JPH078542A

JPH078542A - 殺菌性溶剤

Info

Publication number: JPH078542A
Application number: JP15208993A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiko Iwadare; 安彦岩垂; Yoichi Ushiyama; 洋一牛山
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1993-06-23
Filing date: 1993-06-23
Publication date: 1995-01-13

Abstract

(57)【要約】【構成】殺菌性成分として、一般式１で表される化合
物を含むことを特長とする殺菌性溶剤。【化１】（Ｘは第４級アンモニウム又はホスホリルコリン誘導
体、ｍは２〜４、ｎは２０〜１００の整数を表す）【効果】本発明の殺菌性溶剤は、殺菌効果のある溶剤ま
たは殺菌性と洗浄性のある溶剤であるため、身装用具を
はじめとして医療用具等を微生物汚染から安全に防御す
ることができ、また共重合体であるため素材に吸着残存
して素材の侵食や殺菌成分の２次放出による危険性がな
い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、身装用具等の微生物汚
染を防止するための殺菌効力を有する殺菌性溶剤及び殺
菌洗浄保存剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来の医療用具及び身装用具の殺菌には
第四級アンモニウム塩、アルコール、グルタルアルデヒ
ド、過酸化水素等の殺菌剤が用いられ、これらはその用
途によって適用範囲が決められている。例えば手指の殺
菌には第四級アンモニウム塩、アルコールが主に用いら
れ、医療用具の殺菌にも第四級アンモニウム塩、アルコ
ールが用いられるが、医療機関等の特定機関ではＭＲＳ
Ａ（メチシリン耐性黄色ブドウ球菌）殺菌のために、よ
り強力なグルタルアルデヒド、ポピドンヨード等を使用
する。通常汚染された用具に対しては殺菌後に界面活性
剤等で洗浄し、さらに高圧蒸気滅菌、紫外線、ＥＯＧガ
ス等で殺菌する方法がとられる。

【０００３】また一般的に家庭等で使用されるコンタク
トレンズの殺菌には、煮沸消毒あるいは過酸化水素によ
る殺菌が用いられ広く普及しており、さらに洗浄剤とと
もに第四級アンモニウム塩を共存させて殺菌洗浄する方
法も特公昭５５−１５００８号公報、特公昭５７−２４
５２６号公報、特開平２−２４５０９９公報で提案され
ている。コンタクトレンズの保存には、通常保存液中に
保管するのが一般的であり、保存中に微生物の繁殖が起
こらないように保存液に防腐剤を添加する必要があり、
従来チメロサール、ソルビン酸、塩化ベンザルコニウ
ム、グルコン酸クロルヘキシジン、ホウ酸等を用いてい
る。身装用具の殺菌は一般的には特別に行われてはいな
いが、カビによる汚染のときは洗浄剤による擦り洗浄や
酸素系又は塩素系漂白剤等によって洗浄している。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法は適用範囲が限定されるばかりでなく、安全性、医療
用具あるいは身装用具への吸着、劣化等の影響において
不十分である。特に塩化ベンザルコニウムに代表される
第四級アンモニウム塩はカチオンであるために用具表面
のマイナスイオンと容易にイオン結合し吸着するという
欠点を有し、またアニオン界面活性剤との併用によって
イオン対を形成して沈澱し、殺菌効力の消失を招くとい
う重大な欠点を持っている。またグルタルアルデヒドは
毒性が強く取扱い上危険であり、過酸化水素や過炭酸塩
は中和処理を行わなければ毒性の問題が生じ、さらに素
材表面を浸食する作用もあり好ましくない。特にコンタ
クトレンズに適用する場合は、眼刺激、アレルギー、細
胞障害等の眼障害が生じることがあり安全性の面で不十
分であり、またチメロサール、ソルビン酸、塩化ベンザ
ルコニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、ホウ酸等の
防腐剤を用いることは防腐効力という面では有効である
が、低分子量であるためコンタクトレンズマトリックス
中に吸着蓄積し眼障害を誘発する場合もあり改善が必要
である。さらに特開昭６３−１３１１２４号公報には、
ジアミン類とジハロゲン化合物を主成分とするカチオン
系ポリマーを用いたコンタクトレンズ用溶剤について提
案されているが、コンタクトレンズに対する吸着性は十
分でなく満足いくものではなっかった。そこで、本発明
はこれらの問題点を解決することを課題として鋭意研究
を行い到達したものである。即ち、本発明の目的はコン
タクトレンズ等の身装用具の素材に影響を与えることが
なく、安全性の高い殺菌性溶剤を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、第４級アンモ
ニウム又はホスホリルコリン誘導体を主骨格とする化合
物を含む親水性重合体を殺菌性成分として用いることで
本目的が達成されることを見いだした。本発明はこの様
な知見に基づき完成したものであり、（１）殺菌性成分として、一般式１で表される化合物を
含むことを特徴とする殺菌性溶剤、

【０００６】

【化６】

【０００７】（Ｘは第４級アンモニウム又はホスホリル
コリン誘導体、ｍは２〜４、ｎは２０〜１００の整数を
表す）（２）上記一般式１のＸが、一般式２で表される化合物
であることを特徴とする殺菌性溶剤、

【０００８】

【化７】

【０００９】（Ｒは炭素数４〜２０のアルキル基又はア
ルケニル基、Ｒ₁及びＲ₂は炭素数１〜３のアルキル基ま
たはアルケニル基を表し、Ｒ₃は炭素数２〜１０のアル
キル基又はアルキルフェニル基を表す）（３）上記一般式１のＸが、一般式３で表される化合物
であることを特徴とする殺菌性溶剤、

【００１０】

【化８】

【００１１】（Ｒ₄は炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルケニル基を表す）（４）身装用具の殺菌性成分として、一般式４で表され
る化合物と親水性モノマーを共重合させてなる化合物を
含むことを特徴とする殺菌性溶剤、

【００１２】

【化９】

【００１３】（Ｒ₅は炭素数４〜２０のアルキル基又は
アルケニル基、Ｒ₆及びＲ₇は炭素数１〜３のアルキル基
またはアルケニル基を表し、Ｒ₈は炭素数２〜１０のア
ルキル基又はアルキルフェニル基、Ｒ₉はＨ又はＣＨ₃を
表す）（５）殺菌性成分として、一般式５で表される化合物と
親水性モノマーを共重合させてなる化合物を含むことを
特徴とする殺菌性溶剤。

【００１４】

【化１０】

【００１５】（Ｒ₁₀はＨ又はＣＨ₃、Ｒ₁₁は炭素数１〜
４のアルキル基又はアルケニル基を表す）（６）上記親水性モノマーが、ビニル酢酸モノマー、１
−ビニル−２ピロリドンモノマー、ハイドロキシエチル
メタクリレートモノマーから選ばれる１種以上であるこ
とを特徴とする殺菌性溶剤、（７）上記殺菌性溶剤がコンタクトレンズ溶液であるこ
とを特徴とする殺菌性溶剤、（８）上記殺菌性溶剤中に、０．０１〜１０重量％のノ
ニオン界面活性剤、両性界面活性剤から選ばれる１種以
上を含むことを特徴とする殺菌性溶剤、（９）上記殺菌性溶剤中に、蛋白分解酵素、脂質分解酵
素、多糖類分解酵素、過酸化塩から選ばれる１種以上を
含むことを特徴とする殺菌性溶剤、を要旨とするもので
ある。

【００１６】以下本発明を具体的に説明すると、本発明
に用いられる殺菌性成分は一般式１〜５で表される化合
物であり、第４級アンモニウム又はホスホリルコリン誘
導体を主骨格とする化合物が殺菌力を発揮する。特に第
４級アンモニウム化合物は塩化ベンルコニウムを代表と
するように高い殺菌力を有するため有用である。これら
の殺菌性成分は水溶液及び水とアルコールの混合系溶液
に溶解する。基本的な殺菌メカニズムは、一般的な第四
級アンモニウム塩の殺菌メカニズムと同じであり細胞膜
への吸着、浸入の過程をへて細胞膜を破壊することによ
る。しかしながら、低分子量の殺菌性成分と異なり、重
合体のため身装用具等の素材中に吸着残存することはほ
とんどなく、表面の侵食、劣化、吸着成分の２次的放出
による危険性がないという特徴を持つ。

