JPH08151529A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPH08151529A JPH08151529A JP29290594A JP29290594A JPH08151529A JP H08151529 A JPH08151529 A JP H08151529A JP 29290594 A JP29290594 A JP 29290594A JP 29290594 A JP29290594 A JP 29290594A JP H08151529 A JPH08151529 A JP H08151529A
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- Japan
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- organic polymer
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 水酸基もしくは加水分解性基結合反応性ケイ
素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体１００重
量部；有機錫化合物０．１〜１０重量部；及び酸化マグ
ネシウム及び酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無
機質粉体１〜２０重量部よりなる室温硬化性組成物。 【効果】 室温での硬化性に優れ、かつ長期貯蔵後の硬
化速度の変化が少なく、しかも比較的安価な室温硬化性
組成物を提供する。
素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体１００重
量部；有機錫化合物０．１〜１０重量部；及び酸化マグ
ネシウム及び酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無
機質粉体１〜２０重量部よりなる室温硬化性組成物。 【効果】 室温での硬化性に優れ、かつ長期貯蔵後の硬
化速度の変化が少なく、しかも比較的安価な室温硬化性
組成物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、室温硬化性組成物に関
し、さらに詳しくは、接着剤もしくはシーリング材等に
使用される室温硬化性組成物に関する。
し、さらに詳しくは、接着剤もしくはシーリング材等に
使用される室温硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子中に反応性ケイ素基を有する有機重
合体からなり室温硬化性を示す重合体はよく知られてお
り、例えば空気中の湿気などによって分子間でシロキサ
ン結合を形成し架橋反応をする。通常、この反応には室
温で好適な硬化速度にするために触媒が使用されてい
た。触媒としては、例えば、有機錫化合物、アミン類、
チタン酸エステル化合物、無機酸等が、目的、用途によ
って使い分けられていた。最も一般的には、例えば、ジ
ブチル錫ジラウレートのようなカルボン酸型有機錫化合
物が使用されていた。
合体からなり室温硬化性を示す重合体はよく知られてお
り、例えば空気中の湿気などによって分子間でシロキサ
ン結合を形成し架橋反応をする。通常、この反応には室
温で好適な硬化速度にするために触媒が使用されてい
た。触媒としては、例えば、有機錫化合物、アミン類、
チタン酸エステル化合物、無機酸等が、目的、用途によ
って使い分けられていた。最も一般的には、例えば、ジ
ブチル錫ジラウレートのようなカルボン酸型有機錫化合
物が使用されていた。
【０００３】これらの触媒は、一般に添加量を増加する
ほど硬化速度が速くなるので、添加量によって硬化速度
を調節していた。
ほど硬化速度が速くなるので、添加量によって硬化速度
を調節していた。
【０００４】また、これらの触媒の助触媒として、例え
ばラウリルアミンのようなアミン系化合物を添加するこ
とも知られていた。
ばラウリルアミンのようなアミン系化合物を添加するこ
とも知られていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記の触媒類は、一般
に加水分解性が高く、反応性ケイ素基を有する有機重合
体に添加される前に失活する可能性があるため、取扱に
細心の注意が必要であった。また、反応性ケイ素基を有
する有機重合体に添加されて室温硬化性組成物が作製さ
れた後も、該組成物中の微量の水分により失活が進み、
長期の貯蔵後の硬化特性が低下する場合があった。ま
た、これらの触媒は高価であり、一般に添加量を増加す
るほど硬化速度は速くなるが、組成物が高価になるとい
う欠点もあった。また、アミン系助触媒を使用する場合
は、助触媒自身の有機重合体との相溶性が低いため硬化
後にブリード現象を起こし、接着性、外観などに重大な
欠陥を生ずることがあった。
に加水分解性が高く、反応性ケイ素基を有する有機重合
体に添加される前に失活する可能性があるため、取扱に
細心の注意が必要であった。また、反応性ケイ素基を有
する有機重合体に添加されて室温硬化性組成物が作製さ
れた後も、該組成物中の微量の水分により失活が進み、
長期の貯蔵後の硬化特性が低下する場合があった。ま
