DE69533216T2 - Nichtionisches oberflächenaktives mittel, emulsionszusammensetzung, und dispersion - Google Patents
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Classifications
-
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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-
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Description
- Die Erfindung betrifft nichtionische oberflächenaktive Mittel sowie Emulsionszusammensetzungen und Dispersionen, welche diese oberflächenaktiven Mittel enthalten.
- AUSGANGSSITUATION
- Nichtionische oberflächenaktive Mittel sind im Allgemeinen für ihre ausgezeichnete Hautverträglichkeit und Sicherheit bekannt und werden häufig als Schäumungsmittel in Zahncremes, Reinigungsmitteln für den Haushalt sowie Haut- und Haarpflegemitteln eingesetzt.
- Als nichtionische oberflächenaktive Mittel werden zahlreiche Substanzen bezeichnet, so zum Beispiel Alkenoxid-Addukte wie Ethylen- oder Propylenoxid-Addukte höherer Alkohole, Glycerol-Fettsäureester und Polyglycerol-Fettsäureester, Zuckeralkoholester wie Sorbitanfettsäureester und Oligozuckerester wie Saccharosefettsäureester und Maltosefettsäureester.
- Diese nichtionischen oberflächenaktiven Mittel zeichnen sich durch diverse Eigenschaften aus, so eignen sich Substanzen wie zum Beispiel Ethylen- oder Propylenoxid-Addukte höherer Alkohole ausgezeichnet für die Solubilisierung von Ölen, und Substanzen wie Saccharosefettsäureester oder Glycerolester haben ein ausgezeichnetes Emulgiervermögen. Jedoch weisen nichtionische oberflächenaktive Mittel zumeist eine schlechtere Schaumbildungsfähigkeit auf, so dass sie den anionischen oberflächenaktiven Substanzen wie Natriumlaurylsulfat deutlich unterlegen sind, wenn es um Produkte geht, für die eine gute Schaumbildung erforderlich ist wie Zahncremes, Haushaltsreinigungsmittel und Haut- und Haarpflegemittel. Der derzeitige Stand der Technik sieht also so aus, dass diese Substanzen ohne verschiedene Zusatzstoffe oder andere oberflächenaktive Stoffe, die der Verbesserung des Schaumbildungsvermögens dienen, nicht verwendet werden können.
- Als für den Menschen sichere nichtionische oberflächenaktive Mittel gelten jedoch verschiedene Glycoside (z. B. offengelegte japanische Patentanmeldungen Nr. Sho. 60-204794, Hei. 4-244094 und 6-145188).
- Auch das Patent EP-A-0550 280 beschreibt oberflächenaktive Glycoside, die zu den Betaglycerolglycolipiden gehören.
- Jedoch weisen diese Glycoside ebenso wie die oben genannten nichtionischen oberflächenaktiven Mittel ein schlechtes Schaumbildungsvermögen und zudem eine unzureichende Schaumstabilität auf.
- Ferner sind die Eigenschaften dieser Glycoside hinsichtlich der Emulgierfähigkeit von Ölen und des Dispersionsvermögens von Feststoffteilchen nicht zufriedenstellend.
- Die vorliegende Erfindung hat die folgenden Ziele:
- (1) Entwicklung eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, das für den menschlichen Körper eine höhere Sicherheit bietet und ein ausgezeichnetes Schaumbildungsvermögen und eine hervorragende Schaumstabilität aufweist,
- (2) Entwicklung einer Emulsionszusammensetzung mit einer hohen Sicherheit für den menschlichen Körper und einem ausgezeichneten Emulgiervermögen für Öle und einer sehr guten Emulsionsstabilität,
- (3) Entwicklung einer Dispersion mit einer hohen Sicherheit für den menschlichen Körper und einer ausgezeichneten Dispergierbarkeit feiner Feststoffteilchen und einer sehr guten Dispersionsstabilität und
- (4) Entwicklung eines effektiven industriellen Verfahrens für die Herstellung von Glycosid mit ausgezeichneten oberflächenaktiven Eigenschaften.
- Weitere Gegenstände der Erfindung werden in der nachfolgenden Beschreibung näher erläutert.
- BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Die Erfindung ist das Ergebnis umfangreicher Untersuchungen zur Lösung der oben beschriebenen Aufgaben.
- Die vorliegende Erfindung beschreibt Folgendes:
- (1) ein oberflächenaktives Glycosid gemäß Anspruch 1;
- (2) eine Öl-in-Wasser-Emulsionszusammensetzung, bei der das Öl in Gegenwart des oberflächenaktiven Mittels gemäß Anspruch 1 als Emulgator emulgiert wurde;
- (3) eine Dispersion, in der feine Feststoffteilchen in Gegenwart des oberflächenaktiven Mittels gemäß Anspruch 1 als Dispergiermittel dispergiert wurden, und
- (4) ein Verfahren für
die Herstellung einer oberflächenaktiven
Glycosidverbindung gemäß der Erfindung, das
die Reaktion einer Saccharidverbindung der folgenden allgemeinen
Formel [3]
- (5) ein Verfahren für
die Herstellung einer oberflächenaktiven
Glycosidverbindung, das die Reaktion einer Saccharidverbindung der
folgenden allgemeinen Formel [3]
- Das mit der Formel [Z(OH)q] beschriebene Saccharid umfasst ein Monosaccharid-, Oligosaccharid- und Saccharidpolymerisat. Diese Saccharide werden nachfolgend detailliert beschrieben.
- (1) Monosaccharid
- Saccharide, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen, [5]
können als Monosaccharide betrachtet werden. - Als Monosaccharide gelten zum Beispiel Arabinose, Ribose, Xylose, Xylulose, Ribulose, Glucose, Galactose, Fructose, Mannose, Solbose, Tarose, Fucose, Glucoheptose, Sedoheptulose, Mannoheptulose und Glucoheptulose.
