JPH0813769B2 - アリルアルコールの製造方法 - Google Patents
アリルアルコールの製造方法Info
- Publication number
- JPH0813769B2 JPH0813769B2 JP62242477A JP24247787A JPH0813769B2 JP H0813769 B2 JPH0813769 B2 JP H0813769B2 JP 62242477 A JP62242477 A JP 62242477A JP 24247787 A JP24247787 A JP 24247787A JP H0813769 B2 JPH0813769 B2 JP H0813769B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- allyl
- allyl acetate
- water
- allyl alcohol
- distillation column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、アリルアルコールの製造方法に関する。さ
らに詳しくは、酢酸アリルを酸性イオン交換樹脂存在下
で液相で加水分解してアリルアルコールを得ることから
なる工業的に有利なアリルアルコールの製造方法に関す
る。
らに詳しくは、酢酸アリルを酸性イオン交換樹脂存在下
で液相で加水分解してアリルアルコールを得ることから
なる工業的に有利なアリルアルコールの製造方法に関す
る。
［従来の技術］ アリルアルコールは合成樹脂、農医薬、化学薬品の原
料として広く用いられている。
料として広く用いられている。
アリルアルコールの製造方法としては、プロピレンオ
キサイドを異性化する方法および酢酸アリルの加水分解
による方法があり，共に公知である。
キサイドを異性化する方法および酢酸アリルの加水分解
による方法があり，共に公知である。
酢酸アリルの加水分解によりアリルアルコールを得る
方法としては特公昭48−23408号公報、特公昭49−4203
号公報などに開示されている技術がある。
方法としては特公昭48−23408号公報、特公昭49−4203
号公報などに開示されている技術がある。
特公昭48−23408号公報によれば、第一図に示すよう
に、触媒を充填した加水分解反応器１により酢酸アリル
を加水分解し，反応器出口から未反応の酢酸アリル，ア
リルアルコール、水、酢酸からなる反応生成液を得る。
に、触媒を充填した加水分解反応器１により酢酸アリル
を加水分解し，反応器出口から未反応の酢酸アリル，ア
リルアルコール、水、酢酸からなる反応生成液を得る。
反応生成液は第１の蒸留塔において，塔頂より酢酸ア
リル、アリルアルコール，水を留出させ，この塔頂留分
を前記加水分解反応器１に循環させる。同時に塔底より
酢酸、水、アリルアルコールを得る。
リル、アリルアルコール，水を留出させ，この塔頂留分
を前記加水分解反応器１に循環させる。同時に塔底より
酢酸、水、アリルアルコールを得る。
塔底液を第２の蒸留塔に送液し，塔頂において，アリ
ルアルコール、水よりなる留分と、塔底より酢酸、水よ
りなる留分に分離することにより含水アリルアルコール
を得る方法であり，精製アリルアルコールを得る方法と
して不充分である。
ルアルコール、水よりなる留分と、塔底より酢酸、水よ
りなる留分に分離することにより含水アリルアルコール
を得る方法であり，精製アリルアルコールを得る方法と
して不充分である。
［発明が解決しようとする問題点］ また第２図は、特公昭49−4203号公報に開示されてい
る技術の説明図である。
る技術の説明図である。
第２図において，触媒を充填した加水分解反応器１に
より酢酸アリルを加水分解し、反応器出口から未反応の
酢酸アリル、アリルアルコール、水、酢酸からなる反応
生成液を得る。
より酢酸アリルを加水分解し、反応器出口から未反応の
酢酸アリル、アリルアルコール、水、酢酸からなる反応
生成液を得る。
反応生成液は第１の蒸留塔において，塔頂より酢酸ア
リル，アリルアルコール，水を得、塔底より酢酸、水を
