JP2578141B2 - 軟質眼用レンズの製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は実質的に非含水性の軟質眼用レンズの製造法
に関する。さらに詳しくは、本発明は耐汚染性および涙
液親和性にすぐれたコンタクトレンズ、眼内レンズや人
工角膜などの軟質眼用レンズの製造法に関する。

［従来の技術］ 眼用レンズ材料として種々存在する材料のなかでも、
主にポリ２−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはポ
リＮ−ビニルピロリドンよりなる含水性軟質眼用レンズ
材料は水を吸収し、膨潤して軟化する性質を有するの
で、装用感に優れ、また角膜になじみやすいため、近年
脚光を浴びるに至っている。

しかしながら水により軟化する材料はソフトコンタク
トレンズとして使用するばあいには以下のような欠点を
有する。

（イ）含水性を呈するため、材料の内部にまで涙液中の
排泄物などが蓄積されやすく、しばしば目に重篤な障害
を与える。

（ロ）細菌などがレンズに繁殖しやすく定期的な煮沸消
毒をはじめとして使用法、保存法に注意を払わなければ
ならないという煩わしさがある。

そこで、各分野では上記ソフトコンタクトレンズの欠
点を解消しかつ装用感を損なわないように非含水あるい
は、わずかの含水性しか示さないような軟質眼用レンズ
材料をソフトコンタクトレンズをはじめとする眼用レン
ズ材料に応用することが提案されている。

かかる軟質眼用レンズ材料としては、たとえばシリコ
ーンラバーからなる軟質眼用レンズ材料、ｎ−ブチルア
クリレートやｎ−ブチルメタクリレートからなる非含水
性軟質眼用レンズ材料などが知られている。

前記シリコーンラバーからなる軟質眼用レンズ材料
は、実質的に非含水性を呈するものであり、室温中にお
いては柔軟であるため、装用感にすぐれたものである。
しかしながら、シリコーンラバーはそれ自体撥水性が大
きいものであり、また脂質との親和性が大きいため、た
とえば該シリコーンラバーからなるコンタクトレンズを
目に装用したばあいには、涙液中の脂質がレンズ表面上
に付着されやすく、付着された脂質が堆積することによ
って該コンタクトレンズ表面上に不透明な斑点や皮膜状
物が形成されることがある。その結果、該コンタクトレ
ンズをとおしての視界にボケやクモリが生じ、視力矯正
能が著しく損われる。また、このようなコンタクトレン
ズを長時間目に装用したばあいには、目に重篤の障害を
与えることがあるという欠点もある。

前記ｎ−ブチルアクリレートやｎ−ブチルメタクリレ
ートからなる非含水性軟質眼用レンズ材料は、前記シリ
コーンラバーからなる軟質眼用レンズと同じく、脂質と
の親和性が大きいため、前記シリコーンラバーからなる
軟質眼用レンズ材料と同じような問題点を有している。

そこでかかる問題点を解決するために、えられた眼用
レンズにコロナ放電を施したり、酸やアルカリなどを用
いて眼用レンズの表面ないし表層部を親水化する試みが
なされている。このような親水化処理は脂質が付着され
るのを防止するのに有効な手段ではあるが、親水化が施
された表層部は一般にきわめて薄いため、レンズの洗浄
をくり返して行なうにしたがって次第に親水性が消失す
るという欠点がある。

したがって、前記のような親水化処理を施さなくても
実質的に非含水性でかつ素材自体が眼脂の付着を防ぐよ
うな性状を有する眼用レンズ材料を使用するのが望まし
い。

［発明が解決しようとする問題点］ そこで本発明者らは、上記のように実質的に非含水性
であり、素材自体が眼脂付着防止能を有するものはまだ
えられていないという従来技術に鑑みて鋭意研究を重ね
た結果、かかる従来技術の問題点をことごとく解決した
軟質眼用レンズを見出し、本発明を完成するにいたっ
た。