- (2) Oligosaccharid
- Saccharide, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen, [6]
können als Oligosaccharide betrachtet werden. - Als Oligosaccharide gelten zum Beispiel Maltose, Lactose, Cellobiose, Isomaltose, Gentiobiose, Laminalibiose, Xylobiose, Mannobiose, Maltotriose, Cellotriose, Mannotriose, Maltotetraose sowie Substanzen, die bei der Hydrolyse von Polysacchariden (wie Cellulose, Hemicellulose, Stärke, Inulin, Dextrin, Dextran, Xylan etc.) zur Bildung von niedrigmolekularen Stoffen entstehen.
- (3) Saccharidpolymerisat
- Als Saccharidpolymerisate gelten zum Beispiel Mannosepolymerisat und Glucosepolymerisat.
- Die Glycosidverbindung der obigen allgemeinen Formel [1] der vorliegenden Erfindung entsteht durch Reaktion einer Saccharidverbindung der folgenden allgemeinen Formel [3]
mit einem Glycerolderivat der folgenden allgemeinen Formel [7] - Diese Reaktion lässt sich mit der folgenden Formel beschreiben:
- Der Glycerolrückstand in der Glycosidverbindung der allgemeinen Formel [1] gemäß Anspruch 1 ist auf nicht polymerisiertes Glycerol zurückzuführen. Die aliphatische Gruppe R1 enthält im Verhältnis zum nicht polymerisierten Glycerolrückstand 1 bis 12 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 8 bis 12 Atome.
- Die aliphatische Gruppe R1 umfasst eine lineare oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe. Zu dieser Gruppe gehören zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Decenyl, Dodecenyl und Undecenyl.
- Die Glycosidverbindung der allgemeinen Formel [2] der vorliegenden Erfindung gemäß Anspruch 1 entsteht durch Reaktion einer Saccharidverbindung der allgemeinen Formel [3]
mit einem Glycerolderivat der allgemeinen Formel [9] - Der Glycerolrückstand in der Glycosidverbindung der obigen allgemeinen Formel [2] ist auf polymerisiertes Glycerol mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von größer 1 und maximal 7 (1 < x27), vorzugsweise jedoch 2 bis 4 (22x24), zurückzuführen. Die aliphatische Gruppe R2 hat 13 bis 22 und vorzugsweise 13 bis 18 Kohlenstoffatome.
- Die aliphatische Gruppe R2 umfasst eine lineare oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe. Zu dieser Gruppe gehören zum Beispiel Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Pentadecenyl, Hexadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Heneicosyl, Hexadecenyl, Nonadecenyl etc.
- Die Glycosidderivate der obigen allgemeinen Formeln [7] und [9] lassen sich durch Reaktion eines Glycerols oder Polyglycerols mit einem Alkylierungsmittel wie einem Alkylhalid oder Metallsalz eines Alkylsulfats herstellen.
- Alle Glycosidverbindungen der obigen allgemeinen Formeln [1] oder [2] zeichnen sich durch einen guten Ausgleich der hydrophilen Eigenschaften, die auf den Glycerolrückstand zurückzuführen sind, und der hydrophoben Eigenschaften, die ihre Ursache in der aliphatischen Gruppe haben, aus und weisen eine ausgezeichnete oberflächenaktive Wirkung auf. Die Glycosidverbindung der allgemeinen Formel [1] und die Glycosidverbindung der allgemeinen Verbindung [2] werden vorzugsweise separat verwendet. Werden die Glycosidverbindungen [1] und [2] kombiniert, ist eine Tendenz der Abnahme der oberflächenaktiven Wirkung erkennbar.
- Bei der Glycosidverbindung der allgemeinen Formel [1] oder [2] handelt es sich ausgehend von der anomeren Position um ein stereoisomeres Gemisch. Das Masseverhältnis des á-Stereoisomers in der anomeren Position zum â-Stereoisomer in der anomeren Position liegt zwischen 80/20 und 5/95, vorzugsweise zwischen 70/30 und 10/90 und im Idealfall zwischen 60/40 und 50/50. Überschreitet das Masseverhältnis des á-Isomers zum â-Isomer (á/â) den genannten Bereich, ist eine unerwünschte Tendenz erkennbar, d. h. die Schaumbildung des entstehenden oberflächenaktiven Mittels verschlechtert sich, die Löslichkeit des oberflächenaktiven Mittels sinkt, und der Schaum wird als weniger angenehm empfunden.
- Die Glycosidverbindung gemäß den obigen allgemeinen Formeln [1]–[2] kann in einem chemischen und enzymatischen Prozess durch Synthese hergestellt werden. Als chemisches Verfahren gilt die sogenannte Fischer-Methode [BIO INDUSTRY, 10, 408 (1993)].
- Ein Verfahren zur Herstellung einer oberflächenaktiven Glycosidverbindung umfasst die Reaktion einer Saccharidverbindung der allgemeinen Formel [3]
- Als feste Säurekatalysatoren werden Ionenaustauscher und anorganische feste Säuren wie Kieselsäuregel, Aluminiumoxid etc., tonhaltige Verbindungen wie Montmorillonit, Bentonit, Kaolin, Vermiculit, Zeolit etc. sowie feste Säuregemische wie Verbundstoffe aus Heteropolysäure und Silikamaterial eingesetzt.
- Unter diesen Stoffen sind die sauren Kationenaustauscher aufgrund ihrer problemlosen Regenerierbarkeit am besten geeignet.
