JPH08157849A - 油質組成物において有用な油溶性分散剤 - Google Patents

油質組成物において有用な油溶性分散剤

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 油質組成物において有用な油溶性分散剤を提
供する。 【構成】 (a) 約１，５００〜５，０００の数平均分子
量を有するＣ2 〜Ｃ10モノオレフィンのオレフィン重合
体及びＣ4 〜Ｃ10モノ不飽和酸物質を反応させることに
よって形成され、しかも、反応混合物中の該オレフィン
重合体１分子当り１．０５〜１．２５個のジカルボン
酸、無水物又はエステル部分が存在することからなるヒ
ドロカルビル置換Ｃ4 〜Ｃ10モノ不飽和ジカルボン酸、
無水物又はエステル物質と、(b) アミン、アルコール、
アミノアルコール及びこれらの混合物よりなる群から選
択される塩基性反応体とを含む混合物の油溶性反応生成
物から構成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は、燃料及び潤滑油組成物におい
て添加剤として有用な油溶性分散剤、それらの製造法及
び使用方法に関する。この分散剤は、高分子量炭化水素
基で置換されたジカルボン酸、無水物又はエステル等を
アミン、アルコール、アミノアルコール及びそれらの混
合物と反応させることによって形成された塩、アミド、
イミド、エステル、オキサゾリン等の如きそれらの誘導
体からなり、そしてこれは、更に処理することができ例
えばほう素化されることができる。高分子量炭化水素基
は、約１，５００〜５，０００の数平均分子量（Ｍｎ）
を有する。この添加剤は、反応に用いられた該高分子量
炭化水素当りジカルボン酸形成性部分約１．０５〜１．
２５個の比率（官能価数）を有する。しかして、該添加
剤は向上した分散性を有しながら粘度向上作用を最少限
にする油添加剤である。
【０００２】
【従来技術の開示】米国特許第４，２３４，４３５号に
は、油添加剤として、１，３００〜５，０００のＭｎを
有するポリアルケンから誘導されそしてポリアルケン当
り少なくとも１．３個のジカルボン酸基を含有するポリ
アルケン置換ジカルボン酸が開示されている。カナダ特
許第８９５，３９８号には、７００〜１０，０００の分
子量を有する１モルの不飽和炭化水素を１〜１．５モル
のクロル置換マレイン酸又はフマル酸と反応させそして
この物質を次いでアルコールと更に反応させることがで
きることが開示されている。
【０００３】米国特許第３，９２７，０４１号には、触
媒として５〜２００ｐｐｍの１，３−ジブロム−５，５
−ジアルキルヒダントインを含有する分子量３００〜
３，０００の１モルのポリブテンを０．８〜５一般には
１．０５〜１．１５モルのジカルボン酸又は無水物と反
応させて、石油製品中でそれ自体で又はエステル、アミ
ド、イミド、アミジンとして使用することができる物質
を形成することが開示されている。米国特許第３，２１
７，７０７号には、分子量５０，０００まで特に分子量
２５０〜３，０００のポリオレフィンと、各重合体分子
中に１個以上の無水こはく酸基があるかどうかによって
１モル又はそれ以上の無水マレイン酸との混合物に塩素
を反応させることが開示されている。
【０００４】米国特許第４，１１３，６３９号及び同第
４，１１６，８７６号には、１，３００のアルケニル基
分子量及び１０３のけん化価（炭化水素分子当り約１．
３個の無水こはく酸単位）を有するアルケニル無水こは
く酸の例が開示されている。このアルケニル無水こはく
酸はポリアミンと次いでほう酸と反応させることができ
（米国特許第４，１１３，６３９号）、又はアミノアル
コールと反応させてオキサゾリンを形成し（米国特許第
４，１１６，８７６号）次いでほう酸との反応によって
ほう素化させることもできる。米国特許第４，０６２，
１８６号は、実施例１３において、約１，３００の分子
量及び約１００のけん化価（アルケニル基当り約１．２
５個のこはく酸無水物単位）を有するポリイソブテニル
無水こはく酸を示している。米国特許第４，１２３，３
７３号は、実施例３において、約１，４００の分子量及
び８０のけん化価（ポリイソブチレン単位当り約１．０
７個の無水こはく酸単位）を有するポリイソブテニルこ
はく酸無水物を示している。
【０００５】更に関連する従来技術は、次の米国特許：
３，０８７，９３６；３，１３１，１５０；３，１５
４，５６０；３，１７２，８９２；３，１９８，７３
６；３，２１９，６６６；３，２３１，５８７；３，２
３５，４８４；３，２６９，９４６；３，２７２，７４
３；３，２７２，７４６；３，２７８，５５０；３，２
８４，４０９；３，２８４，４１０；３，２８８，７１
４；３，４０３，１０２；３，５６２，１５９；３，５
７６，７４３；３，６３２，５１０；３，８３６，４７
０；３，８３６，４７１；３，３８３，０５０；３，８
３８，０５２；３，８７９，３０８；３，９１２，７６
４；３，９２７，０４１；Ｒｅ．２６，３３０；４，１
１０，３４９；４，１１３，６３９；４，１５１，１７
３；４，１９５，９７６；並びに英国特許１，３６８，
２７７及び１，３９８，００８である。
【０００６】発明の概要 本発明は、ポリオレフィン分子当り１．０５〜１．２５
好ましくは１．０６〜１．２０例えば１．１０〜１．２
０個のジカルボン酸、無水物又はエステル部分好ましく
は酸又は無水物部分で置換された数平均分子量１，５０
０〜５，０００のポリオレフィンからなるヒドロカルビ
ル置換Ｃ4 〜Ｃ10ジカルボン酸、無水物又はエステル物
質をアミン、アルコール、アミノアルコール及びそれら
の混合物と反応させることによって形成された反応生成
物からなる油溶性分散剤に関するものである。この酸、
無水物又はエステル物質は、それ自体で例えば米国特許
第３，２８８，７１４号（ここでは、従来のアシル化剤
が分散剤兼清浄剤として使用されている）及び米国特許
第３，７１４，０４２号（ここでは、過塩基性金属錯体
を処理するために従来のアシル化剤が使用されている）
に開示される如き従来知られたポリオレフィン置換ジカ
ルボン酸又は無水物アシル化剤と同じ態様で添加剤とし
て例えば分散剤として有用である。また、本発明の物質
は、過塩基性清浄剤がアシル化剤で処理されているとこ
ろの米国特許第３，９６５，０１７号に記載される態様
で使用することもできる。本発明の油溶性分散剤は、ヒ
ドロカルビル置換Ｃ4 〜Ｃ10ジカルボン酸、無水物又は
エステル物質をアミン、アルコール、アミノアルコール
及びそれらの混合物と反応させることによって形成する
ことができる。かくして、もし酸、無水物又はエステル
物質を反応例えば中和しようとするならば、一般には酸
単位の少なくとも５０％から酸単位の全部までの多割合
が反応される。
【０００７】発明の詳細な記述 本発明の物質は、反応に用いられた炭化水素部分当りジ
カルボン酸、無水物又はエステル基１．３個以上の官能
価を有する上記の従来技術の開示と比較して、他の添加
剤との低い相互作用度と組み合わさったそれらの有効性
の故に従来技術のものとは異なる。本発明の添加剤を用
いて、ガソリン及びジーゼルエンジン等に対して好適な
潤滑油組成物例えば自動変速機液、ヘビーデューティ油
を調製することができる。また、ガソリン及びジーゼル
エンジンの両方に対して同じ潤滑油組成物を用いること
ができる万能型クランクケース油を調製することもでき
る。これらの潤滑油組成物は、慣例的には、該組成物中
に必要とされる特性を提供する幾つかの異なる種類の添
加剤を含有する。これらの種類の添加剤としては、粘度
指数向上剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、清浄剤、分散
剤、流動点降下剤、耐摩耗性添加剤等が挙げられる。
【０００８】潤滑油組成物の調製に当っては、添加剤を
炭化水素油例えば鉱物性潤滑油又は他の適当な溶剤中に
おける１０〜８０重量％例えば２０〜８０重量％活性成
分濃厚物の形態で導入するのが一般的な方法である。通
常、これらの濃厚物は、最終潤滑剤例えばクランクケー
スモーター油を調製するに当っては添加剤パッケージ１
重量部当り３〜４０例えば５〜２０重量部の潤滑油で希
釈することができる。もちろん、濃厚物の目的は、最終
混合物中における溶解又は分散を容易にすると共に各物
