JPH08136867A - 眼用レンズの親水化処理法 - Google Patents
眼用レンズの親水化処理法Info
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- JPH08136867A JPH08136867A JP6272188A JP27218894A JPH08136867A JP H08136867 A JPH08136867 A JP H08136867A JP 6272188 A JP6272188 A JP 6272188A JP 27218894 A JP27218894 A JP 27218894A JP H08136867 A JPH08136867 A JP H08136867A
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- hydrophilic
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 コンタクトレンズのばあいには、手指洗浄を
行なっても親水性が容易に低下することがなく、親水性
の持続性にすぐれ、また眼内レンズのばあいには、移植
後に細胞が付着しにくい眼用レンズの親水化処理法を提
供すること。 【構成】 光反応性基を有する親水性ポリマーの水溶液
に眼用レンズを浸漬させたのち、前記水溶液を介して前
記眼用レンズに対して光線を照射することを特徴とする
眼用レンズの親水化処理法。
行なっても親水性が容易に低下することがなく、親水性
の持続性にすぐれ、また眼内レンズのばあいには、移植
後に細胞が付着しにくい眼用レンズの親水化処理法を提
供すること。 【構成】 光反応性基を有する親水性ポリマーの水溶液
に眼用レンズを浸漬させたのち、前記水溶液を介して前
記眼用レンズに対して光線を照射することを特徴とする
眼用レンズの親水化処理法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼用レンズの親水化処
理法に関する。さらに詳しくは、涙液の濡れ性にすぐれ
たコンタクトレンズや、移植後に細胞が付着しにくい眼
内レンズなどの眼用レンズをうるための眼用レンズの親
水化処理法に関する。
理法に関する。さらに詳しくは、涙液の濡れ性にすぐれ
たコンタクトレンズや、移植後に細胞が付着しにくい眼
内レンズなどの眼用レンズをうるための眼用レンズの親
水化処理法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、コンタクトレンズの表面を親水化
させる方法としては、たとえば親水性ポリマーを含有す
る溶液にコンタクトレンズを浸漬させる方法が知られて
いる（特開平４−５３９２１号公報および特開平５−１
０７５１２号公報）。
させる方法としては、たとえば親水性ポリマーを含有す
る溶液にコンタクトレンズを浸漬させる方法が知られて
いる（特開平４−５３９２１号公報および特開平５−１
０７５１２号公報）。
【０００３】しかしながら、これらの方法によって親水
化されたコンタクトレンズの表面は、前記親水性ポリマ
ーがただ単に吸着されているだけであるので、該コンタ
クトレンズを手指洗浄した際に、前記親水性ポリマーが
簡単に除去され、親水化効果が低下するという問題があ
った。
化されたコンタクトレンズの表面は、前記親水性ポリマ
ーがただ単に吸着されているだけであるので、該コンタ
クトレンズを手指洗浄した際に、前記親水性ポリマーが
簡単に除去され、親水化効果が低下するという問題があ
った。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、たとえばコンタクトレ
ンズのばあいには、手指洗浄を行なっても親水性が容易
に低下することがなく、親水性の持続性にすぐれ、また
眼内レンズのばあいには、移植後に細胞が付着しにくい
眼用レンズの親水化処理法を提供することを目的とす
る。
術に鑑みてなされたものであり、たとえばコンタクトレ
ンズのばあいには、手指洗浄を行なっても親水性が容易
に低下することがなく、親水性の持続性にすぐれ、また
眼内レンズのばあいには、移植後に細胞が付着しにくい
眼用レンズの親水化処理法を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は光反
応性基を有する親水性ポリマーの水溶液に眼用レンズを
浸漬させたのち、前記水溶液を介して前記眼用レンズに
光線を照射することを特徴とする眼用レンズの親水化処
理法に関する。
応性基を有する親水性ポリマーの水溶液に眼用レンズを
浸漬させたのち、前記水溶液を介して前記眼用レンズに
光線を照射することを特徴とする眼用レンズの親水化処
理法に関する。
【０００６】
【作用および実施例】本発明によれば、前記したよう
に、光反応性基を有する親水性ポリマーの水溶液に眼用
レンズを浸漬させたのち、前記水溶液を介して前記眼用
レンズに光線を照射することにより、眼用レンズの親水
化が図られる。
に、光反応性基を有する親水性ポリマーの水溶液に眼用
レンズを浸漬させたのち、前記水溶液を介して前記眼用
レンズに光線を照射することにより、眼用レンズの親水
化が図られる。
【０００７】前記親水性ポリマーは、前記光反応性基を
有するモノマーに由来する光反応性基を１分子中に複数
個有するので、前記親水性ポリマーの水溶液を介して眼
用レンズに光線を照射した際には、前記親水性ポリマー
の光反応性基から複数個のラジカルが生成する。ラジカ
ルを生成した親水性ポリマーは、再度その親水性ポリマ
ーと結合したり、他の親水性ポリマーと結合して架橋構
造を形成すると同時に、眼用レンズの表面を攻撃し、眼
用レンズとのあいだで共有結合を形成する。このように
架橋構造および共有結合が形成されるので、親水性ポリ
