JPH0784404A - トナー組成物及び現像剤組成物 - Google Patents
トナー組成物及び現像剤組成物Info
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- JPH0784404A JPH0784404A JP6196548A JP19654894A JPH0784404A JP H0784404 A JPH0784404 A JP H0784404A JP 6196548 A JP6196548 A JP 6196548A JP 19654894 A JP19654894 A JP 19654894A JP H0784404 A JPH0784404 A JP H0784404A
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
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- G03G9/08768—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
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- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 約130 ℃から約145 ℃の低い溶融融着温度を
有するポリエステルアミド−シロキサンを含むトナー組
成物を提供する。 【構成】 顔料、任意の電荷増強添加剤、及び一般式
(I) 、(II)又は(III) のポリエステルアミド- シロキサ
ン樹脂を含む。 【化１】 ［式中、ｍ、ｎ及びｏは存在するモノマーセグメントの
数を表し、Ｒは独立してアリール基及びアルキル基から
成る群から選択され、Ｒ’は独立してアルキル基、アル
キレン基及びオキシアルキレン基から成る群から選択さ
れる］
有するポリエステルアミド−シロキサンを含むトナー組
成物を提供する。 【構成】 顔料、任意の電荷増強添加剤、及び一般式
(I) 、(II)又は(III) のポリエステルアミド- シロキサ
ン樹脂を含む。 【化１】 ［式中、ｍ、ｎ及びｏは存在するモノマーセグメントの
数を表し、Ｒは独立してアリール基及びアルキル基から
成る群から選択され、Ｒ’は独立してアルキル基、アル
キレン基及びオキシアルキレン基から成る群から選択さ
れる］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般的にはトナー及び
現像剤組成物に関し、さらに詳細には、本発明は、ポリ
エステルアミド−シロキサン樹脂を含む現像剤及びトナ
ー組成物、並びにその製造方法に関する。具体例では、
本発明に従って、特定のポリエステル−シロキサン樹
脂、電荷調節剤、及び、例えば、カーボンブラック、マ
グネタイト類若しくはこれらの混合物、シアン、マゼン
タ、イエロー、ブルー、グリーン、レッド、ブラウン成
分、又はこれらの混合物を含む顔料粒子を含み、これに
より黒及び／又はカラー画像の現像及び生成に備えるト
ナー組成物が提供される。具体例では、本発明に従っ
て、以下の一般式（I ）、（II）、及び（III ）で表さ
れるポリエステルアミド−シロキサン樹脂が提供され
る。
現像剤組成物に関し、さらに詳細には、本発明は、ポリ
エステルアミド−シロキサン樹脂を含む現像剤及びトナ
ー組成物、並びにその製造方法に関する。具体例では、
本発明に従って、特定のポリエステル−シロキサン樹
脂、電荷調節剤、及び、例えば、カーボンブラック、マ
グネタイト類若しくはこれらの混合物、シアン、マゼン
タ、イエロー、ブルー、グリーン、レッド、ブラウン成
分、又はこれらの混合物を含む顔料粒子を含み、これに
より黒及び／又はカラー画像の現像及び生成に備えるト
ナー組成物が提供される。具体例では、本発明に従っ
て、以下の一般式（I ）、（II）、及び（III ）で表さ
れるポリエステルアミド−シロキサン樹脂が提供され
る。
【０００２】
【化２】
【０００３】式中、Ｒは例えば6 から約30の炭素原子を
有するアリール基、例えば、フェニル、ナフチル、ベン
ジル、テレフタロイル、イソフタロイル、又は、アルキ
ル基であり、Ｒ’は、例えば1 から約25の炭素原子を有
するアルキル基、例えば1 から約25の炭素原子を有する
アルキレン基、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン等、又は例えば1 から約25の炭素原子を有するアルキ
レンオキサイド、例えば、ジエチレンオキサイド、トリ
エチレンオキサイド、ポリオキシプロピレン、及びこれ
らの混合物等であり、ｍ、ｎ及びｏはモノマーセグメン
トの数を表す。具体例では、本発明のトナー組成物は、
オイルレス特性、即ち、フューザーロール（fuser rol
l）上に存在する最少の剥離剤、又は好ましくは剥離剤
なしで、フューザーロール上へオフセットしないトナー
の能力を含む多数の利点を有する。さらに、具体例では
本発明のトナー組成物は、低溶融特性、優れたブロッキ
ング特性、優れた混合特性、優れたノンビニルオフセッ
ト特性及び約1.01から約2.3のような低い相対湿度感度
を有する。具体例では、本発明のトナー組成物は、約1
モル当量の二酸（ジアシッド）又はジエステル、例えば
テレフタル酸又はジメチルテレフタレートと、約0.95か
ら2molのグリコール、例えば、１，２−プロピレングリ
コール、ジエチレングリコール、又はこれらの混合物等
と、約0.01から約0.2 モル当量の次の構造式で表される
ようなγ−アミノアルキルシロキサンとの溶融ポリ縮合
を含む方法によって生成される。
有するアリール基、例えば、フェニル、ナフチル、ベン
ジル、テレフタロイル、イソフタロイル、又は、アルキ
ル基であり、Ｒ’は、例えば1 から約25の炭素原子を有
するアルキル基、例えば1 から約25の炭素原子を有する
アルキレン基、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン等、又は例えば1 から約25の炭素原子を有するアルキ
レンオキサイド、例えば、ジエチレンオキサイド、トリ
エチレンオキサイド、ポリオキシプロピレン、及びこれ
らの混合物等であり、ｍ、ｎ及びｏはモノマーセグメン
トの数を表す。具体例では、本発明のトナー組成物は、
オイルレス特性、即ち、フューザーロール（fuser rol
l）上に存在する最少の剥離剤、又は好ましくは剥離剤
なしで、フューザーロール上へオフセットしないトナー
の能力を含む多数の利点を有する。さらに、具体例では
本発明のトナー組成物は、低溶融特性、優れたブロッキ
ング特性、優れた混合特性、優れたノンビニルオフセッ
ト特性及び約1.01から約2.3のような低い相対湿度感度
を有する。具体例では、本発明のトナー組成物は、約1
モル当量の二酸（ジアシッド）又はジエステル、例えば
テレフタル酸又はジメチルテレフタレートと、約0.95か
ら2molのグリコール、例えば、１，２−プロピレングリ
コール、ジエチレングリコール、又はこれらの混合物等
と、約0.01から約0.2 モル当量の次の構造式で表される
ようなγ−アミノアルキルシロキサンとの溶融ポリ縮合
を含む方法によって生成される。
【０００４】
【化３】
【０００５】式中、ｎは繰り返しセグメントの数を表
し、例えば、約10から約1,000 の数である。
し、例えば、約10から約1,000 の数である。
【０００６】ポリエステルアミド−シロキサンは、蒸気
圧浸透圧法で測定された例えば、約1,500 から約50,000
g/mol の数平均分子量、及び示差走査熱量計で測定され
た約40℃から約80℃、より好ましくは約50℃から約65℃
のガラス転移温度を示す。
圧浸透圧法で測定された例えば、約1,500 から約50,000
g/mol の数平均分子量、及び示差走査熱量計で測定され
た約40℃から約80℃、より好ましくは約50℃から約65℃
のガラス転移温度を示す。
【０００７】ポリエステルアミド−シロキサン類を含む
本発明のトナー組成物の特定の利点の例はオイルレス特
性を含み、即ち、例えばフューザーロール上の剥離剤の
使用が回避でき、又はフューザーロールのタイプに依存
してフューザーロール上の剥離剤の最少の使用、例えば
約0.1 ％から約50％の剥離剤が選択される。他の利点
は、約120 ℃から約140 ℃のような低い融着温度を含
み、それゆえに、より低い融着エネルギーが定着に必要
とされ、これによって、融着の間により少ない粉末消費
が可能となり、選択されたフューザーシステムの寿命の
延長を可能にする。さらに、具体例では、本発明のトナ
ー組成物は最少の剥離剤又は剥離剤の回避と共に約40℃
から約100 ℃のような広い融着ラチチュードを有し、連
続するコピー上のゴースト又は背景画像に通常関係する
フューザーローラー上へのトナーのオフセットを防止す
る。さらに、具体例では、本発明のトナー組成物から得
られた融着された画像は、例えば、ノートブックバイン
ダーに利用されているもののようなビニルカバーへ実質
的にオフセットせず、また湿度20％のチャンバ内に48時
間置かれた後の現像剤の摩擦電荷｛μC （マイクロクー
ロン）/g｝対湿度80％のチャンバ内に48時間置かれた後
の現像剤の摩擦電荷( μC/g ）の比で計算された約1 か
ら約2.3 という低い湿度感度率を有する。
本発明のトナー組成物の特定の利点の例はオイルレス特
性を含み、即ち、例えばフューザーロール上の剥離剤の
使用が回避でき、又はフューザーロールのタイプに依存
してフューザーロール上の剥離剤の最少の使用、例えば
約0.1 ％から約50％の剥離剤が選択される。他の利点
は、約120 ℃から約140 ℃のような低い融着温度を含
み、それゆえに、より低い融着エネルギーが定着に必要
とされ、これによって、融着の間により少ない粉末消費
が可能となり、選択されたフューザーシステムの寿命の
延長を可能にする。さらに、具体例では、本発明のトナ
ー組成物は最少の剥離剤又は剥離剤の回避と共に約40℃
から約100 ℃のような広い融着ラチチュードを有し、連
続するコピー上のゴースト又は背景画像に通常関係する
フューザーローラー上へのトナーのオフセットを防止す
る。さらに、具体例では、本発明のトナー組成物から得
られた融着された画像は、例えば、ノートブックバイン
ダーに利用されているもののようなビニルカバーへ実質
的にオフセットせず、また湿度20％のチャンバ内に48時
間置かれた後の現像剤の摩擦電荷｛μC （マイクロクー
ロン）/g｝対湿度80％のチャンバ内に48時間置かれた後
の現像剤の摩擦電荷( μC/g ）の比で計算された約1 か
ら約2.3 という低い湿度感度率を有する。
【０００８】
【従来の技術】ポリエステルアミド樹脂が知られてお
り、米国特許第4,601,966 号が参照され、この特許はポ
リマー主鎖中にアミド結合を含むアモルファスのランダ
ムポリエステルアミドを有するトナー及び現像剤組成物
を開示し、特定のジカルボン酸、１級アミノ基を含む化
合物及びヒドロキシル基を含む化合物から誘導される
が、ポリエステルアミド−シロキサン樹脂は開示されて
おらず、また、この参考文献のポリエステルアミドは樹
脂の主鎖を通じてエステル及びアミド結合から構成され
る。さらに、この米国特許第4,601,966 号は、オイルレ
ス又は低い湿度感度の利点を開示していない。本発明で
は、具体例では、ポリエステルセグメントがアミド成分
によってシロキサン成分へ結合され、かつオイルレス特
性が低い相対湿度感度によって達成されるポリエステル
アミド−シロキサン樹脂を含むトナーが提供され、従っ
て、本発明は、例えば、オイルレス機能性のためにシロ
キサン剥離オイルがポリエステルアミド樹脂と化学結合
していない米国特許第4,601,966号とは異なる。
り、米国特許第4,601,966 号が参照され、この特許はポ
リマー主鎖中にアミド結合を含むアモルファスのランダ
ムポリエステルアミドを有するトナー及び現像剤組成物
を開示し、特定のジカルボン酸、１級アミノ基を含む化
合物及びヒドロキシル基を含む化合物から誘導される
が、ポリエステルアミド−シロキサン樹脂は開示されて
おらず、また、この参考文献のポリエステルアミドは樹
脂の主鎖を通じてエステル及びアミド結合から構成され
る。さらに、この米国特許第4,601,966 号は、オイルレ
ス又は低い湿度感度の利点を開示していない。本発明で
は、具体例では、ポリエステルセグメントがアミド成分
によってシロキサン成分へ結合され、かつオイルレス特
性が低い相対湿度感度によって達成されるポリエステル
アミド−シロキサン樹脂を含むトナーが提供され、従っ
て、本発明は、例えば、オイルレス機能性のためにシロ
キサン剥離オイルがポリエステルアミド樹脂と化学結合
していない米国特許第4,601,966号とは異なる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的では、ポ
リエステルアミド−シロキサン樹脂を有するトナー組成
物が提供され、このトナーはカラー画像を含む静電潜像
の現像に有用である。
リエステルアミド−シロキサン樹脂を有するトナー組成
物が提供され、このトナーはカラー画像を含む静電潜像
の現像に有用である。
【００１０】さらに、本発明の別の目的では、約130 ℃
から約145 ℃の低い溶融融着温度を有するポリエステル
アミド−シロキサンを含むトナー組成物が提供される。
から約145 ℃の低い溶融融着温度を有するポリエステル
アミド−シロキサンを含むトナー組成物が提供される。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明のポリエステルア
ミド−シロキサン樹脂は本明細書に記載されているよう
に製造でき、さらに詳細には、底部排水バルブ、２重タ
ービン攪拌機及び冷水コンデンサを有する蒸留受け器を
装填した反応器に約0.95から約1.05mol のジエステル、
例えば、ジメチルテレフタレート、約0.01から約0.2mol
のアミノアルキルシロキサン樹脂、例えば、ビス（３−
アミノプロピル）シロキサン、アミノアルキルシロキサ
ン類、シン−エツケミカルカンパニー（Shin-Etsu Chem
ical Company）から得られるシン−エツシリコーン、約
0.60から約2.05mol の１，２−プロパンジオールのよう
なアルカンジオールのようなジオール、約0.01から約0.
