JPH0789885A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物の製造方法Info
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- JPH0789885A JPH0789885A JP5254717A JP25471793A JPH0789885A JP H0789885 A JPH0789885 A JP H0789885A JP 5254717 A JP5254717 A JP 5254717A JP 25471793 A JP25471793 A JP 25471793A JP H0789885 A JPH0789885 A JP H0789885A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 医農薬品や機能性材料等の原料として重要な
含フッ素化合物を製造する簡便な方法を提供する。 【構成】 遷移金属触媒存在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”
3 で表される有機スズ化合物と、一般式 Ｙ−ＣＦ2−
ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ または Ｘ−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ で表されるハロゲン化物とを反応させることからなる、
一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’ または Ｒ’−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’
で表される含フッ素化合物の製造方法（式中、Ｒ’は
アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基又は芳香族
基、Ｒ”はアルキル基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又
はポリフルオロアルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又
は芳香族基。ｎは１〜２０の整数）。
含フッ素化合物を製造する簡便な方法を提供する。 【構成】 遷移金属触媒存在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”
3 で表される有機スズ化合物と、一般式 Ｙ−ＣＦ2−
ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ または Ｘ−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ で表されるハロゲン化物とを反応させることからなる、
一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’ または Ｒ’−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’
で表される含フッ素化合物の製造方法（式中、Ｒ’は
アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基又は芳香族
基、Ｒ”はアルキル基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又
はポリフルオロアルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又
は芳香族基。ｎは１〜２０の整数）。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、絶縁材料、静電現像ト
ナー、絶縁油、導電体等の機能性材料や医農薬品等に有
用な含フッ素化合物の製造方法に関する。
ナー、絶縁油、導電体等の機能性材料や医農薬品等に有
用な含フッ素化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明により合成できる含フッ素
化合物の合成方法としては、（１）含フッ素ヨージドと
オレフィン類の付加反応を行った後、亜鉛を用いて還元
する方法［例えば、R. N. Haszeldine and B. R. Steel
e, J. Chem. Soc 1199(1953).］、（２）金属銅を用い
てカップリング反応を行う方法［例えば、V. C. R. McL
oughlin and J. Thrower, Tetrahedron, 25, 592 (196
9).］、（３）ルイス酸を用いる含フッ素オレフィンの
芳香族化合物へのフリーデルクラフツ反応を行う方法
［例えば、特開昭 58-29723, 29724, 29725.］、
（４）含フッ素ハロゲン化物とグリニャール試薬との銅
触媒を用いるカップリング反応［清水、渕上、第39回有
機金属化学討論会、東京、要旨集 pp. 376-378 (199
2).］などが知られている。しかしながら、（１）の方
法は、２段階を要するうえに、高温高圧を必要とし、収
率も悪いという欠点を有する。（２）の方法は、高温を
必要とする上に、収率も悪いという欠点を有する。
（３）の方法は、高圧を必要とし、有毒なＢＦ3ガスを
過剰に用いる上に、合成できる化合物が限られるという
欠点を有する。（４）の方法は不安定で取扱に不便・危
険なグリニャール試薬を用いなければならないという欠
点を有する。
化合物の合成方法としては、（１）含フッ素ヨージドと
オレフィン類の付加反応を行った後、亜鉛を用いて還元
する方法［例えば、R. N. Haszeldine and B. R. Steel
e, J. Chem. Soc 1199(1953).］、（２）金属銅を用い
てカップリング反応を行う方法［例えば、V. C. R. McL
oughlin and J. Thrower, Tetrahedron, 25, 592 (196
9).］、（３）ルイス酸を用いる含フッ素オレフィンの
芳香族化合物へのフリーデルクラフツ反応を行う方法
［例えば、特開昭 58-29723, 29724, 29725.］、
（４）含フッ素ハロゲン化物とグリニャール試薬との銅
触媒を用いるカップリング反応［清水、渕上、第39回有
機金属化学討論会、東京、要旨集 pp. 376-378 (199
2).］などが知られている。しかしながら、（１）の方
法は、２段階を要するうえに、高温高圧を必要とし、収
率も悪いという欠点を有する。（２）の方法は、高温を
必要とする上に、収率も悪いという欠点を有する。
（３）の方法は、高圧を必要とし、有毒なＢＦ3ガスを
過剰に用いる上に、合成できる化合物が限られるという
欠点を有する。（４）の方法は不安定で取扱に不便・危
険なグリニャール試薬を用いなければならないという欠
点を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の技術
が抱えていた上記のような多くの欠点を克服できる簡便
な含フッ素化合物の製造方法を提供することを目的とす
る。
が抱えていた上記のような多くの欠点を克服できる簡便
な含フッ素化合物の製造方法を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、遷移金属触媒
存在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”3 （Ｉ） （式中、Ｒ’は、アルケニル基、アルキニル基、アラル
キル基、又は芳香族基を表し、Ｒ”は互いに異なってい
ても良いアルキル基を表す。）で表される有機スズ化合
物と、一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ （ＩＩ） （式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、又はポリフルオ
ロアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、各Ｒ
は、互いに異なっていても良く、水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、又は芳香族基を表
す。また、２つのＲが一体となってそれらが結合してい
る炭素原子と共に環を形成しても良い。）で表されるハ
ロゲン化物とを反応させることからなる、一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’ （ＩＩＩ） （式中、Ｙ、Ｒ、及びＲ’は上記と同様である。）で表