マーが眼用レンズに強固に固定化されるものと考えられ
る。
有するモノマーに由来する光反応性基を１分子中に複数
個有するので、前記親水性ポリマーの水溶液を介して眼
用レンズに光線を照射した際には、前記親水性ポリマー
の光反応性基から複数個のラジカルが生成する。ラジカ
ルを生成した親水性ポリマーは、再度その親水性ポリマ
ーと結合したり、他の親水性ポリマーと結合して架橋構
造を形成すると同時に、眼用レンズの表面を攻撃し、眼
用レンズとのあいだで共有結合を形成する。このように
架橋構造および共有結合が形成されるので、親水性ポリ
マーが眼用レンズに強固に固定化されるものと考えられ
る。
【０００８】前記親水性ポリマーは、光反応性基を有す
るモノマーおよび親水性モノマーを含有したモノマー成
分からなる共重合体である。
るモノマーおよび親水性モノマーを含有したモノマー成
分からなる共重合体である。
【０００９】前記光反応性基を有するモノマーは、前記
親水性ポリマーを眼用レンズに固定化させるための成分
である。
親水性ポリマーを眼用レンズに固定化させるための成分
である。
【００１０】前記光反応性基を有するモノマーの代表例
としては、たとえばジメチルジチオカルバミン酸ナトリ
ウム、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムなどのジ
アルキルジチオカルバミン酸塩とクロロメチルスチレン
とを反応させてえられた、ビニルベンジル（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルジチオカルバメート）やビニルベンジル（Ｎ，Ｎ
−ジエチルジチオカルバメート）などのビニルベンジル
（Ｎ，Ｎ−ジアルキルジチオカルバメート）などがあげ
られる。
としては、たとえばジメチルジチオカルバミン酸ナトリ
ウム、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムなどのジ
アルキルジチオカルバミン酸塩とクロロメチルスチレン
とを反応させてえられた、ビニルベンジル（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルジチオカルバメート）やビニルベンジル（Ｎ，Ｎ
−ジエチルジチオカルバメート）などのビニルベンジル
（Ｎ，Ｎ−ジアルキルジチオカルバメート）などがあげ
られる。
【００１１】前記親水性モノマーは、前記親水性ポリマ
ーに親水性を付与するための成分である。
ーに親水性を付与するための成分である。
【００１２】前記親水性モノマーの代表例としては、た
とえば（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系モ
ノマー；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートな
どの水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート；Ｎ−ビ
ニルピロリドン、Ｎ−（メタ）アクリロイルピロリドン
などのＮ−ビニルラクラム；（メタ）アクリル酸などが
あげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用
いられる。これらの親水性モノマーのなかでは、（メ
タ）アクリルアミド系モノマー、とくにＮ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミドは、えられる親水性ポリマーの水への
溶解度を高くさせるので、本発明においては好適に使用
しうるものである。
とえば（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メ
タ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系モ
ノマー；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートな
どの水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート；Ｎ−ビ
ニルピロリドン、Ｎ−（メタ）アクリロイルピロリドン
などのＮ−ビニルラクラム；（メタ）アクリル酸などが
あげられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用
いられる。これらの親水性モノマーのなかでは、（メ
タ）アクリルアミド系モノマー、とくにＮ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミドは、えられる親水性ポリマーの水への
溶解度を高くさせるので、本発明においては好適に使用
しうるものである。
【００１３】前記光反応性基を有するモノマーの配合量
があまりにも少ないばあい、すなわち親水性モノマーの
配合量があまりにも多いばあいには、えられる親水性ポ
リマーに光線を照射させた際に生成するラジカルの発生
量が少なくなり、該親水性ポリマーが眼用レンズに充分
に固定化されなくなる傾向があるので、前記光反応性基
を有するモノマーの配合量をモノマー成分に対して１モ
ル％以上、なかんづく２モル％以上とし、親水性モノマ
ーの配合量をモノマー成分に対して９９モル％以下、な
かんづく９８モル％以下とすることが好ましい。また、
前記光反応性基を有するモノマーの配合量があまりにも
多いばあい、すなわち親水性モノマーの配合量があまり
にも少ないばあいには、えられる親水性ポリマーの水へ
の溶解度が低下し、該親水性ポリマーの水溶液をうるこ
とが困難となる傾向があるので、前記光反応性基を有す
るモノマーの配合量をモノマー成分に対して６モル％以
下、なかんづく４モル％以下とし、親水性モノマーの配
合量をモノマー成分に対して９４モル％以上、なかんづ
