JPH0815197A - 半導体有機ポリマーを用いたガスセンサ - Google Patents

半導体有機ポリマーを用いたガスセンサ

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JPH0815197A
JPH0815197A JP7008018A JP801895A JPH0815197A JP H0815197 A JPH0815197 A JP H0815197A JP 7008018 A JP7008018 A JP 7008018A JP 801895 A JP801895 A JP 801895A JP H0815197 A JPH0815197 A JP H0815197A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 感応するガスの選択性に優れていると共に、
広い範囲のガスにも感応することができるガスセンサを
提供することである。 【構成】 本発明のガスセンサは、一対の電極と、該電
極間の半導体電気接続をもたらすように、一対の電極の
間に堆積された一つ若しくはそれ以上の半導体有機ポリ
マーと、電極を横切って電気的信号を与える手段と、ガ
スの存在下において、選択された電気的性質を検出する
検出手段とから成るガスセンサーにおいて、一つ若しく
はそれ以上の半導体有機ポリマーが、２及び５位に置換
基を有する５員の複素芳香族環から成るモノマーを重合
したものであることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は半導体有機ポリマー（重
合体）を用いたガスセンサーに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする問題点】ポリ
ピロールのようなある種の電気化学的に調製された半導
体ポリマーが、ガス、蒸気及び臭気を検出するためのセ
ンサーとして使用されることが知られている。そのよう
なセンサーは、基板上に形成された一対の電極から成
り、電極間の電気的接続をもたらすために、電極の上及
び間に堆積された半導体有機ポリマーの層を有してい
る。この半導体有機ポリマーは、ガス又は、より好まし
くは、ある範囲のガスの存在に対し、ポリマー表面上へ
のガスの吸着がポリマーの電気的性質に影響を与える程
度において、感応する。このために、ガスの存在は、例
えば、ガスにさらされているセンサーのＤＣ抵抗の変化
を監視することにより検出される。例えば、マイシック
等(Maisik, JJ, Hooper, A及びTofield, BC) JCSFarada
y Trans. 1, 1986, 82, 1117-26 は、窒素酸化物及び硫
化水素の存在に感応するＤＣ抵抗を示すポリピロールガ
スセンサーを発表した。英国特許第２２０３５５３号に
は種々のＡＣインピーダンス特性を異なるＡＣ周波数で
測定する改良された検出方法が開示されている。
【０００３】与えられた半導体有機ポリマーは、ある範
囲の化合物に対し典型的に感応するであろう。この選択
性の欠如は、明らかに、もし、特定のガスに特異的なセ
ンサーを開発しようとする場合には主要な問題である。
逆に、選択的に優れた半導体有機ポリマーを使用したセ
ンサーは、汎用目的の装置として考えられる広い範囲の
ガスには、充分感応するとはいえない。
【０００４】それらの問題に対する解決法は、それぞれ
のセンサーに異なるポリマーを導入し、それぞれのポリ
マーが異なるガス応答プロフィールを有する、複数のセ
ンサーを使用した装置である。かくして、一組のポリマ
ーは、広い範囲で重複する応答を有するものが選択され
るが、しかし、それらは、それぞれ、ある分子又は分子
の組に対する応答の相違を拡大するように化学的に仕立
てられている。モノマー（単量体）単位の置換基の種類
は、しばしば、そのような「微細な同調」を可能にする
のに充分である。マルチセンサー装置は、センサー列と
接触して個々の応答の特性パターンとしてのガス及び臭
気を検出する。
【０００５】本発明は、２，５−置換の５員の複素芳香
族環モノマー単位から成る半導体有機ポリマーのある組
に関する。２位及び５位の置換基は、好ましくは、芳香
族環であり、特に、チエニル又はチエニル誘導体が得ら
れるポリマーに増大した安定性を付与すると思われる。
２，５−置換環のヘテロ原子の更なる置換及び／又は環
の３位の置換が望ましい。置換基の公正な変化により、
上記したタイプのガスセンサーに使用される半導体ポリ
マーの範囲が示され、ポリマーの応答プロフィールは、
分子又は分子の組に対し、「微細に同調」される。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一対の
電極及び該電極間の半導体電気接続をもたらすように、
一対の電極の間に堆積された一つ若しくはそれ以上の半
導体有機ポリマーから成るガスセンサーが提供される。
電気的信号は、電極を横切って与えられ、ガスの存在
は、ガスにセンサーをさらすことによる電気的性質の変
動を検出することにより推測される。例えば、ＤＣ（直