- Zu diesen Kationenaustauschern gehören Sulfonsäure, Phosphorsäure und Carbonsäure. Bei dieser Erfindung werden vorzugsweise stark saure Kationenaustauscher verwendet. Als solche gelten zum Beispiel Dowex (Dow Chemical), Permutit (Permutit), Duolit (Chemical Process), Nalcite (National Aluminate), Ionac (American Cyanamide), Liquonex (Liquid Conditioning), Wofatit (I. G. Farbenindustrie), Diaion (Mitsubishi Kasei), Orgatit (Yamada Chem. Labo.), Lewatit (Bayer), Acuolit (Louis Kelly), Amberlit und Amberlyst (Rohm und Haas), Anex (Institut für synthetische Harze und Lacke), Bio-Rex (Bio-Rex Labo.), Montecatini (Montecatini Chemical), Zerolit (Zerolit), Zeo-Karb (Permutit), Nafion (Aldrich) etc. Eingesetzt werden diese Kationenaustauscher in Form von Pulver, Pellets oder Folie entsprechend der gewählten Reaktionsart.
- Die Reaktionstemperatur für die synthetische Herstellung der obigen Glycosidverbindungen liegt zwischen 70 und 150°C, vorzugsweise zwischen 90 und 130°C. Wenn erforderlich, kann für die Reaktion ein Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Toluol, Xylol, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dioxan, N-Methylpyrrolidon, â-Pikolin oder -Pyridin verwendet werden. Die Reaktionszeit liegt zwischen 0,5 und 15 Stunden, vorzugsweise zwischen 2 und 10 Stunden.
- Für die Erfindung sind verschiedene Verfahrensformen geeignet wie diskontinuierliche, halbkontinuierliche oder kontinuierliche Betriebsformen. Bei einem kontinuierlichen Verfahren wird die Verwendung einer Reaktionskolonne, in die der feste Säurekatalysator gefüllt wird, empfohlen.
- Nach der Reaktion kann der eingesetzte Katalysator zwecks Wiederverwendung regeneriert werden, indem er in eine wässrige Säurelösung eingetaucht oder mit einer solchen gewaschen wird, wenn es sich bei dem Katalysator um einen Kationenaustauscher handelt.
- Bei Verwendung eines festen Säurekatalysators für das Verfahren wird die Bildung von Nebenprodukten gehemmt, und die Reaktion kann selektiv durchgeführt werden.
- Die Glycosidverbindungen der obigen allgemeinen Formeln [1]–[2] können mit dem beschriebenen Verfahren vorteilhaft hergestellt werden.
- Ein weiteres Verfahren für die Herstellung einer Glycosidverbindung mit oberflächenaktiver Wirkung ist die Reaktion einer Saccharidverbindung der obigen allgemeinen Formel [3] in Gegenwart eines Säurekatalysators und eines Sulfats mit einem Glycerolderivat der obigen allgemeinen Formel [11].
- Beispiele für anorganisches Sulfat sind Alkalimetallsulfate, Doppelsalze einschließlich Alkalimetallsulfate und Ammoniumsulfat. Zu den anorganischen Sulfaten gehören zum Beispiel Na2SO4, K2SO4, Li2SO4, CaSO4, MgSO4, KHSO4, NaHSO4, K2SO4·Al2(SO4)3·24H2O und K2SO4[Al(OH2)6]2(SO4)3·12H2O.
- Zu den Säurekatalysatoren gehören zum Beispiel Protonensäuren wie p-Toluensulfonsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure, Methansulfonsäure, Sulfobernsteinsäure, Oxalsäure, Essigsäure, Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure, Lewis-Säuren wie Titaniumtetrachlorid, Zinntetrachlorid, Aluminiumtrichlorid, Eisentrichlorid und Bortrifluoridetherat sowie weitere Stoffe wie Kieselsäuregel, Aluminiumoxid, Montmorillonit, Bentonit, Kaolin, Vermiculit, Zeolith, Heteropolysäure, Salz-/Silikakomplex und Säureionentauscher.
- Die Temperatur der obigen Reaktion liegt zwischen 60 und 180°C, vorzugsweise zwischen 80 und 130°C, und die Reaktionszeit beträgt 0,5 bis 15 Stunden, vorzugsweise 2 bis 10 Stunden. Zugegeben werden zwischen 0,1 und 50 Masseprozent, vorzugsweise 1 bis 20 Masseprozent, anorganisches Sulfat, bezogen auf das Reaktionsgemisch aus der Saccharidverbindung und dem Glycerolderivat. Wird als Säurekatalysator ein homogener Säurekatalysator verwendet, der im Reaktionsgemisch lösbar ist, liegt die Einsatzmenge zwischen 0,01 und 10 Masseprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Masseprozent, des Reaktionsgemischs. Wird hingegen ein heterogener Säurekatalysator in Form von Pulver oder Pellets verwendet, beträgt die Einsatzmenge zwischen 0,05 und 20 Masseprozent, vorzugsweise 0,1 bis 10 Masseprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch.
- Gemäß dem oben beschriebenen Verfahren können bei Verwendung von anorganischem Sulfat Glycosidverbindungen mit einem guten Farbton entstehen.
- Die Glycosidverbindungen der obigen allgemeinen Formeln [1]–[2] lassen sich mit dem beschriebenen Verfahren gut herstellen.
- Für die Steuerung des Verhältnisses zwischen dem â-Isomer und dem â-Isomer eignet sich eine Methode, bei der ein hochreines â-Isomer und ein hochreines â-Isomer mit einem vorgegebenen Verhältnis gemischt werden, ein Verfahren, bei dem ein vorgegebenes Verhältnis des â-Isomers einem aus einem größeren á-Isomeranteil und einem kleineren â-Isomeranteil bestehenden Gemisch zugegeben wird, sowie eine Methode, bei der ein Gemisch mit einem größeren á-Isomeranteil in Gegenwart eines Enzyms hydrolysiert wird, welches das á-Isomer selektiv hydrolysieren kann wie zum Beispiel á-Glycosidasen einschließlich á-Amylase, á-Glucosidase, á-Galactosidase und á-Mannosidase sowie á-Transglycosidasen einschließlich á-Transglucosidase und á-Galactosyltransferase, wobei eine vorgegebene Menge des á-Isomers hydrolysiert wird.