質の取扱いの困難及び不便を少なくすることである。か
くして、金属ヒドロカルビルスルホネート又は金属アル
キルフェナートは、通常、例えば潤滑油留分中において
４０〜５０重量％濃厚物の形態で用いられる。通常、幾
つかの種類の添加剤を含有する潤滑油混合物の調製に当
って、各添加剤を別個に油中における濃厚物の形態で配
合する場合には何等問題は生じない。しかしながら、多
くの場合に、添加剤供給業者は、炭化水素油又は他の適
当な溶剤中の単一濃厚物中に多数の添加剤を含む添加剤
“パッケージ”を入手可能にすることを望む。いくらか
の添加剤は、油濃厚物中において互いに反応する傾向が
ある。炭化水素分子当りジカルボン酸部分１．３個以上
の官能価（比率）を有する分散剤は、パッケージ中の種
々の他の成分特に過塩基性金属清浄剤と相互作用して混
合時に粘度上昇（これに続いて時間と共に粘度の上昇を
引き起こしある場合には混合物のゲル化をもたらす）を
引き起こすことが分かった。この粘度上昇は、濃厚物の
ポンプ送り、混合及び取扱いを阻害する場合がある。パ
ッケージはより多くの希釈剤油で更に希釈してその粘度
を下げて相互作用効果を相殺することができるけれど
も、この希釈は、輸送、貯蔵及び他の取扱いコストを増
加することによってパッケージを使用する経済性を低下
させる。１．２５：１よりも低い官能価を有する本発明
の物質は、この粘度相互作用を最少限にししかも有効な
添加剤を形成する。ここに記載する組成物は、エンジン
作動間に分散剤の油溶解度を維持するのに必要な炭化水
素重合体をポリアミン当り少ないアシル化単位で提供す
ることができるという点で追加的な改良を提供する。例
えば、重合体当りジカルボン酸基１．３個以上の官能基
を持つポリブテンアシル化剤を分子当り４〜７個の窒素
原子を含有するポリエチレンアミンと縮合させることか
ら誘導された典型的な分散剤は、ガソリン及びジーゼル
エンジンにおいて適正な分散性を得るのに十分な油溶解
度を提供するためにはポリアミン当り２個以上のアシル
化単位を必要とする。官能価を１．２５よりも下に下げ
ると、ポリアミン当りアシル化剤の低い相対的化学量論
においてポリアミン当りの油溶性重合体の所要比率が生
じる。かくして、１．０５の官能価を持つポリブテンア
シル化剤を５−窒素ポリエチレンアミンと１．５対１の
比率で縮合させることから誘導された分散剤は、１．４
の官能価を有するポリブテンアシル化剤を同じポリアミ
ンと２：１の比率で縮合させることから誘導される分散
剤とほぼ同じ非極性基対極性基の比率を有する。前者の
組成物は、後者に比較して粘度がかなり低くそして減少
した相互作用を示す。
【０００９】ヒドロカルビルジカルボン酸物質 本発明において使用される長鎖ヒドロカルビル置換ジカ
ルボン酸物質即ち酸又は無水物或いはエステルは、ポリ
オレフィン１モル当り１．０５〜１．２５好ましくは
１．０６〜１．２０例えば１．１０〜１．２０モルのα
−又はβ−不飽和Ｃ4 〜Ｃ10ジカルボン酸若しくは無水
物又はそのエステル例えばフマル酸、イタコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸、クロルマレイン酸、フマル酸
ジメチル、無水クロルマレイン酸等で置換された長鎖炭
化水素一般にはポリオレフィンを包含する。不飽和ジカ
ルボン酸との反応に好ましいオレフィン重合体は、多モ
ル割合のＣ2 〜Ｃ10例えばＣ2 〜Ｃ5 モノオレフィンを
含む重合体である。かかるオレフィンとしては、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、
オクテン−１、スチレン等が挙げられる。重合体は、ポ
リイソブチレンの如きホモ重合体並びにエチレン／プロ
ピレン共重合体、ブチレン／イソブチレン共重合体、プ
ロピレン／イソブチレン共重合体等の如きかかるオレフ
ィンの２種以上の共重合体であってよい。他の共重合体
としては、共重合体の単量体の少モル量例えば１〜４０
モル％がＣ4 〜Ｃ18非共役ジオレフィンであるようなも
の、例えば、イソブチレン／ブタジエン共重合体又はエ
チレン／プロピレン／１，４−ヘキサジエン共重合体等
が挙げられる。
【００１０】ある場合には、オレフィン重合体は、完全
飽和物、例えば、分子量を調節するための調節剤として
水素を使用するチーグラー・ナツタ合成によって作られ
たエチレン／プロピレン共重合体であってもよい。オレ
フィン重合体は、通常、約１，５００〜約５，０００好
ましくは約１，６００〜約３，０００の範囲内の数平均
分子量を有する。特に有用なオレフィン重合体は、約
１，５００〜約２，５００の範囲内の数平均分子量及び
重合体鎖当り約１個の末端二重結合を有する。本発明に
従って作られる高能力分散剤に対して特に有用な出発物
質はポリイソブチレンである。かかる重合体の数平均分
子量は、幾つかの公知技術によって測定することができ
る。かかる測定に対して便利な方法は、分子量分布デー
タを追加的に提供するゲル透過クロマトグラフィー（Ｇ
ＰＣ）によるものである。ダブリュー・ダブリュー・ヤ
ウ、ジェイ・ジェイ・カークランド及びディー・ディー
・ブリー各氏の“Modern Size Exclusion LiquidChroma
tography ”（ジョン・ウイリー・アンド・サンズ、ニ
ューヨーク、１９７９）を参照されたい。
【００１１】オレフィン重合体をＣ4 〜10不飽和ジカル
ボン酸、無水物又はエステルと反応させるための方法は
斯界において知られている。例えば、米国特許第３，３
６１，６７３号及び同第３，４０１，１１８号に開示さ
れるようにオレフィン重合体及びジカルボン酸物質を単
に一緒に加熱して熱的“エン”反応を引き起こすことが
できる。又は、オレフィン重合体は、先ずハロゲン化さ
せることができ、例えば塩素又は臭素をポリオレフィン
中に１００〜２５０℃例えば１４０〜２２５℃の温度で
約０．５〜１０時間好ましくは１〜７時間通すことによ
って重合体の重量を基にして約１〜８好ましくは３〜７
重量％の塩素又は臭素まで塩素化又は臭素化させること
ができる。次いで、ハロゲン化された重合体は、得られ
る生成物がハロゲン化重合体１モル当り約１．０５〜
１．２５好ましくは１．０６〜１．２０例えば１．１０
モルの不飽和酸を含有する程に十分な不飽和酸又は無水
物と１００〜２５０℃通常約１４０〜１８０℃において
約０．５〜１０時間例えば３〜８時間反応させることが
できる。この一般的な形式の方法は、米国特許第３，０
８７，４３６号、同第３，１７２，８９２号、同第３，
２７２，７４６号等に教示されている。
【００１２】別法として、オレフィン重合体及び不飽和
酸物質は塩素を熱い物質に加えながら混合されそして加
熱される。この形式の方法は、米国特許第３，２１５，
７０７号、同第３，２３１，５８７号、同第３，９１
２，７６４号、同第４，１１０，３４９号、同第４，２
３４，４３５号及び英国特許第１，４４０，２１９号に
開示されている。ハロゲンの使用によって、通常、ポリ
オレフィン例えばポリイソブチレンの約６５〜９５重量
％がジカルボン酸物質と反応する。ハロゲン又は触媒を
使用せずに熱反応を実施すると、通常、ポリイソブチレ
ンの約５０〜７５重量％だけが反応する。塩素化は、反
応性を向上させるのを助ける。便宜上、上記の１．０
５：１．２５、１．０６：１．２０及び１．１０：１．
２０のジカルボン酸形成性単位対ポリオレフィンの官能
価比率は、生成物を作るのに使用したポリオレフィンの
総量即ち反応ポリオレフィン及び未反応ポリオレフィン
の総量に基づく。
【００１３】窒素及びアルコール無灰分散剤誘導体 ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質の中和に有用なア
ミン化合物は、分子中に約２〜６０例えば３〜２０個の
総炭素原子数及び約１〜１２例えば２〜８個の窒素原子
数を持つモノ−及びポリアミンを包含する。これらのア
ミンは、ヒドロカルビルアミンであってよく、又は他の
基例えばヒドロキシル基、アルコキシ基、アミド基、ニ
トリル、イミダゾリン基等を含むヒドロカルビルアミン
であってよい。１〜６個のヒドロキシル基好ましくは１
〜３個のヒドロキシル基を持つヒドロキシアミンが特に
有用である。好ましいアミンは、一般式
【化１】 ［式中、Ｒ、Ｒ’及びＲ”はそれぞれ水素、Ｃ1 〜Ｃ25
