JPH08188584A - 色調にすぐれた配糖体の製造方法 - Google Patents
色調にすぐれた配糖体の製造方法Info
- Publication number
- JPH08188584A JPH08188584A JP6340247A JP34024794A JPH08188584A JP H08188584 A JPH08188584 A JP H08188584A JP 6340247 A JP6340247 A JP 6340247A JP 34024794 A JP34024794 A JP 34024794A JP H08188584 A JPH08188584 A JP H08188584A
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- Japan
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- reaction
- sugar
- glycoside
- acid
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な色調を有する配糖体を工業的に有利に
製造し得る方法を提供する。 【構成】 無機硫酸塩等の硫酸塩の存在下に酸触媒を用
いて糖又は低級アルキルグリコシドとアルコールを反応
させることを特徴とする色調にすぐれた配糖体の製造方
法。
製造し得る方法を提供する。 【構成】 無機硫酸塩等の硫酸塩の存在下に酸触媒を用
いて糖又は低級アルキルグリコシドとアルコールを反応
させることを特徴とする色調にすぐれた配糖体の製造方
法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は色調にすぐれた配糖体の
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】酸触媒を用いて糖とアルコールとを反応
させて配糖体を製造することは広く行われている。この
ような配糖体の製造において直面する1つの問題は、得
られる反応生成物に着色を生じ、色調の良い配糖体を製
造するのに大きな困難を伴うことである。このような色
調の問題を解決しようとして種々の提案がなされている
(特開平2−247194号、特開平4−308599
号等)。しかし、これらの方法はいずれも、工業的観点
から見た場合、未だ満足すべきものではなかった。
させて配糖体を製造することは広く行われている。この
ような配糖体の製造において直面する1つの問題は、得
られる反応生成物に着色を生じ、色調の良い配糖体を製
造するのに大きな困難を伴うことである。このような色
調の問題を解決しようとして種々の提案がなされている
(特開平2−247194号、特開平4−308599
号等)。しかし、これらの方法はいずれも、工業的観点
から見た場合、未だ満足すべきものではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は良好な色調を
有する配糖体を工業的に有利に製造し得る方法を提供す
ることをその課題とする。
有する配糖体を工業的に有利に製造し得る方法を提供す
ることをその課題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、無機硫酸塩等の硫酸
塩の存在下に酸触媒を用いて糖又は低級アルキルグリコ
シドとアルコールを反応させることを特徴とする色調に
すぐれた配糖体の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、無機硫酸塩等の硫酸
塩の存在下に酸触媒を用いて糖又は低級アルキルグリコ
シドとアルコールを反応させることを特徴とする色調に
すぐれた配糖体の製造方法が提供される。
【0005】本発明で用いる硫酸塩には無機硫酸塩とし
て、アルカリ金属硫酸塩、アルカリ金属硫酸塩を含む複
塩及び硫酸アンモニウム等があり、又、有機硫酸塩とし
て硫酸イオンを有する樹脂としては、対イオンとして硫
酸イオンを有するアニオン交換樹脂、硫酸基を有するカ
チオン交換樹脂の塩等が包含される。無機硫酸塩として
は、Na2SO4、K2SO4、Li2SO4、CaSO4、
MgSO4、KHSO4、NaHSO4、K2SO4・Al2
(SO4)3・24H2O、K2SO4〔Al(OH2)6〕2
(SO4)3・12H2O等が挙げられる。
て、アルカリ金属硫酸塩、アルカリ金属硫酸塩を含む複
塩及び硫酸アンモニウム等があり、又、有機硫酸塩とし
て硫酸イオンを有する樹脂としては、対イオンとして硫
酸イオンを有するアニオン交換樹脂、硫酸基を有するカ
チオン交換樹脂の塩等が包含される。無機硫酸塩として
は、Na2SO4、K2SO4、Li2SO4、CaSO4、