- Die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel dieser Erfindung zeichnen sich durch ein ausgezeichnetes Schäumungsvermögen und eine sehr gute Schaumstabilität aus, und der Schaum fühlt sich angenehm und frisch an.
- Die nichtionischen oberflächenaktiven Stoffe der Erfindung können in verschiedenen Bereichen wirksam zum Einsatz kommen, wo nichtionische oberflächenaktive Stoffe des bisherigen Standes der Technik verwendet werden, so zum Beispiel in Zahncremes (insbesondere enzymhaltige Zahncremes), als Schaumbildner in anderen Mundhygieneprodukten, als Hauptschaumbildner in Küchenreinigungsmitteln wie auch in Haut- und Haarpflegeprodukten wie Haar- und Körpershampoos und Gesichtsreinigern. Die nichtionischen oberflächenaktiven Stoffe dieser Erfindung weisen ausgezeichnete Hautverträglichkeitseigenschaften auf, und es tritt kaum eine Proteindenaturierung auf, so dass sie vorzugsweise bei flüssigen Reinigungsmitteln, insbesondere enzymhaltigen flüssigen Reinigungsmitteln, Wollwaschmitteln etc., eingesetzt werden können.
- Die Erfindung beinhaltet eine Öl-in-Wasser-Emulsion, bei der das oberflächenaktive Mittel gemäß Anspruch 1 als Emulgator verwendet wird.
- Bei dieser Öl-in-Wasser-Emulsionszusammensetzung wird ein in Wasser zu emulgierendes Öl entsprechend dem Einsatzzweck der emulgierten Verbindung ausgewählt. Geeignete Öle sind zum Beispiel Pflanzenöle wie Olivenöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Erdnussöl und Leinöl, tierische Fette und Öle wie Rindertalg und Fischöl sowie weitere Stoffe wie flüssiges Paraffin, Wachs, Vaseline, höhere Fettsäuren und deren Ester, höhere Alkohole und deren Ester. Wasser, wässrige Lösungen und Gemische aus einem wässrigen organischen Lösungsmittel (z. B. Alkohole wie Ethanol oder Glycerol) und Wasser eignen sich als wässrige Flüssigkeiten für Emulgieröle.
- Für den Ölanteil in der emulgierten Verbindung gibt es keine Begrenzung, jedoch liegt er zwischen 1 und 90 Masseprozent, vorzugsweise zwischen 20 und 60 Masseprozent. Der Anteil des Emulgators an der emulgierten Verbindung liegt bei 0,1–20 Masseprozent, vorzugsweise 0,1–10 Masseprozent.
- Die Emulsionszusammensetzung der Erfindung kann in Nahrungsmitteln wie Dressings, Schlagsahne, Mayonnaise und Eis sowie in emulgierten Kosmetika wie Cremes und Emulsionen enthalten sein. Diese Emulsionen lassen sich mit einem beliebigen herkömmlichen Verfahren herstellen. Für die Herstellung der Emulsionszusammensetzung sind je nach dem vorgesehenen Verwendungszweck alle konventionellen ölhaltigen und wässrigen Inhaltstoffe geeignet. Sofern dies dem Ziel der Erfindung nicht widerspricht, können auch andere Emulgatoren eingesetzt werden.
- Die Emulsionszusammensetzung gemäß der Erfindung zeichnet sich durch ein ausgezeichnetes Emulgiervermögen und eine sehr gute Emulsionsstabilität der enthaltenen Öle aus. Ferner handelt es sich bei dem enthaltenen Emulgator um eine nichtionische Glycosidverbindung, die eine hohe Sicherheit für den menschlichen Körper bedeutet.
- Die Erfindung umfasst eine Dispersion feiner Feststoffteilchen, in der das oberflächenaktive Mittel gemäß Anspruch 1 als Dispergiermittel eingesetzt wird.
- Die im Dispergiermedium zu dispergierenden feinen Feststoffteilchen werden entsprechend dem jeweiligen Zweck der Dispersion ausgewählt. Feine Feststoffteilchen können zum Beispiel ein oder mehrere anorganische feine Feststoffteilchen wie Ruß, Titanoxid, Siliciumdioxid, Silicium, Zeolith, Diamant, Kalziumphosphat, Kalziumkarbonat und Zinkoxid sowie organische feine Feststoffteilchen wie Azofarbstoffe, Phthalocyaninpigmente etc. sein. Der durchschnittliche Durchmesser der feinen Feststoffteilchen beträgt 0,1–10 μm.
- Als Dispersionsmittel werden entweder Wasser, organische Lösungsmittel oder ein Gemisch aus Wasser und organischen Lösungsmitteln verwendet. Geeignete Dispersionsmittel sind zum Beispiel Wasser, organische Lösungsmittel wie einwertige Alkohole wie Methanol, Ethanol und Butanol, mehrwertige Alkohole wie Propylenglycol, Hexylenglycol, Glycerol und Polyethylenglycol, aber auch Halogenkohlenwasserstoffe wie Trichlorethen und Dichlorethan sowie weitere organische Lösungsmittel.
- Für die Einsatzmenge der zu dispergierenden feinen Feststoffteilchen gibt es keine Beschränkungen. Üblicherweise werden, bezogen auf die Gesamtdispersion, zwischen 0,1 und 20 Masseprozent Feststoffteilchen und vorzugsweise 0,5 bis 10 Masseprozent verwendet. Für die Dispergierung der Fesistoffteilchen im Dispersionsmittel werden zwischen 0,01 und 20 Masseprozent, vorzugsweise 0,1 bis 10 Masseprozent Dispergiermittel verwendet.