分離している。
リル，アリルアルコール，水を得、塔底より酢酸、水を
分離している。
塔頂留分は第２の蒸留塔により酢酸アリル、水、アリ
ルアルコールからなる塔頂留分と、アリルアルコール、
水からなる塔底留分に分離し、アリルアルコールの水溶
液を得る方法であり，精製アリルアルコールを得る方法
としてはこれも不充分である。
ルアルコールからなる塔頂留分と、アリルアルコール、
水からなる塔底留分に分離し、アリルアルコールの水溶
液を得る方法であり，精製アリルアルコールを得る方法
としてはこれも不充分である。
また系内で多量の水を使用しており、装置が大型化
し、消費エネルギーも大きく設備費、運転費が増大する
欠点があり、工業的に高純度なアリルアルコールを得る
方法としては満足できる方法ではない。
し、消費エネルギーも大きく設備費、運転費が増大する
欠点があり、工業的に高純度なアリルアルコールを得る
方法としては満足できる方法ではない。
本発明の目的は酢酸アリルを加水分解してアリルアル
コールを得るにあたり、工業的に有利な製造方法を提供
することにある。
コールを得るにあたり、工業的に有利な製造方法を提供
することにある。
［問題を解決するための手段］ 本発明者は、酢酸アリルの加水分解によりアリルアル
コールを工業的に有利に製造する方法について鋭意検討
した結果、本発明に到った。
コールを工業的に有利に製造する方法について鋭意検討
した結果、本発明に到った。
すなわち，本発明は、 「酢酸アリルを加水分解してアリルアルコールを得る
方法において、 （ａ）酸性イオン交換樹脂を加水分解触媒とし、水／酢
酸アリルの仕込みモル比を1.5〜3.0の範囲で液相で反応
させ、本質的に酢酸アリル、水、アリルアルコール及び
酢酸からなる反応生成液を得、 （ｂ）該反応生成液を第１の蒸留塔で、本質的に酢酸ア
リル、水、アリルアルコールよりなる塔頂留分と本質的
に0.5〜５％の酢酸アリルを含む酢酸、水およびアリル
アルコールよりなる塔底液とに分離し、該塔頂留分の少
なくとも１部を前記（ａ）の酢酸アリル加水分解工程へ
循環し、 （ｃ）第１蒸留塔の塔底液を第２の蒸留塔で本質的に酢
酸アリル、水、アリルアルコールよりなる塔頂留分と本
質的に酢酸または酢酸、水よりなる塔底液とに分離し、 （ｄ）第２蒸留塔の塔頂留分を第３の蒸留塔で酢酸アリ
ルを脱水共沸剤とし、本質的に酢酸アリル、水、アリル
アルコールよりなる塔頂溜分とアリルアルコールを塔底
より得、該塔頂溜分の少なくとも一部を前記（ａ）の酢
酸アリル加水分解へ循環することを特徴とする酢酸アリ
ルの加水分解によるアリルアルコールの製造方法」であ
る。
方法において、 （ａ）酸性イオン交換樹脂を加水分解触媒とし、水／酢
酸アリルの仕込みモル比を1.5〜3.0の範囲で液相で反応
させ、本質的に酢酸アリル、水、アリルアルコール及び
酢酸からなる反応生成液を得、 （ｂ）該反応生成液を第１の蒸留塔で、本質的に酢酸ア
リル、水、アリルアルコールよりなる塔頂留分と本質的
に0.5〜５％の酢酸アリルを含む酢酸、水およびアリル
アルコールよりなる塔底液とに分離し、該塔頂留分の少
なくとも１部を前記（ａ）の酢酸アリル加水分解工程へ
循環し、 （ｃ）第１蒸留塔の塔底液を第２の蒸留塔で本質的に酢
酸アリル、水、アリルアルコールよりなる塔頂留分と本
質的に酢酸または酢酸、水よりなる塔底液とに分離し、 （ｄ）第２蒸留塔の塔頂留分を第３の蒸留塔で酢酸アリ
ルを脱水共沸剤とし、本質的に酢酸アリル、水、アリル
アルコールよりなる塔頂溜分とアリルアルコールを塔底
より得、該塔頂溜分の少なくとも一部を前記（ａ）の酢
酸アリル加水分解へ循環することを特徴とする酢酸アリ
ルの加水分解によるアリルアルコールの製造方法」であ
る。
本発明の方法を実施態様の一例を示した図３に基づき
以下に説明する。
以下に説明する。
本発明の方法において、酢酸アリルを加水分解してア
リルアルコールを得るためには、加水分解反応器（１）
に触媒として酸性イオン交換樹脂を充填して用いる。
リルアルコールを得るためには、加水分解反応器（１）