［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は一般式（Ｉ）： （式中、R₁は水素原子またはメチル基、ｎは０または１
であり、ｎが１のときはR₁は水素原子を示す）で表わさ
れるアルコキシアルキルアクリレートおよび一般式（I
I）： （式中、ａは１〜７の整数、ｂは０または１、ｍは０〜
２の整数を示す）で表わされるフルオロアルキルアクリ
レートからえらばれた１種以上を本質的に主成分として
重合させ、えられた軟質材料に、硬質ポリマーを与える
モノマー、ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤および重合
禁止剤からなるモノマー溶液を含浸させ、該硬質ポリマ
ーを与えるモノマーを重合させて軟質材料および硬質ポ
リマーからなるポリマーブレンド物をえ、該ポリマーブ
レンド物を眼用レンズ形状に機械加工してえられた成形
物から軟質材料に固定化されていない硬質ポリマーを除
去することを特徴とする軟質眼用レンズの製造法に関す
る。

［作用および実施例］ 本発明の軟質眼用レンズに使用される軟質材料は、実
質的に非含水性を呈し、しかも眼脂付着防止能および涙
液との親和性にすぐれたものである。

本発明の軟質眼用レンズの製造法によれば、一般式
（Ｉ）： （式中、R₁は水素原子またはメチル基、ｎは０または１
であり、ｎが１のときはR₁は水素原子を示す）で表わさ
れるアルコキシアルキルアクリレートおよび一般式（I
I）： （式中、ａは１〜７の整数、ｂは０または１、ｍは０〜
２の整数を示す）で表わされるフルオロアルキルアクリ
レートからえらばれた１種以上を本質的に主成分として
重合させ、えられた軟質材料に、硬質ポリマーを与える
モノマー、ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤および重合
禁止剤からなるモノマー溶液を含浸させ、該硬質ポリマ
ーを与えるモノマーを重合させて軟質材料および硬質ポ
リマーからなるポリマーブレンド物をえ、該ポリマーブ
レンド物を眼用レンズ形状に機械加工してえられた成形
物から軟質材料に固定化されていない硬質ポリマーを除
去することにより、軟質眼用レンズがえられる。

本発明においては、軟質材料として前記一般式（Ｉ）
で表わされるアルコキシアルキルアクリレートおよび一
般式（II）で表わされるフルオロアルキルアクリレート
からえらばれた１種以上のモノマーが主成分として用い
られる。

前記一般式（Ｉ）で表わされるアルコキシアルキルア
クリレートの具体例としては、２−メトキシエチルアク
リレート、２−エトキシエチルアクリレート、１−メチ
ル−２−メトキシエチルアクリレートがあげられる。こ
れらのアルコキシアルキルアクリレートのなかでも、非
含水性を呈することのほか、良好なゴム弾性を呈する眼
用レンズをうるうえでは、２−メトキシエチルアクリレ
ートが好ましい。

前記一般式（II）で表わされるフルオロアルキルアク
リレートの具体例としては、たとえば1H,1H−トリフル
オロエチルアクリレート、1H,1H−ペンタフルオロプロ
ピルアクリレート、1H,1H−ヘプタフルオロブチルアク
リレート、1H,1H,3H−ヘキサフルオロブチルアクリレー
ト、1H,1H−ノナフルオロペンチルアクリレート、1H,1
H,5H−オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H−
ウンデカフルオロヘキシルアクリレート、1H、1H−トリ
デカフルオロヘプチルアクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロ−２−プロピルアクリレートなどがあげら
れる。これらのフルオロアルキルアクリレートのなかで
は、良好なゴム弾性を有するという点からエステル部位
の炭素数が３〜５のフルオロアルキルアクリレートがと
くに好ましい。

前記アルコキシアルキルアクリレートとフルオロアル
キルアクリレートの使用比率についてはとくに限定はな
い、アルコキシアルキルアクリレート単独またはフルオ
ロアルキルアクリレート単独であってもよい。

