JPH08176274A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents

熱硬化性樹脂組成物

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JPH08176274A JP32200194A JP32200194A JPH08176274A JP H08176274 A JPH08176274 A JP H08176274A JP 32200194 A JP32200194 A JP 32200194A JP 32200194 A JP32200194 A JP 32200194A JP H08176274 A JPH08176274 A JP H08176274A
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康之 水野
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    • H05K1/02Details
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    • H05K1/0313Organic insulating material
    • H05K1/032Organic insulating material consisting of one material
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高周波領域での誘電正接が低い、シアネート
エステル樹脂硬化物を得る。 【構成】 シアネートエステル樹脂と、ナフタレン骨格
型エポキシ樹脂とを必須成分とすることを特徴とする熱
硬化性樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、高周波領域での誘電正
接が低く伝送損失の小さい高周波回路プリント配線板に
有用な熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】近年、移動体通信などの高周波機器に用
いられるプリント配線板には、誘電正接の低い低損失樹
脂が望まれている。これに対し、誘電正接の低いふっ素
樹脂やポリフェニレンエーテルなどの熱可塑性樹脂が提
案されているが、作業性や成形性、即ちワニスにするた
めの溶剤が限定されたり、樹脂の溶融粘度が高く多層化
できない、成形に高温、高圧が必要である、耐熱性が低
いなどの問題点がある。一方、熱硬化性樹脂ではポリフ
ェニレンエーテル変性エポキシ樹脂や、ポリフェニレン
エーテル変性BT(ビスマレイミド−トリアジン)樹
脂、熱硬化型ポリフェニレンエーテル樹脂などが提案さ
れているが、上述の熱可塑性樹脂と同様に成形性に問題
を残している。
【0003】また、成形性の良好な熱硬化性樹脂として
シアネートエステル樹脂が知られているが、シアネート
エステル樹脂単独では、硬化物が脆く、吸湿時のはんだ
耐熱性や接着性に問題がある。シアネートエステル樹脂
とエポキシ樹脂とを併用すると、これらの欠点をカバー
できるとされている。併用されているエポキシ樹脂は、
ビスフェノール類やノボラック類などのフェノール化合
物のグリシジルエーテルや脂環式エポキシ樹脂(特公昭
58−12898号公報、特公昭61−38733号公
報、特開昭60−26031号公報、特開昭62−27
7466号公報及び特開平3−84040号公報参
照)、ジシクロペンタジエン−フェノリックポリマーの
グリシジルエーテル(特開平3−214741号公報参
照)である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】ところが、ビスフェノ
ール類やノボラック類などのフェノール化合物のグリシ
ジルエーテルや脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジ
エン−フェノリックポリマーのグリシジルエーテル状化
合物を併用すると、前記の問題は解決されるが、極性基
を多く有するため良好な誘電特性が期待できない。本発
明は、上記事情に鑑み、高周波領域での誘電正接が低
く、かつ、作業性や成形性、はんだ耐熱性に優れた熱硬
化性樹脂組成物を提供することを目的とするものであ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、シアネートエ
ステル樹脂とナフタレン骨格型エポキシ樹脂とを必須成
分とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。
【0006】本発明において用いられるシアネートエス
テル樹脂は、一般式が化1の(1)で表されるジシアネ
ートエステルモノマのプレポリマである。(1)で表さ
れるジシアネートエステルモノマの好ましい例として
は、2,2−ビス(4−シアネートフェニル)プロパ
ン、ビス(3,5−ジメチル−4−シアネートフェニ
ル)メタン、2,2−ビス(4−シアネートフェニル)
−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
α,α’−ビス(4−シアネートフェニル)−m−ジイ
ソプロピルベンゼンなどが挙げられる。
【0007】
【化1】
【0008】一般的にジシアネートエステルモノマは結
晶性であり、モノマのまま使用した場合ワニス中で再結
晶したり、塗工布やプリプレグ表面で結晶化する場合が
あったりして、作業性がよくない。モノマをプレポリマ
