ
クされており、次のように製造された。
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート）は、１０，５００ｇ／モルの平均分子
量を有し、それぞれ１５：８５のジエチレンと１，２−
プロピレンモル比を有し、ステアレート基で端部ブロッ
クされており、次のように製造された。
【００３９】底部ドレインバルブ、ダブルタービン攪拌
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール２，３６９
ｇ、ジエチレングリコール２６７．９１ｇ、ステアリン
酸５１ｇ、及びエルフ・アトケム・ノース・アメリカ会
社（Elf Atochem North America, Inc) からのＦＡＳＣ
ＡＴ４１００（商品名）として得られるブチルスズオキ
サイド触媒４．７ｇを充填した。次に、その反応器を１
５０回転／分で攪拌しながら１６５℃まで加熱し、次い
で２００℃まで６時間にわたって加熱して、メタノール
副生成物（８９０ｇ）を蒸留受け器を介して容器に回収
した。該副生成物は、アメリカンオプティカルコーポレ
ーション製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約９８容量％
のメタノールと約２容量％の１，２−プロパンジオール
を含んでいた。次にその混合物を２００℃で維持して、
大気圧から０．２トルへ約３時間にわたって減圧した。
この間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２−プロパン
ジオール約９７容量％とメタノール３容量％を有するグ
リコール約１，１７２ｇが更に回収された。（メタノー
ルの理論収量は１，０７２ｇであり、通常エステル交換
は、メタノール約９８０〜１，０００ｇ、即ち９３％の
収率まで行われる。）次にその反応器を窒素でパージし
て大気圧にし、底部ドレインを介してドライアイスで冷
却された容器に放出されたポリマーが、ステアレートで
端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタ
レート−コ−ジエチレンテレフタレート）樹脂３．６５
ｋｇで生成した。前記記載した樹脂生成物のガラス転移
温度を測定することができ、該温度は、イー．アイ．デ
ュポン(E.I．Dupont) 製の９１０示差走査熱量計を使用
して、１０℃／分の加熱速度で操作して約５７℃（オン
セット）であった。テトラヒドロフランを溶媒として用
いて、スチロゲルカラムを備えるウォ−タ−カンパニー
(Waters Company)製の７００サテライトウィスプ(Satel
lite WISP)ゲル透過クロマトグラフィーにより得られた
ポリエステル生成物樹脂の数平均分子量は６，０００ｇ
／モルと測定され、重量平均分子量は１０，５００ｇ／
モルと測定された。次に、ステアレートで端部ブロック
されたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−
ジエチレンテレフタレート）樹脂１．８ｇを、シマズ(S
himadzu)により流れ試験機５００シリーズとして提供さ
れるプレス及びダイのセットを用いて、直径約１ｃｍで
長さ約１０ｃｍのペレットに圧入した。次に圧縮された
サンプルペレットを流れ試験機中に装填し、２０ｋｇ／
ｃｍ2 の荷重及び１０℃／分の速度で２０から１３０℃
まで加熱されるバレル温度を用いて標準的なシマズ条件
に付した。この実施例のポリエステル樹脂の場合、７８
℃の軟化点、９０℃の流動開始温度Ｔ1 、及び１０４℃
の流動温度Ｔ2 が得られた。この実施例の樹脂のメルト
インデックスは、２．１６ｋｇの荷重で１１７℃で１０
分間あたり９．３ｇとなることがわかった。ポリエステ
ル樹脂の酸価は、１ミリ当量／ｇ未満の水酸化カリウム
になることことがわかった。
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール２，３６９
ｇ、ジエチレングリコール２６７．９１ｇ、ステアリン
酸５１ｇ、及びエルフ・アトケム・ノース・アメリカ会
社（Elf Atochem North America, Inc) からのＦＡＳＣ
ＡＴ４１００（商品名）として得られるブチルスズオキ
サイド触媒４．７ｇを充填した。次に、その反応器を１
５０回転／分で攪拌しながら１６５℃まで加熱し、次い
で２００℃まで６時間にわたって加熱して、メタノール
副生成物（８９０ｇ）を蒸留受け器を介して容器に回収
した。該副生成物は、アメリカンオプティカルコーポレ
ーション製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約９８容量％
のメタノールと約２容量％の１，２−プロパンジオール
を含んでいた。次にその混合物を２００℃で維持して、
大気圧から０．２トルへ約３時間にわたって減圧した。
この間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２−プロパン
ジオール約９７容量％とメタノール３容量％を有するグ
リコール約１，１７２ｇが更に回収された。（メタノー
ルの理論収量は１，０７２ｇであり、通常エステル交換
は、メタノール約９８０〜１，０００ｇ、即ち９３％の
収率まで行われる。）次にその反応器を窒素でパージし
て大気圧にし、底部ドレインを介してドライアイスで冷
却された容器に放出されたポリマーが、ステアレートで
端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタ
レート−コ−ジエチレンテレフタレート）樹脂３．６５
ｋｇで生成した。前記記載した樹脂生成物のガラス転移
温度を測定することができ、該温度は、イー．アイ．デ
ュポン(E.I．Dupont) 製の９１０示差走査熱量計を使用
して、１０℃／分の加熱速度で操作して約５７℃（オン
セット）であった。テトラヒドロフランを溶媒として用
いて、スチロゲルカラムを備えるウォ−タ−カンパニー
(Waters Company)製の７００サテライトウィスプ(Satel
lite WISP)ゲル透過クロマトグラフィーにより得られた
ポリエステル生成物樹脂の数平均分子量は６，０００ｇ
／モルと測定され、重量平均分子量は１０，５００ｇ／
モルと測定された。次に、ステアレートで端部ブロック
されたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−
ジエチレンテレフタレート）樹脂１．８ｇを、シマズ(S
himadzu)により流れ試験機５００シリーズとして提供さ
れるプレス及びダイのセットを用いて、直径約１ｃｍで
長さ約１０ｃｍのペレットに圧入した。次に圧縮された
サンプルペレットを流れ試験機中に装填し、２０ｋｇ／
ｃｍ2 の荷重及び１０℃／分の速度で２０から１３０℃
まで加熱されるバレル温度を用いて標準的なシマズ条件
に付した。この実施例のポリエステル樹脂の場合、７８
℃の軟化点、９０℃の流動開始温度Ｔ1 、及び１０４℃
の流動温度Ｔ2 が得られた。この実施例の樹脂のメルト
インデックスは、２．１６ｋｇの荷重で１１７℃で１０
分間あたり９．３ｇとなることがわかった。ポリエステ
ル樹脂の酸価は、１ミリ当量／ｇ未満の水酸化カリウム
になることことがわかった。
【００４０】〔実施例ＩＩ〕ステアレートで端部ブロッ
クされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ
−ジエチレンテレフタレート）は、１５，６００ｇ／モ
ルの平均分子量を有し、それぞれ１５：８５のジエチレ
ンと１，２−プロピレンのモル比を有し、ステアレート
基で端部ブロックされており、次のように製造された。
クされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ
−ジエチレンテレフタレート）は、１５，６００ｇ／モ
ルの平均分子量を有し、それぞれ１５：８５のジエチレ
ンと１，２−プロピレンのモル比を有し、ステアレート
基で端部ブロックされており、次のように製造された。
【００４１】底部ドレインバルブ、ダブルタービン攪拌
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，３６９ｇ、ジエチレングリコール２６７．９１