直鎖又は分枝鎖アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシＣ2
〜Ｃ6 アルキレン基、Ｃ2 〜Ｃ12ヒドロキシアミノアル
キレン基及びＣ1 〜Ｃ12アルキルアミノＣ2 〜Ｃ6 アル
キレン基よりなる群から選択され、各ｓは２〜６好まし
くは２〜４の同じ又は異なる数であってよく、そしてｔ
は０〜１０好ましくは２〜７の数である］のものを含め
た脂肪族飽和アミンである。
【００１４】好適なアミン化合物の例としては、限定す
るものではないが、１，２−ジアミノエタン、１，３−
ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，６−
ジアミノヘキサン、ポリエチレン−アミン例えばジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ポリプロピレンアミン例えば１，２−
プロピレンジアミン、ジ（１，２−プロピレン）トリア
ミン、ジ（１，３−プロピレン）トリアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−アミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
ヒドロキシエチル）−１，３−プロピレンジアミン、３
−ドデシルオキシプロピルアミン、Ｎ−ドデシル−１，
３−プロパンジアミン、トリスヒドロキシメチルアミノ
メタン（ＴＨＡＭ）、ジイソプロパノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、モノ−、ジ−
及びトリタローアミン、アミノモルホリン例えばＮ−
（３−アミノプロピル）モルホリン等が挙げられる。
【００１５】他の有用なアミン化合物は、１，４−ジ
（アミノメチル）シクロヘキサンの如き脂環式ジアミ
ン、イミダゾリンの如き複素環式窒素化合物、及び一般
式
【化２】 ［式中、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子のΩ−アミノ
アルキレン基よりなる群からそれぞれ選択され、そして
ｐは１〜４の整数である］のＮ−アミノアルキルピペラ
ジンを包含する。かかるアミンの例としては、限定する
ものではないが、２−ペンタデシルイミダゾリン、Ｎ−
（２−アミノエチル）ピペラジン等が挙げられる。
【００１６】アミン化合物の市販混合物も有益下に用い
ることができる。例えば、アルキレンアミンを製造する
ための１つの方法は、アルキレンジハライド（エチレン
ジクロリド又はプロピレンジクロリドの如き）をアンモ
ニアと反応させて窒素原子の対がアルキレン基によって
結合されたアルキレンアミンの複雑な混合物を得、かく
してジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン及びピペラジン異性体の如き
化合物を形成することを包含する。分子当り窒素原子が
平均して約５〜７個の低コストポリ（エチレンアミン）
化合物が“ポリアミンＨ”、“ポリアミン４００”、
“ダウ・ポリアミンＥ−１００”等の如き商品名の下に
市場で入手可能である。
【００１７】また、有用なアミンとしては、式（ｉ）
【化３】 ［式中、ｍは約３〜７０好ましくは１０〜３５の値を有
する］及び式（ii）
【化４】 ［式中、ｎは約１〜４０の値を有するが、但し、ｎのす
べての合計は約３〜約７０好ましくは約６〜約３５であ
り、そしてＲは３〜６の原子価を有する１０個までの炭
素原子の多価飽和炭化水素基である］のものの如きポリ
オキシアルキレンポリアミンが挙げられる。式（ｉ）又
は（ii) のどちらにおけるアルキレン基も、約２〜７好
ましくは約２〜４個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝
鎖であってよい。
【００１８】上記式のポリオキシアルキレンポリアミン
好ましくはポリオキシアルキレンジアミン及びポリオキ
シアルキレントリアミンは、約２００〜約４，０００好
ましくは約４００〜約２，０００の範囲内の平均分子量
を有してよい。好ましいポリオキシアルキレンポリアミ
ンは、約２００〜２，０００の範囲内の平均分子量を有
するポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンジア
ミン並びにポリオキシプロピレントリアミンを包含す
る。ポリオキシアルキレンポリアミンは、市場で入手可
能であって、例えばジェファーソン・ケミカル・カンパ
ニー・インコーポレーテッドから商品名“ジェファミン
Ｄ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ−１０００、Ｄ−２００
０、Ｔ−４０３”等の下に得ることができる。
【００１９】アミンは、５〜９５重量％のジカルボン酸
物質を含有する油溶液を、所望量の水が除去されるま
で、約１００〜２５０℃好ましくは１２５〜１７５℃に
一般には１〜１０時間例えば２〜６時間加熱することに
よってジカルボン酸物質例えばアルケニルこはく酸無水
物と容易に反応される。加熱は、アミド及び塩よりもむ
しろイミド又はイミドとアミドとの混合物の形成を促進
するように実施されるのが好ましい。反応比は、反応
体、過剰アミンの量、形成される結合の形式等に依存し
てかなり変動することができる。ジカルボン酸部分含量
例えばグラフト化無水マレイン酸含量１モル当り一般に
は０．３〜２モル好ましくは約０．３〜１．０モル例え
ば０．４〜０．８モルのアミン例えばビ第一アミンが使
用される。例えば、１モルのオレフィンがオレフィン１
モル当り１．１０モルの無水マレイン酸基を付加するの
に十分な無水マレイン酸と反応される。アミドとイミド
との混合物に転化するときには、２つの第一基を持つ約
０．５５モルのアミン即ちジカルボン酸部分１モル当り
０．５０モルのアミンを使用するのが好ましい。
【００２０】窒素含有分散剤は、米国特許第３，０８
７，９３６号及び同第３，２５４，０２５号に全体的に
教示される如くほう素化によって更に処理することがで
きる。これは、アシル化窒素化合物１モル当りほう素約
０．１原子割合からアシル化窒素化合物中の窒素の原子
割合当りほう素約１０原子割合までを提供する量のほう
素酸化物、ほう素ハロゲン化物、ほう素の酸及びほう素
の酸のエステルよりなる群から選択されるほう素化合物
で上記アシル窒素分散剤を処理することによって容易に
達成される。有益には、本発明の分散剤は、ほう素化ア
シル窒素化合物の総重量を基にして約０．０５〜２．０
重量％例えば０．０５〜０．７重量％のほう素を含有す
る。生成物中に脱水ほう酸重合体（主として（ＨＢＯ
2 ）3 ）として存在すると思われるほう素は、分散剤の
イミド及びジイミドにアミン塩例えば該ジイミドのメタ
ボレート塩として結合すると考えられる。
【００２１】ほう素処理は、アシル窒素化合物に約０．
０５〜４重量％例えば１〜３重量％（該アシル窒素化合
物の重量を基にして）の該ほう素化合物好ましくはほう
酸（これはたいていスラリーとして加えられる）を加え
そして撹拌下に約１３５℃〜１９０℃例えば１４０〜１
７０℃で１〜５時間加熱し次いで該温度範囲において窒
素でストリッピングすることによって容易に実施され
る。又は、ほう素処理は、水を除去しながらほう酸をジ
カルボン酸物質とアミンとの熱い反応混合物に加えるこ
とによって実施することもできる。トリス（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン（ＴＨＡＭ）を上記の酸物質と反
応させて、英国特許第９８４，４０９号に教示される如
きアミド、イミド又はエステル型添加剤を形成すること
ができ、又は例えば米国特許第４，１０２，７９８号、
同第４，１１６，８７６号及び同第４，１１３，６３９
号に記載される如きオキサゾリン化合物及びほう素化オ
キサゾリン化合物を形成することができる。
【００２２】また、無灰分散剤は、上記長鎖炭化水素置
換ジカルボン酸物質並びに一価及び多価アルコールの如
きヒドロキシ化合物又はフェノール及びナフトールの如
き芳香族化合物等から誘導されるエステルであってもよ
い。多価アルコールは、最とも好ましいヒドロキシ化合
物であり、そして好ましくは２〜約１０個のヒドロキシ