- Dispersionen gemäß der vorliegenden Erfindung sind flüssige Reinigungsmittel, Mundwasser, flüssige Poliermittel, kolloide Emulsionen, Anstrichstoffe, Netzdruckfarben, Pigmentnassdispersionen etc. Sie lassen sich mit herkömmlichen Verfahren herstellen. Dabei können in Abhängigkeit vom jeweiligen Einsatzzweck verschiedene Inhaltstoffe zugegeben werden. Wenn erforderlich, können herkömmliche Dispersionsmittel wie zum Beispiel andere nichtionische und anionische oberflächenaktive Stoffe wahlweise zugegeben werden. Das als Hilfsstoff zugegebene Dispersionsmittel hat vorzugsweise einen Anteil von maximal 90 Masseprozent am Gesamtgehalt an Dispersionsmitteln.
- Die Dispersion gemäß der vorliegenden Erfindung zeichnet sich durch eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit und eine sehr gute Dispersionsstabilität der enthaltenen feinen Feststoffteilchen aus. Da es sich bei dem verwendeten Dispersionsmittel um eine nichtionische Glycosidverbindung handelt, bietet die Dispersion zudem eine hohe Sicherheit für den menschlichen Körper.
- BEISPIELE
- Die Erfindung soll anhand der nachfolgenden Beispiele detaillierter dargestellt werden.
- Referenzbeispiel 1
- Die in Tabelle 1 dargestellten Glucosidverbindungen wurden nach der Fischer-Methode unter Verwendung einer Saccharidverbindung und einer Glycerolverbindung hergestellt.
- In Tabelle 1 werden die Glucosidverbindungen für die folgende Strukturformel (A) aufgeführt:
- In dieser Formel A ist [mA-(OH)q–1] ein Saccharidrückstand, der beim Entfernen einer Hydroxylgruppe entsteht, die an das anomere Kohlenstoffatom in der Saccharidverbindung der Formel [mA-(OH)q] (Glucose(A)-Polymerisat mit durchschnittlichem Polymerisationsgrad m) gebunden ist.
- Die Formel [13]
- Aus Tabelle 1 ist ebenfalls das Masseverhältnis (á/â) des á-Isomers zum â-Isomer ersichtlich:
- Tabelle 1
- Beispiele 1–4
- Die nach dem Referenzbeispiel 1 hergestellten Glucoside A–D wurden auf ihre Schaumbildungsfähigkeit, Emulgierbarkeit und Dispergierbarkeit getestet, und die Ergebnisse sind aus Tabelle 2 ersichtlich.
- Beispiel A + B
- Ein durch Mischen der nach dem Referenzbeispiel 1 hergestellten Glucoside A und C in einem Masseverhältnis von 12/8 entstandenes Gemisch wurde gemäß den hierin beschriebenen Methoden auf seine Schaumbildungsfähigkeit, Emulgierbarkeit und Dispergierbarkeit getestet, und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
- Beispiel A + D
- Ein durch Mischen der nach dem Referenzbeispiel 1 hergestellten Glucoside B und D in einem Masseverhältnis von 13/7 entstandenes Gemisch wurde gemäß den hierin beschriebenen Methoden auf seine Schaumbildungsfähigkeit, Emulgierbarkeit und Dispergierbarkeit getestet, und die Ergebnisse sind aus Tabelle 2 zu entnehmen.
- Bestimmung der Schaumbildungsfähigkeit
- 10 ml einer wässrigen Lösung (0,5 Masseprozent) der Probe wurden in ein Epton-Röhrchen (100 ml) gegeben und die Lösung über einem Wasserbad bei einer konstanten Temperatur von 25°C gehalten. Dann wurde das Röhrchen innerhalb von 10 Sekunden zwanzig Mal geschüttelt, und 30 Sekunden nach Beendigung des Schüttelns wurde das Schaumvolumen V(1) gemessen, das Volumen V(2) 5 Minuten später. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 2 ersichtlich.
- Bewertung des Schaumempfindens
- Eine Probe wurde in Wasser auf eine Konzentration von 0,5 Masseprozent aufgelöst, und 50 ml der so hergestellten Lösung wurden in eine 100-ml-Flasche gegeben. Dann wurde die Flasche 10 Mal bei einer Temperatur von 40°C geschüttelt. Die dabei entstandene Schaumlösung wurde für die Gesichtsreinigung verwendet, und es erfolgte eine Bewertung.
O = als erfrischend empfunden
Ä = als leicht erfrischend empfunden
x = als schwach erfrischend empfunden - Bestimmung der Emulgierbarkeit
- 10 ml einer wässrigen Probenlösung (0,5 Masseprozent) wurden in ein mit einem Stopfen versehenes 30-ml-Reagenzglas gefüllt, der Lösung wurden 10 ml Salatöl zugegeben. Das entstandene Gemisch wurde bei einer Temperatur von 30°C dreißig Mal kräftig geschüttelt und dann dreißig Minuten lang bei einer Temperatur von 30°C stehen gelassen. Im Anschluss daran wurde das Volumen (in ml) der wässrigen Phase, die sich im unteren Teil des Reagenzglases abgesetzt hatte, gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
- Bestimmung der Dispergierbarkeit
- In ein mit einem Stopfen versehenes 50-ml-Reagenzglas wurden 30 ml einer wässrigen Probenlösung (0,5 Masseprozent) gegeben, zu der dann noch 0,3 g Ruß hinzugefügt wurden. Das Gemisch wurde 30 Mal bei einer Temperatur von 30°C kräftig geschüttelt und dann 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 30°C stehen gelassen, um eine Abscheidung der Schichten zu ermöglichen. Danach wurde eine 1-ml-Pipette bis auf eine Füllhöhe von 1,5 ml vom Reagenzglasboden aus eingeführt und eine Probe von 1 ml entnommen. Diese Probe von 1 ml wurde in einem Verhältnis von 1 : 50 mit destilliertem Wasser verdünnt und zehn Minuten lang mit Ultraschall behandelt, um den Ruß zu dispergieren. Nach der Dispergierung wurden die Trübheit der Dispersion mit einem Hitachi-Absorptionsphotometer (Spaltbreite 0,05 mm, Wellenlänge 480 nm) und die Rußmenge unter Verwendung einer zuvor erarbeiteten Eichkurve bestimmt.