40mol のジエチレングリコールのような2 級ジオール、
及び約0.001 から約0.02mol のテトラブチルチタネート
のようなテトラアルキルチタネートのような触媒を入れ
ることにより製造できる。反応器を約150 ℃から約187
℃まで攪拌しながら約3 時間から約20時間加熱し、これ
により0.5 から約1molのメタノールのようなアルコール
副産物を蒸留受け器に集める。この副産物は、アメリカ
ンオプティカルコーポレイション(American Optical Co
rporation ）から得られるABBE屈折計で測定されたよう
に、約90容量％から約100 容量％のメタノール及び約0
容量％から約20容量％の１，２−プロパンジオールを含
む。混合物を約180 から約210℃まで加熱し、加熱後圧
力を約10分から約3 時間に亘って約100 トルから約300
トルまでゆっくり下げ、次いで約0.01トルから約5 トル
まで約1 時間から約5 時間に亘って下げて、蒸留受け器
にABBE屈折計で測定されたように、約90容量％から約10
0 容量％の１，２−プロパンジオールのような脂肪族ジ
オール及び約0 好ましくは0.1 容量％から約10容量％の
メタノールのような脂肪族アルコールを含む約0.5 から
約2molの留出物を集める。反応器を大気圧まで窒素でパ
ージする。得られたポリマーは適切なポリエステルアミ
ド−シロキサン、さらに詳細には、コポリ（１，２−プ
ロピレン−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ−
（３’−アミノプロピルシロキサン）から構成される。
前記のポリエステルアミド−シロキサン樹脂を底部排水
を通してドライアイスで冷却されたコンテナ上に排出す
る。樹脂のガラス転移温度が測定され、デュポン（DuPo
nt）から得られる示差走査熱量計を利用して10℃／分の
加熱速度で測定したところ、約50から約65℃（オンセッ
ト）である。溶媒としてテトラヒドロフランを使用し、
スチロゲルカラムを装填したウォーターズカンパニー
（Waters Company）から得られる700 サテライト（Sate
lite）WISPゲルパーミエーションクロマトグラフを使用
して、数平均分子量が測定され、約1,500g/molから約3
0,000g/mol であり、重量平均分子量は約6,000g/molか
ら約50,000g/mol と測定された。得られた約1.8 ｇのポ
リ（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレー
ト）樹脂を、直径1mm ×1mm のオリフィス孔を有するダ
イが装填され、20kg/cm2の負荷に曝され、10℃／分の速
度で20℃から130 ℃まで加熱されるシマヅ（Shimadzu）
のCFT-500 を利用して、直径約1cm で長さ約2 から約3c
m のペレットにプレスする。このポリエステルアミド−
シロキサン樹脂は、約70℃から約83℃の軟化点、約80℃
から約92℃の初期フロー温度Ｔ1 、Ｔ1 よりも約15℃か
ら約30℃高いフロー温度Ｔ2 を示すことが測定された。
製法の具体例は、二酸又はジアルキルエステルと、ジオ
ール又はジオールの混合物、γ−アミノアルキルジメチ
ルシロキサン及び触媒との溶融エステル化を含み、ここ
で二酸又はジエステルは、マロン酸、琥珀酸、２−メチ
ル琥珀酸、２，３−ジメチル琥珀酸、ドデシル琥珀酸、
グルタル酸、アジピン酸、２−メチルアジピン酸、ピメ
リン酸、アゼライン酸（azeilic acid）、セバシン酸、
テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、１，２−シク
ロヘキサン二酸、１，３−シクロヘキサン二酸、１，４
−シクロヘキサン二酸、無水グルタル酸、無水琥珀酸、
無水ドデシル琥珀酸、及びアルキルエステル類から成る
群から選択され、ここで、アルキル基は1 の炭素鎖から
23の炭素鎖からなり、エステルは、マロン酸エステル、
琥珀酸エステル、２−メチル琥珀酸エステル、２，３−
ジメチル琥珀酸エステル、ドデシル琥珀酸エステル、グ
ルタル酸エステル、アジピン酸エステル、２−メチルア
ジピン酸エステル、ピメリン酸エステル、アゼライン酸
エステル（azeilate）、セバシン酸エステル、テレフタ
ル酸エステル、イソフタル酸エステル、フタル酸エステ
ル、１，２−シクロヘキサン二酸エステル、１，３−シ
クロヘキサン二酸エステル、及び１，４−シクロヘキサ
ン二酸エステル、並びにこれらの混合物であり、ジエス
テル類は、樹脂の約45から約55mol 重量％の有効量で使
用される。また、ジオールは約30までの炭素原子を含む
ことができ、エチレングリコール、１，２−プロピレン
グリコール、１，３−プロピレングリコール、１，２−
ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
１，４−ブチレングリコール、１，２−ペンチレングリ
コール、１，３−ペンチレングリコール、１，４−ペン
チレングリコール、１，５−ペンチレングリコール、
１，２−ヘキシレングリコール、１，３−ヘキシレング
リコール、１，４−ヘキシレングリコール、１，５−ヘ
キシレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、
ヘプチレングリコール類、オクチレングリコール類、デ
カリングリコール、ドデシレングリコール、２，２−ジ
メチルプロパンジオール、プロポキシル化されたビスフ
ェノールＡ、エトキシル化されたビスフェノールＡ、
１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキ
サンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，
２−シクロヘキサンジメタノール、及び２−プロパンジ
オール、並びにこれらの混合物から成る群から選択され
る。また、グリコール類は樹脂の約45から約55mol 重量
％の種々の有効量で使用される。触媒はテトラアルキル
チタネート類、ジアルキル酸化錫、テトラアルキル錫、
ジアルキル酸化錫水酸化物、アルミニウムアルコキサイ
ド類、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化
第一錫、ジブチル酸化錫、ブチル酸化錫水酸化物、及び
ジブチル錫ジラウレートのようなテトラアルキル錫、並
びにこれらの混合物から成る群から選択され、この触媒
は、樹脂の約0.01mol ％から約1mol％の有効量で選択さ
れる。アルキルは、例えば、1 から約25、好ましくは15
の炭素原子を含む。
ミド−シロキサン樹脂は本明細書に記載されているよう
に製造でき、さらに詳細には、底部排水バルブ、２重タ
ービン攪拌機及び冷水コンデンサを有する蒸留受け器を
装填した反応器に約0.95から約1.05mol のジエステル、
例えば、ジメチルテレフタレート、約0.01から約0.2mol
のアミノアルキルシロキサン樹脂、例えば、ビス（３−
アミノプロピル）シロキサン、アミノアルキルシロキサ
ン類、シン−エツケミカルカンパニー（Shin-Etsu Chem
ical Company）から得られるシン−エツシリコーン、約
0.60から約2.05mol の１，２−プロパンジオールのよう
なアルカンジオールのようなジオール、約0.01から約0.
40mol のジエチレングリコールのような2 級ジオール、
及び約0.001 から約0.02mol のテトラブチルチタネート
のようなテトラアルキルチタネートのような触媒を入れ
ることにより製造できる。反応器を約150 ℃から約187
℃まで攪拌しながら約3 時間から約20時間加熱し、これ
により0.5 から約1molのメタノールのようなアルコール
副産物を蒸留受け器に集める。この副産物は、アメリカ
ンオプティカルコーポレイション(American Optical Co
rporation ）から得られるABBE屈折計で測定されたよう
に、約90容量％から約100 容量％のメタノール及び約0
容量％から約20容量％の１，２−プロパンジオールを含
む。混合物を約180 から約210℃まで加熱し、加熱後圧
力を約10分から約3 時間に亘って約100 トルから約300
トルまでゆっくり下げ、次いで約0.01トルから約5 トル
まで約1 時間から約5 時間に亘って下げて、蒸留受け器
にABBE屈折計で測定されたように、約90容量％から約10
0 容量％の１，２−プロパンジオールのような脂肪族ジ
オール及び約0 好ましくは0.1 容量％から約10容量％の
メタノールのような脂肪族アルコールを含む約0.5 から
約2molの留出物を集める。反応器を大気圧まで窒素でパ
ージする。得られたポリマーは適切なポリエステルアミ
ド−シロキサン、さらに詳細には、コポリ（１，２−プ
ロピレン−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ−
（３’−アミノプロピルシロキサン）から構成される。
前記のポリエステルアミド−シロキサン樹脂を底部排水
を通してドライアイスで冷却されたコンテナ上に排出す
る。樹脂のガラス転移温度が測定され、デュポン（DuPo
nt）から得られる示差走査熱量計を利用して10℃／分の
加熱速度で測定したところ、約50から約65℃（オンセッ
ト）である。溶媒としてテトラヒドロフランを使用し、
スチロゲルカラムを装填したウォーターズカンパニー
（Waters Company）から得られる700 サテライト（Sate
lite）WISPゲルパーミエーションクロマトグラフを使用
して、数平均分子量が測定され、約1,500g/molから約3
0,000g/mol であり、重量平均分子量は約6,000g/molか
ら約50,000g/mol と測定された。得られた約1.8 ｇのポ
リ（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレー
ト）樹脂を、直径1mm ×1mm のオリフィス孔を有するダ
イが装填され、20kg/cm2の負荷に曝され、10℃／分の速
度で20℃から130 ℃まで加熱されるシマヅ（Shimadzu）
のCFT-500 を利用して、直径約1cm で長さ約2 から約3c
m のペレットにプレスする。このポリエステルアミド−
シロキサン樹脂は、約70℃から約83℃の軟化点、約80℃
から約92℃の初期フロー温度Ｔ1 、Ｔ1 よりも約15℃か
ら約30℃高いフロー温度Ｔ2 を示すことが測定された。
製法の具体例は、二酸又はジアルキルエステルと、ジオ
ール又はジオールの混合物、γ−アミノアルキルジメチ
ルシロキサン及び触媒との溶融エステル化を含み、ここ
で二酸又はジエステルは、マロン酸、琥珀酸、２−メチ
ル琥珀酸、２，３−ジメチル琥珀酸、ドデシル琥珀酸、
グルタル酸、アジピン酸、２−メチルアジピン酸、ピメ
リン酸、アゼライン酸（azeilic acid）、セバシン酸、
テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、１，２−シク
ロヘキサン二酸、１，３−シクロヘキサン二酸、１，４
−シクロヘキサン二酸、無水グルタル酸、無水琥珀酸、
無水ドデシル琥珀酸、及びアルキルエステル類から成る
群から選択され、ここで、アルキル基は1 の炭素鎖から
23の炭素鎖からなり、エステルは、マロン酸エステル、
琥珀酸エステル、２−メチル琥珀酸エステル、２，３−
ジメチル琥珀酸エステル、ドデシル琥珀酸エステル、グ
ルタル酸エステル、アジピン酸エステル、２−メチルア
ジピン酸エステル、ピメリン酸エステル、アゼライン酸
エステル（azeilate）、セバシン酸エステル、テレフタ
ル酸エステル、イソフタル酸エステル、フタル酸エステ
ル、１，２−シクロヘキサン二酸エステル、１，３−シ
クロヘキサン二酸エステル、及び１，４−シクロヘキサ
ン二酸エステル、並びにこれらの混合物であり、ジエス
テル類は、樹脂の約45から約55mol 重量％の有効量で使
用される。また、ジオールは約30までの炭素原子を含む
ことができ、エチレングリコール、１，２−プロピレン
グリコール、１，３−プロピレングリコール、１，２−
ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
１，４−ブチレングリコール、１，２−ペンチレングリ
コール、１，３−ペンチレングリコール、１，４−ペン
チレングリコール、１，５−ペンチレングリコール、
１，２−ヘキシレングリコール、１，３−ヘキシレング
リコール、１，４−ヘキシレングリコール、１，５−ヘ
キシレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、
ヘプチレングリコール類、オクチレングリコール類、デ
カリングリコール、ドデシレングリコール、２，２−ジ
メチルプロパンジオール、プロポキシル化されたビスフ
ェノールＡ、エトキシル化されたビスフェノールＡ、
１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキ
サンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１，
