JPH08188584A - 色調にすぐれた配糖体の製造方法 - Google Patents
色調にすぐれた配糖体の製造方法Info
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- JPH08188584A JPH08188584A JP6340247A JP34024794A JPH08188584A JP H08188584 A JPH08188584 A JP H08188584A JP 6340247 A JP6340247 A JP 6340247A JP 34024794 A JP34024794 A JP 34024794A JP H08188584 A JPH08188584 A JP H08188584A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- sugar
- glycoside
- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な色調を有する配糖体を工業的に有利に
製造し得る方法を提供する。 【構成】 無機硫酸塩等の硫酸塩の存在下に酸触媒を用
いて糖又は低級アルキルグリコシドとアルコールを反応
させることを特徴とする色調にすぐれた配糖体の製造方
法。
製造し得る方法を提供する。 【構成】 無機硫酸塩等の硫酸塩の存在下に酸触媒を用
いて糖又は低級アルキルグリコシドとアルコールを反応
させることを特徴とする色調にすぐれた配糖体の製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は色調にすぐれた配糖体の
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】酸触媒を用いて糖とアルコールとを反応
させて配糖体を製造することは広く行われている。この
ような配糖体の製造において直面する１つの問題は、得
られる反応生成物に着色を生じ、色調の良い配糖体を製
造するのに大きな困難を伴うことである。このような色
調の問題を解決しようとして種々の提案がなされている
（特開平２−２４７１９４号、特開平４−３０８５９９
号等）。しかし、これらの方法はいずれも、工業的観点
から見た場合、未だ満足すべきものではなかった。
させて配糖体を製造することは広く行われている。この
ような配糖体の製造において直面する１つの問題は、得
られる反応生成物に着色を生じ、色調の良い配糖体を製
造するのに大きな困難を伴うことである。このような色
調の問題を解決しようとして種々の提案がなされている
（特開平２−２４７１９４号、特開平４−３０８５９９
号等）。しかし、これらの方法はいずれも、工業的観点
から見た場合、未だ満足すべきものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は良好な色調を
有する配糖体を工業的に有利に製造し得る方法を提供す
ることをその課題とする。
有する配糖体を工業的に有利に製造し得る方法を提供す
ることをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、無機硫酸塩等の硫酸
塩の存在下に酸触媒を用いて糖又は低級アルキルグリコ
シドとアルコールを反応させることを特徴とする色調に
すぐれた配糖体の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、無機硫酸塩等の硫酸
塩の存在下に酸触媒を用いて糖又は低級アルキルグリコ
シドとアルコールを反応させることを特徴とする色調に
すぐれた配糖体の製造方法が提供される。
【０００５】本発明で用いる硫酸塩には無機硫酸塩とし
て、アルカリ金属硫酸塩、アルカリ金属硫酸塩を含む複
塩及び硫酸アンモニウム等があり、又、有機硫酸塩とし
て硫酸イオンを有する樹脂としては、対イオンとして硫
酸イオンを有するアニオン交換樹脂、硫酸基を有するカ
チオン交換樹脂の塩等が包含される。無機硫酸塩として
は、Ｎａ2ＳＯ4、Ｋ2ＳＯ4、Ｌｉ2ＳＯ4、ＣａＳＯ4、
ＭｇＳＯ4、ＫＨＳＯ4、ＮａＨＳＯ4、Ｋ2ＳＯ4・Ａｌ2
（ＳＯ4）3・２４Ｈ2Ｏ、Ｋ2ＳＯ4〔Ａｌ（ＯＨ2）6〕2
（ＳＯ4）3・１２Ｈ2Ｏ等が挙げられる。
て、アルカリ金属硫酸塩、アルカリ金属硫酸塩を含む複
塩及び硫酸アンモニウム等があり、又、有機硫酸塩とし
て硫酸イオンを有する樹脂としては、対イオンとして硫
酸イオンを有するアニオン交換樹脂、硫酸基を有するカ
チオン交換樹脂の塩等が包含される。無機硫酸塩として
は、Ｎａ2ＳＯ4、Ｋ2ＳＯ4、Ｌｉ2ＳＯ4、ＣａＳＯ4、
ＭｇＳＯ4、ＫＨＳＯ4、ＮａＨＳＯ4、Ｋ2ＳＯ4・Ａｌ2
（ＳＯ4）3・２４Ｈ2Ｏ、Ｋ2ＳＯ4〔Ａｌ（ＯＨ2）6〕2
（ＳＯ4）3・１２Ｈ2Ｏ等が挙げられる。
【０００６】本発明で用いる酸触媒としては、従来公知
のもの、例えば、パラトルエンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、スルホコ
ハク酸、シュウ酸、酢酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リ
ン酸、硝酸等のプロトン酸；四塩化チタン、四塩化ス
ズ、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素エ