ｇ、ステアリン酸５１ｇ、及びエルフ・アトケム・ノー
ス・アメリカ会社からのＦＡＳＣＡＴ４１００として得
られるブチルスズオキサイド触媒４．７ｇを充填した。
次に、その反応器を１５０回転／分で攪拌しながら１６
５℃まで加熱し、次いで２００℃まで６時間にわたって
加熱して、アメリカンオプティカルコーポレーション製
のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約９８容量％のメタノー
ルと約２容量％の１，２−プロパンジオールを含むメタ
ノール副生成物（８０５ｇ）を蒸留受け器を介して容器
に回収した。次にその混合物を２００℃で維持して、大
気圧から０．２トルへ約３時間にわたって減圧した。こ
の間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２−プロパンジ
オール約９７容量％とメタノール３容量％を有するグリ
コール約１，２３７ｇが更に回収された。次にその反応
器を窒素でパージして大気圧にし、底部ドレインを介し
てドライアイスで冷却された容器に放出されたポリマー
が、ステアレートで端部ブロックされたポリ（１，２−
プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフタレ
ート）樹脂３．６５ｋｇで生成した。この樹脂のガラス
転移温度を測定し、該温度は、デュポン製の９１０示差
走査熱量計を使用して、１０℃／分の加熱速度で操作し
て約６１℃（オンセット）であった。テトラヒドロフラ
ンを溶媒として用いて、スチロゲルカラムを備えるウォ
−タ−カンパニー製の７００サテライトウィスプゲル透
過クロマトグラフィーにより得られた数平均分子量は
７，７００ｇ／モルと測定され、重量平均分子量は１
５，６００ｇ／モルと測定された。この実施例の樹脂の
メルトインデックスは、２．１６ｋｇの荷重で１１７℃
で１０分間当たり２．０ｇとなることがわかった。ポリ
エステル樹脂の酸価は、１ミリ当量／ｇ未満の水酸化カ
リウムになることことがわかった。
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，３６９ｇ、ジエチレングリコール２６７．９１
ｇ、ステアリン酸５１ｇ、及びエルフ・アトケム・ノー
ス・アメリカ会社からのＦＡＳＣＡＴ４１００として得
られるブチルスズオキサイド触媒４．７ｇを充填した。
次に、その反応器を１５０回転／分で攪拌しながら１６
５℃まで加熱し、次いで２００℃まで６時間にわたって
加熱して、アメリカンオプティカルコーポレーション製
のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約９８容量％のメタノー
ルと約２容量％の１，２−プロパンジオールを含むメタ
ノール副生成物（８０５ｇ）を蒸留受け器を介して容器
に回収した。次にその混合物を２００℃で維持して、大
気圧から０．２トルへ約３時間にわたって減圧した。こ
の間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２−プロパンジ
オール約９７容量％とメタノール３容量％を有するグリ
コール約１，２３７ｇが更に回収された。次にその反応
器を窒素でパージして大気圧にし、底部ドレインを介し
てドライアイスで冷却された容器に放出されたポリマー
が、ステアレートで端部ブロックされたポリ（１，２−
プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフタレ
ート）樹脂３．６５ｋｇで生成した。この樹脂のガラス
転移温度を測定し、該温度は、デュポン製の９１０示差
走査熱量計を使用して、１０℃／分の加熱速度で操作し
て約６１℃（オンセット）であった。テトラヒドロフラ
ンを溶媒として用いて、スチロゲルカラムを備えるウォ
−タ−カンパニー製の７００サテライトウィスプゲル透
過クロマトグラフィーにより得られた数平均分子量は
７，７００ｇ／モルと測定され、重量平均分子量は１
５，６００ｇ／モルと測定された。この実施例の樹脂の
メルトインデックスは、２．１６ｋｇの荷重で１１７℃
で１０分間当たり２．０ｇとなることがわかった。ポリ
エステル樹脂の酸価は、１ミリ当量／ｇ未満の水酸化カ
リウムになることことがわかった。
【００４２】〔実施例ＩＩＩ〕ステアレートで端部ブロ
ックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−
コ−ジエチレンテレフタレート−コ−１，１，１−トリ
メチレンプロパンテレフタレート）は、４１，７００ｇ
／モルの平均分子量、それぞれジ２５：７５のジエチレ
ンと１，２−プロピレンのモル比、分岐剤としてトリメ
チロールプロパンを有し、ステアレート基で端部ブロッ
クされており、次のように製造された。
ックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−
コ−ジエチレンテレフタレート−コ−１，１，１−トリ
メチレンプロパンテレフタレート）は、４１，７００ｇ
／モルの平均分子量、それぞれジ２５：７５のジエチレ
ンと１，２−プロピレンのモル比、分岐剤としてトリメ
チロールプロパンを有し、ステアレート基で端部ブロッ
クされており、次のように製造された。
【００４３】底部ドレインバルブ、ダブルタービン攪拌
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，２２８．８ｇ、ジエチレングリコール４４３．
１ｇ、ステアリン酸４７．５ｇ、トリメチロールプロパ
ン４４．８ｇ、及びエルフ・アトケム・ノース・アメリ
カ会社からのＦＡＳＣＡＴ４１００として得られるブチ
ルスズオキサイド触媒４．７ｇを充填した。次に、その
反応器を１５０回転／分で攪拌しながら１６５℃まで加
熱し、次いで２００℃まで６時間にわたって加熱して、
メタノール副生成物（８００ｇ）を蒸留受け器を介して
容器に回収した。該副生成物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレーション製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約
９８容量％のメタノールと約２容量％の１，２−プロパ
ンジオールを含んでいた。次にその混合物を２００℃で
維持して、大気圧から０．２トルへ約３時間にわたって
減圧した。この間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２
−プロパンジオール約９７容量％とメタノール３容量％
を含む蒸留物約１，３００ｇが蒸留受け器中に更に回収
された。圧力は約０．２トルに更に維持され、反応混合
物の温度は更に２時間２１０℃まで加温し、更に２７ｇ
の１，２−プロパンジオールが回収された。次にその反
応器を窒素でパージして大気圧にし、底部ドレインを介
してドライアイスで冷却された容器に放出されたポリマ
ーが、ステアレートで端部ブロックされたポリ（１，２
−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフタ
レート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパンテレフ
タレート）樹脂３．７ｋｇで生成した。この樹脂のガラ
ス転移温度を測定し、該温度は、イー．アイ．デュポン
製の９１０示差走査熱量計を使用して、１０℃／分の加
熱速度で操作して約５８℃（オンセット）であった。テ
トラヒドロフランを溶媒として用いて、スチロゲルカラ
ムを備えるウォ−タ−カンパニー製の７００サテライト
ウィスプゲル透過クロマトグラフィーにより得られたポ
リエステル生成物樹脂の数平均分子量は１０，９００ｇ
／モルと測定され、重量平均分子量は４１，７００ｇ／
モルと測定された。次に、ステアレートで端部ブロック
されたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−
ジエチレンテレフタレート−コ−１，１，１−トリメチ
レンプロパンテレフタレート）樹脂１．８ｇを、シマズ
により流れ試験機５００シリーズとして提供されるプレ
ス及びダイのセットを用いて、直径約１ｃｍで長さ約１