く９６モル％以上とすることが好ましい。
があまりにも少ないばあい、すなわち親水性モノマーの
配合量があまりにも多いばあいには、えられる親水性ポ
リマーに光線を照射させた際に生成するラジカルの発生
量が少なくなり、該親水性ポリマーが眼用レンズに充分
に固定化されなくなる傾向があるので、前記光反応性基
を有するモノマーの配合量をモノマー成分に対して１モ
ル％以上、なかんづく２モル％以上とし、親水性モノマ
ーの配合量をモノマー成分に対して９９モル％以下、な
かんづく９８モル％以下とすることが好ましい。また、
前記光反応性基を有するモノマーの配合量があまりにも
多いばあい、すなわち親水性モノマーの配合量があまり
にも少ないばあいには、えられる親水性ポリマーの水へ
の溶解度が低下し、該親水性ポリマーの水溶液をうるこ
とが困難となる傾向があるので、前記光反応性基を有す
るモノマーの配合量をモノマー成分に対して６モル％以
下、なかんづく４モル％以下とし、親水性モノマーの配
合量をモノマー成分に対して９４モル％以上、なかんづ
く９６モル％以上とすることが好ましい。
【００１４】本発明においては、本発明の目的が阻害さ
れない範囲内で疎水性モノマーを前記モノマー成分に適
宜配合することができる。
れない範囲内で疎水性モノマーを前記モノマー成分に適
宜配合することができる。
【００１５】前記疎水性モノマーの具体例としては、た
とえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−
プロピル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メタ）
アクリレート；トリフルオロメチル（メタ）アクリレー
ト、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラ
フルオロプロピル（メタ）アクリレート、ペンタフルオ
ロプロピル（メタ）アクリレートなどのフッ素含有（メ
タ）アクリレート；トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルメチル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルプロピル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレートなどのシリコ
ン含有アルキル（メタ）アクリレート；ペンタフルオロ
スチレン、トリフルオロメチルスチレン、ｐ−ビニル安
息香酸２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロ
メチル）エチルエステル、（ｐ−ビニルフェニル）酢酸
２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチルエステルなどのフッ素含有スチレン；トリメ
チルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレンなどのシリコン含有スチレンなどがあげら
れ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いられ
る。
とえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−
プロピル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メタ）
アクリレート；トリフルオロメチル（メタ）アクリレー
ト、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラ
フルオロプロピル（メタ）アクリレート、ペンタフルオ
ロプロピル（メタ）アクリレートなどのフッ素含有（メ
タ）アクリレート；トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルメチル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルプロピル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレートなどのシリコ
ン含有アルキル（メタ）アクリレート；ペンタフルオロ
スチレン、トリフルオロメチルスチレン、ｐ−ビニル安
息香酸２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロ
メチル）エチルエステル、（ｐ−ビニルフェニル）酢酸
２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチルエステルなどのフッ素含有スチレン；トリメ
チルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチレンなどのシリコン含有スチレンなどがあげら
れ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いられ
る。
【００１６】前記疎水性モノマーの配合量は、眼用レン
ズの使用目的に応じて適宜調整されればよいが、本発明
の目的が阻害されないようにするためには、通常、モノ
マー成分に対して５モル％以下、なかんづく２モル％以
下とすることが好ましい。
ズの使用目的に応じて適宜調整されればよいが、本発明
の目的が阻害されないようにするためには、通常、モノ
マー成分に対して５モル％以下、なかんづく２モル％以
下とすることが好ましい。
【００１７】前記モノマー成分の重合は、光反応性基を
有するモノマーが有する光反応性基からラジカルが生成
することを防ぐために、遮光し、かつできるだけ酸素を
取り除いた条件のもとで行なうことが好ましい。
有するモノマーが有する光反応性基からラジカルが生成
