JPH0782576A - ディーゼル燃料 - Google Patents
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- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/12—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the cetane number
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
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- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 グリセロールのジアルキルエーテルおよび/
またはトリアルキルエーテル誘導体を含有する低硫黄含
量のディーゼル燃料に関する。 【効果】 標準的なディーゼル燃料にグリセロールのジ
アルキルエーテルおよび/またはトリアルキルエーテル
誘導体を配合すると、粒状物質、炭化水素、一酸化炭素
および規制されていないアルデヒド排出物の放出を低減
させることができる。
またはトリアルキルエーテル誘導体を含有する低硫黄含
量のディーゼル燃料に関する。 【効果】 標準的なディーゼル燃料にグリセロールのジ
アルキルエーテルおよび/またはトリアルキルエーテル
誘導体を配合すると、粒状物質、炭化水素、一酸化炭素
および規制されていないアルデヒド排出物の放出を低減
させることができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、低減された粒状物質排
出特性を有し、かつ有効量のグリセロールのジアルキル
エーテルおよび/またはトリアルキルエーテル誘導体、
最も好ましくはイソブチレンまたはt−ブタノールを用
いたグリセロールのエーテル化により製造されたグリセ
ロールのジ−t−ブチルエーテル生成物の混合物を含有
する、改良されたディーゼル燃料に関するものである。
出特性を有し、かつ有効量のグリセロールのジアルキル
エーテルおよび/またはトリアルキルエーテル誘導体、
最も好ましくはイソブチレンまたはt−ブタノールを用
いたグリセロールのエーテル化により製造されたグリセ
ロールのジ−t−ブチルエーテル生成物の混合物を含有
する、改良されたディーゼル燃料に関するものである。
【0002】
【従来の技術】過酸化物成分と式R(−O−X)nO−
R1 (式中、RおよびR1 はアルキル基であり、Xはア
ルキレン基であり、そしてnは整数である)の脂肪族ポ
リエーテルとの組合せからなる相乗セタン価向上剤を含
有するディーゼル燃料は知られている。米国特許第2,65
5,440 号および分割の米国特許第2,763,537 号を参照さ
れたい。
R1 (式中、RおよびR1 はアルキル基であり、Xはア
ルキレン基であり、そしてnは整数である)の脂肪族ポ
リエーテルとの組合せからなる相乗セタン価向上剤を含
有するディーゼル燃料は知られている。米国特許第2,65
5,440 号および分割の米国特許第2,763,537 号を参照さ
れたい。
【0003】ヨーロッパ特許出願第80-100827.7 号はデ
ィーゼル燃料の一成分としての種々のプロピレングリコ
ールモノ−およびジ−エーテルの使用を開示している。
この文献に記載された組成物はポリエーテル、アセター
ル、低級アルカノール、水、そしてたった85容量%ま
でのディーゼル燃料炭化水素を含有する多成分配合物を
含んでいる。
ィーゼル燃料の一成分としての種々のプロピレングリコ
ールモノ−およびジ−エーテルの使用を開示している。
この文献に記載された組成物はポリエーテル、アセター
ル、低級アルカノール、水、そしてたった85容量%ま
でのディーゼル燃料炭化水素を含有する多成分配合物を
含んでいる。
【0004】英国特許第1,246,853 号は煙抑制剤として
のプロピレングリコールのジアルキルエーテルのディー
ゼル燃料への添加を開示している。
のプロピレングリコールのジアルキルエーテルのディー
ゼル燃料への添加を開示している。
【0005】米国特許第4,753,661 号は極性の酸素化炭
化水素からなるコンディショナー、アルコールである相
溶化剤、芳香族化合物、およびグリコールモノエーテル
でありうる親水性セパラント(separant)を含有するディ
ーゼル燃料のような燃料を開示している。
化水素からなるコンディショナー、アルコールである相
溶化剤、芳香族化合物、およびグリコールモノエーテル
でありうる親水性セパラント(separant)を含有するディ
ーゼル燃料のような燃料を開示している。
【0006】特開昭59-232176 号公報はディーゼル燃料
添加剤としての種々のポリオキシアルキレン化合物のジ
エーテルの使用を開示している。
添加剤としての種々のポリオキシアルキレン化合物のジ
エーテルの使用を開示している。
【0007】グリコールエーテルと金属系煙抑制剤を添
加すると、煙やすすの発生が減少することがわかってい
る。これらの金属系煙抑制剤は一般的にはアルカン酸の
金属塩である。これら塩類は健康上と環境上の両面での
危険性(特にバリウムの危険性)が指摘されている。米
国特許第3,594,138 号、同第3,594,140 号、同第3,615,
292 号および同第3,577,228 号を参照されたい。
加すると、煙やすすの発生が減少することがわかってい
る。これらの金属系煙抑制剤は一般的にはアルカン酸の
金属塩である。これら塩類は健康上と環境上の両面での
危険性(特にバリウムの危険性)が指摘されている。米
国特許第3,594,138 号、同第3,594,140 号、同第3,615,
292 号および同第3,577,228 号を参照されたい。
【0008】ヨーロッパ特許出願第82-109,266.5号はす
すを減少させるためのエーテル類の使用を開示してい
る。しかし、多くのこれらエーテル類は、得られる燃料
が126°Fの発火点規格を満たさないので、米国では
商業的に使用することができない。この出願はまた、グ
リコールエーテルが排気ガスの放出を低減させるのにあ