た、これらの触媒は高価であり、一般に添加量を増加す
るほど硬化速度は速くなるが、組成物が高価になるとい
う欠点もあった。また、アミン系助触媒を使用する場合
は、助触媒自身の有機重合体との相溶性が低いため硬化
後にブリード現象を起こし、接着性、外観などに重大な
欠陥を生ずることがあった。
【０００６】本発明は、上記の問題点に鑑みてなされた
ものであり、その目的は、室温での硬化性に優れ、かつ
長期貯蔵後の硬化速度の変化が少なく、しかも比較的安
価な室温硬化性組成物を提供することにある。
ものであり、その目的は、室温での硬化性に優れ、かつ
長期貯蔵後の硬化速度の変化が少なく、しかも比較的安
価な室温硬化性組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の室温硬化性組成
物は、水酸基もしくは加水分解性基結合反応性ケイ素基
を末端に少なくとも一つ有する有機重合体１００重量
部；有機錫化合物０．１〜１０重量部；及び酸化マグネ
シウム及び酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無機
質粉体１〜２０重量部よりなることを特徴とする。
物は、水酸基もしくは加水分解性基結合反応性ケイ素基
を末端に少なくとも一つ有する有機重合体１００重量
部；有機錫化合物０．１〜１０重量部；及び酸化マグネ
シウム及び酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無機
質粉体１〜２０重量部よりなることを特徴とする。
【０００８】本発明で使用される、水酸基もしくは加水
分解性基結合反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有
する有機重合体における、水酸基もしくは加水分解性基
結合反応性ケイ素基とは、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋し得る反応性基のことであり、下記一般式
（Ｉ）または（II）で表される基である。
分解性基結合反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有
する有機重合体における、水酸基もしくは加水分解性基
結合反応性ケイ素基とは、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋し得る反応性基のことであり、下記一般式
（Ｉ）または（II）で表される基である。
【０００９】
【化１】
【００１０】ここで、Ｒ1 はアルキル基およびアリール
基より選ばれる炭素数１〜１２の１価の炭化水素基；Ｘ
は水酸基、ハロゲン基、アルコキシ基、アシルオキシ
基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノ
オキシ基およびメルカプト基より選ばれる基；ａは０〜
２の整数；Ｒ2 は−Ｒ3 −または−Ｒ3 −Ｏ−Ｒ4 −
（式中、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜２０の２価の炭化
水素基）で示される２価の有機基から選ばれる基；ｂは
０または１である。
基より選ばれる炭素数１〜１２の１価の炭化水素基；Ｘ
は水酸基、ハロゲン基、アルコキシ基、アシルオキシ
基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノ
オキシ基およびメルカプト基より選ばれる基；ａは０〜
２の整数；Ｒ2 は−Ｒ3 −または−Ｒ3 −Ｏ−Ｒ4 −
（式中、Ｒ3 およびＲ4 は炭素数１〜２０の２価の炭化
水素基）で示される２価の有機基から選ばれる基；ｂは
０または１である。
【００１１】上記反応性ケイ素基を末端に少なくとも一
つ有する有機重合体としては、主鎖がポリオキシプロピ
レンを主体としてなり、反応性ケイ素基がアルコキシシ
リル基（すなわち、上記一般式（Ｉ）または（II）にお
いて、Ｒ1 がアルキル基およびアリール基より選ばれる
炭素数１〜１２の１価の炭化水素基であり、Ｘがアルコ
キシ基であるもの）であるものが、特に好ましい。
つ有する有機重合体としては、主鎖がポリオキシプロピ
レンを主体としてなり、反応性ケイ素基がアルコキシシ
リル基（すなわち、上記一般式（Ｉ）または（II）にお
いて、Ｒ1 がアルキル基およびアリール基より選ばれる
炭素数１〜１２の１価の炭化水素基であり、Ｘがアルコ
キシ基であるもの）であるものが、特に好ましい。
【００１２】上記、主鎖がポリオキシプロピレンを主体
としてなり、反応性ケイ素基が一般式（Ｉ）で表される
ようなアルコキシシリル基であるポリオキシプロピレン
系重合体は、例えば、特開平３−７２５２７号公報に記
載の方法にて合成される。すなわち、複合金属シアン化
物錯体触媒の存在下、多価アルコールのようなイニシェ
ーターにプロピレンオキサイドを開環付加重合させ、続
いて分子末端の水酸基を不飽和基に変換し、さらに不飽
和基に下記一般式（III ）で表されるようなヒドロシリ
コン化合物を反応させることにより合成される。
としてなり、反応性ケイ素基が一般式（Ｉ）で表される
ようなアルコキシシリル基であるポリオキシプロピレン
系重合体は、例えば、特開平３−７２５２７号公報に記
載の方法にて合成される。すなわち、複合金属シアン化