【００１７】本発明の一般式１で表される化合物は、第
４級アンモニウム又はホスホリルコリン誘導体を主骨格
とする化合物にアルキルオキシドを付加重合させたもの
であり、一般式中ｍは２〜４、ｎは２０〜１００を表
し、アルキルオキシドとしては例えば、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ
る。Ｘは一般式２及び３で表され、一般式２は第４級ア
ンモニウム化合物で、Ｒは炭素数４〜２０のアルキル基
又はアルケニル基、Ｒ₁及びＲ₂は炭素数１〜３のアルキ
ル基またはアルケニル基を表し、Ｒ₃は炭素数２〜１０
のアルキル基又はアルキルフェニル基を表し、例えば塩
化ブチルジメチルオキシエチルアンモニウム、塩化セチ
ルジメチルオキシエチルアンモニウム、塩化ベヘニルジ
メチルオキシエチルアンモニウム、塩化ステアリルジメ
チルオキシプロピルアンモニウム、塩化セチルジメチル
オキシプロピルアンモニウム、塩化ベヘニルジメチルオ
キシプロピルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルオ
キシベンジルアンモニウム、塩化セチルジメチルオキシ
ベンジルアンモニウム、塩化ベヘニルジメチルオキシベ
ンジルアンモニウム、塩化ステアリルジエチルオキシエ
チルアンモニウム、塩化セチルジエチルオキシエチルア
ンモニウム、塩化ベヘニルジエチルオキシエチルアンモ
ニウム、塩化ｐ−トリメチルベンジルジエチルオキシエ
チルアンモニウム、塩化ｐ−トリメチルベンジルジエチ
ルオキシブチルアンモニウム、塩化メチルドデシルベン
ジルジメチルオキシエチルアンモニウム、塩化メチルド
デシルベンジルジメチルオキシブチルアンモニウム、塩
化メチルラウリルベンジルジメチルオキシエチルアンモ
ニウム、塩化メチルラウリルベンジルジメチルオキシブ
チルアンモニウム等から誘導される。

【００１８】一般式３の化合物はホスホリルコリン誘導
体で、Ｒ₄は炭素数２〜１０のアルキル基又はアルケニ
ル基を表し、例えばオキシエチルホスホリルコリン、オ
キシプロピルホスホリルコリン、オキシブチルホスホリ
ルコリン、オキシオクチルホスホリルコリン、オキシベ
ンジルホスホリルコリン、オキシエチルベンジルホスホ
リルコリン等から誘導される。本発明の一般式１で表さ
れる化合物は、身装用具等の素材表面への吸着性の点か
ら低分子量よりも高分子量の方が好ましく、具体的には
平均分子量約１０００〜１０００００が用いられ、より
好ましくは約３０００〜５００００である。約１０００
未満であると低分子量のため素材表面に吸着し易く好ま
しくなく、約１０００００を越えると水溶解性の点で不
都合であり、殺菌効力も低下するので好ましくない。こ
れらの化合物は、一般式２又は３で表される化合物のア
ルコキシイオンにアルキルオキシドを作用させる等の一
般的な方法から得ることができる。

【００１９】本発明の一般式４で表される化合物は、第
４級アンモニウムを主骨格とするビニル基を有する重合
性モノマーであり、Ｒ₅は炭素数４〜２０のアルキル基
又はアルケニル基、Ｒ₆及びＲ₇は炭素数１〜３のアルキ
ル基またはアルケニル基、Ｒ₈は炭素数２〜１０のアル
キル基又はアルキルアリル基、Ｒ₉はＨ又はＣＨ₃を表
し、例えば塩化２−アクリロイルエチルステアリルジメ
チルアンモニウム、塩化２−アクリロイルエチルセチル
ジメチルアンモニウム、塩化２−アクリロイルエチルベ
ヘニルジメチルアンモニウム、塩化２−メタクリロイル
プロピルステアリルジメチルアンモニウム、塩化２−メ
タクリロイルプロピルセチルジメチルアンモニウム、塩
化２−メタクリロイルプロピルベヘニルジメチルアンモ
ニウム、塩化２−メタクリロイルベンジルステアリルジ
メチルアンモニウム、塩化２−メタクリロイルベンジル
セチルジメチルアンモニウム、塩化２−メタクリロイル
ベンジルベヘニルジメチルアンモニウム、塩化２−メタ
クリロイルエチルセチルジエチルアンモニウム、塩化２
−メタクリロイルエチルセチルジエチルアンモニウム、
塩化２−アクリロイルエチルベヘニルジエチルアンモニ
ウム、塩化２−メタクリロイルエチルｐ−トリメチルベ
ンジルジエチルアンモニウム、塩化２−メタクリロイル
ブチルｐ−トリメチルベンジルジエチルアンモニウム、
塩化２−アクリロイルメチルドデシルベンジルジメチル
アンモニウム、塩化２−アクリロイルプロピルメチルド
デシルベンジルジメチルアンモニウム、塩化２−アクリ
ロイルエチルメチルラウリルベンジルジメチルアンモニ
ウム等が挙げられる。

【００２０】これらの化合物と親水性モノマーを一般的
な方法で共重合させることによって目的の殺菌性成分を
得ることができ、身装用具等の素材表面への吸着性の点
から低分子量よりも高分子量の方が好ましく、具体的に
は平均分子量約１０００〜１０００００が用いられ、よ
り好ましくは約３０００〜５００００である。約１００
０未満であると低分子量のため素材表面に吸着し易く好
ましくなく、約１０００００を越えると水溶解性の点で
不都合であり、殺菌効力も低下するので好ましくない本
発明の一般式５で表される化合物は、ホスホリルコリン
誘導体を主骨格とするビニル基を有する重合性モノマー
であり、Ｒ₁₀はＨ又はＣＨ₃、Ｒ₁₁は炭素数４〜２０の
アルキル基又はアルケニル基を表し、例えば２−アクリ
ロイルオキシエチルホスホリルコリン、２−アクリロイ
ルオキシプロピルホスホリルコリン、２−アクリロイル
オキシブチルホスホリルコリン、２−アクリロイルオキ
シオクチルホスホリルコリン、２−アクリロイルオキシ
ラウリルホスホリルコリン、２−アクリロイルオキシセ
チルホスホリルコリン、２−メタクリロイルオキシエチ
ルホスホリルコリン、２−メタクリロイルオキシプロピ
ルホスホリルコリン、２−メタクリロイルオキシブチル
ホスホリルコリン、２−メタクリロイルオキシオクチル
ホスホリルコリン、２−メタクリロイルオキシラウリル
ホスホリルコリン、２−メタクリロイルオキシセチルホ
スホリルコリン等が挙げられる。

【００２１】これらの化合物と親水性モノマーを一般的
な方法で共重合させることによって目的の殺菌性成分を
得ることができ、身装用具等の素材表面への吸着性の点
から低分子量よりも高分子量の方が好ましく、具体的に
は平均分子量約１０００〜１０００００が用いられ、よ
り好ましくは約３０００〜５００００である。約１００
０未満であると低分子量のため素材表面に吸着し易く好
ましくなく、約１０００００を越えると水溶解性の点で
不都合であり、殺菌効力も低下するので好ましくない。

【００２２】本発明で用いられる親水性モノマーは、一
般的な親水性モノマーが用いられるが、安全性、親水
性、水溶解性、吸着性等の点からビニル酢酸モノマー、
１−ビニル−２ピロリドンモノマー、ハイドロキシエチ
ルメタクリレートモノマーが好ましい。これらのモノマ
ーを用いることによって良好な水溶解性の共重合体を得
ることができる。

【００２３】本発明の殺菌性溶剤には、殺菌性とともに
洗浄力を付与するために約０．０１〜１０重量％のノニ
オン界面活性剤、両性界面活性剤から選ばれる１種以上
を含むことができる。アニオン界面活性剤は第四級アン
モニウム塩と不溶性のコンプレックスを生成し殺菌効力
を消失させるので好ましくない。ノニオン界面活性剤と
しては例えば、高級アルキルアミンのポリエチレングリ
コール付加物、高級脂肪酸のポリエチレングリコールエ
ステル、高級脂肪酸のポリアルキレングリコール、ポリ
エチレングリコールコポリマーエステル、高級アルコー
ルのポリエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロー
ル、ポリオキシエチレンラノリンアルコール誘導体等が
挙げられる、両性界面活性剤としては例えば、酢酸ベタ
イン、イミダゾリウムベタイン、レシチン等が挙げられ
る。本発明の殺菌性溶剤には、洗浄力を向上させるため
に蛋白分解酵素、脂質分解酵素、多糖類分解酵素、過酸
化塩から選ばれる１種以上を含むことができる。酵素類
は蛋白質、脂質、多糖類等を断片に切断することによっ
て付着汚れの洗浄性を高める。過酸化塩はその酸化作用
により汚れ成分の分解、漂白作用を発揮するため有用で
ある。蛋白分解酵素としては例えば、パパイン、パンク
レアチン、トリプシン、ブロメライン、微生物由来の蛋
白分解酵素があり、脂質分解酵素としてはホスホリパー
ゼ、膵リパーゼ、微生物由来の脂質分解酵素があり、多
糖類分解酵素としては、キトサン分解酵素、ムチン分解
酵素、リゾチーム、ヘパリナーゼ、ヒアルロニダーゼ等
があり、過酸化塩としては、過炭酸塩、過ほう酸塩、過
酸化水素等が挙げられる。

【００２４】これらの本発明の殺菌性溶剤は、アクセサ
リー、眼鏡、コンタクトレンズ、コンタクトレンズ付属
品、化粧品用具、入れ歯等の身装用具をはじめとし、胃
カメラ、かんし、ピンセット、酸素吸入マスク等の医療
用具の殺菌あるいは殺菌洗浄に利用することができる。

【００２５】本発明の殺菌性溶剤は、これらの成分以外
に従来公知の成分を含むことができる。金属イオンをキ
レートして取り除くことができるＥＤＴＡ−２Ｎａやク
エン酸等の金属キレート剤、液性を保つためのリン酸と
その塩やホウ酸とその塩等のｐＨ緩衝剤、浸透圧を保つ
ためのナトリウムイオンやカリウムイオン等の無機イオ
ン、酸素や紫外線による酸化劣化を防ぐための酢酸トコ
フェロールやアスコルビン酸ナトリウム等の抗酸化剤を
含むことができる。

【００２６】本発明の殺菌性溶剤は、以上のようにして
得られた殺菌効果のある溶剤または殺菌性と洗浄性のあ
る溶剤であるため、身装用具をはじめとして医療用具等
を微生物汚染から防御することができ、また共重合体で
あるため素材に吸着残存して素材の侵食や殺菌成分の２
次放出による危険性がない。

【００２７】

【作用】本発明による殺菌性溶剤は、一般式１又は４又
は５で表される共重合体中に含まれる殺菌性化合物が微
生物の細胞膜あるいは細胞に入り込むことによって殺菌
効力を発揮する。また、共重合体のため適用素材に吸着
残存し、素材への付着、変質を起こすことがなく容易に
解離脱落する。

【００２８】

【実施例】以下実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００２９】（実施例１）塩化ブチルジメチルオキシエ
チルアンモニウム０．０５モルと水酸化ナトリウム０．
０１モルをジメチルスルフォキシド０．２モル中に加え
９５℃にて７５分加熱溶解し、ブチレンオキシド１．５
モル加えて重合し目的とする殺菌性成分１を得た。この
殺菌性成分１の０．１重量％水溶液を用いて以下の評価
を行った。

【００３０】＜評価基準＞（ａ）殺菌効力試験試供菌Bacillus stearothermophilusをカゼインソイビ
ーン培地で３５℃で４８時間培養し菌懸濁液を得た。こ
の菌懸濁液を菌数が１０⁵コロニー／mlとなるように殺菌性
溶剤で希釈静置し、１、２、１２時間後の菌数を標準寒
天培地希釈法にて測定した。その結果、静置１時間後に
は菌数が１００コロニ-/ml、２時間後には菌の発生は認め
られず、十分な殺菌作用を示した。