０ｃｍのペレットに圧入した。次に圧縮されたサンプル
ペレットを流れ試験機中に装填し、２０ｋｇ／ｃｍ2 の
荷重及び１０℃／分の速度で２０から１３０℃まで加熱
されるバレル温度を用いて標準的なシマズ条件に付し
た。この実施例のポリエステル樹脂の場合、８０℃の軟
化点、９７℃の流動開始温度Ｔ1 、及び１０５℃の流動
温度Ｔ2 が得られた。この実施例の樹脂のメルトインデ
ックスは、１６．６ｋｇの荷重で１１７℃で１０分間あ
たり１０．１ｇとなることがわかった。ポリエステル樹
脂の酸価は、１ミリ当量／ｇ未満の水酸化カリウムにな
ることことがわかった。
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，２２８．８ｇ、ジエチレングリコール４４３．
１ｇ、ステアリン酸４７．５ｇ、トリメチロールプロパ
ン４４．８ｇ、及びエルフ・アトケム・ノース・アメリ
カ会社からのＦＡＳＣＡＴ４１００として得られるブチ
ルスズオキサイド触媒４．７ｇを充填した。次に、その
反応器を１５０回転／分で攪拌しながら１６５℃まで加
熱し、次いで２００℃まで６時間にわたって加熱して、
メタノール副生成物（８００ｇ）を蒸留受け器を介して
容器に回収した。該副生成物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレーション製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約
９８容量％のメタノールと約２容量％の１，２−プロパ
ンジオールを含んでいた。次にその混合物を２００℃で
維持して、大気圧から０．２トルへ約３時間にわたって
減圧した。この間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２
−プロパンジオール約９７容量％とメタノール３容量％
を含む蒸留物約１，３００ｇが蒸留受け器中に更に回収
された。圧力は約０．２トルに更に維持され、反応混合
物の温度は更に２時間２１０℃まで加温し、更に２７ｇ
の１，２−プロパンジオールが回収された。次にその反
応器を窒素でパージして大気圧にし、底部ドレインを介
してドライアイスで冷却された容器に放出されたポリマ
ーが、ステアレートで端部ブロックされたポリ（１，２
−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフタ
レート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパンテレフ
タレート）樹脂３．７ｋｇで生成した。この樹脂のガラ
ス転移温度を測定し、該温度は、イー．アイ．デュポン
製の９１０示差走査熱量計を使用して、１０℃／分の加
熱速度で操作して約５８℃（オンセット）であった。テ
トラヒドロフランを溶媒として用いて、スチロゲルカラ
ムを備えるウォ−タ−カンパニー製の７００サテライト
ウィスプゲル透過クロマトグラフィーにより得られたポ
リエステル生成物樹脂の数平均分子量は１０，９００ｇ
／モルと測定され、重量平均分子量は４１，７００ｇ／
モルと測定された。次に、ステアレートで端部ブロック
されたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−
ジエチレンテレフタレート−コ−１，１，１−トリメチ
レンプロパンテレフタレート）樹脂１．８ｇを、シマズ
により流れ試験機５００シリーズとして提供されるプレ
ス及びダイのセットを用いて、直径約１ｃｍで長さ約１
０ｃｍのペレットに圧入した。次に圧縮されたサンプル
ペレットを流れ試験機中に装填し、２０ｋｇ／ｃｍ2 の
荷重及び１０℃／分の速度で２０から１３０℃まで加熱
されるバレル温度を用いて標準的なシマズ条件に付し
た。この実施例のポリエステル樹脂の場合、８０℃の軟
化点、９７℃の流動開始温度Ｔ1 、及び１０５℃の流動
温度Ｔ2 が得られた。この実施例の樹脂のメルトインデ
ックスは、１６．６ｋｇの荷重で１１７℃で１０分間あ
たり１０．１ｇとなることがわかった。ポリエステル樹
脂の酸価は、１ミリ当量／ｇ未満の水酸化カリウムにな
ることことがわかった。
【００４４】〔実施例ＩＶ〕ステアレートで端部ブロッ
クされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ
−ジエチレンテレフタレート−コ−１，１，１−トリメ
チレンプロパンテレフタレート）は、３８，３００ｇ／
モルの平均分子量、それぞれ２５：７５のジエチレン及
び１，２−プロピレンのモル比と、分岐剤としてトリメ
チロールプロパンとを有し、ステアリル端部基で停止さ
れており、次のように製造された。
クされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ
−ジエチレンテレフタレート−コ−１，１，１−トリメ
チレンプロパンテレフタレート）は、３８，３００ｇ／
モルの平均分子量、それぞれ２５：７５のジエチレン及
び１，２−プロピレンのモル比と、分岐剤としてトリメ
チロールプロパンとを有し、ステアリル端部基で停止さ
れており、次のように製造された。
【００４５】底部ドレインバルブ、ダブルタービン攪拌
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，２２８．８ｇ、ジエチレングリコール４４３．
１ｇ、ステアリン酸４７．５ｇ、トリメチロールプロパ
ン４４．８ｇ、及びエルフ・アトケム・ノース・アメリ
カ会社からのＦＡＳＣＡＴ４１００として得られるブチ
ルスズオキサイド触媒４．７ｇを充填した。次に、その
反応器を１５０回転／分で攪拌しながら１６５℃まで加
熱し、次いで２００℃まで６時間にわたって加熱して、
メタノール副生成物（８０９ｇ）を蒸留受け器を介して
容器に回収した。該副生成物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレーション製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約
９８容量％のメタノールと約２容量％の１，２−プロパ
ンジオールを含んでいた。次にその混合物を２００℃で
維持して、大気圧から０．２トルへ約３時間にわたって
減圧した。この間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２
−プロパンジオール約９７容量％とメタノール３容量％
を含む蒸留物約１，３５０ｇが蒸留受け器中に更に回収
された。次に、圧力は約０．２トルに更に維持され、反
応混合物の温度は更に２時間、２１０℃まで加温し、更
に２７ｇの１，２−プロパンジオールが回収された。次
にその反応器を窒素でパージして大気圧にし、底部ドレ
インを介してドライアイスで冷却された容器に放出され
たポリマーが、ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパ
ンテレフタレート）樹脂３．７ｋｇで生成した。樹脂の
ガラス転移温度を測定し、該温度は、デュポン製の９１
０示差走査熱量計を使用して、１０℃／分の加熱速度で
操作して約５７．５℃（オンセット）であった。テトラ
ヒドロフランを溶媒として用いて、スチロゲルカラムを
備えるウォ−タ−カンパニー製の７００サテライトウィ
スプゲル透過クロマトグラフィーにより得られた数平均
分子量は１０，０００ｇ／モルと測定され、重量平均分
子量は３８，３００ｇ／モルと測定された。次に、ステ
アレートで端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレ
ンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフタレート−コ
−１，１，１−トリメチレンプロパンテレフタレート）
樹脂１．８ｇを、シマズにより流れ試験機５００シリー
ズとして提供されるプレス及びダイのセットを用いて、
直径約１ｃｍで長さ約１０ｃｍのペレットに圧入した。
この実施例の樹脂のメルトインデックスは、１６．６ｋ
ｇの荷重で１１７℃で１０分間あたり２０．３ｇとなる
ことがわかった。ポリエステル樹脂の酸価は、１ミリ当
量／ｇ未満の水酸化カリウムになることことがわかっ
た。