物錯体触媒の存在下、多価アルコールのようなイニシェ
ーターにプロピレンオキサイドを開環付加重合させ、続
いて分子末端の水酸基を不飽和基に変換し、さらに不飽
和基に下記一般式（III ）で表されるようなヒドロシリ
コン化合物を反応させることにより合成される。
【００１３】
【化２】
【００１４】上記、主鎖がポリオキシプロピレンを主体
としてなり、反応性ケイ素基が一般式（Ｉ）で表される
ようなアルコキシシリル基であるポリオキシプロピレン
系重合体の市販品としては、例えば、一般式（Ｉ）にお
けるＲ1 がＣＨ3 、ＸがＯＣＨ3 、ａが１に相当し、粘
度が１９５〜２９５ポイズである鐘淵化学工業社製、商
品名「サイリル ＳＡＴ−２００」が挙げられる。
としてなり、反応性ケイ素基が一般式（Ｉ）で表される
ようなアルコキシシリル基であるポリオキシプロピレン
系重合体の市販品としては、例えば、一般式（Ｉ）にお
けるＲ1 がＣＨ3 、ＸがＯＣＨ3 、ａが１に相当し、粘
度が１９５〜２９５ポイズである鐘淵化学工業社製、商
品名「サイリル ＳＡＴ−２００」が挙げられる。
【００１５】上記、主鎖がポリオキシプロピレンを主体
としてなり、反応性ケイ素基が一般式（II）で表される
ようなアルコキシシリル基であるポリオキシプロピレン
系重合体は、例えば、特開昭５２−７３９９８号公報に
記載の方法にて合成される。すなわち、ポリオキシプロ
ピレンポリオールの末端にエーテル型アリルオレフィン
基を導入した後、前記一般式（III ）で表されるような
ヒドロシリコン化合物を反応させることにより合成され
る。
としてなり、反応性ケイ素基が一般式（II）で表される
ようなアルコキシシリル基であるポリオキシプロピレン
系重合体は、例えば、特開昭５２−７３９９８号公報に
記載の方法にて合成される。すなわち、ポリオキシプロ
ピレンポリオールの末端にエーテル型アリルオレフィン
基を導入した後、前記一般式（III ）で表されるような
ヒドロシリコン化合物を反応させることにより合成され
る。
【００１６】上記有機錫化合物は、上記反応性ケイ素基
を末端に少なくとも一つ有する有機重合体の反応触媒と
して作用する。有機錫化合物としては、下記一般式（I
V) で表されるカルボン酸型有機錫化合物が好ましい。
を末端に少なくとも一つ有する有機重合体の反応触媒と
して作用する。有機錫化合物としては、下記一般式（I
V) で表されるカルボン酸型有機錫化合物が好ましい。
【００１７】
【化３】
【００１８】ここで、Ｒ5 は炭素数１〜１０の１価の炭
化水素基；Ｒ6 は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基で
ある。
化水素基；Ｒ6 は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基で
ある。
【００１９】一般式（IV) で表されるカルボン酸型有機
錫化合物としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、
次式（Ｖ）で表せられるジブチル錫ジラウレートとジブ
チル錫オキサイドとの反応物が挙げられる。
錫化合物としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、
次式（Ｖ）で表せられるジブチル錫ジラウレートとジブ
チル錫オキサイドとの反応物が挙げられる。
【００２０】
【化４】
【００２１】上式（Ｖ）で表される、ジブチル錫ジラウ
レートとジブチル錫オキサイドとの反応物の市販品とし
ては、三共有機合成社製、商品名「スタン ＳＢ６５」
がある。
レートとジブチル錫オキサイドとの反応物の市販品とし
ては、三共有機合成社製、商品名「スタン ＳＢ６５」
がある。
【００２２】上記有機錫化合物は、少なくなると硬化速
度が遅くなり接着力発現に長時間掛かり、多くなると硬
化速度が速くなり接着作業を行いにくくなるので、上記
反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合
体１００重量部あたり０．１〜１０重量部に限定され
る。
度が遅くなり接着力発現に長時間掛かり、多くなると硬
化速度が速くなり接着作業を行いにくくなるので、上記
反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合
体１００重量部あたり０．１〜１０重量部に限定され
る。
【００２３】前記酸化マグネシウム及び酸化亜鉛から選
ばれる少なくとも一種の無機質粉体は、室温での硬化触
媒又は助触媒として働く。これらの粒径は特に限定され
ないが５００μｍ以上になると、組成物中で分離や沈降
する場合があるので好ましくない。上記酸化マグネシウ
ム及び酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無機質粉
体の使用量は、少なくなると添加効果が得られず、多く
なると硬化促進効果が低下すると同時に、組成物の最終
硬化物が脆くなり接着力などに悪影響を与えるので、上
記反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重
合体１００重量部あたり１〜２０重量部に限定される。
ばれる少なくとも一種の無機質粉体は、室温での硬化触
