JPH078866B2 - ホトクロミック性ピラゾリルフルギド化合物 - Google Patents
ホトクロミック性ピラゾリルフルギド化合物Info
- Publication number
- JPH078866B2 JPH078866B2 JP62225542A JP22554287A JPH078866B2 JP H078866 B2 JPH078866 B2 JP H078866B2 JP 62225542 A JP62225542 A JP 62225542A JP 22554287 A JP22554287 A JP 22554287A JP H078866 B2 JPH078866 B2 JP H078866B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- phenyl group
- aralkyl group
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はホトクロミック性を有する新規フルギド化合物
に関するものであり、記録材料、光学素子材料などの種
々の分野で利用可能なものである。
に関するものであり、記録材料、光学素子材料などの種
々の分野で利用可能なものである。
［従来技術］ 光によって可逆的な構造変化を示すホトクロミック化合
物は種々のものが知られ、G.H.Brown著「ホトクロミズ
ム」に紹介されている。
物は種々のものが知られ、G.H.Brown著「ホトクロミズ
ム」に紹介されている。
最近、熱安定性の高いホトクロミック化合物としてフル
ギド化合物が研究され、その中でフェニルフルギド、フ
リルフルギド、チエニルフルギドについての技術が特公
昭60−52150号公報、特公昭61−1425号公報等に開示さ
れている。これらの化合物は、熱による逆反応がたいへ
ん小さく長期にわたる記録の保存が可能であることが示
されている。また、これらの化合物を用いた光記録ディ
スクの研究もなされており、3000万ビット／cm2の記録
密度で8000回以上の繰り返し性を有することが示されて
いる。（Ｉ、Ｅ、Ｅ、Proc.160巻Pt.I第５号1983年）。
ギド化合物が研究され、その中でフェニルフルギド、フ
リルフルギド、チエニルフルギドについての技術が特公
昭60−52150号公報、特公昭61−1425号公報等に開示さ
れている。これらの化合物は、熱による逆反応がたいへ
ん小さく長期にわたる記録の保存が可能であることが示
されている。また、これらの化合物を用いた光記録ディ
スクの研究もなされており、3000万ビット／cm2の記録
密度で8000回以上の繰り返し性を有することが示されて
いる。（Ｉ、Ｅ、Ｅ、Proc.160巻Pt.I第５号1983年）。
また、最近の光ディスク用記録媒体は、半導体レーザー
領域（780〜830nm）に吸収を有することが必要条件とな
っているが、特開昭61−267578号公報に開示されている
３−ピリルフルギドおよびフルギイミドは半導体レーザ
ー領域に近い領域に吸収帯を有し、かなり長波長領域に
最大吸収（λmax＝620nm）を有することが記載されてい
る。
領域（780〜830nm）に吸収を有することが必要条件とな
っているが、特開昭61−267578号公報に開示されている
３−ピリルフルギドおよびフルギイミドは半導体レーザ
ー領域に近い領域に吸収帯を有し、かなり長波長領域に
最大吸収（λmax＝620nm）を有することが記載されてい
る。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、これらの化合物は実際の応用において
は、次のような欠点を有していた。
は、次のような欠点を有していた。
フェニルフルギド、フリルフルギド、チエニルフルギド
は、化学的に安定ではあるが、吸収波長領域が短波長で
あるという問題を有していた。
は、化学的に安定ではあるが、吸収波長領域が短波長で
あるという問題を有していた。
また、３−ピリルフルギドにおいては、吸収波長領域は
長波長であるが、たいへん酸化されやすく化学的に不安
定であるという問題点を有していた。
長波長であるが、たいへん酸化されやすく化学的に不安
定であるという問題点を有していた。
本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとするも
のであり、吸収波長領域が長波長（700nm以上に吸収を
有することが望まれている。）であり、かつ化学的な安
定性が高いフルギド化合物を提供することを目的とす
る。
のであり、吸収波長領域が長波長（700nm以上に吸収を
有することが望まれている。）であり、かつ化学的な安
定性が高いフルギド化合物を提供することを目的とす
る。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有す
る。
る。
「下記一般式［Ｉ］で与えられるホトクロミック性ピラ
ゾリルフルギド化合物。
ゾリルフルギド化合物。
（式中R1は、炭素数１〜30のアルキル基、炭素数６〜12
のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基および置