される含フッ素化合物の製造方法、及び遷移金属触媒存
在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”3 （Ｉ） （式中、Ｒ’は、アルケニル基、アルキニル基、アラル
キル基、又は芳香族基を表し、Ｒ”は互いに異なってい
ても良いアルキル基を表す。）で表される有機スズ化合
物と、一般式 Ｘ−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ （ＩＶ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、各Ｒは、互いに異な
っていても良く、水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又は芳香族基を表す。また、２つの
Ｒが一体となってそれらが結合している炭素原子と共に
環を形成しても良い。ｎは１〜２０の整数である。）で
表されるハロゲン化物とを反応させることからなる、一
般式 Ｒ’−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’（Ｖ） （式中、Ｒ、Ｒ’、及びｎは上記と同様である。）で表
される含フッ素化合物の製造方法に関する。
存在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”3 （Ｉ） （式中、Ｒ’は、アルケニル基、アルキニル基、アラル
キル基、又は芳香族基を表し、Ｒ”は互いに異なってい
ても良いアルキル基を表す。）で表される有機スズ化合
物と、一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ （ＩＩ） （式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、又はポリフルオ
ロアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、各Ｒ
は、互いに異なっていても良く、水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、又は芳香族基を表
す。また、２つのＲが一体となってそれらが結合してい
る炭素原子と共に環を形成しても良い。）で表されるハ
ロゲン化物とを反応させることからなる、一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’ （ＩＩＩ） （式中、Ｙ、Ｒ、及びＲ’は上記と同様である。）で表
される含フッ素化合物の製造方法、及び遷移金属触媒存
在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”3 （Ｉ） （式中、Ｒ’は、アルケニル基、アルキニル基、アラル
キル基、又は芳香族基を表し、Ｒ”は互いに異なってい
ても良いアルキル基を表す。）で表される有機スズ化合
物と、一般式 Ｘ−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ （ＩＶ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、各Ｒは、互いに異な
っていても良く、水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又は芳香族基を表す。また、２つの
Ｒが一体となってそれらが結合している炭素原子と共に
環を形成しても良い。ｎは１〜２０の整数である。）で
表されるハロゲン化物とを反応させることからなる、一
般式 Ｒ’−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’（Ｖ） （式中、Ｒ、Ｒ’、及びｎは上記と同様である。）で表
される含フッ素化合物の製造方法に関する。
【０００５】本発明におけるアルキル基とは、反応に関
与しない置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の直
鎖又は分枝のアルキル基を意味する。本発明におけるア
ルケニル基とは、反応に関与しない置換基を有していて
も良い炭素数２〜２０の直鎖又は分枝のアルケニル基を
意味し、不飽和結合の位置については特に限定はない。
本発明におけるアルキニル基とは、反応に関与しない置
換基を有していても良い炭素数２〜２０の直鎖又は分枝
のアルキニル基を意味する。本発明におけるアラルキル
基とは、反応に関与しない置換基を有していても良いア
ラルキル基を意味し、不飽和結合の位置については特に
限定はない。本発明における芳香族基とは、反応に関与
しない置換基を有していても良い芳香族基を意味し、フ
ェニル基、ナフチル基、ピロリル基、ピリジル基、ピラ
ジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、インドリジニル基、プリニル基、フリル基、
チエニル基等を例示することができる。上記における反
応に関与しない置換基としては、フッ素原子、塩素原
子、水酸基、保護された水酸基、アミノ基、保護された
アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、及び芳香族基等を例
示することができる。
与しない置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の直
鎖又は分枝のアルキル基を意味する。本発明におけるア
ルケニル基とは、反応に関与しない置換基を有していて
も良い炭素数２〜２０の直鎖又は分枝のアルケニル基を
意味し、不飽和結合の位置については特に限定はない。
本発明におけるアルキニル基とは、反応に関与しない置
換基を有していても良い炭素数２〜２０の直鎖又は分枝
のアルキニル基を意味する。本発明におけるアラルキル
基とは、反応に関与しない置換基を有していても良いア
ラルキル基を意味し、不飽和結合の位置については特に
限定はない。本発明における芳香族基とは、反応に関与
しない置換基を有していても良い芳香族基を意味し、フ
ェニル基、ナフチル基、ピロリル基、ピリジル基、ピラ
ジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、インドリジニル基、プリニル基、フリル基、
チエニル基等を例示することができる。上記における反
応に関与しない置換基としては、フッ素原子、塩素原
子、水酸基、保護された水酸基、アミノ基、保護された
アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、及び芳香族基等を例
示することができる。
【０００６】本発明において用いる前記一般式（ＩＩ）
及び（ＩＶ）で表されるハロゲン化物は、一部市販され
ており、また、工業的にも入手できるが、ポリフッ化ア
ルキルハロゲン化物とオレフィンから公知の方法［例え
ば、T. Fuchikami and I. Ojima, Tetrahedron Lett.,
1984, 25, 303.］で合成できる。
及び（ＩＶ）で表されるハロゲン化物は、一部市販され
ており、また、工業的にも入手できるが、ポリフッ化ア
ルキルハロゲン化物とオレフィンから公知の方法［例え
ば、T. Fuchikami and I. Ojima, Tetrahedron Lett.,
1984, 25, 303.］で合成できる。
【０００７】Ｘで表わされるハロゲン原子としては、臭
素原子あるいはヨウ素原子が好ましい。
素原子あるいはヨウ素原子が好ましい。
【０００８】本発明において用いる前記一般式（Ｉ）で
表される有機スズ化合物は、工業的にも入手でき、又、
公知の方法［例えば、D. Seyferth et al., J. Organom
etal. Chem., 1964, 1, 437.］で製造することができ
る。
表される有機スズ化合物は、工業的にも入手でき、又、
公知の方法［例えば、D. Seyferth et al., J. Organom
etal. Chem., 1964, 1, 437.］で製造することができ
る。
【０００９】前記一般式（Ｉ）で表される有機スズ化合
物は、前記一般式（ＩＩ）で表されるハロゲン化物に対
して０．７〜５．０当量の範囲で、また、前記一般式
（ＩＶ）で表されるハロゲン化物に対して１．５〜１
０．０当量の範囲で、それぞれ好適に使用できる。
物は、前記一般式（ＩＩ）で表されるハロゲン化物に対
して０．７〜５．０当量の範囲で、また、前記一般式
（ＩＶ）で表されるハロゲン化物に対して１．５〜１
０．０当量の範囲で、それぞれ好適に使用できる。
【００１０】本発明の方法は、遷移金属触媒の存在下に
行うものであり、使用できる触媒としては、鉄、コバル
ト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オ
スミウム、イリジウム、白金の金属、金属塩、金属錯化
合物、一酸化炭素を配位子とする有機金属錯体、ハロゲ
ン原子を配位子とする有機金属錯体、３級ホスフィンを
配位子とする有機金属錯体、オレフィン類あるいはアセ
チレン類等を配位子とする有機金属錯体、及びこれらの
旧第ＶＩＩＩ族遷移金属化合物をシリカゲルあるいはア
ルミナ等の担体に担持したものを使用することができ
る。適当な触媒としては、鉄カルボニル、ニッケルカル
ボニル、コバルトカルボニル、ルテニウムカルボニル、
ロジウムカルボニル、オスミウムカルボニル、イリジウ
ムカルボニル、塩化鉄、塩化コバルト、ヨウ化コバル
ト、塩化ニッケル、臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、塩
化ルテニウム、ヨウ化ルテニウム、塩化ロジウム、ヨウ
化ロジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化
パラジウム、塩化オスミウム、塩化イリジウム、塩化白
金、臭化白金、ヨウ化白金、コバルトアセチルアセトナ
ート、シュウ酸コバルト、ニッケルアセチルアセトナー
ト、ルテニウムアセチルアセトナート、ビス(酢酸ロジ
ウム)、ロジウムアセチルアセトナート、酢酸パラジウ
ム、パラジウムアセチルアセトナート、白金アセチルア
セトナート、シクロヘキサジエン鉄トリカルボニル、ジ
クロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル、ビス
(シクロオクタジエン)ニッケル、テトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)ニッケル、ジクロロ[1,2-ビス(ジフェ
ニルホスフィノ)エタン]ニッケル、ジクロロ[1,3-ビス
(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル、ビス(トリ
フェニルホスフィン)ニッケルジカルボニル、ジクロロ
トリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム、ジクロロ
(1,5-シクロオクタジエン)ルテニウム、ジクロロジカル
ボニルビス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム、クロ
ロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、クロロカ
ルボニルビス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、アセ
チルアセトナートビス(エチレン)ロジウム、ビス[クロ
ロ(1,5-シクロオクタジエン)ロジウム]、ビス(クロロジ
カルボニルロジウム)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム、ジクロロ[1,2-ビス(ジフェニルホ
スフィノ)エタン]パラジウム、ジクロロ[1,3-ビス(ジフ
ェニルホスフィノ)プロパン]パラジウム、ジクロロ[1,4
-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン]パラジウム、ジク
ロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パ
ラジウム、ジクロロビス(ジフェニルメチルホスフィン)
パラジウム、ジクロロビス(トリメチルホスフィン)パラ
ジウム、ジクロロビス(トリエチルホスフィン)パラジウ
ム、ジクロロ(シクロオクタジエン)パラジウム、テトラ
キス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロ
[2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル]
パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルアルシン)パラ
ジウム、trans-ベンジル(クロロ)ビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム、ジアセテートビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホ
スフィン)イリジウム、クロロカルボニルビス(トリフェ
ニルホスフィン)イリジウム、クロロトリカルボニルイ
リジウム、ジカルボニルアセチルアセトナートイリジウ
ム、ジクロロビス（トリエチルホスフィン)白金、ジク
ロロビス(トリフェニルホスフィン)白金、ジクロロ(1,5
-シクロオクタジエン)白金、テトラキス(トリフェニル
ホスフィン)白金等を例示することができる。
行うものであり、使用できる触媒としては、鉄、コバル
ト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オ
スミウム、イリジウム、白金の金属、金属塩、金属錯化
合物、一酸化炭素を配位子とする有機金属錯体、ハロゲ
ン原子を配位子とする有機金属錯体、３級ホスフィンを
配位子とする有機金属錯体、オレフィン類あるいはアセ
チレン類等を配位子とする有機金属錯体、及びこれらの
旧第ＶＩＩＩ族遷移金属化合物をシリカゲルあるいはア
ルミナ等の担体に担持したものを使用することができ
る。適当な触媒としては、鉄カルボニル、ニッケルカル
ボニル、コバルトカルボニル、ルテニウムカルボニル、
ロジウムカルボニル、オスミウムカルボニル、イリジウ
ムカルボニル、塩化鉄、塩化コバルト、ヨウ化コバル
ト、塩化ニッケル、臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、塩
化ルテニウム、ヨウ化ルテニウム、塩化ロジウム、ヨウ
化ロジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化
パラジウム、塩化オスミウム、塩化イリジウム、塩化白
金、臭化白金、ヨウ化白金、コバルトアセチルアセトナ
ート、シュウ酸コバルト、ニッケルアセチルアセトナー
ト、ルテニウムアセチルアセトナート、ビス(酢酸ロジ
ウム)、ロジウムアセチルアセトナート、酢酸パラジウ
ム、パラジウムアセチルアセトナート、白金アセチルア
セトナート、シクロヘキサジエン鉄トリカルボニル、ジ
クロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル、ビス
(シクロオクタジエン)ニッケル、テトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)ニッケル、ジクロロ[1,2-ビス(ジフェ
ニルホスフィノ)エタン]ニッケル、ジクロロ[1,3-ビス
(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル、ビス(トリ
フェニルホスフィン)ニッケルジカルボニル、ジクロロ
トリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム、ジクロロ
(1,5-シクロオクタジエン)ルテニウム、ジクロロジカル
ボニルビス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム、クロ
ロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、クロロカ
ルボニルビス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、アセ
チルアセトナートビス(エチレン)ロジウム、ビス[クロ
ロ(1,5-シクロオクタジエン)ロジウム]、ビス(クロロジ
カルボニルロジウム)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム、ジクロロ[1,2-ビス(ジフェニルホ
スフィノ)エタン]パラジウム、ジクロロ[1,3-ビス(ジフ
ェニルホスフィノ)プロパン]パラジウム、ジクロロ[1,4
-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン]パラジウム、ジク
ロロ[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パ
ラジウム、ジクロロビス(ジフェニルメチルホスフィン)
パラジウム、ジクロロビス(トリメチルホスフィン)パラ
ジウム、ジクロロビス(トリエチルホスフィン)パラジウ
ム、ジクロロ(シクロオクタジエン)パラジウム、テトラ
キス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロ
[2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル]
パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルアルシン)パラ
ジウム、trans-ベンジル(クロロ)ビス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム、ジアセテートビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホ
スフィン)イリジウム、クロロカルボニルビス(トリフェ
ニルホスフィン)イリジウム、クロロトリカルボニルイ
リジウム、ジカルボニルアセチルアセトナートイリジウ
ム、ジクロロビス（トリエチルホスフィン)白金、ジク
ロロビス(トリフェニルホスフィン)白金、ジクロロ(1,5
-シクロオクタジエン)白金、テトラキス(トリフェニル
ホスフィン)白金等を例示することができる。
【００１１】遷移金属触媒は、前記一般式（ＩＩ）で表
されるハロゲン化物に対して０．００５〜０．５当量の
範囲で、また、前記一般式（ＩＶ）で表されるハロゲン
化物に対して０．０１〜１．０当量の範囲で、それぞれ
好適に使用できる。また、本発明では、好適な配位性化
合物をさらに添加して反応を実施しても良い。用いるこ
とのできる配位性化合物として、トリフェニルホスフィ
ン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3-ビス
(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4-ビス(ジフェニ
ルホスフィノ)ブタン、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィ
ノ)フェロセン、ジフェニルメチルホスフィン、トリメ
チルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリオクチル
ホスフィン、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-
ビナフチル、1-ジフェニルホスフィノ-2-ジフェニルア
ルシノエタン等の３級ホスフィン類、トリオクチルホス
ファイト、トリフェニルホスファイト等の３級ホスファ
イト類、トリフェニルアルシン、トリメチルアルシン、
トリエチルアルシン等の３級アルシン類、シクロペンタ
ジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン等のシクロペ
ンタジエン類、ブタジエン、ノルボルナジエン、シクロ
ヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロオクタテト
ラエン等のオレフィン類等を例示することができる。配
位性化合物を添加する場合には、用いる配位性化合物の
使用量として、前記の遷移金属触媒に対し２０．０当量
までの範囲が好適である。
されるハロゲン化物に対して０．００５〜０．５当量の
範囲で、また、前記一般式（ＩＶ）で表されるハロゲン
化物に対して０．０１〜１．０当量の範囲で、それぞれ
好適に使用できる。また、本発明では、好適な配位性化
合物をさらに添加して反応を実施しても良い。用いるこ
とのできる配位性化合物として、トリフェニルホスフィ
ン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3-ビス
(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4-ビス(ジフェニ
ルホスフィノ)ブタン、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィ
ノ)フェロセン、ジフェニルメチルホスフィン、トリメ
チルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリオクチル
ホスフィン、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-
ビナフチル、1-ジフェニルホスフィノ-2-ジフェニルア
ルシノエタン等の３級ホスフィン類、トリオクチルホス
ファイト、トリフェニルホスファイト等の３級ホスファ
イト類、トリフェニルアルシン、トリメチルアルシン、
トリエチルアルシン等の３級アルシン類、シクロペンタ
ジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン等のシクロペ
ンタジエン類、ブタジエン、ノルボルナジエン、シクロ
ヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロオクタテト
ラエン等のオレフィン類等を例示することができる。配
位性化合物を添加する場合には、用いる配位性化合物の
使用量として、前記の遷移金属触媒に対し２０．０当量
までの範囲が好適である。
【００１２】本発明を実施するにあたっては、生成物が
本反応条件下で不飽和結合の異性化を伴うこともある。
本反応条件下で不飽和結合の異性化を伴うこともある。
【００１３】反応は無溶媒で実施することができるが、
反応に関与しない溶媒を好適に使用できる。用いること
のできる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、デカリン等の炭化水素系溶媒、クロロホルム等の
ハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン系溶媒、tert-ブタノール等のプロトン性極性溶
媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリ
ル、ベンゾニトリル、ニトロメタン等の非プロトン性極
性溶媒等を挙げることができる。
反応に関与しない溶媒を好適に使用できる。用いること
のできる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、デカリン等の炭化水素系溶媒、クロロホルム等の
ハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン系溶媒、tert-ブタノール等のプロトン性極性溶
媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリ
ル、ベンゾニトリル、ニトロメタン等の非プロトン性極
性溶媒等を挙げることができる。
【００１４】反応は、室温ないし２００℃で進行する
が、反応の効率、経済性、安全性等の点で、６０℃ない
し１５０℃で行うことが好ましい。
が、反応の効率、経済性、安全性等の点で、６０℃ない
し１５０℃で行うことが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、実施例および参考例により本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなん
ら限定されるものではない。
に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなん
ら限定されるものではない。
【００１６】実施例１
【化１】
【００１７】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、4-(ペルフルオ
ロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンが収率58%で生成
していることが判明した。反応混合溶液に過剰量のフッ
化カリウムを加え、室温で一昼夜攪拌した。沈澱物を濾
別し、減圧下溶媒を留去した後、薄層クロマトグラフィ
ー（シリカゲル;n-ヘキサン）により4-(ペルフルオロ-n
-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンを単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS ,ppm) δ 2.25-2.65(2H, m), 2.65
-2.80(2H, m), 7.20-7.35(3H, m), 7.35-7.50(2H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
4.0(2F, bs), -123.2(2F, bs), -122.3(6F, bs), -115.