媒又は助触媒として働く。これらの粒径は特に限定され
ないが５００μｍ以上になると、組成物中で分離や沈降
する場合があるので好ましくない。上記酸化マグネシウ
ム及び酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無機質粉
体の使用量は、少なくなると添加効果が得られず、多く
なると硬化促進効果が低下すると同時に、組成物の最終
硬化物が脆くなり接着力などに悪影響を与えるので、上
記反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重
合体１００重量部あたり１〜２０重量部に限定される。
【００２４】本発明の室温硬化性組成物の製造は、例え
ば、上記反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する
有機重合体；有機錫化合物；及び酸化マグネシウム及び
酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無機質粉体の所
定量を、室温で配合し通常の攪拌機等を用いて混合して
行う。
ば、上記反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する
有機重合体；有機錫化合物；及び酸化マグネシウム及び
酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種の無機質粉体の所
定量を、室温で配合し通常の攪拌機等を用いて混合して
行う。
【００２５】
【作用】本発明の室温硬化性組成物においては、上記反
応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体
に対して、組成物中の微量の水分等により失活しにくく
かつ安価である、酸化マグネシウム及び酸化亜鉛から選
ばれる少なくとも一種の無機質粉体を硬化触媒又は助触
媒として特定量使用するので、本発明は、室温での硬化
性に優れ、かつ長期貯蔵後の硬化速度の変化が少なく、
しかも比較的安価な室温硬化性組成物を提供できる。ま
た、アミン系助触媒を使用したものと比較すると、該組
成物の硬化後にブリード現象を起こすことがない。な
お、酸化マグネシウム及び酸化亜鉛から選ばれる少なく
とも一種の無機質粉体による、組成物の反応促進及び安
定性に及ぼす機構は明らかではないが、湿気が組成物に
混入した際に組成物のｐＨがアルカリ側にシフトするこ
と、及び／又は酸化マグネシウム及び酸化亜鉛の還元性
が反応性ケイ素基に何らかの影響を与えることにあると
予想される。
応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体
に対して、組成物中の微量の水分等により失活しにくく
かつ安価である、酸化マグネシウム及び酸化亜鉛から選
ばれる少なくとも一種の無機質粉体を硬化触媒又は助触
媒として特定量使用するので、本発明は、室温での硬化
性に優れ、かつ長期貯蔵後の硬化速度の変化が少なく、
しかも比較的安価な室温硬化性組成物を提供できる。ま
た、アミン系助触媒を使用したものと比較すると、該組
成物の硬化後にブリード現象を起こすことがない。な
お、酸化マグネシウム及び酸化亜鉛から選ばれる少なく
とも一種の無機質粉体による、組成物の反応促進及び安
定性に及ぼす機構は明らかではないが、湿気が組成物に
混入した際に組成物のｐＨがアルカリ側にシフトするこ
と、及び／又は酸化マグネシウム及び酸化亜鉛の還元性
が反応性ケイ素基に何らかの影響を与えることにあると
予想される。
【００２６】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 （実施例１〜３、比較例１〜４）表１に示すとおり、反
応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体
としてサイリル ＳＡＴ−２００（鐘淵化学社製）、有
機錫化合物としてジブチル錫ジラウレート（三共有機合
成社製、商品名「スタン ＢＬ）又はジブチル錫ジラウ
レートとジブチル錫オキサイドの反応物（三共有機合成
社製、商品名「スタン ＳＢ６５」）、無機質粉末とし
て酸化マグネシウム（協和化学工業社製、商品名「キョ
ーワマグ１５０」）又は酸化亜鉛（正同化学工業社製、
商品名「活性亜鉛華ＡＺ０」）、助触媒としてラウリル
アミンを、表１に示す所定量秤量し、室温で攪拌・混合
して、室温硬化性組成物を得た。
応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体
としてサイリル ＳＡＴ−２００（鐘淵化学社製）、有
機錫化合物としてジブチル錫ジラウレート（三共有機合
成社製、商品名「スタン ＢＬ）又はジブチル錫ジラウ
レートとジブチル錫オキサイドの反応物（三共有機合成
社製、商品名「スタン ＳＢ６５」）、無機質粉末とし
て酸化マグネシウム（協和化学工業社製、商品名「キョ
ーワマグ１５０」）又は酸化亜鉛（正同化学工業社製、
商品名「活性亜鉛華ＡＺ０」）、助触媒としてラウリル
アミンを、表１に示す所定量秤量し、室温で攪拌・混合
して、室温硬化性組成物を得た。
【００２７】性能評価 実施例１〜３、比較例１〜４の室温硬化性組成物につい
て、以下のようにして、硬化性試験、保存安定性試験を