２−シクロヘキサンジメタノール、及び２−プロパンジ
オール、並びにこれらの混合物から成る群から選択され
る。また、グリコール類は樹脂の約45から約55mol 重量
％の種々の有効量で使用される。触媒はテトラアルキル
チタネート類、ジアルキル酸化錫、テトラアルキル錫、
ジアルキル酸化錫水酸化物、アルミニウムアルコキサイ
ド類、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化
第一錫、ジブチル酸化錫、ブチル酸化錫水酸化物、及び
ジブチル錫ジラウレートのようなテトラアルキル錫、並
びにこれらの混合物から成る群から選択され、この触媒
は、樹脂の約0.01mol ％から約1mol％の有効量で選択さ
れる。アルキルは、例えば、1 から約25、好ましくは15
の炭素原子を含む。
【００１２】本発明のポリエステルアミド−シロキサン
樹脂の特定の例は、コポリ（１，２−プロピレン−ジエ
チレン−テレフタレート）−コポリ−（３’−アミノプ
ロピルシロキサン）、コポリ（１，２−プロピレン−テ
レフタレート）−コポリ−（３’−アミノプロピルシロ
キサン）、コポリ（１，２−プロピレン−エチレン−テ
レフタレート）−コポリ−（３’−アミノプロピルシロ
キサン）、コポリ（１，２−プロピレン−ビスフェノー
ルＡ−フマレート）−コポリ−（３’−アミノプロピル
シロキサン）、コポリ（１，２−プロピレン−１，４−
シクロヘキサン−テレフタレート）−コポリ−（３’−
アミノプロピルシロキサン）、コポリ（１，２−プロピ
レン−１，４−シクロヘキサンジメタノール−テレフタ
レート）−コポリ−（３’−アミノプロピルシロキサ
ン）、ポリ（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフ
タレート）−ｇ−γ−アミドシロキサン、ポリ（１，２
−プロピレン−エチレン−テレフタレート）−ｇ−γ−
アミドシロキサン、ポリ（１，２−プロピレン−ヘキシ
レン−テレフタレート）−ｇ−γ−アミドシロキサン、
ポリ（１，２−プロピレン−１，４−シクロヘキサン−
テレフタレート）−ｇ−γ−アミドシロキサン、ポリ
（１，２−プロピレン−ビスフェノールＡ−フマレー
ト）−ｇ−γ−アミドシロキサン、ビス（３−アミドプ
ロピルシロキシ）−ポリ（１，２−プロピレン−エチレ
ン−テレフタレート）、ビス（３−アミドプロピルシロ
キシ）−ポリ（１，２−プロピレン−テレフタレー
ト）、ビス（３−アミドプロピルシロキシ）−ポリ
（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレー
ト）、及びビス（３−アミドプロピルシロキシ）−ポリ
（１，２−プロピレン−ビスフェノールＡ−フマレー
ト）、並びにこれらの混合物等を含み、樹脂は、例え
ば、樹脂及び顔料を含むトナーの約70から約98重量％、
好ましくは約80から約95重量％のような種々の有効量で
トナー中に存在し、具体例では樹脂のＭnは約1,500 か
ら約50,000、Ｍw は約3,000 から約300,000 であり、ポ
リ分散性（Ｍw ／Ｍn ）は約1.2 から約10である。
樹脂の特定の例は、コポリ（１，２−プロピレン−ジエ
チレン−テレフタレート）−コポリ−（３’−アミノプ
ロピルシロキサン）、コポリ（１，２−プロピレン−テ
レフタレート）−コポリ−（３’−アミノプロピルシロ
キサン）、コポリ（１，２−プロピレン−エチレン−テ
レフタレート）−コポリ−（３’−アミノプロピルシロ
キサン）、コポリ（１，２−プロピレン−ビスフェノー
ルＡ−フマレート）−コポリ−（３’−アミノプロピル
シロキサン）、コポリ（１，２−プロピレン−１，４−
シクロヘキサン−テレフタレート）−コポリ−（３’−
アミノプロピルシロキサン）、コポリ（１，２−プロピ
レン−１，４−シクロヘキサンジメタノール−テレフタ
レート）−コポリ−（３’−アミノプロピルシロキサ
ン）、ポリ（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフ
タレート）−ｇ−γ−アミドシロキサン、ポリ（１，２
−プロピレン−エチレン−テレフタレート）−ｇ−γ−
アミドシロキサン、ポリ（１，２−プロピレン−ヘキシ
レン−テレフタレート）−ｇ−γ−アミドシロキサン、
ポリ（１，２−プロピレン−１，４−シクロヘキサン−
テレフタレート）−ｇ−γ−アミドシロキサン、ポリ
（１，２−プロピレン−ビスフェノールＡ−フマレー
ト）−ｇ−γ−アミドシロキサン、ビス（３−アミドプ
ロピルシロキシ）−ポリ（１，２−プロピレン−エチレ
ン−テレフタレート）、ビス（３−アミドプロピルシロ
キシ）−ポリ（１，２−プロピレン−テレフタレー
ト）、ビス（３−アミドプロピルシロキシ）−ポリ
（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレー
ト）、及びビス（３−アミドプロピルシロキシ）−ポリ
（１，２−プロピレン−ビスフェノールＡ−フマレー
ト）、並びにこれらの混合物等を含み、樹脂は、例え
ば、樹脂及び顔料を含むトナーの約70から約98重量％、
好ましくは約80から約95重量％のような種々の有効量で
トナー中に存在し、具体例では樹脂のＭnは約1,500 か
ら約50,000、Ｍw は約3,000 から約300,000 であり、ポ
リ分散性（Ｍw ／Ｍn ）は約1.2 から約10である。
【００１３】本発明に使用されるジオールは、種々の有
効量、例えば一般式（I ）のトナー樹脂の約40、好まし
くは約45から、約55mol 重量％で使用される。
効量、例えば一般式（I ）のトナー樹脂の約40、好まし
くは約45から、約55mol 重量％で使用される。
【００１４】前記のポリエステルアミド−シロキサンの
製造に利用される二酸類又は無水物類の特定の例は、マ
ロン酸、琥珀酸、２−メチル琥珀酸、２，３−ジメチル
琥珀酸、ドデシル琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、２
−メチルアジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、１，
２−シクロヘキサン二酸、１，３−シクロヘキサン二
酸、１，４−シクロヘキサン二酸、無水グルタル酸、無
水琥珀酸、及び無水ドデシル琥珀酸、並びにこれらの混
合物等を含み、該成分は、例えば、トナー樹脂の約45か
ら約55mol 重量％の量で使用される。
製造に利用される二酸類又は無水物類の特定の例は、マ
ロン酸、琥珀酸、２−メチル琥珀酸、２，３−ジメチル
琥珀酸、ドデシル琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、２
−メチルアジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、１，
２−シクロヘキサン二酸、１，３−シクロヘキサン二
酸、１，４−シクロヘキサン二酸、無水グルタル酸、無
水琥珀酸、及び無水ドデシル琥珀酸、並びにこれらの混
合物等を含み、該成分は、例えば、トナー樹脂の約45か
ら約55mol 重量％の量で使用される。
【００１５】前記のポリエステルアミド−シロキサンの
製造に利用されるジエステル類の特定の例は、アルキル
エステル、ここでアルキル基は1 から約23の炭素を含
み、エステルはマロン酸エステル、琥珀酸エステル、２
−メチル琥珀酸エステル、２，３−ジメチル琥珀酸エス
テル、ドデシル琥珀酸エステル、グルタル酸エステル、
アジピン酸エステル、２−メチルアジピン酸エステル、
ピメリン酸エステル、アゼライン酸エステル、セバシン
酸エステル、テレフタル酸エステル、イソフタル酸エス
テル、フタル酸エステル、１，２−シクロヘキサン二酸
エステル、１，３−シクロヘキサン二酸エステル、及び
１，４−シクロヘキサン二酸エステル、並びにこれらの
混合物等を含み、ジエステル類は例えば、トナー樹脂の
約45から約55mol 重量％の種々の有効量で使用される。
製造に利用されるジエステル類の特定の例は、アルキル
エステル、ここでアルキル基は1 から約23の炭素を含
み、エステルはマロン酸エステル、琥珀酸エステル、２
−メチル琥珀酸エステル、２，３−ジメチル琥珀酸エス
テル、ドデシル琥珀酸エステル、グルタル酸エステル、
アジピン酸エステル、２−メチルアジピン酸エステル、
ピメリン酸エステル、アゼライン酸エステル、セバシン
酸エステル、テレフタル酸エステル、イソフタル酸エス
テル、フタル酸エステル、１，２−シクロヘキサン二酸
エステル、１，３−シクロヘキサン二酸エステル、及び
１，４−シクロヘキサン二酸エステル、並びにこれらの
混合物等を含み、ジエステル類は例えば、トナー樹脂の
約45から約55mol 重量％の種々の有効量で使用される。
【００１６】前記のポリエステルアミド−シロキサンの
製造に利用されるアミノアルキルシロキサン類の特定の
例は、ビス（３−アミノプロピル）−シロキサン、ビス
（２−アミノエチル）−シロキサン、ビス（４−アミノ
ブチル）−シロキサン、３−アミノプロピル−シロキサ
ン、２−アミノエチル−シロキサン、４−アミノブチル
−シロキサン、γ−アミノアルキルシロキサン、及びコ
ポリ（ジメチルシロキサン）−コポリ（γ−アミノプロ
ピルジメチルシロキサン）、並びにこれらの混合物等を
含み、アミノアルキルシロキサン類は、例えば、樹脂の
約0.1 から約15mol 重量％の有効量で使用され、GPC で
測定したところ約1,500g/molから約300,000g/molの数平
均分子量を有している。
製造に利用されるアミノアルキルシロキサン類の特定の
例は、ビス（３−アミノプロピル）−シロキサン、ビス
（２−アミノエチル）−シロキサン、ビス（４−アミノ
ブチル）−シロキサン、３−アミノプロピル−シロキサ
ン、２−アミノエチル−シロキサン、４−アミノブチル
−シロキサン、γ−アミノアルキルシロキサン、及びコ
ポリ（ジメチルシロキサン）−コポリ（γ−アミノプロ
ピルジメチルシロキサン）、並びにこれらの混合物等を
含み、アミノアルキルシロキサン類は、例えば、樹脂の
約0.1 から約15mol 重量％の有効量で使用され、GPC で
測定したところ約1,500g/molから約300,000g/molの数平
均分子量を有している。
【００１７】本発明の方法に選択できるポリ縮合触媒の
特定の例は、テトラアルキルチタネート類、ジアルキル
酸化錫、テトラアルキル錫、ジアルキル酸化錫水酸化
物、アルミニウムアルコキサイド類、アルキル亜鉛、ジ
アルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一錫、ジブチル酸化
錫、ブチル酸化錫水酸化物、及びジブチル錫ジラウレー
トのようなテトラアルキル錫、並びにこれらの混合物を
含み、該触媒は、例えばトナー樹脂の約0.01から約1mol
％の種々の有効量で選択できる。
特定の例は、テトラアルキルチタネート類、ジアルキル
酸化錫、テトラアルキル錫、ジアルキル酸化錫水酸化
物、アルミニウムアルコキサイド類、アルキル亜鉛、ジ
アルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一錫、ジブチル酸化
錫、ブチル酸化錫水酸化物、及びジブチル錫ジラウレー
トのようなテトラアルキル錫、並びにこれらの混合物を
含み、該触媒は、例えばトナー樹脂の約0.01から約1mol
％の種々の有効量で選択できる。
【００１８】例えば、トナーの約1 から約25重量％、好
ましくは約1 から約15重量％の有効量でトナー中に存在
し、選択することができる種々の知られた着色剤又は顔
料は、リーガル（REGAL ）330 （商標名）のようなカー
ボンブラック、モーベイ（Mobay ）のマグネタイト類MO
8029（商品名）及びMO8060（商品名）、コロンビアン
（Columbian ）のマグネタイト類マピコブラックス（MA
PICO BLACKS 、商品名）及び表面処理マグネタイト類、
ファイザー（Pfizer）のマグネタイト類CB4799（商品
名）、CB5300（商品名）、CB5600（商品名）、及びMCX6
369 （商品名）、バイヤー（Bayer)のマグネタイト類バ
イフェロクス（BAYFERROX ）8600（商品名）、8100（商
品名）、ノーザンピグメンツ（Northern Pigments ）の
マグネタイト類NP-604（商品名）及びNP-608（商品
名）、並びにマグノクス（MAGNOX）のマグネタイト類TM
B-100 （商品名）及びTMB-104 （商品名）を含む。カラ
ー顔料として、知られたシアン、マゼンタ、イエロー、
レッド、グリーン、ブラウン、ブルー又はこれらの混合
物を選択できる。
ましくは約1 から約15重量％の有効量でトナー中に存在
し、選択することができる種々の知られた着色剤又は顔
料は、リーガル（REGAL ）330 （商標名）のようなカー
ボンブラック、モーベイ（Mobay ）のマグネタイト類MO
8029（商品名）及びMO8060（商品名）、コロンビアン
（Columbian ）のマグネタイト類マピコブラックス（MA
PICO BLACKS 、商品名）及び表面処理マグネタイト類、
ファイザー（Pfizer）のマグネタイト類CB4799（商品