化するとこのような欠点がなくなる。プレポリマのシア
ネート基の転化率は、特に限定するものではないが20
〜60%の範囲内が好ましい。20%以下では上記再結
晶を生じる場合があり、60%以上では樹脂の溶融粘度
が高くなり成形性に問題を生ずる場合がある。
【0009】本発明において用いられるナフタレン骨格
型エポキシ樹脂は、骨格内に少なくとも1個以上のグリ
シドキシナフタレン環又はジグリシドキシナフタレン環
を有するエポキシ樹脂である。例えば、ナフトールとホ
ルムアルデヒドとの縮合物のグリシジルエーテル、ナフ
トールとフェノール化合物及びホルムアルデヒドとの縮
合物のグリシジルエーテル、ナフトールとフェノール化
合物及びホルムアルデヒドとの縮合物のグリシジルエー
テル、1,6−ジヒドロキシナフタレンとホルムアルデ
ヒドとの縮合物のグリシジルエーテル、1,6−ジグリ
シドキシナフタレンなどが挙げられる。
【0010】ナフタレン骨格型エポキシ樹脂の配合量と
しては、シアネートエステル樹脂の未反応シアネート基
に対しエポキシ基が5〜60当量%の範囲が好ましい。
更に好ましくは10〜40当量%である。5当量%以下
でははんだ耐熱性が低下し、60当量%以上では誘電正
接が増大する場合がある。
【0011】ワニス溶剤としては、シアネートエステル
樹脂及びナフタレン骨格型エポキシ樹脂が溶解するもの
であれば一般の溶剤、例えばメチルエチルケトンやメチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、トルエンやキシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメ
チルホルムアミドやジメチルアセトアミドなどのアミド
類が使用できる。
【0012】本発明の組成物には、硬化反応を促進する
助触媒としてp−ノニルフェノールなどのアルキルフェ
ノール類、触媒としてコバルト、マンガン、亜鉛、銅な
どの2−エチルヘキサン塩酸やナフテン塩酸などの有機
金属塩を適宜適量用いることができる。更に、銅はくや
ガラスクロスとの接着性を向上するためのカップリング
剤を併用してもよい。
【0013】
【作用】一般に、樹脂硬化物の誘電特性には、分子内の
極性基の量及び極性の強さが影響する。ビスフェノール
類やノボラック類などのフェノール化合物をベースとす
るエポキシ樹脂は、エポキシ当量が小さく、シアネート
エステル樹脂との硬化反応により生成する極性基(オキ
サゾリン環)の量が多くなる。また、エポキシ基が密に
存在するため、立体障害により反応できない官能基が残
る。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、シアネートエステ
ル樹脂とナフタレン骨格型エポキシ樹脂とを必須成分と
している。ナフタレン骨格型エポキシ樹脂はエポキシ当
量が大であり、シアネートエステル樹脂との反応により
生成するオキサゾリン環の量が少ない。またエポキシ当
量も大であり、立体障害も少ない。したがって、未反応
の官能基量も少ない。それ故、得られた硬化物の極性基
の量が少なく、誘電正接が低くなる。
【0014】
【実施例】
実施例1 ビス(3,5−ジメチル−4−シアネートフェニル)メ
タンのプレポリマ(シアネート当量219、転化率30
%、旭チバ株式会社製、商品名 M−30を使用し
た)、2−ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(エポ
キシ当量376、大日本インキ化学工業株式会社製、商
品名 EXA−7660を使用した)、p−ノニルフェ
ノール及び2−エチルヘキサン酸マンガンを、ジメチル
ホルムアミドに溶解した。配合量は表1に示す通りであ
る。得られたワニスを、Eガラスのクロスに含浸し、乾
燥機中で160℃で5分間乾燥し、塗工布を得た。この
塗工布4枚を重ね、さらに厚さ18μmの片面粗化銅は
く2枚を積層し、170℃、2MPaで1時間加熱加圧
した後、230℃で2時間熱処理し、銅張積層板を得
た。
【0015】実施例2 2−ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(EXA−7
660)を、1−ナフトール/p−クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂(エポキシ当量219、日本化薬株式
会社製、商品名 EOCN−7000を使用した)に代
えて、溶剤をメチルエチルケトンとし、配合量を表1に
示す通りとした。そのほかは実施例1と同様にして銅張
積層板を得た。
【0016】実施例3 2−ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(EXA−7
660)を、1,6−ジヒドロキシナフタレンノボラッ
ク型エポキシ樹脂(エポキシ当量252、大日本インキ
化学工業株式会社製、商品名 HP−4032Hを使用
した)に代えて、溶剤をメチルエチルケトンとし、配合
量を表1に示す通りとした。そのほかは実施例1と同様
にして銅張積層板を得た。
【0017】実施例4 2−ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(EXA−7
660)を、1,6−ジグリシドキシナフタレン(エポ
キシ当量149、大日本インキ化学工業株式会社製、商
品名 HP−4032を使用した)に代えて、溶剤をメ
チルエチルケトンとし、配合量を表1に示す通りとし
た。そのほかは実施例1と同様にして銅張積層板を得
た。