- Tabelle 2
- Die folgenden Zubereitungen sind Beispiele für Verbindungen, die nichtionische oberflächenaktive Substanzen gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten. Zusammensetzung 1: Shampoo
Glucosid Produkt-Nr. A 10,5 (Masse%) Lauryl-Ethoxysulfatester-Na-Salz 3,5 Cocoyl-Diethanolamid 2,0 Natriumsulfat 1,5 Duftstoffe, Farbstoffe q. s. Wasser Differenz Gesamt 100,0 Calciumhydrogenphosphat 2H2O 45,5 (Masse%) Glycerol 5,0 Sorbitol 15,0 Natriumcarboxymethylcellulose 1,0 Glucosid Produkt Nr. B 1,5 Aroma, Süßungsmittel q. s. Wasser Differenz Gesamt 100,0 Oleyl-Tetraglyceryl-Polyglucosid 20,0 (Masse%) Lauryl-Sulfat-Ester-Na-Salz 10,0 Duftstoffe, Emulgator q. s. Wasser Differenz Gesamt 100,0 - Das oben genannte Oleyl-Tetraglyceryl-Polyglucosid (in Formel (A), m = 1,4, x = 4 und R = Oleyl) ist ein Gemisch aus á- und â-Isomer (60/40). Zusammensetzung 4: Spülmittel für Pflanzen und Geschirr
Alkohol-Ethoxylat-Sulfatester-Na-Salz 20,0 (Masse%) Glucosid Produkt Nr. D 10,0 Laurylalkanolamid 5,0 Duftstoffe, Emulgator q. s. Wasser Differenz Gesamt 100,0 Produkt Nr. A 10 (Masseteile) Flüssiges Paraffin 25 Lanolin 10 Isopropylmyristat 12 Duftstoffe, Farbstoffe q. s. Wasser Differenz Gesamt 100,0 Produkt Nr. B 5,5 (Masse%) Stearinsäure 13,2 Propylenglycol 24,0 Glycerol 6,0 Natriumhydroxid 0,6 Duftstoffe q. s. Gereinigtes Wasser Differenz Gesamt 100,0 Kaliumoleat 20 (Masseteile) Hexadecylalkohol 25 Rindertalg 25 Borax 50 Produkt Nr. A 25 Wasser 400 Titanoxid (Durchmesser 1 μm) 10 (Masse%) Natriumalginat 5 Produkt Nr. B 2 Wasser Differenz Gesamt 100,0 Produkt Nr. D 13,0 (Masse%) Natriummetasilicat 6,0 Duftstoffe 0,5 Wasser Differenz Gesamt 100,0 Produkt Nr. A 3,5 (Masse%) P. O. E. Nonylphenylether 3,0 Natriumbenzoat 3,5 Harnstoff 5,0 Natriumhydroxid 1,0 Silikapulver (Passieren der Maschenweite 100) 54,0 Duftstoffe, Farbstoffe q. s. Wasser Differenz Gesamt 100,0 - Beispiel 5
- In einen Dreihalskolben (2 Liter) wurden 180 g (1,0 mol) D-Glucose, 1390 g (6,0 mol) 1-n-Decylglycerol der folgenden Formel [15] und 5,2 g Dowex 50 W-X8 (Säureform) (hergestellt von Dow Chemical Co.) gegeben, und das Ganze wurde dann unter Rühren 6 Stunden lang bei vermindertem Druck von 15 mmHg auf einer Temperatur von 130° gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch stehen gelassen, damit es sich auf Zimmertemperatur abkühlen konnte, und das Ionenaustauschharz durch Filtration abgeschieden. Dem Filtrat wurden 200 ml Wasser zugegeben, und die Schichten wurden voneinander getrennt. Zunächst wurde die das 1-O-n-Decylglycerol enthaltende obere Schicht abgeschieden und die wässrige Schicht mit 300 ml Diethylether extrahiert, um das 1-O-n-Decylglycerol abzuscheiden. Dann wurde das Wasser von der wässrigen Schicht abdestilliert, so dass 374 g eines weißen Feststoffs übrig blieben. Die Ausbeute betrug 85%.
- Bei der Acetylierung eines aliquoten Teils des weißen Feststoffs mit Essigsäureanhydrid und Pyridin nach dem üblichen Verfahren mit anschließender gaschromatographischer Analyse zeigte sich, dass 1-O-n-Decylglyceryl-D-Glucopyranosid mit einer Reinheit von 95% und kaum Nebenprodukte enthalten waren.
- Bei der oben beschriebenen Reaktion entstand ebenfalls 1-O-n-Dexylglyceryl-Maltosid; die Ausbeute betrug 10%.
- Beispiel 6
- In einen Dreihalskolben (2 Liter) wurden 180 g (1,0 mol) D-Glucose, 705 g (4,0 mol) 1-O-n-Hexylglycerol der folgenden Formel [16] und 5,4 g Amberlit IR-120B (Säureform) (hergestellt von Rohm & Haas) gegeben, und das Ganze wurde dann unter Rühren 5 Stunden lang bei vermindertem Druck von 15 mmHg auf einer Temperatur von 120°C gehalten.
- Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch stehen gelassen, damit es sich auf Zimmertemperatur abkühlen konnte, und das Ionenaustauschharz wurde durch Filtration abgeschieden. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft, und als Destillat wurden bei 104–107°C/0,4 mmHg 512 g (Ausbeute 96%) überschüssiges 1-O-n-Hexylglycerylether gewonnen. Als Rückstand blieb ein weißer Feststoff (321 g) zurück. Die gaschromatographische Analyse eines aliquoten Teils des so nach einem herkömmlichen Verfahren gewonnenen weißen Feststoffs ergab, dass dieser 1-O-n-Hexylglyceryl-D-Glucopyranosid mit einer Reinheit von 97% und kaum Nebenprodukte enthielt. Die Ausbeute betrug 82%.
- Es hat sich ferner gezeigt, dass bei der obigen Reaktion 1-O-n-Hexylglyceryl-Maltosid mit einer Ausbeute von 16% entsteht.
- Beispiel 7
- In einen Dreihalskolben (100 ml) wurden 1,8 g (0,01 mol) D-Glucose, 21 g (0,05 mol) 1-O-n-Dodecyltriglycerol der folgenden Formel [17] und 0,7 g Nafion NR-50 (Säureform) (Aldorich Co.) gegeben, und das Ganze wurde unter Rühren 6 Stunden lang bei reduziertem Druck von 15 mmHg bei einer Temperatur von 130°C gehalten.
- Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch stehen gelassen, damit es sich auf Zimmertemperatur abkühlen konnte, und das Ionenaustauschharz wurde durch Filtration abgeschieden. Das Filtrat wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei 5,2 g 1-O-n-Dodecyltriglyceryl-D-Glucopyranosid als weißer Feststoff entstanden. Die Ausbeute betrug 81%.
- Das überschüssige 1-O-n-Dodecyltriglycerylether und eine kleine Menge nichtreagierte Glucose wurden zurückgewonnen, Nebenprodukte waren kaum entstanden.
- Ferner entstand bei der obigen Reaktion 1-O-n-Dodecyltriglyceryl-Maltosid, die Ausbeute betrug 15%.
- Beispiel 8
- In einen Dreihalskolben (100 ml) wurden 1,8 g (0,01 mol) D-Glucose, 29,4 g (0,06 mol) 1-O-Oleyltriglycerol der folgenden Formel [18], 1,2 g aktiviertes Montmorillonit KSF (hergestellt von Sud-Chemie) und 30 ml N-Methylpyrrolidon gegeben, und das Ganze wurde unter Rühren 6 Stunden lang bei vermindertem Druck von 50 mmHg auf einer Temperatur von 120°C gehalten.
- Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch stehen gelassen, damit es sich auf Zimmertemperatur abkühlen konnte, und das aktivierte Montmorillonit wurde durch Filtration abgeschieden. Das Lösungsmittel wurde vom Filtrat abdestilliert und der Rückstand mittels Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei 5,8 g 1-O-Oleyltriglyceryl-D-Glucopyranosid als weißer Feststoff entstanden. Die Ausbeute betrug 89%.
- Das überschüssige 1-O-Oleyltriglycerylether und eine kleine Menge nicht reagierter Glucose wurden zurückgewonnen, Nebenprodukte waren kaum entstanden.
- Ferner entstand bei der obigen Reaktion auch 1-O-n-Oleyltriglycerylether-Maltosid, die Ausbeute betrug 9%.
- Beispiel 9
- In einen Dreihalskolben (100 ml) wurden 1,8 g (0,1 mol) D-Glucose, 29,3 g (0,04 mol) Stearylpolyglycerol (durchschnittlicher Polymerisationsgrad x = 6) der folgenden Formel [19], 0,9 g Dowex 50 W-X8 (Säureform) (hergestellt von Dow Chemical Co.) und 30 ml Dimethylformamid gegeben, und das Ganze wurde unter Rühren 6 Stunden lang bei vermindertem Druck von 35 mmHg auf einer Temperatur von 100°C gehalten.
- Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch aufgearbeitet und wie für das Beispiel 8 beschrieben gereinigt, wobei 7,8 g Stearylpolyglyceryl-D-Glucopyranosid gewonnen wurden, die Ausbeute betrug 87%.
- Ferner entstand bei der obigen Reaktion Stearylpolyglyceryl-Maltosid, die Ausbeute betrug 8%.
- Beispiel 10
- Das unter Beispiel 9 beschriebene Verfahren wurde unter Verwendung von 1,94 g (0,01 mol) Alpha-Methylglucosid anstelle von D-Glucose wiederholt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend aufgearbeitet und wie für das Beispiel 9 beschrieben gereinigt, wobei 8,2 g (Ausbeute 80%) Stearylpolyglyceryl-D-Glucopyranosid entstanden.
- Ferner ergab die obige Reaktion eine Ausbeute an Stearylpolyglyceryl-Maltosid von 17%.
- Beispiel 11
- Das unter Beispiel 9 beschriebene Verfahren wurde unter Verwendung von 1,8 g (0,01 mol der Monosaccharidbasis) löslicher Stärke anstelle von D-Glucose wiederholt, die Reaktion fand bei normalem Druck statt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend aufgearbeitet und wie für das Beispiel 9 beschrieben gereinigt, wobei 7,3 g (Ausbeute 82%) Stearylpolyglyceryl-D-Glucopyranosid entstanden.
- Ferner ergab die obige Reaktion eine Ausbeute an Stearylpolyglyceryl-Maltosid von 11%.