することを防ぐために、遮光し、かつできるだけ酸素を
取り除いた条件のもとで行なうことが好ましい。
【００１８】前記モノマー成分の重合法の一例をあげれ
ば、たとえばモノマー成分およびラジカル重合開始剤を
添加した反応容器を遮光し、かつ酸素を充分に除去した
のちに密閉し、約３０℃に保ちながら重合を行なう方法
などがあげられる。
ば、たとえばモノマー成分およびラジカル重合開始剤を
添加した反応容器を遮光し、かつ酸素を充分に除去した
のちに密閉し、約３０℃に保ちながら重合を行なう方法
などがあげられる。
【００１９】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえば２，２´−アゾビス−２，４−ジメチルバ
レロニトリル、２，２´−アゾビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物、過酸化ベンゾイルなどの過酸化物な
どがあげられ、これらのラジカル重合開始剤は単独でま
たは２種以上を混合して用いられる。前記ラジカル重合
開始剤の配合量は、重合を開始させるために充分な量以
上であればよく、通常、前記モノマー成分１００重量部
に対して０．０３〜０．１５重量部、好ましくは０．０
５〜０．１重量部であることが望ましい。また、重合を
行なう際の反応温度、反応時間および反応雰囲気は、と
くに限定がないが、親水性ポリマーを充分に生成させる
ためには、反応温度は２０〜４０℃程度、なかんづく２
５〜３５℃程度、反応時間は３０〜７０時間程度、なか
んづく４０〜６０時間程度、また反応雰囲気は、反応容
器内に脱酸素剤を備えつけたり、反応容器内にチッ素ガ
スやアルゴンガスなどの不活性ガスを導入することによ
り、酸素が除去されていることが好ましい。
は、たとえば２，２´−アゾビス−２，４−ジメチルバ
レロニトリル、２，２´−アゾビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物、過酸化ベンゾイルなどの過酸化物な
どがあげられ、これらのラジカル重合開始剤は単独でま
たは２種以上を混合して用いられる。前記ラジカル重合
開始剤の配合量は、重合を開始させるために充分な量以
上であればよく、通常、前記モノマー成分１００重量部
に対して０．０３〜０．１５重量部、好ましくは０．０
５〜０．１重量部であることが望ましい。また、重合を
行なう際の反応温度、反応時間および反応雰囲気は、と
くに限定がないが、親水性ポリマーを充分に生成させる
ためには、反応温度は２０〜４０℃程度、なかんづく２
５〜３５℃程度、反応時間は３０〜７０時間程度、なか
んづく４０〜６０時間程度、また反応雰囲気は、反応容
器内に脱酸素剤を備えつけたり、反応容器内にチッ素ガ
スやアルゴンガスなどの不活性ガスを導入することによ
り、酸素が除去されていることが好ましい。
【００２０】なお、えられた親水性ポリマーは、必要に
より、たとえば再沈殿法などによって精製することが好
ましい。
より、たとえば再沈殿法などによって精製することが好
ましい。
【００２１】前記親水性ポリマーの水溶液は、えられた
親水性ポリマーを水に溶解させることによって調製され
るが、かかる水溶液中の親水性ポリマーの濃度は、あま
りにも低いばあいには、前記親水性ポリマーが眼用レン
ズに充分に固定化されなくなる傾向があるので、１重量
％以上、なかんづく２重量％以上であることが好まし
く、またあまりにも高いばあいには、該親水性ポリマー
の水溶液の粘度が高くなり、取り扱いにくくなる傾向が
あるので、７重量％以下、なかんづく６重量％以下であ
ることが好ましい。
親水性ポリマーを水に溶解させることによって調製され
るが、かかる水溶液中の親水性ポリマーの濃度は、あま
りにも低いばあいには、前記親水性ポリマーが眼用レン
ズに充分に固定化されなくなる傾向があるので、１重量
％以上、なかんづく２重量％以上であることが好まし
く、またあまりにも高いばあいには、該親水性ポリマー
の水溶液の粘度が高くなり、取り扱いにくくなる傾向が
あるので、７重量％以下、なかんづく６重量％以下であ
ることが好ましい。
【００２２】前記眼用レンズとしては、とくに限定がな
く、その表面に親水性を付与させたいものであればよ
い。その一例としては、たとえば酸素透過性ハードコン
タクトレンズなどのコンタクトレンズ、眼内レンズなど
があげられる。
く、その表面に親水性を付与させたいものであればよ
い。その一例としては、たとえば酸素透過性ハードコン
タクトレンズなどのコンタクトレンズ、眼内レンズなど
があげられる。
【００２３】前記眼用レンズに光線を照射する方法とし
ては、眼用レンズを劣化させないようにするために、親
水性ポリマーの水溶液を介して眼用レンズに光線を照射
することにより、眼用レンズに親水性ポリマーを固定化
させることができれば、とくに限定がない。
ては、眼用レンズを劣化させないようにするために、親
水性ポリマーの水溶液を介して眼用レンズに光線を照射
することにより、眼用レンズに親水性ポリマーを固定化
させることができれば、とくに限定がない。
【００２４】前記光線の種類は、照射した際に光反応性
基からラジカルが生成すればよく、とくに限定がない。
かかる光線の代表例としては、たとえば紫外線などがあ
げられ、かかる紫外線の光源としては、たとえば市販さ
れている高圧水銀ランプなどがあげられる。なお、前記
光線の照射時間は、親水性ポリマーが有する光反応性基
の量や、親水性ポリマーの水溶液中の親水性ポリマーの
濃度などによって異なるので一概には決定することがで
きないが、通常、２０〜１２０分間程度、なかんづく３
０〜９０分間程度であることが好ましい。
基からラジカルが生成すればよく、とくに限定がない。
かかる光線の代表例としては、たとえば紫外線などがあ
げられ、かかる紫外線の光源としては、たとえば市販さ