まり効果的でないと教示している。これらの教示に基づ
くと、本発明は予測し得ないものである。
すを減少させるためのエーテル類の使用を開示してい
る。しかし、多くのこれらエーテル類は、得られる燃料
が126°Fの発火点規格を満たさないので、米国では
商業的に使用することができない。この出願はまた、グ
リコールエーテルが排気ガスの放出を低減させるのにあ
まり効果的でないと教示している。これらの教示に基づ
くと、本発明は予測し得ないものである。
【0009】特開昭59-232176 号公報は式R1−O−
(CHR2−CH2−O−)nR3 (式中 nは5より小さ
い)のグリコールエーテルが粒状物質、COおよびHC
の排出を低減させる効果を有することを教示している
が、この効果は弱いものである。このことは本発明とま
さに対照的である。
(CHR2−CH2−O−)nR3 (式中 nは5より小さ
い)のグリコールエーテルが粒状物質、COおよびHC
の排出を低減させる効果を有することを教示している
が、この効果は弱いものである。このことは本発明とま
さに対照的である。
【0010】WinsorおよびBennethum (SAE 912325)は粒
状物質の排出を低減させるためのエーテルジグリム (et
her diglyme)の使用を開示している。ジグリムは、製造
費が高くつく上に、非常に毒性があり、自然流産率の増
加と関係している。高級アルキレンオキシド、特にプロ
ピレンおよびブチレンオキシドに基づくグリコールエー
テルは、エチレンオキシドに基づくものよりもはるかに
毒性が少ない。また、エチレンオキシドに基づくグリコ
ールエーテルは望ましくない水分配係数を有する。ジグ
リムの水分配係数は(water partition coefficient) 1
7より大であるからこれをディーゼル燃料の添加剤とし
て商業的に使用することは実際的でない。
状物質の排出を低減させるためのエーテルジグリム (et
her diglyme)の使用を開示している。ジグリムは、製造
費が高くつく上に、非常に毒性があり、自然流産率の増
加と関係している。高級アルキレンオキシド、特にプロ
ピレンおよびブチレンオキシドに基づくグリコールエー
テルは、エチレンオキシドに基づくものよりもはるかに
毒性が少ない。また、エチレンオキシドに基づくグリコ
ールエーテルは望ましくない水分配係数を有する。ジグ
リムの水分配係数は(water partition coefficient) 1
7より大であるからこれをディーゼル燃料の添加剤とし
て商業的に使用することは実際的でない。
【0011】ジアルキルカーボネートおよびジアルキル
ジカーボネート、特にジメチルカーボネートをディーゼ
ル燃料に添加すると、圧縮点火式エンジンからの排気ガ
スの放出が低減されると記載されている。米国特許第2,
311,386 号、同第4,891,049号、同第5,004,480 号、お
よび同第4,904,279 号を参照されたい。低級アルキルカ
ーボネートは高揮発性であるため、典型的なD−2ディ
ーゼル燃料にそれを多量に添加することができない。ま
た、一部のジカーボネートは比較的低い揮発性を有する
が、加水分解安定性に欠けるためその商業的使用が妨げ
られている。
ジカーボネート、特にジメチルカーボネートをディーゼ
ル燃料に添加すると、圧縮点火式エンジンからの排気ガ
スの放出が低減されると記載されている。米国特許第2,
311,386 号、同第4,891,049号、同第5,004,480 号、お
よび同第4,904,279 号を参照されたい。低級アルキルカ
ーボネートは高揮発性であるため、典型的なD−2ディ
ーゼル燃料にそれを多量に添加することができない。ま
た、一部のジカーボネートは比較的低い揮発性を有する
が、加水分解安定性に欠けるためその商業的使用が妨げ
られている。
【0012】1990年のクリーン・エア・アクト・ア
メンドメント (Clean Air Act Amendments) はヘビーデ
ューティー (heavy duty) ディーゼルエンジンについ
て、特に窒素酸化物と粒状物質の排出に関して、いくつ
かの排出物基準を決定した。ディーゼル燃料の硫黄含量
が排気ガスの粒状物質に関係することはよく知られてお
り、このことはハイウエイディーゼル燃料が0.05重
量%以下の硫黄を含むことを要求するEPA条例へと導
いた。1991年には、粒状物質の排出を0.60から
0.25グラム/BHP−hrに低下させることが要求
され、そして1994年には排出限界が0.10となっ
ている。同様に、窒素酸化物も1994年には6.0か
ら5.0へ、そして1998年には5.0から4.0グ
ラム/BHP−hrへと低下するだろう。カリフォルニ
ア・エア・リソース・ボード (California Air Resourc
es Board: CARB) はEPAの目標よりも達成するのが難
しいと思われる条例を公布している。カリフォルニアに
おいてディーゼル燃料が適格であるためには、最高0.
05重量%の硫黄、最高10%の芳香族化合物および最
小セタン価48を含むCARB基準燃料よりも排出物が
少なくなければならない。
メンドメント (Clean Air Act Amendments) はヘビーデ
ューティー (heavy duty) ディーゼルエンジンについ
て、特に窒素酸化物と粒状物質の排出に関して、いくつ
かの排出物基準を決定した。ディーゼル燃料の硫黄含量
が排気ガスの粒状物質に関係することはよく知られてお
り、このことはハイウエイディーゼル燃料が0.05重
量%以下の硫黄を含むことを要求するEPA条例へと導
いた。1991年には、粒状物質の排出を0.60から
0.25グラム/BHP−hrに低下させることが要求
され、そして1994年には排出限界が0.10となっ
ている。同様に、窒素酸化物も1994年には6.0か
ら5.0へ、そして1998年には5.0から4.0グ
ラム/BHP−hrへと低下するだろう。カリフォルニ
ア・エア・リソース・ボード (California Air Resourc
es Board: CARB) はEPAの目標よりも達成するのが難
しいと思われる条例を公布している。カリフォルニアに
おいてディーゼル燃料が適格であるためには、最高0.
05重量%の硫黄、最高10%の芳香族化合物および最
小セタン価48を含むCARB基準燃料よりも排出物が
少なくなければならない。
【0013】排出物を低減させるために産業界では多く
の戦略を採用している。例えば、より高い注入圧、ター
ボチャージング、空気中間冷却、電子チューニングコン
トロールを介する遅延された注入タイミング、排気ガス
の再循環、排気ガス後処理装置を含めて、改良されたヘ
ビーデューティーディーゼルエンジンの設計はすべて排
出物を低減させるものである。
の戦略を採用している。例えば、より高い注入圧、ター
ボチャージング、空気中間冷却、電子チューニングコン
トロールを介する遅延された注入タイミング、排気ガス
の再循環、排気ガス後処理装置を含めて、改良されたヘ
ビーデューティーディーゼルエンジンの設計はすべて排
出物を低減させるものである。
【0014】この進歩した技術を作動させるためには、
セタン価向上剤の使用を含めた種々の燃料添加剤の改
良、燃料インジェクターをきれいに保つためのディーゼ
ル燃料洗浄剤および改良された低灰エンジン油の使用に
加えて、高品質の低排出物ディーゼル燃料が必要とな
る。これらの戦略の組合せを利用することにより新たな
クリーンエアの基準を満たすことができるだろう。重要
な点は、最良の費用/性能をもたらす最も有効な技術の
組合せを見つけることにある。
セタン価向上剤の使用を含めた種々の燃料添加剤の改
良、燃料インジェクターをきれいに保つためのディーゼ
ル燃料洗浄剤および改良された低灰エンジン油の使用に
加えて、高品質の低排出物ディーゼル燃料が必要とな
る。これらの戦略の組合せを利用することにより新たな
クリーンエアの基準を満たすことができるだろう。重要
な点は、最良の費用/性能をもたらす最も有効な技術の
組合せを見つけることにある。
【0015】燃料に関する条例、特にカリフォルニアで
公布された条例はディーゼル燃料組成物の費用のかかる
変更を要求するだろう。硫黄含量0.05重量%の目標
を達成するための脱硫は穏やかな水素化によって簡単に
実施できる。しかし、芳香族化合物の含量を現在の20
〜50%のレベルから10%に低下させるためには苛酷
な水素化を行わなければならない。一部の精油業者は、
苛酷な水素化に必要な高い投資を行うよりもカリフォル
ニアのディーゼル燃料市場を出ていく方を選んだ。少な
くとも1つの精油業者は、芳香族化合物を19%に低下
させ、かつセタン価を典型的な燃料の43から約60に
まで硝酸アルキルセタン価向上剤を使って増加させるこ
とにより、カリフォルニアの条例を満たすディーゼル燃
料にすることができた。
公布された条例はディーゼル燃料組成物の費用のかかる
変更を要求するだろう。硫黄含量0.05重量%の目標
を達成するための脱硫は穏やかな水素化によって簡単に
実施できる。しかし、芳香族化合物の含量を現在の20
〜50%のレベルから10%に低下させるためには苛酷
な水素化を行わなければならない。一部の精油業者は、
苛酷な水素化に必要な高い投資を行うよりもカリフォル
ニアのディーゼル燃料市場を出ていく方を選んだ。少な
くとも1つの精油業者は、芳香族化合物を19%に低下
させ、かつセタン価を典型的な燃料の43から約60に
まで硝酸アルキルセタン価向上剤を使って増加させるこ
とにより、カリフォルニアの条例を満たすディーゼル燃
料にすることができた。
【0016】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、標準的な3
0〜40%の芳香族化合物を含有するディーゼル燃料に
配合したとき、粒状物質、炭化水素、一酸化炭素および
規制されていないアルデヒド排出物の放出を低減させる
ことを目的としたグリセロールエーテル誘導体の使用に
関するものである。1994年には、排出物規制を満た
すためのエンジン製造業者の排出物低減戦略は、電子チ
ューニングを使って粒状物質を減少させるというもので
ある。この戦略では、窒素酸化物、炭化水素および一酸
化炭素の排出がEPAの要求の範囲内である。ところ
が、1998年には窒素酸化物の排出をさらに低下させ
る必要がある。酸素化した燃料が粒状物質の排出をさら
に10〜20%低下させることができるならば、これが
窒素酸化物に更なるチューニング適応性を与えるだろ
う。この戦略は酸素化物添加剤、セタン価向上剤および
チューニングの組合せを使うことにより0.1グラム/
BHP−hrの目標に達するように粒状物質を低減させ
るはずである。これは5.0から4.0グラム/BHP
−hrへと低減させる必要がある窒素酸化物のチューニ
ングの窓を広げるものである。また、粒状物質の低減は
排気ガスの再循環を採用することにより窒素酸化物をさ
らに低下させる機会をもたらすだろう。粒状物質のレベ
ルが高いと、粒状物質は排気ガス再循環ラインおよびオ
リフィスを遮断して詰まらせ、エンジン油を汚染する。
グリセロールのエーテル誘導体の使用による低レベルの
粒状物質はこの新しい技術のより大きな利用を可能にす
るだろう。
0〜40%の芳香族化合物を含有するディーゼル燃料に
配合したとき、粒状物質、炭化水素、一酸化炭素および
規制されていないアルデヒド排出物の放出を低減させる
ことを目的としたグリセロールエーテル誘導体の使用に
関するものである。1994年には、排出物規制を満た
すためのエンジン製造業者の排出物低減戦略は、電子チ
ューニングを使って粒状物質を減少させるというもので
ある。この戦略では、窒素酸化物、炭化水素および一酸
化炭素の排出がEPAの要求の範囲内である。ところ
が、1998年には窒素酸化物の排出をさらに低下させ
る必要がある。酸素化した燃料が粒状物質の排出をさら
に10〜20%低下させることができるならば、これが
窒素酸化物に更なるチューニング適応性を与えるだろ
う。この戦略は酸素化物添加剤、セタン価向上剤および
チューニングの組合せを使うことにより0.1グラム/
BHP−hrの目標に達するように粒状物質を低減させ
るはずである。これは5.0から4.0グラム/BHP
−hrへと低減させる必要がある窒素酸化物のチューニ
ングの窓を広げるものである。また、粒状物質の低減は
排気ガスの再循環を採用することにより窒素酸化物をさ
らに低下させる機会をもたらすだろう。粒状物質のレベ
ルが高いと、粒状物質は排気ガス再循環ラインおよびオ
リフィスを遮断して詰まらせ、エンジン油を汚染する。
グリセロールのエーテル誘導体の使用による低レベルの
粒状物質はこの新しい技術のより大きな利用を可能にす
るだろう。
【0017】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、有効量
の式:化2
の式:化2
【0018】
【化2】
【0019】(式中、R1 、R2 およびR3 はそれぞれ
水素またはC1−C10アルキル基であるが、R1 、R2
またはR3 のうち少なくとも2つはC1−C10アルキル
基である)を有するグリセロールのエーテル誘導体を配
合したディーゼル燃料を用いることにより粒状物質の排
出低減が達成される。好ましくは、R1 とR3 は同一の
アルキル基で、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、アミ
ル、t−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシルなどである。最も好ましくは、R1 とR3 は
同一のC4−C5第三アルキル基である。異なるアルキル
基を有する添加剤の混合物を含めて混合物を使用するこ
とができ、1,2ジエーテル、1,3ジエーテルおよび
1,2,3トリエーテルの混合物が好ましい。
水素またはC1−C10アルキル基であるが、R1 、R2
またはR3 のうち少なくとも2つはC1−C10アルキル
基である)を有するグリセロールのエーテル誘導体を配
合したディーゼル燃料を用いることにより粒状物質の排
出低減が達成される。好ましくは、R1 とR3 は同一の
アルキル基で、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、アミ
ル、t−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシルなどである。最も好ましくは、R1 とR3 は
同一のC4−C5第三アルキル基である。異なるアルキル
基を有する添加剤の混合物を含めて混合物を使用するこ
とができ、1,2ジエーテル、1,3ジエーテルおよび
1,2,3トリエーテルの混合物が好ましい。
【0020】特に、イソブチレンやt−アミレンのよう
なイソアルケンによる、あるいはt−ブタノールやt−
アミルアルコールのようなt−アルキルアルコールによ
るグリセロールのエーテル化によって製造された1,2
−ジ−t−アルキル、1,3−ジ−t−アルキルおよび
1,2,3−トリ−t−アルキルグリセロールエーテル
類の混合物が本発明において使用するのに適している。
なイソアルケンによる、あるいはt−ブタノールやt−
アミルアルコールのようなt−アルキルアルコールによ
るグリセロールのエーテル化によって製造された1,2
−ジ−t−アルキル、1,3−ジ−t−アルキルおよび
1,2,3−トリ−t−アルキルグリセロールエーテル
類の混合物が本発明において使用するのに適している。
【0021】本発明の実施に際して用いられる炭化水素
をベースとしたディーゼル燃料は、一般には、ディーゼ
ル燃料の沸点範囲、通常約160〜370℃の範囲内に
入る炭化水素類の混合物からなる。この燃料は、ガソリ
ンの後に蒸留される留分からなるので、しばしば中間留
出物燃料と呼ばれている。本発明のディーゼル燃料は低
硫黄含量を有し、すなわち重量で500ppm以下、好
ましくは100ppm以下、より好ましくは60ppm
以下の硫黄を含むものである。芳香族化合物の含量は0
〜50容量%、好ましくは20〜35容量%の範囲内で
ある。
をベースとしたディーゼル燃料は、一般には、ディーゼ
ル燃料の沸点範囲、通常約160〜370℃の範囲内に
入る炭化水素類の混合物からなる。この燃料は、ガソリ
ンの後に蒸留される留分からなるので、しばしば中間留
出物燃料と呼ばれている。本発明のディーゼル燃料は低
硫黄含量を有し、すなわち重量で500ppm以下、好
ましくは100ppm以下、より好ましくは60ppm
以下の硫黄を含むものである。芳香族化合物の含量は0
〜50容量%、好ましくは20〜35容量%の範囲内で
ある。
【0022】本発明で用いるグリセロールエーテル成分
は式:化3
は式:化3
【0023】
【化3】
【0024】(式中、R1 、R2 およびR3 はそれぞれ
水素またはC1−C10アルキル基であるが、R1 、R2
またはR3 のうち少なくとも2つはC1−C10アルキル
基である)を有する。好ましくは、R1 とR3 は同一の
アルキル基で、最も好ましくは、R1 とR3 は同一のC
4−C5第三アルキル基である。
水素またはC1−C10アルキル基であるが、R1 、R2
またはR3 のうち少なくとも2つはC1−C10アルキル
基である)を有する。好ましくは、R1 とR3 は同一の
アルキル基で、最も好ましくは、R1 とR3 は同一のC
4−C5第三アルキル基である。
【0025】特に好ましい添加剤は1,3−ジ−t−ブ
チルグリセロールまたは1,3−ジ−t−ブチルグリセ
ロールと1,2−ジ−t−ブチルグリセロールと1,
2,3−トリ−t−ブチルグリセロールの混合物であ
る。これらの添加剤はディーゼル燃料炭化水素中で良好
な溶解度を有し、優れた水分配係数の特性を有し、そし
て粒状物質の排出を低減させるのに効果的である。
チルグリセロールまたは1,3−ジ−t−ブチルグリセ
ロールと1,2−ジ−t−ブチルグリセロールと1,
2,3−トリ−t−ブチルグリセロールの混合物であ
る。これらの添加剤はディーゼル燃料炭化水素中で良好
な溶解度を有し、優れた水分配係数の特性を有し、そし
て粒状物質の排出を低減させるのに効果的である。
【0026】本発明のディーゼル燃料組成物は、本質的
に、容量基準で少なくとも85%のディーゼル燃料炭化
水素および0.1〜15%のグリセロールエーテル、好
ましくは約0.2〜10%のグリセロールエーテルを含
有する。
に、容量基準で少なくとも85%のディーゼル燃料炭化
水素および0.1〜15%のグリセロールエーテル、好
ましくは約0.2〜10%のグリセロールエーテルを含
有する。
【0027】上記成分のほかに、ディーゼル燃料用の通
常の添加剤および配合剤を本発明の燃料組成物に加えて
もよい。例えば、本発明の燃料は常用量のセタン価向上