基を含有し、例えばエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、及びアルキレン基
が２〜約８個の炭素原子を含有するところの他のアルキ
レングリコールである。他の有用な多価アルコールとし
ては、グリセロール、グリセロールのモノオレエート、
グリセロールのモノステアレート、グリセロールのモノ
メチルエーテル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリ
スルトール等が挙げられる。
【００２３】また、エステル分散剤は、アリルアルコー
ル、シンナミルアルコール、プロパルギルアルコール、
１−シクロヘキサン−３−オール及びオレイルアルコー
ルの如き不飽和アルコールから誘導することもできる。
本発明のエステルを生成することができるアルコールの
更に他の群は、例えば１個以上のオキシアルキレン、ア
ミノアルキレン又はアミノアリーレンオキシアリーレン
基を有するオキシアルキレン−、オキシアリーレン−、
アミノアルキレン−及びアミノアリーレン置換アルコー
ルを含めてエーテルアルコール及びアミノアルコールを
包含する。これらは、セロソルブ(Cellosolve)、カービ
トール(Carbitol)、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラヒドロ
キシトリメチレンジアミン、及びアルキレン基が１〜約
８個の炭素原子を含有するところのオキシアルキレン基
を約１５０個まで有するエーテルアルコールによって例
示される。
【００２４】エステル分散剤は、こはく酸のジエステル
又は酸性エステル即ち部分エステル化こはく酸、並びに
部分エステル化多価アルコール又はフェノール即ち遊離
アルコール又はフェノール性ヒドロキシル基を有するエ
ステルであってよい。同様に、上に例示したエステルの
混合物も本発明の範囲内に意図される。エステル分散剤
は、例えば米国特許第３，５２２，１７９号に例示され
る如き幾つかの公知法のうちの１つによって製造するこ
とができる。上記の長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質
と反応させて分散剤を形成することができるヒドロキシ
アミンとしては、２−アミノ−１−ブタノール、２−ア
ミノ−２−メチル−１−プロパノール、ｐ−（β−ヒド
ロキシエチル）アニリル、２−アミノ−１−プロパノー
ル、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−２−
メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−
エチル−１，３−プロパンジオール、Ｎ−（β−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ’−（β−アミノエチル）ピペラジ
ン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（トリス
メチロールアミノメタンとしても知られる）、２−アミ
ノ−１−ブタノール、エタノールアミン、β−（β−ヒ
ドロキシエトキシ）エチルアミン等を挙げることができ
る。これらの又は類似アミンの混合物を用いることもで
きる。
【００２５】好ましい分散剤は、こはく酸無水物基で置
換されそしてポリエチレンアミン例えばテトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシエ
チレン及びポリオキシプロピレンアミン例えばポリオキ
シプロピレンジアミン、トリスメチロールアミノメタン
及びペンタエリスリトール並びにこれらの組み合わせと
反応させたポリイソブチレンから誘導されたものであ
る。１つの特に好ましい分散剤組み合わせは、米国特許
第３，８０４，７６３号に記載されるように、（Ａ）こ
はく酸無水物基で置換されたポリイソブチレンと、
（Ｂ）それと反応されたヒドロキシ化合物例えばペンタ
エリスリトールと、（Ｃ）ポリオキシアルキレンポリア
ミン例えばポリオキシプロピレンジアミンと、（Ｄ）ポ
リアルキレンポリアミン例えばポリエチレンジアミン及
びテトラエチレンペンタミンとの組み合わせであって、
（Ａ）１モル当り（Ｂ）及び（Ｄ）をそれぞれ約０．３
〜約２モル及び（Ｃ）を約０．３〜約２モル使用したも
のを包含する。もう１つの好ましい分散剤組み合わせ
は、米国特許第３，６３２，５１１号に記載されるよう
に、（Ａ）ポリイソブテニルこはく酸無水物と（Ｂ）ポ
リアルキレンポリアミン例えばテトラエチレンペンタミ
ンと（Ｃ）多価アルコール又はポリヒドロキシ置換脂肪
族第一アミン例えばペンタエリスリトール又はトリスメ
チロールアミノメタンとの組み合わせを包含する。
【００２６】金属錆止め添加剤及び清浄剤 金属含有錆止め添加剤及び（又は）清浄剤は、無灰分散
剤と共にしばしば使用される。かかる清浄剤及び錆止め
添加剤は、スルホン酸の金属塩、アルキルフェノール、
硫化アルキルフェノール、サリチル酸アルキル、ナフテ
ネート並びに他の油溶性モノ−及びジカルボン酸を包含
する。清浄剤としてしばしば使用される高塩基性即ち過
塩基性金属塩は、無灰分散剤と特に相互作用をする傾向
があるようである。通常、これらの金属含有錆止め添加
剤及び清浄剤は、潤滑油中において全潤滑組成物の重量
を基にして約０．０１〜１０重量％例えば０．１〜５重
量％の量で使用される。
【００２７】高塩基性アルカリ土類金属スルホネートが
清浄剤としてしばしば使用される。これらは、通常、油
溶性スルホネート又はアルカリールスルホン酸を含む混
合物を存在するスルホン酸の完全中和に必要とされるよ
りも過剰量のアルカリ土類金属化合物と一緒に加熱し、
しかる後その過剰金属に二酸化炭素を反応させて所望の
過塩基化を提供することにより分散された炭酸塩錯体を
形成することによって製造される。このスルホン酸は、
典型的には、蒸留及び（又は）抽出による石油の分別か
ら得られるものの如きアルキル置換芳香族炭化水素のス
ルホン化によって、又は例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ナフタリン、ジフェニル及びこれらのハロゲン
誘導体例えばクロルベンゼン、クロルトルエン及びクロ
ルナフタリンをアルキル化することにより得られるもの
の如き芳香族炭化水素のアルキル化によって得られる。
アルキル化は、例えばハロパラフィンの如き約３〜３０
以上の炭素原子を有するアルキル化剤、パラフィンの脱
水素によって得ることができるオレフィン、例えばエチ
レン、プロピレン等からの重合体の如きポリオレフィン
を用いて触媒の存在下に実施することができる。アルカ
リールスルホネートは、アルキル置換芳香族部分当り通
常約９〜約７０個又はそれ以上の炭素原子好ましくは約
１６〜約５０個の炭素原子を含有する。
【００２８】これらのアルカリールスルホン酸を中和し
てスルホネートを提供する際に用いることができるアル
カリ土類金属化合物としては、マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムの酸化物、水酸化物、アルコキシド、炭
酸塩、カルボン酸塩、硫化物、水硫化物、硝酸塩、ほう
酸塩及びエステルが挙げられる。これらの例は、酸化カ
ルシウム、水酸化カルシウム、酢酸マグネシウム及びほ
う酸マグネシウムである。先に記載したように、アルカ
リ土類金属化合物は、アルカリールスルホン酸の完全中
和に必要とされるよりも過剰で使用される。一般には、
その量は約１００〜２２０％の範囲内であるけれども、
完全中和に必要とされる金属の化学量論的量の少なくと
も１２５％を使用するのが好ましい。
【００２９】塩基性アルカリ土類金属アルカリールスル
ホネートの様々な他の製造法は例えば米国特許第３，１
５０，０８８号及び同第３，１５０，０８９号において
知られており、ここでは過塩基化は炭化水素溶剤−希釈
剤油中においてアルコキシド−カーボネート錯体をアル
カリールスルホネートで加水分解することによって達成
される。好ましいアルカリ土類金属スルホネート添加剤
は、鉱物性潤滑油中に分散された添加剤系の総重量を基
にして約２５〜約３２重量％の範囲内のスルホン酸マグ
ネシウム含量と共に約３００〜約４００の範囲内の全塩