前記アルコキシアルキルアクリレートおよびフルオロ
アルキルアクリレート以外のモノマーとして、親水性を
付与する目的で親水性モノマーを軟質材料を与えるモノ
マーに共重合してもよい。かかる親水性モノマーの具体
例としては、たとえば２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルア
クリルアミドなどがあげられる。とくに軟質材料を与え
るモノマーにアルコキシアルキルアクリレートが含まれ
ていないばあいには、吸水性が非常に小さくなるので、
軟質材料を与えるモノマー全量100モル部に対して前記
親水性モノマーを20モル部以下、なかんづく５〜10モル
部の割合で共重合するのが好ましい。

また、軟質材料の硬度を調節するためにガラス転移温
度（以下、Tgという）の高いポリマーを与えるモノマー
を共重合してもよい。前記Tgの高いポリマーのTgは硬度
を調節するのが容易であるという観点から60℃以上、好
ましくは80℃以上であるのがよい。該Tgの高いポリマー
を与えるモノマーの具体例としては、たとえばメチルメ
タクリレート、（メタ）アクリロニトリル、スチレン、
トリフルオロエチルメタクリレートなどがあげられる。
かかるモノマーの使用量はあまりにも多いと軟質材料の
ゴム弾性が損われるので、前記軟質材料を与えるモノマ
ー全量100モル部に対して25モル部以下であるのが好ま
しい。

前記軟質材料を与えるモノマー、すなわち、フルオロ
アルキルメタクレートおよびアルコキシアルキルアクリ
レートならびに必要に応じて添加される親水性モノマー
およびTgの高いポリマーを与えるモノマーの混合物を通
常のラジカル重合方法などにより重合させることによ
り、軟質材料がえられる。該軟質材料は架橋されていな
い状態では流動性状を有し、形状を保持するのが困難と
なるので、化学的結合による架橋構造を有し、三次元不
溶化されているのが望ましい。したがって、前記軟質材
料を与えるモノマーには、重合を行なう際に必要に応じ
て架橋剤が添加され架橋されるのが好ましい。

前記架橋剤の具体例としては、たとえばエチレングリ
コールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリ
エチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブチレン
グリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコー
ルジメタクリレート、アリールジグリコールカーボネー
ト、トリアリールシアヌレート、ジアリールフタレー
ト、N,N′−メチレンビスアクリルメチレンビスアクリ
ルアミド、N,N′−メチレンビスメタクリルアミド、ジ
ビニルベンゼンなどがあげられる。前記架橋剤は、通
常、前記軟質材料を与えるモノマー100モル部に対して
0.1〜10モル部、なかんづく0.5〜４モル部添加して用い
られる。

前記軟質材料は、実質的に非含水であり、またTgが低
く室温下で柔軟であるため、このままの状態では機械加
工を施すことが困難なため、硬質ポリマーを与えるモノ
マー中に浸漬、膨潤させ、ついで該硬質ポリマーを与え
るモノマーを重合させることにより、機械加工を施しう
る程度の硬度を有するポリマーブレンド物がえられる。

本発明に用いられる硬質ポリマーとしては架橋構造を
含まず、また架橋構造を形成しない線状重合体であっ
て、そのTgが低くとも60℃、好ましくは90℃以上であ
る、室温下、通常の環境雰囲気下で充分な切削加工性を
ポリマーブレンド物に付与する程度の硬度を与えるよう
な重合体が使用されうる。

このような硬質ポリマーを与えるモノマーとしては軟
質材料を膨潤させる能力を有するもののなかでも重合
後、原則的には架橋構造を含まない線状重合体を形成す
るものがえらばれ、該モノマーの具体例としては、たと
えばメチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレー
ト、スチレン、ｔ−ブチルスチレン、（メタ）アクリロ
ニトリルなどがあげられる。なお、これらのモノマーは
単独で用いてもよく、また２種以上を併用してもよい。

軟質材料に効果ポリマーを与えるモノマーを含浸させ
た後に該モノマーを重合させる方法としては多大な設備
をかけず、常温・常圧下での重合で可能であるという点
から、ラジカル重合開始剤を用いたラジカル重合法を採
用するのが好ましい。