換アラルキル基から選ばれる置換基を示し、R2及びR
3は、それぞれ炭素数１〜10のアルキル基、炭素数６〜1
2のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基、置換
アラルキル基および水素原子から選ばれる置換基、又は
基 はアダマンチリデン基を示す。R4は水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フ
ェニル基、アラルキル基、置換アラルキル基、およびハ
ロゲンから選ばれる置換基を示す。R5は炭素数１〜30の
アルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フェニル
基、アラルキル基、置換アラルキル基、アシル基および
水素原子から選ばれる置換基を示し、R6は炭素数１〜10
のアルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フェニ
ル基、アラルキル基、置換アラルキル基、置換アミノ
基、ハロゲンおよび水素原子から選ばれる置換基を示
す。Ｘは酸素原子またはＮ−R7で示される窒素原子を含
む基を示し、R7は炭素数１〜30のアルキル基、炭素数６
〜12のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基、置
換アラルキル基、炭素数３〜30の（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステル基および水素原子から選ばれる置換基を
示す。）」 かかる一般式［Ｉ］で示されるフルギド化合物は窒素原
子を２つ含むピラゾール基を有することから着色状態に
おいて広くかつ大きな長波長吸収帯を有する。しかも、
本発明化合物はフルギド化合物の特長である着色体の熱
安定性を有し、しかも耐酸化性等の化学的安定性にも優
れている。
のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基および置
換アラルキル基から選ばれる置換基を示し、R2及びR
3は、それぞれ炭素数１〜10のアルキル基、炭素数６〜1
2のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基、置換
アラルキル基および水素原子から選ばれる置換基、又は
基 はアダマンチリデン基を示す。R4は水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フ
ェニル基、アラルキル基、置換アラルキル基、およびハ
ロゲンから選ばれる置換基を示す。R5は炭素数１〜30の
アルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フェニル
基、アラルキル基、置換アラルキル基、アシル基および
水素原子から選ばれる置換基を示し、R6は炭素数１〜10
のアルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フェニ
ル基、アラルキル基、置換アラルキル基、置換アミノ
基、ハロゲンおよび水素原子から選ばれる置換基を示
す。Ｘは酸素原子またはＮ−R7で示される窒素原子を含
む基を示し、R7は炭素数１〜30のアルキル基、炭素数６
〜12のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基、置
換アラルキル基、炭素数３〜30の（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステル基および水素原子から選ばれる置換基を
示す。）」 かかる一般式［Ｉ］で示されるフルギド化合物は窒素原
子を２つ含むピラゾール基を有することから着色状態に
おいて広くかつ大きな長波長吸収帯を有する。しかも、
本発明化合物はフルギド化合物の特長である着色体の熱
安定性を有し、しかも耐酸化性等の化学的安定性にも優
れている。
かかる一般式［Ｉ］中、R2とR3は、同種であっても異種
であってもよい。
であってもよい。
かかる一般式［Ｉ］の具体例としては、（Ｅ）−α−
（1,3,5−トリメチル−４−ピラゾリル）エチリデン
（イソプロピリデン）コハク酸無水物、（Ｅ）−α−
（１−エチル−3,5−ジメチル−４−ピラゾリル）エチ
リデン（イソプロピリデン）コハク酸無水物、（Ｅ）−
α−（５−メチル−１−フェニル−４−ピラゾリル）エ
チリデン（イソプロピリデン）コハク酸無水物、（Ｅ）
−α−（1,5−ジメチル−４−ピラゾリル）エチリデン
（イソプロピリデン）−Ｎ−オクタデシルスクシイミド
等が挙げられる。
（1,3,5−トリメチル−４−ピラゾリル）エチリデン
（イソプロピリデン）コハク酸無水物、（Ｅ）−α−
（１−エチル−3,5−ジメチル−４−ピラゾリル）エチ
リデン（イソプロピリデン）コハク酸無水物、（Ｅ）−
α−（５−メチル−１−フェニル−４−ピラゾリル）エ
チリデン（イソプロピリデン）コハク酸無水物、（Ｅ）
−α−（1,5−ジメチル−４−ピラゾリル）エチリデン
（イソプロピリデン）−Ｎ−オクタデシルスクシイミド
等が挙げられる。