7(2F, bs), -81.2(3F, t, J=10Hz). MS (m/z) 549(M++1, 13.28), 548(M+, 69.91), 529(M+-
19, 9.36), 129(M+-C8F1 7, 100.00), 114(M+-C8F17CH2,
82.07).
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、4-(ペルフルオ
ロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンが収率58%で生成
していることが判明した。反応混合溶液に過剰量のフッ
化カリウムを加え、室温で一昼夜攪拌した。沈澱物を濾
別し、減圧下溶媒を留去した後、薄層クロマトグラフィ
ー（シリカゲル;n-ヘキサン）により4-(ペルフルオロ-n
-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンを単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS ,ppm) δ 2.25-2.65(2H, m), 2.65
-2.80(2H, m), 7.20-7.35(3H, m), 7.35-7.50(2H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
4.0(2F, bs), -123.2(2F, bs), -122.3(6F, bs), -115.
7(2F, bs), -81.2(3F, t, J=10Hz). MS (m/z) 549(M++1, 13.28), 548(M+, 69.91), 529(M+-
19, 9.36), 129(M+-C8F1 7, 100.00), 114(M+-C8F17CH2,
82.07).
【００１８】実施例２
【化２】
【００１９】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、4-(ペルフルオ
ロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンが収率97%で生成
していることが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、4-(ペルフルオ
ロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンが収率97%で生成
していることが判明した。
【００２０】実施例３
【化３】
【００２１】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルブロミド
(264 mg, 0.50 mmol)、ジクロロ(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼン
(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、
(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50 mmo
l)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20
μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマ
トグラフィーにより定量した結果、60%の2-(ペルフルオ
ロ-n-オクチル)エチルブロミドが回収されると共に、4-
(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンが収
率16%(変換収率: 40%)で生成していることが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルブロミド
(264 mg, 0.50 mmol)、ジクロロ(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼン
(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、
(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50 mmo
l)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20
μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマ
トグラフィーにより定量した結果、60%の2-(ペルフルオ
ロ-n-オクチル)エチルブロミドが回収されると共に、4-
(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンが収
率16%(変換収率: 40%)で生成していることが判明した。
【００２２】実施例４
【化４】
【００２３】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルブロミド
(264 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、46%の2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルブロミドが回収されると共
に、4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチ
ンが収率30%(変換収率: 55%)で生成していることが判明
した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルブロミド
(264 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエチニル)トリブチルスズ(522 μl, 1.50
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、46%の2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルブロミドが回収されると共
に、4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチ
ンが収率30%(変換収率: 55%)で生成していることが判明
した。
【００２４】実施例５
【化５】
【００２５】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下
し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)-1-ペンテンが収率51%で生成していることが判明し
た。反応混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加え、室
温で一昼夜攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶媒を留
去した後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル;n-ヘ
キサン）により5-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-ペンテ
ンを単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS ,ppm) δ 1.65-1.80(2H, m), 1.90
-2.20(2H, m), 2.10-2.25(2H, m), 5.0(1H, bs), 5.1(1
H, md, J=8Hz), 5.65-2.90(2H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
4.0(2F, bs), -123.2(2F, bs), -122.4(6F, bs), -114.
8(2F, bs), -81.2(3F, t, J=10Hz). MS (m/z) 488(M+, 4.89), 119(M+-C7F15, 8.47), 69(M+
-C8F17, 44.88), 55(M+-C8F17CH2, 100.00), 41(M+-C8F
17CH2CH2, 49.49).
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下
し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)-1-ペンテンが収率51%で生成していることが判明し
た。反応混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加え、室
温で一昼夜攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶媒を留
去した後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル;n-ヘ
キサン）により5-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-ペンテ
ンを単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS ,ppm) δ 1.65-1.80(2H, m), 1.90
-2.20(2H, m), 2.10-2.25(2H, m), 5.0(1H, bs), 5.1(1
H, md, J=8Hz), 5.65-2.90(2H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
4.0(2F, bs), -123.2(2F, bs), -122.4(6F, bs), -114.
8(2F, bs), -81.2(3F, t, J=10Hz). MS (m/z) 488(M+, 4.89), 119(M+-C7F15, 8.47), 69(M+
-C8F17, 44.88), 55(M+-C8F17CH2, 100.00), 41(M+-C8F
17CH2CH2, 49.49).
【００２６】実施例６
【化６】
【００２７】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下
し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)-1-ペンテンが収率33%で生成していることが判明し
た。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下
し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)-1-ペンテンが収率33%で生成していることが判明し
た。
【００２８】実施例７
【化７】
【００２９】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロ[1,4-ビス(ジフェニル
ホスフィノ）ブタン]パラジウム(30 mg, 0.05 mmol)、
及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、ア
ルゴン雰囲気下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン
(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロ
マトグラフィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-
n-オクチル)-1-ペンテンが収率50%で生成していること
が判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロ[1,4-ビス(ジフェニル
ホスフィノ）ブタン]パラジウム(30 mg, 0.05 mmol)、
及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、ア
ルゴン雰囲気下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55
mmol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン
(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロ
マトグラフィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-
n-オクチル)-1-ペンテンが収率50%で生成していること
が判明した。
【００３０】実施例８
【化８】
【００３１】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(18 mg, 0.025 mmol)、トリフェニル
ホスフィン(13 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼン(1.5
ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、アリ
ルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下し、120
℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmo
l)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフィーによ
り定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-ペン
テンが収率42%で生成していることが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(18 mg, 0.025 mmol)、トリフェニル
ホスフィン(13 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼン(1.5
ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、アリ
ルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下し、120
℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmo
l)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフィーによ
り定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-ペン
テンが収率42%で生成していることが判明した。
【００３２】実施例９
【化９】
【００３３】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、酢酸パラジウム(6 mg, 0.025 mm
ol)、トリフェニルホスフィン(26 mg, 0.10 mmol)、及
び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アル
ゴン雰囲気下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 m
mol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン
(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロ
マトグラフィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-
n-オクチル)-1-ペンテンが収率42%で生成していること
が判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、酢酸パラジウム(6 mg, 0.025 mm
ol)、トリフェニルホスフィン(26 mg, 0.10 mmol)、及
び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アル
ゴン雰囲気下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 m
mol)を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン
(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロ
マトグラフィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-
n-オクチル)-1-ペンテンが収率42%で生成していること
が判明した。
【００３４】実施例１０
【化１０】
【００３５】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)ニッケル(17 mg, 0.025 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下
し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)-1-ペンテンが収率57%で生成していることが判明し
た。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)ニッケル(17 mg, 0.025 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、アリルトリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下
し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)-1-ペンテンが収率57%で生成していることが判明し
た。
【００３６】実施例１１
【化１１】
【００３７】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)ニッケル(17 mg, 0.025 mmol)、トリフェニルホ
スフィン(13 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼン(1.5 m
l)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、アリル
トリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下し、120℃
で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmol)
を内部標準として加え、ガスクロマトグラフィーにより
定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-ペンテ
ンが収率56%で生成していることが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)ニッケル(17 mg, 0.025 mmol)、トリフェニルホ
スフィン(13 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼン(1.5 m
l)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、アリル
トリブチルスズ(170 μl, 0.55 mmol)を滴下し、120℃
で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmol)
を内部標準として加え、ガスクロマトグラフィーにより
定量した結果、5-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-ペンテ
ンが収率56%で生成していることが判明した。
【００３８】実施例１２
【化１２】
【００３９】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエテニル)トリブチルスズ((E)-体および
(Z)-体の混合物, (E)-/(Z)- = 2.3/1.0, purity >95%(G
C), 600 μl, 1.50 mmol)を滴下し、120℃で3時間攪拌
した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準と
して加え、ガスクロマトグラフィーにより定量した結
果、(E)-4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-
ブテンが収率85%で生成していることが判明した。反応
混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加え、室温で一昼
夜攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶媒を留去した
後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル;n-ヘキサ
ン）により(E)-4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニ
ル-1-ブテンを単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 2.10-2.45(2H, m), 2.45
-2.52(2H, m), 6.18(1H,dt, Jd=15.8Hz, Jt=6.8Hz), 6.
49(1H, bd, Jd=15.7Hz), 7.15-7.45(5H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3) δ -126.6 (2F, bs), -124.0
(2F, bs), -123.2 (2F,bs), -122.3 (6F, bs), -114.9
(2F, bs), -81.2 (3F, t, J= 10 Hz) ppm.
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、(フェニルエテニル)トリブチルスズ((E)-体および
(Z)-体の混合物, (E)-/(Z)- = 2.3/1.0, purity >95%(G
C), 600 μl, 1.50 mmol)を滴下し、120℃で3時間攪拌
した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準と
して加え、ガスクロマトグラフィーにより定量した結
果、(E)-4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-
ブテンが収率85%で生成していることが判明した。反応
混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加え、室温で一昼
夜攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶媒を留去した
後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル;n-ヘキサ
ン）により(E)-4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニ
ル-1-ブテンを単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 2.10-2.45(2H, m), 2.45
-2.52(2H, m), 6.18(1H,dt, Jd=15.8Hz, Jt=6.8Hz), 6.
49(1H, bd, Jd=15.7Hz), 7.15-7.45(5H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3) δ -126.6 (2F, bs), -124.0
(2F, bs), -123.2 (2F,bs), -122.3 (6F, bs), -114.9
(2F, bs), -81.2 (3F, t, J= 10 Hz) ppm.
【００４０】実施例１３
【化１３】
【００４１】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(0.75 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲
気下、トリブチルフェニルスズ(360 μl, 1.10 mmol)を
滴下し、80℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl,
82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラ
フィーにより定量した結果、39%の2-(ペルフルオロ-n-
オクチル)エチルヨージドが回収されると共に、2-(ペル
フルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンが収率35%(変換収
率: 58%)で生成していることが判明した。反応混合溶液
に過剰量のフッ化カリウムを加え、室温で一昼夜攪拌し
た。沈澱物を濾別し、減圧下溶媒を留去した後、薄層ク
ロマトグラフィー（シリカゲル;n-ヘキサン）により2-
(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンを単離し
た。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 2.23-2.53(2H, m), 2.85
-3.00(2H, m), 7.15-7.45(5H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
3.9(2F, bs), -123.1(2F, bs), -122.3(6F, bs), -115.
0(2F, bs), -81.3(3F, t, J=9.9Hz). MS (m/z) 525(M++1, 1.10), 524(M+, 6.14), 505(M+-1
9, 3.66), 91(M+-C8F17CH2, 100.00).