【００３１】（ｂ）吸着試験ハードコンタクトレンズ（セイコーハードＥＸ１、セイ
コーコンタクトレンズ株式会社製）を殺菌性水溶液中に
４０℃で７２時間浸漬し、軽く水洗後殺菌性成分の吸着
を紫外線分光光度計にて測定した。その結果、図１に示
すとおり浸漬前後の吸収曲線に顕著な差は認められなか
った。

【００３２】（実施例２）オキシエチルホスホリルコリ
ン０．０５モルと水酸化ナトリウム０．０２モルをジメ
チルスルホキシド０．２モル中に加え９０℃にて１２
０分加熱溶解し、ブチレンオキシド３モル、プロピレン
オキシド５モルを加えて目的とする殺菌生成分２を得
た。この殺菌性成分２の０．１重量％水溶液（ポリオキ
シエチレンセチルエーテル０．３重量％含む）を用いて
実施例１と同様の評価を行った。その結果、殺菌効力試
験では静置１時間後には菌数が２５０コロニ-/ml、２時間
後には菌の発生は認められず十分な殺菌作用を示し、吸
着試験でも浸漬前後の吸収曲線に顕著な差は認められな
かった。（実施例３）塩化２−メタクリロイルプロピルセチルジ
メチルアンモニウム０．１モル、ビニル酢酸３モル及び
１，３−じヒドロキシプロピルメタクリレート０．５モ
ルを混合溶解後、窒素気流下で攪拌懸濁重合させた。開
始剤にはジイソプロピルパーオキシジカーボネートを用
いて重合は２０℃で２時間、３０℃で１時間行い、水を
加え反応を停止させた。アセトンにて未反応モノマーを
洗浄し、目的とする殺菌性成分３を得た。この殺菌性成
分３の０．１重量％水溶液（ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル０．２重量％含む）を用いて実施例１
と同様の評価を行った。その結果、殺菌効力試験では静
置１時間後には菌数が１０コロニ-/ml、２時間後には菌の
発生は認められず十分な殺菌作用を示し、吸着試験でも
浸漬前後の吸収曲線に顕著な差は認められなかった。（実施例４）２−メタクリロイルオキシエチルホスホリ
ルコリン０．３モル、１−ビニル−２ピロリドンル１０
モルを混合溶解後、窒素気流下で攪拌懸濁重合させた。
開始剤にはジイソプロピルパーオキシジカーボネートを
用いて重合は２０℃で２時間、２５℃で２時間行い、水
を加え反応を停止させた。アセトンにて未反応モノマー
を洗浄し、目的とする殺菌性成分４を得た。この殺菌性
成分４の０．１重量％水溶液（ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル０．２重量％含む）を用いて実施例
１と同様の評価を行った。その結果、殺菌効力試験では
静置１時間後には菌数が３００コロニ-/ml、２時間後には
菌の発生は認められず十分な殺菌作用を示し、吸着試験
でも浸漬前後の吸収曲線に顕著な差は認められなかっ
た。

【００３３】（比較例１）塩化ベンザルコニウムの０．
１重量％水溶液を用いて実施例１と同様の評価を行っ
た。その結果、殺菌効力試験では静置１時間後には菌の
発生は認められず十分な殺菌作用を示したが、吸着試験
では図１に示すとおり浸漬後に２５０ｎｍ付近に特異的
な吸収が認められコンタクトレンズに吸着残存しており
好ましくなかった。

【００３４】（比較例２）塩化オクチルジメチルオキシ
エチルアンモニウム０．１モルと水酸化ナトリウム０．
０２モルをジメチルスルホキシド０．２モル中に加え
９０℃にて１２０分加熱溶解し、ブチレンオキシド０．
１モル、プロピレンオキシド０．１モルを加えて殺菌生
成分５を得た。この殺菌性成分５の０．１重量％水溶液
（ポリオキシエチレンセチルエーテル０．３重量％含
む）を用いて実施例１と同様の評価を行った。その結
果、殺菌効力試験では静置１時間後には菌数が１４０コロ
ニ-/ml、２時間後には菌の発生は認められず十分な殺
菌作用を示したが、吸着試験では浸漬後に２５０ｎｍ付
近に特異的な吸収が認められコンタクトレンズに吸着残
存しており好ましくなかった。