本発明フルギド化合物の製造方法としては種々の方法が
可能であるが、もっとも一般的でかつ高収率で得られる
方法としては、下記一般式［II］で与えられるアセチル
ピラゾール誘導体と一般式［III］で与えられるコハク
酸エステル誘導体とのStobbe縮合によるものである。
可能であるが、もっとも一般的でかつ高収率で得られる
方法としては、下記一般式［II］で与えられるアセチル
ピラゾール誘導体と一般式［III］で与えられるコハク
酸エステル誘導体とのStobbe縮合によるものである。
（式中R1は前記一般式［Ｉ］中のR1〜R6の記述通り、R8
はアルキル基を示す。） Stobbe縮合は、水素化ナトリウムを触媒とした分散溶液
中や、またはｔ−ブトキシアルカリ金属を含有するｔ−
ブタノール中で反応物を還流することなどによって行な
われる。この段階での生成物はハーフエステル、すなわ
ち基R8の一方が水素原子である。この生成物は加水分解
されることによってジカルボン酸に転換される。このジ
カルボン酸は、酸塩化物との加熱による脱水反応によっ
て酸無水物に転換される。また、これらの酸無水物は適
当な１級アミンとの脱水反応によって相当するイミド化
合物に転換される。これらのフルギド化合物の精製はカ
ラム法、再結晶法等の適当な精製法によって達せられ
る。
はアルキル基を示す。） Stobbe縮合は、水素化ナトリウムを触媒とした分散溶液
中や、またはｔ−ブトキシアルカリ金属を含有するｔ−
ブタノール中で反応物を還流することなどによって行な
われる。この段階での生成物はハーフエステル、すなわ
ち基R8の一方が水素原子である。この生成物は加水分解
されることによってジカルボン酸に転換される。このジ
カルボン酸は、酸塩化物との加熱による脱水反応によっ
て酸無水物に転換される。また、これらの酸無水物は適
当な１級アミンとの脱水反応によって相当するイミド化
合物に転換される。これらのフルギド化合物の精製はカ
ラム法、再結晶法等の適当な精製法によって達せられ
る。
着色は、該化合物に紫外線を照てることによって生じ、
また可視光を照てることにより無色体が生じるが、その
光記録への適用においては、例えばヘリウムネオンレー
ザーによる600〜650nmの赤色光などの使用が好適であ
る。
また可視光を照てることにより無色体が生じるが、その
光記録への適用においては、例えばヘリウムネオンレー
ザーによる600〜650nmの赤色光などの使用が好適であ
る。
本発明フルギド化合物の使用方法としては、溶剤、プラ
スチック等の適当な媒体中に分散させたり、または該フ
ルギド化合物に適当な重合性官能基を導入し、他モノマ
ーと共重合させポリマー中に担持させることが好ましい
方法である。さらには該フルギド化合物に長鎖アルキル
基等を導入し、LB膜としたり、または、蒸着、スパッタ
リングによって薄膜化させて使用することも好ましい方
法である。
スチック等の適当な媒体中に分散させたり、または該フ
ルギド化合物に適当な重合性官能基を導入し、他モノマ
ーと共重合させポリマー中に担持させることが好ましい
方法である。さらには該フルギド化合物に長鎖アルキル
基等を導入し、LB膜としたり、または、蒸着、スパッタ
リングによって薄膜化させて使用することも好ましい方
法である。
本発明のフルギド化合物は種々の用途、例えば、情報の
記憶およびディスプレー等に使用され、またホログラム
記録にも有用である。
記憶およびディスプレー等に使用され、またホログラム
記録にも有用である。
［実施例］ 実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１ （Ｅ）−α−（1,3,5−トリメチル−４−ピラゾリル）
エチリデン（イソプロピリデン）コハク酸無水物の調製
（下記一般式（IV）） ４−アセチル−1,3,5−トリメチルピラゾール5.0g（33m
mol）とジエチルイソプロピリデンコハク酸エステル7.0
g（33mmol）を水素化ナトリウム（60％油性）2.0gが分
散されている100mlベンゼン溶液に60℃で滴下反応させ
た。反応を完了させた後、ベンゼンを留去し、次いで残
留物に水を加え、さらに酸を加えて弱酸性にした。
エチリデン（イソプロピリデン）コハク酸無水物の調製
（下記一般式（IV）） ４−アセチル−1,3,5−トリメチルピラゾール5.0g（33m
mol）とジエチルイソプロピリデンコハク酸エステル7.0
g（33mmol）を水素化ナトリウム（60％油性）2.0gが分
散されている100mlベンゼン溶液に60℃で滴下反応させ
た。反応を完了させた後、ベンゼンを留去し、次いで残
留物に水を加え、さらに酸を加えて弱酸性にした。
次いで、遊離したハーフエステルをトルエンを用いて溶
媒抽出した。ハーフエステルは10％エタノール性水酸化
カリウムと煮沸することによってジカルボン酸とした。
水分を除去した後、ジカルボン酸を塩化アセチルと煮沸
することによって酸無水物に転換させた。目的物はカラ
ム精製法および石油エーテルによる再結晶法によって黄
色固体（1.0g）として得られた。この黄色固体をアセト
ニトリルに溶解し、紫外光を照射すると赤紫色（λmax
＝560nm）に着色した。この色は、白色光の照射によっ