に触媒として酸性イオン交換樹脂を充填して用いる。
酸性イオン交換樹脂はどのようなものでも触媒として
用いることが可能であるが、特に好ましいものとしては
強酸性の多孔性タイプが挙げられる。
用いることが可能であるが、特に好ましいものとしては
強酸性の多孔性タイプが挙げられる。
弱酸性のイオン交換樹脂の場合は、反応速度が遅く、
単位触媒量当りのアリルアルコール製造量が小さいため
設備を大きくする必要があり好ましくない。
単位触媒量当りのアリルアルコール製造量が小さいため
設備を大きくする必要があり好ましくない。
ゲル型のイオン交換樹脂の場合は、触媒の活性寿命の
点で多孔性タイプより劣るため工業的には多孔性タイプ
を用いるのが好ましい。
点で多孔性タイプより劣るため工業的には多孔性タイプ
を用いるのが好ましい。
酢酸アリルを加水分解してアリルアルコールと酢酸を
生成する反応は平衡反応であるため、反応は平衡転化率
までしか進まない。
生成する反応は平衡反応であるため、反応は平衡転化率
までしか進まない。
平均転化率を上げるためには水と酢酸アリルの比を大
きくすればよいが、大きすぎると加水分解によって得ら
れる反応生成液から除去すべき水が多くなり，水の分離
に多大のエネルギーを消費することになる。
きくすればよいが、大きすぎると加水分解によって得ら
れる反応生成液から除去すべき水が多くなり，水の分離
に多大のエネルギーを消費することになる。
また，水と酢酸アリルの比が小さすぎると転化率が小
さいため、循環する未反応の酢酸アリルが多くなり，効
率が悪い上、後述する第２の蒸留塔でアリルアルコー
ル、水と酢酸の分離が悪くなるなどの欠点がある。
さいため、循環する未反応の酢酸アリルが多くなり，効
率が悪い上、後述する第２の蒸留塔でアリルアルコー
ル、水と酢酸の分離が悪くなるなどの欠点がある。
このため、加水分解に供する酢酸アリル１モルに対し
水を通常1.5〜3.0モル倍の割合にするのが好ましい。
水を通常1.5〜3.0モル倍の割合にするのが好ましい。
酢酸アリルの加水分解反応においては反応温度が高い
ほど反応速度が早くなるので、より高い反応温度を採用
する方が有利である。
ほど反応速度が早くなるので、より高い反応温度を採用
する方が有利である。
反応温度は通常50〜150℃の範囲から選ばれるが、用
いる酸性イオン交換樹脂の耐熱性及び触媒活性寿命の点
から50〜120℃であるのがより好ましい。
いる酸性イオン交換樹脂の耐熱性及び触媒活性寿命の点
から50〜120℃であるのがより好ましい。
反応圧力は反応温度に対応して決められるが、実用上
は10気圧以下であるのが有利である。
は10気圧以下であるのが有利である。
原料酢酸アリルの供給量は反応温度、触媒活性等によ
り差があるが、触媒１当り毎時アリルアルコールが、
0.5〜5mol程度生成するような範囲で行うのが好まし
い。
り差があるが、触媒１当り毎時アリルアルコールが、
0.5〜5mol程度生成するような範囲で行うのが好まし
い。
アリルアルコールの生成量が、触媒１当たり0.5mol
/時間以下では生成量が小さいため、設備を大きくする
必要があり不経済である。
/時間以下では生成量が小さいため、設備を大きくする
必要があり不経済である。
また、アリルアルコールの生成量を5mol/時間より高
くすると未反応の酢酸アリルが多くなり、酢酸アリルの
回収に多大なエネルギーを要することになる。
くすると未反応の酢酸アリルが多くなり、酢酸アリルの
回収に多大なエネルギーを要することになる。
加水分解反応器の出口における液体の組成は平衡変化
率のすくなくとも70％以上にするのが望ましい。
率のすくなくとも70％以上にするのが望ましい。
平衡変化率の70％以下の場合は、未反応酢酸アリルの
回収に多大なエネルギーを要することになり工業的には
不利である。
回収に多大なエネルギーを要することになり工業的には
不利である。
加水分解反応器（１）より生成した反応生成液は酢酸
アリル、アリルアルコール、水、酢酸よりなり、第一の
蒸留塔に供給され、塔頂において，酢酸アリル、水、ア