剤、摩擦調節剤、界面活性剤、酸化防止剤、熱安定剤と
いった通常の添加剤を含むことができる。特に好ましい
本発明のディーゼル燃料組成物は、ディーゼル燃料炭化
水素および上記のグリセロールエーテル添加物ととも
に、過酸化ジ−t−ブチル、硝酸アミル、硝酸エチルヘ
キシルなどの過酸化物または硝酸エステルのセタン価向
上剤を含有する。
常の添加剤および配合剤を本発明の燃料組成物に加えて
もよい。例えば、本発明の燃料は常用量のセタン価向上
剤、摩擦調節剤、界面活性剤、酸化防止剤、熱安定剤と
いった通常の添加剤を含むことができる。特に好ましい
本発明のディーゼル燃料組成物は、ディーゼル燃料炭化
水素および上記のグリセロールエーテル添加物ととも
に、過酸化ジ−t−ブチル、硝酸アミル、硝酸エチルヘ
キシルなどの過酸化物または硝酸エステルのセタン価向
上剤を含有する。
【0028】本発明に従ってグリセロールエーテル添加
剤を添加するとNOx の排出がわずかに増加するが、燃
料のセタン価を5〜10単位だけ高めるのに十分な公知
のセタン価向上剤を使用することにより、基準燃料のレ
ベルよりはるかにNOx の排出を減少させることができ
る。
剤を添加するとNOx の排出がわずかに増加するが、燃
料のセタン価を5〜10単位だけ高めるのに十分な公知
のセタン価向上剤を使用することにより、基準燃料のレ
ベルよりはるかにNOx の排出を減少させることができ
る。
【0029】上記のような従来の炭素ディーゼル燃料に
おける本発明の添加剤の使用に加えて、該添加剤は種々
の植物油から製造される新世代のバイオディーゼル燃料
にも利用できる。かかるバイオディーゼル燃料は天然に
存在する脂肪酸のエステル、例えば植物油の大部分を占
めるトリグリセリドのエステル化により得られる生成物
である。
おける本発明の添加剤の使用に加えて、該添加剤は種々
の植物油から製造される新世代のバイオディーゼル燃料
にも利用できる。かかるバイオディーゼル燃料は天然に
存在する脂肪酸のエステル、例えば植物油の大部分を占
めるトリグリセリドのエステル化により得られる生成物
である。
【0030】ダイズ油を通常の技法でメチルソイエート
(methyl soyate)とグリセロールに変換する本発明の特
に好ましい態様では、本発明に従ってグリセロールをイ
ソブチレンまたはt−ブタノールあるいは対応するC5
物質と反応させてエーテル化し、主として1,2−ジ−
t−アルキルグリセロール、1,3−ジ−t−アルキル
グリセロールおよび1,2,3−トリ−t−アルキルグ
リセロールからなる混合生成物を製造する。この反応に
おいては、Amerlyst XN1010 のような高度に架橋したス
ルホン酸樹脂の触媒を使用し、イソアルケン対グリセロ
ール比を2:1またはそれ以上とし、50〜150℃、
好ましくは55〜75℃の範囲の温度で行うことが特に
有利である。知る限りでは、この触媒を用いてこの反応
から得られる生成物の混合物はそれ自体が新規であり、
一般に60〜70重量%の1,3−ジ−t−アルキルグ
リセロール、5〜15重量%の1,2−ジ−t−アルキ
ルグリセロールおよび15〜30重量%の1,2,3−
トリ−t−アルキルグリセロールからなっている。
(methyl soyate)とグリセロールに変換する本発明の特
に好ましい態様では、本発明に従ってグリセロールをイ
ソブチレンまたはt−ブタノールあるいは対応するC5
物質と反応させてエーテル化し、主として1,2−ジ−
t−アルキルグリセロール、1,3−ジ−t−アルキル
グリセロールおよび1,2,3−トリ−t−アルキルグ
リセロールからなる混合生成物を製造する。この反応に
おいては、Amerlyst XN1010 のような高度に架橋したス
ルホン酸樹脂の触媒を使用し、イソアルケン対グリセロ
ール比を2:1またはそれ以上とし、50〜150℃、
好ましくは55〜75℃の範囲の温度で行うことが特に
有利である。知る限りでは、この触媒を用いてこの反応
から得られる生成物の混合物はそれ自体が新規であり、
一般に60〜70重量%の1,3−ジ−t−アルキルグ
リセロール、5〜15重量%の1,2−ジ−t−アルキ
ルグリセロールおよび15〜30重量%の1,2,3−
トリ−t−アルキルグリセロールからなっている。
【0031】グリセロールエーテル生成物はメチルソイ
エートにあらゆる割合で可溶であり、実際にグリセロー
ルエーテルとメチルソイエートとのブレンドはいくつか
の特殊な用途を有することが見いだされた。例えば、約
60〜90容量%のメチルソイエートと10〜40容量
%の上記のグリセロールエーテル混合生成物とのブレン
ドは、排出物を低減させる目的で従来の炭化水素ディー
ゼル燃料とブレンドするための極めて満足のゆく作用物
質を形成する。一般に、ソイエート/エーテル混合物は
1〜30容量%の量で従来の低硫黄ディーゼル燃料とブ
レンドして、得られる燃料が高い排出物低減特性をもつ
ようにすることが好ましい。
エートにあらゆる割合で可溶であり、実際にグリセロー
ルエーテルとメチルソイエートとのブレンドはいくつか
の特殊な用途を有することが見いだされた。例えば、約
60〜90容量%のメチルソイエートと10〜40容量
%の上記のグリセロールエーテル混合生成物とのブレン
ドは、排出物を低減させる目的で従来の炭化水素ディー
ゼル燃料とブレンドするための極めて満足のゆく作用物
質を形成する。一般に、ソイエート/エーテル混合物は
1〜30容量%の量で従来の低硫黄ディーゼル燃料とブ
レンドして、得られる燃料が高い排出物低減特性をもつ
ようにすることが好ましい。
【0032】メチルソイエートとグリセロールエーテル
混合物との上記混合物の別の特徴は、得られる混合物が
ユニークな溶剤特性を保持する点である。事実、得られ
る混合物は環境にやさしい溶剤と呼ばれ、多数の溶剤用
途において環境にあまりやさしくない溶剤に代わって使
用することができる。
混合物との上記混合物の別の特徴は、得られる混合物が
ユニークな溶剤特性を保持する点である。事実、得られ
る混合物は環境にやさしい溶剤と呼ばれ、多数の溶剤用
途において環境にあまりやさしくない溶剤に代わって使
用することができる。
【0033】本発明者らは、各種の酸性触媒を用いてグ
リセロールをエーテル化することに関する従来技術につ