れている高圧水銀ランプなどがあげられる。なお、前記
光線の照射時間は、親水性ポリマーが有する光反応性基
の量や、親水性ポリマーの水溶液中の親水性ポリマーの
濃度などによって異なるので一概には決定することがで
きないが、通常、２０〜１２０分間程度、なかんづく３
０〜９０分間程度であることが好ましい。
【００２５】かくして、親水性ポリマーの水溶液に眼用
レンズを浸漬させたのち、前記水溶液を介して眼用レン
ズに光線を照射させ、親水性ポリマーを眼用レンズに強
固に固定させることにより、該眼用レンズを親水化させ
ることができる。
レンズを浸漬させたのち、前記水溶液を介して眼用レン
ズに光線を照射させ、親水性ポリマーを眼用レンズに強
固に固定させることにより、該眼用レンズを親水化させ
ることができる。
【００２６】したがって、眼用レンズがコンタクトレン
ズであるばあい、手指洗浄を行なったばあいであっても
親水性がほとんど低下しないものとなり、コンタクトレ
ンズの涙液の濡れ性を向上させることができ、また眼用
レンズが眼内レンズであるばあいには、該眼内レンズに
細胞が付着するのを防止することができる。
ズであるばあい、手指洗浄を行なったばあいであっても
親水性がほとんど低下しないものとなり、コンタクトレ
ンズの涙液の濡れ性を向上させることができ、また眼用
レンズが眼内レンズであるばあいには、該眼内レンズに
細胞が付着するのを防止することができる。
【００２７】つぎに本発明の眼用レンズの親水化処理法
を実施例にもとづいてさらに詳細に説明するが、本発明
はかかる実施例のみに限定されるものではない。
を実施例にもとづいてさらに詳細に説明するが、本発明
はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００２８】製造例１ （ｐ−ビニルベンジル（Ｎ，Ｎ
−ジエチルジチオカルバメート）の合成） 滴下ロートおよびジムロートを装着した３００ｍｌ容の
三つ口フラスコに、チッ素ガス気流下においてエタノー
ル１８０ｍｌとＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム三水和物３３．８２ｇを加え、該Ｎ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物を溶解させ
たのち、撹拌しながらｐ−クロロメチルスチレン２２．
９６ｇを滴下ロートから室温で滴下した。反応の進行度
合を薄層クロマトグラフィーにて確認しながら室温で撹
拌を続け、滴下終了時から８５分間経過後に撹拌を終了
した。えられたエタノール溶液中には、析出物が認めら
れた。
−ジエチルジチオカルバメート）の合成） 滴下ロートおよびジムロートを装着した３００ｍｌ容の
三つ口フラスコに、チッ素ガス気流下においてエタノー
ル１８０ｍｌとＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム三水和物３３．８２ｇを加え、該Ｎ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物を溶解させ
たのち、撹拌しながらｐ−クロロメチルスチレン２２．
９６ｇを滴下ロートから室温で滴下した。反応の進行度
合を薄層クロマトグラフィーにて確認しながら室温で撹
拌を続け、滴下終了時から８５分間経過後に撹拌を終了
した。えられたエタノール溶液中には、析出物が認めら
れた。
【００２９】前記エタノール溶液からエタノールを留去
し、えられた反応生成物をベンゼン８００ｍｌに加えて
撹拌した。えられたベンゼン溶液を濾過し、えられた濾
液を蒸留水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムを用い
て乾燥させた。
し、えられた反応生成物をベンゼン８００ｍｌに加えて
撹拌した。えられたベンゼン溶液を濾過し、えられた濾
液を蒸留水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムを用い
て乾燥させた。
【００３０】乾燥後のベンゼン溶液を濾過したのち、え
られた濾液からベンゼンを留去した。えられた粗生成物
をｎ−ヘキサンを用いて再結晶させたところ、収量２
３．７８ｇ、収率６０％で精製物（融点５６．２〜５
６．８℃）をえた。
られた濾液からベンゼンを留去した。えられた粗生成物
をｎ−ヘキサンを用いて再結晶させたところ、収量２
３．７８ｇ、収率６０％で精製物（融点５６．２〜５
６．８℃）をえた。
【００３１】えられた精製物について、赤外吸収スペク
トルを、日本分光工業（株）製、ＦＴ／ＩＲ−８３００
を用いてＫＢｒ錠剤法により測定し、また質量スペクト
ルをヒューレット パッカード社製、ＧＣ−ＭＳ（５８
９０ＩＩガスクロマトグラフ＋５９１７Ａ質量検出器）
を用いて測定した結果、えられた精製物がｐ−ビニルベ
ンジル（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバメート）（以
下、ＶＢＥＴＣという）であることが確認された。
トルを、日本分光工業（株）製、ＦＴ／ＩＲ−８３００
を用いてＫＢｒ錠剤法により測定し、また質量スペクト
ルをヒューレット パッカード社製、ＧＣ−ＭＳ（５８
９０ＩＩガスクロマトグラフ＋５９１７Ａ質量検出器）
を用いて測定した結果、えられた精製物がｐ−ビニルベ
ンジル（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバメート）（以
下、ＶＢＥＴＣという）であることが確認された。
【００３２】製造例２ 密閉可能なガラス製試験管に、製造例１でえられたＶＢ
ＥＴＣ２モル％およびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
９８モル％からなるモノマー成分と、かかるモノマー成