基価を有するアルキル芳香族スルホン酸マグネシウムで
ある。
【００３０】中性金属スルホン酸塩は、錆止め添加剤と
してしばしば使用される。多価金属アルキルサリチレー
ト及びナフテネート物質は、潤滑油組成物用の公知添加
剤であってそれらの高温性能を向上させ且つピストンへ
の炭素質物の付着を防止するためのものである（米国特
許第２，７４４，０６９号）。多価金属アルキルサリチ
レート及びナフテネートの予備塩基度の増大は、Ｃ8 〜
Ｃ26アルキルサリチレート及びフェナートの混合物のア
ルカリ土類金属例えばカルシウム塩（米国特許第２，７
４４，０６９号）又はアルキルサリチル酸の多価金属塩
を用いることによって達成することができる。前記の酸
は、フェノールのアルキル化それに続くフェナート化、
カルボキシル化及び加水分解によって得られ（米国特許
第３，７０４，３１５号）次いで一般に知られそして使
用される技術によって高塩基性塩に転化させることがで
きる。これらの金属含有錆止め添加剤の予備塩基度は、
約６０〜１５０のＴＢＮレベルにあるのが有益である。
有益な多価金属サリチレート及びナフテネート物質の中
には、アルキル置換サリチル酸又はナフテン酸或いはこ
れらのどちらか単独若しくは両者とアルキル置換フェノ
ールとの混合物から容易に誘導されるメチレン及び硫黄
架橋物質が包含される。塩基性硫化サリチレート及びそ
れらの製造法は米国特許第３，５９５，７９１号に示さ
れている。かかる物質としては、一般式
【化５】 ［式中、Ａｒは１〜６個の環を持つアリール基であり、
Ｒ1 は約８〜５０個の炭素原子好ましくは１２〜３０個
の炭素原子（最適には約１２）を有するアルキル基であ
り、Ｘは硫黄（−Ｓ−）又はメチレン（−ＣＨ2 −）架
橋であり、ｙは０〜４の数でありそしてｎは０〜４の数
である］を有する芳香族酸のアルカリ土類金属特にマグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウム塩
が挙げられる。
【００３１】過塩基性メチレン架橋サリチレート−フェ
ナート塩の製造は、フェノールのアルキル化それに続く
フェナート化、カルボキシル化、加水分解、アルキレン
ジハライドの如きカップリング剤によるメチレン架橋そ
れに続く炭酸化と同時の塩形成の如き慣用技術によって
容易に実施される。本発明においては、６０〜１５０の
ＴＢＮを有しそして一般式
【化６】 のメチレン架橋フェノール−サリチル酸の過塩基性カル
シウム塩が極めて有用である。
【００３２】硫化金属フェナートは“フェノールスルフ
ィドの金属塩”と見なすことができ、かくしてこれは、
一般式
【化７】 （ここで、ｘ＝１又は２、ｎ＝０、１又は２）によって
代表される化合物の金属塩（中性又は塩基性）、又はか
かる化合物の重合体形態（ここでＲはアルキル基であ
り、ｎ及びｘはそれぞれ１〜４の整数であり、そして油
中における適正な溶解度を保証するためにはＲ基の全部
における炭素原子の平均数は少なくとも約９である）を
意味する。各Ｒ基は、それぞれ、５〜４０個好ましくは
８〜２０個の炭素原子を含有することができる。金属塩
は、アルキルフェノールスルフィドを、硫化金属フェナ
ートに所望のアルカリ度を付与するのに十分な量の金属
含有物質と反応させることによって製造される。
【００３３】製造態様に関係なく、有用な硫化アルキル
フェノールは、硫化アルキルフェノールの重量を基にし
て一般には約２〜約１４重量％好ましくは約４〜約１２
重量％の硫黄を含有する。硫化アルキルフェノールは、
該フェノールを中和しそして所望ならば斯界に周知の操
作によって生成物を所望のアルカリ度まで過塩基化する
のに十分な量の酸化物、水酸化物及び錯体を含めた金属
含有物質との反応によって転化させることができる。好
ましい方法は、グリコールエーテル中に溶解させた金属
の溶液を用いる中和法である。
【００３４】中性又は標準硫化金属フェナートは、金属
対フェノール核の比率が約１：２であるようなものであ
る。“過塩基性”又は“塩基性”硫化金属フェナート
は、金属対フェノールの比率が化学量論的量よりも大き
い硫化金属フェナートであり、例えば、塩基性硫化金属
ドデシルフェナートは、過剰金属が油溶性又は分散性形
態で生成される（ＣＯ2 との反応によるが如くして）と
ころの対応する標準硫化金属フェナート中に存在する金
属よりも１００％以上過剰の金属含量を有する。無灰分
散剤と相互作用することができる添加剤の他の群は、耐
摩耗性添加剤としてしばしば使用されそして酸化防止活
性も提供するジヒドロカルビルジチオ燐酸金属塩であ
る。亜鉛塩が、潤滑油組成物の総重量を基にして０．１
〜１０重量％好ましくは０．２〜２重量％の量で潤滑油
中に最とも一般的に使用される。これらは、公知技術に
従って、通常アルコール又はフェノールとＰ2 Ｓ5 との
反応によって先ずジチオ燐酸を形成し次いでそのジチオ
燐酸を適当な亜鉛化合物で中和することによって製造す
ることができる。第一アルコールと第二アルコールとの
混合物を含めてアルコールの混合物を使用することがで
きるが、第二アルコールは一般には向上した耐摩耗性を
付与するためのものでありそして第一アルコールは向上
した熱安定性を付与する。その２種の混合物が特に有用
である。一般には、任意の塩基性又は中性亜鉛化合物を
使用することができるが、しかし酸化物、水酸化物及び
炭酸塩が最とも一般的に用いられる。市販添加剤は、中
和反応における塩基性亜鉛化合物の過剰の使用によって
過剰の亜鉛を含有する場合が多い。
【００３５】本発明において有用なジヒドロカルビルジ
チオ燐酸亜鉛は、ジチオ燐酸のジヒドロカルビルエステ
ルの油溶性塩であり、そして次の一般式
【化８】 ［式中、Ｒ及びＲ’は、１〜１８個好ましくは２〜１２
個の炭素原子を含有する同種又は異種のヒドロカルビル
基であってよく、そしてアルキル、アルケニル、アリー
ル、アラルキル、アルカリール及びシクロ脂肪族基の如
き基を包含する］によって表わすことができる。Ｒ及び
Ｒ’基として特に好ましいものは、２〜８個の炭素原子
を含有するアルキル基である。かくして、この基は、例
えば、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、第二ブチル、アミル、ｎ−ヘキシル、
ｉ−ヘキシル、ｎ−オクチル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、２−エチルヘキシル、フェニル、ブチルフェ
ニル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペ
ニル、ブテニル等であってよい。油溶性を得るために
は、ジチオ燐酸中の炭素原子（即ち、Ｒ及びＲ’）の総
数は一般には約５又はそれ以上である。
【００３６】組成物 本発明の分散剤生成物即ちジカルボン酸形成性物質それ
自体又は該ジカルボン酸形成性物質にアミン、アルコー
ル、アミノアルコール、それらの混合物等を更に反応さ
せた生成物は、潤滑油組成物例えば自動車のクランクケ
ース潤滑油中に、全組成物の重量を基にして約０．０１
〜１５重量％例えば０．１〜１０重量％好ましくは０．
２〜７．０重量％の範囲内の濃度で配合することができ
る。本発明の生成物を添加することができる潤滑剤とし
ては、石油から誘導される炭化水素油のみならず、ジカ
ルボン酸、ポリグリコール及びアルコールのアルキルエ
ステル、ポリα−オレフィン、アルキルベンゼン、燐酸
の有機エステル、ポリシリコーン油等の如き合成油が挙
げられる。
【００３７】本発明の生成物をガソリン並びに約１５０
〜８００°Ｆの範囲内の沸点を有する中間留出油例えば
ケロシン、ジーゼル燃料、家庭暖房用燃料、ジェット燃
料等の如き通常液状の石油燃料中において分散剤として
用いるときには、燃料中において全組成物の重量を基に
して０．００１〜０．５重量％好ましくは約０．００１
〜０．１重量％の範囲内の添加剤濃度が通常用いられ
る。この添加剤は、５〜７０重量％の分散剤及び９５〜
３０重量％の油を含む濃厚物として都合よく計量分配す
ることができる。通常、他の添加剤を存在させて又はさ
せずに、少割合例えば５〜５０重量％までの添加剤が多
割合例えば５０〜９５重量％の鉱物性潤滑油中に溶解さ
れる。また、この分散剤は、潤滑油添加剤パッケージ特
に金属清浄剤を含有するものにおいても使用することが