しかしながら、ラジカル重合法によりモノマーを重合
するばあいには、重合開始剤ラジカルあるいは成長ラジ
カルが軟質材料に連鎖移動するような副反応が発生した
ときに硬質ポリマーと軟質材料とのあいだで化学的な結
合が形成され、のちに溶媒を用いて硬質ポリマーを抽出
する際には該硬質ポリマーが完全には抽出することがで
きずに残存することとなり、所望の形状あるいは弾性を
有する眼用レンズをうることができないことがある。

そこでかかる副反応が発生するのを抑制するために前
記硬質ポリマーを与えるモノマー中に連鎖移動剤あるい
は連鎖移動しやすい化合物を混合して重合するのが望ま
しい。

前記連鎖移動剤あるいは連鎖移動しやすい化合物の具
体例としては、たとえばｎ−ブチルメルカプタン、ドデ
シルメルカプタン、チオグリコール酸などのメルカプタ
ン類、テトラアルキルチウラムジスルフィド、キサント
ゲン酸ジスルフィドなどのジスルフィド類、ジアゾチオ
エーテル、２−プロパノール、クロロホルム、ブロモホ
ルム、四塩化炭素、四臭化炭素、アセトアルデヒド、ブ
チルアルデヒドなどがあげられるが、これらの化合物は
前記硬質ポリマーを与えるモノマー中で溶解あるいは乳
化させて混合するのが好ましい。連鎖移動剤は硬質ポリ
マーを与えるモノマー100モル部に対して10モル部をこ
えない範囲で用いるのが本発明において好ましい。

また、軟質材料の酸素透過性が損われずに機械的強度
が大幅に向上された成形品をうるばあいには、軟質材料
中で硬質ポリマーの一部を固定化すればよい。固定化さ
れた硬質ポリマーの量は、前記連鎖移動剤の添加量を調
整することにより調節される。

前記硬質ポリマーを与えるモノマーを重合せしめる際
に使用される重合開始剤としては、アゾビスイソブチロ
ニトリル、2,2′−アゾビス（2,4−ジメチルバレロニト
リル）、2,2′−アゾビス（４−メトキシ−2,4−ジメチ
ルバレロニトリル）などのアゾ系開始剤、過酸化ベンゾ
イル、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドなどの有機過酸化
物、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどがあげら
れ、重合開始剤の使用量についてはとくに限定はない
が、通常該モノマー100モル部に対して0.01〜0.5モル部
であるのが好ましい。

本発明においては、前記重合開始剤、連鎖移動剤とと
もに重合禁止剤が用いられる。重合禁止剤は軟質材料が
硬質ポリマーを与えるモノマー中で膨潤しているあいだ
に該硬質ポリマーを与えるモノマーの重合開始を遅らせ
る作用を呈するものである。軟質材料が平衡膨潤に達し
たのちに該硬質ポリマーを与えるモノマーの重合が開始
されるので均一なポリマーブレンド物がえられる。かか
る重合禁止剤の具体例としては、たとえば1,1−ジフェ
ニル−２−ピクリルヒドラジル（以下、DPPHという）、
1,3,5−トリフェニルフェルダジル（以下、VDZとい
う）、2,6−ジｔ−ブチル−α−（3,5−ジｔ−ブチル−
４−オキソ−2,5−シクロヘキサジエン−１−イリデン
−ｐ−トリルオキシ、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリドン−１−オキシル、Ｎ−（３−Ｎ−オキシアニリ
ノ−1,3−ジメチルブチリデン）−アニリンオキシドな
どがあげられる。これらのなかでも容易に入手可能であ
るという点からDPPH,VDZがとくに好ましく用いられる。
前記重合禁止剤の添加量はあまりにも少ないと膨潤途中
で重合が開始されて均一なブレンド物がえられなくな
り、また逆に添加量があまりにも多いと重合が開始され
ない時間が長くなりすぎ、生産性が低下する傾向にあ
る。したがって一般には用いられる重合開始剤１モル当
量に対して0.015〜0.05モル当量の範囲内であるのが望
ましい。また、連鎖移動剤のなかには前記重合禁止剤を
破壊する能力を有しているものがあるので、用いられる
重合禁止剤に対応した連鎖移動剤を組合わせるのが好ま
しい。たとえば、DPPHはメルカプタンのような連鎖移動
剤によって破壊されるので他の連鎖移動剤、たとえば四
臭化炭素などを用いるのが好ましい。

