JPH0772191B2 - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物及びその製造方法Info
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- JPH0772191B2 JPH0772191B2 JP1111590A JP11159089A JPH0772191B2 JP H0772191 B2 JPH0772191 B2 JP H0772191B2 JP 1111590 A JP1111590 A JP 1111590A JP 11159089 A JP11159089 A JP 11159089A JP H0772191 B2 JPH0772191 B2 JP H0772191B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、及びその
製造方法に係り、詳しくは、医薬、農薬用の中間体など
として有用とされる1,3−ピリミジン−５−イルシラン
化合物、及びハロシランに1,3−ピリミジン−５−イル
リチウムを反応させることを特徴とするその製造方法に
関するものである。
製造方法に係り、詳しくは、医薬、農薬用の中間体など
として有用とされる1,3−ピリミジン−５−イルシラン
化合物、及びハロシランに1,3−ピリミジン−５−イル
リチウムを反応させることを特徴とするその製造方法に
関するものである。
（従来の技術） 従来、ピリミジン核とけい素原子が結合した化合物とし
ては、ピリミジン核の２または４位に置換基として、ク
ロロ、メトキシ、２−メトキシエトキシ、ヒドロキシ、
ベンジルオキシなどの官能基を有するトリメチルシリル
ピリミジンまたはトリエチルシリルピリミジンしか知ら
れていなかった。
ては、ピリミジン核の２または４位に置換基として、ク
ロロ、メトキシ、２−メトキシエトキシ、ヒドロキシ、
ベンジルオキシなどの官能基を有するトリメチルシリル
ピリミジンまたはトリエチルシリルピリミジンしか知ら
れていなかった。
以上、HETEROCYCLES,26,585（1987）参照 以上、IZV.SIB.AKAD.NAUK.SSSR,KHIM.NAUK.,92（1976）
参照 以上、BIOORG.KHIM.,10,1645（1984）参照 以上、J.CHEM.SOC.,CHEM.COMMUN.,69（1976）参照 また、けい素原子に結合したピリミジン核に置換基を有
さず、けい素原子に結合した残りの基として多様な基を
有するシランについては、これまでその合成法が知られ
ていなかった。
参照 以上、BIOORG.KHIM.,10,1645（1984）参照 以上、J.CHEM.SOC.,CHEM.COMMUN.,69（1976）参照 また、けい素原子に結合したピリミジン核に置換基を有
さず、けい素原子に結合した残りの基として多様な基を
有するシランについては、これまでその合成法が知られ
ていなかった。
（発明の構成） 本発明者らは、新規な化合物であるところの置換基を有
しないピリミジン核がけい素原子に結合したシラン化合
物について、その合成法を鋭意研究した結果、けい素原
子に結合した脱離基を有する各種のシラン化合物をピリ
ミジンのリチウム化物と反応させることにより、目的物
が収率よく得られることを見出し、さらに検討を重ねて
本発明を完成するに至ったものである。
しないピリミジン核がけい素原子に結合したシラン化合
物について、その合成法を鋭意研究した結果、けい素原
子に結合した脱離基を有する各種のシラン化合物をピリ
ミジンのリチウム化物と反応させることにより、目的物
が収率よく得られることを見出し、さらに検討を重ねて
本発明を完成するに至ったものである。
この出願の第一の発明は、一般式１ ［式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、ビニル基また
はシクロプロピル基を、R2およびR3は独立に、メチル
基、フェニル基または置換基を有するフェニル基（ただ
し該置換基はハロゲン基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロアルコキシ
基から選ばれる基）をそれぞれ表し、R2およびR3の少な
くとも一方がフェニル基または置換基を有するフェニル
基であるか、またはR1が炭素数４以上のアルキル基（た
だしR2およびR3がメチル基のとき）である。］で示され
る有機けい素化合物を要旨とするものであり、 第二の発明は前記の有機けい素化合物を製造する方法の
発明であって、一般式２ ［式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、ビニル基また
はシクロプロピル基を、R2およびR3は独立に、メチル
基、フェニル基または置換基を有するフェニル基（ただ
し該置換基はハロゲン基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロアルコキシ
基から選ばれる基）をそれぞれ表し、R2およびR3の少な
くとも一方がフェニル基または置換基を有するフェニル
基であるか、またはR1が炭素数４以上のアルキル基（た
だしR2およびR3がメチル基のとき）であり、Ｘはハロゲ
ン基を表す。］で示されるシラン化合物に、1,3−ピリ
ミジン−５−イルリチウムを反応させることを特徴とす
る、一般式１ （式中、R1、R2、R3は前記に同じ。）で示される有機け
い素化合物の製造方法を要旨とするものである。
はシクロプロピル基を、R2およびR3は独立に、メチル
基、フェニル基または置換基を有するフェニル基（ただ
し該置換基はハロゲン基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロアルコキシ
基から選ばれる基）をそれぞれ表し、R2およびR3の少な
くとも一方がフェニル基または置換基を有するフェニル
基であるか、またはR1が炭素数４以上のアルキル基（た
だしR2およびR3がメチル基のとき）である。］で示され
る有機けい素化合物を要旨とするものであり、 第二の発明は前記の有機けい素化合物を製造する方法の
発明であって、一般式２ ［式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、ビニル基また
はシクロプロピル基を、R2およびR3は独立に、メチル
基、フェニル基または置換基を有するフェニル基（ただ
し該置換基はハロゲン基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロアルコキシ
基から選ばれる基）をそれぞれ表し、R2およびR3の少な
くとも一方がフェニル基または置換基を有するフェニル
基であるか、またはR1が炭素数４以上のアルキル基（た
だしR2およびR3がメチル基のとき）であり、Ｘはハロゲ
ン基を表す。］で示されるシラン化合物に、1,3−ピリ
ミジン−５−イルリチウムを反応させることを特徴とす
る、一般式１ （式中、R1、R2、R3は前記に同じ。）で示される有機け
い素化合物の製造方法を要旨とするものである。
以下に本発明を詳しく説明する。
本発明の有機けい素化合物は、 一般式１ で示される。
式中のR1は炭素数１〜18のアルキル基、ビニル基または
シクロプロピル基であるが、このアルキル基としては例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、iso−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基などの直
鎖状または分枝状アルキル基が挙げられる。
シクロプロピル基であるが、このアルキル基としては例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、iso−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基などの直
鎖状または分枝状アルキル基が挙げられる。
R2およびR3は独立に、メチル基、フェニル基または置換
基を有するフェニル基であるが、フェニル基が置換基を
有する場合の置換基は、ハロゲン基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロ
アルコキシ基から選ばれる基である。上記のハロゲン基
としては、例えばフルオロ基、クロロ基、ブロモ基が挙
げられ、低級アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基が挙げられ、低級アルコキシ基とし
ては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられ、低
級ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−フルオロエチル基、2,2,2−トリフル
オロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基が挙げ
られ、低級ハロアルコキシ基としては、例えばジフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が挙げられる。
このような置換フェニル基としてのR1には、例えば４−
フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、３−クロロフェニル基４−ブロモフェ
ニル基、3,4−ジフルオロフェニル基3,5−ジフルオロフ
ェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、
４−ｔ−ブチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフ
ェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、４−メ
トキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メト
キシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プ
ロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４
−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−トリフェニルメチルフェノキシ基
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ただし、R2およびR3の少なくとも一方がフェニル基また
は置換基を有するフェニル基であるか、またはR1が炭素
数４以上のアルキル基（ただしR2およびR3がメチル基の
とき）である。
基を有するフェニル基であるが、フェニル基が置換基を
有する場合の置換基は、ハロゲン基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロ
アルコキシ基から選ばれる基である。上記のハロゲン基
としては、例えばフルオロ基、クロロ基、ブロモ基が挙
げられ、低級アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基が挙げられ、低級アルコキシ基とし
ては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられ、低
級ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−フルオロエチル基、2,2,2−トリフル
オロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基が挙げ
られ、低級ハロアルコキシ基としては、例えばジフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が挙げられる。
このような置換フェニル基としてのR1には、例えば４−
フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、３−クロロフェニル基４−ブロモフェ
ニル基、3,4−ジフルオロフェニル基3,5−ジフルオロフ
ェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、
４−ｔ−ブチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフ
ェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、４−メ
トキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メト
キシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プ
ロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４
−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−トリフェニルメチルフェノキシ基
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ただし、R2およびR3の少なくとも一方がフェニル基また
は置換基を有するフェニル基であるか、またはR1が炭素
数４以上のアルキル基（ただしR2およびR3がメチル基の
とき）である。
本発明の有機けい素化合物は、 前記の一般式２ （式中、R1、R2、R3、Ｘは前記に同じ。）で示されるシ
ランと1,3−ピリミジン−５−イルリチウムとを反応さ
せることによって合成されるが、原料の一般式２で示さ
れるシランは公知の方法によって製造したものを用いる
ことができ、1,3−ピリミジン−５−イルリチウムは、
５−ハロ−1,3−ピリミジンに有機溶媒の存在下、不活
性気体雰囲気中でアルキルリチウムを反応させることに
よって合成することができる。
ランと1,3−ピリミジン−５−イルリチウムとを反応さ
せることによって合成されるが、原料の一般式２で示さ
れるシランは公知の方法によって製造したものを用いる
ことができ、1,3−ピリミジン−５−イルリチウムは、
５−ハロ−1,3−ピリミジンに有機溶媒の存在下、不活
性気体雰囲気中でアルキルリチウムを反応させることに
よって合成することができる。
この合成反応に用いる５−ハロ−1,3−ピリミジンとし
ては５−クロロ−1,3−ピリミジン、５−ブロモ−1,3−
ピリミジン、５−ヨード−1,3ピリミジンが挙げられ、
アルキルリチウムとしてはｎ−ブチルリチウムが挙げら
れる。
ては５−クロロ−1,3−ピリミジン、５−ブロモ−1,3−
ピリミジン、５−ヨード−1,3ピリミジンが挙げられ、
アルキルリチウムとしてはｎ−ブチルリチウムが挙げら
れる。
有機溶媒としては、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒やペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン等の炭化
水素系溶媒およびこれらの２種以上の混合物を用いるこ
とができ、不活性気体としては窒素、アルゴン等を用い
ることができる。
ン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒やペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン等の炭化
水素系溶媒およびこれらの２種以上の混合物を用いるこ
とができ、不活性気体としては窒素、アルゴン等を用い
ることができる。
反応は上記のアルキルリチウムを溶液、例えばｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液とし、これを５−ハロ−1,3
−ピリミジンの有機溶媒溶液に滴下して行う。滴下時間
は10分〜１時間とし、滴下終了後、さらに１〜８時間、
望ましくは１〜３時間反応させるとよい。反応温度は、
滴下開始から反応終了までを通して−100〜０℃、望ま
しくは−78℃〜−60℃とすればよい。
ルリチウムのヘキサン溶液とし、これを５−ハロ−1,3
−ピリミジンの有機溶媒溶液に滴下して行う。滴下時間
は10分〜１時間とし、滴下終了後、さらに１〜８時間、
望ましくは１〜３時間反応させるとよい。反応温度は、
滴下開始から反応終了までを通して−100〜０℃、望ま
しくは−78℃〜−60℃とすればよい。
このようにして得られた1,3−ピリミジン−５−イルリ
チウムの溶液は、このままの状態で次の反応に用いられ
る。すなわち、この低温の溶液に不活性気体の雰囲気
下、前記の一般式２で示されるシランを10分〜１時間で
滴下し、同条件下にさらに１〜３時間保った後、室温ま
で昇温させれば本発明の化合物が溶液として得られる。
チウムの溶液は、このままの状態で次の反応に用いられ
る。すなわち、この低温の溶液に不活性気体の雰囲気
下、前記の一般式２で示されるシランを10分〜１時間で
滴下し、同条件下にさらに１〜３時間保った後、室温ま
で昇温させれば本発明の化合物が溶液として得られる。
このようにして合成された1,3−ピリミジン−５−イル
シラン化合物はつぎのようにして単離することができ
る。まず上記の目的物を含む反応液に水、希塩酸または
塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後、水と混じ
り合わない有機溶媒で抽出し、抽出液を乾燥し、減圧下
に溶媒をストリップして残渣を得、これを必要に応じて
減圧蒸留やクロマトグラフィーで精製する。
シラン化合物はつぎのようにして単離することができ
る。まず上記の目的物を含む反応液に水、希塩酸または
塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後、水と混じ
り合わない有機溶媒で抽出し、抽出液を乾燥し、減圧下
に溶媒をストリップして残渣を得、これを必要に応じて
減圧蒸留やクロマトグラフィーで精製する。
本発明の有機けい素化合物は新規な化合物であり、これ
らの化合物自体が酸化防止剤、表面処理剤、接着促進
剤、生物制御剤として有用であるほか、他の有用物質用
の中間体、例えば医薬、農薬などの生理活性物質の合成
のための中間体及びこれらのビルディングブロック合成
のための中間体として有用である。
らの化合物自体が酸化防止剤、表面処理剤、接着促進
剤、生物制御剤として有用であるほか、他の有用物質用
の中間体、例えば医薬、農薬などの生理活性物質の合成
のための中間体及びこれらのビルディングブロック合成
のための中間体として有用である。
また、本発明の製造方法によればきわめて高収率で1,3
−ピリミジン−５−イルシラン化合物を合成することが
できるので、その実用的価値は大きい。
−ピリミジン−５−イルシラン化合物を合成することが
できるので、その実用的価値は大きい。
次に、本発明の実施例を挙げる。
実施例１ ５−ブロモ−1,3−ピリミジン1.59g（10ミリモル）をエ
チルエーテル10mlとテトラヒドロフラン10mlの混合溶媒
の溶液とし、窒素雰囲気下、ドライアイス−メタノール
浴で−70℃に冷却した。これに、撹拌しながら1.6M濃度
のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液6.23ml（10ミリモ
ル）を反応液の温度が−60℃を越えないようにして30分
間で滴下した。滴下後−60から−70℃に２時間保った
後、ジメチル−ｎ−ペンチルクロロシラン1.64g（10ミ
リモル）をテトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液を15
分間で滴下した。同条件下にさらに30分間保った後、そ
のまま撹拌を続けて２時間の間に室温まで昇温させた。
0.5モル/lの塩酸水50mlを加えた後、50mlの酢酸エチル
で２回抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に溶液をストリップすると、2.72gの赤橙色を帯