リルアルコールの共沸より未反応の酢酸アリルの一部が
除去され、搭頂留分は前記（１）の加水分解反応器に循
環される。
アリル、アリルアルコール、水、酢酸よりなり、第一の
蒸留塔に供給され、塔頂において，酢酸アリル、水、ア
リルアルコールの共沸より未反応の酢酸アリルの一部が
除去され、搭頂留分は前記（１）の加水分解反応器に循
環される。
塔底より、生成した酢酸、アリルアルコール及び未反
応の水と、一部の酢酸アリルを得る。
応の水と、一部の酢酸アリルを得る。
塔底から留出する酢酸アリルは、後記する第３の蒸留
塔でアリルアルコールの脱水共沸剤として使用するため
この濃度は重要であり,0.2〜５％の範囲に管理すること
が必要である。
塔でアリルアルコールの脱水共沸剤として使用するため
この濃度は重要であり,0.2〜５％の範囲に管理すること
が必要である。
酢酸アリルの濃度が0.2％より低い場合は、第３の蒸
溜塔の塔頂において、酢酸アリルがアリルアルコール水
の混合液に溶解するため、脱水共沸剤として塔内に還流
出来なくなり、目的とするアリルアルコールの脱水が出
来なくなる。
溜塔の塔頂において、酢酸アリルがアリルアルコール水
の混合液に溶解するため、脱水共沸剤として塔内に還流
出来なくなり、目的とするアリルアルコールの脱水が出
来なくなる。
逆に酢酸アリルの濃度を５％より高くすると未反応の
酢酸アリルが多くなり，回収に多大なエネルギーを必要
とするため工業的には不利となる。
酢酸アリルが多くなり，回収に多大なエネルギーを必要
とするため工業的には不利となる。
第１の蒸留塔（２）の塔底留分は第２の蒸留塔（３）
に供給され、塔頂よりアリルアルコール、水、酢アリル
の混合液を得る。
に供給され、塔頂よりアリルアルコール、水、酢アリル
の混合液を得る。
塔底からは酢酸または酢酸、水を得る。
塔底液中に含有されている高沸点成分や、前記（１）
イオン交換樹脂から溶出する成分等を分離する目的で、
回収部よりサイドカットして、高沸点成分を含有しない
酢酸又は、酢酸、水の混合液を得ることも可能であり一
般的には本法を採用するのが工業的には有利である。
イオン交換樹脂から溶出する成分等を分離する目的で、
回収部よりサイドカットして、高沸点成分を含有しない
酢酸又は、酢酸、水の混合液を得ることも可能であり一
般的には本法を採用するのが工業的には有利である。
第２の蒸留塔の塔頂留分は、第３の蒸留塔に供給され
る。
る。
塔頂より、水、酢酸アリル、アリルアルコールを留出
させて凝縮後２相に分けられる。
させて凝縮後２相に分けられる。
有機相は酢酸アリルがリッチであり、この有機相の全
量又は一部を還流物として塔に戻すことによりアリルア
ルコールを脱水する。
量又は一部を還流物として塔に戻すことによりアリルア
ルコールを脱水する。
水層は少量のアリルアルコールと酢酸アリルを含有し
ており、加水分解反応器（１）に戻される。もし塔頂留
出液を凝縮させても２相に分離しない場合は、水層中へ
の酢酸アリルの溶解量が塔への酢酸アリル供給量より大
きいためであるので，第１の蒸留塔の塔底液中の酢酸ア
リル濃度を上げるような運転をするか、仕込み液中に酢
酸アリルを添加すること等により２相に分かれやすい状
態にする必要がある。
ており、加水分解反応器（１）に戻される。もし塔頂留
出液を凝縮させても２相に分離しない場合は、水層中へ
の酢酸アリルの溶解量が塔への酢酸アリル供給量より大
きいためであるので，第１の蒸留塔の塔底液中の酢酸ア
リル濃度を上げるような運転をするか、仕込み液中に酢
酸アリルを添加すること等により２相に分かれやすい状
態にする必要がある。
また塔への酢酸アリル供給量が多い場合は、塔内に酢
酸アリルが蓄積してくるので、有機層の一部を抜き取
り、加水分解反応器（１）に戻すか、第一の蒸留塔の塔
底液中の酢酸アリル濃度を下げるような運転する必要が
ある。
酸アリルが蓄積してくるので、有機層の一部を抜き取
り、加水分解反応器（１）に戻すか、第一の蒸留塔の塔
底液中の酢酸アリル濃度を下げるような運転する必要が
ある。
このように第三の蒸留塔を運転することにより塔底よ