て元に戻った。この操作は何度も繰り返し行なえた。
媒抽出した。ハーフエステルは10％エタノール性水酸化
カリウムと煮沸することによってジカルボン酸とした。
水分を除去した後、ジカルボン酸を塩化アセチルと煮沸
することによって酸無水物に転換させた。目的物はカラ
ム精製法および石油エーテルによる再結晶法によって黄
色固体（1.0g）として得られた。この黄色固体をアセト
ニトリルに溶解し、紫外光を照射すると赤紫色（λmax
＝560nm）に着色した。この色は、白色光の照射によっ
て元に戻った。この操作は何度も繰り返し行なえた。
IRによる吸収スペクトル結果 1760〜1820（cm-1） （Ｃ＝Ｏ（コハク酸無水物）伸縮振動） 1300〜1400（cm-1） （Ｃ−Ｎ（インドール環）伸縮振動） 実施例２ 実施例１において、４−アセチル−1,3,5−トリメチル
ピラゾールに代えて、４−アセチル−５−メチル−１−
フェニルピラゾールを使用する以外はすべて同様に行な
った。
ピラゾールに代えて、４−アセチル−５−メチル−１−
フェニルピラゾールを使用する以外はすべて同様に行な
った。
得られた（Ｅ）−α−（５−メチル−１−フェニル−４
−ピラゾリル）エチリデン（イソプロピリデン）コハク
酸無水物（下記一般式（Ｖ））は黄色固体であり、アセ
トニトリルに溶かし紫外光を照射すると赤紫色（λmax
＝555nm）に着色した。この色は、白色光の照射によっ
て元に戻った。この操作は、何度も繰り返し行なえた。
−ピラゾリル）エチリデン（イソプロピリデン）コハク
酸無水物（下記一般式（Ｖ））は黄色固体であり、アセ
トニトリルに溶かし紫外光を照射すると赤紫色（λmax
＝555nm）に着色した。この色は、白色光の照射によっ
て元に戻った。この操作は、何度も繰り返し行なえた。
実施例３ 実施例２で得た（Ｅ）−α−（５−メチル−１−フェニ
ル−４−ピラゾリル）エチリデン（イソプロピリデン）
コハク酸無水物１当量とオクタデシルアミン１当量をト
リエン中で煮沸した。反応完了後、溶媒を留去し、残留
するスクシナミン酸を塩化アセチルに溶解し、室温に１
時間放置した。溶媒を留去し、カラム精製によって
（Ｅ）−α−（５−メチル−１−フェニル−４−ピラゾ
リル）エチリデン（イソプロピリデン）−Ｎ−オクタデ
シルスクシイミドが黄色固体として得られた（下記一般
式（VI））。黄色固体をアセトニトリルに溶かし紫外光
を照射すると赤紫色（λmax＝560nm）に着色した。この
色は、白色光の照射によって元に戻った。この操作は何
度も繰り返し行なえた。
ル−４−ピラゾリル）エチリデン（イソプロピリデン）
コハク酸無水物１当量とオクタデシルアミン１当量をト
リエン中で煮沸した。反応完了後、溶媒を留去し、残留
するスクシナミン酸を塩化アセチルに溶解し、室温に１
時間放置した。溶媒を留去し、カラム精製によって
（Ｅ）−α−（５−メチル−１−フェニル−４−ピラゾ
リル）エチリデン（イソプロピリデン）−Ｎ−オクタデ
シルスクシイミドが黄色固体として得られた（下記一般
式（VI））。黄色固体をアセトニトリルに溶かし紫外光
を照射すると赤紫色（λmax＝560nm）に着色した。この
色は、白色光の照射によって元に戻った。この操作は何
度も繰り返し行なえた。
実施例４ 実施例２で得られた（Ｅ）−α−（５−メチル−１−フ
ェニル−４−ピラゾリル）エチリデン（イソプロピリデ
ン）コハク酸無水物を溶媒を用いてポリメチルメタクリ
レートの混合溶液を作成し、スライドガラス上に塗布乾
燥させたフイルムに紫外光を照射すると赤紫色に着色し
た。図面にそのスペクトルを示す。この着色体は、空気
中、暗所、室温で１ケ月保存後も充分な着色濃度を有し
ていた。以上のことから該化合物はその着色体の熱安定
性が高く、さらには酸化等の化学的安定性にも優れてい
ることが確認された。
ェニル−４−ピラゾリル）エチリデン（イソプロピリデ
ン）コハク酸無水物を溶媒を用いてポリメチルメタクリ
レートの混合溶液を作成し、スライドガラス上に塗布乾
燥させたフイルムに紫外光を照射すると赤紫色に着色し
た。図面にそのスペクトルを示す。この着色体は、空気
中、暗所、室温で１ケ月保存後も充分な着色濃度を有し
ていた。以上のことから該化合物はその着色体の熱安定
性が高く、さらには酸化等の化学的安定性にも優れてい
ることが確認された。
［発明の効果］ 本発明のホトクロミック性ピラゾリルフルギド化合物は
以下のような効果を有していた。
以下のような効果を有していた。
(1) 着色体は、広く、且つ大きな長波長吸収帯を有
し、種々レーザー光に感応する。
し、種々レーザー光に感応する。
(2) 化学的な安定性が高く耐久性に優れる。
図面は、実施例４で作成したフィルムの吸収スペクトル
を示す。 （イ）は無色体の吸収スペクトルを示す。 （ロ）は着色体の吸収スペクトルを示す。
を示す。 （イ）は無色体の吸収スペクトルを示す。 （ロ）は着色体の吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］で与えられるホトクロミ
ック性ピラゾリルフルギド化合物。 （式中R1は、炭素数１〜30のアルキル基、炭素数６〜12
のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基および置
換アラルキル基から選ばれる置換基を示し、R2及びR
3は、それぞれ炭素数１〜10のアルキル基、炭素数６〜1
2のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基、置換
アラルキル基および水素原子から選ばれる置換基、又は
基 はアダマンチリデン基を示す。R4は水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フ
ェニル基、アラルキル基、置換アラルキル基、およびハ
ロゲンから選ばれる置換基を示す。R5は炭素数１〜30の
アルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フェニル
基、アラルキル基、置換アラルキル基、アシル基および
水素原子から選ばれる置換基を示し、R6は炭素数１〜10
のアルキル基、炭素数６〜12のフェニル基、置換フェニ
ル基、アラルキル基、置換アラルキル基、置換アミノ
基、ハロゲンおよび水素原子から選ばれる置換基を示
す。Ｘは酸素原子またはＮ−R7で示される窒素原子を含
む基を示し、R7は炭素数１〜30のアルキル基、炭素数６
〜12のフェニル基、置換フェニル基、アラルキル基、置
換アラルキル基、炭素数３〜30の（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステル基および水素原子から選ばれる置換基を
示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62225542A JPH078866B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-09-09 | ホトクロミック性ピラゾリルフルギド化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13891887 | 1987-06-04 | ||
| JP62-138918 | 1987-06-04 | ||
| JP62225542A JPH078866B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-09-09 | ホトクロミック性ピラゾリルフルギド化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13511097A Division JPH1067780A (ja) | 1987-06-04 | 1997-05-26 | ホトクロミック性ピラゾリルフルギド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485974A JPS6485974A (en) | 1989-03-30 |
| JPH078866B2 true JPH078866B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=26471850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62225542A Expired - Lifetime JPH078866B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-09-09 | ホトクロミック性ピラゾリルフルギド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078866B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19645313A1 (de) | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Basf Ag | Substituierte 3-Benzylpyrazole |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63166879A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-11 | Yamaha Corp | フルギド系フオトクロミツク化合物 |
-
1987
- 1987-09-09 JP JP62225542A patent/JPH078866B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63166879A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-11 | Yamaha Corp | フルギド系フオトクロミツク化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485974A (en) | 1989-03-30 |
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