分１００重量部に対して２，２´−アゾビス−２，４−
ジメチルバレロニトリル０．０５重量部を混合したもの
とを加え、ＶＢＥＴＣが光重合反応を起こさないように
該ガラス製試験管を遮光した。該ガラス製試験管に脱酸
素剤（三菱瓦斯化学（株）製、商品名エージレス）を備
えつけたのち、該ガラス製試験管を密閉した。
ＥＴＣ２モル％およびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
９８モル％からなるモノマー成分と、かかるモノマー成
分１００重量部に対して２，２´−アゾビス−２，４−
ジメチルバレロニトリル０．０５重量部を混合したもの
とを加え、ＶＢＥＴＣが光重合反応を起こさないように
該ガラス製試験管を遮光した。該ガラス製試験管に脱酸
素剤（三菱瓦斯化学（株）製、商品名エージレス）を備
えつけたのち、該ガラス製試験管を密閉した。
【００３３】つぎにかかるガラス製試験管を３０℃の恒
温水槽中に４６時間浸漬させて重合させたのち、えられ
たポリマーをガラス製試験管から取り出し、テトラヒド
ロフランに溶解させ、えられた溶液をｎ−ヘキサンに加
え、ポリマーを再沈殿させることにより精製した。
温水槽中に４６時間浸漬させて重合させたのち、えられ
たポリマーをガラス製試験管から取り出し、テトラヒド
ロフランに溶解させ、えられた溶液をｎ−ヘキサンに加
え、ポリマーを再沈殿させることにより精製した。
【００３４】精製後のポリマーの赤外吸収スペクトル
を、製造例１と同様にして測定し、さらに、精製後のポ
リマーの 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを、日本電子
（株）製、ＪＮＭ−ＰＭＸ６０を用いて測定した結果、
かかるポリマーにＶＢＥＴＣが導入されていることが確
認された。
を、製造例１と同様にして測定し、さらに、精製後のポ
リマーの 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを、日本電子
（株）製、ＪＮＭ−ＰＭＸ６０を用いて測定した結果、
かかるポリマーにＶＢＥＴＣが導入されていることが確
認された。
【００３５】製造例３ 製造例２において、ＶＢＥＴＣの使用量を４モル％と
し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの使用量を９６モ
ル％としたほかは製造例２と同様にしてポリマーをえ
た。
し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの使用量を９６モ
ル％としたほかは製造例２と同様にしてポリマーをえ
た。
【００３６】えられたポリマーの赤外吸収スペクトルお
よび 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを、製造例２と同様に
して測定した結果、かかるポリマー中にＶＢＥＴＣが導
入されていることが確認された。
よび 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを、製造例２と同様に
して測定した結果、かかるポリマー中にＶＢＥＴＣが導
入されていることが確認された。
【００３７】製造例４ 製造例２において、ＶＢＥＴＣを用いず、またＮ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミドの使用量を１００モル％とした
ほかは製造例２と同様にしてポリマーをえた。
ジメチルアクリルアミドの使用量を１００モル％とした
ほかは製造例２と同様にしてポリマーをえた。
【００３８】実施例１ シロキサニルスチレンを約５０重量％およびフルオロア
ルキルメタクリレートを約５０重量％含有したモノマー
成分を共重合させて酸素透過性ハードコンタクトレンズ
材料をえた。
ルキルメタクリレートを約５０重量％含有したモノマー
成分を共重合させて酸素透過性ハードコンタクトレンズ
材料をえた。
【００３９】えられたレンズ材料を切削し、その両面を
研磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレート
をえた。
研磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレート
をえた。
【００４０】製造例２でえられたポリマー２部（重量
部、以下同様）および蒸留水９８部を混合させて水溶液
を調製し、かかる水溶液１０ｍｌと前記プレートとを２
０ｍｌ容の蓋付サンプル瓶（ガラス製）に入れ、プレー
ト全体を前記水溶液に浸漬させた。
部、以下同様）および蒸留水９８部を混合させて水溶液
を調製し、かかる水溶液１０ｍｌと前記プレートとを２
０ｍｌ容の蓋付サンプル瓶（ガラス製）に入れ、プレー
ト全体を前記水溶液に浸漬させた。
【００４１】紫外線の光源として高圧水銀灯（セン特殊
水源（株）製、ＡＢ−１００−Ａ）を用い、水溶液に浸
漬されたプレートの両面に、該プレートから約１０ｃｍ
離れたところから均等に、表１に示された時間で紫外線
を照射させた。
水源（株）製、ＡＢ−１００−Ａ）を用い、水溶液に浸
漬されたプレートの両面に、該プレートから約１０ｃｍ
離れたところから均等に、表１に示された時間で紫外線
を照射させた。
【００４２】紫外線を照射させたあとのプレートを、表
面のぬめりがなくなるまで中性洗剤と蒸留水とを用いて
手指で充分に洗浄したのち、室温で乾燥させた。えられ
たプレートの表面状態を、前記水溶液に浸漬させる前の
状態と比較すると、肉眼で見て、何らの差異が確認され
なかった。
面のぬめりがなくなるまで中性洗剤と蒸留水とを用いて
手指で充分に洗浄したのち、室温で乾燥させた。えられ
たプレートの表面状態を、前記水溶液に浸漬させる前の
状態と比較すると、肉眼で見て、何らの差異が確認され