これらラジカル重合開始剤、連鎖移動剤および重合禁
止剤は軟質材料を硬質ポリマーを与えるモノマー中に浸
漬する前に該硬質ポリマーを与えるモノマー中にあらか
じめ溶解あるいは乳化させて均一に混合しておくのが望
ましい。

また重合の際には軟質材料の膨潤度を調節する目的で
不活性な溶媒類を適量混合してもよい。かかる不活性な
溶媒類の具体例としては、ベンゼン、ジメチルスルホキ
シドなどがあげられる。これらの不活性な溶媒類は、あ
まり多いとえられるブレンド物が溶媒により可塑化され
て柔軟になり、機械加工を施すのが困難となるので、硬
質ポリマーを与えるモノマー100重量部に対して30重量
部をこえない範囲で用いるのが好ましい。

前記軟質材料に硬質ポリマーを与えるモノマー、ラジ
カル重合開始剤、連鎖移動剤および重合禁止剤からなる
モノマー溶液を含浸させる方法としては、該モノマー溶
液中に軟質材料を浸漬し、平衡膨潤状態におく方法があ
る。

前記軟質材料および硬質ポリマーのポリマーブレンド
物に占める割合は、目的とするレンズ材料の硬度によっ
て異なるので一概に決定することはできないが、軟質材
料は20〜60％（重量％、以下同様）、硬質ポリマーは80
〜40％の範囲で添加されるのが好ましい。

上記のようにして重合硬化後、えられたポリマーブレ
ンド物を通常の環境・雰囲気中で切削加工し、さらに必
要に応じて研磨加工を施すことによりポリマーブレンド
物の成形物がえられる。

ポリマーブレンド物の成形物は、軟質材料中に硬質ポ
リマーが含有され、軟質材料が膨潤された状態で硬化さ
れたものであり、後で詳述する硬質ポリマーを除去した
際に収縮するので、あらかじめ成形物を膨潤度を求め、
その膨潤度にしたがって成形物を所望の寸法、形状に切
削加工を施すのが好ましい。

つぎに軟質材料中に含有される硬質ポリマーを除去す
るために前記切削加工された成形物は、適当な溶媒に浸
漬される。

前記適当な溶媒とは、硬質ポリマーを溶解させるとと
もに軟質材料を膨潤させる能力を有するものである。か
かる溶媒の具体例としては、たとえばクロロホルム、塩
化メチレン、塩化エチレン、四塩化炭素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチルなどがあ
げられるが、本発明においては、上記例示した溶媒のみ
ならず他の溶媒をも使用することができる。

つぎに成形物から硬質ポリマーを充分に除去したの
ち、該成形物を乾燥させることにより所望の形状を有す
る実質的に非含水で眼脂付着防止能を有する眼用レンズ
が形成される。

つぎに本発明の軟質眼用レンズの製法を実施例に基づ
いて説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定され
るものではない。

実施例１ 軟質材料の原料モノマーとして２−メトキシエチルア
クリレート99.4モル部、架橋剤としてエチレングリコー
ルジメタクリレート0.6モル部、α，α′−アゾビスイ
ソブチロニトリル0.032モル部よりなる混合物を脱気
後、チッ素置換したのち内径15.4mmの円筒状のガラス容
器に注入しさらにチッ素ガスを充填し密栓した。

つぎにこの混合物を30℃で４時間、ついで徐々に昇温
し、50℃で５時間、80℃で３時間、100℃で２時間かけ
て加熱し、２−メトキシエチルアクリレートよりなる軟
質材料をえた。えられた軟質材料は温室中にて弾力性に
富み、透明であった。このままの状態では、えられた軟
質材料に切削加工を施すことは不可能であった。

つぎにメチルメタクリレート97.654重量部、四臭化炭
素2.072重量部、α，α′−アゾビスイソブチロニトリ
ル0.257重量部および1,1−ジフェニル−２−ピクリルヒ
ドラジル0.017重量部を均一に混合せしめた溶液を脱気
しチッ素置換し、内径25.4mmの円筒ガラス容器に注入
後、先にえられた２−メトキシエチルアクリレートより
なる円柱状軟質材料を短く切り出したもの20重量部を該
混合溶液中に浸漬し、さらにチッ素ガスを容器内に充填
後密栓した。このとき、該混合溶液は濃紫色を呈してい
た。ついで、該容器を30℃の恒温水槽中に60時間放置し
た。そのときの溶液の色は紫紅色を呈しており、かつ軟
質材料は完全に平衡膨潤状態に達していた。そののち30
℃で３日間、ついで徐々に昇温して40℃で24時間、50℃
で15時間、60℃で３時間、70℃で２時間、80℃で１時
間、100℃で30分間加熱してメチルメタクリレートの重
合を完結させた。えられたポリマーブレンド物は橙黄色
を帯びており透明なものであった。

さらにえられたポリマーブレンド物を室温、通常の環
境・雰囲気下でコンタクトレンズ形状（直径:19.3mm）
に加工したところ、その切削および研磨は容易であっ
た。

えられた成形物をクロロホルム中に５日間浸漬、膨潤
させ硬質ポリマー成分であるポリメチルメタクリレート
を除去し、乾燥させたところ、表面が充分に研磨され、
原料であった軟質材料と同じ弾力性を有するソフトコン
タクトレンズがえられた。

えられたソフトコンタクトレンズの物性としてオレイ
ン酸中での膨潤率、眼脂付着防止能および涙液親和性を
下記の方法にしたがって調べた。その結果を第１表に示
す。

（オレイン酸中での膨潤率） 眼脂の一成分であるオレイン酸中にて膨潤しない素材
は、素材と眼脂との親和性が小さく、眼脂が素材表面に
付着あるいは内部に浸透されにくいため、眼脂付着防止
能にすぐれたものである。そこで、ソフトコンタクトレ
ンズを35℃の水中にて直径を測定し、その値をオレイン
酸浸漬前のコンタクトレンズの直径とし、つぎにオレイ
ン酸役6cc中に該コンタクトレンズを浸漬して35℃の恒
温槽中に入れ、24時間経過後の直径を測定し、下記の式
よりオレイン酸中での膨潤率を計算する。

（オレイン酸中での膨潤率）＝（オレイン酸中で24時間
経過後のコンタクトレンズの直径）／（オレイン酸浸漬
前のコンタクトレンズの直径） （眼脂付着防止能） 70℃の水100mlに下記の組成よりなる人工脂質1gを加
えて攪拌し、乳化混合させて70℃に保ち、これに実施例
でえられたコンタクトレンズを投入して約20分間攪拌す
る。攪拌後、コンタクトレンズを取り出し、室温まで放
冷後水洗いを行ない、ついでメニクリーン（（株）メニ
コン製、商品名）を用いて手指洗浄し、最後にメニクリ
ーンを用いメニコンパフ（（株）メニコン製、商品名）
にて洗浄を行ない、そのあとのコンタクトレンズの変
形、白濁の有無を調べる。上記の操作は前記膨潤率を調
べるときの操作よりも加熱下での苛酷な条件下で行われ
るので、変形・白濁のない素材はより眼脂との親和性が
小さく、眼脂付着防止能のよりすぐれたものであること
を示す。

（人工脂質） （ｇ） トリパルミチン 1.818 セチルアルコール 0.606 パルミチン酸 1.212 オレイン酸 1.212 リノール酸 1.212 コレステロール 0.606 パルミチン酸コレステロール 0.606 レシチン 0.910 （涙液親和性） 実施例でえられたレンズを実際に人眼に約２時間装着
し、眼脂付着防止能および涙液親和性を調べる。

比較例１ 軟質材料をｎ−ブチルアクリレート68.3モル部、ｎ−
ブチルメタクリレート31.7モル部、架橋剤をエチレング
リコールジメタクリレート0.6モル部としたほかは実施
例１と同様の操作を行ないコンタクトレンズをえた。え
られたコンタクトレンズのオレイン酸中での膨潤率は1.
20であり、また該コンタクトレンズには変形、白濁が認
められ、眼脂付着防止能に劣るものであった。また、該
コンタクトレンズを実施例１と同様に目に装着したとこ
ろ、数分間で眼脂がコンタクトレンズに付着し、視界に
クモリを生じた。

実施例２ 軟質材料の原料モノマーを1H,1H,5H−オクタフルオロ
ペンチルアクリレートに変更したほかは実施例１と同様
の操作を行ない軟質材料をえた。

えられた軟質材料は室温中にて弾力性に富み、透明で
あった。このままの状態では、えられた軟質材料に切削
加工を施すことは不可能であった。

つぎに、実施例１と同様の操作にてポリマーブレンド
物をえた。えられたポリマーブレンド物は、室温、通常
の環境・雰囲気下で硬く、コンタクトレンズ形状に切削
加工が可能であった。

えられたポリマーブレンド物を実施例１と同様の操作
でコンタクトレンズ形状に加工したのち、抽出溶媒を酢
酸エチルにかえ、実施例１と同様の操作で硬質ポリマー
成分を除去したところ、原料であった軟質材料と同じ弾
力性を有するソフトコンタクトレンズがえられた。えら
れたコンタクトレンズの眼脂付着防止能および涙液親和
性を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に
示す。

実施例３ 軟質材料の原料モノマーを２−メトキシエチルアクリ
レート39.8モル部、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチル
アクリレート59.6モル部に変更したほかは実施例１と同
様の操作を行ない軟質材料をえた。えられた軟質材料は
室温中にて弾力性に富み、透明であった。このままの状
態では、えられた軟質材料に切削加工を施すことは不可
能であった。

つぎに、実施例１と同様の操作にてポリマーブレンド
物をえた。えられたポリマーブレンド物は、室温、通常
の環境・雰囲気下で硬く、コンタクトレンズ形状に切削
加工が可能であった。

えられたポリマーブレンド物を実施例１と同様の操作
でコンタクトレンズ形状に加工したのち、実施例１と同
様にして硬質ポリマー成分を除去したところ、原料であ
った軟質材料と同じ弾力性を有するソフトコンタクトレ
ンズがえられた。えられたコンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を表１表に示す。

実施例４ 軟質材料の原料モノマーとして２−メトキシエチルア
クリレートを79.5モル部、軟質材料の硬度を調節するTg
の高いモノマーとして1H,1H−トリフルオロエチルメタ
クリレートを19.9モル部としたほかは実施例１と同様の
操作を行ない軟質材料をえた。えられた軟質材料は室温
中にて弾力性に富み、透明であった。このままの状態で
は、えられた軟質材料に切削加工を施すことは不可能で
あった。

つぎに、実施例１と同様の操作にてポリマーブレンド
物をえた。えられたポリマーブレンド物は、室温、通常
の環境・雰囲気下で硬く、コンタクトレンズ形状に切削
加工が可能であった。

えられたポリマーブレンド物を実施例１と同様の操作
でコンタクトレンズ形状に加工したのち、実施例１と同
様にして硬質ポリマー成分を除去したところ、原料であ
った軟質材料と同じ弾力性を有するソフトコンタクトレ
ンズがえられた。えられたコンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示す。