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，２２８．８ｇ、ジエチレングリコール４４３．
１ｇ、ステアリン酸４７．５ｇ、トリメチロールプロパ
ン４４．８ｇ、及びエルフ・アトケム・ノース・アメリ
カ会社からのＦＡＳＣＡＴ４１００として得られるブチ
ルスズオキサイド触媒４．７ｇを充填した。次に、その
反応器を１５０回転／分で攪拌しながら１６５℃まで加
熱し、次いで２００℃まで６時間にわたって加熱して、
メタノール副生成物（８０９ｇ）を蒸留受け器を介して
容器に回収した。該副生成物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレーション製のＡＢＢＥ屈折計で測定して、約
９８容量％のメタノールと約２容量％の１，２−プロパ
ンジオールを含んでいた。次にその混合物を２００℃で
維持して、大気圧から０．２トルへ約３時間にわたって
減圧した。この間に、ＡＢＢＥ屈折計で測定して１，２
−プロパンジオール約９７容量％とメタノール３容量％
を含む蒸留物約１，３５０ｇが蒸留受け器中に更に回収
された。次に、圧力は約０．２トルに更に維持され、反
応混合物の温度は更に２時間、２１０℃まで加温し、更
に２７ｇの１，２−プロパンジオールが回収された。次
にその反応器を窒素でパージして大気圧にし、底部ドレ
インを介してドライアイスで冷却された容器に放出され
たポリマーが、ステアレートで端部ブロックされたポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパ
ンテレフタレート）樹脂３．７ｋｇで生成した。樹脂の
ガラス転移温度を測定し、該温度は、デュポン製の９１
０示差走査熱量計を使用して、１０℃／分の加熱速度で
操作して約５７．５℃（オンセット）であった。テトラ
ヒドロフランを溶媒として用いて、スチロゲルカラムを
備えるウォ−タ−カンパニー製の７００サテライトウィ
スプゲル透過クロマトグラフィーにより得られた数平均
分子量は１０，０００ｇ／モルと測定され、重量平均分
子量は３８，３００ｇ／モルと測定された。次に、ステ
アレートで端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレ
ンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフタレート−コ
−１，１，１−トリメチレンプロパンテレフタレート）
樹脂１．８ｇを、シマズにより流れ試験機５００シリー
ズとして提供されるプレス及びダイのセットを用いて、
直径約１ｃｍで長さ約１０ｃｍのペレットに圧入した。
この実施例の樹脂のメルトインデックスは、１６．６ｋ
ｇの荷重で１１７℃で１０分間あたり２０．３ｇとなる
ことがわかった。ポリエステル樹脂の酸価は、１ミリ当
量／ｇ未満の水酸化カリウムになることことがわかっ
た。
【００４６】〔比較例Ｖ〕ポリ（１，２−プロピレンテ
レフタレート−コ−ジエチレンテレフタレート−コ−
１，１，１−トリメチレンプロパンテレフタレート）樹
脂は、３４，０００ｇ／モルの平均分子量、それぞれ２
５：７５のジエチレン及び１，２−プロピレンのモル比
を有し、疎水性端部基が存在しないことが示されてお
り、次のように製造された。
レフタレート−コ−ジエチレンテレフタレート−コ−
１，１，１−トリメチレンプロパンテレフタレート）樹
脂は、３４，０００ｇ／モルの平均分子量、それぞれ２
５：７５のジエチレン及び１，２−プロピレンのモル比
を有し、疎水性端部基が存在しないことが示されてお
り、次のように製造された。
【００４７】底部ドレインバルブ、ダブルタービン攪拌
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，２２８．８ｇ、ジエチレングリコール４４３．
１ｇ、トリメチロールプロパン４４．８ｇ、及びエルフ
・アトケム・ノース・アメリカ会社からのＦＡＳＣＡＴ
４１００として得られるブチルスズオキサイド触媒４．
７ｇを充填した。次に、その反応器を１５０回転／分で
攪拌しながら１６５℃まで加熱し、次いで２００℃まで
６時間にわたって加熱して、メタノール副生成物（８０
９ｇ）を蒸留受け器を介して容器に回収した。該副生成
物は、アメリカンオプティカルコーポレーション製のＡ
ＢＢＥ屈折計で測定して、約９８容量％のメタノールと
約２容量％の１，２−プロパンジオールを含んでいた。
次にその混合物を２００℃で維持して、大気圧から０．
２トルへ約３時間にわたって減圧した。この間に、ＡＢ
ＢＥ屈折計で測定して１，２−プロパンジオール約９７
容量％とメタノール３容量％を含む蒸留物約１，２４０
ｇが蒸留受け器中に更に回収された。次に、圧力は約
０．２トルに更に維持され、反応混合物の温度は更に２
時間、２１０℃まで加温し、更に３０ｇの１，２−プロ
パンジオールが回収された。次にその反応器を窒素でパ
ージして大気圧にし、底部ドレインを介してドライアイ
スで冷却された容器に放出されたポリマーが、ポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパ
ンテレフタレート）樹脂３．７ｋｇで生成した。樹脂の
ガラス転移温度を測定し、該温度は、デュポン製の９１
０示差走査熱量計を使用して、１０℃／分の加熱速度で
操作して約５７．２℃（オンセット）であった。テトラ
ヒドロフランを溶媒として用いて、スチロゲルカラムを
備えるウォ−タ−カンパニー製の７００サテライトウィ
スプゲル透過クロマトグラフィーにより得られた数平均
分子量は１０，１００ｇ／モルと測定され、重量平均分
子量は３４，０００ｇ／モルと測定された。次に、ポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパ
ンテレフタレート）樹脂１．８ｇを、シマズにより流れ
試験機５００シリーズとして提供されるプレス及びダイ
のセットを用いて、直径約１ｃｍで長さ約１０ｃｍのペ
レットに圧入した。この実施例の樹脂のメルトインデッ
クスは、１６．６ｋｇの荷重で１１７℃で１０分間あた
り１７ｇとなることがわかった。ポリエステル樹脂の酸
価は、１６ｍｍ当量／ｇの水酸化カリウムになることが
わかった。
器、及び冷水凝縮器を有する蒸留受け器、を備える７．
６リットルのパール反応器に、ジメチルテレフタレート
３，２５０ｇ、１，２−プロパンジオール（１当量過
剰）２，２２８．８ｇ、ジエチレングリコール４４３．
１ｇ、トリメチロールプロパン４４．８ｇ、及びエルフ
・アトケム・ノース・アメリカ会社からのＦＡＳＣＡＴ
４１００として得られるブチルスズオキサイド触媒４．
７ｇを充填した。次に、その反応器を１５０回転／分で
攪拌しながら１６５℃まで加熱し、次いで２００℃まで
６時間にわたって加熱して、メタノール副生成物（８０
９ｇ）を蒸留受け器を介して容器に回収した。該副生成
物は、アメリカンオプティカルコーポレーション製のＡ
ＢＢＥ屈折計で測定して、約９８容量％のメタノールと
約２容量％の１，２−プロパンジオールを含んでいた。
次にその混合物を２００℃で維持して、大気圧から０．
２トルへ約３時間にわたって減圧した。この間に、ＡＢ
ＢＥ屈折計で測定して１，２−プロパンジオール約９７
容量％とメタノール３容量％を含む蒸留物約１，２４０
ｇが蒸留受け器中に更に回収された。次に、圧力は約
０．２トルに更に維持され、反応混合物の温度は更に２
時間、２１０℃まで加温し、更に３０ｇの１，２−プロ
パンジオールが回収された。次にその反応器を窒素でパ
ージして大気圧にし、底部ドレインを介してドライアイ
スで冷却された容器に放出されたポリマーが、ポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパ
ンテレフタレート）樹脂３．７ｋｇで生成した。樹脂の
ガラス転移温度を測定し、該温度は、デュポン製の９１
０示差走査熱量計を使用して、１０℃／分の加熱速度で
操作して約５７．２℃（オンセット）であった。テトラ
ヒドロフランを溶媒として用いて、スチロゲルカラムを
備えるウォ−タ−カンパニー製の７００サテライトウィ
スプゲル透過クロマトグラフィーにより得られた数平均
分子量は１０，１００ｇ／モルと測定され、重量平均分
子量は３４，０００ｇ／モルと測定された。次に、ポリ
