JPH08183722A

JPH08183722A - 老化防止用皮膚化粧料

Info

Publication number: JPH08183722A
Application number: JP6327331A
Authority: JP
Inventors: Takatoshi Murase; 孝利村瀬; Tadashi Hase; 正長谷; Ichirou Tokimitsu; 一郎時光
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1994-12-28
Filing date: 1994-12-28
Publication date: 1996-07-16
Anticipated expiration: 2018-12-10
Also published as: JP3477266B2

Abstract

(57)【要約】【構成】次の一般式（１）【化１】（ここで、Ｒ³はヘテロ原子を有していてもよい炭素数
１〜６の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化
水素基を示す）を示し、Ｒ²は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素数１〜６のアルコキシル基又は炭素数１〜６の
アシルオキシ基を示す〕で表わされるモルギンもしくは
その誘導体又はその塩を有効成分とする老化防止用皮膚
化粧料。【効果】皮膚の老化、シワ形成予防及び改善に有効で
ある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は皮膚化粧料に関し、詳細
には皮膚の老化、特にシワの形成予防及び改善に有効な
皮膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】健康で美しい肌を保つことは、老若男女
を問わず重大な関心事となっている。

【０００３】ところが、肌は加齢、紫外線、温・湿度、
疾病、ストレス、食習慣等により影響を受け、老化、諸
機能の低下、その他種々のトラブルが発生する。これら
のうち、真皮のトラブルの一つであるシワは、加齢や太
陽光線による皮膚の老化（光老化）により発生する。老
化のメカニズムは明らかではないが、皮膚の場合、生体
の最外層に位置して、生体防御の最前線の役割を担って
いることから、環境因子による障害の蓄積が皮膚加齢現
象に大きく作用していると考えられる。とりわけ紫外線
は皮膚加齢、シワ形成に関与する最大の環境因子と考え
られる。すなわち、紫外線により産生されるフリーラジ
カル（特に活性酸素）は日焼けなどの急性炎症のみでな
く、慢性的に繰り返されることにより光老化を誘発する
ことが知られている。詳細には紫外線により発生する各
種フリーラジカルや活性酸素（スーパーオキシド、ハイ
ドロキシラジカル、一重項酸素等）は真皮成分のＤＮＡ
−蛋白クロスリンク（架橋結合）、コラーゲンやエラス
チンなどの蛋白クロスリンクの障害、変性、ＳＯＤなど
の抗酸化酵素の不活化、細胞成分の膜脂質過酸化とこれ
による細胞機能の劣化などを惹起し、その結果として老
化、シワが形成されると考えられている（フレグランス
ジャーナル，１１巻，４９−５４，１９９２）。

【０００４】そこで、このような皮膚老化、とりわけシ
ワの形成を予防するために、従来、ビタミンＥのような
抗酸化剤の利用（特開昭６１−２１５３０９号公報、特
開昭６２−２６３１１０号公報）、各種植物抽出物の利
用（特開昭６２−６１９２４号公報、特開昭６３−１７
４９１１号公報、特開平６−６５０４３号公報等）、コ
ラーゲン等細胞外マトリクスの制御剤の利用（特開平４
−７４０１６号公報、特開平３−２０２０６号公報
等）、レチノイン酸やα−ヒドロキシ酸の利用などが提
案されてきた。

【０００５】しかしながら、このような従来の方法で
は、皮膚老化防止、シワ予防改善効果は十分でなかっ
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、皮膚老化、特にシワの形成予防、シワの改善に有効
な皮膚化粧料を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表わ
されるモルギン及びその誘導体が優れた皮膚老化抑制、
特にシワ形成抑制作用を有することを見出し本発明を完
成した。

【０００８】すなわち本発明は、下記一般式（１）

【０００９】

【化２】

【００１０】（ここで、Ｒ³はヘテロ原子を有していて
もよい炭素数１〜６の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は
不飽和の炭化水素基を示す）を示し、Ｒ²は水素原子、
ヒドロキシル基、炭素数１〜６のアルコキシル基又は炭
素数１〜６のアシルオキシ基を示す〕で表わされるモル
ギンもしくはその誘導体又はその塩を有効成分とする老
化防止用皮膚化粧料を提供するものである。

【００１１】本発明で用いられるモルギン又はその誘導
体は前記一般式（１）で表わされるものであり、式中、
Ｒ³で示される炭素数１〜６の直鎖、分岐鎖、環状の炭
化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の直鎖又は分岐鎖
のアルケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基等が挙げられる。これらのうち、直鎖のアルキル基
がより好ましい。またこれらの基の炭素鎖間には、酸素
原子（エーテル結合）、イオウ原子（チオエーテル結
合）、窒素原子（アミノ結合）等のヘテロ原子を含んで
いてもよい。

【００１２】特に好ましいＲ¹は、ヒドロキシル基又は
炭素数１〜３のアルコキシル基である。

【００１３】Ｒ²のうち炭素数１〜６のアルコキシル基
としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキ
シ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチ
ルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１
〜６のアシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピ
オニルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基が好ましい例と
して挙げられる。

【００１４】特に好ましいＲ²は、ヒドロキシル基又は
炭素数１〜６のアシルオキシ基である。

【００１５】また、上記モルギン又はその誘導体の塩と
しては、薬理学的に許容される塩であれば特に制限され
ないが、モルギン等と任意の塩基とにより形成される塩
が好ましい。斯かる塩基としてはナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、
トリエタノールアミン等のアミン、リジン、アルギニン
等の塩基性アミノ酸等が挙げられる。

【００１６】上記のモルギン又はその誘導体（１）は公
知の化合物であり、茜に含まれていることが知られてい
る（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．４０（６），１
５０４−１５０９（１９９２））。しかしながら、この
ものの皮膚の老化防止作用については全く知られていな
い。

【００１７】このようなモルギン又はその誘導体（１）
は、例えば茜から抽出することができる。抽出は、まず
ジエチルエーテル、酢酸エチル、アセトン、メタノー
ル、エタノール、ヘキサン、水より選ばれる溶媒から抽
出する。次いで得られた抽出液から溶媒を留去して得ら
れた残渣を、適宜メタノール、エタノール、酢酸エチル
等の溶媒に溶解し、更に水、メタノール、エタノール、
酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサ
ン、アセトン、ベンゼン等を溶出溶媒として、アンバー
ライトＸＡＤ−２、ダイアイオンＨＰ−２０、ＴＳＫゲ
ルＨＷ−４０等の親水性ポリマーやセファデックスＬＨ
−２０等のセファデックス、逆相系シリカゲルやシリカ
ゲル、セルロース等を担体に用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し、薄層クロマトグラフィーなどで目的成分
を確認しながら分画することにより目的物を得ることが
できる。また、場合によりベンゼン、エーテル、ヘキサ
ン、アセトン、メタノール、エタノール、水等の適当な
溶媒を用いて再結晶することにより精製してもよい。

【００１８】本発明の皮膚化粧料は、このようなモルギ
ン（誘導体）又はその塩を配合したものであり、この配
合量は、適宜決定すればよいが、一般的に０．００１〜
２０重量％とすることが好ましく、０．０１〜５重量％
とすることがより好ましい。本発明の皮膚化粧料は上記
必須成分の他、アラントイン、ビタミンＥ誘導体、グリ
チルリチン、アスコルビン酸誘導体等公知の抗炎症剤、
抗酸化剤などを添加することによりシワ形成抑制効果の
向上をはかることができる。

【００１９】更に、本発明の皮膚化粧料には、必要に応
じて通常の化粧料に配合される成分、例えばヒアルロン
酸やセラミドなどの保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール
類、キレート剤、ワセリン、ラノリン、セレシン、マイ
クロクリスタリンワックス、カルナウバロウ、キャンデ
リラロウ、高級脂肪酸、高級アルコール等の固形・半固
形油分；水溶性及び油溶性ポリマー；無機及び有機顔
料、シリコーン又はフッ素化合物で処理された無機及び
有機顔料、有機染料等の色剤；アニオン性活性剤、カチ
オン性活性剤、非イオン性活性剤、ジメチルポリシロキ
サン・ポリオキシアルキレン共重合体、ポリエーテル変
性シリコーン等の界面活性剤；その他水、防腐剤、酸化
防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、血行促進剤、
冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤などを、本発明の
効果を損なわない範囲で、適宜配合することができる。

【００２０】本発明の皮膚化粧料は種々の用途及び形
態、例えば油／水型、水／油型の乳化化粧料、クリー
ム、化粧乳液、化粧水、油性化粧料、パック剤、ファン
デーション等として用いることができる。また本発明の
化粧料は、常法により製造することができる。本発明の
皮膚化粧料は一般皮膚化粧料に限定されるものではな
く、医薬部外品、薬用化粧料等を包含するものである。

【００２１】

【発明の効果】本発明の老化防止用皮膚化粧料は、皮膚
の老化防止、とりわけシワ形成予防・改善効果に優れた
ものである。特に本発明化粧料は紫外線照射によって生
じるシワ形成抑制作用に優れている。

【００２２】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

【００２３】製造例１乾燥茜（重量１kg）を粉砕し、メタノール１リットルで
抽出する。抽出液を減圧濃縮した後、酢酸エチル−水で
液−液分配し、得られた有機層は減圧濃縮後更にヘキサ
ン−９０％メタノールで分配する。ヘキサン層を濃縮乾
固後（１６ｇ）シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ＷａｋｏｇｅｌＣ−２００）に供し、モルギン（一
般式（１）において、Ｒ¹＝ＯＣＨ₃、Ｒ²＝ＯＨ）
（化合物１）２５０mgを得た。また、モルギン（化合物
１）は常法に従いアルキル化、アシル化することによ
り、各種誘導体へ導くことができる。

【００２４】実施例１製造例１で得られた化合物１〜３をそれぞれ２重量％含
有するエタノール溶液を調製し、以下の試験に供した。

【００２５】（試験１）ヘアレスマウスによるシワ形成抑制試験：ヘアレスマウ
ス（ＨＲ／ＩＣＲ、実験開始時６週齢）の背部にモルギ
ン誘導体（１）のエタノール溶液を８０μl 塗布した。
２時間後エタノールで皮膚表面上のモルギン誘導体
（１）を拭き取り、健康線用ランプ（東芝製、ＳＥ２
０）を６本使用し、１回の照射量が１ＭＥＤ以下となる
ように調節してＵＶＢ光の照射を行い、週５回の照射を
１０週間にわたって行った。照射のエネルギー量をＵＶ
−Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（ＴＯＫＹＯＯＰＴＩＣＡＬ
社製、ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄ）を用いて測定した。
また、コントロールとしてエタノールのみを塗布したも
のをサンプルと同様に塗布した。試験終了後、形成され
たシワの度数を肉眼により下記の基準（シワ指数）で評
価した。

【００２６】シワ指数：０：シワが無形成１：シワがかすかに形成２：シワが微量形成３：シワが若干形成４：シワが強固に形成

【００２７】その結果を表１に示す。

【００２８】（試験２）シワの解析：試験１において形成されたシワを詳細に解
析するため、各マウスについてハイドロフィリックエク
ザフレックス親水性ビニルシリコーン印像剤を用いて、
直径１cmの円形に３か所から皮膚のレプリカを採取し
た。このレプリカを水平状態において３０°方向から光
を照射し、シワによってできる影の割合を画像解析装置
を用いて面積率として求めた。この結果も表１に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】以下、実施例２〜４において、それぞれの
組成の化粧料を常法により混合して製造した。

【００３１】

【表２】実施例２．クリーム：化合物１２（重量％）スクワラン５ステアリン酸２グリセリンモノステアレート１０エタノール２パラオキシ安息香酸メチル０．２セタノール２オリーブ油４ワセリン５セラミド１香料，色素微量精製水残量計１００．０

【００３２】

【表３】実施例３．スキンローション：化合物１２（重量％）グリセリンモノステアレート１エタノール１５プロピレングリコール４イソプロピルパルミテート３ビタミンＣ０．５ラノリン１セラミド１パラオキシ安息香酸メチル０．１香料，色素微量精製水残量計１００．０

【００３３】

【表４】実施例４．パック剤：化合物１３（重量％）ポリビニルアルコール２０グリセリン５エタノール１６香料，色素微量精製水残量計１００．０

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】（ここで、Ｒ³はヘテロ原子を有していてもよい炭素数
１〜６の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化
水素基を示す）を示し、Ｒ²は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素数１〜６のアルコキシル基又は炭素数１〜６の
アシルオキシ基を示す〕で表わされるモルギンもしくは
その誘導体又はその塩を有効成分とする老化防止用皮膚
化粧料。