なかった。
【００４３】えられたプレートの接触角を、ゴニオメー
ターを用いて、液滴法および気泡法にしたがって測定し
た。その結果を表１に示す。
ターを用いて、液滴法および気泡法にしたがって測定し
た。その結果を表１に示す。
【００４４】比較例１ 実施例１でえられたレンズ材料を切削し、その両面を研
磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレートを
えた。
磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレートを
えた。
【００４５】えられたプレートの接触角を、実施例１と
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
【００４６】実施例２ 実施例１において、製造例２でえられたポリマー２部の
かわりに、製造例３でえられたポリマー２部を用いたほ
かは実施例１と同様にして乾燥後のプレートをえた。え
られたプレートの表面状態を、前記ポリマーの水溶液に
浸漬させる前の状態と比較すると、肉眼で見て、何らの
差異が確認されなかった。
かわりに、製造例３でえられたポリマー２部を用いたほ
かは実施例１と同様にして乾燥後のプレートをえた。え
られたプレートの表面状態を、前記ポリマーの水溶液に
浸漬させる前の状態と比較すると、肉眼で見て、何らの
差異が確認されなかった。
【００４７】えられたプレートの接触角を、実施例１と
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
【００４８】比較例２ 実施例１において、製造例２でえられたポリマー２部の
かわりに、製造例４でえられたポリマー２部を用いたほ
かは実施例１と同様にして乾燥後のプレートをえた。え
られたプレートの表面状態を、前記ポリマーの水溶液に
浸漬させる前の状態と比較すると、肉眼で見て、何らの
差異が確認されなかった。
かわりに、製造例４でえられたポリマー２部を用いたほ
かは実施例１と同様にして乾燥後のプレートをえた。え
られたプレートの表面状態を、前記ポリマーの水溶液に
浸漬させる前の状態と比較すると、肉眼で見て、何らの
差異が確認されなかった。
【００４９】えられたプレートの接触角を、実施例１と
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
【００５０】実施例３ メチルメタクリレートを約９７重量％およびエチレング
リコールジメタクリレートを約３重量％含有したモノマ
ー成分を共重合させて眼用レンズ材料をえた。
リコールジメタクリレートを約３重量％含有したモノマ
ー成分を共重合させて眼用レンズ材料をえた。
【００５１】えられた眼用レンズ材料を切削し、その両
面を研磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレ
ートをえた。
面を研磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレ
ートをえた。
【００５２】製造例３でえられたポリマー４部および蒸
留水９６部を混合させて水溶液をえ、かかる水溶液の１
０ｍｌと前記プレートとを２０ｍｌ容の蓋付サンプル瓶
（ガラス製）に入れ、プレート全体を前記水溶液に浸漬
させたのち、実施例１と同様にして、表１に示された時
間で該プレートに紫外線を照射した。
留水９６部を混合させて水溶液をえ、かかる水溶液の１
０ｍｌと前記プレートとを２０ｍｌ容の蓋付サンプル瓶
（ガラス製）に入れ、プレート全体を前記水溶液に浸漬
させたのち、実施例１と同様にして、表１に示された時
間で該プレートに紫外線を照射した。
【００５３】紫外線を照射したあとのプレートを、実施
例１と同様にして洗浄し、乾燥させた。えられたプレー
トの表面状態を、前記水溶液に浸漬させる前の状態と比
較すると、肉眼で見て、何らの差異が確認されなかっ
た。
例１と同様にして洗浄し、乾燥させた。えられたプレー
トの表面状態を、前記水溶液に浸漬させる前の状態と比
較すると、肉眼で見て、何らの差異が確認されなかっ
た。
【００５４】えられたプレートの接触角を、実施例１と
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
【００５５】比較例３ 実施例３でえられたレンズ材料を切削し、その両面を研
磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレートを
えた。
磨して直径１２．７ｍｍ、厚さ０．５ｍｍのプレートを
えた。
【００５６】えられたプレートの接触角を、実施例１と
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
同様にして測定した。その結果を表１に示す。
【００５７】なお、表中の略号は、以下のことを意味す
る。
る。
【００５８】ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド Ｖ−６５：２，２´−アゾビス−２，４−ジメチルバレ
ロニトリル
ド Ｖ−６５：２，２´−アゾビス−２，４−ジメチルバレ
ロニトリル
【００５９】
【表１】
【００６０】表１に示された結果から、本発明の親水化
処理法によって親水化された実施例１〜２でえられたプ
レートは、本発明の親水化処理法が施されていない比較
例１でえられたプレートと比較して、接触角が小さいこ
とがわかる。
処理法によって親水化された実施例１〜２でえられたプ
レートは、本発明の親水化処理法が施されていない比較
例１でえられたプレートと比較して、接触角が小さいこ
とがわかる。
【００６１】また本発明の親水化処理法によって親水化
された実施例３でえられたプレートは、本発明の親水化
処理法が施されていない比較例３でえられたプレートと