ーテラート等のルイス酸の他、シリカゲル、アルミナ、
モンモリロナイト、ベントナイト、カオリン、バーミキ
ュライト、ゼオライト、ヘテロポリ酸塩／シリカ複合
体、酸型イオン交換樹脂等が挙げられる。
のもの、例えば、パラトルエンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、スルホコ
ハク酸、シュウ酸、酢酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リ
ン酸、硝酸等のプロトン酸；四塩化チタン、四塩化ス
ズ、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素エ
ーテラート等のルイス酸の他、シリカゲル、アルミナ、
モンモリロナイト、ベントナイト、カオリン、バーミキ
ュライト、ゼオライト、ヘテロポリ酸塩／シリカ複合
体、酸型イオン交換樹脂等が挙げられる。
【０００７】本発明の方法を実施するには、アルコール
と、糖又は低級アルキルグリコシドとからなる反応混合
物を、無機硫酸塩の存在下、酸触媒との接触下において
加熱反応させる。反応温度は、６０〜１８０℃、好まし
くは８０〜１３０℃である。反応時間は０．５〜１５時
間、好ましくは２〜１０時間である。硫酸塩の添加量
は、アルコールと糖又は低級アルキルグリコシドからな
る反応混合物に対して、０．１〜５０重量％、好ましく
は１〜２０重量％である。酸触媒として反応混合物に可
溶性の均質酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混
合物に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１
〜５重量％である。一方、粉体状やペレット状の不均質
酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混合物に対し
て、０．０５〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重
量％である。
と、糖又は低級アルキルグリコシドとからなる反応混合
物を、無機硫酸塩の存在下、酸触媒との接触下において
加熱反応させる。反応温度は、６０〜１８０℃、好まし
くは８０〜１３０℃である。反応時間は０．５〜１５時
間、好ましくは２〜１０時間である。硫酸塩の添加量
は、アルコールと糖又は低級アルキルグリコシドからな
る反応混合物に対して、０．１〜５０重量％、好ましく
は１〜２０重量％である。酸触媒として反応混合物に可
溶性の均質酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混
合物に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１
〜５重量％である。一方、粉体状やペレット状の不均質
酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混合物に対し
て、０．０５〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重
量％である。
【０００８】本発明の方法を実施する場合、反応原料と
して用いる低級アルキルグリコシドは、目的とする配糖
体の製造に先立ち、あらかじめ、低級アルコールと糖を
反応させてその場で製造することができる。この低級ア
ルキルグリコシドの製造後に、アルコールを加えて反応
を行い、所望の配糖体を得る。低級アルキルアルコシド
には、メチルグルコシドやエチルグルコシド等が包含さ
れる。
して用いる低級アルキルグリコシドは、目的とする配糖
体の製造に先立ち、あらかじめ、低級アルコールと糖を
反応させてその場で製造することができる。この低級ア
ルキルグリコシドの製造後に、アルコールを加えて反応
を行い、所望の配糖体を得る。低級アルキルアルコシド
には、メチルグルコシドやエチルグルコシド等が包含さ
れる。
【０００９】本発明による配糖体製造における反応は、
次式で表わすことができる。
次式で表わすことができる。
【化１】 前記式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基を示す。Ｚ(ＯＨ)qは糖を示し、Ｚは糖に含まれる水
酸基を除いた糖骨格を示し、（ＯＨ）q はその糖骨格に
結合する水酸基を示し、（ＯＨ）q-1はｑ個の水酸基の
うちの１個（アノメリック位水酸基）が反応に関与して
いることを示す。この場合の糖には、単糖、オリゴ糖及
び多糖が包含される。Ｒ1はアルコール残基を示す。こ
のアルコール残基としては、アグリコンとなり得るアル
コール残基であればどのようなものでもよい。このよう
なアルコール残基には、脂肪族一価アルコール残基の
他、多価アルコール残基及びアルキル化された多価アル
コール残基が包含される。前記（Ｒ1Ｏ）は、糖のアノ
メリック位に結合している。
基を示す。Ｚ(ＯＨ)qは糖を示し、Ｚは糖に含まれる水
酸基を除いた糖骨格を示し、（ＯＨ）q はその糖骨格に
結合する水酸基を示し、（ＯＨ）q-1はｑ個の水酸基の
うちの１個（アノメリック位水酸基）が反応に関与して
いることを示す。この場合の糖には、単糖、オリゴ糖及
び多糖が包含される。Ｒ1はアルコール残基を示す。こ
のアルコール残基としては、アグリコンとなり得るアル