（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレン
テレフタレート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパ
ンテレフタレート）樹脂１．８ｇを、シマズにより流れ
試験機５００シリーズとして提供されるプレス及びダイ
のセットを用いて、直径約１ｃｍで長さ約１０ｃｍのペ
レットに圧入した。この実施例の樹脂のメルトインデッ
クスは、１６．６ｋｇの荷重で１１７℃で１０分間あた
り１７ｇとなることがわかった。ポリエステル樹脂の酸
価は、１６ｍｍ当量／ｇの水酸化カリウムになることが
わかった。
【００４８】〔実施例ＶＩ〕９５重量％の実施例ＩＩの
ポリエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料とを
含むトナー組成物を下記のように製造した。
ポリエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料とを
含むトナー組成物を下記のように製造した。
【００４９】実施例ＩＩのポリエステル樹脂を８５０μ
ｍスクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル
（Model J Fitzmill) 中で約５００μｍの平均体積直径
に粉砕した。粉砕後、ポリエステルポリマー９５０ｇ
（トナーの９５重量％）をリーガル３３０カーボンブラ
ック顔料５０ｇ（トナーの５重量％）と混合した。その
二成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミル
でドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押出
機(Davo twin screw extruder)を用いて、１４０℃のバ
レル温度、５０ｒｐｍのスクリュー回転速度、及び２０
ｇ／分の供給速度で、前記混合物を溶融混合した。押し
出されたストランドを、ブラック・アンド・デッカー(B
lack and Decker)製のコーヒー豆粉砕機を用いて粗い粒
子に砕いた。８インチのスターテンバントマイクロナイ
ザー(Sturtevant micronizer) を使用して、粒子サイズ
を更に小さくした。粉砕後、トナーを測定してコウルタ
カウンター(Coulter Counter) で測定して１．４３の幾
何学的分布を有する９．１μｍの平均体積直径粒子サイ
ズを示した。次に、得られたトナーを、更に分級するこ
となく使用した。
ｍスクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル
（Model J Fitzmill) 中で約５００μｍの平均体積直径
に粉砕した。粉砕後、ポリエステルポリマー９５０ｇ
（トナーの９５重量％）をリーガル３３０カーボンブラ
ック顔料５０ｇ（トナーの５重量％）と混合した。その
二成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミル
でドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押出
機(Davo twin screw extruder)を用いて、１４０℃のバ
レル温度、５０ｒｐｍのスクリュー回転速度、及び２０
ｇ／分の供給速度で、前記混合物を溶融混合した。押し
出されたストランドを、ブラック・アンド・デッカー(B
lack and Decker)製のコーヒー豆粉砕機を用いて粗い粒
子に砕いた。８インチのスターテンバントマイクロナイ
ザー(Sturtevant micronizer) を使用して、粒子サイズ
を更に小さくした。粉砕後、トナーを測定してコウルタ
カウンター(Coulter Counter) で測定して１．４３の幾
何学的分布を有する９．１μｍの平均体積直径粒子サイ
ズを示した。次に、得られたトナーを、更に分級するこ
となく使用した。
【００５０】前記トナー３重量部を、メチルメタクリレ
ート（８０．４％）、ビニルトリエトキシシラン（５
％）及びスチレン（１４．１％）からなる０．５５重量
％のポリマーのコーティングを有する直径９０μｍのフ
ェライトキャリヤコア１００重量部とロールミルするこ
とにより、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出しフ
ァラデーケージ(Faraday Cage)装置を用いて摩擦データ
を得た。トナー現像剤を湿度８０％の室内に華氏８０度
（約２６．７℃）で４８時間さらして、−１５μＣ／ｇ
の摩擦電気の電荷を得た。また、２０％湿潤レベルの室
内に華氏６０度（約１５．６℃）で４８時間さらして、
−３３μＣ／ｇの摩擦電気の電荷を得た。次に、数式
（１）により与えられた２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相
対摩擦電気電荷の比を測定して、２．２となった。次
に、不能にさせたフュージング（定着）システムを有す
るゼロックスコーポレーション９２００画像形成装置と
類似した、特注の画像形成装置を用いて未定着コピーを
作成した。次にその未定着コピーを１０７５フューザで
定着させた。最低定着温度約１２９℃及びホットオフセ
ット温度１７０℃というトナーの定着評価が示された。
ート（８０．４％）、ビニルトリエトキシシラン（５
％）及びスチレン（１４．１％）からなる０．５５重量
％のポリマーのコーティングを有する直径９０μｍのフ
ェライトキャリヤコア１００重量部とロールミルするこ
とにより、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出しフ
ァラデーケージ(Faraday Cage)装置を用いて摩擦データ
を得た。トナー現像剤を湿度８０％の室内に華氏８０度
（約２６．７℃）で４８時間さらして、−１５μＣ／ｇ
の摩擦電気の電荷を得た。また、２０％湿潤レベルの室
内に華氏６０度（約１５．６℃）で４８時間さらして、
−３３μＣ／ｇの摩擦電気の電荷を得た。次に、数式
（１）により与えられた２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相
対摩擦電気電荷の比を測定して、２．２となった。次
に、不能にさせたフュージング（定着）システムを有す
るゼロックスコーポレーション９２００画像形成装置と
類似した、特注の画像形成装置を用いて未定着コピーを
作成した。次にその未定着コピーを１０７５フューザで
定着させた。最低定着温度約１２９℃及びホットオフセ
ット温度１７０℃というトナーの定着評価が示された。
【００５１】〔実施例ＶＩＩ〕９１重量％の実施例ＩＩ
Ｉのポリエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料
とサンヨーカセイ（ＳＡＮＹＯ ＫＡＳＥＩ Ｋ．
Ｋ．）製の４重量％の６６０Ｐワックスを含むトナー組
成物を下記のように製造した。
Ｉのポリエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料
とサンヨーカセイ（ＳＡＮＹＯ ＫＡＳＥＩ Ｋ．
Ｋ．）製の４重量％の６６０Ｐワックスを含むトナー組
成物を下記のように製造した。
【００５２】実施例ＩＩＩのポリエステル樹脂を８５０
μｍスクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル
中で約５００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、
ポリマー９１０ｇを、リーガル３３０顔料５０ｇ及び６
６０Ｐポリプロピレンワックス４０ｇと混合した。その
三成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミル
でドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押出
機を用いて、１４０℃のバレル温度、５０ｒｐｍのスク
リュー回転速度、及び２０ｇ／分の供給速度で、前記混
合物を溶融混合した。押し出されたストランドを、ブラ
ック・アン砕いド・デッカー製のコーヒー豆粉砕機を用
いて粗い粒子に砕いた。８インチのスターテバントマイ
クロナイザーを使用して、粒子サイズを更に小さくし
た。粉砕後、トナーを測定してコウルタカウンターで測
定して１．４３の幾何学的分布を有する８．５μｍの平
均体積直径粒子サイズを示した。次に、得られたトナー
を、更に分級することなく使用した。前記トナー３重量
部を実施例ＶＩのキャリヤ１００重量部とロールミルす
ることにより、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出
しファラデーケージ装置を用いて摩擦データを得た。ト
ナー現像剤を湿度２０％の室内に華氏６０度（約１５．
６℃）で４８時間さらして、−３７μＣ／ｇの摩擦電気
の電荷を得た。また、８０％湿潤レベルの室内に華氏８
０度（約２６．７℃）で４８時間さらして、−１７μＣ
／ｇの摩擦電気の電荷を得た。次に、数式（１）により
与えられた２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相対摩擦電気電
荷の比を測定して、２．１８となった。次に、不能にさ
せたフュージングシステムを有する実施例ＶＩの画像形
成装置を用いて未定着コピーを作成した。次にその未定
着コピーをゼロックスコーポレーション１０７５フュー
ザで定着させた。最低定着温度約１３３℃でホットオフ
セット温度１６５℃というトナーの定着評価が示され
た。
μｍスクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル
中で約５００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、
ポリマー９１０ｇを、リーガル３３０顔料５０ｇ及び６
６０Ｐポリプロピレンワックス４０ｇと混合した。その
三成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミル
でドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押出
機を用いて、１４０℃のバレル温度、５０ｒｐｍのスク
リュー回転速度、及び２０ｇ／分の供給速度で、前記混
合物を溶融混合した。押し出されたストランドを、ブラ
ック・アン砕いド・デッカー製のコーヒー豆粉砕機を用
いて粗い粒子に砕いた。８インチのスターテバントマイ
クロナイザーを使用して、粒子サイズを更に小さくし
た。粉砕後、トナーを測定してコウルタカウンターで測
定して１．４３の幾何学的分布を有する８．５μｍの平
均体積直径粒子サイズを示した。次に、得られたトナー
を、更に分級することなく使用した。前記トナー３重量
部を実施例ＶＩのキャリヤ１００重量部とロールミルす
ることにより、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出
しファラデーケージ装置を用いて摩擦データを得た。ト
ナー現像剤を湿度２０％の室内に華氏６０度（約１５．
６℃）で４８時間さらして、−３７μＣ／ｇの摩擦電気
の電荷を得た。また、８０％湿潤レベルの室内に華氏８
０度（約２６．７℃）で４８時間さらして、−１７μＣ
／ｇの摩擦電気の電荷を得た。次に、数式（１）により
与えられた２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相対摩擦電気電
荷の比を測定して、２．１８となった。次に、不能にさ
せたフュージングシステムを有する実施例ＶＩの画像形
成装置を用いて未定着コピーを作成した。次にその未定
着コピーをゼロックスコーポレーション１０７５フュー
ザで定着させた。最低定着温度約１３３℃でホットオフ
セット温度１６５℃というトナーの定着評価が示され
た。
【００５３】〔実施例ＶＩＩＩ〕９５重量％の実施例Ｉ
Ｖのポリエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料
を含むトナー組成物を下記のように製造した。
Ｖのポリエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料
を含むトナー組成物を下記のように製造した。
【００５４】実施例ＩＶのポリエステル樹脂を８５０μ
ｍスクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル中
で約５００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、ポ
リマー９５０ｇ（トナーの９５重量％）を、リーガル３
３０顔料５０ｇ（トナーの５重量％）と混合した。その
二成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミル
でドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押出
機を用いて、１４０℃のバレル温度、５０ｒｐｍのスク
リュー回転速度、及び２０ｇ／分の供給速度で、前記混
合物を溶融混合した。押し出されたストランドを、ブラ
ック・アンド・デッカー製のコーヒー豆粉砕機を用いて
粗い粒子に砕いた。８インチのスターテバントマイクロ
ナイザーを使用して、粒子サイズを更に小さくした。粉
砕後、トナーを測定してコウルタカウンターで測定して
１．４５の幾何学的分布を有する８．５μｍの平均体積
直径粒子サイズを示した。次に、得られたトナーを、更
に分級することなく使用した。前記トナー３重量部を実
施例ＶＩのキャリヤ１００重量部とロールミルすること
により、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出しファ
ラデーケージ装置を用いて摩擦データを得た。トナー現
像剤を湿度２０％の室内に華氏６０度（約１５．６℃）
で４８時間さらして、−３０μＣ／ｇの摩擦電気の電荷
を得た。また、８０％湿潤レベルの室内に華氏８０度
（約２６．７℃）で４８時間さらして、−１５μＣ／ｇ
の摩擦電気の電荷を得た。次に、数式（１）により与え
られた２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相対摩擦電気電荷の
比を測定して、２．０となった。次に、不能にさせたフ
ュージングシステムを有する実施例ＶＩの画像形成装置
を用いて未定着コピーを作成した。次にその未定着コピ
ーをゼロックスコーポレーション１０７５フューザで定
着させた。最低定着温度約１２９℃及びホットオフセッ
ト温度１６５℃というトナーの定着評価が示された。
ｍスクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル中
で約５００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、ポ
リマー９５０ｇ（トナーの９５重量％）を、リーガル３
３０顔料５０ｇ（トナーの５重量％）と混合した。その
二成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミル
でドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押出
機を用いて、１４０℃のバレル温度、５０ｒｐｍのスク
リュー回転速度、及び２０ｇ／分の供給速度で、前記混
合物を溶融混合した。押し出されたストランドを、ブラ
ック・アンド・デッカー製のコーヒー豆粉砕機を用いて
粗い粒子に砕いた。８インチのスターテバントマイクロ
ナイザーを使用して、粒子サイズを更に小さくした。粉
砕後、トナーを測定してコウルタカウンターで測定して
１．４５の幾何学的分布を有する８．５μｍの平均体積
直径粒子サイズを示した。次に、得られたトナーを、更
に分級することなく使用した。前記トナー３重量部を実
施例ＶＩのキャリヤ１００重量部とロールミルすること
により、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出しファ
ラデーケージ装置を用いて摩擦データを得た。トナー現
像剤を湿度２０％の室内に華氏６０度（約１５．６℃）
で４８時間さらして、−３０μＣ／ｇの摩擦電気の電荷
を得た。また、８０％湿潤レベルの室内に華氏８０度
（約２６．７℃）で４８時間さらして、−１５μＣ／ｇ