【0018】比較例1 2−ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(EXA−7
660)を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキ
シ当量185、ダウケミカル社製、商品名 DER−3
31Lを使用した)に代えて、溶剤をメチルエチルケト
ンとし、配合量を表1に示す通りとした。そのほかは実
施例1と同様にして銅張積層板を得た。
【0019】比較例2 エポキシ樹脂を配合せず、溶剤をメチルエチルケトンと
し、そのほかを実施例1と同様にして、銅張り積層板を
得た。
【0020】比較例3 比較例1で用いたエポキシ樹脂とジシアンジアミドを用
いて表1に示す配合量でワニスを作製した。これをEガ
ラスのクロスに含浸し、乾燥機中で160℃、4分間乾
燥して、塗工布を得た。この塗工布4枚と厚さ18μm
の片面粗化銅はく2枚を積層して、170℃、2MPa
で1時間加熱加圧して、銅張積層板を得た。
【0021】以上のようにして得られた銅張り積層板に
ついて各種特性を測定し、表1に併記した。
【0022】
【表1】 *1:ビス(3,5−ジメチル−4−シアネートフェニ
ル)メタンのプレポリマ、シアネート当量219 *2:2−ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、エポ
キシ当量376 *3:1−ナフトール/pクレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、エポキシ当量219 *4:1,6−ジヒドロキシナフタレンノボラック型エ
ポキシ樹脂、エポキシ当量252 *5:1,6−ジグリシドキシナフタレン、エポキシ当
量149 *6:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量
185 *7:JIS−C−6481に準拠し測定 *8:トリプレート構造直線線路共振器法により、共振
周波数及び伝送損失から計算 *9:TMAを用いて昇温速度5℃/分、板厚方向で測
定 *10:銅はくを除去した50mm×50mmの試験片
を用いて、121℃、0.2MPaのPCTで処理し測
定 *11:銅はくを除去した50mm×50mmの試験片
を用いて、121℃、0.2MPaのPCTで処理した
後、260℃のはんだ浴に20秒浸漬し、外観を観察
【0023】表1から明らかなように、本発明で得られ
た実施例1〜4は何れも誘電正接が低く、特に1GHz
ではシアネートエステル樹脂単独系の比較例2よりも低
く良好であった。また、銅はく引剥がし強さが良好で、
ガラス転移温度Tgが高く、吸水率が小さかった。吸湿
後のはんだ耐熱性は、何れの実施例も不良を発生せず良
好であった。シアネートエステル樹脂にビスフェノール
A型エポキシ樹脂を併用した比較例1では、はんだ耐熱
性が良好であったが誘電正接が増大した。シアネートエ
ステル単独系の比較例2では、誘電正接は低かったが、
はんだ耐熱性試験で不良を発生した。
【0024】
【発明の効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、作業
性、成形性が良好で、その硬化物は高周波領域での誘電
正接が低く、かつTgが高く吸水率が低い。これを用い
た積層板や多層プリント板は、高周波信号の伝送損失が
小さく吸湿時のはんだ耐熱性などの信頼性に優れたもの
である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 シアネートエステル樹脂とナフタレン骨
    格型エポキシ樹脂とを必須成分とすることを特徴とする
    熱硬化性樹脂組成物。
  2. 【請求項2】 ナフタレン骨格型エポキシ樹脂が、ナフ
    トールとホルムアルデヒドとの縮合物のグリシジルエー
    テルである請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
  3. 【請求項3】 ナフタレン骨格型エポキシ樹脂が、ナフ
    トールとフェノール化合物及びホルムアルデヒドとの縮
    合物のグリシジルエーテルである請求項1に記載の熱硬
    化性樹脂組成物。
  4. 【請求項4】 ナフタレン骨格型エポキシ樹脂が、1,
    6−ジヒドロキシナフタレンとホルムアルデヒドとの縮
    合物のグリシジルエーテルである請求項1に記載の熱硬
    化性樹脂組成物。
  5. 【請求項5】 ナフタレン骨格型エポキシ樹脂が、1,
    6−ジグリシドキシナフタレンである請求項1に記載の
    熱硬化性樹脂組成物。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008274297A (ja) * 2001-07-12 2008-11-13 Dic Corp エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP2011144361A (ja) * 2009-12-14 2011-07-28 Ajinomoto Co Inc 樹脂組成物
WO2013056419A1 (zh) 2011-10-18 2013-04-25 广东生益科技股份有限公司 环氧树脂组合物及使用其制作的高频电路基板
JP2013185081A (ja) * 2012-03-08 2013-09-19 Dic Corp 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板