MgSO4、KHSO4、NaHSO4、K2SO4・Al2
(SO4)3・24H2O、K2SO4〔Al(OH2)6〕2
(SO4)3・12H2O等が挙げられる。
【0006】本発明で用いる酸触媒としては、従来公知
のもの、例えば、パラトルエンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、スルホコ
ハク酸、シュウ酸、酢酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リ
ン酸、硝酸等のプロトン酸;四塩化チタン、四塩化ス
ズ、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素エ
ーテラート等のルイス酸の他、シリカゲル、アルミナ、
モンモリロナイト、ベントナイト、カオリン、バーミキ
ュライト、ゼオライト、ヘテロポリ酸塩/シリカ複合
体、酸型イオン交換樹脂等が挙げられる。
のもの、例えば、パラトルエンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、スルホコ
ハク酸、シュウ酸、酢酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リ
ン酸、硝酸等のプロトン酸;四塩化チタン、四塩化ス
ズ、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素エ
ーテラート等のルイス酸の他、シリカゲル、アルミナ、
モンモリロナイト、ベントナイト、カオリン、バーミキ
ュライト、ゼオライト、ヘテロポリ酸塩/シリカ複合
体、酸型イオン交換樹脂等が挙げられる。
【0007】本発明の方法を実施するには、アルコール
と、糖又は低級アルキルグリコシドとからなる反応混合
物を、無機硫酸塩の存在下、酸触媒との接触下において
加熱反応させる。反応温度は、60〜180℃、好まし
くは80〜130℃である。反応時間は0.5〜15時
間、好ましくは2〜10時間である。硫酸塩の添加量
は、アルコールと糖又は低級アルキルグリコシドからな
る反応混合物に対して、0.1〜50重量%、好ましく
は1〜20重量%である。酸触媒として反応混合物に可
溶性の均質酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混
合物に対して0.01〜10重量%、好ましくは0.1
〜5重量%である。一方、粉体状やペレット状の不均質
酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混合物に対し
て、0.05〜20重量%、好ましくは0.1〜10重
量%である。
と、糖又は低級アルキルグリコシドとからなる反応混合
物を、無機硫酸塩の存在下、酸触媒との接触下において
加熱反応させる。反応温度は、60〜180℃、好まし
くは80〜130℃である。反応時間は0.5〜15時
間、好ましくは2〜10時間である。硫酸塩の添加量
は、アルコールと糖又は低級アルキルグリコシドからな
る反応混合物に対して、0.1〜50重量%、好ましく
は1〜20重量%である。酸触媒として反応混合物に可
溶性の均質酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混
合物に対して0.01〜10重量%、好ましくは0.1
〜5重量%である。一方、粉体状やペレット状の不均質
酸触媒を用いる場合、その添加量は、反応混合物に対し
て、0.05〜20重量%、好ましくは0.1〜10重
量%である。
【0008】本発明の方法を実施する場合、反応原料と
して用いる低級アルキルグリコシドは、目的とする配糖
体の製造に先立ち、あらかじめ、低級アルコールと糖を
反応させてその場で製造することができる。この低級ア
ルキルグリコシドの製造後に、アルコールを加えて反応
を行い、所望の配糖体を得る。低級アルキルアルコシド
には、メチルグルコシドやエチルグルコシド等が包含さ
れる。
して用いる低級アルキルグリコシドは、目的とする配糖
体の製造に先立ち、あらかじめ、低級アルコールと糖を
反応させてその場で製造することができる。この低級ア
ルキルグリコシドの製造後に、アルコールを加えて反応
を行い、所望の配糖体を得る。低級アルキルアルコシド
には、メチルグルコシドやエチルグルコシド等が包含さ
れる。
【0009】本発明による配糖体製造における反応は、
次式で表わすことができる。
次式で表わすことができる。
【化1】 前記式中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル
基を示す。Z(OH)qは糖を示し、Zは糖に含まれる水
酸基を除いた糖骨格を示し、(OH)q はその糖骨格に
結合する水酸基を示し、(OH)q-1はq個の水酸基の
うちの1個(アノメリック位水酸基)が反応に関与して
いることを示す。この場合の糖には、単糖、オリゴ糖及
び多糖が包含される。R1はアルコール残基を示す。こ
のアルコール残基としては、アグリコンとなり得るアル
コール残基であればどのようなものでもよい。このよう
なアルコール残基には、脂肪族一価アルコール残基の
他、多価アルコール残基及びアルキル化された多価アル
コール残基が包含される。前記(R1O)は、糖のアノ
メリック位に結合している。
基を示す。Z(OH)qは糖を示し、Zは糖に含まれる水
酸基を除いた糖骨格を示し、(OH)q はその糖骨格に
結合する水酸基を示し、(OH)q-1はq個の水酸基の
うちの1個(アノメリック位水酸基)が反応に関与して
いることを示す。この場合の糖には、単糖、オリゴ糖及
び多糖が包含される。R1はアルコール残基を示す。こ
のアルコール残基としては、アグリコンとなり得るアル
コール残基であればどのようなものでもよい。このよう
なアルコール残基には、脂肪族一価アルコール残基の
他、多価アルコール残基及びアルキル化された多価アル
コール残基が包含される。前記(R1O)は、糖のアノ
メリック位に結合している。
【0010】本発明で反応原料として用いる糖の具体例
について以下に示す。 (1)単糖 単糖としては、次の一般式(5)で表わされるものを挙
げることができる。
について以下に示す。 (1)単糖 単糖としては、次の一般式(5)で表わされるものを挙
げることができる。
【化2】 前記式中、nは5又は6の数を示す。このような単糖の
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシリロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 (2)オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシリロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 (2)オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。
【化3】 前記式中、nは5又は6の数を示す。Pは1〜10の数
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、ラクトース、セロビオース、イソマルトー
ス、ゲンチオビオース、ラミナリビオース、キシロビオ
ース、マンノビオース、マルトトリオース、セロトリオ
ース、マンニノトリオース、マルトテトラオースの他、
多糖(セルロース、ヘミセルロース、デンプン、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン等)を加水
分解して低分子化したもの等が挙げられる。 (3)多糖 多糖としては、例えば、セルロース、ヘミセルロース、
デンプン、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キ
シラン等を挙げることができる。
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、ラクトース、セロビオース、イソマルトー
ス、ゲンチオビオース、ラミナリビオース、キシロビオ
ース、マンノビオース、マルトトリオース、セロトリオ
ース、マンニノトリオース、マルトテトラオースの他、
多糖(セルロース、ヘミセルロース、デンプン、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン等)を加水
分解して低分子化したもの等が挙げられる。 (3)多糖 多糖としては、例えば、セルロース、ヘミセルロース、
デンプン、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キ
シラン等を挙げることができる。
【0011】他方の反応原料として用いるアルコールに
は、一価アルコール、多価アルコール及びアルキル化さ
れた多価アルコールが包含される。一価アルコールとし
ては、炭素数6〜30、好ましくは8〜22の高級脂肪
酸アルコールが用いられる。この高級脂肪族アルコール
は、直鎖状又は分岐鎖状のものであることができ、飽和
又は不飽和のものであることができる。多価アルコール
としては、アルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コール等のグリコールの他、グリセリン、ポリグリセリ
ン、アルキル(ポリ)グリセリン、トリメチロールプロ
パン、トリエチロールプロパン、エリスリトール、ソル