の摩擦電気の電荷を得た。次に、数式（１）により与え
られた２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相対摩擦電気電荷の
比を測定して、２．０となった。次に、不能にさせたフ
ュージングシステムを有する実施例ＶＩの画像形成装置
を用いて未定着コピーを作成した。次にその未定着コピ
ーをゼロックスコーポレーション１０７５フューザで定
着させた。最低定着温度約１２９℃及びホットオフセッ
ト温度１６５℃というトナーの定着評価が示された。
【００５５】〔比較例ＩＸ〕９１重量％の比較例Ｖのポ
リエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料と４重
量％の６６０Ｐポリプロピレンワックスを含むトナー組
成物を下記のように製造した。
リエステル樹脂と５重量％のリーガル３３０顔料と４重
量％の６６０Ｐポリプロピレンワックスを含むトナー組
成物を下記のように製造した。
【００５６】比較例Ｖのポリエステル樹脂を大きなチャ
ンクの形態にした。得られたポリマーを８５０μｍスク
リーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル中で約５
００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、ポリマー
９１０ｇを、リーガル３３０顔料５０ｇ及び６６０Ｐワ
ックス４０ｇと混合した。その三成分を、まずペイント
シェーカー、次いでロールミルでドライブレンドした。
次にダボツインスクリュー押出機を用いて、１４０℃の
バレル温度、５０ｒｐｍのスクリュー回転速度、及び２
０ｇ／分の供給速度で、前記混合物を溶融混合した。押
し出されたストランドを、ブラック・アンド・デッカー
製のコーヒー豆粉砕機を用いて粗い粒子に砕いた。８イ
ンチのスターテバントマイクロナイザーを使用して、粒
子サイズを更に小さくした。粉砕後、トナーを測定して
コウルタカウンターで測定して１．３９の幾何学的分布
を有する７．９μｍの平均体積直径粒子サイズを示し
た。次に、得られたトナーを、更に分級することなく使
用した。前記トナー３重量部を実施例ＶＩのキャリヤ１
００重量部とロールミルすることにより、現像剤組成物
を製造した。周知の吹き出しファラデーケージ装置を用
いて摩擦データを得た。トナー現像剤を湿度２０％の室
内に華氏６０度（約１５．６℃）で４８時間さらして、
−６０μＣ／ｇの摩擦電気の電荷を得た。また、８０％
湿潤レベルの室内に華氏８０度（約２６．７℃）で４８
時間さらして、−１５μＣ／ｇの摩擦電気の電荷を得
た。次に、数式（１）により与えられた２０％ＲＨ対８
０％ＲＨでの相対摩擦電気電荷の比を測定して、４．０
となった。実施例ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩのトナー組成
物と比較すると、本例のＲＨ感度は非常に大きくなり、
その理由は疎水性の末端基が存在しないからである。次
に、不能にさせたフュージングシステムを有する画像形
成装置を用いて未定着コピーを作成した。次にその未定
着コピーをゼロックスコーポレーション１０７５フュー
ザで定着させた。最低定着温度約１３５℃及びホットオ
フセット温度１７０℃というトナーの定着評価が示され
た。
ンクの形態にした。得られたポリマーを８５０μｍスク
リーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル中で約５
００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、ポリマー
９１０ｇを、リーガル３３０顔料５０ｇ及び６６０Ｐワ
ックス４０ｇと混合した。その三成分を、まずペイント
シェーカー、次いでロールミルでドライブレンドした。
次にダボツインスクリュー押出機を用いて、１４０℃の
バレル温度、５０ｒｐｍのスクリュー回転速度、及び２
０ｇ／分の供給速度で、前記混合物を溶融混合した。押
し出されたストランドを、ブラック・アンド・デッカー
製のコーヒー豆粉砕機を用いて粗い粒子に砕いた。８イ
ンチのスターテバントマイクロナイザーを使用して、粒
子サイズを更に小さくした。粉砕後、トナーを測定して
コウルタカウンターで測定して１．３９の幾何学的分布
を有する７．９μｍの平均体積直径粒子サイズを示し
た。次に、得られたトナーを、更に分級することなく使
用した。前記トナー３重量部を実施例ＶＩのキャリヤ１
００重量部とロールミルすることにより、現像剤組成物
を製造した。周知の吹き出しファラデーケージ装置を用
いて摩擦データを得た。トナー現像剤を湿度２０％の室
内に華氏６０度（約１５．６℃）で４８時間さらして、
−６０μＣ／ｇの摩擦電気の電荷を得た。また、８０％
湿潤レベルの室内に華氏８０度（約２６．７℃）で４８
時間さらして、−１５μＣ／ｇの摩擦電気の電荷を得
た。次に、数式（１）により与えられた２０％ＲＨ対８
０％ＲＨでの相対摩擦電気電荷の比を測定して、４．０
となった。実施例ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩのトナー組成
物と比較すると、本例のＲＨ感度は非常に大きくなり、
その理由は疎水性の末端基が存在しないからである。次
に、不能にさせたフュージングシステムを有する画像形
成装置を用いて未定着コピーを作成した。次にその未定
着コピーをゼロックスコーポレーション１０７５フュー
ザで定着させた。最低定着温度約１３５℃及びホットオ
フセット温度１７０℃というトナーの定着評価が示され
た。
【００５７】〔実施例Ｘ〕９８重量％の実施例Ｉのポリ
エステル樹脂と２重量％のＰＶファストブルー（ＰＶ
ＦＡＳＴ ＢＬＵＥ、商品名）を含むトナー組成物を下
記のように製造した。
エステル樹脂と２重量％のＰＶファストブルー（ＰＶ
ＦＡＳＴ ＢＬＵＥ、商品名）を含むトナー組成物を下
記のように製造した。
【００５８】実施例Ｉのポリエステル樹脂を８５０μｍ
スクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル中で
約５００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、ポリ
マー９８０ｇ（トナーの９８重量％）を、ＰＶファスト
ブルー顔料２０ｇ（トナーの２重量％）と混合した。そ
の二成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミ
ルでドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押
出機を用いて、１２０℃のバレル温度、５０ｒｐｍのス
クリュー回転速度、及び２５ｇ／分の供給速度で、前記
混合物を溶融混合した。押し出されたストランドを、ブ
ラック・アンド・デッカー製のコーヒー豆粉砕機を用い
て粗い粒子に砕いた。８インチのスターテバントマイク
ロナイザーを使用して、粒子サイズを更に小さくした。
粉砕後、トナーを測定してコウルタカウンターで測定し
て１．３７の幾何学的分布を有する６．９μｍの平均体
積直径粒子サイズを示した。次に、得られたトナーを、
更に分級することなく使用した。前記トナー３重量部を
実施例ＶＩのキャリヤ１００重量部とロールミルするこ
とにより、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出しフ
ァラデーケージ装置を用いて摩擦データを得た。トナー
現像剤を湿度２０％の室内に華氏６０度（約１５．６
℃）で４８時間さらして、１６μＣ／ｇの摩擦電気の電
荷を得た。また、８０％湿潤レベルの室内に華氏８０度
（約２６．７℃）で４８時間さらして、８μＣ／ｇの摩
擦電気の電荷を得た。次に、数式（１）により与えられ
た２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相対摩擦電気電荷の比を
測定して、２．０となった。次に、不能にさせたフュー
ジングシステムを有する実施例ＶＩの画像形成装置を用
いて未定着コピーを作成した。次にその未定着コピーを
ゼロックスコーポレーションＭＡＪＥＳＴＩＫ（商品
名）カラーフューザで定着させた。最低定着温度約１３
５℃及びホットオフセット温度１７０℃というトナーの
定着評価が示された。
スクリーンを備えるモデル・ジェイ・フィッツミル中で
約５００μｍの平均体積直径に粉砕した。粉砕後、ポリ
マー９８０ｇ（トナーの９８重量％）を、ＰＶファスト
ブルー顔料２０ｇ（トナーの２重量％）と混合した。そ
の二成分を、まずペイントシェーカー、次いでロールミ
ルでドライブレンドした。次にダボツインスクリュー押
出機を用いて、１２０℃のバレル温度、５０ｒｐｍのス
クリュー回転速度、及び２５ｇ／分の供給速度で、前記
混合物を溶融混合した。押し出されたストランドを、ブ
ラック・アンド・デッカー製のコーヒー豆粉砕機を用い
て粗い粒子に砕いた。８インチのスターテバントマイク
ロナイザーを使用して、粒子サイズを更に小さくした。
粉砕後、トナーを測定してコウルタカウンターで測定し
て１．３７の幾何学的分布を有する６．９μｍの平均体
積直径粒子サイズを示した。次に、得られたトナーを、
更に分級することなく使用した。前記トナー３重量部を
実施例ＶＩのキャリヤ１００重量部とロールミルするこ
とにより、現像剤組成物を製造した。周知の吹き出しフ
ァラデーケージ装置を用いて摩擦データを得た。トナー
現像剤を湿度２０％の室内に華氏６０度（約１５．６
℃）で４８時間さらして、１６μＣ／ｇの摩擦電気の電
荷を得た。また、８０％湿潤レベルの室内に華氏８０度
（約２６．７℃）で４８時間さらして、８μＣ／ｇの摩
擦電気の電荷を得た。次に、数式（１）により与えられ
た２０％ＲＨ対８０％ＲＨでの相対摩擦電気電荷の比を
測定して、２．０となった。次に、不能にさせたフュー
ジングシステムを有する実施例ＶＩの画像形成装置を用
いて未定着コピーを作成した。次にその未定着コピーを
ゼロックスコーポレーションＭＡＪＥＳＴＩＫ（商品
名）カラーフューザで定着させた。最低定着温度約１３
５℃及びホットオフセット温度１７０℃というトナーの
定着評価が示された。
【００５９】
【発明の効果】本発明のトナー組成物は、上記構成とし
たので、短時間の混合特性、低い最低定着温度、低い湿
度感度の摩擦電気特性を有するという優れた効果を奏す
る。
たので、短時間の混合特性、低い最低定着温度、低い湿
度感度の摩擦電気特性を有するという優れた効果を奏す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート ディー．ベイレイ アメリカ合衆国 14450 ニューヨーク州 フェアポート カーター ロード 2172 (72)発明者 キャロル エイ．フォックス アメリカ合衆国 14425 ニューヨーク州 ファーミントン カーム レイク ドラ イヴ 6004 (72)発明者 トーマス アール．ホッフェンド アメリカ合衆国 14580 ニューヨーク州 ウェブスター ミルクリーク ラン 1270 (72)発明者 バーナード グラシュキン アメリカ合衆国 14534 ニューヨーク州 ピッツフォード オールド ブリック サークル ５
Claims (4)
- 【請求項１】 疎水性末端基を有するポリエステル樹
脂、顔料、必要に応じてワックス、必要に応じて電荷添
加剤、及び必要に応じて表面添加剤を含むトナー組成
物。 - 【請求項２】下記式（１）（２）及び（３）の、疎水性
末端基を有するポリエステル樹脂である請求項１に記載
のトナー組成物。 【化１】 式中、Ｒは二価アルキレン基、シクロヘキシレン、１，
４−ジメチルシクロヘキシレン基、又はそれらの混合物
であり、Ｒ’は約６〜約１４の炭素原子を有する二価ア
リーレン基、オレフィン基、二価アルキレン基、又はそ
れらの混合物であり、Ｘはアルキル基又はアリール基で
あり、ｎはセグメント数を表す。 - 【請求項３】 疎水性アルキル末端基を有するポリエス
テル樹脂が更に下記式（４）及び（５）により示される
追加の分岐セグメントｐ又はｑを含むか、又は、疎水性
末端基を有するポリエステル樹脂が更に、下記式（６）
及び（７）により示される追加の分岐セグメントｒ又は
ｓを含む請求項２に記載のトナー組成物。 【化２】 式（４）及び（５）において、Ｒ''はプロパン、ブタ
ン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、
オクタン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンの三価
の誘導体を含む約３〜約２０の炭素原子を有する三価の
芳香族又は脂肪族ラジカルであり、ｐ及びｑは分岐セグ
メントを表し、セグメントｎ、ｐ、及びｑの総計が１０
０モル％のポリエステル樹脂であるとした場合、ｐ及び
ｑは樹脂を製造するために使用される出発二酸又はジエ
ステルに基づいて約０．１〜約６モル％である。 【化３】 式（６）及び（７）において、Ｒ''は約３〜約２０の炭
素原子を有する多価又は四価の芳香族又は脂肪族ラジカ
ルを含む多官能性ラジカルであり、ｒ及びｓは分岐セグ
メントを表し、セグメントｎ、ｐ、及びｑの総計が１０
０モル％のポリエステル樹脂であるとした場合、ｒ及び
ｓは出発二酸又はジエステルに基づいて約０．１〜約６
モル％である。 - 【請求項４】 疎水性末端基を有するポリエステル樹脂
が、ステアリル又はステアレートのアルキル基で端部ブ
ロックされたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート
−コ−ジエチレンテレフタレート、ステアリル又はステ
アレートのアルキル基で端部ブロックされたポリ（１，
２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフ
タレート−コ−１，１，１−トリメチレンプロパンテレ
フタレート）、ステアリル又はステアレートのようなア
ルキル基で端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレ
ンテレフタレート）、ラウリル又はラウレートのアルキ
ル基で端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレンテ
レフタレート−コ−ジエチレンテレフタレート）、セチ
ル又はパルミテートのアルキル基で端部ブロックされた
ポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジエチ
レンテレフタレート）、オクトエートで端部ブロックさ
れたポリ（１，２−プロピレンテレフタレート−コ−ジ
エチレンテレフタレート）、セチル、ステアリル、ラウ
リル、パルミテート、ステアレート又はラウレートのア
ルキル基で端部ブロックされたポリ（１，２−プロピレ
ンテレフタレート−コ−ジエチレンテレフタレート）、
及びこれらの混合物である請求項１に記載のトナー組成
物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US369630 | 1989-06-21 | ||
| US08/369,630 US5698422A (en) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | Toner and developer compositions |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34308295A Withdrawn JPH08234488A (ja) | 1995-01-06 | 1995-12-28 | トナー組成物 |
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|---|---|
| US (2) | US5698422A (ja) |
| EP (1) | EP0725319B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08234488A (ja) |
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| DE (1) | DE69617282T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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