比較して、接触角が小さいことがわかる。
された実施例３でえられたプレートは、本発明の親水化
処理法が施されていない比較例３でえられたプレートと
比較して、接触角が小さいことがわかる。
【００６２】さらに、実施例１〜２でえられたプレート
は、光反応性基を有する親水性ポリマーが用いられてい
るので、かかる光反応性基を有していない親水性ポリマ
ーが用いられた比較例２と対比して、いずれも接触角が
小さいことがわかる。
は、光反応性基を有する親水性ポリマーが用いられてい
るので、かかる光反応性基を有していない親水性ポリマ
ーが用いられた比較例２と対比して、いずれも接触角が
小さいことがわかる。
【００６３】また、実施例１〜３の結果から、紫外線の
照射時間を６０分間としたばあいよりも１２０分間と長
くしたばあいのほうが、液滴法および気泡法での接触角
がいずれも小さくなることがわかる。
照射時間を６０分間としたばあいよりも１２０分間と長
くしたばあいのほうが、液滴法および気泡法での接触角
がいずれも小さくなることがわかる。
【００６４】
【発明の効果】本発明の眼用レンズの親水化処理法によ
れば、該眼用レンズに親水性を付与することができる。
れば、該眼用レンズに親水性を付与することができる。
【００６５】したがって、眼用レンズがコンタクトレン
ズであるばあいには、該コンタクトレンズに手指洗浄を
行なったばあいであっても親水性がほとんど低下しない
ものとなり、該コンタクトレンズの涙液の濡れ性を向上
させることができるというすぐれた効果を奏する。
ズであるばあいには、該コンタクトレンズに手指洗浄を
行なったばあいであっても親水性がほとんど低下しない
ものとなり、該コンタクトレンズの涙液の濡れ性を向上
させることができるというすぐれた効果を奏する。
【００６６】また眼用レンズが眼内レンズであるばあい
には、該眼内レンズに細胞が付着しにくいというすぐれ
た効果を奏する。
には、該眼内レンズに細胞が付着しにくいというすぐれ
た効果を奏する。
Claims (5)
- 【請求項１】 光反応性基を有する親水性ポリマーの水
溶液に眼用レンズを浸漬させたのち、前記水溶液を介し
て前記眼用レンズに光線を照射することを特徴とする眼
用レンズの親水化処理法。 - 【請求項２】 光反応性基を有する親水性ポリマーが、
光反応性基を有するモノマーおよび親水性モノマーを含
有したモノマー成分からなる共重合体である請求項１記
載の眼用レンズの親水化処理法。 - 【請求項３】 光反応性基を有するモノマーが、ビニル
ベンジル（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバメート）であ
る請求項２記載の眼用レンズの親水化処理法。 - 【請求項４】 親水性モノマーが、（メタ）アクリルア
ミド系モノマーを含有したものである請求項２または３
記載の眼用レンズの親水化処理法。 - 【請求項５】 光線が紫外線である請求項１、２、３ま
たは４記載の眼用レンズの親水化処理法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27218894A JP3453201B2 (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 眼用レンズの親水化処理法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27218894A JP3453201B2 (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 眼用レンズの親水化処理法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08136867A true JPH08136867A (ja) | 1996-05-31 |
| JP3453201B2 JP3453201B2 (ja) | 2003-10-06 |
Family
ID=17510320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27218894A Expired - Fee Related JP3453201B2 (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 眼用レンズの親水化処理法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3453201B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117772A1 (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 光重合性高分子を含む硬化性材料および硬化物 |
-
1994
- 1994-11-07 JP JP27218894A patent/JP3453201B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117772A1 (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 光重合性高分子を含む硬化性材料および硬化物 |
| JPWO2008117772A1 (ja) * | 2007-03-26 | 2010-07-15 | 日産化学工業株式会社 | 光重合性高分子を含む硬化性材料および硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3453201B2 (ja) | 2003-10-06 |
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