流）電気信号がかけられた場合に、抵抗の変化が観察さ
れるか、ＡＣ（交流）電気信号がかれられた場合、キャ
パシタンスのような、インピーダンス特性の変化が特定
のＡＣ周波数で検出される。ポリマーの選択又は使用さ
れるポリマーは、少なくとも一つのポリマーが、少なく
とも２位及び５位に置換基がある５員の芳香族複素環か
ら成るモノマーを重合する条件により特徴付けられる。
【０００７】複素環芳香族環はまた、そのヘテロ原子で
置換されていてもよい。
【０００８】３位に置換基があってもよい。この３−置
換は、ヘテロ原子の置換と共に、１，２，３，５−置換
の５員複素環芳香族環モノマーを形成する。一方、３−
置換はヘテロ原子上の１−置換の代わりであってもよ
く、２，３，５−置換の５員複素環芳香族環モノマーを
形成する。
【０００９】上記したケースの何れにおいても、２位及
び５位に占める置換基を含有する複素環芳香族環モノマ
ーは、ピロールでもよい。２位及び５位の置換基は芳香
族環であってもよく、特に、チエニル又はその誘導体で
もよい。
【００１０】上記したポリマーの何れにおいても、モノ
マー及びカウンターイオンを含有する溶液から電気化学
的に重合することができる。このカウンターイオンは、
ＢＦ4 - ,ＰＦ6 - ,ＣｌＯ4 - ,Ｃ8 Ｈ17ＳＯ3 - ,Ｆｅ（Ｃ
Ｎ）6 3- 又はＣＨ3 Ｃ6 Ｈ4ＳＯ3 -である。
【００１１】
【実施例】本発明によるガスセンサーを、添付した図面
をもとに説明する。
【００１２】図１は、改良した４０ピンのシリコンチッ
プキャリア１０（ハイブリテック(Hybritek)４０Ｌ Ｃ
Ｃ）に基づくガスセンサーの一つの実施態様を示し、キ
ャリアのゴールドピン１２がセラミック基板１４上にパ
ターン化されている。隣接するピン１４ａ及び１６ａは
電極として機能し、半導体有機ポリマー１８の層は電極
間に半導体の電気的接続があるように堆積されている。
電極は、プラグ１４ｂ及び１６ｂに接続されており、チ
ップキャリアの下側に位置している。リード線が、電極
を通して電位を与えるために、プラグ１４ｂ及び１６ｂ
に取り付けられており、この電気回路の抵抗が公知の手
段（例えば、ビー・エー・グレゴリー(BA Gregory)；
「電気装置及び測定システムへの導入」("An Introduct
ion toElectrical Instrumentation and Measurement S
ystems"), 1982, マクミラン(MacMillen) 参照）で測定
される。センサーが、ポリマーが感度を有するガスにさ
らされた場合、ガスの存在は、回路のＤＣ抵抗の変動に
より検出される。半導体有機ポリマーは、一つの置換基
が２位に付加しており、他の置換基が５位に付加してい
る、環が少なくとも二つの置換基を有する５員の芳香族
複素環から成るモノマーにより重合される。適当な複素
環はピロール、チオフェン及びフランである。
【００１３】所望のそれら応答と親密な分子のある組に
対する応答を表わすポリマーを製造するために、モノマ
ーのヘテロ原子の置換を更に行うことが、しばしば必要
である。ヘテロ原子の置換基は、その範囲が限定されな
いが、例えば、アルキル、アシル又はアリールである。
【００１４】同様に、複素環上の３位が置換されている
モノマーから成るポリマーを使用することが望ましい。
３−置換はヘテロ原子の置換に加えて、又はその代わり
に行われ、置換基の性質は、その範囲において限定され
ない。
【００１５】５員の複素環芳香族環として好ましく選択
されるものは、ピロールであり、２位及び５位の好まし
い置換基は、更なる芳香族環である。芳香族環置換基
は、それら自身、派生していてもよい。特に有用である
と証明されているモノマーの組は、Ｎ−置換２，５−ジ
−（２−チエニル）−ピロールである。このモノマー単
位に基づくポリマーは、ガスセンサーに使用した場合
に、特に安定であることが証明されている。
【００１６】２，５−ジ−（２−チエニル）−ピロール
及びそのＮ−置換誘導体の合成は、図３に示す。３−ジ
メチルアミノ−１−（２−チエニル）−プロパノン塩酸
塩(4) は、２−アセチルチオフェン(1),パラホルムアル
デヒド(2),ジメチルアミン塩酸塩(3) 及び濃塩酸の混合
物をエタノール中で１６時間還流することにより、８９
％の収率で製造される。生成物を単離し、３５％アンモ
ニア水で処理し、エーテルで抽出することにより、３−
ジメチルアミノ−１−（２−チエニル）−プロパノン
(5) が得られる。
【００１７】ＤＭＦに溶解した２−チオフェンカルボキ
シアルデヒド(6) の溶液を、窒素雰囲気下に、ＤＭＦに
分散したシアン化ナトリウムの懸濁液に添加した。この
混合物を攪拌し、３−ジメチルアミノ−１−（２−チエ
ニル）−プロパノン(5) をゆっくりと添加した。この混
合物を一夜放置し、１，４−ジ−（２−チエニル）−
１，４−ブタンジオン生成物(7) をジクロロメタンで抽
出して、６４％の収率で得た。２，５−ジ−（２−チエ
ニル）−ピロール(DTP) は、(7) を酢酸アンモニウムと
共に酢酸及び無水酢酸の混合物中で、１２時間還流する
ことにより、８０％の収率で製造できた。酸は触媒とし