名）、CB5300（商品名）、CB5600（商品名）、及びMCX6
369 （商品名）、バイヤー（Bayer)のマグネタイト類バ
イフェロクス（BAYFERROX ）8600（商品名）、8100（商
品名）、ノーザンピグメンツ（Northern Pigments ）の
マグネタイト類NP-604（商品名）及びNP-608（商品
名）、並びにマグノクス（MAGNOX）のマグネタイト類TM
B-100 （商品名）及びTMB-104 （商品名）を含む。カラ
ー顔料として、知られたシアン、マゼンタ、イエロー、
レッド、グリーン、ブラウン、ブルー又はこれらの混合
物を選択できる。
【００１９】また、トナーは有効量、例えば、約0.1 か
ら約10重量％、好ましくは5 重量％で知られた電荷添加
剤、例えばアルキルピリジニウムハライド類、バイサル
フェート類、米国特許第3,944,493 号、第4,007,293
号、第4,079,014 号、第4,394,430 号及び第4,560,635
号の電荷調節剤( これらの特許はジステアリルジメチル
アンモニウムメチルサルフェート電荷添加剤を有するト
ナーを開示し、これらの特許の開示内容を全て援用して
本明細書の記載の一部とする）、オリエントケミカルズ
（Orient Chemicals）から得られるボントロン（BONTRO
N ）E-88（商品名）のようなアルミニウム錯体のような
負電荷添加剤及び米国特許第5,223,368 号（D/90404 ）
の電荷添加剤等を含んでもよい。
ら約10重量％、好ましくは5 重量％で知られた電荷添加
剤、例えばアルキルピリジニウムハライド類、バイサル
フェート類、米国特許第3,944,493 号、第4,007,293
号、第4,079,014 号、第4,394,430 号及び第4,560,635
号の電荷調節剤( これらの特許はジステアリルジメチル
アンモニウムメチルサルフェート電荷添加剤を有するト
ナーを開示し、これらの特許の開示内容を全て援用して
本明細書の記載の一部とする）、オリエントケミカルズ
（Orient Chemicals）から得られるボントロン（BONTRO
N ）E-88（商品名）のようなアルミニウム錯体のような
負電荷添加剤及び米国特許第5,223,368 号（D/90404 ）
の電荷添加剤等を含んでもよい。
【００２０】約0.1 から約3 重量％のような有効量で本
発明のトナー組成物に添加することができる表面添加剤
は、例えば、金属塩類、脂肪酸の金属塩類、及びコロイ
ダルシリカ類、並びにこれらの混合物等を含み、米国特
許第3,590,000 号、第3,720,617 号、第3,655,374 号及
び第3,983,045 号が参照される。好ましい添加剤は、ス
テアリン酸亜鉛及びデグサ（Degussa)から得られるアエ
ロシル（AEROSIL ）R972（商標名）のようなアエロシル
ズ（AEROSILS、商標名）を含む。
発明のトナー組成物に添加することができる表面添加剤
は、例えば、金属塩類、脂肪酸の金属塩類、及びコロイ
ダルシリカ類、並びにこれらの混合物等を含み、米国特
許第3,590,000 号、第3,720,617 号、第3,655,374 号及
び第3,983,045 号が参照される。好ましい添加剤は、ス
テアリン酸亜鉛及びデグサ（Degussa)から得られるアエ
ロシル（AEROSIL ）R972（商標名）のようなアエロシル
ズ（AEROSILS、商標名）を含む。
【００２１】本発明の別の具体例では、知られた超微粉
砕及び分級の後で平均体積径約5 から約20ミクロンとい
うコールタ−カウンター（Coulter Counter ）で測定し
た平均体積径を有するトナー粒子が提供される。
砕及び分級の後で平均体積径約5 から約20ミクロンとい
うコールタ−カウンター（Coulter Counter ）で測定し
た平均体積径を有するトナー粒子が提供される。
【００２２】ポリエステルアミド−シロキサン樹脂は十
分かつ有効な量、例えば、一般的には約70から約98重量
％で存在する。従って、1 重量％の電荷増強添加剤が存
在し、かつ約8 重量％のカーボンブラックのような顔料
又は着色剤がその中に含まれる場合には、約91重量％の
樹脂が選択される。また、本発明の電荷増強添加剤は顔
料粒子上にコーティングされてもよい。
分かつ有効な量、例えば、一般的には約70から約98重量
％で存在する。従って、1 重量％の電荷増強添加剤が存
在し、かつ約8 重量％のカーボンブラックのような顔料
又は着色剤がその中に含まれる場合には、約91重量％の
樹脂が選択される。また、本発明の電荷増強添加剤は顔
料粒子上にコーティングされてもよい。
【００２３】本発明のトナー及び現像剤組成物は、負に
帯電可能であれば従来の光受容体を含む静電写真画像形
成装置への使用に選択することができる。
帯電可能であれば従来の光受容体を含む静電写真画像形
成装置への使用に選択することができる。
【００２４】本発明の現像剤組成物は本明細書の記載さ
れているトナー及びコーティングされた又はコーティン
グされていない例えば鉄、鋼、フェライト類等のキャリ
ヤ粒子を含み、例えば、米国特許第4,937,166 号、第4,
935,326 号、第4,904,762 号及び第4,937,157 号が参照
される。
れているトナー及びコーティングされた又はコーティン
グされていない例えば鉄、鋼、フェライト類等のキャリ
ヤ粒子を含み、例えば、米国特許第4,937,166 号、第4,
935,326 号、第4,904,762 号及び第4,937,157 号が参照
される。
【００２５】
［実施例１］１，２−プロピレングリコール、ジメチル
テレフタレート及び樹脂重量の1 ％のコポリ（γ−アミ
ノプロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロ
キサン）から誘導されるコポリ（１，２−プロピレン−
テレフタレート）−コポリ（γ−アミノプロピル−ジメ
チル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル（Par
r）反応器に、375 ｇのジメチルテレフタレート、296.9
ｇの１，２−プロパンジオール（＝１，２−プロピレ
ングリコール）（1 mol 過剰）、4.3 ｇのシンエツケミ
カルカンパニからシンエツシリコーンとして得られるコ
ポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）−コポリ
（ジメチルシロキサン）（ポリエステルアミド−シロキ
サン樹脂生成物の1 重量％）、及び触媒として0.8 ｇの
テトラブチルチタネートを入れた。この反応器を16時間
攪拌しながら165 ℃まで加熱して、これによって110 ｇ
の留出物が蒸留受け器に集められ、この留出物は、アメ
リカンオプティカルコーポレイションから得られるABBE
屈折計で測定したところ約98容量％のメタノール及び2
容量％の1,2-プロパンジオールを含んでいた。混合物を
1 時間に亘って190 ℃まで加熱し、その後圧力をゆっく
りと1 時間に亘って約260 トルまで下げ、その後2 時間
に亘って5 トルまで下げて、蒸留受け器内に約125 ｇの
留出物を集めた。この留出物はABBE屈折計で測定したと
ころ約97容量％の１，２−プロパンジオール及び3 容量
％のメタノールを含んでいた。圧力を30分に亘って約1
トルまでさらに下げ、これによりさらに18ｇの１，２−
プロパンジオールが集められた。反応器を大気圧まで窒
素でパージし、ポリマー生成物を底部排水を通してドラ
イアイスで冷却されたコンテナ上に排出し、コポリ
（１，２−プロピレン−テレフタレート）−コポリ（γ
−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂を含む
ポリエステルアミド−シロキサン410 ｇを生じた。樹脂
生成物のガラス転移温度は、イー．アイ．デュポンから
得られる910 示差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱
速度で操作して62℃（オンセット）と測定された。溶媒
としてのテトラヒドロフランと、ウォーターズカンパニ
から得られるスチロゲルカラムを備えた700 サテライト
WISPゲルパーミエーションクロマトグラフとを使用し
て、樹脂の数平均分子量は4,200g/molと測定され、重量
平均分子量は11,200g/mol と測定された。1.8 ｇの樹脂
生成物をフローテスタ（Flowtester）500 シリーズと共
にシマヅ（Shimadzu）によって供給されたプレス及びダ
イを使用して直径約1 cm、長さ約10cmのペレットにプレ
スした。プレスされたサンプルペレットをフローテスタ
に入れて20kg/cm2の荷重を使用して標準のシマヅの条件
に曝し、バレルの温度を10℃／分の速度で20℃から130
℃まで加熱した。この実施例の樹脂生成物では、軟化点
83℃、初期フロー温度Ｔ1 92℃、フロー温度Ｔ2 104 ℃
が得られた。 ［実施例２］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び樹脂重量の
1 ％のコポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）
−コポリ（ジメチルシロキサン）から誘導されるコポリ
（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレート）
−コポリ（γ−アミノプロピル−ジメチル−シロキサ
ン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、4.3 ｇのシンエツケミカルカンパニから
シンエツシリコーンとして得られるコポリ（γ−アミノ
プロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロキ
サン）（ポリエステルアミド−シロキサン樹脂生成物の
1 重量％）、及び触媒として0.8ｇのテトラブチルチタ
ネートを入れた。この反応器を16時間攪拌しながら165
℃まで加熱して、これによって111 ｇの留出物が蒸留受
け器に集められ、この留出物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレイションから得られるABBE屈折計で測定した
ところ約98容量％のメタノール及び2 容量％の1,2-プロ
パンジオールを含んでいた。混合物を1 時間に亘って19
0 ℃まで加熱し、その後圧力をゆっくりと1時間に亘っ
て約260 トルまで下げ、その後2 時間に亘って5 トルま
で下げて、蒸留受け器内に約120 ｇの留出物を集めた。
この留出物はABBE屈折計で測定したところ約97容量％の
１，２−プロパンジオール及び3 容量％のメタノールを
含んでいた。圧力を30分に亘って約1 トルまでさらに下
げ、これによりさらに18ｇの１，２−プロパンジオール
が集められた。反応器を大気圧まで窒素でパージし、ポ
リマー生成物を底部排水を通してドライアイスで冷却さ
れたコンテナ上に排出し、コポリ（１，２−プロピレン
−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ（γ−アミノ
プロピル−ジメチル−シロキサン）を含むポリエステル
アミド−シロキサン生成物410 ｇを生じた。樹脂生成物
のガラス転移温度は、イー．アイ．デュポンから得られ
る910 示差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で
操作して61℃（オンセット）と測定された。溶媒として
テトラヒドロフランを使用し、ウォーターズカンパニか
ら得られるスチロゲルカラムを備えた700 サテライトWI
SPゲルパーミエーションクロマトグラフを使用して、樹
脂生成物の数平均分子量は4,100g/molと測定され、ま
た、重量平均分子量は10,700g/mol と測定された。1.8
ｇの樹脂生成物をフローテスタ500 シリーズと共にシマ
ヅによって供給されたプレス及びダイを使用して直径約
1 cm、長さ約10cmのペレットにプレスした。プレスされ
たサンプルペレットをフローテスタに入れて20kg/cm2の
荷重を使用して標準のシマヅの条件に曝し、バレルの温
度を10℃／分の速度で20℃から130 ℃まで加熱した。こ
の実施例の樹脂では、軟化点82℃、初期フロー温度Ｔ1
91℃、フロー温度Ｔ2 104 ℃が測定された。 ［実施例３］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び2 重量％の
コポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）−コポ
リ（ジメチルシロキサン）から誘導されるコポリ（１，
２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレート）−コポ
リ（γ−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、8.6 ｇのシンエツケミカルカンパニから
シンエツシリコーンとして得られるコポリ（γ−アミノ
プロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロキ
サン）（ポリエステルアミド−シロキサン樹脂生成物の
2 重量％）、及び触媒として0.8ｇのテトラブチルチタ
ネートを入れた。この反応器を16時間攪拌しながら165
℃まで加熱して、これによって110 ｇの留出物が蒸留受
け器に集められ、この留出物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレイションから得られるABBE屈折計で測定した
ところ約98容量％のメタノール及び2 容量％の1,2-プロ
パンジオールを含んでいた。混合物を1 時間に亘って19
0 ℃まで加熱し、その後圧力をゆっくりと1時間に亘っ
て約260 トルまで下げ、その後2 時間に亘って5 トルま
で下げて、蒸留受け器内に約122 ｇの留出物を集めた。
この留出物はABBE屈折計で測定したところ約97容量％の
１，２−プロパンジオール及び3 容量％のメタノールを
含んでいた。圧力を30分に亘って約1 トルまでさらに下
げ、これによりさらに15ｇの１，２−プロパンジオール
が集められた。反応器を大気圧まで窒素でパージし、ポ
リマー生成物を底部排水を通してドライアイスで冷却さ
れたコンテナ上に排出し、コポリ（１，２−プロピレン
−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ（γ−アミノ
プロピル−ジメチルシロキサン）を含むポリエステルア
ミド−シロキサン408 ｇを生じた。樹脂生成物のガラス
転移温度は、イー．アイ．デュポンから得られる910 示
差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で操作して
60℃（オンセット）と測定された。溶媒としてのテトラ
ヒドロフランと、ウォーターズカンパニから得られるス
チロゲルカラムを備えた700 サテライトWISPゲルパーミ
エーションクロマトグラフとを使用して、樹脂生成物の
数平均分子量は3,900g/molと測定され、重量平均分子量
は8,900g/molと測定された。1.8 ｇのこの樹脂をフロー
テスタ500 シリーズと共にシマヅによって供給されたプ
レス及びダイを使用して直径約1 cm、長さ約10cmのペレ
ットにプレスした。プレスされたサンプルペレットをフ
ローテスタに入れて20kg/cm2の荷重を使用して標準のシ
マヅの条件に曝し、バレルの温度を10℃／分の速度で20
℃から130 ℃まで加熱した。この実施例の樹脂生成物で
は、軟化点79℃、初期フロー温度Ｔ1 90℃、フロー温度
Ｔ2 102℃が得られた。 ［実施例４］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び5 重量％の
コポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）−コポ
リ（ジメチルシロキサン）から誘導されるコポリ（１，
２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレート）−コポ
リ（γ−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、21.5ｇのシンエツケミカルカンパニから
シンエツシリコーンとして得られるコポリ（γ−アミノ
プロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロキ
サン）（ポリエステルアミド−シロキサン樹脂の5 重量
％）、及び触媒として0.8 ｇのテトラブチルチタネート
を入れた。この反応器を16時間攪拌しながら165 ℃まで
加熱して、これによって110 ｇの留出物が蒸留受け器に
集められ、この留出物は、アメリカンオプティカルコー
ポレイションから得られるABBE屈折計で測定したところ
約98容量％のメタノール及び2 容量％の1,2-プロパンジ
オールを含んでいた。混合物を1 時間に亘って190 ℃ま
で加熱し、その後圧力をゆっくりと1 時間に亘って約26
0 トルまで下げ、その後2 時間に亘って5 トルまで下げ
て、蒸留受け器内に約125 ｇの留出物を集めた。この留
出物はABBE屈折計で測定したところ約97容量％の１，２
−プロパンジオール及び3 容量％のメタノールを含んで
いた。圧力を30分に亘って約1 トルまでさらに下げ、こ
れによりさらに14ｇの１，２−プロパンジオールが集め
られた。反応器を大気圧まで窒素でパージし、ポリマー
生成物を底部排水を通してドライアイスで冷却されたコ
ンテナ上に排出し、コポリ（１，２−プロピレン−ジエ
チレン−テレフタレート）−コポリ（γ−アミノプロピ
ル−ジメチル−シロキサン）を含むポリエステルアミド
−シロキサン418ｇを生じた。樹脂生成物のガラス転移
温度は、イー．アイ．デュポンから得られる910 示差走
査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で操作して64℃
（オンセット）と測定された。溶媒としてのテトラヒド
ロフランと、ウォーターズカンパニから得られるスチロ
ゲルカラムを備えた700 サテライトWISPゲルパーミエー
ションクロマトグラフとを使用して、樹脂生成物の数平
均分子量は4,900g/molと測定され、重量平均分子量は1
1,300g/mol と測定された。1.8 ｇのこの樹脂をフロー
テスタ500 シリーズと共にシマヅによって供給されたプ
レス及びダイを使用して直径約1 cm、長さ約10cmのペレ
ットにプレスした。プレスされたサンプルペレットをフ
ローテスタに入れて20kg/cm2の荷重を使用して標準のシ
マヅの条件に曝し、バレルの温度を10℃／分の速度で20
℃から130 ℃まで加熱した。この実施例の樹脂では、軟
化点78℃、初期フロー温度Ｔ1 94℃、フロー温度Ｔ2 10
7 ℃が得られた。 ［実施例５］１，２−プロピレングリコール、ジメチル
テレフタレート及び樹脂重量の1 ％のＭw 1,500 のビス
（３−アミノプロピル）−ジメチルシロキサンから誘導
されるコポリ（１，２−プロピレン−テレフタレート）
−コポリ（３−アミノプロピル−ジメチル−シロキサ
ン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、296.9ｇの１，
２−プロパンジオール（1 mol 過剰）、4.3 ｇのヒュル
スケミカルカンパニ（Huls Chemical Company ）から得
られる1,500g/molの重量平均分子量を示すビス（３−ア
ミノプロピル）−ジメチルシロキサン（ポリエステルア
ミド−シロキサン樹脂の1 重量％）、及び触媒として0.
8 ｇのテトラブチルチタネートを入れた。この反応器を
16時間攪拌しながら165 ℃まで加熱して、これによって
109 ｇの留出物が蒸留受け器に集められ、この留出物
は、アメリカンオプティカルコーポレイションから得ら
れるABBE屈折計で測定したところ約98容量％のメタノー
ル及び2 容量％の1,2-プロパンジオールを含んでいた。
混合物を1 時間に亘って190 ℃まで加熱し、その後圧力
をゆっくりと1 時間に亘って約260 トルまで下げ、その
後2 時間に亘って5 トルまで下げて、蒸留受け器内に約
121 ｇの留出物を集めた。この留出物はABBE屈折計で測
定したところ約97容量％の１，２−プロパンジオール及
び3 容量％のメタノールを含んでいた。圧力を30分に亘
って約1トルまでさらに下げ、これによりさらに18ｇの
１，２−プロパンジオールが集められた。反応器を大気
圧まで窒素でパージし、ポリマー生成物を底部排水を通
してドライアイスで冷却されたコンテナ上に排出し、コ
ポリ（１，２−プロピレン−テレフタレート）−コポリ
（３−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）を含む
ポリエステルアミド−シロキサン412 ｇを生じた。樹脂
のガラス転移温度は、イー．アイ．デュポンから得られ
る910 示差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で
操作して60℃（オンセット）と測定された。溶媒として
のテトラヒドロフランと、ウォーターズカンパニから得
られるスチロゲルカラムを備えた700サテライトWISPゲ
ルパーミエーションクロマトグラフとを使用して、樹脂
生成物の数平均分子量は5,200g/molと測定され、重量平
均分子量は11,300g/mol と測定された。1.8 ｇのこの樹
脂をフローテスタ500 シリーズと共にシマヅによって供
給されたプレス及びダイを使用して直径約1 cm、長さ約
10cmのペレットにプレスした。プレスされたサンプルペ
レットをフローテスタに入れて20kg/cm2の荷重及び10℃
／分の速度で20℃から130 ℃まで加熱されるバレルの温
度を使用して標準のシマヅの条件に曝した。この実施例
の樹脂では、軟化点76℃、初期フロー温度Ｔ1 88℃、フ
ロー温度Ｔ2 100 ℃が得られた。 ［実施例６］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び樹脂重量の
2 ％のＭw 1,500 のビス（３−アミノプロピル）−ジメ
チルシロキサンから誘導されるコポリ（１，２−プロピ
レン−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ（３−ア
ミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、8.6 ｇのヒュルスケミカルカンパニから
得られる1,500g/molの重量平均分子量を示すビス（３−
アミノプロピル）−ジメチルシロキサン（ポリエステル
アミド−シロキサン樹脂の2 重量％）、及び触媒として
0.8 ｇのテトラブチルチタネートを入れた。この反応器
を16時間攪拌しながら165 ℃まで加熱して、これによっ
て109 ｇの留出物が蒸留受け器に集められ、この留出物
は、アメリカンオプティカルコーポレイションから得ら
れるABBE屈折計で測定したところ約98容量％のメタノー
ル及び2 容量％の1,2-プロパンジオールを含んでいた。
混合物を1 時間に亘って190 ℃まで加熱し、その後圧力
をゆっくりと1 時間に亘って約260 トルまで下げ、その
後2 時間に亘って5 トルまで下げて、蒸留受け器内に約
121 ｇの留出物を集めた。この留出物はABBE屈折計で測
定したところ約97容量％の１，２−プロパンジオール及
び3 容量％のメタノールを含んでいた。圧力を30分に亘
って約1 トルまでさらに下げ、これによりさらに18ｇの
１，２−プロパンジオールが集められた。反応器を大気
圧まで窒素でパージし、ポリマー生成物を底部排水を通
してドライアイスで冷却されたコンテナ上に排出し、コ
ポリ（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレー
ト）−コポリ（３−アミノプロピル−ジメチル−シロキ
サン）樹脂を含むポリエステルアミド−シロキサン412
ｇを生じた。樹脂のガラス転移温度は、イー．アイ．デ
ュポンから得られる910 示差走査熱量計を利用して10℃
／分の加熱速度で操作して57℃（オンセット）と測定さ
れた。溶媒としてのテトラヒドロフランと、ウォーター
ズカンパニから得られるスチロゲルカラムを備えた700
サテライトWISPゲルパーミエーションクロマトグラフと
を使用して、樹脂生成物の数平均分子量は5,100g/molと
測定され、重量平均分子量は10,700g/mol と測定され
た。1.8 ｇのこの樹脂をフローテスタ500 シリーズと共
にシマヅによって供給されたプレス及びダイを使用して
直径約1 cm、長さ約10cmのペレットにプレスした。プレ
スされたサンプルペレットをフローテスタに入れて20kg
/cm2の荷重及び10℃／分の速度で20℃から130 ℃まで加
熱されるバレルの温度を使用して標準のシマヅの条件に
曝した。この実施例の樹脂生成物では、軟化点74℃、初
期フロー温度Ｔ1 84℃、フロー温度Ｔ2 98℃が得られ
た。 ［実施例７］98重量％の実施例２のポリエステルアミド
−シロキサン及び2 重量％のピーブイファーストブルー
（PV Fast Blue、商品名）顔料を含むトナー組成物を以
下のように製造した。
テレフタレート及び樹脂重量の1 ％のコポリ（γ−アミ
ノプロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロ
キサン）から誘導されるコポリ（１，２−プロピレン−
テレフタレート）−コポリ（γ−アミノプロピル−ジメ
チル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル（Par
r）反応器に、375 ｇのジメチルテレフタレート、296.9
ｇの１，２−プロパンジオール（＝１，２−プロピレ
ングリコール）（1 mol 過剰）、4.3 ｇのシンエツケミ
カルカンパニからシンエツシリコーンとして得られるコ
ポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）−コポリ
（ジメチルシロキサン）（ポリエステルアミド−シロキ
サン樹脂生成物の1 重量％）、及び触媒として0.8 ｇの
テトラブチルチタネートを入れた。この反応器を16時間
攪拌しながら165 ℃まで加熱して、これによって110 ｇ
の留出物が蒸留受け器に集められ、この留出物は、アメ
リカンオプティカルコーポレイションから得られるABBE
屈折計で測定したところ約98容量％のメタノール及び2
容量％の1,2-プロパンジオールを含んでいた。混合物を
1 時間に亘って190 ℃まで加熱し、その後圧力をゆっく
りと1 時間に亘って約260 トルまで下げ、その後2 時間
に亘って5 トルまで下げて、蒸留受け器内に約125 ｇの
留出物を集めた。この留出物はABBE屈折計で測定したと
ころ約97容量％の１，２−プロパンジオール及び3 容量
％のメタノールを含んでいた。圧力を30分に亘って約1
トルまでさらに下げ、これによりさらに18ｇの１，２−
プロパンジオールが集められた。反応器を大気圧まで窒
素でパージし、ポリマー生成物を底部排水を通してドラ
イアイスで冷却されたコンテナ上に排出し、コポリ
（１，２−プロピレン−テレフタレート）−コポリ（γ
−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂を含む
ポリエステルアミド−シロキサン410 ｇを生じた。樹脂
生成物のガラス転移温度は、イー．アイ．デュポンから
得られる910 示差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱
速度で操作して62℃（オンセット）と測定された。溶媒
としてのテトラヒドロフランと、ウォーターズカンパニ
から得られるスチロゲルカラムを備えた700 サテライト
WISPゲルパーミエーションクロマトグラフとを使用し
て、樹脂の数平均分子量は4,200g/molと測定され、重量
平均分子量は11,200g/mol と測定された。1.8 ｇの樹脂
生成物をフローテスタ（Flowtester）500 シリーズと共
にシマヅ（Shimadzu）によって供給されたプレス及びダ
イを使用して直径約1 cm、長さ約10cmのペレットにプレ
スした。プレスされたサンプルペレットをフローテスタ
に入れて20kg/cm2の荷重を使用して標準のシマヅの条件
に曝し、バレルの温度を10℃／分の速度で20℃から130
℃まで加熱した。この実施例の樹脂生成物では、軟化点
83℃、初期フロー温度Ｔ1 92℃、フロー温度Ｔ2 104 ℃
が得られた。 ［実施例２］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び樹脂重量の
1 ％のコポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）
−コポリ（ジメチルシロキサン）から誘導されるコポリ
（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレート）
−コポリ（γ−アミノプロピル−ジメチル−シロキサ
ン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、4.3 ｇのシンエツケミカルカンパニから
シンエツシリコーンとして得られるコポリ（γ−アミノ
プロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロキ
サン）（ポリエステルアミド−シロキサン樹脂生成物の
1 重量％）、及び触媒として0.8ｇのテトラブチルチタ
ネートを入れた。この反応器を16時間攪拌しながら165
℃まで加熱して、これによって111 ｇの留出物が蒸留受
け器に集められ、この留出物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレイションから得られるABBE屈折計で測定した
ところ約98容量％のメタノール及び2 容量％の1,2-プロ
パンジオールを含んでいた。混合物を1 時間に亘って19
0 ℃まで加熱し、その後圧力をゆっくりと1時間に亘っ
て約260 トルまで下げ、その後2 時間に亘って5 トルま
で下げて、蒸留受け器内に約120 ｇの留出物を集めた。
この留出物はABBE屈折計で測定したところ約97容量％の
１，２−プロパンジオール及び3 容量％のメタノールを
含んでいた。圧力を30分に亘って約1 トルまでさらに下
げ、これによりさらに18ｇの１，２−プロパンジオール
が集められた。反応器を大気圧まで窒素でパージし、ポ
リマー生成物を底部排水を通してドライアイスで冷却さ
れたコンテナ上に排出し、コポリ（１，２−プロピレン
−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ（γ−アミノ
プロピル−ジメチル−シロキサン）を含むポリエステル
アミド−シロキサン生成物410 ｇを生じた。樹脂生成物
のガラス転移温度は、イー．アイ．デュポンから得られ
る910 示差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で
操作して61℃（オンセット）と測定された。溶媒として
テトラヒドロフランを使用し、ウォーターズカンパニか
ら得られるスチロゲルカラムを備えた700 サテライトWI
SPゲルパーミエーションクロマトグラフを使用して、樹
脂生成物の数平均分子量は4,100g/molと測定され、ま
た、重量平均分子量は10,700g/mol と測定された。1.8
ｇの樹脂生成物をフローテスタ500 シリーズと共にシマ
ヅによって供給されたプレス及びダイを使用して直径約
1 cm、長さ約10cmのペレットにプレスした。プレスされ
たサンプルペレットをフローテスタに入れて20kg/cm2の
荷重を使用して標準のシマヅの条件に曝し、バレルの温
度を10℃／分の速度で20℃から130 ℃まで加熱した。こ
の実施例の樹脂では、軟化点82℃、初期フロー温度Ｔ1
91℃、フロー温度Ｔ2 104 ℃が測定された。 ［実施例３］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び2 重量％の
コポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）−コポ
リ（ジメチルシロキサン）から誘導されるコポリ（１，
２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレート）−コポ
リ（γ−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、8.6 ｇのシンエツケミカルカンパニから
シンエツシリコーンとして得られるコポリ（γ−アミノ
プロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロキ
サン）（ポリエステルアミド−シロキサン樹脂生成物の
2 重量％）、及び触媒として0.8ｇのテトラブチルチタ
ネートを入れた。この反応器を16時間攪拌しながら165
℃まで加熱して、これによって110 ｇの留出物が蒸留受
け器に集められ、この留出物は、アメリカンオプティカ
ルコーポレイションから得られるABBE屈折計で測定した
ところ約98容量％のメタノール及び2 容量％の1,2-プロ
パンジオールを含んでいた。混合物を1 時間に亘って19
0 ℃まで加熱し、その後圧力をゆっくりと1時間に亘っ
て約260 トルまで下げ、その後2 時間に亘って5 トルま
で下げて、蒸留受け器内に約122 ｇの留出物を集めた。
この留出物はABBE屈折計で測定したところ約97容量％の
１，２−プロパンジオール及び3 容量％のメタノールを
含んでいた。圧力を30分に亘って約1 トルまでさらに下
げ、これによりさらに15ｇの１，２−プロパンジオール
が集められた。反応器を大気圧まで窒素でパージし、ポ
リマー生成物を底部排水を通してドライアイスで冷却さ
れたコンテナ上に排出し、コポリ（１，２−プロピレン
−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ（γ−アミノ
プロピル−ジメチルシロキサン）を含むポリエステルア
ミド−シロキサン408 ｇを生じた。樹脂生成物のガラス
転移温度は、イー．アイ．デュポンから得られる910 示
差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で操作して
60℃（オンセット）と測定された。溶媒としてのテトラ
ヒドロフランと、ウォーターズカンパニから得られるス
チロゲルカラムを備えた700 サテライトWISPゲルパーミ
エーションクロマトグラフとを使用して、樹脂生成物の
数平均分子量は3,900g/molと測定され、重量平均分子量
は8,900g/molと測定された。1.8 ｇのこの樹脂をフロー
テスタ500 シリーズと共にシマヅによって供給されたプ
レス及びダイを使用して直径約1 cm、長さ約10cmのペレ
ットにプレスした。プレスされたサンプルペレットをフ
ローテスタに入れて20kg/cm2の荷重を使用して標準のシ
マヅの条件に曝し、バレルの温度を10℃／分の速度で20
℃から130 ℃まで加熱した。この実施例の樹脂生成物で
は、軟化点79℃、初期フロー温度Ｔ1 90℃、フロー温度
Ｔ2 102℃が得られた。 ［実施例４］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び5 重量％の
コポリ（γ−アミノプロピルジメチルシロキシ）−コポ
リ（ジメチルシロキサン）から誘導されるコポリ（１，
２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレート）−コポ
リ（γ−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、21.5ｇのシンエツケミカルカンパニから
シンエツシリコーンとして得られるコポリ（γ−アミノ
プロピルジメチルシロキシ）−コポリ（ジメチルシロキ
サン）（ポリエステルアミド−シロキサン樹脂の5 重量
％）、及び触媒として0.8 ｇのテトラブチルチタネート
を入れた。この反応器を16時間攪拌しながら165 ℃まで
加熱して、これによって110 ｇの留出物が蒸留受け器に
集められ、この留出物は、アメリカンオプティカルコー
ポレイションから得られるABBE屈折計で測定したところ
約98容量％のメタノール及び2 容量％の1,2-プロパンジ
オールを含んでいた。混合物を1 時間に亘って190 ℃ま
で加熱し、その後圧力をゆっくりと1 時間に亘って約26
0 トルまで下げ、その後2 時間に亘って5 トルまで下げ
て、蒸留受け器内に約125 ｇの留出物を集めた。この留
出物はABBE屈折計で測定したところ約97容量％の１，２
−プロパンジオール及び3 容量％のメタノールを含んで
いた。圧力を30分に亘って約1 トルまでさらに下げ、こ
れによりさらに14ｇの１，２−プロパンジオールが集め
られた。反応器を大気圧まで窒素でパージし、ポリマー
生成物を底部排水を通してドライアイスで冷却されたコ
ンテナ上に排出し、コポリ（１，２−プロピレン−ジエ
チレン−テレフタレート）−コポリ（γ−アミノプロピ
ル−ジメチル−シロキサン）を含むポリエステルアミド
−シロキサン418ｇを生じた。樹脂生成物のガラス転移
温度は、イー．アイ．デュポンから得られる910 示差走
査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で操作して64℃
（オンセット）と測定された。溶媒としてのテトラヒド
ロフランと、ウォーターズカンパニから得られるスチロ
ゲルカラムを備えた700 サテライトWISPゲルパーミエー
ションクロマトグラフとを使用して、樹脂生成物の数平
均分子量は4,900g/molと測定され、重量平均分子量は1
1,300g/mol と測定された。1.8 ｇのこの樹脂をフロー
テスタ500 シリーズと共にシマヅによって供給されたプ
レス及びダイを使用して直径約1 cm、長さ約10cmのペレ
ットにプレスした。プレスされたサンプルペレットをフ
ローテスタに入れて20kg/cm2の荷重を使用して標準のシ
マヅの条件に曝し、バレルの温度を10℃／分の速度で20
℃から130 ℃まで加熱した。この実施例の樹脂では、軟
化点78℃、初期フロー温度Ｔ1 94℃、フロー温度Ｔ2 10
7 ℃が得られた。 ［実施例５］１，２−プロピレングリコール、ジメチル
テレフタレート及び樹脂重量の1 ％のＭw 1,500 のビス
（３−アミノプロピル）−ジメチルシロキサンから誘導
されるコポリ（１，２−プロピレン−テレフタレート）
−コポリ（３−アミノプロピル−ジメチル−シロキサ
ン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、296.9ｇの１，
２−プロパンジオール（1 mol 過剰）、4.3 ｇのヒュル
スケミカルカンパニ（Huls Chemical Company ）から得
られる1,500g/molの重量平均分子量を示すビス（３−ア
ミノプロピル）−ジメチルシロキサン（ポリエステルア
ミド−シロキサン樹脂の1 重量％）、及び触媒として0.
8 ｇのテトラブチルチタネートを入れた。この反応器を
16時間攪拌しながら165 ℃まで加熱して、これによって
109 ｇの留出物が蒸留受け器に集められ、この留出物
は、アメリカンオプティカルコーポレイションから得ら
れるABBE屈折計で測定したところ約98容量％のメタノー
ル及び2 容量％の1,2-プロパンジオールを含んでいた。
混合物を1 時間に亘って190 ℃まで加熱し、その後圧力
をゆっくりと1 時間に亘って約260 トルまで下げ、その
後2 時間に亘って5 トルまで下げて、蒸留受け器内に約
121 ｇの留出物を集めた。この留出物はABBE屈折計で測
定したところ約97容量％の１，２−プロパンジオール及
び3 容量％のメタノールを含んでいた。圧力を30分に亘
って約1トルまでさらに下げ、これによりさらに18ｇの
１，２−プロパンジオールが集められた。反応器を大気
圧まで窒素でパージし、ポリマー生成物を底部排水を通
してドライアイスで冷却されたコンテナ上に排出し、コ
ポリ（１，２−プロピレン−テレフタレート）−コポリ
（３−アミノプロピル−ジメチル−シロキサン）を含む
ポリエステルアミド−シロキサン412 ｇを生じた。樹脂
のガラス転移温度は、イー．アイ．デュポンから得られ
る910 示差走査熱量計を利用して10℃／分の加熱速度で
操作して60℃（オンセット）と測定された。溶媒として
のテトラヒドロフランと、ウォーターズカンパニから得
られるスチロゲルカラムを備えた700サテライトWISPゲ
ルパーミエーションクロマトグラフとを使用して、樹脂
生成物の数平均分子量は5,200g/molと測定され、重量平
均分子量は11,300g/mol と測定された。1.8 ｇのこの樹
脂をフローテスタ500 シリーズと共にシマヅによって供
給されたプレス及びダイを使用して直径約1 cm、長さ約
10cmのペレットにプレスした。プレスされたサンプルペ
レットをフローテスタに入れて20kg/cm2の荷重及び10℃
／分の速度で20℃から130 ℃まで加熱されるバレルの温
度を使用して標準のシマヅの条件に曝した。この実施例
の樹脂では、軟化点76℃、初期フロー温度Ｔ1 88℃、フ
ロー温度Ｔ2 100 ℃が得られた。 ［実施例６］１，２−プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジメチルテレフタレート及び樹脂重量の
2 ％のＭw 1,500 のビス（３−アミノプロピル）−ジメ
チルシロキサンから誘導されるコポリ（１，２−プロピ
レン−ジエチレン−テレフタレート）−コポリ（３−ア
ミノプロピル−ジメチル−シロキサン）樹脂 底部排水バルブ、２重タービン攪拌機及び冷水コンデン
サを有する蒸留受け器を備えた１リットルのパル反応器
に、375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇの１，２
−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇのジエチレ
ングリコール、8.6 ｇのヒュルスケミカルカンパニから
得られる1,500g/molの重量平均分子量を示すビス（３−
アミノプロピル）−ジメチルシロキサン（ポリエステル
アミド−シロキサン樹脂の2 重量％）、及び触媒として
0.8 ｇのテトラブチルチタネートを入れた。この反応器
を16時間攪拌しながら165 ℃まで加熱して、これによっ
て109 ｇの留出物が蒸留受け器に集められ、この留出物
は、アメリカンオプティカルコーポレイションから得ら
れるABBE屈折計で測定したところ約98容量％のメタノー
ル及び2 容量％の1,2-プロパンジオールを含んでいた。
混合物を1 時間に亘って190 ℃まで加熱し、その後圧力
をゆっくりと1 時間に亘って約260 トルまで下げ、その
後2 時間に亘って5 トルまで下げて、蒸留受け器内に約
121 ｇの留出物を集めた。この留出物はABBE屈折計で測
定したところ約97容量％の１，２−プロパンジオール及
び3 容量％のメタノールを含んでいた。圧力を30分に亘
って約1 トルまでさらに下げ、これによりさらに18ｇの
１，２−プロパンジオールが集められた。反応器を大気
圧まで窒素でパージし、ポリマー生成物を底部排水を通
してドライアイスで冷却されたコンテナ上に排出し、コ
ポリ（１，２−プロピレン−ジエチレン−テレフタレー
ト）−コポリ（３−アミノプロピル−ジメチル−シロキ
サン）樹脂を含むポリエステルアミド−シロキサン412
ｇを生じた。樹脂のガラス転移温度は、イー．アイ．デ
ュポンから得られる910 示差走査熱量計を利用して10℃
／分の加熱速度で操作して57℃（オンセット）と測定さ
れた。溶媒としてのテトラヒドロフランと、ウォーター
ズカンパニから得られるスチロゲルカラムを備えた700
サテライトWISPゲルパーミエーションクロマトグラフと
を使用して、樹脂生成物の数平均分子量は5,100g/molと
測定され、重量平均分子量は10,700g/mol と測定され
た。1.8 ｇのこの樹脂をフローテスタ500 シリーズと共
にシマヅによって供給されたプレス及びダイを使用して
直径約1 cm、長さ約10cmのペレットにプレスした。プレ
スされたサンプルペレットをフローテスタに入れて20kg
/cm2の荷重及び10℃／分の速度で20℃から130 ℃まで加
熱されるバレルの温度を使用して標準のシマヅの条件に
曝した。この実施例の樹脂生成物では、軟化点74℃、初
期フロー温度Ｔ1 84℃、フロー温度Ｔ2 98℃が得られ
た。 ［実施例７］98重量％の実施例２のポリエステルアミド
−シロキサン及び2 重量％のピーブイファーストブルー
（PV Fast Blue、商品名）顔料を含むトナー組成物を以
下のように製造した。
【００２６】実施例２のポリエステルアミド−シロキサ
ンは大きい塊の形状であった。850ミクロンのスクリー
ンを装填したモデルＪフィッツミル（Fitzmill）中で、
得られたポリマーをより小さい粒子に粉砕した。粉砕
後、392 ｇ（トナーの98重量％) の実施例２のポリマ
ー、即ち、ポリエステルアミド−シロキサンを8 ｇのヘ
キストケミカルコーポレイション（Hoechst Chemical C
orporation）から得られるピーブイファーストブルー顔
料（トナーの2 重量％）と混合した。２つの成分を先ず
ペイントシェイカーで、次いでロールミルでドライブレ
ンドした。小さいDAVO（商品名）逆回転ツインスクリュ
ー押出機を使用して前記の混合物を溶融混合した。K-ト
ロン ツインスクリュー容量供給装置を使用して混合物
を10ｇ／分の供給速度でバレル温度120 ℃、かつスクリ
ューの回転速度60rpm の押出機に供給した。押し出され
たストランドを、最初に850 ミクロンのスクリーンで、
2 度目に425 ミクロンのスクリーンで、モデルＪフィッ
ツミルを2 回通過させることによって、粗粒に粉砕し
た。8 インチのスターテバント（Sturtevant）ミクロナ
イザを使用して粒子サイズをさらに小さくした。粉砕
後、コールターカウンタを使用して測定したところ、ト
ナーは幾何的（形状）分布1.37を有する平均体積径の粒
子サイズ7.0 ミクロンを示すことが測定された。前記の
トナー3 重量部を、ゼロックスコーポレイション(Xerox
Corporation）から得られる1.25重量％のポリビニリデ
ンフルオライドポリマーコーティングを有するスチール
コアを含む直径約90ミクロンのキャリヤ100 重量部と共
にロール練りすることによって、現像剤組成物を製造し
た。前記の現像剤を湿度20％のチャンバの中へ24時間入
れて、次に知られた吹出ファラデーケージ（blow-off F
araday Cage ）装置で電荷を測定し、次いでこの現像剤
を湿度80％のチャンバ内へ24時間曝し、その後電荷を測
定した。このトナーの相対湿度感度は、湿度20％及び湿
度80％のチャンバで得られた電荷の比として計算され、
2.15であった。融着されていないコピーを上記のトナー
で、融着システムが作動不能なゼロックスコーポレイシ
ョン1075画像形成装置を用いて作成した。融着されてい
ないコピーをカストマイズされた実験室用テストフュー
ザー上で処理スピード160 mm／秒を使用して続いて融着
させた。トナーの融着評価は最低定着温度約137 ℃、ホ
ット−オフセット温度約200 ℃、及びガードナー(Gardn
er) 光沢測定ユニットで温度約143 ℃で測定されたよう
に光沢レベル50を示した。利用されたオイルの割合は、
1 シートの紙当たり17mgであった。 ［実施例８］98重量％の実施例２のポリエステルアミド
−シロキサンポリマー及び2 重量％のピーブイファース
トブルー顔料を含むトナー組成物を以下のように製造し
た。
ンは大きい塊の形状であった。850ミクロンのスクリー
ンを装填したモデルＪフィッツミル（Fitzmill）中で、
得られたポリマーをより小さい粒子に粉砕した。粉砕
後、392 ｇ（トナーの98重量％) の実施例２のポリマ
ー、即ち、ポリエステルアミド−シロキサンを8 ｇのヘ
キストケミカルコーポレイション（Hoechst Chemical C
orporation）から得られるピーブイファーストブルー顔
料（トナーの2 重量％）と混合した。２つの成分を先ず
ペイントシェイカーで、次いでロールミルでドライブレ
ンドした。小さいDAVO（商品名）逆回転ツインスクリュ
ー押出機を使用して前記の混合物を溶融混合した。K-ト
ロン ツインスクリュー容量供給装置を使用して混合物
を10ｇ／分の供給速度でバレル温度120 ℃、かつスクリ
ューの回転速度60rpm の押出機に供給した。押し出され
たストランドを、最初に850 ミクロンのスクリーンで、
2 度目に425 ミクロンのスクリーンで、モデルＪフィッ
ツミルを2 回通過させることによって、粗粒に粉砕し
た。8 インチのスターテバント（Sturtevant）ミクロナ
イザを使用して粒子サイズをさらに小さくした。粉砕
後、コールターカウンタを使用して測定したところ、ト
ナーは幾何的（形状）分布1.37を有する平均体積径の粒
子サイズ7.0 ミクロンを示すことが測定された。前記の
トナー3 重量部を、ゼロックスコーポレイション(Xerox
Corporation）から得られる1.25重量％のポリビニリデ
ンフルオライドポリマーコーティングを有するスチール
コアを含む直径約90ミクロンのキャリヤ100 重量部と共
にロール練りすることによって、現像剤組成物を製造し
た。前記の現像剤を湿度20％のチャンバの中へ24時間入
れて、次に知られた吹出ファラデーケージ（blow-off F
araday Cage ）装置で電荷を測定し、次いでこの現像剤
を湿度80％のチャンバ内へ24時間曝し、その後電荷を測
定した。このトナーの相対湿度感度は、湿度20％及び湿
度80％のチャンバで得られた電荷の比として計算され、
2.15であった。融着されていないコピーを上記のトナー
で、融着システムが作動不能なゼロックスコーポレイシ
ョン1075画像形成装置を用いて作成した。融着されてい
ないコピーをカストマイズされた実験室用テストフュー
ザー上で処理スピード160 mm／秒を使用して続いて融着
させた。トナーの融着評価は最低定着温度約137 ℃、ホ
ット−オフセット温度約200 ℃、及びガードナー(Gardn
er) 光沢測定ユニットで温度約143 ℃で測定されたよう
に光沢レベル50を示した。利用されたオイルの割合は、
1 シートの紙当たり17mgであった。 ［実施例８］98重量％の実施例２のポリエステルアミド
−シロキサンポリマー及び2 重量％のピーブイファース
トブルー顔料を含むトナー組成物を以下のように製造し
た。
【００２７】実施例２のポリエステルアミド−シロキサ
ンは大きい塊の形状であった。850ミクロンのスクリー
ンを装填したモデルＪフィッツミル中で、得られたポリ
マーをより小さい粒子に粉砕した。粉砕後、392 ｇ（ト
ナーの98重量％) のポリマーを8 ｇのヘキストケミカル
コーポレイションから得られるピーブイファーストブル
ー顔料（トナーの2 重量％）と混合した。２つの成分を
先ずペイントシェイカーで、次いでロールミルでドライ
ブレンドした。小さいDAVO逆回転ツインスクリュー押出
機を使用して前記の混合物を溶融混合した。K-トロン
ツインスクリュー容量供給装置を使用して混合物を10ｇ
／分の供給速度でバレル温度120 ℃、かつスクリューの
回転速度60rpm の押出機に供給した。押し出されたスト
ランドを、最初に850 ミクロンのスクリーンで、2 度目
に425 ミクロンのスクリーンで、モデルＪフィッツミル
を2 回通過させることによって、粗粒に粉砕した。8 イ
ンチのスターテバントミクロナイザを使用して粒子サイ
ズをさらに小さくした。粉砕後、コールターカウンタを
使用して測定したところ、トナーは幾何的分布1.37を有
する平均体積径の粒子サイズ7.0 ミクロンを示すことが
測定された。前記のトナー3 重量部を、ポリビニリデン
フルオライドポリマー類（KYNAR 、商標名)コーティン
グを有するスチールコアを含むキャリヤ100 重量部と共
にロール練りすることによって、現像剤組成物を製造し
た。前記の現像剤を湿度20％のチャンバの中へ24時間入
れて、次に知られた吹出ファラデーケージ装置で電荷を
測定し、次いでこの現像剤を湿度80％のチャンバ内へ24
時間曝し、その後電荷（摩擦電荷）を測定した。このト
ナーの相対湿度感度は、湿度20％及び湿度80％のチャン
バで得られた電荷の比として計算され、2.2 であった。
融着されていないコピーを上記のトナーで、融着システ
ムが作動不能なゼロックスコーポレイション1075画像形
成装置を用いて作成した。融着されていないコピーをカ
ストマイズされた実験室テストフューザー上で処理スピ
ード80mm／秒を使用して続いて融着させた。トナーの融
着評価は最低定着温度約119 ℃、ホット−オフセット温
度約170 ℃、及びガードナー光沢測定ユニットで温度約
126 ℃で測定されたように光沢レベル50を示した。利用
されたオイルの割合は、1 シートの紙当たり12mgであっ
た。 ［比較例１］シロキサン−アミドが組み込まれていない
98重量％のポリエステル及び2 重量％のピーブイファー
ストブルー顔料を含むトナー組成物を以下のように製造
した。
ンは大きい塊の形状であった。850ミクロンのスクリー
ンを装填したモデルＪフィッツミル中で、得られたポリ
マーをより小さい粒子に粉砕した。粉砕後、392 ｇ（ト
ナーの98重量％) のポリマーを8 ｇのヘキストケミカル
コーポレイションから得られるピーブイファーストブル
ー顔料（トナーの2 重量％）と混合した。２つの成分を
先ずペイントシェイカーで、次いでロールミルでドライ
ブレンドした。小さいDAVO逆回転ツインスクリュー押出
機を使用して前記の混合物を溶融混合した。K-トロン
ツインスクリュー容量供給装置を使用して混合物を10ｇ
／分の供給速度でバレル温度120 ℃、かつスクリューの
回転速度60rpm の押出機に供給した。押し出されたスト
ランドを、最初に850 ミクロンのスクリーンで、2 度目
に425 ミクロンのスクリーンで、モデルＪフィッツミル
を2 回通過させることによって、粗粒に粉砕した。8 イ
ンチのスターテバントミクロナイザを使用して粒子サイ
ズをさらに小さくした。粉砕後、コールターカウンタを
使用して測定したところ、トナーは幾何的分布1.37を有
する平均体積径の粒子サイズ7.0 ミクロンを示すことが
測定された。前記のトナー3 重量部を、ポリビニリデン
フルオライドポリマー類（KYNAR 、商標名)コーティン
グを有するスチールコアを含むキャリヤ100 重量部と共
にロール練りすることによって、現像剤組成物を製造し
た。前記の現像剤を湿度20％のチャンバの中へ24時間入
れて、次に知られた吹出ファラデーケージ装置で電荷を
測定し、次いでこの現像剤を湿度80％のチャンバ内へ24
時間曝し、その後電荷（摩擦電荷）を測定した。このト
ナーの相対湿度感度は、湿度20％及び湿度80％のチャン
バで得られた電荷の比として計算され、2.2 であった。
融着されていないコピーを上記のトナーで、融着システ
ムが作動不能なゼロックスコーポレイション1075画像形
成装置を用いて作成した。融着されていないコピーをカ
ストマイズされた実験室テストフューザー上で処理スピ
ード80mm／秒を使用して続いて融着させた。トナーの融
着評価は最低定着温度約119 ℃、ホット−オフセット温
度約170 ℃、及びガードナー光沢測定ユニットで温度約
126 ℃で測定されたように光沢レベル50を示した。利用
されたオイルの割合は、1 シートの紙当たり12mgであっ
た。 ［比較例１］シロキサン−アミドが組み込まれていない
98重量％のポリエステル及び2 重量％のピーブイファー
ストブルー顔料を含むトナー組成物を以下のように製造
した。
【００２８】375 ｇのジメチルテレフタレート、272 ｇ
の１，２−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇの
ジエチレングリコール、及び触媒として0.8 ｇのテトラ
ブチルチタネートからポリエステル樹脂を誘導した。前
記成分を含む反応器を16時間攪拌しながら165 ℃まで加
熱して、これによって111 ｇの留出物が実施例２の手順
を使用して製造された。樹脂のガラス転移温度は、イ
ー．アイ．デュポンから得られる910 示差走査熱量計を
利用して10℃／分の加熱速度で操作して61℃（オンセッ
ト）と測定された。溶媒としてのテトラヒドロフラン
と、ウォーターズカンパニから得られるスチロゲルカラ
ムを備えた700 サテライトWISPゲルパーミエーションク
ロマトグラフとを使用して、数平均分子量は3,900g/mol
と測定され、重量平均分子量は9,200g/molと測定され
た。1.8 ｇのこの樹脂をフローテスタ500 シリーズと共
にシマヅによって供給されたプレス及びダイを使用して
直径約1cm、長さ約10cmのペレットにプレスした。プレ
スされたサンプルペレットをフローテスタに入れて20kg
/cm2の荷重及び10℃／分の速度で20℃から130 ℃まで加
熱されるバレルの温度を使用して標準のシマヅの条件に
曝した。この比較例の樹脂では、軟化点82℃、初期フロ
ー温度Ｔ1 91℃、フロー温度Ｔ2 104 ℃が得られた。こ
の例のポリエステルは、実施例２のポリエステルアミド
シロキサン樹脂と実質的に同様の熱特性を示す。850 ミ
クロンのスクリーンを装填したモデルＪフィッツミル中
で、得られたポリマーをより小さい粒子に粉砕した。粉
砕後、392 ｇ（トナーの98重量％) のポリマーを8 ｇの
ヘキストケミカルコーポレイションから得られるピーブ
イファーストブルー顔料（トナーの2 重量％）と混合し
た。２つの成分を先ずペイントシェイカーで、次いでロ
ールミルでドライブレンドした。小さいDAVO逆回転ツイ
ンスクリュー押出機を使用して前記の混合物を溶融混合
した。K-トロン ツインスクリュー容量供給装置を使用
して混合物を10ｇ／分の供給速度でバレル温度120 ℃、
かつスクリューの回転速度60rpm の押出機に供給した。
押し出されたストランドを、最初に850 ミクロンのスク
リーンで、2 度目に425 ミクロンのスクリーンで、モデ
ルＪフィッツミルを2 回通過させることによって、粗粒
に粉砕した。8 インチのスターテバントミクロナイザを
使用して粒子サイズをさらに小さくした。粉砕後、コー
ルターカウンタを使用して測定したところ、トナーは幾
何的（形状）分布1.37を有する平均体積径の粒子サイズ
7.0ミクロンを示すことが測定された。前記のトナー3
重量部を、1.25重量％のポリビニリデンフルオライドポ
リマーコーティングを有するスチールコアを含むキャリ
ヤ100 重量部と共にをロール練りすることによって、現
像剤組成物を製造した。前記の現像剤を湿度20％のチャ
ンバの中へ24時間入れて、次に知られた吹出ファラデー
ケージ装置で電荷を測定し、次いでこの現像剤を湿度80
％のチャンバ内へ24時間曝し、その後電荷を測定した。
このトナーの相対湿度感度は、湿度20％及び湿度80％の
チャンバで得られた電荷の比として計算され、2.3 であ
った。融着されていないコピーを上記のトナーで、融着
システムが作動不能なゼロックスコーポレイション1075
画像形成装置を用いて作成した。融着されていないコピ
ーをカストマイズされた実験室用テストフューザー上で
処理スピード80mm／秒を使用して続いて融着させた。ト
ナーの融着評価は最低定着温度約121 ℃、ホット−オフ
セット温度約160 ℃、及びガードナー光沢測定ユニット
で温度約126 ℃で測定されたように光沢レベル50を示し
た。利用されたオイルの割合は、1 シートの紙当たり12
mgであった。この例の比較トナーの融着ラチチュード
は、ポリエステルと化学結合したアミドシロキサン成分
を含む実施例８のトナーよりも10℃低かった。
の１，２−プロパンジオール（1 mol 過剰）、30.8ｇの
ジエチレングリコール、及び触媒として0.8 ｇのテトラ
ブチルチタネートからポリエステル樹脂を誘導した。前
記成分を含む反応器を16時間攪拌しながら165 ℃まで加
熱して、これによって111 ｇの留出物が実施例２の手順
を使用して製造された。樹脂のガラス転移温度は、イ
ー．アイ．デュポンから得られる910 示差走査熱量計を
利用して10℃／分の加熱速度で操作して61℃（オンセッ
ト）と測定された。溶媒としてのテトラヒドロフラン
と、ウォーターズカンパニから得られるスチロゲルカラ
ムを備えた700 サテライトWISPゲルパーミエーションク
ロマトグラフとを使用して、数平均分子量は3,900g/mol
と測定され、重量平均分子量は9,200g/molと測定され
た。1.8 ｇのこの樹脂をフローテスタ500 シリーズと共
にシマヅによって供給されたプレス及びダイを使用して
直径約1cm、長さ約10cmのペレットにプレスした。プレ
スされたサンプルペレットをフローテスタに入れて20kg
/cm2の荷重及び10℃／分の速度で20℃から130 ℃まで加
熱されるバレルの温度を使用して標準のシマヅの条件に
曝した。この比較例の樹脂では、軟化点82℃、初期フロ
ー温度Ｔ1 91℃、フロー温度Ｔ2 104 ℃が得られた。こ
の例のポリエステルは、実施例２のポリエステルアミド
シロキサン樹脂と実質的に同様の熱特性を示す。850 ミ
クロンのスクリーンを装填したモデルＪフィッツミル中
で、得られたポリマーをより小さい粒子に粉砕した。粉
砕後、392 ｇ（トナーの98重量％) のポリマーを8 ｇの
ヘキストケミカルコーポレイションから得られるピーブ
イファーストブルー顔料（トナーの2 重量％）と混合し
た。２つの成分を先ずペイントシェイカーで、次いでロ
ールミルでドライブレンドした。小さいDAVO逆回転ツイ
ンスクリュー押出機を使用して前記の混合物を溶融混合
した。K-トロン ツインスクリュー容量供給装置を使用
して混合物を10ｇ／分の供給速度でバレル温度120 ℃、
かつスクリューの回転速度60rpm の押出機に供給した。
押し出されたストランドを、最初に850 ミクロンのスク
リーンで、2 度目に425 ミクロンのスクリーンで、モデ
ルＪフィッツミルを2 回通過させることによって、粗粒
に粉砕した。8 インチのスターテバントミクロナイザを
使用して粒子サイズをさらに小さくした。粉砕後、コー
ルターカウンタを使用して測定したところ、トナーは幾
何的（形状）分布1.37を有する平均体積径の粒子サイズ
7.0ミクロンを示すことが測定された。前記のトナー3
重量部を、1.25重量％のポリビニリデンフルオライドポ
リマーコーティングを有するスチールコアを含むキャリ
ヤ100 重量部と共にをロール練りすることによって、現
像剤組成物を製造した。前記の現像剤を湿度20％のチャ
ンバの中へ24時間入れて、次に知られた吹出ファラデー
ケージ装置で電荷を測定し、次いでこの現像剤を湿度80
％のチャンバ内へ24時間曝し、その後電荷を測定した。
このトナーの相対湿度感度は、湿度20％及び湿度80％の
チャンバで得られた電荷の比として計算され、2.3 であ
った。融着されていないコピーを上記のトナーで、融着
システムが作動不能なゼロックスコーポレイション1075
画像形成装置を用いて作成した。融着されていないコピ
ーをカストマイズされた実験室用テストフューザー上で
処理スピード80mm／秒を使用して続いて融着させた。ト
ナーの融着評価は最低定着温度約121 ℃、ホット−オフ
セット温度約160 ℃、及びガードナー光沢測定ユニット
で温度約126 ℃で測定されたように光沢レベル50を示し
た。利用されたオイルの割合は、1 シートの紙当たり12
mgであった。この例の比較トナーの融着ラチチュード
は、ポリエステルと化学結合したアミドシロキサン成分
を含む実施例８のトナーよりも10℃低かった。
【００２９】
【発明の効果】本発明は、約130 ℃から約145 ℃の低い
溶融融着温度を有するポリエステルアミド−シロキサン
を含むトナー組成物を提供できるという優れた効果を奏
する。
溶融融着温度を有するポリエステルアミド−シロキサン
を含むトナー組成物を提供できるという優れた効果を奏
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ティー．ブライアン マッキャネニー カナダ国 エル７エヌ ２ズィー９ オン タリオ州バーリントン ウッドヴュー ロ ード 581
Claims (2)
- 【請求項１】 顔料、任意の電荷増強添加剤、及び一般
式（I ）、（II）、又は（III ）のポリエステルアミド
−シロキサン樹脂を含むトナー組成物。 【化１】 ［式中、ｍ、ｎ及びｏは存在するモノマーセグメントの
数を表し、Ｒは独立してアリール基及びアルキル基から
成る群から選択され、Ｒ’は独立してアルキル基、アル
キレン基及びオキシアルキレン基から成る群から選択さ
れる］ - 【請求項２】 請求項１のトナー組成物及びキャリヤ粒
子を含む現像剤組成物。
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|---|---|---|---|
| US113112 | 1993-08-30 | ||
| US08/113,112 US5401601A (en) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | Polyesteramide-siloxane toner and developer compositions |
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ID=22347633
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|---|---|
| US (1) | US5401601A (ja) |
| EP (1) | EP0647886B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0784404A (ja) |
| DE (1) | DE69423067T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 1994-08-05 EP EP94305841A patent/EP0647886B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-22 JP JP6196548A patent/JPH0784404A/ja not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
| JP2020063412A (ja) * | 2018-10-16 | 2020-04-23 | 花王株式会社 | トナー用結着樹脂 |
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