コール残基であればどのようなものでもよい。このよう
なアルコール残基には、脂肪族一価アルコール残基の
他、多価アルコール残基及びアルキル化された多価アル
コール残基が包含される。前記（Ｒ1Ｏ）は、糖のアノ
メリック位に結合している。
【００１０】本発明で反応原料として用いる糖の具体例
について以下に示す。 （１）単糖 単糖としては、次の一般式（５）で表わされるものを挙
げることができる。
について以下に示す。 （１）単糖 単糖としては、次の一般式（５）で表わされるものを挙
げることができる。
【化２】 前記式中、ｎは５又は６の数を示す。このような単糖の
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシリロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 （２）オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシリロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 （２）オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。
【化３】 前記式中、ｎは５又は６の数を示す。Ｐは１〜１０の数
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、ラクトース、セロビオース、イソマルトー
ス、ゲンチオビオース、ラミナリビオース、キシロビオ
ース、マンノビオース、マルトトリオース、セロトリオ
ース、マンニノトリオース、マルトテトラオースの他、
多糖（セルロース、ヘミセルロース、デンプン、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン等）を加水
分解して低分子化したもの等が挙げられる。 （３）多糖 多糖としては、例えば、セルロース、ヘミセルロース、
デンプン、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キ
シラン等を挙げることができる。
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、ラクトース、セロビオース、イソマルトー
ス、ゲンチオビオース、ラミナリビオース、キシロビオ
ース、マンノビオース、マルトトリオース、セロトリオ
ース、マンニノトリオース、マルトテトラオースの他、
多糖（セルロース、ヘミセルロース、デンプン、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン等）を加水
分解して低分子化したもの等が挙げられる。 （３）多糖 多糖としては、例えば、セルロース、ヘミセルロース、
デンプン、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キ
シラン等を挙げることができる。
【００１１】他方の反応原料として用いるアルコールに
は、一価アルコール、多価アルコール及びアルキル化さ
れた多価アルコールが包含される。一価アルコールとし
ては、炭素数６〜３０、好ましくは８〜２２の高級脂肪
酸アルコールが用いられる。この高級脂肪族アルコール
は、直鎖状又は分岐鎖状のものであることができ、飽和
又は不飽和のものであることができる。多価アルコール
としては、アルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コール等のグリコールの他、グリセリン、ポリグリセリ
ン、アルキル（ポリ）グリセリン、トリメチロールプロ
パン、トリエチロールプロパン、エリスリトール、ソル
ビット、ペンタエリスリトール、糖アルコール等が挙げ
られる。これらのアルコールは、糖又は低級アルキルグ
リシド１モルに対し、１／３〜８／１モル、好ましくは
１／２〜６／１モルの割合である。
は、一価アルコール、多価アルコール及びアルキル化さ
れた多価アルコールが包含される。一価アルコールとし
ては、炭素数６〜３０、好ましくは８〜２２の高級脂肪
酸アルコールが用いられる。この高級脂肪族アルコール
は、直鎖状又は分岐鎖状のものであることができ、飽和
又は不飽和のものであることができる。多価アルコール
としては、アルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コール等のグリコールの他、グリセリン、ポリグリセリ
ン、アルキル（ポリ）グリセリン、トリメチロールプロ
パン、トリエチロールプロパン、エリスリトール、ソル
ビット、ペンタエリスリトール、糖アルコール等が挙げ
られる。これらのアルコールは、糖又は低級アルキルグ
リシド１モルに対し、１／３〜８／１モル、好ましくは
１／２〜６／１モルの割合である。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。以下において示す色調指数Ｒは以下のように求め
たものである。 （色調指数Ｒの測定）試料の１０ｗｔ％水溶液を作り、
分光光度計を用いて４２０ｎｍおける試料溶液の吸光度
Ｔを測定し、下式よりＲを求めた。 Ｒ＝〔−ｌｏｇＴ〕×１０００
する。以下において示す色調指数Ｒは以下のように求め
たものである。 （色調指数Ｒの測定）試料の１０ｗｔ％水溶液を作り、