【００３５】（比較例３）２−メタクリロイルオキシブ
チルホスホリルコリン０．３モル、メタクリル酸１０モ
ルに溶解後、窒素気流下で攪拌懸濁重合させた。開始剤
にはジイソプロピルパーオキシジカーボネートを用いて
重合は２０℃で２時間、２５℃で２時間行い、水を加え
反応を停止させたが得られた共重合体は水不溶性であっ
た。

【００３６】

【発明の効果】本発明の殺菌性溶剤は、殺菌効果のある
溶剤または殺菌性と洗浄性のある溶剤であるため、身装
用具をはじめとして医療用具等を微生物汚染から安全に
防御することができ、また共重合体であるため素材に吸
着残存して素材の侵食や殺菌成分の２次放出による危険
性がない。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１及び比較例１のハードコンタクトレン
ズへの吸着試験に於ける残存吸着成分の吸収曲線を示す
図。

【符号の説明】

１実施例１の吸収曲線２．比較例１の吸収曲線

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】殺菌性成分として、一般式１で表される
化合物を含むことを特徴とする殺菌性溶剤。【化１】（Ｘは第４級アンモニウム又はホスホリルコリン誘導
体、ｍは２〜４、ｎは２０〜１００の整数を表す）
【請求項２】上記一般式１のＸが、一般式２で表され
る化合物であることを特徴とする請求項１記載の殺菌性
溶剤。【化２】（Ｒは炭素数４〜２０のアルキル基又はアルケニル基、
Ｒ₁及びＲ₂は炭素数１〜３のアルキル基またはアルケニ
ル基を表し、Ｒ₃は炭素数２〜１０のアルキル基又はア
ルキルフェニル基を表す）
【請求項３】上記一般式１のＸが、一般式３で表され
る化合物であることを特徴とする請求項１記載の殺菌性
溶剤。【化３】（Ｒ₄は炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基を
表す）
【請求項４】殺菌性成分として、一般式４で表される
化合物と親水性モノマーを共重合させてなる化合物を含
むことを特徴とする殺菌性溶剤。【化４】（Ｒ₅は炭素数４〜２０のアルキル基又はアルケニル
基、Ｒ₆及びＲ₇は炭素数１〜３のアルキル基またはアル
ケニル基を表し、Ｒ₈は炭素数２〜１０のアルキル基
又はアルキルフェニル基,Ｒ₉はＨ又はＣＨ₃を表す）
【請求項５】殺菌性成分として、一般式５で表される
化合物と親水性モノマーを共重合させてなる化合物を含
むことを特徴とする殺菌性溶剤。【化５】（Ｒ₁₀はＨ又はＣＨ₃、Ｒ₁₁は炭素数１〜４のアルキル
基又はアルケニル基を表す）
【請求項６】上記親水性モノマーが、ビニル酢酸モノ
マー、１−ビニル−２ピロリドンモノマー、ハイドロキ
シエチルメタクリレートモノマーから選ばれる１種以上
であることを特徴とする請求項４又は５記載の殺菌性溶
剤。
【請求項７】上記殺菌性溶剤がコンタクトレンズ溶液
であることを特徴とする請求項１ないし５のいずれかの
項に記載の殺菌性溶剤。
【請求項８】上記殺菌性溶剤中に、０．０１〜１０重量
％のノニオン界面活性剤、両性界面活性剤から選ばれる
１種以上を含むことを特徴とする請求項１ないし５のい
ずれかの項に記載の殺菌性溶剤。
【請求項９】上記殺菌性溶剤中に、蛋白分解酵素、脂
質分解酵素、多糖類分解酵素、過酸化塩から選ばれる１
種以上を含むことを特徴とする請求項１ないし５のいず
れかの項に記載の殺菌性溶剤。