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(0.75 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲
気下、トリブチルフェニルスズ(360 μl, 1.10 mmol)を
滴下し、80℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl,
82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラ
フィーにより定量した結果、39%の2-(ペルフルオロ-n-
オクチル)エチルヨージドが回収されると共に、2-(ペル
フルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンが収率35%(変換収
率: 58%)で生成していることが判明した。反応混合溶液
に過剰量のフッ化カリウムを加え、室温で一昼夜攪拌し
た。沈澱物を濾別し、減圧下溶媒を留去した後、薄層ク
ロマトグラフィー（シリカゲル;n-ヘキサン）により2-
(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンを単離し
た。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 2.23-2.53(2H, m), 2.85
-3.00(2H, m), 7.15-7.45(5H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
3.9(2F, bs), -123.1(2F, bs), -122.3(6F, bs), -115.
0(2F, bs), -81.3(3F, t, J=9.9Hz). MS (m/z) 525(M++1, 1.10), 524(M+, 6.14), 505(M+-1
9, 3.66), 91(M+-C8F17CH2, 100.00).
【００４２】実施例１４
【化１４】
【００４３】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、トリブチルフェニルスズ(180 μl, 0.55 mmol)を滴
下し、80℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、52%の2-(ペルフルオロ-n-オ
クチル)エチルヨージドが回収されると共に、2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンが収率16%(変換収
率: 33%)で生成していることが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(58 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベンゼ
ン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、トリブチルフェニルスズ(180 μl, 0.55 mmol)を滴
下し、80℃で16時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、52%の2-(ペルフルオロ-n-オ
クチル)エチルヨージドが回収されると共に、2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンが収率16%(変換収
率: 33%)で生成していることが判明した。
【００４４】実施例１５
【化１５】
【００４５】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルブロミド
(264 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、トリブチルフェニルスズ(180 μl, 0.55 mmol)を滴
下し、80℃で24時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、80%の2-(ペルフルオロ-n-オ
クチル)エチルブロミドが回収されると共に、2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンが収率10%(変換収
率: 50%)で生成していることが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルブロミド
(264 mg, 0.50 mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホス
フィン)パラジウム(35 mg, 0.05 mmol)、及び乾燥ベン
ゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物に、アルゴン雰囲気
下、トリブチルフェニルスズ(180 μl, 0.55 mmol)を滴
下し、80℃で24時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 8
2.4 μmol)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフ
ィーにより定量した結果、80%の2-(ペルフルオロ-n-オ
クチル)エチルブロミドが回収されると共に、2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルベンゼンが収率10%(変換収
率: 50%)で生成していることが判明した。
【００４６】実施例１６
【化１６】
【００４７】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロ-1,1
0-ジヨードデカン(305 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(116 mg, 0.10 mmo
l)、及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物
に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエチニル)トリブチル
スズ(1050 μl, 3.02 mmol)を滴下し、120℃で18時間攪
拌した。反応混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加
え、室温で5時間攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶
媒を留去した後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル; n-ペンタン）により5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ド
デカフルオロ-1,14-ジフェニルテトラデカ-1,13-ジイン
を収率62%で単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 2.25-2.60(4H, m), 2.65
-2.80(4H, m), 7.25-7.45(10H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -124.2(4F, bs), -12
2.3(4F, bs), -115.7(4F, bs). MS (m/z) 558(M+, 5.60), 494(M+-CF2CH2, trace), 262
(C6F10, 100.00).
験管に、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロ-1,1
0-ジヨードデカン(305 mg, 0.50 mmol)、テトラキス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(116 mg, 0.10 mmo
l)、及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合物
に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエチニル)トリブチル
スズ(1050 μl, 3.02 mmol)を滴下し、120℃で18時間攪
拌した。反応混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加
え、室温で5時間攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶
媒を留去した後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル; n-ペンタン）により5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ド
デカフルオロ-1,14-ジフェニルテトラデカ-1,13-ジイン
を収率62%で単離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 2.25-2.60(4H, m), 2.65
-2.80(4H, m), 7.25-7.45(10H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -124.2(4F, bs), -12
2.3(4F, bs), -115.7(4F, bs). MS (m/z) 558(M+, 5.60), 494(M+-CF2CH2, trace), 262
(C6F10, 100.00).
【００４８】実施例１７
【化１７】
【００４９】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、1-シクロヘキシル-2-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)エチルヨージド(98%, 335 mg, 0.50 mmol)、テトラ
キス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(58 mg, 0.05
mmol)、及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合
物に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエチニル)トリブチ
ルスズ(522 μl, 1.50 mmol)を滴下し、120℃で16時間
攪拌した。反応混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加
え、室温で一昼夜攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶
媒を留去した後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル; n-ヘキサン）により3-シクロヘキシル-4-(ペルフル
オロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンを収率26%で単
離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 0.75-1.65(6H, m), 1.65
-1.92(5H, m), 2.10-2.63(2H, m), 2.88-3.00(1H, m),
7.25-7.33(3H, m), 7.33-7.48(2H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
4.0(2F, bs), -123.2(2F, bs), -122.4(4F, bs), -122.
0(2F, bs), -114.4(1F, bd, J=269Hz), -113.8(1F, bd,
J=269Hz), -81.3(3F, t, J=10Hz).
験管に、1-シクロヘキシル-2-(ペルフルオロ-n-オクチ
ル)エチルヨージド(98%, 335 mg, 0.50 mmol)、テトラ
キス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(58 mg, 0.05
mmol)、及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加えた。上記混合
物に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエチニル)トリブチ
ルスズ(522 μl, 1.50 mmol)を滴下し、120℃で16時間
攪拌した。反応混合溶液に過剰量のフッ化カリウムを加
え、室温で一昼夜攪拌した。沈澱物を濾別し、減圧下溶
媒を留去した後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル; n-ヘキサン）により3-シクロヘキシル-4-(ペルフル
オロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンを収率26%で単
離した。1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm) δ 0.75-1.65(6H, m), 1.65
-1.92(5H, m), 2.10-2.63(2H, m), 2.88-3.00(1H, m),
7.25-7.33(3H, m), 7.33-7.48(2H, m).19 F-NMR (CDCl3, CFCl3, ppm) δ -126.6(2F, bs), -12
4.0(2F, bs), -123.2(2F, bs), -122.4(4F, bs), -122.
0(2F, bs), -114.4(1F, bd, J=269Hz), -113.8(1F, bd,
J=269Hz), -81.3(3F, t, J=10Hz).
【００５０】参考例１
【化１８】
【００５１】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加え
た。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエチ
ニル)トリブチルスズ(260 μl,0.75 mmol)を滴下し、80
℃で24時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmo
l)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフィーによ
り定量した結果、99%の2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エ
チルヨージドが回収されるとともに、4-(ペルフルオロ-
n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンはまったく生成して
いないことが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加え
た。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエチ
ニル)トリブチルスズ(260 μl,0.75 mmol)を滴下し、80
℃で24時間攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmo
l)を内部標準として加え、ガスクロマトグラフィーによ
り定量した結果、99%の2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エ
チルヨージドが回収されるとともに、4-(ペルフルオロ-
n-オクチル)-1-フェニル-1-ブチンはまったく生成して
いないことが判明した。
【００５２】参考例２
【化１９】
【００５３】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加え
た。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエテ
ニル)トリブチルスズ[(E)-体および(Z)-体の混合物,
(E)-/(Z)-= 2.3/1.0, purity >95%(GC), 300 μl, 0.75
mmol]を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、84%の2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルヨージドが回収されるととも
に、4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブテ
ンがまったく生成していないことが判明した。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加え
た。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、(フェニルエテ
ニル)トリブチルスズ[(E)-体および(Z)-体の混合物,
(E)-/(Z)-= 2.3/1.0, purity >95%(GC), 300 μl, 0.75
mmol]を滴下し、120℃で16時間攪拌した。n-トリデカ
ン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標準として加え、ガスク
ロマトグラフィーにより定量した結果、84%の2-(ペルフ
ルオロ-n-オクチル)エチルヨージドが回収されるととも
に、4-(ペルフルオロ-n-オクチル)-1-フェニル-1-ブテ
ンがまったく生成していないことが判明した。
【００５４】参考例３
【化２０】
【００５５】磁気攪拌子の入ったセプタムシール耐圧試
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加え
た。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、トリブチルフェ
ニルスズ(180 μl, 0.55 mmol)を滴下し、80℃で16時間
攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標
準として加え、ガスクロマトグラフィーにより定量した
結果、86%の2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージ
ドが回収されると共に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)
エチルベンゼンが収率2%で生成していることが判明し
た。
験管に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージド
(287 mg, 0.50 mmol)及び乾燥ベンゼン(1.5 ml)を加え
た。上記混合物に、アルゴン雰囲気下、トリブチルフェ
ニルスズ(180 μl, 0.55 mmol)を滴下し、80℃で16時間
攪拌した。n-トリデカン(20 μl, 82.4 μmol)を内部標
準として加え、ガスクロマトグラフィーにより定量した
結果、86%の2-(ペルフルオロ-n-オクチル)エチルヨージ
ドが回収されると共に、2-(ペルフルオロ-n-オクチル)
エチルベンゼンが収率2%で生成していることが判明し
た。
Claims (2)
- 【請求項１】 遷移金属触媒存在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”3 （式中、Ｒ’は、アルケニル基、アルキニル基、アラル
キル基、又は芳香族基を表し、Ｒ”は互いに異なってい
ても良いアルキル基を表す。）で表される有機スズ化合
物と、一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ （式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、又はポリフルオ
ロアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、各Ｒ
は、互いに異なっていても良く、水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、又は芳香族基を表
す。また、２つのＲが一体となってそれらが結合してい
る炭素原子と共に環を形成しても良い。）で表されるハ
ロゲン化物とを反応させることからなる、一般式 Ｙ−ＣＦ2−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’ （式中、Ｙ、Ｒ、及びＲ’は上記と同様である。）で表
される含フッ素化合物の製造方法。 - 【請求項２】 遷移金属触媒存在下、一般式 Ｒ’ＳｎＲ”3 （式中、Ｒ’は、アルケニル基、アリル基、アルキニル
基、アラルキル基、又は芳香族基を表し、Ｒ”は互いに
異なっていても良いアルキル基を表す。）で表される有
機スズ化合物と、一般式 Ｘ−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｘ （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、各Ｒは、互いに異な
っていても良く、水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基又は芳香族基を表す。また、２つのＲ
が一体となってそれらが結合している炭素原子と共に環
を形成しても良い。ｎは１〜２０の整数である。）で表
されるハロゲン化物とを反応させことからなる、一般式 Ｒ’−ＣＲ2−ＣＲ2−（ＣＦ2）n−ＣＲ2−ＣＲ2−Ｒ’ （式中、Ｒ、Ｒ’、及びｎは上記と同様である。）で表
される含フッ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5254717A JPH0789885A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5254717A JPH0789885A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0789885A true JPH0789885A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17268873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5254717A Pending JPH0789885A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0789885A (ja) |
-
1993
- 1993-09-17 JP JP5254717A patent/JPH0789885A/ja active Pending
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