り水を含有していない精製されたアリルアルコールを得
ることが出来る。
り水を含有していない精製されたアリルアルコールを得
ることが出来る。
このようにして得た精製アリルアルコールは高純度で
あるが、もし更に高品質のものを望む場合は、第３の蒸
留塔の回収部よりサイドカットによりアリルアルコール
を得るか又は更に別の蒸留塔を用いて蒸留することによ
りアリルアルコールを得ることも出来る。
あるが、もし更に高品質のものを望む場合は、第３の蒸
留塔の回収部よりサイドカットによりアリルアルコール
を得るか又は更に別の蒸留塔を用いて蒸留することによ
りアリルアルコールを得ることも出来る。
本発明の製造方法のもう一つの利点は、第一の蒸留塔
の塔底に酢酸アリルを存在させることにより、第二の蒸
留塔において酢酸アリルを共沸脱水剤として使用するこ
とにある。
の塔底に酢酸アリルを存在させることにより、第二の蒸
留塔において酢酸アリルを共沸脱水剤として使用するこ
とにある。
すなわち，含水アリルアルコールから精製アリルアル
コールを得る場合、一般には脱水共沸剤としてベンゼ
ン、トルエン等が使用されるが、塔頂留分の凝縮液の水
相留分に、若干溶け込んだアリルアルコール及び脱水共
沸剤を回収する蒸留塔が必要となるが、本プロセスによ
るとアリルアルコール及び脱水共沸剤を回収する蒸留塔
を必要とせず極めて工業的に有利な方法である。
コールを得る場合、一般には脱水共沸剤としてベンゼ
ン、トルエン等が使用されるが、塔頂留分の凝縮液の水
相留分に、若干溶け込んだアリルアルコール及び脱水共
沸剤を回収する蒸留塔が必要となるが、本プロセスによ
るとアリルアルコール及び脱水共沸剤を回収する蒸留塔
を必要とせず極めて工業的に有利な方法である。
次に実施例により本発明をより詳細に説明する。
実施例1. 加水分解反応器（１）に触媒としてダイヤイオンPK・
216（三菱化成社品）を1,250ml充填した。
216（三菱化成社品）を1,250ml充填した。
毎時酢酸アリル252.5g、水49.1gと第３の蒸留塔の塔
頂液75.8g（酸アリル3.0％，水77.3％，アリルアルコー
ル19.7％）及び第一の蒸留塔の塔頂液を混合し70℃に加
熱された加水分解反応器（１）に供給し、加水分解し
た。
頂液75.8g（酸アリル3.0％，水77.3％，アリルアルコー
ル19.7％）及び第一の蒸留塔の塔頂液を混合し70℃に加
熱された加水分解反応器（１）に供給し、加水分解し
た。
反応粗液は第一の蒸留塔に供給し、第一の蒸留塔は常
圧、塔頂温度84℃、塔底温度100℃の操作条件で運転し
たところ塔頂、及び塔底から次の組成を有する留分が留
出した。
圧、塔頂温度84℃、塔底温度100℃の操作条件で運転し
たところ塔頂、及び塔底から次の組成を有する留分が留
出した。
第一の蒸留塔の塔底液を第２の蒸留塔に連続的に供給
し、第二の蒸留塔は常圧、塔頂温度88℃、塔底温度110
℃の操作条件で運転したところ塔頂及び塔底から下記の
組成を有す留分が留出した。
し、第二の蒸留塔は常圧、塔頂温度88℃、塔底温度110
℃の操作条件で運転したところ塔頂及び塔底から下記の
組成を有す留分が留出した。
第二の蒸留塔の塔底液を第３の蒸留塔に連続的に供給
し、第三の蒸留塔は常圧、塔頂温度84℃、塔底温度98℃
塔頂の留出液を凝縮し、有機層を還流物として塔に戻す
操作条件で運転し、塔頂より下記の組成を有する水層留
分を毎時75.8g及び塔底よりアリルアルコール濃度99.5
％の製品を毎時145.9gを得た。
し、第三の蒸留塔は常圧、塔頂温度84℃、塔底温度98℃
塔頂の留出液を凝縮し、有機層を還流物として塔に戻す
操作条件で運転し、塔頂より下記の組成を有する水層留
分を毎時75.8g及び塔底よりアリルアルコール濃度99.5
％の製品を毎時145.9gを得た。
塔頂の水相留分は加水分解反応（１）に循環使用し
た。
た。
比較例1. 実施例１の第一蒸留塔の塔底液中の酢酸アリル濃度が
0.3％になるように運転した以外は、実施例１と同一な
条件で実施したが、第三の蒸留塔で塔頂留出液中の酢酸
アリルが水への溶解量以下になり二相に分液しなくなり