- Der bei dem folgenden Beispiel verwendete Colour Index R wird wie folgt bestimmt:
- Bestimmung des Colour Index R
- Es wurde eine wässrige Probenlösung von 10 Masse-% hergestellt, und unter Verwendung eines Spektrophotometers wurde die Absorbanz T der Lösung bei 420 nm bestimmt. Der Wert R wurde mit der folgenden Formel berechnet:
- Beispiel 12
- 5 g Schwefelsäure und 80 g Na2SO4 wurden 4280 g (17,4 mol) 1-O-n-Decylglycerol HO[C3H5(OH)O]-C10H21 zugegeben. Das entstandene Gemisch wurde unter Rühren auf eine Temperatur von 120°C erhitzt, dann wurden 600 g (3,3 mol) Glucose zugegeben. Das dabei entstandene Gemisch wurde unter Rühren über einen Zeitraum von 4 Stunden bei vermindertem Druck (40 mmHg) bei einer Temperatur von 120°C gehalten.
- Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch stehen gelassen, damit es sich auf Zimmertemperatur abkühlen konnte, dann wurden 500 ml Wasser zugegeben, das Ganze wurde mit NaOH neutralisiert, und die Schichten wurden unter Verwendung eines Trenntrichters voneinander getrennt. Die obere 1-n-Decylglycerol-Schicht wurde abgeschieden und die wässrige Schicht mit 600 ml Diethylether extrahiert, um das 1-O-n-Decylglycerol abzuscheiden. Danach wurde die wässrige Schicht mit Ethylacetat extrahiert, und das Ethylacetat wurde von der organischen Phase abdestilliert, wobei 1304 g eines nahezu farblosen und geruchlosen weißen Feststoffs entstanden. Dieser weiße Feststoff hatte einen Colour Index R von 39.
- Die Analyse dieses weißen Feststoffs mittels Hochleistungs-Flüssigchromatographie ergab eine Ausbeute an 1-O-n-Decylglyceryl-D-Glucopyranosid von 72%.
- Vergleichendes Beispiel 12
- In einem ähnlichen wie in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren, bei dem jedoch kein Na2SO4 zum Einsatz kam, wurde ein signifikant eingefärbtes Produkt mit Geruchsentwicklung hergestellt. Der Colour Index R dieses Produkts war 131. Die Ausbeute an 1-O-n-Decylglyceryl-Glucosid betrug 32%.
- Beispiel 13
- Das unter Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde unter Verwendung von 260 g (20,0 mol) Octan-n-ol, 6 g Schwefelsäure, 120 g Na2SO4 und 600 g (3,3 mol) Glucose wiederholt. Bei einer ähnlichen Aufarbeitung und Reinigung entstanden 966 g eines nahezu farblosen und geruchlosen weißen Feststoffs. Der Colour Index R dieses weißen Feststoffs betrug 38, und er enthielt 70% n-Octyl-D-Glucopyranosid.
- Vergleichendes Beispiel 13
- Mit dem gleichen wie unter Beispiel 13 beschriebenen Verfahren, jedoch ohne Zugabe von Na2SO4, wurde ein deutlich eingefärbtes Produkt mit Geruchsentwicklung hergestellt. Dieses Produkt hatte einen Colour Index R von 134.
- Beispiel 14
- Das unter Beispiel 12 beschriebene Verfahren wurde unter Verwendung von 2040 g (5,0 mol) 1-O-n-Dodecyltriglyceryl OH[C3H5(OH)O]3-C12H25, 5 g para-Toluensulfonsäure, 100 g Na2SO4 und 144 g (0,8 mol) Glucose wiederholt. Das Reaktionsgemisch wurde ähnlich wie in Beispiel 12 beschrieben aufgearbeitet und gereinigt, wobei 459 g eines nahezu farblosen und geruchslosen weißen Feststoffs entstanden. Der weiße Feststoff hatte einen Colour Index R von 39 und enthielt 75% 1-O-n-Dodecyltriglyceryl-D-Glucopyranosid.
- Die Ausbeute an 1-O-n-Dodecyltriglyceryl-Maltosid betrug 18%.
- Vergleichendes Beispiel 14
- Mit dem gleichen wie unter Beispiel 14 beschriebenen Verfahren, jedoch ohne Zugabe von Na2SO4, wurde ein deutlich eingefärbtes Produkt mit Geruchsentwicklung hergestellt. Dieses Produkt hatte einen Colour Index R von 132.
- Beispiel 15
- Mit dem gleichen wie unter Beispiel 12 beschriebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung der in Tabelle 3 aufgeführten verschiedenen anorganischen Sulfate anstelle von Na2SO4 wurden verschiedene Produkte hergestellt. Die Colour Indexe R dieser Produkte sind aus Tabelle 3 ersichtlich.
- Tabelle 3
Claims (4)
- Ein nichtionischer oberflächenaktiver Stoff, bestehend aus einem Gemisch aus dem anomeren á-Isomer und dem anomeren â-Isomer der nachfolgend aufgeführten allgemeinen Formel [1] oder der allgemeinen Formel [2], wobei das Masseverhältnis des á-Isomers zum â-Isomer zwischen 80/20 und 5/95 liegt:
- Ein oberflächenaktives Mittel gemäß Anspruch 1, wobei [Z(OH)q–1] in der allgemeinen Formel [1] oder [2] ein Glukoserückstand ist.
- Eine Öl-in-Wasser-Emulsionszusammensetzung, in der ein Öl in Gegenwart eines Emulgators emulgiert wurde und die ein oberflächenaktives Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2 als Emulgator enthält.
- Eine Dispersion, in der feine Feststoffteilchen mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 0,1 bis 10 μm in Gegenwart eines Dispergiermittels dispergiert wurden, die ein oberflächenaktives Mittel gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2 als Dispergiermittel enthält.
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