て機能し、無水物は、所望の生成物への平衡反応で派生
する水の捕捉剤として機能する。２，５−ＤＴＰ(9) の
Ｎ−置換誘導体は、酢酸アンモニウムの代わりに適当な
一級アミンを使用することにより製造できる。(9) の収
率は２，５−ＤＴＰのそれと同等であるが、置換基Ｒへ
の幾分の依存性を示し、特に、Ｒが嵩高い場合には、収
率は実質的に減少する。適当な場合には、ベンゼン／酢
酸溶媒系を使用し、反応混合物からの生成水をディーン
・スタークトラップを装着して、共沸除去することによ
り、収率を改善することができる。一方、塩化チタン(I
V)等のような、より強力な酸触媒を使用することもでき
る。
【００１８】ポリマーをその導電性形態で製造するため
に、電気化学的重合工程が採用される。重合は、モノマ
ーを電気化学セル中において、電解酸化により行っても
よい。図４は、電気化学セル４０中での２，５−ジ−
（２−チエニル）ピロールの電解酸化を示す。チップキ
ャリア１０を、１４ｂ及び１６ｂにおいて、セルの陽極
４２と接続する。セルは陰極４４及び標準カラメル参照
電極４６からも成っており、ポート４８を通って窒素が
通気される。陽極は、参照電極４６に対して１．３Ｖで
ある。電極は、９９％アセトニトリルと１％水の媒体中
に、０．０１Ｍの２，５−ジ−（２−チエニル）ピロー
ル及び０．１Ｍのテトラエチルアンモニウムｐ−トルエ
ンスルホネートを含むものから成る。
【００１９】溶液中において、テトラエチルアンモニウ
ムｐ−トルエンスルホネートはトシレートアニオンを生
じ、それは重合時にポリマーフィルム中にカウンターイ
オンとして取り込まれ、ポリマー中の全体の電気的中和
性を保証する。他のカウンターイオンとしては、例え
ば、ＢＦ4 - ,ＰＦ6 - ,ＣｌＯ4 - ,Ｃ8 Ｈ17ＳＯ3 -又はＦ
ｅ（ＣＮ）6 3- 等が使用される。カウンターイオンの変
更は、それによりポリマーの応答特性を穏和にするため
の、別の方法である。
【００２０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のガスセン
サは２位及び５位に置換基を有する５員の複素芳香族環
から成るモノマーを重合した半導体有機ポリマーから成
るので、特定のガスに感応する選択性に優れていると共
に、広範囲のガスにわたって感応することもできる。
【図面の簡単な説明】
【図１】シリコンチップキャリアの平面図を示す。
【図２】チップキャリアの底部からの図面を示す。
【図３】Ｎ−置換２，５−ジ−（２−チエニル）ピロー
ルの合成を示す。
【図４】電気化学的重合工程を示す。
【符号の説明】
１２ ゴールドピン １４ セラミック基板 １４ａ ピン １４ｂ プラグ １６ａ ピン １６ｂ プラグ １８ 半導体有機ポリマー
フロントページの続き (72)発明者 ポール ジェームス トレイバース イギリス マンチェスター エム21 ７ユ ーピー コールトン アローフィールド ロード ８ (72)発明者 ピーター アルフレッド ペイン イギリス チェシャー エスケイ７ ３エ ルエックスブラムホール メイナー ロー ド シェルワース メイナー 13

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一対の電極と、 該電極間の半導体電気接続をもたらすように、一対の電
    極の間に堆積された一つ若しくはそれ以上の半導体有機
    ポリマーと、 電極を横切って電気的信号を与える手段と、 ガスの存在下において、選択された電気的性質を検出す
    る検出手段とから成るガスセンサーにおいて、 前記一つ若しくはそれ以上の半導体有機ポリマーが、２
    位及び５位に置換基を有する５員の複素芳香族環から成
    るモノマーを重合したものであることを特徴とするガス
    センサー。
  2. 【請求項２】 ２位及び５位に置換基を有する複素環が
    ヘテロ原子の部位でも置換されている請求項１記載のガ
    スセンサー。
  3. 【請求項３】 複素環が３位で置換されている請求項１
    又は２に記載のガスセンサー。
  4. 【請求項４】 置換複素環がピロールである請求項１〜
    ３の何れかに記載のガスセンサー。
  5. 【請求項５】 ２位及び５位の置換基が芳香族環である
    請求項４に記載のガスセンサー。
  6. 【請求項６】 ２位及び５位の置換基がチエニル又はチ
    エニル誘導体である請求項５に記載のガスセンサー。
  7. 【請求項７】 先の請求項において定義した５員の芳香
    族複素環モノマーが、モノマー及びカウンターイオンを
    含有する溶液から電気化学的に重合される請求項１〜６
    の何れかに記載のガスセンサー。
  8. 【請求項８】 カウンターイオンが以下のうちの一つで
    ある請求項７記載のガスセンサー：ＢＦ4 - ,ＰＦ6 - ,Ｃ
    ｌＯ4 - ,Ｃ8 Ｈ17ＳＯ3 - ,Ｆｅ（ＣＮ）6 3-又はＣＨ3
    Ｃ6 Ｈ4 ＳＯ3 -。
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