できる。これらのパッケージは、一般には、約２０〜８
０重量％の鉱物性潤滑油及び約２０〜８０重量％例えば
４０〜６０重量％の分散剤を含有する。このパッケージ
は、更に、約３〜５０例えば３〜４０好ましくは５〜２
５例えば１０〜２０重量％の金属清浄剤を含有すること
ができる。また、これは、約３〜４０好ましくは５〜２
５例えば１０〜２０重量％のジチオ燐酸亜鉛を含有する
こともできる。分散剤、金属清浄剤及びジチオ燐酸亜鉛
添加剤の重量％はすべて添加剤パッケージの総重量に基
づく。
【００３８】上記組成物、濃厚物又はパッケージには、
他の慣用添加剤例えば流動点降下剤、燐酸トリクレジル
又はジチオ燐酸亜鉛の如き耐摩耗性添加剤、Ｎ−フェニ
ル−α−ナフチルアミン、ｔ−オクチルフェノールスル
フィド、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノール）の如き酸化防止剤、エチレン／プロピ
レン共重合体、ポリメタクリレート、ポリイソブチレ
ン、フマル酸アルキル／酢酸ビニル共重合体等の如き粘
度指数向上剤、並びにアミン、ヒドロキシアミン、ポリ
オール等を反応させた他のポリイソブチレンこはく酸無
水物の如き他の無灰分散剤も含めることができる。
【００３９】
【実施例】本発明は本発明の好ましい具体例を包含する
以下の実施例を参照することによって更によく理解され
るが、特に記載していなければすべての部数は重量部で
ある。例 １ Ａ部 １００部のポリイソブチレンと７．５５部の無水マレイ
ン酸との混合物を約２２０℃の温度に加熱することによ
って、１７２５Ｍｎのポリイソブチレン（ＰＩＢ）分子
当りこはく酸無水物（ＳＡ）部分１．０４のＳＡ：ＰＩ
Ｂ比を有するポリイソブテニルこはく酸無水物（ＰＩＢ
ＳＡ）を調製した。温度が１２０℃に達したときに、塩
素添加を開始し、そして熱い混合物に５．８８部の塩素
を一定の速度で約５．５時間添加した。次いで、反応混
合物を２２０℃において約１．５時間温浸（ヒートソー
キング）し、次いで窒素で約１時間ストリッピングし
た。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は６４．
２のＡＳＴＭけん化価を有していたが、これは次の如く
出発ＰＩＢを基に計算すると１．０４のこはく酸無水物
（ＳＡ）対ポリイソブチレン（ＰＩＢ）比に相当する。
【００４０】
【数１】 ＰＩＢＳＡ生成物は、活性成分（ａｉ）が８３．８重量
％でそして残部が主として未反応ＰＩＢであった。１．
０４のＳＡ：ＰＩＢ比は、出発物質として反応器に仕込
まれた全ＰＩＢ即ち反応するＰＩＢ及び未反応のままに
残るＰＩＢの両方に基づく。
【００４１】Ｂ部 Ａ部のＰＩＢＳＡを次の如くしてアミノ化しそしてほう
素化した。反応フラスコにおいて、１，８００ｇの６
４．２のケン化価を有するＰＩＢＳＡ及び１，３１７ｇ
のＳ１５０Ｎ潤滑油（１００℃において約１５０ＳＵＳ
の粘度を有する溶剤中性油）を混合しそして約１４９℃
に加熱した。次いで、１２１．９ｇの市販等級ポリエチ
レンアミン（以後、ＰＡＭと称する）（これは、分子当
り平均して約５〜７個の窒素原子を含有するポリエチレ
ンアミンの混合物であった）を加え、そして混合物を１
４９℃に約１時間加熱し、次いで窒素で約１．５時間ス
トリッピングした。次に、１６３℃で撹拌下に加熱しな
がら４９ｇのほう酸を約２時間にわたって加え、次いで
窒素で２時間ストリッピングし、次いで冷却しそしてろ
過して最終生成物を得た。この生成物は、１００℃にお
いて４２８ｃｓの粘度、１．２１重量％の窒素含量、
０．２３重量％のほう素含量を有し、そして４９．３重
量％の反応生成物即ち実際に反応した物質及び５０．７
重量％の未反応ＰＩＢと鉱油（Ｓ１５０Ｎ）を含有して
いた。
【００４２】例 ２ 例１のＡ部と同様の態様で１．２６のＳＡ：ＰＩＢ比を
有するＰＩＢＳＡを製造したが、但し、１００部のポリ
イソブチレンを７．４０部の塩素及び１０．２３部の無
水マレイン酸と反応させた。ＰＩＢＳＡは、７６．７の
ケン化価を有しそして活性成分が８７．３重量％であっ
た。１，８００ｇのＰＩＢＳＡ（ケン化価７６．７）を
約１，４６２ｇのＳ１５０Ｎ油及び１４５．７ｇのＰＡ
Ｍと混合し、次いで１４９℃に１時間加熱し、窒素で
１．５時間ストリッピングし、次いで５１．５ｇのほう
酸を加え、１６３℃で２時間加熱し、次いで窒素で更に
２時間ストリッピングし、次いで冷却しそしてろ過し
た。最終生成物は、１．４１重量％のＮ、０．２３重量
％のＢを含有しそして５２．８重量％の反応生成物を含
有し、１００℃で４５８ｃｓの粘度を有していた。
【００４３】例 ３ 例１のＡ部の一般的な態様で１．４１のＳＡ：ＰＩＢ比
を有するＰＩＢＳＡを製造したが、但し、１１．６３部
の無水マレイン酸に１００部の１７２５Ｍｎのポリイソ
ブチレンを混合しそして８．４２部の塩素を４．５時間
にわたって吹き付けた。ＰＩＢＳＡは、８４．８のケン
化価を有し、そして活性成分が約９０．３重量％で未反
応ＰＩＢが９．７重量％であった。１，８００ｇのＰＩ
ＢＳＡ（１．４１のＳＡ：ＰＩＢ比）を１，５３６ｇの
Ｓ１５０Ｎ油で希釈し、１６１．１ｇの上記ＰＡＭと１
４９℃で１時間反応させそして窒素で１．５時間ストリ
ッピングした。次いで、１６３℃で撹拌しながら５２．
８ｇのほう酸を２時間にわたって加え、次いで窒素で２
時間ストリッピングし、冷却し次いでろ過した。生成物
は、１．４９重量％のＮ、０．２２重量％のＢを含有
し、１００℃において５７４ｃｓの粘度を有し、そして
５２．８重量％の反応生成物を含有していた。
【００４４】例 ４ 例１のＡ部における如くして１００部のポリイソブチレ
ン（１７２５Ｍｎ）を８．１２部の無水マレイン酸と反
応させ次いで６．２９部の塩素を５．５時間にわたって
添加することによって、１．１３のＳＡ：ＰＩＢ比を有
するＰＩＢＳＡを製造した。ＰＩＢＳＡは、６９．３の
ケン化価を有しそして８５．２重量％の活性成分を含有
していた。例３と同様の態様で、１，８００部のＰＩＢ
ＳＡ（１．１３のＳＡ：ＰＩＢ比、８５．２重量％の活
性成分）を１，３５０部のＳ１５０Ｎ油で希釈し、１１
８部のＰＡＭと１４９℃で１時間反応させそして窒素で
１．５時間ストリッピングした。次いで、１６３℃でス
トリッピングしながら３９．２部のほう酸を１．５時間
にわたって加え、次いで窒素で２時間ストリッピングし
次いでろ過した。最終生成物は、１．２４重量％のＮ、
０．２５重量％のＢを含有し、１００℃において４６３
ｃｓの粘度を有しそして４９．１重量％の反応生成物を
含有していた。
【００４５】例 ５ 例１のＡ部の一般的な態様で０．９７のＳＡ：ＰＩＢ比
を有するＰＩＢＳＡを製造したが、しかし５．４７部の
塩素を５．５時間にわたって加えることによって６．９
８部の無水マレイン酸を１００部のポリイソブチレン
（分子量１．７２５）と反応させた。得られたＰＩＢＳ
Ａは、５９．６のケン化価を有しそして活性成分が７
９．７重量％であった。１，８００ｇのＰＩＢＳＡを
１，１６２ｇのＳ１５０Ｎ油と混合し、１１３．２ｇの
ＰＡＭと１４９℃で１時間反応させ、次いで窒素で１．
５時間ストリッピングした。この後に、４６ｇのほう酸
を１６３℃において２時間にわたって添加し、次いで１
６３℃で２時間ストリッピングした。ろ過後の最終生成
物は、１．２０重量％のＮ、０．２４重量％のＢを含有
し、１００℃で４７５ｃｓの粘度を有し、そして５５．
６重量％の反応生成物を含有していた。
【００４６】添加剤の相互作用試験 例１〜５の生成物５０ｇに１２．５ｇの金属清浄剤及び
１２．５ｇのＳ１５０Ｎ油を混合し、そしてその粘度を
初期に並びに１００℃で２４時間後及び１６８時間後に
測定することによって該生成物を添加剤相互作用効果に
ついて試験した。上記試験において、２種の金属清浄剤
を用いた。清浄剤Ａは、約９重量％マグネシウム潤滑油
添加剤の４００ＴＢＮ（全塩基価）過塩基性スルホン酸
マグネシウムであった。清浄剤Ｂは、約１２重量％カル
シウム潤滑油添加剤の３００ＴＢＮ過塩基性スルホン酸
カルシウムであった。分散剤：清浄剤：油比についての
４：１：１の比率は、ゲルをもたらさないが、しかし強
い相互作用系と弱い相互作用系とを区別するのに十分な
だけ大きい相互作用を与えるように使用された。また、
多くの潤滑処方物は、清浄剤よりも３又は４倍多い分散
剤を有している。以下の表Ｉは、試験した組成物及び試
験結果を要約したものである。
【００４７】
【表１】
【００４８】表Ｉのデータは、ＳＡ：ＰＩＢ比が０．９
７ＳＡ：ＰＩＢ比から１．４１までに変わるにつれて分
散剤と金属清浄剤との間の相互作用が向上することを示
している。粘度上昇によって測定される如き相互作用
は、１．４１の比率になると加速する。本発明は表Ｉの
例４によって表わされるが、これは、１．１３のＳＡ：
ＰＩＢ比において本発明の範囲内でありそして分散剤と
金属清浄剤との間の低い相互作用を与えた。
【００４９】例 ６ 約２，２５０の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、１．０９のＳＡ：ＰＩＢ比を有するポリイソブテ
ニルこはく酸無水物を製造した。このＰＩＢＳＡは例１
のＡ部と同様の態様で製造されたが、但し、１００重量
部のポリイソブチレンが約５．６７部の塩素及び約６．
９７部の無水マレイン酸と反応された。得られたポリイ
ソブテニルこはく酸無水物は、約５２のケン化価を有し
ていた。１，８００部のＰＩＢＳＡを１，１６３部のＳ
１５０Ｎ油及び９４部のＰＡＭと混合した。混合物を１
４９℃に１時間加熱し、そしてこの温度において窒素で
１．５時間ストリッピングした。１６３℃で撹拌しなが
ら３６．５部のほう酸を１．５時間にわたって加え、次
いで窒素で２時間ストリッピングし、冷却しそしてろ過
した。生成物は、約０．９７重量％のＮ及び約０．２８
重量％のＢを含有していた。
【００５０】例 ７ 約１，９５０の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、約１．１５のＳＡ：ＰＩＢ比を有するポリイソブ
テニルこはく酸無水物を製造した。このＰＩＢＳＡは例
１のＡ部と同様の態様で製造されたが、但し、約６．５
３部の塩素及び約８．０２部の無水マレイン酸が使用さ
れた。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約
６２．５のケン化価を有し、そして活性成分が約８４．
４重量％であった。１，８００部のＰＩＢＳＡを１，３
２８部のＳ１５０Ｎ油及び１０４部のＰＡＭと混合し、
１４９℃に１時間加熱し、そして窒素を１．５時間吹き
込むことによってストリッピングした。次いで、１６３
℃の温度で混合しながら３８部のほう酸を１．５時間に
わたって加えた。この後、窒素で２時間ストリッピング
し、冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約１．０８
重量％のＮ及び０．２６重量％のＢを含有していた。
【００５１】例 ８ 約２，６００の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、約１．１５のＳＡ：ＰＩＢ比を有するポリイソブ
テニルこはく酸無水物（ＰＩＢＳＡ）を製造した。この
ＰＩＢＳＡは例１のＡ部と同様の態様で製造されたが、
但し、４．９部の塩素及び６部の無水マレイン酸が用い
られた。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、
約４３．６のケン化価を有しそして活性成分が約７３重
量％であった。１，８００部のＰＩＢＳＡを９９．２部
のＳ１５０Ｎ油及び８３．３部のＰＡＭと混合し、１４
９℃に１時間加熱し、そして窒素を１．５時間吹込むこ
とによってストリッピングした。次いで、１６３℃の温
度で混合しながら５６部のほう酸を１．５時間にわたっ
て加えた。この後に、窒素で２時間ストリッピングし、
冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約０．９６重量
％のＮ及び約０．３３重量％のＢを含有していた。
【００５２】例 ９ 約２，６００の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、１．２５のＳＡ：ＰＩＢ比を有するポリイソブテ
ニルこはく酸無水物を製造した。このＰＩＢＳＡは例１
のＡ部と同様の態様で製造されたが、但し、６．００部
の塩素及び７．５４部の無水マレイン酸が使用された。
得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約５１．
６のケン化価を有しそして活性成分が約８０重量％であ
った。１，８００部のＰＩＢＳＡを１，３２８部のＳ１
５０Ｎ油及び１００．９部のＰＡＭと混合し、１４９℃
に１時間加熱し、そして窒素を１．５時間吹付けること
によってストリッピングした。次いで、１６３℃の温度
で混合しながら、６０部のほう酸を１．５時間にわたっ
て加えた。この後に、窒素で２時間ストリッピングし、
冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約１．０７重量
％のＮ及び約０．３２重量％のＢを含有していた。
【００５３】例１０ 約２，２００の分子量を有するポリイソブチレンから、
約１．１３のＳＡ：ＰＩＢ比を有するポリイソブテニル
こはく酸無水物を製造し、次いでＰＡＭ及びほう酸と反
応させて約０．２５重量％のほう素及び約１．０重量％
の窒素を含有する潤滑油分散剤を得た。
【００５４】エンジン試験 例１１ 潤滑剤Ａ は、１０Ｗ４０クランクケースモーター油であ
り、そしてＰＩＢが約１，７４０の分子量を有しそして
ＳＡ：ＰＩＢ比又は官能数が１．１９であるＰＩＢＳＡ
にＰＡＭを反応させることによって作った未ほう素化分
散剤生成物の分散剤濃厚物を４．５容量％含有するよう
に処方された。ＰＩＢＳＡは、ＰＩＢを塩素化し次いで
無水マレイン酸と反応させることによって作られた。こ
の濃厚物を分析すると、約１．２７重量％のＮを含有し
ていた。また、この処方物は、炭化水素型粘度指数向上
剤、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、過塩基性４００ＴＢＮ
スルホン酸マグネシウム、摩擦減少剤及び消泡剤も含有
していた。潤滑剤Ｂは、潤滑剤Ａと同様のものである
が、しかし分子量１，３００のＰＩＢを使用して約１．
３：１のＳＡ：ＰＩＢ比を有するＰＩＢＳＡから作った
無灰分散剤の濃厚物を４．５容量％使用したものであっ
た。このＰＩＢＳＡは、ＰＡＭと反応された。この分散
剤の濃厚物を分析すると、約１．４６重量％のＮを含有
していた。
【００５５】潤滑剤Ａ及びＢをＭＳシーケンスＶＤエン
ジンテストにおいて試験した。このテストは、自動車工
業において周知である。これは、ASTM Document for Mu
ltigrade Test Sequence for Evaluating Automotive E
ngine Oil 、Sequence VD 、Part 3 of STP 315Hに記載
されている。各試験の終りにエンジンの各部材に０〜１
０の評点基準で評点を付ける。この場合に、１０は完全
にきれいな部材を表わしそして数字が小さくなる程付着
物の形成度合が高くなることを表わす。次いで、各評点
を合計しそして１０を完全評点とする基準で平均化す
る。このテストは、“停止発進”型の市内走行及び適正
な温度操作を模擬する試験条件下において１９８０年型
フォード２．３リットル４気筒エンジンで実施される。
上記の組成物を用いて得られた清潔度の結果を表IIに示
す。
【００５６】
【表２】
【００５７】表IIには、潤滑剤Ｂに用いた４．５容量％
の分散剤は、平均ワニスの要求数量６．６を満たさなか
ったので、このテストに合格するには不十分であること
が示されている。他方、本発明の分散剤濃厚物の４．５
容量％は、たとえそれが低い窒素濃度を有したとして
も、このテストの要求数量を全部満たした。また、本発
明によって、ほう素化分散剤と比較して性能向上も得ら
れる。かくして、潤滑剤Ａと同様の潤滑剤Ａ’を調製し
たが、但し、ＰＩＢが１，６８７の分子量を有しＳＡ：
ＰＩＢ比が１．１８であるほう素化分散剤濃厚物が４．
５容量％使用され、そしてその分散剤を分析すると１．
２１重量％の窒素及び０．２８重量％のほう素を含有し
ていた。潤滑剤Ａ’は、９．５４のスラッジ評点、６．
９８の平均ワニス及び７．１４のピストンスカートワニ