定常に脱水蒸留が出来なくなった。
0.3％になるように運転した以外は、実施例１と同一な
条件で実施したが、第三の蒸留塔で塔頂留出液中の酢酸
アリルが水への溶解量以下になり二相に分液しなくなり
定常に脱水蒸留が出来なくなった。
第１図及び第２図は従来法による酢酸アリルを加水分解
してアリルアルコールを製造する際のブロック図、第３
図は本発明の方法を実施する際の一実施態様を示したブ
ロック図である。
してアリルアルコールを製造する際のブロック図、第３
図は本発明の方法を実施する際の一実施態様を示したブ
ロック図である。
Claims (1)
- 【請求項１】酢酸アリルを加水分解してアリルアルコー
ルを得る方法において、 （ａ）酸性イオン交換樹脂を加水分解触媒とし、水／酢
酸アリルの仕込みモル比を1.5〜3.0の範囲で液相で反応
させ、本質的に酢酸アリル、水、アリルアルコール及び
酢酸からなる反応生成液を得、 （ｂ）該反応生成液を第１の蒸留塔で、本質的に酢酸ア
リル、水、アリルアルコールよりなる塔頂留分と本質的
に0.5〜５％の酢酸アリルを含む酢酸、水およびアリル
アルコールよりなる塔底液とに分離し、該塔頂留分の少
なくとも１部を前記（ａ）の酢酸アリル加水分解工程へ
循環し、 （ｃ）第１蒸留塔の塔底液を第２の蒸留塔で本質的に酢
酸アリル、水、アリルアルコールよりなる塔頂留分と本
質的に酢酸または酢酸、水よりなる塔底液とに分離し、 （ｄ）第２蒸留塔の塔頂留分を第３の蒸留塔で酢酸アリ
ルを脱水共沸剤とし、本質的に酢酸アリル、水、アリル
アルコールよりなる塔頂溜分と、アリルアルコールを塔
底より得、該塔頂溜分の少なくとも一部を前記（ａ）の
酢酸アリル加水分解へ循環することを特徴とする酢酸ア
リルの加水分解によるアリルアルコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62242477A JPH0813769B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | アリルアルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62242477A JPH0813769B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | アリルアルコールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485940A JPS6485940A (en) | 1989-03-30 |
| JPH0813769B2 true JPH0813769B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=17089671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62242477A Expired - Fee Related JPH0813769B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | アリルアルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813769B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5426250A (en) * | 1993-01-11 | 1995-06-20 | Darien Chemical Corporation | Process for preparing 1,4-butanediol |
| JP5094148B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2012-12-12 | 昭和電工株式会社 | アリルアルコールの製造方法 |
| SA07280020B1 (ar) | 2006-02-02 | 2011-04-24 | شوا دينكو كيه. كيه. | طريقة تقطير ازيوتروبية |