びた油状物が得られた。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで分離して、無色液状の生成物1.53gを得
た。この生成物は下記の質量スペクトル及び核磁気共鳴
スペクトル分析から、ジメチル−ｎ−ペンチル（1,3−
ピリミジン−５−イル）シラン であることが確かめられた。（収率74％） 質量スペクトル（m/e） 208（M+）,193,165,152,137（base） 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR（CDCl3，δ,ppm） 0.29（6H,S）,0.82（5H,m）,1.26（6H,m）,8,72（2H,
S）,9.15（1H,S） 実施例２ 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランをジメチル
−ｎ−デシルクロロシランに代えたほかは、実施例１と
全く同様にして合成を行った。得られた生成物は下記の
分析結果からジメチル−ｎ−デシル（1,3−ピリミジン
−５−イル）シラン であることが確かめられた。
チルエーテル10mlとテトラヒドロフラン10mlの混合溶媒
の溶液とし、窒素雰囲気下、ドライアイス−メタノール
浴で−70℃に冷却した。これに、撹拌しながら1.6M濃度
のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液6.23ml（10ミリモ
ル）を反応液の温度が−60℃を越えないようにして30分
間で滴下した。滴下後−60から−70℃に２時間保った
後、ジメチル−ｎ−ペンチルクロロシラン1.64g（10ミ
リモル）をテトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液を15
分間で滴下した。同条件下にさらに30分間保った後、そ
のまま撹拌を続けて２時間の間に室温まで昇温させた。
0.5モル/lの塩酸水50mlを加えた後、50mlの酢酸エチル
で２回抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に溶液をストリップすると、2.72gの赤橙色を帯
びた油状物が得られた。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで分離して、無色液状の生成物1.53gを得
た。この生成物は下記の質量スペクトル及び核磁気共鳴
スペクトル分析から、ジメチル−ｎ−ペンチル（1,3−
ピリミジン−５−イル）シラン であることが確かめられた。（収率74％） 質量スペクトル（m/e） 208（M+）,193,165,152,137（base） 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR（CDCl3，δ,ppm） 0.29（6H,S）,0.82（5H,m）,1.26（6H,m）,8,72（2H,
S）,9.15（1H,S） 実施例２ 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランをジメチル
−ｎ−デシルクロロシランに代えたほかは、実施例１と
全く同様にして合成を行った。得られた生成物は下記の
分析結果からジメチル−ｎ−デシル（1,3−ピリミジン
−５−イル）シラン であることが確かめられた。
質量スペクトル（m/e） 278（M+）,163,249,235,221,207,193,179,165,152,137
（base） 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR（CDCl3，δ,ppm） 0.30（6H,S）,0.82（5H,m）,1.23（16H,m）,8.73（2H,
S）,9.16（1H,S） 実施例３ 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランをジメチル
−ｎ−オクタデシルクロロシランに代えたほかは、実施
例１と全く同様にして合成を行った。得られた生成物は
下記の分析結果からジメチル−ｎ−オクタデシル（1,3
−ピリミジン−５−イル）シラン であることが確かめられた。
（base） 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR（CDCl3，δ,ppm） 0.30（6H,S）,0.82（5H,m）,1.23（16H,m）,8.73（2H,
S）,9.16（1H,S） 実施例３ 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランをジメチル
−ｎ−オクタデシルクロロシランに代えたほかは、実施
例１と全く同様にして合成を行った。得られた生成物は
下記の分析結果からジメチル−ｎ−オクタデシル（1,3
−ピリミジン−５−イル）シラン であることが確かめられた。
質量スペクトル（m/e） 390（M+）,375,362,348,334,320,306,292,278,264,249,
235,221,207,193,179,165,152,137（base）,123 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR（CDCl3，δ,ppm） 0.34（6H,S）,0.87（5H,m）,1.25（32H,m）,7.26（1H,
S）,8.81（2H,S）,9.22（1H,S） 実施例４ 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランをジメチル
−４−フルオロフェニルクロロシランに代えたほかは、
実施例１と全く同様にして合成を行った。得られた生成
物は下記の分析結果からジメチル−４−フルオロフェニ
ル（1,3−ピリミジン−５−イル）シラン であることが確かめられた。
235,221,207,193,179,165,152,137（base）,123 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR（CDCl3，δ,ppm） 0.34（6H,S）,0.87（5H,m）,1.25（32H,m）,7.26（1H,
S）,8.81（2H,S）,9.22（1H,S） 実施例４ 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランをジメチル
−４−フルオロフェニルクロロシランに代えたほかは、
実施例１と全く同様にして合成を行った。得られた生成
物は下記の分析結果からジメチル−４−フルオロフェニ
ル（1,3−ピリミジン−５−イル）シラン であることが確かめられた。
質量スペクトル（m/e） 232（M+）,217（base）,199,163,153,139, 核磁気共鳴スペクトル：1H-NMR（CDCl3，δ,ppm） 0.62（6H,S）,7.10（2H,t,J＝9.3）,7.48（2H,dod,J＝
8.3,5.9）,8.73（2H,S）,9.20（1H,S） 実施例５〜30 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランに代えて、
前記一般式２においてR1,R2及びR3として第１表に示す
基を有するクロロシランを用い、実施例１と同様にし
て、このようなR1,R2及びR3を有する1,3−ピリミジン−
５−イルシラン化合物を得た。これらの化合物の質量ス
ペクトルの測定結果は第１表に併記したとおりであっ
た。
8.3,5.9）,8.73（2H,S）,9.20（1H,S） 実施例５〜30 原料のジメチル−ｎ−ペンチルクロロシランに代えて、
前記一般式２においてR1,R2及びR3として第１表に示す
基を有するクロロシランを用い、実施例１と同様にし
て、このようなR1,R2及びR3を有する1,3−ピリミジン−
５−イルシラン化合物を得た。これらの化合物の質量ス
ペクトルの測定結果は第１表に併記したとおりであっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木橋 不二夫 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 降籏 智欣 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 山本 昭 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (56)参考文献 米国特許4138483（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ．Ｃｈｅ ｍ．，342〔１〕（1988），１−７
Claims (2)
- 【請求項１】一般式１ ［式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、ビニル基また
はシクロプロピル基を、R2およびR3は独立に、メチル
基、フェニル基または置換基を有するフェニル基（ただ
し該置換基はハロゲン基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロアルコキシ
基から選ばれる基）をそれぞれ表し、R2およびR3の少な
くとも一方がフェニル基または置換基を有するフェニル
基であるか、またはR1が炭素数４以上のアルキル基（た
だしR2およびR3がメチル基のとき）である。］ で示される有機けい素化合物。 - 【請求項２】一般式２ ［式中、R1は炭素数１〜18のアルキル基、ビニル基また
はシクロプロピル基を、R2およびR3は独立に、メチル
基、フェニル基または置換基を有するフェニル基（ただ
し該置換基はハロゲン基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基および低級ハロアルコキシ
基から選ばれる基）をそれぞれ表し、R2およびR3の少な
くとも一方がフェニル基または置換基を有するフェニル
基であるか、またはR1が炭素数４以上のアルキル基（た
だしR2およびR3がメチル基のとき）であり、Ｘはハロゲ
ン基を表す。］ で示されるシラン化合物に 1,3−ピリミジン−５−イルリチウムを反応させること
を特徴とする 一般式１ （式中、R1、R2、R3は前記に同じ。） で示される有機けい素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1111590A JPH0772191B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1111590A JPH0772191B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02290883A JPH02290883A (ja) | 1990-11-30 |
| JPH0772191B2 true JPH0772191B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=14565224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1111590A Expired - Lifetime JPH0772191B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0772191B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPN239695A0 (en) * | 1995-04-13 | 1995-05-11 | Mcewan, Sturt | Compact disc cassette case |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4138483A (en) | 1977-11-11 | 1979-02-06 | M&T Chemicals Inc. | Insecticidal compositions containing certain tetraorganotin compounds and method for using same |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1111590A patent/JPH0772191B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4138483A (en) | 1977-11-11 | 1979-02-06 | M&T Chemicals Inc. | Insecticidal compositions containing certain tetraorganotin compounds and method for using same |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ．Ｃｈｅｍ．，３４２〔１〕（１９８８），１−７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02290883A (ja) | 1990-11-30 |
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