JP2014189640A (ja) * 2013-03-27 2014-10-06 Dic Corp 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板
WO2016095903A1 (de) 2014-12-19 2016-06-23 Airbus Defence and Space GmbH Hochtemperaturbeständige duromere auf der grundlage von naphthalin-basierten epoxidharzen und cyanatestern sowie verbesserung der schlagzähigkeit
EP3112419A1 (de) 2015-06-30 2017-01-04 Airbus Defence and Space GmbH Flammenfeste und hochtemperaturbeständige duromere auf der grundlage von naphthalin-basierten epoxidharzen und cyanatestern
JP2017141314A (ja) * 2016-02-08 2017-08-17 三菱瓦斯化学株式会社 プリプレグ

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008274297A (ja) * 2001-07-12 2008-11-13 Dic Corp エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP2016210993A (ja) * 2009-12-14 2016-12-15 味の素株式会社 樹脂組成物
US9062172B2 (en) 2009-12-14 2015-06-23 Ajinomoto Co., Inc. Resin composition adhesive film and prepreg containing the same, multilayered printed wiring board containing an insulating layer formed by curing such a resin composition, semiconductor device containing such a multilayered printed wiring board, and method of producing such a resin composition
JP2016006187A (ja) * 2009-12-14 2016-01-14 味の素株式会社 樹脂組成物
JP2011144361A (ja) * 2009-12-14 2011-07-28 Ajinomoto Co Inc 樹脂組成物
WO2013056419A1 (zh) 2011-10-18 2013-04-25 广东生益科技股份有限公司 环氧树脂组合物及使用其制作的高频电路基板
JP2013185081A (ja) * 2012-03-08 2013-09-19 Dic Corp 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板
JP2014189640A (ja) * 2013-03-27 2014-10-06 Dic Corp 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板
WO2016095903A1 (de) 2014-12-19 2016-06-23 Airbus Defence and Space GmbH Hochtemperaturbeständige duromere auf der grundlage von naphthalin-basierten epoxidharzen und cyanatestern sowie verbesserung der schlagzähigkeit
DE102014019207A1 (de) 2014-12-19 2016-06-23 Airbus Defence and Space GmbH Hochtemperaturbeständige Duromere auf der Grundlage von Naphthalin-basierten Epoxidharzen und Cyanatestern sowie Verbesserung der Schlagzähigkeit
EP3112419A1 (de) 2015-06-30 2017-01-04 Airbus Defence and Space GmbH Flammenfeste und hochtemperaturbeständige duromere auf der grundlage von naphthalin-basierten epoxidharzen und cyanatestern
US10077359B2 (en) 2015-06-30 2018-09-18 Airbus Defence and Space GmbH Flame-retardant, high temperature resistant thermosets on the basis of naphthalene-based epoxy resins and cyanate esters
JP2017141314A (ja) * 2016-02-08 2017-08-17 三菱瓦斯化学株式会社 プリプレグ

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