分光光度計を用いて４２０ｎｍおける試料溶液の吸光度
Ｔを測定し、下式よりＲを求めた。 Ｒ＝〔−ｌｏｇＴ〕×１０００
【００１３】実施例１ １−Ｏ−ｎ−デシルグリセリン〔ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）
Ｏ〕−Ｃ10Ｈ21〕４２８０ｇ（１７．４モル）に、硫酸
５ｇ、Ｎａ2ＳＯ4の８０ｇを加え、１２０℃に加温、攪
拌した後、グルコース６００ｇ（３．３モル）加える。
次にこの混合物を減圧下（４０ｍｍＨｇ）にて、１２０
℃で４時間、加熱、攪拌を行う。反応終了後、反応液を
室温まで冷却した後、５００ｍｌの水を加え、ＮａＯＨ
で中和後、分液ロートを用いて分液を行い、上層の１−
ｎ−デシルグリセリンを分離する。さらに水層をエチル
エーテル６００ｍｌで抽出し、１−Ｏ−ｎ−デシルグリ
セリンを除去する。ついで水層を酢酸エチルで抽出後、
有機層の酢酸エチルを留去すると、殆んど着色、臭気の
ない白色固体１３０４ｇが得られた。この白色固体の色
調指数Ｒは３９であった。高速液体クロマトグラフィー
を用いて、前記白色固体を分析すると、１−Ｏ−ｎ−デ
シルグリセリル−Ｄ−グルコピラノシドの収率は７２％
であった。
Ｏ〕−Ｃ10Ｈ21〕４２８０ｇ（１７．４モル）に、硫酸
５ｇ、Ｎａ2ＳＯ4の８０ｇを加え、１２０℃に加温、攪
拌した後、グルコース６００ｇ（３．３モル）加える。
次にこの混合物を減圧下（４０ｍｍＨｇ）にて、１２０
℃で４時間、加熱、攪拌を行う。反応終了後、反応液を
室温まで冷却した後、５００ｍｌの水を加え、ＮａＯＨ
で中和後、分液ロートを用いて分液を行い、上層の１−
ｎ−デシルグリセリンを分離する。さらに水層をエチル
エーテル６００ｍｌで抽出し、１−Ｏ−ｎ−デシルグリ
セリンを除去する。ついで水層を酢酸エチルで抽出後、
有機層の酢酸エチルを留去すると、殆んど着色、臭気の
ない白色固体１３０４ｇが得られた。この白色固体の色
調指数Ｒは３９であった。高速液体クロマトグラフィー
を用いて、前記白色固体を分析すると、１−Ｏ−ｎ−デ
シルグリセリル−Ｄ−グルコピラノシドの収率は７２％
であった。
【００１４】比較例１ 実施例１と同様の反応条件でＮａ2ＳＯ4を添加せずに反
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ色調
指数は１３１であった。この場合の１−ｏ−ｎ−デシル
グリセリルグルコシドの収率は３２％であった。
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ色調
指数は１３１であった。この場合の１−ｏ−ｎ−デシル
グリセリルグルコシドの収率は３２％であった。
【００１５】実施例２ ｎ−オクタノール２６０ｇ（２０．０モル）、硫酸６
ｇ、Ｎａ2ＳＯ4の１２０ｇ、グルコース６００ｇ（３．
３モル）を用いて実施例１と同様に反応を行ったのち後
処理を行うと、殆んど着色、臭気のない白色固体９６６
ｇが得られた。この白色固体の色調指数Ｒは３８であっ
た。この白色固体中のｎ−オクチル−Ｄ−グルコピラノ
シドの収率は７０％であった。
ｇ、Ｎａ2ＳＯ4の１２０ｇ、グルコース６００ｇ（３．
３モル）を用いて実施例１と同様に反応を行ったのち後
処理を行うと、殆んど着色、臭気のない白色固体９６６
ｇが得られた。この白色固体の色調指数Ｒは３８であっ
た。この白色固体中のｎ−オクチル−Ｄ−グルコピラノ
シドの収率は７０％であった。
【００１６】比較例２ 実施例２と同様の反応条件でＮａ2ＳＯ4を添加せずに反
応を行うと、着色、臭気の著しい生成物が得られ、その
色調指数Ｒは１３４であった。
応を行うと、着色、臭気の著しい生成物が得られ、その
色調指数Ｒは１３４であった。
【００１７】実施例３ １−Ｏ−ｎ−ドデシルトリグリセリン〔ＨＯ［Ｃ3Ｈ
5(ＯＨ)Ｏ]3−Ｃ12Ｈ25〕２０４０ｇ（５．０モル）、
パラトルエンスルホン酸５ｇ、Ｎａ2ＳＯ4の１００ｇ、
グルコース１４４ｇ（０．８モル）を用いて実施例１と
同様に反応後、後処理を行うと、殆んど着色、臭気のな
い白色固体４５ｇが得られた。この白色固体の色調指数
Ｒは３９であった。この白色固体中の１−Ｏ−ｎ−ドデ
シルトリグリセリル−Ｄ−グルコピラノシドの収率は７
５％であった。
5(ＯＨ)Ｏ]3−Ｃ12Ｈ25〕２０４０ｇ（５．０モル）、
パラトルエンスルホン酸５ｇ、Ｎａ2ＳＯ4の１００ｇ、
グルコース１４４ｇ（０．８モル）を用いて実施例１と
同様に反応後、後処理を行うと、殆んど着色、臭気のな
い白色固体４５ｇが得られた。この白色固体の色調指数
Ｒは３９であった。この白色固体中の１−Ｏ−ｎ−ドデ
シルトリグリセリル−Ｄ−グルコピラノシドの収率は７
５％であった。
【００１８】比較例３ 実施例３と同様の反応条件でＮａ2ＳＯ4を添加せずに反
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ、そ
の色調指数Ｒは１３２であった。
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ、そ
の色調指数Ｒは１３２であった。
【００１９】実施例４ 実施例１において、Ｎａ2ＳＯ4に代えて、表１に示す無
機硫酸塩を用いた以外は同様にして実験を行ったその際
に得られた生成物の色調指数Ｒを表１に示す。
機硫酸塩を用いた以外は同様にして実験を行ったその際
に得られた生成物の色調指数Ｒを表１に示す。
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、反応条件に無機硫酸塩
を少量存在させるだけで色調にすぐれた配糖体を得るこ
とができ、しかも、その無機硫酸の使用により配糖体の
収率は向上する。
を少量存在させるだけで色調にすぐれた配糖体を得るこ
とができ、しかも、その無機硫酸の使用により配糖体の
収率は向上する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｂ 31/12 37/00 Ｚ 37/02 37/14 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 三宅 博 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 硫酸塩の存在下に酸触媒を用いて糖又は
低級アルキルグリコシドとアルコールを反応させること
を特徴とする色調にすぐれた配糖体の製造方法。 - 【請求項２】 硫酸塩が無機硫酸塩であることを特徴と
する請求項１の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6340247A JPH08188584A (ja) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | 色調にすぐれた配糖体の製造方法 |
| US08/663,252 US5849679A (en) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Non-ionic surfactants, emulsified compositions, dispersions and a process for the preparation of glycoside compounds |
| EP95934309A EP0734762B1 (en) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Nonionic surfactant, emulsion composition and dispersion |
| PCT/JP1995/002117 WO1996011741A1 (fr) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Tensioactif non ionique, composition d'emulsion, dispersion, et procede de production d'un compose glycosidique |
| DE69533216T DE69533216T2 (de) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Nichtionisches oberflächenaktives mittel, emulsionszusammensetzung, und dispersion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6340247A JPH08188584A (ja) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | 色調にすぐれた配糖体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08188584A true JPH08188584A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=18335113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6340247A Pending JPH08188584A (ja) | 1994-10-17 | 1994-12-29 | 色調にすぐれた配糖体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08188584A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013061802A1 (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-02 | 日本カーリット株式会社 | グリセリルグルコシド含有組成物の製造方法 |
-
1994
- 1994-12-29 JP JP6340247A patent/JPH08188584A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013061802A1 (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-02 | 日本カーリット株式会社 | グリセリルグルコシド含有組成物の製造方法 |
| JPWO2013061802A1 (ja) * | 2011-10-28 | 2015-04-02 | カーリットホールディングス株式会社 | グリセリルグルコシド含有組成物の製造方法 |
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