ビット、ペンタエリスリトール、糖アルコール等が挙げ
られる。これらのアルコールは、糖又は低級アルキルグ
リシド1モルに対し、1/3〜8/1モル、好ましくは
1/2〜6/1モルの割合である。
は、一価アルコール、多価アルコール及びアルキル化さ
れた多価アルコールが包含される。一価アルコールとし
ては、炭素数6〜30、好ましくは8〜22の高級脂肪
酸アルコールが用いられる。この高級脂肪族アルコール
は、直鎖状又は分岐鎖状のものであることができ、飽和
又は不飽和のものであることができる。多価アルコール
としては、アルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コール等のグリコールの他、グリセリン、ポリグリセリ
ン、アルキル(ポリ)グリセリン、トリメチロールプロ
パン、トリエチロールプロパン、エリスリトール、ソル
ビット、ペンタエリスリトール、糖アルコール等が挙げ
られる。これらのアルコールは、糖又は低級アルキルグ
リシド1モルに対し、1/3〜8/1モル、好ましくは
1/2〜6/1モルの割合である。
【0012】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。以下において示す色調指数Rは以下のように求め
たものである。 (色調指数Rの測定)試料の10wt%水溶液を作り、
分光光度計を用いて420nmおける試料溶液の吸光度
Tを測定し、下式よりRを求めた。 R=〔−logT〕×1000
する。以下において示す色調指数Rは以下のように求め
たものである。 (色調指数Rの測定)試料の10wt%水溶液を作り、
分光光度計を用いて420nmおける試料溶液の吸光度
Tを測定し、下式よりRを求めた。 R=〔−logT〕×1000
【0013】実施例1 1−O−n−デシルグリセリン〔HO〔C3H5(OH)
O〕−C10H21〕4280g(17.4モル)に、硫酸
5g、Na2SO4の80gを加え、120℃に加温、攪
拌した後、グルコース600g(3.3モル)加える。
次にこの混合物を減圧下(40mmHg)にて、120
℃で4時間、加熱、攪拌を行う。反応終了後、反応液を
室温まで冷却した後、500mlの水を加え、NaOH
で中和後、分液ロートを用いて分液を行い、上層の1−
n−デシルグリセリンを分離する。さらに水層をエチル
エーテル600mlで抽出し、1−O−n−デシルグリ
セリンを除去する。ついで水層を酢酸エチルで抽出後、
有機層の酢酸エチルを留去すると、殆んど着色、臭気の
ない白色固体1304gが得られた。この白色固体の色
調指数Rは39であった。高速液体クロマトグラフィー
を用いて、前記白色固体を分析すると、1−O−n−デ
シルグリセリル−D−グルコピラノシドの収率は72%
であった。
O〕−C10H21〕4280g(17.4モル)に、硫酸
5g、Na2SO4の80gを加え、120℃に加温、攪
拌した後、グルコース600g(3.3モル)加える。
次にこの混合物を減圧下(40mmHg)にて、120
℃で4時間、加熱、攪拌を行う。反応終了後、反応液を
室温まで冷却した後、500mlの水を加え、NaOH
で中和後、分液ロートを用いて分液を行い、上層の1−
n−デシルグリセリンを分離する。さらに水層をエチル
エーテル600mlで抽出し、1−O−n−デシルグリ
セリンを除去する。ついで水層を酢酸エチルで抽出後、
有機層の酢酸エチルを留去すると、殆んど着色、臭気の
ない白色固体1304gが得られた。この白色固体の色
調指数Rは39であった。高速液体クロマトグラフィー
を用いて、前記白色固体を分析すると、1−O−n−デ
シルグリセリル−D−グルコピラノシドの収率は72%
であった。
【0014】比較例1 実施例1と同様の反応条件でNa2SO4を添加せずに反
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ色調
指数は131であった。この場合の1−o−n−デシル
グリセリルグルコシドの収率は32%であった。
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ色調
指数は131であった。この場合の1−o−n−デシル
グリセリルグルコシドの収率は32%であった。
【0015】実施例2 n−オクタノール260g(20.0モル)、硫酸6
g、Na2SO4の120g、グルコース600g(3.
3モル)を用いて実施例1と同様に反応を行ったのち後
処理を行うと、殆んど着色、臭気のない白色固体966
gが得られた。この白色固体の色調指数Rは38であっ
た。この白色固体中のn−オクチル−D−グルコピラノ
シドの収率は70%であった。
g、Na2SO4の120g、グルコース600g(3.
3モル)を用いて実施例1と同様に反応を行ったのち後
処理を行うと、殆んど着色、臭気のない白色固体966
gが得られた。この白色固体の色調指数Rは38であっ
た。この白色固体中のn−オクチル−D−グルコピラノ
シドの収率は70%であった。
【0016】比較例2 実施例2と同様の反応条件でNa2SO4を添加せずに反
応を行うと、着色、臭気の著しい生成物が得られ、その
色調指数Rは134であった。
応を行うと、着色、臭気の著しい生成物が得られ、その
色調指数Rは134であった。
【0017】実施例3 1−O−n−ドデシルトリグリセリン〔HO[C3H
5(OH)O]3−C12H25〕2040g(5.0モル)、
パラトルエンスルホン酸5g、Na2SO4の100g、
グルコース144g(0.8モル)を用いて実施例1と
同様に反応後、後処理を行うと、殆んど着色、臭気のな
い白色固体45gが得られた。この白色固体の色調指数
Rは39であった。この白色固体中の1−O−n−ドデ
シルトリグリセリル−D−グルコピラノシドの収率は7
5%であった。
5(OH)O]3−C12H25〕2040g(5.0モル)、
パラトルエンスルホン酸5g、Na2SO4の100g、
グルコース144g(0.8モル)を用いて実施例1と
同様に反応後、後処理を行うと、殆んど着色、臭気のな
い白色固体45gが得られた。この白色固体の色調指数
Rは39であった。この白色固体中の1−O−n−ドデ
シルトリグリセリル−D−グルコピラノシドの収率は7
5%であった。
【0018】比較例3 実施例3と同様の反応条件でNa2SO4を添加せずに反
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ、そ
の色調指数Rは132であった。
応を行うと、着色、臭気の著るしい生成物が得られ、そ
の色調指数Rは132であった。
【0019】実施例4 実施例1において、Na2SO4に代えて、表1に示す無
機硫酸塩を用いた以外は同様にして実験を行ったその際
に得られた生成物の色調指数Rを表1に示す。
機硫酸塩を用いた以外は同様にして実験を行ったその際
に得られた生成物の色調指数Rを表1に示す。
【表1】
【0020】
【発明の効果】本発明によれば、反応条件に無機硫酸塩
を少量存在させるだけで色調にすぐれた配糖体を得るこ
とができ、しかも、その無機硫酸の使用により配糖体の
収率は向上する。
を少量存在させるだけで色調にすぐれた配糖体を得るこ
とができ、しかも、その無機硫酸の使用により配糖体の
収率は向上する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08B 31/12 37/00 Z 37/02 37/14 // C07B 61/00 300 (72)発明者 三宅 博 東京都墨田区本所一丁目3番7号 ライオ ン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 硫酸塩の存在下に酸触媒を用いて糖又は
低級アルキルグリコシドとアルコールを反応させること
を特徴とする色調にすぐれた配糖体の製造方法。 - 【請求項2】 硫酸塩が無機硫酸塩であることを特徴と
する請求項1の方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6340247A JPH08188584A (ja) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | 色調にすぐれた配糖体の製造方法 |
PCT/JP1995/002117 WO1996011741A1 (fr) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Tensioactif non ionique, composition d'emulsion, dispersion, et procede de production d'un compose glycosidique |
DE69533216T DE69533216T2 (de) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Nichtionisches oberflächenaktives mittel, emulsionszusammensetzung, und dispersion |
US08/663,252 US5849679A (en) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Non-ionic surfactants, emulsified compositions, dispersions and a process for the preparation of glycoside compounds |
EP95934309A EP0734762B1 (en) | 1994-10-17 | 1995-10-16 | Nonionic surfactant, emulsion composition and dispersion |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6340247A JPH08188584A (ja) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | 色調にすぐれた配糖体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08188584A true JPH08188584A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=18335113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6340247A Pending JPH08188584A (ja) | 1994-10-17 | 1994-12-29 | 色調にすぐれた配糖体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08188584A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013061802A1 (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-02 | 日本カーリット株式会社 | グリセリルグルコシド含有組成物の製造方法 |
-
1994
- 1994-12-29 JP JP6340247A patent/JPH08188584A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013061802A1 (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-02 | 日本カーリット株式会社 | グリセリルグルコシド含有組成物の製造方法 |
JPWO2013061802A1 (ja) * | 2011-10-28 | 2015-04-02 | カーリットホールディングス株式会社 | グリセリルグルコシド含有組成物の製造方法 |
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