いて熟知している。かかる技術は米国特許第1,968,033
号およびチェコスロバキア国特許第190,755 号に示され
ている。それぞれの場合に、かかる方法によって製造さ
れた生成物の混合物は本発明により用いられる混合物の
収量、組成または有用性を備えていないようだ。生成物
の収量は相当量のt−ブチルアルコールの形成のために
低くなっている。これらの文献に記載されたモノエーテ
ル類は高度に水溶性で、それ故にディーゼル燃料の配合
剤として全く適していない。上記の特許に記載された方
法には、本発明の組成物に関連した要件であるのだが、
1,2,3−トリ−アルキルエーテルを含有するエーテ
ル混合物の製造について何も言及されていないようだ。
リセロールをエーテル化することに関する従来技術につ
いて熟知している。かかる技術は米国特許第1,968,033
号およびチェコスロバキア国特許第190,755 号に示され
ている。それぞれの場合に、かかる方法によって製造さ
れた生成物の混合物は本発明により用いられる混合物の
収量、組成または有用性を備えていないようだ。生成物
の収量は相当量のt−ブチルアルコールの形成のために
低くなっている。これらの文献に記載されたモノエーテ
ル類は高度に水溶性で、それ故にディーゼル燃料の配合
剤として全く適していない。上記の特許に記載された方
法には、本発明の組成物に関連した要件であるのだが、
1,2,3−トリ−アルキルエーテルを含有するエーテ
ル混合物の製造について何も言及されていないようだ。
【0034】
【実施例】実施例1−−ディーゼル燃料用途 A.燃料溶解性 燃料への溶解性はディーゼル燃料用途の第一の必要条件
である。高度に極性である全ての酸素化物が新たな低芳
香族化合物含量の改質ディーゼル燃料中で良好な溶解性
を示すわけではない。本実施例と次の実施例で用いる
1,3−ジ−、1,2−ジ−および1,2,3−トリ−
t−ブチルグリセロールの70:10:20(重量基
準)混合物の溶解性を、400ppmの硫黄と31%の
芳香族化合物を含むEPA1991認可ディーゼル燃料
および400ppmの硫黄と10%の芳香族化合物を含
む1993CARB認可ディーゼル燃料中で測定した。
結果はt−ブチルグリセロール混合物が無限の溶解性を
もつことを示した。
である。高度に極性である全ての酸素化物が新たな低芳
香族化合物含量の改質ディーゼル燃料中で良好な溶解性
を示すわけではない。本実施例と次の実施例で用いる
1,3−ジ−、1,2−ジ−および1,2,3−トリ−
t−ブチルグリセロールの70:10:20(重量基
準)混合物の溶解性を、400ppmの硫黄と31%の
芳香族化合物を含むEPA1991認可ディーゼル燃料
および400ppmの硫黄と10%の芳香族化合物を含
む1993CARB認可ディーゼル燃料中で測定した。
結果はt−ブチルグリセロール混合物が無限の溶解性を
もつことを示した。
【0035】また、t−ブチルグリセロール生成物の混
合物はメチルソイエートバイオディーゼル燃料およびペ
ンタンやヘキサンのような種々の脂肪族炭化水素中で無
限の溶解性を示すことが実験から明らかになった。メチ
ルソイエートと上記のt−ブチルグリセロール混合物と
の80:20(容量基準)混合物を調製し、従来のEP
A認可ディーゼル燃料と30%の割合でブレンドした。
この場合も、メチルソイエート/グリセロールエーテル
混合物はディーゼル燃料中に完全に溶解した。すべての
上記結果から、イソブチレンによるエーテル化から得ら
れた混合生成物は新世代の改質ディーゼル燃料と完全に
混和性であると結論づけることができる。
合物はメチルソイエートバイオディーゼル燃料およびペ
ンタンやヘキサンのような種々の脂肪族炭化水素中で無
限の溶解性を示すことが実験から明らかになった。メチ
ルソイエートと上記のt−ブチルグリセロール混合物と
の80:20(容量基準)混合物を調製し、従来のEP
A認可ディーゼル燃料と30%の割合でブレンドした。
この場合も、メチルソイエート/グリセロールエーテル
混合物はディーゼル燃料中に完全に溶解した。すべての
上記結果から、イソブチレンによるエーテル化から得ら
れた混合生成物は新世代の改質ディーゼル燃料と完全に
混和性であると結論づけることができる。
【0036】B.燃料の発火点 (Fuel Flashpoint) 酸素化物添加剤を含むディーゼル燃料の発火点は、現存
する配給用パイプラインを使用するためには126°F
より高くなければならない。実験結果から、EPA認可
ディーゼル燃料中の5容量%の上記t−ブチルグリセロ
ール混合物のブレンドの発火点は170°Fであること
がわかった。また、EPA認可ディーゼル燃料中の5〜
30%の濃度のメチルソイエート/t−ブチルグリセロ
ール混合物の80:20ブレンドについても結果は許容
できるものであった。上記の結果から、本発明の添加剤
を含む従来のディーゼル燃料から調製したディーゼル燃
料ブレンドは許容できる発火点を有し、通常の配給用パ
イプラインシステムを通して輸送し得ると結論づけるこ
とができる。
する配給用パイプラインを使用するためには126°F
より高くなければならない。実験結果から、EPA認可
ディーゼル燃料中の5容量%の上記t−ブチルグリセロ
ール混合物のブレンドの発火点は170°Fであること
がわかった。また、EPA認可ディーゼル燃料中の5〜
30%の濃度のメチルソイエート/t−ブチルグリセロ
ール混合物の80:20ブレンドについても結果は許容
できるものであった。上記の結果から、本発明の添加剤
を含む従来のディーゼル燃料から調製したディーゼル燃
料ブレンドは許容できる発火点を有し、通常の配給用パ
イプラインシステムを通して輸送し得ると結論づけるこ
とができる。
【0037】C.水分配性 (Water Partitioning) 水抽出によるディーゼル燃料添加剤の損失は環境上およ
び実施上の重大な問題である。燃料ブレンドの高度の水
溶性および添加剤の高度の水分配性はともに望ましくな
い。ディーゼル燃料の水溶性を0.05重量%以上に高
める添加剤は許容されない。EPA認可ディーゼル燃料
中の上記t−ブチルグリセロール混合生成物の5容量%
ブレンドを調製し、添加剤および水分配性について調べ
た。添加剤含有燃料を10:1の燃料/水の比で水に暴
露した。激しく振り混ぜた後、層を遠心分離した。ディ
ーゼル燃料層は300ppmの水濃度を有し、ディーゼ
ル燃料相へのほんのわずかな水分配を示した。t−ブチ
ルグリセロール混合生成物の分配係数は0.1と計算さ
れ、これはわずかなt−ブチルグリセロールしかディー
ゼル燃料相から水相へ移動しなかったことを示す。
び実施上の重大な問題である。燃料ブレンドの高度の水
溶性および添加剤の高度の水分配性はともに望ましくな
い。ディーゼル燃料の水溶性を0.05重量%以上に高
める添加剤は許容されない。EPA認可ディーゼル燃料
中の上記t−ブチルグリセロール混合生成物の5容量%
ブレンドを調製し、添加剤および水分配性について調べ
た。添加剤含有燃料を10:1の燃料/水の比で水に暴
露した。激しく振り混ぜた後、層を遠心分離した。ディ
ーゼル燃料層は300ppmの水濃度を有し、ディーゼ
ル燃料相へのほんのわずかな水分配を示した。t−ブチ
ルグリセロール混合生成物の分配係数は0.1と計算さ
れ、これはわずかなt−ブチルグリセロールしかディー
ゼル燃料相から水相へ移動しなかったことを示す。
【0038】D.セタン価 ある種の酸素化ディーゼル燃料添加剤は基剤としてのデ
ィーゼル燃料の天然セタン価を低下させることがある。
EPA認可ディーゼル燃料(芳香族化合物含量31%)
との上記ジ−t−ブチルグリセロール混合生成物の5容
量%ブレンドを調製し、セタン価測定用の屋外実験所に
送った。結果は表1のとおりである。
ィーゼル燃料の天然セタン価を低下させることがある。
EPA認可ディーゼル燃料(芳香族化合物含量31%)
との上記ジ−t−ブチルグリセロール混合生成物の5容
量%ブレンドを調製し、セタン価測定用の屋外実験所に
送った。結果は表1のとおりである。
【0039】
【表1】
【0040】上記のジ−t−ブチルグリセロール混合生
成物を従来のディーゼル燃料とブレンドした場合に、セ
タン価の低下が観察されなかった。
成物を従来のディーゼル燃料とブレンドした場合に、セ
タン価の低下が観察されなかった。
【0041】実施例2−−排出物試験 硫黄400ppm、芳香族化合物31%、およびセタン
価43の従来のEPA1991認可ディーゼル燃料と上
記のジ−t−ブチルグリセロール混合生成物を用いて調
製した酸素化ディーゼル燃料の排出物低減の可能性につ
いて調べた。この実験は原型1991デトロイトディー
ゼル系列60ヘビーデューティーエンジンを使って行っ
た実験からの外挿に基づいていた。ホットスタート一過
性排出物は標準EPA一過性試験サイクルを用いて測定
した。ディーゼル排気ガスには次のものが含まれる:窒
素酸化物(NOX)、一酸化炭素(CO)、総炭化水素
(HC)、粒状物質(PM)および規制されていない種
々のアルデヒドおよびケトン排出物、ベンゼンおよび粒
状組成物。
価43の従来のEPA1991認可ディーゼル燃料と上
記のジ−t−ブチルグリセロール混合生成物を用いて調
製した酸素化ディーゼル燃料の排出物低減の可能性につ
いて調べた。この実験は原型1991デトロイトディー
ゼル系列60ヘビーデューティーエンジンを使って行っ
た実験からの外挿に基づいていた。ホットスタート一過
性排出物は標準EPA一過性試験サイクルを用いて測定
した。ディーゼル排気ガスには次のものが含まれる:窒
素酸化物(NOX)、一酸化炭素(CO)、総炭化水素
(HC)、粒状物質(PM)および規制されていない種
々のアルデヒドおよびケトン排出物、ベンゼンおよび粒
状組成物。
【0042】EPA認可ディーゼル燃料中に1〜5%の
量で添加した上記のジ−t−ブチルグリセロール混合生
成物について調べた。また、メチルソイエートと20:
80の比で組み合わせたジ−t−ブチルグリセロール混
合生成物も、EPA認可ディーゼル燃料と5〜30%の
レベルでブレンドし、排出物低減の可能性について調べ
た。両方のブレンドとも排出物低減能が有意に向上し
た。該添加剤の添加によって一酸化炭素、炭化水素、粒
状物質、アルデヒド/ケトンおよびベンゼンが減少し
た。概して、NOXの排出はわずかな増加を示したが、
NOXの排出増加を克服し、減少させるために、化学セ
タン価向上剤の添加を利用することができる。
量で添加した上記のジ−t−ブチルグリセロール混合生
成物について調べた。また、メチルソイエートと20:
80の比で組み合わせたジ−t−ブチルグリセロール混
合生成物も、EPA認可ディーゼル燃料と5〜30%の
レベルでブレンドし、排出物低減の可能性について調べ
た。両方のブレンドとも排出物低減能が有意に向上し
た。該添加剤の添加によって一酸化炭素、炭化水素、粒
状物質、アルデヒド/ケトンおよびベンゼンが減少し
た。概して、NOXの排出はわずかな増加を示したが、
NOXの排出増加を克服し、減少させるために、化学セ
タン価向上剤の添加を利用することができる。
【0043】ジ−t−ブチルグリセロール混合物を添加
した場合、最も顕著な排出物低減は粒状物質について観
察された。粒状物質の低減結果は、匹敵する系により達
成された結果からの外挿により得られ、次の表2のとお
りである。
した場合、最も顕著な排出物低減は粒状物質について観
察された。粒状物質の低減結果は、匹敵する系により達
成された結果からの外挿により得られ、次の表2のとお
りである。
【0044】
【表2】
【0045】表2の説明 MS= メチルソイエート;DTBG=70:10:20 1,3-ジ、1,2-ジ
および1,2,3-トリ-t- ブチルグリセロール;MS/DTBG=8
0:20 ブレンド。EPA 基準燃料は芳香族化合物 31%、硫
黄 400 ppmを含み、天然セタン価 43 を有していた。
および1,2,3-トリ-t- ブチルグリセロール;MS/DTBG=8
0:20 ブレンド。EPA 基準燃料は芳香族化合物 31%、硫
黄 400 ppmを含み、天然セタン価 43 を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ローレンス ジェイ カラス アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19380 ウエスト チェスター ロック クリー ク ロード 1010 (72)発明者 フランク ジェイ リオッタ ジュニア アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19426 カレッジビル サウス トラッペ ロー ド 656
Claims (18)
- 【請求項1】 ディーゼル燃料範囲で沸騰しかつ500
ppmまでの硫黄を含む炭化水素および/または植物油
誘導体、および粒状物質の排出を低減させる量の式:化
1 【化1】 (式中、R1 、R2 およびR3 はそれぞれ水素またはC
1−C10アルキル基であるが、R1 、R2 またはR3 の
うち少なくとも2つはC1−C10アルキル基である)を
有するグリセロールエーテル添加剤を含有する燃料組成
物。 - 【請求項2】 前記の添加剤がメチルソイエートとの組
合せで用いられる、請求項1記載の燃料組成物。 - 【請求項3】 少なくとも70容量%のディーゼル炭化
水素と1〜30%のグリセロールエーテルまたはメチル
ソイエートと該エーテルとの組合せを含有する、請求項
1記載の燃料組成物。 - 【請求項4】 R1 およびR3 がC4−C5第三アルキル
基である、請求項1記載の燃料組成物。 - 【請求項5】 R1 とR2 とR3 がC4−C5第三アルキ
ル基である、請求項1記載の燃料組成物。 - 【請求項6】 R1 とR3 が第三アルキル基で、R2 が
水素である、請求項1記載の燃料組成物。 - 【請求項7】 前記の添加剤を0.1〜15容量%含有
する、請求項1記載の燃料組成物。 - 【請求項8】 前記の添加剤を0.2〜10容量%含有
する、請求項1記載の燃料組成物。 - 【請求項9】 主要量の1,3−ジ−t−アルキルグリ
セロールを含有し、さらに1,2−ジ−t−アルキルグ
リセロールおよび1,2,3−トリ−t−アルキルグリ
セロールをも含有する混合物。 - 【請求項10】 アルキル基がC4−C5アルキル基であ
る、請求項9記載の混合物。 - 【請求項11】 請求項9の混合物をメチルソイエートと
ともに含有する組成物。 - 【請求項12】 容量基準で、60〜70%の1,3−ジ
−t−アルキルグリセロール、5〜15%の1,2−ジ
−t−アルキルグリセロールおよび15〜30%の1,
2,3−トリ−t−アルキルグリセロールからなる混合
物。 - 【請求項13】 アルキル基がC4−C5アルキル基であ
る、請求項12記載の混合物。 - 【請求項14】 アルキル基がC4である、請求項12記載
の混合物。 - 【請求項15】 アルキル基がC5である、請求項12記載
の混合物。 - 【請求項16】 5〜40容量%の請求項12の混合物およ
び60〜95容量%のメチルソイエートからなる組成
物。 - 【請求項17】 1〜30%の請求項16の組成物を含有す
るディーゼル燃料。 - 【請求項18】 セタン価向上量の過酸化物または硝酸エ
ステルセタン価向上剤をさらに含有する、請求項1記載
の燃料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/114806 | 1993-08-31 | ||
US08/114,806 US5308365A (en) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | Diesel fuel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0782576A true JPH0782576A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=22357540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6220824A Pending JPH0782576A (ja) | 1993-08-31 | 1994-08-24 | ディーゼル燃料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5308365A (ja) |
EP (1) | EP0641854B1 (ja) |
JP (1) | JPH0782576A (ja) |
DE (1) | DE69415617T2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2007509189A (ja) * | 2003-06-24 | 2007-04-12 | ミッキル アルジャーン コーセメーカー, | 燃料内において、特にディーゼル燃料、ガソリン燃料およびナタネ油メチルエステル内において、添加物として使用される酸素含有物の製造方法 |
WO2008020551A1 (en) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Nippon Oil Corporation | Method of treating biomass, fuel for fuel cell, gasoline, diesel fuel, liquefied petroleum gas, and synthetic resin |
JP2011527990A (ja) * | 2008-07-16 | 2011-11-10 | ハー・マジェスティ・ザ・クイーン・イン・ライト・オブ・カナダ・アズ・リプリゼンテッド・バイ・ザ・ミニスター・オブ・ナチュラル・リソーシーズ・カナダ | グリセロールの、ナフサの範囲の酸素化物への転換 |
Families Citing this family (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0750658A1 (en) * | 1994-03-16 | 1997-01-02 | George Andrew Olah | Cleaner burning and cetane enhancing diesel fuel supplements |
US5731476A (en) * | 1995-01-13 | 1998-03-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Poly ether preparation |
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