-
1987
- 1987-09-29 JP JP62242477A patent/JPH0813769B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485940A (en) | 1989-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4352940A (en) | Hydrolysis of methyl acetate | |
| KR100621393B1 (ko) | 카르복실산 및 알코올의 제조방법 | |
| JP3500150B2 (ja) | 無水酢酸又は無水酢酸及び酢酸の製造方法 | |
| JPH0699365B2 (ja) | アクリル酸エステルの製造法 | |
| Kasinathan et al. | Synthesis of ethyl lactate from ammonium lactate solution by coupling solvent extraction with esterification | |
| JPH0813769B2 (ja) | アリルアルコールの製造方法 | |
| US4360406A (en) | Process for the preparation of tertiary butyl alcohol | |
| JPH0239496B2 (ja) | ||
| US5146004A (en) | Continuous process for the preparation of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl) hexanal and 2-butyl-2-theyl-1,3-propanediol | |
| JPH0572371B2 (ja) | ||
| US4283579A (en) | Process for producing diol | |
| JP2544745B2 (ja) | α−メチルスチレンの製造方法 | |
| US5235118A (en) | Continuous process for the preparation of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)hexanal and 2-butyl-2-ethyl-1, 3-propanediol | |
| JPS6216937B2 (ja) | ||
| JPH0150227B2 (ja) | ||
| US5177267A (en) | Continuous process for the recovery of 2 ethylhexanal and a tertiary amine from a mixture comprising 2-ethyl-2-(hydroxymethyl) hexanal, 2-ethylhexanal, tertiary amine and water | |
| JPH03181440A (ja) | アクリル酸の蒸留精製方法 | |
| JP4162883B2 (ja) | エチレンカーボネートの回収方法 | |
| JPH0140816B2 (ja) | ||
| JPH0273033A (ja) | ４，４―ジメチル―１―（ｐ―クロロフエニル）ペンタン―３―オンの製造方法 | |
| JPS6115851A (ja) | １，４‐ブタンジオールの製法 | |
| US3385896A (en) | Production of mesityl oxide | |
| JPH072714A (ja) | 二価フェノール類の製造方法 | |
| JPH0113458B2 (ja) | ||
| JPH0240336A (ja) | アセトアルデヒドジメチルアセタールの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |