JPH0764790B2 - ２−メチル−１，８−オクタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト - Google Patents
２−メチル−１，８−オクタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−トInfo
- Publication number
- JPH0764790B2 JPH0764790B2 JP62070897A JP7089787A JPH0764790B2 JP H0764790 B2 JPH0764790 B2 JP H0764790B2 JP 62070897 A JP62070897 A JP 62070897A JP 7089787 A JP7089787 A JP 7089787A JP H0764790 B2 JPH0764790 B2 JP H0764790B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- acrylate
- octanediol
- meth
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なジアクリレートまたはジメタクリレート
（以下ジ（メタ）アクリレートと略記）に関するもので
ある。
（以下ジ（メタ）アクリレートと略記）に関するもので
ある。
さらに詳しくは本発明は接着剤、塗料、インキ、バイン
ダー等の用途に適したジ（メタ）アクリレートに関する
ものである。
ダー等の用途に適したジ（メタ）アクリレートに関する
ものである。
一般には、ほとんどのグリコールジ（メタ）アクリレー
トはアクリル酸あるいはメタクリル酸とグリコールを反
応させて合成できる。これまで知られている上記グリコ
ールとしてはエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、1,6−ヘキサメチレングリコールなどが用いられて
きた。これらの反応性希釈剤として知られているグリコ
ールジ（メタ）アクリレートは１分子内に重合性ビニル
基を２個有しているので接着剤、熱硬化性塗料、バイン
ダー、インキ、紙加工用、架橋剤、感光剤、コポリマー
の改質剤等の原料および中間体として極めて広範囲の用
途に用いられているが、各々の用途に最も適したグリコ
ールジ（メタ）アクリレートを得るためには、グリコー
ルの種類を適切に選択する事が重要である。
トはアクリル酸あるいはメタクリル酸とグリコールを反
応させて合成できる。これまで知られている上記グリコ
ールとしてはエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、1,6−ヘキサメチレングリコールなどが用いられて
きた。これらの反応性希釈剤として知られているグリコ
ールジ（メタ）アクリレートは１分子内に重合性ビニル
基を２個有しているので接着剤、熱硬化性塗料、バイン
ダー、インキ、紙加工用、架橋剤、感光剤、コポリマー
の改質剤等の原料および中間体として極めて広範囲の用
途に用いられているが、各々の用途に最も適したグリコ
ールジ（メタ）アクリレートを得るためには、グリコー
ルの種類を適切に選択する事が重要である。
例えば、接着剤、塗料、バインダー、コーテイング等に
おいて優れた性能を有するため非常な伸びが期待されて
いる。ウレタン変性アクリレートを例にとると、ウレタ
ン変性アクリレートはウレタン骨格を有するため強靭性
のある硬化物が得られる。しかしながらウレタン結合の
凝集力と比較的分子量が高いため常温で粘稠な液体か固
体であり、製造面、使用面で問題となる。それ故塗料や
接着剤として使用の場合は粘度の低下が必須であり、各
種の反応性希釈剤が併用される。該希釈剤として要求さ
れる性能としては、塗料特性、接着特性に悪影響を及ぼ
さずかつウレタン変性アクリレートやその他の添加剤と
の相溶性に優れ、低皮膚刺激性で硬化物性及び硬化性
（硬化速度、体積収縮、硬化皮膜の弾性率、可撓性、密
着性、接着性、耐久性、強伸度）に優れることが重要で
ある。特にこれらの反応性希釈剤とウレタン変性アクリ
レートとの相溶性は重要な意味を有し硬化皮膜の物性に
大きな影響を与える。
おいて優れた性能を有するため非常な伸びが期待されて
いる。ウレタン変性アクリレートを例にとると、ウレタ
ン変性アクリレートはウレタン骨格を有するため強靭性
のある硬化物が得られる。しかしながらウレタン結合の
凝集力と比較的分子量が高いため常温で粘稠な液体か固
体であり、製造面、使用面で問題となる。それ故塗料や
接着剤として使用の場合は粘度の低下が必須であり、各
種の反応性希釈剤が併用される。該希釈剤として要求さ
れる性能としては、塗料特性、接着特性に悪影響を及ぼ
さずかつウレタン変性アクリレートやその他の添加剤と
の相溶性に優れ、低皮膚刺激性で硬化物性及び硬化性
（硬化速度、体積収縮、硬化皮膜の弾性率、可撓性、密
着性、接着性、耐久性、強伸度）に優れることが重要で
ある。特にこれらの反応性希釈剤とウレタン変性アクリ
レートとの相溶性は重要な意味を有し硬化皮膜の物性に
大きな影響を与える。
そのため反応性希釈剤とウレタン変性アクリレートとの
構造の選択に特に留意する必要がある。この様な観点よ
り従来1,6−ヘキサンジオールジアクリレートが希釈効
果が大きく、硬化皮膜の耐候性、耐加水分解性、柔軟性
にすぐれ、硬化速度も早く多用されているものの、欠点
として皮膚刺激性が大きく（PII値5.5）使用上かなり制
限されている。さらに最近柔軟性、可撓性を要求される
用途がきわめて多くなり、かつ硬化皮膜の耐加水分解
性、耐候性等がきびしく要求されており、その改良が望
まれている。
構造の選択に特に留意する必要がある。この様な観点よ
り従来1,6−ヘキサンジオールジアクリレートが希釈効
果が大きく、硬化皮膜の耐候性、耐加水分解性、柔軟性
にすぐれ、硬化速度も早く多用されているものの、欠点
として皮膚刺激性が大きく（PII値5.5）使用上かなり制
限されている。さらに最近柔軟性、可撓性を要求される
用途がきわめて多くなり、かつ硬化皮膜の耐加水分解
性、耐候性等がきびしく要求されており、その改良が望
まれている。
本発明の目的は皮膚刺激性が小さく、ウレタン変性アク
リレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアリレ
ート等の分子量の大きいプレポリマーあるいはポリマー
等に併用して使用する際に低粘度で、つまり希釈効果が
大きく作業性、使用性に優れた特徴を有する反応性希釈
剤であるとともに、硬化して優れた耐加水分解性、耐候
性とともに強伸度、可撓性、弾性、密着性および接着性
に優れた性質を付与できる特徴を有するグリコールジ
（メタ）アクリレートを提供することにある。
リレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアリレ
ート等の分子量の大きいプレポリマーあるいはポリマー
等に併用して使用する際に低粘度で、つまり希釈効果が
大きく作業性、使用性に優れた特徴を有する反応性希釈
剤であるとともに、硬化して優れた耐加水分解性、耐候
性とともに強伸度、可撓性、弾性、密着性および接着性
に優れた性質を付与できる特徴を有するグリコールジ
（メタ）アクリレートを提供することにある。
本発明によれば上記目的は一般式〔Ｉ〕で表わされる２
−メチル−1,8−オクタンジオールジ（メタ）アクリレ
ートを用いることによつて達成される。
−メチル−1,8−オクタンジオールジ（メタ）アクリレ
ートを用いることによつて達成される。
（式中Ｂは水素またはメチル基である） 本発明による２−メチル−1,8−オクタンジオールジ
（メタ）アクリレートは全く新規な化合物であり、この
化合物のグリコール成分である２−メチル−1,8−オク
タンジオールは、特開昭58−157739に開示されているよ
うに、ブタジエンの水和二量化によつて得られる2,7−
オクタジエノールの異性化物の７−オクテナールをオキ
ソ反応し、さらに水添反応を行うことによつて工業的に
製造可能であるが化学構造上、２位の炭素に１個のメチ
ル基を有するため分子主鎖に対し非対称であること、お
よび両末端の水酸基はともに第１級であり非常に反応性
に富んでいるなどの特徴を持つたグリコールであり、か
つ耐加水分解性、耐光性、柔軟性、低温特性に優れたエ
ステルを与えることができる特徴を有するグリコールで
あることが明らかとなつた。
（メタ）アクリレートは全く新規な化合物であり、この
化合物のグリコール成分である２−メチル−1,8−オク
タンジオールは、特開昭58−157739に開示されているよ
うに、ブタジエンの水和二量化によつて得られる2,7−
オクタジエノールの異性化物の７−オクテナールをオキ
ソ反応し、さらに水添反応を行うことによつて工業的に
製造可能であるが化学構造上、２位の炭素に１個のメチ
ル基を有するため分子主鎖に対し非対称であること、お
よび両末端の水酸基はともに第１級であり非常に反応性
に富んでいるなどの特徴を持つたグリコールであり、か
つ耐加水分解性、耐光性、柔軟性、低温特性に優れたエ
ステルを与えることができる特徴を有するグリコールで
あることが明らかとなつた。
さらに、本発明の２−メチル−1,8−オクタンジオール
ジ（メタ）アクリレートは1,6−ヘキサンジオールジア
クリレート等と比較して、極めて低い皮膚刺激性を示す
ものである。また、２−メチル−1,8−オクタンジオー
ルジ（メタ）アクリレートは、希釈能力、硬化速度、体
積収縮に関しても、1,6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、1,3−ネオペンチルグリコールジアクリレートに
劣らない。またウレタン変性アクリレート等との相溶性
もきわめて良好であり粘度の低下効果が大きく作業性が
非常に優れたウレタン変性アクリレート樹脂組成物等を
与えることができ、さらに得られた硬化物も優れた耐加
水分解性、耐候性、可撓性、密着性を有するものであ
る。
ジ（メタ）アクリレートは1,6−ヘキサンジオールジア
クリレート等と比較して、極めて低い皮膚刺激性を示す
ものである。また、２−メチル−1,8−オクタンジオー
ルジ（メタ）アクリレートは、希釈能力、硬化速度、体
積収縮に関しても、1,6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、1,3−ネオペンチルグリコールジアクリレートに
劣らない。またウレタン変性アクリレート等との相溶性
もきわめて良好であり粘度の低下効果が大きく作業性が
非常に優れたウレタン変性アクリレート樹脂組成物等を
与えることができ、さらに得られた硬化物も優れた耐加
水分解性、耐候性、可撓性、密着性を有するものであ
る。
なお２−メチル−1,8−オクタンジオールジ（メタ）ア
クリレートの合成方法としては特に限定されないが、例
えば次の方法が例示される。
クリレートの合成方法としては特に限定されないが、例
えば次の方法が例示される。
（１） アクリル酸あるいはメタクリル酸のクロライド
と２−メチル−1,8−オクタンジオールとの脱塩酸反
応。
と２−メチル−1,8−オクタンジオールとの脱塩酸反
応。
（２） アクリル酸あるいはメタクリル酸と２−メチル
−1,8−オクタンジオールとの直接脱水エステル化反
応。
−1,8−オクタンジオールとの直接脱水エステル化反
応。
（３） アクリル酸あるいはメタクリル酸の低級アルキ
ルエステルと２−メチル−1,8−オクタンジオールとの
エステル交換反応。
ルエステルと２−メチル−1,8−オクタンジオールとの
エステル交換反応。
（４） ２−メチル−1,8−オクタンジオールモノアク
リレートとアクリル酸あるいはメタクリル酸の酸クロラ
イドとの脱塩酸反応。
リレートとアクリル酸あるいはメタクリル酸の酸クロラ
イドとの脱塩酸反応。
本発明の２−メチル−1,8−オクタンジオールジ（メ
タ）アクリレートは上記（１）、（２）、（３）あるい
は（４）のいずれの方法によつても合成されうるが一例
として（１）の反応について具体的に述べると２−メチ
ル−1,8−オクタンジオール及び２倍モルのピリジンあ
るいはトリエチルアミン等の第三級アミンを、攪拌翼を
備えた反応器に貯えられたエーテル、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類あるいはヘキサン、シクロヘキ
サン等の脂肪族あるいは脂環族炭化水素類等の溶媒の中
に注ぎ、温度を０〜10℃に保持しながらゆつくりと２−
メチル−1,8−オクタンジオールの２倍モルのアクリル
酸クロリド又はメタクリル酸クロリドを滴下する。滴下
後５〜８時間充分に反応させた後、反応混合物中から
過によつて生成したアンモニウム塩酸塩を除去する。次
に液から減圧蒸留により溶媒を留去し、その後残留物
を真空蒸留することによつて目的とする無色透明な液体
の２−メチル−1,8−オクタンジオールジ（メタ）アク
リレートを得ることができる。
タ）アクリレートは上記（１）、（２）、（３）あるい
は（４）のいずれの方法によつても合成されうるが一例
として（１）の反応について具体的に述べると２−メチ
ル−1,8−オクタンジオール及び２倍モルのピリジンあ
るいはトリエチルアミン等の第三級アミンを、攪拌翼を
備えた反応器に貯えられたエーテル、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類あるいはヘキサン、シクロヘキ
サン等の脂肪族あるいは脂環族炭化水素類等の溶媒の中
に注ぎ、温度を０〜10℃に保持しながらゆつくりと２−
メチル−1,8−オクタンジオールの２倍モルのアクリル
酸クロリド又はメタクリル酸クロリドを滴下する。滴下
後５〜８時間充分に反応させた後、反応混合物中から
過によつて生成したアンモニウム塩酸塩を除去する。次
に液から減圧蒸留により溶媒を留去し、その後残留物
を真空蒸留することによつて目的とする無色透明な液体
の２−メチル−1,8−オクタンジオールジ（メタ）アク
リレートを得ることができる。
該ジ（メタ）アクリレートは核磁気共鳴スペクトルによ
つて同定することができる。
つて同定することができる。
本発明によつて得られる２−メチル−1,8−オクタンジ
オールジ（メタ）アクリレートは従来知られているグリ
コールジ（メタ）アクリレートとは異なつた特徴を利用
して熱硬化性塗料、接着剤、感光剤、バインダー、印刷
インキ、架橋剤、コポリマーの改質剤などの原料または
中間体として広範囲に利用することができる。
オールジ（メタ）アクリレートは従来知られているグリ
コールジ（メタ）アクリレートとは異なつた特徴を利用
して熱硬化性塗料、接着剤、感光剤、バインダー、印刷
インキ、架橋剤、コポリマーの改質剤などの原料または
中間体として広範囲に利用することができる。
以下に本発明を実施例により詳述するが、これにより本
発明が限定されるものではない。
発明が限定されるものではない。
実施例１ ２−メチル−1,8−オクタンジオール80部とトリエチル
アミン95部と100部の乾燥エーテルを激しく攪拌し、反
応容器の周りを氷水で冷やして反応温度を０℃に保持し
つつアクリル酸クロリド91部をゆつくりと滴下した。滴
下終了後室温にて５時間攪拌を続け充分反応が進行した
ことを確認した後、反応混合物からトリエチルアミンの
塩酸塩を別し、液を中性になるま水洗し無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させ過した後、溶媒を減圧下で留去
して淡黄色の液状物質130部を得た。この物質に重合禁
止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテルを加え真
空蒸留すると無色透明な液体110部が得られた。
アミン95部と100部の乾燥エーテルを激しく攪拌し、反
応容器の周りを氷水で冷やして反応温度を０℃に保持し
つつアクリル酸クロリド91部をゆつくりと滴下した。滴
下終了後室温にて５時間攪拌を続け充分反応が進行した
ことを確認した後、反応混合物からトリエチルアミンの
塩酸塩を別し、液を中性になるま水洗し無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させ過した後、溶媒を減圧下で留去
して淡黄色の液状物質130部を得た。この物質に重合禁
止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテルを加え真
空蒸留すると無色透明な液体110部が得られた。
このようにして得られた液状物質の構造式は、元素分
析、赤外線吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルよ
り２−メチル−1,8−オクタンジオールジアクリレート
であることを確認した。
析、赤外線吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルよ
り２−メチル−1,8−オクタンジオールジアクリレート
であることを確認した。
元素分析 実 測 値 計 算 値 Ｃ 67.95％ 677.2％ Ｈ 8.61％ 89.6％ 赤外線吸収スペクトル 1730cm-1、1170cm-1にエステル、1640cm-1に末端ビニ
ル、1380cm-1に分岐メチル、720cm-1に直鎖メチレンに
由来する吸収を示した。
ル、1380cm-1に分岐メチル、720cm-1に直鎖メチレンに
由来する吸収を示した。
核磁気共鳴スペクトル 5.6〜6.5ppm オレフインプロトン 4.1ppm メチレンプロトン 1.1〜1.7ppm メチン及びメチレンプロトン 0.75ppm メチルプロトン 実施例２ ２−メチル−1,8−オクタンジオール80部とアクリル酸7
2部を乾燥ベンゼン150部に加え重合禁止剤としてハイド
ロキノンモノメチルエーテル0.5部と脱水剤としてｐ−
トルエンスルホン酸4.0部を添加し、水と共沸混合物を
作り、水を実質的に分離する有機溶剤であるベンゼンを
用いて８時間還流した。その後反応混合物を中性になる
まで水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ過した
後、溶媒を減圧下で留去して淡黄色の液状物質125部を
得た。この物質に重合禁止剤としてハイドロキノンモノ
メチルエーテル２部を加えて真空蒸留すると無色透明な
液状物質108部が得られた。
2部を乾燥ベンゼン150部に加え重合禁止剤としてハイド
ロキノンモノメチルエーテル0.5部と脱水剤としてｐ−
トルエンスルホン酸4.0部を添加し、水と共沸混合物を
作り、水を実質的に分離する有機溶剤であるベンゼンを
用いて８時間還流した。その後反応混合物を中性になる
まで水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ過した
後、溶媒を減圧下で留去して淡黄色の液状物質125部を
得た。この物質に重合禁止剤としてハイドロキノンモノ
メチルエーテル２部を加えて真空蒸留すると無色透明な
液状物質108部が得られた。
このようにして得られた液状物質は、実施例１と全く同
じスペクトルデータを示したことから、２−メチル−1,
8−オクタンジオールジアクリルレートであることを確
認した。
じスペクトルデータを示したことから、２−メチル−1,
8−オクタンジオールジアクリルレートであることを確
認した。
実施例３ ２−メチル−1,8−オクタンジオール80部とトリエチル
アミン95部を溶媒の乾燥エーテル100部と共に激しく攪
拌し反応容器のまわりを氷水で冷やして反応温度を０℃
に保持しつつメタクリル酸クロリド105部をゆつくりと
滴下した。滴下終了後室温にて５時間攪拌を続け充分反
応が進行したことを確認した後、反応混合物からトリエ
チルアミンの塩酸塩を別し、液を中性になるまで水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ過した後、溶
媒を減圧下で留去して淡黄色の液状物質140部を得た。
この物質に重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチル
エーテルを加え真空蒸留すると無色透明な液体115部が
得られた。
アミン95部を溶媒の乾燥エーテル100部と共に激しく攪
拌し反応容器のまわりを氷水で冷やして反応温度を０℃
に保持しつつメタクリル酸クロリド105部をゆつくりと
滴下した。滴下終了後室温にて５時間攪拌を続け充分反
応が進行したことを確認した後、反応混合物からトリエ
チルアミンの塩酸塩を別し、液を中性になるまで水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ過した後、溶
媒を減圧下で留去して淡黄色の液状物質140部を得た。
この物質に重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチル
エーテルを加え真空蒸留すると無色透明な液体115部が
得られた。
このようにして得られた液状物質の構造式は、元素分
析、赤外線吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルに
より２−メチル−1,8−オクタンジオールジメタクリレ
ートであることを確認した。
析、赤外線吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルに
より２−メチル−1,8−オクタンジオールジメタクリレ
ートであることを確認した。
元素分析 実 測 値 計 算 値 Ｃ％ 69.16％ 68.92 Ｈ％ 9.21％ 9.46 赤外線吸収スペクトル 1730、1170cm-1にエステル、1640cm-1に末端ビニル、13
80cm-1に分岐メチル、720cm-1に直鎖メチレンに由来す
る吸収を示した。
80cm-1に分岐メチル、720cm-1に直鎖メチレンに由来す
る吸収を示した。
核磁気共鳴スペクトル 5.58〜6.14ppm オレフインプロトン 4.1ppm メチレンプロトン 1.1〜1.7ppm メチン及びメチレンプロトン 1.0ppm メチルプロトン 0.75ppm チチルプロトン 参考例−１ 表１に示す組成のポリエステルアクリレート（Ａ）500
部に２−メチル−1,8−オクタンジオールジアクリレー
ト100部を加えてポリエステル系アクリレート樹脂組成
物を得、さらにベンゾインエチルエーテル18部を加えて
被覆組成物を調製した。これをアルミニウム板上に75ミ
クロンのアプリケーターで塗布し出力80W/cmの高圧水銀
灯で照射した。塗膜は6m/分のスピードで２回照射する
ことによりタツクフリーとなり４回照射で完全に硬化し
た。物性の測定には６回照射した塗膜を用いた。硬化塗
膜の性能は次の方法によつた。結果は表１に示した。
部に２−メチル−1,8−オクタンジオールジアクリレー
ト100部を加えてポリエステル系アクリレート樹脂組成
物を得、さらにベンゾインエチルエーテル18部を加えて
被覆組成物を調製した。これをアルミニウム板上に75ミ
クロンのアプリケーターで塗布し出力80W/cmの高圧水銀
灯で照射した。塗膜は6m/分のスピードで２回照射する
ことによりタツクフリーとなり４回照射で完全に硬化し
た。物性の測定には６回照射した塗膜を用いた。硬化塗
膜の性能は次の方法によつた。結果は表１に示した。
（ｉ）密着性：ゴバン目セロテープ剥離による方法によ
り試験片100個中、何個が接着していたかをx/100で示
す。
り試験片100個中、何個が接着していたかをx/100で示
す。
（ii）可撓性：幅5mm、長さ10cmの短冊状の試験片を直
径2cmの円柱の外周にそつて折り曲げ被膜がひびわれる
かどうかで評価した。
径2cmの円柱の外周にそつて折り曲げ被膜がひびわれる
かどうかで評価した。
（iii）耐水性:40℃の純水中に試験片を240時間浸漬し
た後に外被膜層の外観および密着性（上記（ｉ）による
方法）を評価した。
た後に外被膜層の外観および密着性（上記（ｉ）による
方法）を評価した。
（iv）耐候性：試験片をサンシヤインウエザオメーター
中に600時間保持し、外被膜層の外観および密着性（上
記（ｉ）による方法）を評価した。
中に600時間保持し、外被膜層の外観および密着性（上
記（ｉ）による方法）を評価した。
参考例 ２ ２−メチル−1,8−オクタジオールアクリレートの代わ
りに1,6−ヘキサンジオールジアクリレートを用いるこ
と以外は参考例−１と同様にして硬化塗膜を得、物性を
評価した。結果は表１に示した。
りに1,6−ヘキサンジオールジアクリレートを用いるこ
と以外は参考例−１と同様にして硬化塗膜を得、物性を
評価した。結果は表１に示した。
表１からも明らかなように、本発明の２−メチル−1,8
−オクタンジオールジアクリレートを重合性単量体とし
て使用した場合、得られる硬化物の諸物性は非常に優れ
ていることがわかる。
−オクタンジオールジアクリレートを重合性単量体とし
て使用した場合、得られる硬化物の諸物性は非常に優れ
ていることがわかる。
参考例−３ ２−エチル−２−ｎ−ブチルプロハン−1,3−ジオール
ジアクリレート、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
オールアクリレートおよび２−メチル−1,8−オクタン
ジオールアクリレートの粘度をEM型粘度計（東京計器株
式会社製）を用いて測定した。結果を表２に示した。
ジアクリレート、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
オールアクリレートおよび２−メチル−1,8−オクタン
ジオールアクリレートの粘度をEM型粘度計（東京計器株
式会社製）を用いて測定した。結果を表２に示した。
参考例−４ ２−エチル−２−ｎ−ブチルプロパン−1,3−ジオール
ジアクリレート、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
オールジアクリレートまたは２−メチル−1,8−オクタ
ンジオールジアクリレートを0.1gウサギの皮膚に付着さ
せ、皮膚の様子を50時間観察した。結果を表２に示し
た。
ジアクリレート、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジ
オールジアクリレートまたは２−メチル−1,8−オクタ
ンジオールジアクリレートを0.1gウサギの皮膚に付着さ
せ、皮膚の様子を50時間観察した。結果を表２に示し
た。
参考例−５ 参考例−１において、２−メチル−1,8−オクタンジオ
ールジアクリレートの代りに２−エチル−２−ｎ−ブチ
ルプロパン−1,3−ジオールジアクリレートまたは2,4,4
−トリメチル−1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
を用いた以外は参考例−１と同様にして硬化塗膜を得、
可撓性および破断強度を評価した。結果を表３に示し
た。
ールジアクリレートの代りに２−エチル−２−ｎ−ブチ
ルプロパン−1,3−ジオールジアクリレートまたは2,4,4
−トリメチル−1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
を用いた以外は参考例−１と同様にして硬化塗膜を得、
可撓性および破断強度を評価した。結果を表３に示し
た。
〔発明の効果〕 本発明の２−メチル−1,8−オクタンジオールジ（メ
タ）アクリレートは皮膚刺激性が小さく、ウレタン変性
アクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシア
クリレート等の分子量の大きいプレポリマーあるいはポ
リマー等に併用して使用する際に希釈効果が大きく作業
性、使用性に優れた反応性希釈剤として働き、更に硬化
物に優れた耐加水分解性、耐候性、強伸度、可撓性、弾
性、密着性および接着性を付与することが可能である。
タ）アクリレートは皮膚刺激性が小さく、ウレタン変性
アクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシア
クリレート等の分子量の大きいプレポリマーあるいはポ
リマー等に併用して使用する際に希釈効果が大きく作業
性、使用性に優れた反応性希釈剤として働き、更に硬化
物に優れた耐加水分解性、耐候性、強伸度、可撓性、弾
性、密着性および接着性を付与することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡谷 卓司 岡山県倉敷市酒津青江山2045番地の１ 株 式会社クラレ内 (56)参考文献 特開 昭53−9712（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−22817（ＪＰ，Ａ) 英国特許1135647（ＧＢ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕で表わされる２−メチル−1,
8−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート。 （式中Ｒは水素またはメチル基である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62070897A JPH0764790B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | ２−メチル−１，８−オクタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62070897A JPH0764790B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | ２−メチル−１，８−オクタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63238039A JPS63238039A (ja) | 1988-10-04 |
| JPH0764790B2 true JPH0764790B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=13444781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62070897A Expired - Fee Related JPH0764790B2 (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | ２−メチル−１，８−オクタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764790B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1135647A (en) | 1965-06-29 | 1968-12-04 | Grace W R & Co | New esters |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7607719A (nl) * | 1976-07-13 | 1978-01-17 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van een alkenisch onverzadigde ester. |
| JPS6222817A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Kuraray Co Ltd | ポリウレタンの製法 |
-
1987
- 1987-03-24 JP JP62070897A patent/JPH0764790B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1135647A (en) | 1965-06-29 | 1968-12-04 | Grace W R & Co | New esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63238039A (ja) | 1988-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3486724B1 (en) | Mixed-type photosensitive resin and preparation method therefor | |
| EP3486238B1 (en) | Polyfunctional oxetane derivatives for preparing cationic photocurable compositions | |
| JP7200130B2 (ja) | 不飽和二重結合含有化合物、それを用いた酸素吸収剤、及び樹脂組成物 | |
| JP4042163B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JP3409595B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JPH0794587B2 (ja) | 新規常温硬化性樹脂組成物及び塗料組成物 | |
| JP3807035B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物 | |
| US20120010315A1 (en) | High refractive acrylate and the method for preparing the same | |
| IE61121B1 (en) | Process for the production of coatings by radiation crosslinking | |
| SE506958C2 (sv) | Fotopolymeriserbar polyesterkomposition samt lack eller färgformulering | |
| JPH0764790B2 (ja) | ２−メチル−１，８−オクタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト | |
| JPH101473A (ja) | チオウラシル誘導体 | |
| US4281152A (en) | Acrylate monomers and photopolymerizable compositions containing same | |
| JPS58146551A (ja) | アクリロイル及びアルキルアクリロイルポリアルコキシカルバメ−ト，その組成物及び放射線硬化性コ−テイングに於けるそれらの使用 | |
| CN115710457A (zh) | 一种紫外光固化组合物及其制备方法和应用 | |
| JPWO2015146876A1 (ja) | グリシジル基含有（メタ）アクリルアミド | |
| US6066746A (en) | Radiation curing of dihydrofuran derivatives | |
| US4021390A (en) | Alkyd resin composition comprising a 1,1-bis(1'-methyl-2'-vinyl-4',6'-heptadienoxy)alkane | |
| JPH01123805A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6154789B2 (ja) | ||
| JP3130957B2 (ja) | 新規なチオアセタール化合物の重合体およびその製造方法 | |
| JPS6318935B2 (ja) | ||
| JPS6375018A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPS63142006A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| CN115785791A (zh) | 一种功能性紫外光固化组合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |