JPH08198785A - ビフェニル誘導体 - Google Patents
ビフェニル誘導体Info
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- JPH08198785A JPH08198785A JP1161995A JP1161995A JPH08198785A JP H08198785 A JPH08198785 A JP H08198785A JP 1161995 A JP1161995 A JP 1161995A JP 1161995 A JP1161995 A JP 1161995A JP H08198785 A JPH08198785 A JP H08198785A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｃ１〜１０のアルキル、Ｘ、Ｙ：それぞれ独立的
にＨ原子、Ｆ原子、ｎ：０、１、Ｊ：−ＣＨ2ＣＨ2−、
単結合、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、
−ＯＣＦ2Ｈ）で表わされる化合物、これを含有する組
成物及びこれを用いて構成される液晶表示素子。 【効果】 この化合物は、他の液晶材料との相溶性に優
れ、屈折率異方性も小さい。更に、添加により得られる
液晶組成物の誘電率異方性が非常に大きいにもかかわら
ず、抵抗値及び電圧保持率は高いので、低駆動電圧が要
求される液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆
動表示素子の構成材料として非常に有用である。
にＨ原子、Ｆ原子、ｎ：０、１、Ｊ：−ＣＨ2ＣＨ2−、
単結合、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、
−ＯＣＦ2Ｈ）で表わされる化合物、これを含有する組
成物及びこれを用いて構成される液晶表示素子。 【効果】 この化合物は、他の液晶材料との相溶性に優
れ、屈折率異方性も小さい。更に、添加により得られる
液晶組成物の誘電率異方性が非常に大きいにもかかわら
ず、抵抗値及び電圧保持率は高いので、低駆動電圧が要
求される液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆
動表示素子の構成材料として非常に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示材料として有用
である新規ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組
成物、更にそれを用いて構成される液晶素子に関する。
である新規ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組
成物、更にそれを用いて構成される液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス駆動方式が実用化されている。これら
のうち、アクティブマトリックス駆動方式によると、最
も高画質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細
化、カラー化が容易で、動画表示も可能であるので、今
後の液晶表示方式の主流になると考えられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス駆動方式が実用化されている。これら
のうち、アクティブマトリックス駆動方式によると、最
も高画質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細
化、カラー化が容易で、動画表示も可能であるので、今
後の液晶表示方式の主流になると考えられている。
【０００３】このアクティブマトリックス駆動方式に用
いられる液晶材料には、通常の液晶表示と同様に、種々
の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高
く、電圧の保持率に優れること、（２）閾値電圧
（Ｖth）が低いこと、（３）液晶相を示す温度範囲が広
いこと、（４）応答性に優れること、の４点が重要であ
る。
いられる液晶材料には、通常の液晶表示と同様に、種々
の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高
く、電圧の保持率に優れること、（２）閾値電圧
（Ｖth）が低いこと、（３）液晶相を示す温度範囲が広
いこと、（４）応答性に優れること、の４点が重要であ
る。
【０００４】一般に、液晶表示における閾値電圧は式
（１）
（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように閾値電圧を低くするた
めには、誘電率異方性（Δε）を大きくすることが重要
である。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように閾値電圧を低くするた
めには、誘電率異方性（Δε）を大きくすることが重要
である。
【０００７】液晶化合物の誘電率異方性を大きくするた
めには、ベンゼン環等の芳香環に、極性置換基を分子長
軸方向に導入する必要があり、これまでは４−シアノフ
ェニル基のように極性基としてはシアノ基が用いられる
ことが多かった。しかしながら、このシアノ基を有する
化合物では、高い比抵抗値や電圧保持率を得ることは困
難であり、アクティブマトリックス駆動用として用いる
ことは困難である。そのため、アクティブマトリックス
駆動用としてその誘電率異方性を大きくするためには、
極性基としてフッ素原子を用いた、例えば４−フルオロ
フェニル基や３，４−ジフルオロフェニル基を有する化
合物が用いられるようになっている。
めには、ベンゼン環等の芳香環に、極性置換基を分子長
軸方向に導入する必要があり、これまでは４−シアノフ
ェニル基のように極性基としてはシアノ基が用いられる
ことが多かった。しかしながら、このシアノ基を有する
化合物では、高い比抵抗値や電圧保持率を得ることは困
難であり、アクティブマトリックス駆動用として用いる
ことは困難である。そのため、アクティブマトリックス
駆動用としてその誘電率異方性を大きくするためには、
極性基としてフッ素原子を用いた、例えば４−フルオロ
フェニル基や３，４−ジフルオロフェニル基を有する化
合物が用いられるようになっている。
【０００８】しかしながら、こうしたフッ素系の液晶化
合物の誘電率異方性はシアノ基を有する液晶化合物と比
較するとかなり小さく、これらの混合では組成物の誘電
率異方性を充分大きくすることができず、従って閾値電
圧の充分低い組成物を調製することはかなり困難であっ
た。
合物の誘電率異方性はシアノ基を有する液晶化合物と比
較するとかなり小さく、これらの混合では組成物の誘電
率異方性を充分大きくすることができず、従って閾値電
圧の充分低い組成物を調製することはかなり困難であっ
た。
【０００９】また、フッ素系の化合物でありながら誘電
率異方性が大きく、低い閾値電圧を得るために適した液
晶化合物として、３，４，５−トリフルオロフェニル基
を有する化合物も報告されている（特開平２−２３３６
２６号公報等に記載）。しかしながら、そこに記載され
ている液晶化合物の誘電率異方性は＋１０程度であり、
シアノ系の化合物と比べると充分大きくはないのが実情
である。
率異方性が大きく、低い閾値電圧を得るために適した液
晶化合物として、３，４，５−トリフルオロフェニル基
を有する化合物も報告されている（特開平２−２３３６
２６号公報等に記載）。しかしながら、そこに記載され
ている液晶化合物の誘電率異方性は＋１０程度であり、
シアノ系の化合物と比べると充分大きくはないのが実情
である。
【００１０】あるいは、４−トリフルオロメトキシフェ
ニル基を有する化合物も報告されているが（特表平２−
５０１３１１号公報等に記載）、その誘電率異方性は４
−フルオロフェニル基を有する化合物のそれと同程度に
すぎない。
ニル基を有する化合物も報告されているが（特表平２−
５０１３１１号公報等に記載）、その誘電率異方性は４
−フルオロフェニル基を有する化合物のそれと同程度に
すぎない。
【００１１】一方、フッ素系の化合物でその誘電率異方
性を更に大きくするためには、３，４−ジフルオロフェ
ニル基あるいは３，４，５−トリフルオロフェニル基等
を有する液晶化合物の分子内の他のフェニル基に、フッ
素原子を更に同一方向に複数個導入することが考えられ
る。最近、４−置換−２，６，３’，４’，５’−ペン
タフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
性を更に大きくするためには、３，４−ジフルオロフェ
ニル基あるいは３，４，５−トリフルオロフェニル基等
を有する液晶化合物の分子内の他のフェニル基に、フッ
素原子を更に同一方向に複数個導入することが考えられ
る。最近、４−置換−２，６，３’，４’，５’−ペン
タフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
【００１２】
【化２】
【００１３】の化合物が報告されており（第１４回国際
液晶学会、Ａ−Ｐ３２、１９９２年）、それによると式
（Ａ）の化合物は＋２５もの大きい誘電率異方性を有し
ている。
液晶学会、Ａ−Ｐ３２、１９９２年）、それによると式
（Ａ）の化合物は＋２５もの大きい誘電率異方性を有し
ている。
【００１４】また、先に本発明者らは、同じくペンタフ
ルオロビフェニル骨格を有する式（Ｂ）
ルオロビフェニル骨格を有する式（Ｂ）
【００１５】
【化３】
【００１６】の化合物が同様に非常に大きい誘電異方性
を有し、それをホスト液晶に添加することにより、その
閾値電圧の低下に大きな効果があることを見いだした。
しかしながら、上記の式（Ａ）あるいは式（Ｂ）の化合
物は、他の液晶化合物との相溶性が悪く、アクティブマ
トリックス駆動用ホスト液晶への添加量はごく少量に制
限され、これら化合物の特徴を充分にひきだし、且つ閾
値電圧の低い液晶組成物を調製することは困難であっ
た。
を有し、それをホスト液晶に添加することにより、その
閾値電圧の低下に大きな効果があることを見いだした。
しかしながら、上記の式（Ａ）あるいは式（Ｂ）の化合
物は、他の液晶化合物との相溶性が悪く、アクティブマ
トリックス駆動用ホスト液晶への添加量はごく少量に制
限され、これら化合物の特徴を充分にひきだし、且つ閾
値電圧の低い液晶組成物を調製することは困難であっ
た。
【００１７】以上のように、アクティブマトリックス駆
動用の液晶材料として、その誘電率異方性が非常に大き
く、添加により閾値電圧を効果的に低下させ、高い比抵
抗と電圧保持率を得ることが可能であり、且つホスト液
晶との相溶性に優れた実用的化合物は知られていなかっ
た。
動用の液晶材料として、その誘電率異方性が非常に大き
く、添加により閾値電圧を効果的に低下させ、高い比抵
抗と電圧保持率を得ることが可能であり、且つホスト液
晶との相溶性に優れた実用的化合物は知られていなかっ
た。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、ホスト液晶との相溶性に優れ、誘電率異方
性が非常に大きく、高い比抵抗と電圧保持率を得ること
が可能なビフェニル誘導体である新規化合物を提供する
ことにある。
する課題は、ホスト液晶との相溶性に優れ、誘電率異方
性が非常に大きく、高い比抵抗と電圧保持率を得ること
が可能なビフェニル誘導体である新規化合物を提供する
ことにある。
【００１９】また、その化合物を含有し、特に低電圧で
のアクティブマトリックス駆動に適した液晶組成物を提
供することにある。
のアクティブマトリックス駆動に適した液晶組成物を提
供することにある。
【００２０】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００２１】
【化４】
【００２２】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わし、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｎが１のときＪは−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わし、
Ｚはフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又は−
ＯＣＦ2Ｈを表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
である。）で表わされるビフェニル誘導体を提供する。
ル基を表わし、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｎが１のときＪは−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わし、
Ｚはフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又は−
ＯＣＦ2Ｈを表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
である。）で表わされるビフェニル誘導体を提供する。
【００２３】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物のう
ち、Ｘ及びＹの少なくとも一方がフッ素原子であること
が好ましい。また、ｎが１である場合、液晶性は優れる
が粘性がやや大きくなってしまい、ｎが０である場合、
液晶性はやや低下するものの粘性が低いので、ｎが０で
あることが好ましい。また、Ｚがフッ素原子であること
が好ましい。更に、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖状アル
キル基であることが好ましい。
ち、Ｘ及びＹの少なくとも一方がフッ素原子であること
が好ましい。また、ｎが１である場合、液晶性は優れる
が粘性がやや大きくなってしまい、ｎが０である場合、
液晶性はやや低下するものの粘性が低いので、ｎが０で
あることが好ましい。また、Ｚがフッ素原子であること
が好ましい。更に、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖状アル
キル基であることが好ましい。
【００２４】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば一般式（ＩＩａ）
は、例えば一般式（ＩＩａ）
【００２５】
【化５】
【００２６】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸誘導体
及び一般式（ＩＩＩｂ）
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸誘導体
及び一般式（ＩＩＩｂ）
【００２７】
【化６】
【００２８】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体と
を触媒存在下に反応させることにより得ることができ
る。触媒としては、パラジウム(0)錯体、パラジウム(I
I)錯体あるいはニッケル(II)錯体等が用いられるが、例
えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)等のパラジウム(0)錯体が好ましい。
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体と
を触媒存在下に反応させることにより得ることができ
る。触媒としては、パラジウム(0)錯体、パラジウム(I
I)錯体あるいはニッケル(II)錯体等が用いられるが、例
えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)等のパラジウム(0)錯体が好ましい。
【００２９】ここで一般式（ＩＩａ）のホウ酸エステル
誘導体は、対応する一般式（ＩＩｈ）
誘導体は、対応する一般式（ＩＩｈ）
【００３０】
【化７】
【００３１】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされる１−置換−
３，５−ジフルオロベンゼン誘導体をブチルリチウム等
のアルキルリチウムでリチオ化して、一般式（ＩＩｃ）
けると同じ意味を表わす。）で表わされる１−置換−
３，５−ジフルオロベンゼン誘導体をブチルリチウム等
のアルキルリチウムでリチオ化して、一般式（ＩＩｃ）
【００３２】
【化８】
【００３３】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされるフェニルリチ
ウム誘導体とし、これを一般式（ＩＶ）
けると同じ意味を表わす。）で表わされるフェニルリチ
ウム誘導体とし、これを一般式（ＩＶ）
【００３４】
【化９】Ｂ（ＯＲ’）3 （ＩＶ） （式中、Ｒ’は低級アルキル基を表わす。）で表わされ
るホウ酸トリアルキルエステルと反応させ、得られた一
般式（ＩＩｄ）
るホウ酸トリアルキルエステルと反応させ、得られた一
般式（ＩＩｄ）
【００３５】
【化１０】
【００３６】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わし、Ｒ’は一般式（ＩＶ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステル
誘導体を、塩酸等で加水分解することにより容易に得る
ことができる。
けると同じ意味を表わし、Ｒ’は一般式（ＩＶ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステル
誘導体を、塩酸等で加水分解することにより容易に得る
ことができる。
【００３７】あるいは一般式（Ｉ）の化合物は、一般式
（ＩＩｂ）
（ＩＩｂ）
【００３８】
【化１１】
【００３９】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされる４−ハロ−１−置換−３，５
−ジフルオロベンゼン誘導体及び一般式（ＩＩＩａ）
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされる４−ハロ−１−置換−３，５
−ジフルオロベンゼン誘導体及び一般式（ＩＩＩａ）
【００４０】
【化１２】
【００４１】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ルとを同様に反応させても得ることができる。あるいは
上記の各製造法に於いて、ホウ酸エステルに換えて、フ
ェニルリチウム誘導体あるいはグリニヤール反応剤を用
いることも可能である。ただし、反応の収率、精製の容
易さ等の点で最初に挙げた方法がより好ましい。
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ルとを同様に反応させても得ることができる。あるいは
上記の各製造法に於いて、ホウ酸エステルに換えて、フ
ェニルリチウム誘導体あるいはグリニヤール反応剤を用
いることも可能である。ただし、反応の収率、精製の容
易さ等の点で最初に挙げた方法がより好ましい。
【００４２】斯くして得られた一般式（Ｉ）で表わされ
る液晶性化合物の例を、第１表に示す。
る液晶性化合物の例を、第１表に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体
相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）の化合物の構造的に最も大きな特徴の一つ
は、多数のフッ素原子により同方向に置換されたビフェ
ニル骨格を有することにある。このため、一般式（Ｉ）
の化合物は、３環性の場合には単独では液晶相を示さな
いが、潜在的に非常に大きい誘電率異方性を有する。そ
のため、ホスト液晶に添加することにより、その誘電率
異方性を増大させ、その閾値電圧の低下に大きな効果を
示すことができる。この効果については比較例として挙
げた式（Ｂ）の化合物と大きな差はみられない。しかし
ながら、式（Ｂ）の化合物は融点が高く、溶解性や他の
液晶化合物との相溶性が非常に悪いために、ホスト液晶
へは極めて少量しか添加することができず、この優れた
特徴を充分生かすことは困難である。
相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）の化合物の構造的に最も大きな特徴の一つ
は、多数のフッ素原子により同方向に置換されたビフェ
ニル骨格を有することにある。このため、一般式（Ｉ）
の化合物は、３環性の場合には単独では液晶相を示さな
いが、潜在的に非常に大きい誘電率異方性を有する。そ
のため、ホスト液晶に添加することにより、その誘電率
異方性を増大させ、その閾値電圧の低下に大きな効果を
示すことができる。この効果については比較例として挙
げた式（Ｂ）の化合物と大きな差はみられない。しかし
ながら、式（Ｂ）の化合物は融点が高く、溶解性や他の
液晶化合物との相溶性が非常に悪いために、ホスト液晶
へは極めて少量しか添加することができず、この優れた
特徴を充分生かすことは困難である。
【００４５】これに対し、第１表から明らかなように、
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は式（Ｂ）の化合物と比
較して非常に融点が低い。これは一般式（Ｉ）の化合物
の構造的特徴の一つであるメチレン結合に起因すると考
えられるが、これによって後述するように、本発明の一
般式（Ｉ）の化合物は、他の液晶化合物あるいはホスト
液晶等との相溶性に極めて優れるという効果が得られて
いる。そのために、ホスト液晶に充分な量を添加するこ
とができる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は式（Ｂ）の化合物と比
較して非常に融点が低い。これは一般式（Ｉ）の化合物
の構造的特徴の一つであるメチレン結合に起因すると考
えられるが、これによって後述するように、本発明の一
般式（Ｉ）の化合物は、他の液晶化合物あるいはホスト
液晶等との相溶性に極めて優れるという効果が得られて
いる。そのために、ホスト液晶に充分な量を添加するこ
とができる。
【００４６】しかも一般式（Ｉ）の化合物は非常に大き
い誘電率異方性を有するにもかかわらず、その分子内に
シアノ基のように非常に強い極性基を含まないので、大
きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易である。
そのため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構
成成分として特に適している。もちろん一般式（Ｉ）の
化合物は、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった液晶表示に
おいて、単純マトリックス駆動など他の駆動方式による
表示方式においても好適に使用することができ、本発明
はその第二として、一般式（Ｉ）の化合物を含有する液
晶組成物を、更にその液晶組成物を構成要素とする液晶
表示素子をも提供するものである。
い誘電率異方性を有するにもかかわらず、その分子内に
シアノ基のように非常に強い極性基を含まないので、大
きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易である。
そのため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構
成成分として特に適している。もちろん一般式（Ｉ）の
化合物は、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった液晶表示に
おいて、単純マトリックス駆動など他の駆動方式による
表示方式においても好適に使用することができ、本発明
はその第二として、一般式（Ｉ）の化合物を含有する液
晶組成物を、更にその液晶組成物を構成要素とする液晶
表示素子をも提供するものである。
【００４７】本発明の一般式（Ｉ）の化合物をホスト液
晶に添加することによる効果は、以下に示すように明ら
かである。 アクティブマトリックス駆動用のホスト液晶（Ｍ）
晶に添加することによる効果は、以下に示すように明ら
かである。 アクティブマトリックス駆動用のホスト液晶（Ｍ）
【００４８】
【化１３】
【００４９】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６℃であり、その融点は
１１℃であった。また、その誘電率異方性（Δε）は＋
４．８であり、屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０であ
った。また、この組成物をセル厚４．５μｍのＴＮセル
に封入して作製した液晶素子の閾値電圧（Ｖth）を測定
したところ、１．８８Ｖであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６℃であり、その融点は
１１℃であった。また、その誘電率異方性（Δε）は＋
４．８であり、屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０であ
った。また、この組成物をセル厚４．５μｍのＴＮセル
に封入して作製した液晶素子の閾値電圧（Ｖth）を測定
したところ、１．８８Ｖであった。
【００５０】次に、このホスト液晶（Ｍ）８５重量％及
び第１表中（Ｉ−１）の化合物１５重量％からなる液晶
組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN-I
は７５．０℃であり、これを室温及び０℃で一ヶ月放置
したが、結晶の析出は観察されなかった。更にこの（Ｍ
−１）を−５０℃で放置して結晶を析出させ、再度昇温
してその溶解する温度を測定したところ、約２６℃であ
った。また、この（Ｍ−１）の誘電率異方性は＋５.６
とホスト液晶（Ｍ）と比較して非常に大きくなり、同様
にして液晶素子を作製して測定した閾値電圧は１．３２
Ｖと、ホスト液晶（Ｍ）と比較して大きく低下した。ま
た、この液晶素子の比抵抗値及び電圧保持率を測定した
ところ、非常に高かった。更に、屈折率異方性は０．０
７８とホスト液晶（Ｍ）と比較しても小さくなった。一
般にビフェニル骨格を有する液晶性化合物の屈折率異方
性は大きいことが多いので、この小さい屈折率異方性も
本発明の化合物の大きな特徴であるといえる。特に現在
のアクティブマトリックス駆動液晶表示においては、い
わゆる”ファーストミニマム”の条件で用いられること
が多く、そのため液晶材料としても、通常屈折率異方性
の小さいものが要求されるので、この特性は好ましいも
のである。
び第１表中（Ｉ−１）の化合物１５重量％からなる液晶
組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN-I
は７５．０℃であり、これを室温及び０℃で一ヶ月放置
したが、結晶の析出は観察されなかった。更にこの（Ｍ
−１）を−５０℃で放置して結晶を析出させ、再度昇温
してその溶解する温度を測定したところ、約２６℃であ
った。また、この（Ｍ−１）の誘電率異方性は＋５.６
とホスト液晶（Ｍ）と比較して非常に大きくなり、同様
にして液晶素子を作製して測定した閾値電圧は１．３２
Ｖと、ホスト液晶（Ｍ）と比較して大きく低下した。ま
た、この液晶素子の比抵抗値及び電圧保持率を測定した
ところ、非常に高かった。更に、屈折率異方性は０．０
７８とホスト液晶（Ｍ）と比較しても小さくなった。一
般にビフェニル骨格を有する液晶性化合物の屈折率異方
性は大きいことが多いので、この小さい屈折率異方性も
本発明の化合物の大きな特徴であるといえる。特に現在
のアクティブマトリックス駆動液晶表示においては、い
わゆる”ファーストミニマム”の条件で用いられること
が多く、そのため液晶材料としても、通常屈折率異方性
の小さいものが要求されるので、この特性は好ましいも
のである。
【００５１】これに対し、比較例として挙げた式（Ｂ）
の化合物１５重量％及びホスト液晶（Ｍ）８５重量％か
らなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。この（Ｍ−
Ｂ）のＴN-Iは１００．５℃と（Ｍ−１）より高くなっ
た。しかしながら、これを室温に放置すると数時間以内
に結晶が析出した。また、その溶解する温度を測定した
ところ７０℃以上であり、（Ｍ−１）よりかなり高くな
ってしまった。この（Ｍ−Ｂ）の誘電率異方性は＋６．
７で、同様にして液晶素子を作製して測定した閾値電圧
は１．５０Ｖであり（Ｍ−１）程低下しなかった。ま
た、屈折率異方性は０．０９３でホスト液晶（Ｍ）より
高くなってしまった。
の化合物１５重量％及びホスト液晶（Ｍ）８５重量％か
らなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。この（Ｍ−
Ｂ）のＴN-Iは１００．５℃と（Ｍ−１）より高くなっ
た。しかしながら、これを室温に放置すると数時間以内
に結晶が析出した。また、その溶解する温度を測定した
ところ７０℃以上であり、（Ｍ−１）よりかなり高くな
ってしまった。この（Ｍ−Ｂ）の誘電率異方性は＋６．
７で、同様にして液晶素子を作製して測定した閾値電圧
は１．５０Ｖであり（Ｍ−１）程低下しなかった。ま
た、屈折率異方性は０．０９３でホスト液晶（Ｍ）より
高くなってしまった。
【００５２】以上のように本発明の一般式（Ｉ）の化合
物を用いることにより、従来の式（Ｂ）の化合物では得
られなかったＶthの低いアクティブマトリックス用液晶
組成物を容易に得られることがわかる。
物を用いることにより、従来の式（Ｂ）の化合物では得
られなかったＶthの低いアクティブマトリックス用液晶
組成物を容易に得られることがわかる。
【００５３】さて、こうした液晶組成物中において、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用すること
のできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキ
サン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］
−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−
置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−
置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−
［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４
−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合
物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を
挙げることができる。
般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用すること
のできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキ
サン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］
−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−
置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−
置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−
［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４
−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合
物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を
挙げることができる。
【００５４】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００５５】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５６】なお、化合物の構造の確認は核磁気共鳴ス
ペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質
量スペクトル（ＭＳ）等により行った。また、化合物及
び液晶組成物の相転移温度は、温度調節ステージを備え
た偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して
行った。液晶組成物における「％」は「重量％」を表わ
す。 （実施例１） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル（第１表中の（Ｉ−１）の化合
物）の合成 （１） ３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）メチルベンゼンの合成
ペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質
量スペクトル（ＭＳ）等により行った。また、化合物及
び液晶組成物の相転移温度は、温度調節ステージを備え
た偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して
行った。液晶組成物における「％」は「重量％」を表わ
す。 （実施例１） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル（第１表中の（Ｉ−１）の化合
物）の合成 （１） ３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）メチルベンゼンの合成
【００５７】
【化１４】
【００５８】マグネシウム３．６ｇをテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）１５ｍｌに懸濁させた。これにトランス−
４−プロピルシクロヘキシルメチルブロミド３０．０ｇ
のＴＨＦ１２０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続する速度
で滴下し、更に室温で３０分間攪拌してグリニヤール反
応剤を調製した。過剰のマグネシウムを濾別し、１−ブ
ロモ−３，５−ジフルオロベンゼン１７.６ｇ及び塩化
［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニ
ッケル（II）１．０ｇのＴＨＦ７０ｍｌ溶液に３０分間
で滴下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、希塩酸
を加えて中和し、ヘキサンで抽出し、有機層を水、次い
で飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を溜去して得られた粗生成物を蒸留（ｂ．ｐ＝
１４０℃／１ｍｍＨｇ）により精製して、３，５−ジフ
ルオロ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）メチルベンゼン７．４ｇを得た。 （２） ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）メチルフェニルホウ酸の合成
ン（ＴＨＦ）１５ｍｌに懸濁させた。これにトランス−
４−プロピルシクロヘキシルメチルブロミド３０．０ｇ
のＴＨＦ１２０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続する速度
で滴下し、更に室温で３０分間攪拌してグリニヤール反
応剤を調製した。過剰のマグネシウムを濾別し、１−ブ
ロモ−３，５−ジフルオロベンゼン１７.６ｇ及び塩化
［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニ
ッケル（II）１．０ｇのＴＨＦ７０ｍｌ溶液に３０分間
で滴下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、希塩酸
を加えて中和し、ヘキサンで抽出し、有機層を水、次い
で飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を溜去して得られた粗生成物を蒸留（ｂ．ｐ＝
１４０℃／１ｍｍＨｇ）により精製して、３，５−ジフ
ルオロ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）メチルベンゼン７．４ｇを得た。 （２） ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）メチルフェニルホウ酸の合成
【００５９】
【化１５】
【００６０】上記（１）で得た３，５−ジフルオロ−１
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルベ
ンゼン７．４ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶解し、−５０℃に
冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、ｎ−
ヘキサン溶液）２０ｍｌをゆっくり滴下し、更に同温度
で３０分間攪拌した。これにホウ酸トリイソプロピル１
１．０ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を３０分間で滴下し、１
時間かけて０℃まで昇温した後、０℃で更に２時間攪拌
した。反応終了後、１０％塩酸５０ｍｌを加え、５〜１
０℃で１時間攪拌した。これを室温に戻し、トルエンで
抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗
滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去
して、２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）メチルフェニルホウ酸の白色結晶
８．７ｇを得た。 （３） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチ
ルビフェニルの合成
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルベ
ンゼン７．４ｇをＴＨＦ３０ｍｌに溶解し、−５０℃に
冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、ｎ−
ヘキサン溶液）２０ｍｌをゆっくり滴下し、更に同温度
で３０分間攪拌した。これにホウ酸トリイソプロピル１
１．０ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を３０分間で滴下し、１
時間かけて０℃まで昇温した後、０℃で更に２時間攪拌
した。反応終了後、１０％塩酸５０ｍｌを加え、５〜１
０℃で１時間攪拌した。これを室温に戻し、トルエンで
抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗
滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去
して、２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）メチルフェニルホウ酸の白色結晶
８．７ｇを得た。 （３） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチ
ルビフェニルの合成
【００６１】
【化１６】
【００６２】上記（２）で得た２，６−ジフルオロ−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルフ
ェニルホウ酸８．７ｇ及び１−ブロモ−３，４，５−ト
リフルオロベンゼン１２．４ｇをベンゼン５０ｍｌ及び
エタノール２５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液
（２Ｎ）５０ｍｌを加えた。ここに、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム(0)０．７ｇを加え、
８時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで放冷した
後、ヘキサンを加え、水層を分離し、水層はヘキサンで
更に抽出して有機層を併せた。溶媒を溜去した後、カラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、更
にエタノールから３回再結晶して２，６，３’，４’，
５’−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）メチルビフェニル（融点：６８．７
℃）１．５ｇを得た。この化合物の相転移温度は第１表
に示した。
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルフ
ェニルホウ酸８．７ｇ及び１−ブロモ−３，４，５−ト
リフルオロベンゼン１２．４ｇをベンゼン５０ｍｌ及び
エタノール２５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液
（２Ｎ）５０ｍｌを加えた。ここに、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム(0)０．７ｇを加え、
８時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで放冷した
後、ヘキサンを加え、水層を分離し、水層はヘキサンで
更に抽出して有機層を併せた。溶媒を溜去した後、カラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、更
にエタノールから３回再結晶して２，６，３’，４’，
５’−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）メチルビフェニル（融点：６８．７
℃）１．５ｇを得た。この化合物の相転移温度は第１表
に示した。
【００６３】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニ
ル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メ
チルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メ
チルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチル
ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチル
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフェニ
ル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニ
ル （実施例２） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［トランス−（トランス−４−プロピルビ
シクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニルの合成 実施例１に於いて、３，５−ジフルオロ−１−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルベンゼンに換
えて、トランス−４−（３，５−ジフルオロフェニル）
メチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを
用いた他は実施例１と同様にして、２，６，３’，
４’，５’−ペンタフルオロ−４−［トランス−（トラ
ンス−４−プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］メ
チルビフェニルを得た。
ランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニ
ル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メ
チルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メ
チルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチル
ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチル
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフェニ
ル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチルビフェニ
ル （実施例２） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［トランス−（トランス−４−プロピルビ
シクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニルの合成 実施例１に於いて、３，５−ジフルオロ−１−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルベンゼンに換
えて、トランス−４−（３，５−ジフルオロフェニル）
メチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを
用いた他は実施例１と同様にして、２，６，３’，
４’，５’−ペンタフルオロ−４−［トランス−（トラ
ンス−４−プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］メ
チルビフェニルを得た。
【００６４】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［ト
ランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−
４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［ト
ランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−
４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［ト
ランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）
−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−４−イ
ル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−プロピルビシクロヘキサン）−４−
イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−４−イ
ル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）−４−
イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−ペン
チルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−エチルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−プロピルビシ
クロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−ブチルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−ペンチルビシ
クロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−エチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−プロピ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−ブチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−ペンチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−エチルビシクロ
ヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−プロピルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−ブチルビシクロ
ヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−ペンチルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製 アクティブマトリックス駆動用として好適なホスト液晶
（Ｍ）
ランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−
４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［ト
ランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−
４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［ト
ランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）
−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−４−イ
ル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−プロピルビシクロヘキサン）−４−
イル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−４−イ
ル］メチルビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［トランス
−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）−４−
イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−エチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−ブチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［トランス−（トランス−４−ペン
チルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−エチルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−プロピルビシ
クロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−ブチルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［トランス−（トランス−４−ペンチルビシ
クロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−エチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−プロピ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−ブチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［トランス−（トランス−４−ペンチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−エチルビシクロ
ヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−プロピルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−ブチルビシクロ
ヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［トランス−（トランス−４−ペンチルビシク
ロヘキサン）−４−イル］メチルビフェニル （実施例３） 液晶組成物の調製 アクティブマトリックス駆動用として好適なホスト液晶
（Ｍ）
【００６５】
【化１７】
【００６６】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｍ）のネマ
チック相上限温度（ＴN-I）、融点（Ｍ．Ｐ．）、誘電
率異方性（Δε）、屈折率異方性（Δｎ）及びこの組成
物をセル厚４．５μｍのＴＮセルに封入して作製した液
晶素子の２０℃における閾値電圧（Ｖth）を測定したと
ころ以下の通りであった。
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｍ）のネマ
チック相上限温度（ＴN-I）、融点（Ｍ．Ｐ．）、誘電
率異方性（Δε）、屈折率異方性（Δｎ）及びこの組成
物をセル厚４．５μｍのＴＮセルに封入して作製した液
晶素子の２０℃における閾値電圧（Ｖth）を測定したと
ころ以下の通りであった。
【００６７】 ＴN-I： １１６℃ Ｍ．Ｐ．： １１℃ Δε： ＋４．８ Δｎ： ０．０９０ Ｖth： １．８８Ｖ このホスト液晶（Ｍ）８５重量％及び実施例１で合成し
た、２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル（第１表中（Ｉ−１）の化合物）
た、２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メチルビフ
ェニル（第１表中（Ｉ−１）の化合物）
【００６８】
【化１８】
【００６９】１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製し、同様にしてその物性値等を測定したところ以
下の通りであった。 ＴN-I： ７５℃ Δε： ＋５．６ Δｎ： ０．０７８ Ｖth： １．３２Ｖ 従って、ネマチック相上限温度はやや低下するものの、
Δεは大きく増大していることがわかる。そのためＶth
は約０．５６Ｖも低下させることができた。また、その
Δｎはかなり小さくすることができた。
を調製し、同様にしてその物性値等を測定したところ以
下の通りであった。 ＴN-I： ７５℃ Δε： ＋５．６ Δｎ： ０．０７８ Ｖth： １．３２Ｖ 従って、ネマチック相上限温度はやや低下するものの、
Δεは大きく増大していることがわかる。そのためＶth
は約０．５６Ｖも低下させることができた。また、その
Δｎはかなり小さくすることができた。
【００７０】次にこの（Ｍ−１）を室温及び０℃で保存
したが、一ヶ月放置しても結晶の析出は観察されなかっ
た。また、−５０℃で放置したところ結晶化したが、こ
れを再度昇温して析出結晶が完全に溶解する温度を測定
したところ、約２６℃であった。従って、本発明の化合
物はホスト液晶に対する相溶性に非常に優れていること
が理解できる。 （比較例）ホスト液晶（Ｍ）８５重量％及び（Ｉ−１）
の化合物と類似構造を有する式（Ｂ）
したが、一ヶ月放置しても結晶の析出は観察されなかっ
た。また、−５０℃で放置したところ結晶化したが、こ
れを再度昇温して析出結晶が完全に溶解する温度を測定
したところ、約２６℃であった。従って、本発明の化合
物はホスト液晶に対する相溶性に非常に優れていること
が理解できる。 （比較例）ホスト液晶（Ｍ）８５重量％及び（Ｉ−１）
の化合物と類似構造を有する式（Ｂ）
【００７１】
【化１９】
【００７２】の４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ
ビフェニル１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を
調製し、同様にしてその物性値等を測定したところ以下
の通りであった。
キシル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ
ビフェニル１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を
調製し、同様にしてその物性値等を測定したところ以下
の通りであった。
【００７３】 ＴN-I: １００．５℃ Δε： ＋６．７ Δｎ： ０．０９３ Ｖth： １．５０Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−１）より高くなり、Δεも大き
くなり、Ｖthも（Ｍ−１）ほどではないが低下した。た
だし、Δｎはホスト液晶（Ｍ）よりも更に大きくなっ
た。
くなり、Ｖthも（Ｍ−１）ほどではないが低下した。た
だし、Δｎはホスト液晶（Ｍ）よりも更に大きくなっ
た。
【００７４】ところが、この液晶組成物は室温で放置す
ると数時間以内に結晶が析出してしまった。これを再度
昇温して、析出した結晶が完全に溶解する温度を測定し
たところ７０℃以上であり、（Ｍ−１）と比較すると非
常に高くなってしまった。このことから、式（Ｂ）の化
合物はホスト液晶との相溶性が非常に悪く、実用的では
ないことが理解できる。
ると数時間以内に結晶が析出してしまった。これを再度
昇温して、析出した結晶が完全に溶解する温度を測定し
たところ７０℃以上であり、（Ｍ−１）と比較すると非
常に高くなってしまった。このことから、式（Ｂ）の化
合物はホスト液晶との相溶性が非常に悪く、実用的では
ないことが理解できる。
【００７５】
【発明の効果】本発明により提供される一般式（Ｉ）で
表わされる液晶性化合物は、他の液晶化合物やホスト液
晶組成物との相溶性に優れている。また、分子内にシア
ノ基等の強極性基が存在しないので、高い比抵抗と電圧
保持率が得られるにもかかわらず、非常に大きい誘電率
異方性を示す。従ってそれを液晶組成物構成成分として
使用することにより、その閾値電圧を大きく低下するこ
とが可能である。また、ビフェニル骨格を有するにもか
かわらず、屈折率異方性は比較的小さい。従って、各種
液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動用液晶
表示素子の材料として非常に適している。
表わされる液晶性化合物は、他の液晶化合物やホスト液
晶組成物との相溶性に優れている。また、分子内にシア
ノ基等の強極性基が存在しないので、高い比抵抗と電圧
保持率が得られるにもかかわらず、非常に大きい誘電率
異方性を示す。従ってそれを液晶組成物構成成分として
使用することにより、その閾値電圧を大きく低下するこ
とが可能である。また、ビフェニル骨格を有するにもか
かわらず、屈折率異方性は比較的小さい。従って、各種
液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動用液晶
表示素子の材料として非常に適している。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
し、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原
子を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｎが１のと
きＪは−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わし、Ｚはフッ素
原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又は−ＯＣＦ2Ｈ
を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）
で表わされる化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｘ及びＹの少な
くとも一方がフッ素原子であることを特徴とする請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、ｎが０であるこ
とを特徴とする請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
であることを特徴とする請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
２〜７の直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求
項４記載の化合物。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５記載の一般
式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項６記載の液晶組成物を用いて構成
される液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01161995A JP3728764B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | ビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01161995A JP3728764B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | ビフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08198785A true JPH08198785A (ja) | 1996-08-06 |
| JP3728764B2 JP3728764B2 (ja) | 2005-12-21 |
Family
ID=11782945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01161995A Expired - Fee Related JP3728764B2 (ja) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | ビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3728764B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015527980A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
-
1995
- 1995-01-27 JP JP01161995A patent/JP3728764B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2015527980A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
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