実施例５ 軟質材料の原料モノマーを２−メトキシエチルアクリ
レート79.5モル部、1H,1H−トリフルオロエチルアクリ
レート19.9モル部に変更したほかは実施例１と同様の操
作を行ない軟質材料をえた。えられた軟質材料は室温中
にて弾力性に富み、透明であった。このままの状態で
は、えられた軟質材料に切削加工を施すことは不可能で
あった。

つぎに、実施例１と同様の操作にてポリマーブレンド
物をえた。えられたポリマーブレンド物は、室温、通常
の環境・雰囲気下で硬く、コンタクトレンズ形状に切削
加工が可能であった。

えられたポリマーブレンド物を実施例１と同様の操作
でコンタクトレンズ形状に加工したのち、実施例１と同
様にして硬質ポリマー成分を除去したところ、原料であ
った軟質材料と同じ弾力性を有するソフトコンタクトレ
ンズがえられた。えられたコンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示す。

実施例６ 実施例５でえられた軟質材料にポリメチルメタクリレ
ートをブレンドする際に、軟質材料に対してポリメチル
メタクリレートが９％固定化されるように連鎖移動剤で
ある四臭化炭素を0.520重量部およびメチルメタクリレ
ート99.206重量部を用いたほかは実施例１と同様にブレ
ンドを行ないソフトコンタクトレンズをえた。なお、熱
分解ガスクロマトグラフィーを用いてソフトコンタクト
レンズ中に固定化されたポリメチルメタクリレート量を
分析したところ、ソフトコンタクトレンズに対して９％
であり、ポリメチルメタクリレートにより補強されたソ
フトコンタクトレンズがえられた。えられたソフトコン
タクトレンズの物性を実施例１と同様にして調べた。そ
の結果を第１表に示す。

実施例７ 軟質材料の原料モノマーを２−エトキシエチルアクリ
レート39.8モル部、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチル
アクリレート59.6モル部に変更したほかは実施例１と同
様の操作を行ない軟質材料をえた。えられた軟質材料は
室温中にて弾力性に富み、透明であった。このままの状
態では、えられた軟質材料に切削加工を施すことは不可
能であった。

つぎに、実施例１と同様の操作にてポリマーブレンド
物をえた。えられたポリマーブレンド物は、室温、通常
の環境・雰囲気下で硬く、コンタクトレンズ形状に切削
加工が可能であった。

えられたポリマーブレンド物を実施例１と同様の操作
でコンタクトレンズ形状に加工したのち、実施例１と同
様にして硬質ポリマー成分を除去したところ、原料であ
った軟質材料と同じ弾力性を有するソフトコンタクトレ
ンズがえられた。えられたコンタクトレンズの物性を実
施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示す。

［発明の効果］ 本発明でえられた軟質眼用レンズ材料は実質的に非含
水であるため、通常の含水性コンタクトレンズのような
細菌の繁殖などの発生がまったくなく、またすぐれた眼
脂付着防止能および涙液親和性を有しているので装用中
の眼脂付着によるクモリやボケあるいは涙液のはじきと
いった問題がないため快適に装用することができる。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、R₁は水素原子またはメチル基、ｎは０または１
   であり、ｎが１のときはR₁は水素原子を示す）で表わさ
   れるアルコキシアルキルアクリレートおよび一般式（I
   I）： （式中、ａは１〜７の整数、ｂは０または１、ｍは０〜
   ２の整数を示す）で表わされるフルオロアルキルアクリ
   レートからえらばれた１種以上を本質的に主成分として
   重合させ、えられた軟質材料に、硬質ポリマーを与える
   モノマー、ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤および重合
   禁止剤からなるモノマー溶液を含浸させ、該硬質ポリマ
   ーを与えるモノマーを重合させて軟質材料および硬質ポ
   リマーからなるポリマーブレンド物をえ、該ポリマーブ
   レンド物を眼用レンズ形状に機械加工してえられた成形
   物から軟質材料に固定化されていない硬質ポリマーを除
   去することを特徴とする軟質眼用レンズの製造法。