ス評点を示した。潤滑剤Ｂと同様の潤滑剤Ｂ’を調製し
たが、但し、ＰＩＢが１，３００の分子量を有しＳＡ：
ＰＩＢ比が１．３１であるほう素化分散剤濃厚物が４．
５容量％使用され、そして分散剤を分析すると１．４６
重量％の窒素及び０．３２重量％のほう素を含有してい
た。潤滑剤Ａ’を試験するのに用いたと同じエンジンテ
ストにおける幾つかの試験の平均値として、潤滑剤Ｂ’
は、９．５５のスラッジ評点、６．６３の平均ワニス及
び７．０６のピストンスカートワニスを示した。異なっ
たエンジンを使用すると、潤滑剤Ｂ’（幾つかのテスト
の平均値）は、９．５０のスラッジ評点、６．４４の平
均ワニス及び６．９３のピストンスカートワニスを示し
た。かくして、本発明の分散剤を含有する潤滑剤Ａ’に
よって良好な平均ワニスが得られた。
【００５８】潤滑剤Ｃは潤滑剤Ａと同様のものである
が、但し、それは４．０容積％の分散剤濃厚物を含有す
る１０Ｗ３０クランクケース油であった。また、潤滑剤
Ｃは、その１０Ｗ３０粘度要求数量によって少量の粘度
指数向上剤も必要であった。潤滑剤Ｄは潤滑剤Ｃと同様
のものであったが、但し、それは、潤滑剤Ｂ中に用いた
分散剤濃厚物を４．０容量％含有していた。潤滑剤Ｃ及
びＤをキャタピラー１−Ｈ２テストにおいて試験した
が、しかし“ASTM Document for Single Cylinder Engi
ne Test for Evaluating the Performance of Crankcas
e Lubricants、Caterpillar 1-H2 Test Method、Part
1、STP509A" に記載される全４８０時間試験よりもむし
ろ１２０時間試験された。このテストは、高苛酷性ジー
ゼルエンジンで作動するときにジーゼル潤滑剤がピスト
ンへの付着物の堆積を取り去る能力を評価するものであ
る。
【００５９】
【表３】
【００６０】表III には、潤滑剤Ａ中に用いた本発明の
分散剤は、潤滑剤Ａ中の公知分散剤と比較してトップ・
グループ・フィル（ＴＧＦ）及びウエイド・トータル・
デメリット（ＷＴＤ）即ち付着物において優れていたこ
とが示されている。この有利な比較は、たとえ全窒素含
量が公知分散剤濃厚物の窒素１．４６重量％に比較して
潤滑剤Ａで僅か１．２７％窒素であっても得られた。か
くして、このことは、分散剤中の高コストポリアミン成
分のより効率的な利用を例示する。
【００６１】例４のほう素化分散剤濃厚物生成物を４．
０重量％用いたことを除いて潤滑剤Ｃと同様にして調製
した潤滑剤Ｃ’に対して、キャタピラー１Ｇ−２テスト
を実施したが、但し、この試験は、“ASTM Document fo
r Single Cylinder Engine Test for Evaluating the P
erformance of Crankcase Lubricants、Caterpillar1-G
2 Test Method、Part 1、STP 509A" に記載される全４
８０時間試験よりもむしろ１２０時間実施された。ま
た、潤滑剤Ｄ’も試験したが、これは、潤滑剤Ｄと同様
にして調製されたものである（但し、ほう素化分散剤濃
厚物は、分子量１，３００のＰＩＢ及び１．３１のＳ
Ａ：ＰＩＢ比を有するＰＩＢＳＡを用いて作られたもの
で、そして分散剤を分析すると１．４６重量％のＮ及び
０．３２重量％のＢを含有していた）。潤滑剤Ｃ’は５
４のＴＧＦ（トップ・グループ・フィル）及び３３９の
ＷＴＤ（ウエイド・トータル・デメリット）を示し、こ
れは５７のＴＧＦ及び３２４のＷＴＤを示した潤滑剤
Ｄ’のものにほぼ匹敵した。
【００６２】表II及びIII は、ガソリンエンジンテスト
及びジーゼルエンジンテストの両方における分散剤の有
効性を示し、そして改良された分散剤を形成するのに十
分なだけ高いＳＡ：ＰＩＢ比を持たせた高分子量重合体
によって得ることができる高いエンジン性能を例示す
る。また、表Ｉは、ＳＡ：ＰＩＢ比が高すぎると、望ま
しくない粘度上昇及び添加剤相互作用を引き起こす可能
性があることを示す。かくして、本発明は、本発明の選
択範囲内で特性の予想外の全向上を達成する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 149/02 //(Ｃ１０Ｍ 159/12 143:00 129:32 133:04 129:04） Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25 60:00 (72)発明者 マルコム・ウォドウープス アメリカ合衆国ニュージャージー州ウエス トフィールド、ウィッチビュー・ドライブ ７

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 油添加剤として有用でありながら粘度向
    上添加剤作用を最少限にする油溶性分散剤であって、 (a) 約１，５００〜５，０００の数平均分子量を有す
    るＣ2 〜Ｃ10モノオレフィンのオレフィン重合体及びＣ
    4 〜Ｃ10モノ不飽和酸物質を反応させることによって形
    成され、しかも、反応混合物中の該オレフィン重合体１
    分子当り約１．０５〜１．２５個のジカルボン酸、無水
    物又はエステル部分が存在することからなるヒドロカル
    ビル置換Ｃ4 〜Ｃ10モノ不飽和ジカルボン酸、無水物又
    はエステル物質、及び (b) アミン、アルコール、アミノアルコール及びこれ
    らの混合物よりなる群から選択される塩基性反応体、を
    含む混合物の反応生成物からなる油溶性分散剤。
  2. 【請求項２】 (b) がアミンである請求項１記載の油溶
    性分散剤。
  3. 【請求項３】 分散剤がほう素化されており、(b) がア
    ミンでありそして反応混合物がほう酸を含む請求項１記
    載の油溶性分散剤。
  4. 【請求項４】 (b) がアミノアルコールである請求項１
    記載の油溶性分散剤。
  5. 【請求項５】 (b) がアルコールである請求項１記載の
    油溶性分散剤。
  6. 【請求項６】 向上した分散性を有しながら粘度向上添
    加剤作用を最少限にする油添加剤として有用な油溶性反
    応生成物であって、 (a) 約１，５００〜５，０００の数平均分子量を有す
    るＣ2 〜Ｃ10モノオレフィンのオレフィン重合体及びＣ
    4 〜Ｃ10モノ不飽和酸物質を反応させることによって形
    成され、しかも、反応混合物中の該オレフィン重合体１
    分子当り約１．０５〜１．２５個のジカルボン酸、無水
    物又はエステル部分が存在することからなるヒドロカル
    ビル置換Ｃ4 〜Ｃ10モノ不飽和ジカルボン酸、無水物又
    はエステル物質と、 (b) アミン、アルコール、アミノアルコール及びそれ
    らの混合物よりなる群から選択される塩基性反応体と、
    の油溶性反応生成物。
  7. 【請求項７】 モノ不飽和酸物質がこはく酸であり、そ
    して塩基性反応体が２〜６０個の炭素原子及び１〜１２
    個の窒素基を含有するアミンである請求項６記載の油溶
    性反応生成物。
  8. 【請求項８】 (b) は、アルキレン基が２〜６個の炭素
    原子を含有しポリアルキレンアミンが分子当り約２〜８
    個の窒素原子を含有するところのポリアルキレンアミン
    であり、そしてこはく酸部分１モル当り約０．３〜２モ
    ルのアミンが反応される請求項７記載の油溶性反応生成
    物。
  9. 【請求項９】 (a) が、無水こはく酸部分で置換された
    数平均分子量約１，５００〜３，０００のポリイソブチ
    レンである請求項７記載の油溶性反応生成物。
  10. 【請求項１０】 アミンがポリエチレンアミンであり、
    そして反応生成物がほう素化されている請求項６記載の
    油溶性反応生成物。
  11. 【請求項１１】 反応に用いたポリイソブチレン１モル
    割合当り約１．０６〜１．２０モル割合のこはく酸部分
    が存在し、そして反応生成物が約０．０５〜２．０重量
    ％のほう素を含有する請求項９記載の油溶性反応生成
    物。
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