行った。 硬化性試験：得られた組成物をガラス板上に、厚み３
ｍｍになるように塗布し、４０℃、９５％ＲＨの雰囲気
中に放置し、ゲルが発生するまでの時間（分）を測定
し、結果を表１に示した。
て、以下のようにして、硬化性試験、保存安定性試験を
行った。 硬化性試験：得られた組成物をガラス板上に、厚み３
ｍｍになるように塗布し、４０℃、９５％ＲＨの雰囲気
中に放置し、ゲルが発生するまでの時間（分）を測定
し、結果を表１に示した。
【００２８】保存安定性試験：得られた組成物を金属
缶にいれ、密封して８０℃の雰囲気中に１又は２週間放
置後、上記の硬化性試験と同様にしてゲルが発生するま
での時間（分）を測定し、結果を表１に示した。
缶にいれ、密封して８０℃の雰囲気中に１又は２週間放
置後、上記の硬化性試験と同様にしてゲルが発生するま
での時間（分）を測定し、結果を表１に示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】本発明の室温硬化性組成物の構成は上記
した通りであり、水酸基もしくは加水分解性基結合反応
性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体；
有機錫化合物；及び酸化マグネシウム及び酸化亜鉛から
選ばれる少なくとも一種の無機質粉体を特定量配合して
なるので、本発明は、室温での硬化性に優れ、かつ長期
貯蔵後の硬化速度の変化が少なく、しかも比較的安価な
室温硬化性組成物を提供する。
した通りであり、水酸基もしくは加水分解性基結合反応
性ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体；
有機錫化合物；及び酸化マグネシウム及び酸化亜鉛から
選ばれる少なくとも一種の無機質粉体を特定量配合して
なるので、本発明は、室温での硬化性に優れ、かつ長期
貯蔵後の硬化速度の変化が少なく、しかも比較的安価な
室温硬化性組成物を提供する。
Claims (2)
- 【請求項１】 水酸基もしくは加水分解性基結合反応性
ケイ素基を末端に少なくとも一つ有する有機重合体１０
０重量部；有機錫化合物０．１〜１０重量部；及び酸化
マグネシウム及び酸化亜鉛から選ばれる少なくとも一種
の無機質粉体１〜２０重量部よりなることを特徴とする
室温硬化性組成物。 - 【請求項２】 反応性ケイ素基を末端に少なくとも一つ
有する有機重合体が、主鎖がポリオキシプロピレンを主
体としてなり、反応性ケイ素基がアルコキシシリル基で
ある請求項１記載の室温硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29290594A JPH08151529A (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | 室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29290594A JPH08151529A (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | 室温硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08151529A true JPH08151529A (ja) | 1996-06-11 |
Family
ID=17787920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29290594A Pending JPH08151529A (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08151529A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010508402A (ja) * | 2006-10-30 | 2010-03-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 酸化マグネシウムを含むポリマーコンパウンドのｉｎ−ｓｉｔｕ水和により作製される水酸化マグネシウム系難燃剤組成物 |
| JPWO2018096781A1 (ja) * | 2016-11-24 | 2018-11-22 | 関西ペイント株式会社 | カルボジイミドアミン変性物の製造方法 |
-
1994
- 1994-11-28 JP JP29290594A patent/JPH08151529A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010508402A (ja) * | 2006-10-30 | 2010-03-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 酸化マグネシウムを含むポリマーコンパウンドのｉｎ−ｓｉｔｕ水和により作製される水酸化マグネシウム系難燃剤組成物 |
| JPWO2018096781A1 (ja) * | 2016-11-24 | 2018-11-22 | 関西ペイント株式会社 | カルボジイミドアミン変性物の製造方法 |
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