JPH0762225A - 軟質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物 - Google Patents
軟質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物Info
- Publication number
- JPH0762225A JPH0762225A JP21054093A JP21054093A JPH0762225A JP H0762225 A JPH0762225 A JP H0762225A JP 21054093 A JP21054093 A JP 21054093A JP 21054093 A JP21054093 A JP 21054093A JP H0762225 A JPH0762225 A JP H0762225A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane foam
- flame retardant
- flame
- flexible polyurethane
- retardant composition
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリウレタンフォームの製造において添加が
容易であり且つウレタン形成反応を阻害することなく、
且つ良好な物理特性を有する難燃性ポリウレタンフォー
ムを与える難燃剤組成物を提供する。 【構成】 Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（ジブロモプロピ
ル）イソシアヌレート１〜３０重量部と難燃性有機リン
化合物９９〜７０重量部を含んで成る軟質ポリウレタン
フォーム用難燃剤組成物。 【効果】 本発明の難燃性組成物の使用により物理特性
と難燃性とがともに優れたポリウレタンフォームが得ら
れる。
容易であり且つウレタン形成反応を阻害することなく、
且つ良好な物理特性を有する難燃性ポリウレタンフォー
ムを与える難燃剤組成物を提供する。 【構成】 Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（ジブロモプロピ
ル）イソシアヌレート１〜３０重量部と難燃性有機リン
化合物９９〜７０重量部を含んで成る軟質ポリウレタン
フォーム用難燃剤組成物。 【効果】 本発明の難燃性組成物の使用により物理特性
と難燃性とがともに優れたポリウレタンフォームが得ら
れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は軟質ポリウレタンフォー
ムに難燃性を付与するための難燃剤組成物に関するもの
である。
ムに難燃性を付与するための難燃剤組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】ポリオールとイソシアネートから製造さ
れる軟質ポリウレタンフォームは比較的安価に得られ、
且つ、成形性にすぐれているなどの優れた特長を有する
ため、自動車用クッション材、内装材、ベッド、ソファ
ー等の家具類、その他多くの分野に使用されている。し
かしポリウレタンフォームは一般に燃え易い物質であ
り、上記用途の使用に際し、防災上の見地からポリウレ
タンフォームへの難燃性の付与は重要な問題である。今
日では自動車用クッション材、内装材等のポリウレタン
フォームの利用分野の一部では法律でその難燃化が義務
付けられている。
れる軟質ポリウレタンフォームは比較的安価に得られ、
且つ、成形性にすぐれているなどの優れた特長を有する
ため、自動車用クッション材、内装材、ベッド、ソファ
ー等の家具類、その他多くの分野に使用されている。し
かしポリウレタンフォームは一般に燃え易い物質であ
り、上記用途の使用に際し、防災上の見地からポリウレ
タンフォームへの難燃性の付与は重要な問題である。今
日では自動車用クッション材、内装材等のポリウレタン
フォームの利用分野の一部では法律でその難燃化が義務
付けられている。
【０００３】ポリウレタンフォームに難燃性を付与する
方法としては一般にポリウレタンフォーム製造時に難燃
剤を添加する方法がとられており、この難燃剤として種
々の化合物が提案されている。例えば、含ハロゲンリン
酸エステル、含ハロゲン縮合リン酸エステル、リン酸ト
リアリール、等の有機リン酸エステル、三酸化アンチモ
ン、水酸化アルミニウム等の無機化合物、およびジブロ
モネオペンチルグリコール（以下、ＤＢＮＰＧと略す
る。）、トリブロモネオペンチルアルコール（以下、Ｔ
ＢＮＰＡと略する。）（米国特許第３９３３６９３号お
よび米国特許第４０５２３４６号）等が提案されてい
る。
方法としては一般にポリウレタンフォーム製造時に難燃
剤を添加する方法がとられており、この難燃剤として種
々の化合物が提案されている。例えば、含ハロゲンリン
酸エステル、含ハロゲン縮合リン酸エステル、リン酸ト
リアリール、等の有機リン酸エステル、三酸化アンチモ
ン、水酸化アルミニウム等の無機化合物、およびジブロ
モネオペンチルグリコール（以下、ＤＢＮＰＧと略す
る。）、トリブロモネオペンチルアルコール（以下、Ｔ
ＢＮＰＡと略する。）（米国特許第３９３３６９３号お
よび米国特許第４０５２３４６号）等が提案されてい
る。
【０００４】しかしながら、これら従来から使用されて
いる難燃剤はそれぞれ問題点を有しており、必ずしも満
足されている状態ではなかった。即ち、無機化合物およ
びＤＢＮＰＧ，ＴＢＮＰＡを難燃剤として使用する場合
にはこれら化合物が常温で固体であることから、ポリウ
レタン原料、例えばポリオール成分に均一に混合するた
めには別の容器や特別な混合装置が必要となり設備が複
雑となって膨大な設備投資を必要とする。
いる難燃剤はそれぞれ問題点を有しており、必ずしも満
足されている状態ではなかった。即ち、無機化合物およ
びＤＢＮＰＧ，ＴＢＮＰＡを難燃剤として使用する場合
にはこれら化合物が常温で固体であることから、ポリウ
レタン原料、例えばポリオール成分に均一に混合するた
めには別の容器や特別な混合装置が必要となり設備が複
雑となって膨大な設備投資を必要とする。
【０００５】また含ハロゲン脂肪族リン酸エステル、例
えばトリス−（クロロエチル）ホスフェート（以下、Ｔ
ＣＥＰと略する）、トリス−（ジクロロプロピル）ホス
フェート（以下、ＴＤＣＰと略する）含ハロゲン縮合リ
ン酸エステル、リン酸トリアリール等を使用した場合に
は、要求される難燃性を付与するためには多量の添加を
必要とし、そのために発泡時におけるウレタン形成反応
を阻害し、スムースなフォーム形成を行うことが困難に
なるという不都合が生じる。例えば、ウレタン形成反応
の阻害によりフォーム発泡開始から終了までに長時間を
必要とし生産性の低下をきたすばかりでなく、製造され
たフォームの物理特性が著しく低下しその商品価値が落
ちる。
えばトリス−（クロロエチル）ホスフェート（以下、Ｔ
ＣＥＰと略する）、トリス−（ジクロロプロピル）ホス
フェート（以下、ＴＤＣＰと略する）含ハロゲン縮合リ
ン酸エステル、リン酸トリアリール等を使用した場合に
は、要求される難燃性を付与するためには多量の添加を
必要とし、そのために発泡時におけるウレタン形成反応
を阻害し、スムースなフォーム形成を行うことが困難に
なるという不都合が生じる。例えば、ウレタン形成反応
の阻害によりフォーム発泡開始から終了までに長時間を
必要とし生産性の低下をきたすばかりでなく、製造され
たフォームの物理特性が著しく低下しその商品価値が落
ちる。
【０００６】またスラブフォームの製造においてこれら
難燃剤の添加量が多くなるとウレタン形成反応により発
生する熱がフォーム内部から表面へ逃げにくくなり該フ
ォームの中心部分において「焼け」即ちスコーチ現象が
現れる。このようにスコーチを起こしたフォームはその
商品価値を著しく低下させる。このように従来から提案
されている難燃剤にはいくつかの問題点が存在してお
り、これまで満足のいく難燃性軟質ポリウレタンフォー
ムは得られていなかった。
難燃剤の添加量が多くなるとウレタン形成反応により発
生する熱がフォーム内部から表面へ逃げにくくなり該フ
ォームの中心部分において「焼け」即ちスコーチ現象が
現れる。このようにスコーチを起こしたフォームはその
商品価値を著しく低下させる。このように従来から提案
されている難燃剤にはいくつかの問題点が存在してお
り、これまで満足のいく難燃性軟質ポリウレタンフォー
ムは得られていなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は難燃
性軟質ポリウレタンフォームの製造において添加が容易
であり且つウレタン形成反応を阻害することなく、且つ
良好な物理的性質を有する難燃性軟質ポリウレタンフォ
ームを与える難燃剤組成物を提供することにある。
性軟質ポリウレタンフォームの製造において添加が容易
であり且つウレタン形成反応を阻害することなく、且つ
良好な物理的性質を有する難燃性軟質ポリウレタンフォ
ームを与える難燃剤組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記した欠
点を克服して、難燃性軟質ポリウレタンフォームの製造
においてウレタン形成反応を阻害することなく、且つ良
好な物理的性質を有する難燃性軟質ポリウレタンフォー
ムを得るための難燃剤組成物を開発すべく種々検討した
結果、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（ジブロモプロピル）イ
ソシアヌレート（以下Ｎ−ＤＢＮと略称する）１〜３０
重量部と難燃性有機リン化合物９９〜７０重量部からな
る組成物はウレタン形成反応に対して全く影響を及ぼさ
ず且つ良好な物理的性質を有する難燃性軟質ポリウレタ
ンフォームを与えることを見い出し本発明に到達した。
点を克服して、難燃性軟質ポリウレタンフォームの製造
においてウレタン形成反応を阻害することなく、且つ良
好な物理的性質を有する難燃性軟質ポリウレタンフォー
ムを得るための難燃剤組成物を開発すべく種々検討した
結果、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（ジブロモプロピル）イ
ソシアヌレート（以下Ｎ−ＤＢＮと略称する）１〜３０
重量部と難燃性有機リン化合物９９〜７０重量部からな
る組成物はウレタン形成反応に対して全く影響を及ぼさ
ず且つ良好な物理的性質を有する難燃性軟質ポリウレタ
ンフォームを与えることを見い出し本発明に到達した。
【０００９】従って本発明はＮ−ＤＢＮ１〜３０重量部
と難燃性有機リン化合物９９〜７０重量部からなる難燃
性軟質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物を提供す
る。
と難燃性有機リン化合物９９〜７０重量部からなる難燃
性軟質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物を提供す
る。
【００１０】
【具体的な説明】本発明により提供された難燃剤組成物
はフォーム形成反応を阻害することなく良好な物理特性
を有する難燃性軟質ポリウレタンフォームを与えること
を特徴としている。ここで本発明における難燃剤組成物
を形成するＮ−ＤＢＮは商業的に得られるものであれば
どのようなものでもよく、粉体状、顆粒状、粒状、等い
ずれでもよい。市販されている物としては例えばＦＲ−
９３０（アクゾ社製）等があげられる。
はフォーム形成反応を阻害することなく良好な物理特性
を有する難燃性軟質ポリウレタンフォームを与えること
を特徴としている。ここで本発明における難燃剤組成物
を形成するＮ−ＤＢＮは商業的に得られるものであれば
どのようなものでもよく、粉体状、顆粒状、粒状、等い
ずれでもよい。市販されている物としては例えばＦＲ−
９３０（アクゾ社製）等があげられる。
【００１１】つぎに難燃剤組成物を形成するもう一方の
成分である難燃性有機リン化合物は含ハロゲン有機リン
化合物、非ハロゲン有機リン化合物およびこれらのオリ
ゴマーからなる。含ハロゲン有機リン化合物としては、
ＴＣＥＰ、トリス−（クロロプロピル）ホスフェート
（以下、ＴＣＰＰと略する）、ＴＤＣＰ、ファイロール
２ＸＣ２０〔２，２−ビス−（クロロメチル）−１，３
−プロパンビス（クロロエチル）ホスフェート〕（アク
ゾケミカルインク社製）、含ハロゲンリン酸エステルオ
リゴマー、含ハロゲンリン酸ホスホン酸エステルオリゴ
マー等があげられる。
成分である難燃性有機リン化合物は含ハロゲン有機リン
化合物、非ハロゲン有機リン化合物およびこれらのオリ
ゴマーからなる。含ハロゲン有機リン化合物としては、
ＴＣＥＰ、トリス−（クロロプロピル）ホスフェート
（以下、ＴＣＰＰと略する）、ＴＤＣＰ、ファイロール
２ＸＣ２０〔２，２−ビス−（クロロメチル）−１，３
−プロパンビス（クロロエチル）ホスフェート〕（アク
ゾケミカルインク社製）、含ハロゲンリン酸エステルオ
リゴマー、含ハロゲンリン酸ホスホン酸エステルオリゴ
マー等があげられる。
【００１２】また非ハロゲン有機リン化合物としてはト
リクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェ
ート、キシレニルジフェニルホスフェート等の芳香族リ
ン酸エステルおよびこれらのオリゴマー、トリエチルホ
スフェート、トリブチルホスフェート等の脂肪族リン酸
エステル、オクチルジフェニルホスフェート、ノニルジ
フェニルホスフェート等の混合リン酸エステル、ジメチ
ルメチルホスホネートおよびそのオリゴマー等があげら
れる。
リクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェ
ート、キシレニルジフェニルホスフェート等の芳香族リ
ン酸エステルおよびこれらのオリゴマー、トリエチルホ
スフェート、トリブチルホスフェート等の脂肪族リン酸
エステル、オクチルジフェニルホスフェート、ノニルジ
フェニルホスフェート等の混合リン酸エステル、ジメチ
ルメチルホスホネートおよびそのオリゴマー等があげら
れる。
【００１３】これら難燃性有機リン化合物は単独あるい
は二種以上を混合して用いることができる。Ｎ−ＤＢＮ
と上記した難燃性有機リン化合物から難燃剤組成物を製
造する方法としては所定量の難燃性有機リン化合物を６
０℃ないし７０℃に加熱し、撹拌しながら所定量のＮ−
ＤＢＮを徐々に添加し均一な難燃剤組成物を形成する。
この場合、Ｎ−ＤＢＮと難燃性有機リン化合物との比率
はＮ−ＤＢＮ１〜３０重量部、難燃性有機リン化合物９
９〜７０重量部が好ましい。
は二種以上を混合して用いることができる。Ｎ−ＤＢＮ
と上記した難燃性有機リン化合物から難燃剤組成物を製
造する方法としては所定量の難燃性有機リン化合物を６
０℃ないし７０℃に加熱し、撹拌しながら所定量のＮ−
ＤＢＮを徐々に添加し均一な難燃剤組成物を形成する。
この場合、Ｎ−ＤＢＮと難燃性有機リン化合物との比率
はＮ−ＤＢＮ１〜３０重量部、難燃性有機リン化合物９
９〜７０重量部が好ましい。
【００１４】Ｎ−ＤＢＮの含量が１重量部より小さい場
合は、難燃剤としての効果が発揮されずまた３０重量部
より大きい場合は該難燃剤組成物が常温で均一性を保つ
のが困難になる等の不都合を生じるため好ましくない。
本発明の難燃剤組成物には必要に応じて各種の添加剤を
添加することができる。
合は、難燃剤としての効果が発揮されずまた３０重量部
より大きい場合は該難燃剤組成物が常温で均一性を保つ
のが困難になる等の不都合を生じるため好ましくない。
本発明の難燃剤組成物には必要に応じて各種の添加剤を
添加することができる。
【００１５】ここに添加剤としては、酸化防止剤、例え
ば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２
−（１−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフ
ェノール、トリス（ジノニルフェニル）ホスファイト、
トリフェニルホスファイト、その他、安定剤、着色剤、
顔料等を挙げることができる。
ば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２
−（１−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフ
ェノール、トリス（ジノニルフェニル）ホスファイト、
トリフェニルホスファイト、その他、安定剤、着色剤、
顔料等を挙げることができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明により提供された難燃剤組成物を
用いて難燃性軟質ポリウレタンフォームを製造した場
合、ウレタン形成反応時に反応阻害を引き起こすことが
なく良好な難燃性軟質ポリウレタンフォームを製造する
ことができるという効果があり、またその難燃性軟質ポ
リウレタンフォームは、反発弾性率、圧縮残留歪等の物
性値においても優れたものとなり、クッション材、内装
材としての用途に好適に適応できるという効果がある。
用いて難燃性軟質ポリウレタンフォームを製造した場
合、ウレタン形成反応時に反応阻害を引き起こすことが
なく良好な難燃性軟質ポリウレタンフォームを製造する
ことができるという効果があり、またその難燃性軟質ポ
リウレタンフォームは、反発弾性率、圧縮残留歪等の物
性値においても優れたものとなり、クッション材、内装
材としての用途に好適に適応できるという効果がある。
【００１７】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。実施例中、部とあるのは重量部を意味する。な
お実施例において、ライズタイムは発泡開始から発泡完
了までの時間をいい、フォーム物性の各項目の結果は次
の測定方法に従って行ったものである。
明する。実施例中、部とあるのは重量部を意味する。な
お実施例において、ライズタイムは発泡開始から発泡完
了までの時間をいい、フォーム物性の各項目の結果は次
の測定方法に従って行ったものである。
【００１８】反発弾性率：１００mm角以上、厚さ５０mm
以上の試験片上に４６０mmの高さから５／８インチ径の
鋼球を自然落下させたときの反発距離を落下距離で除し
た値（百分率） 圧縮残留歪：１片が５０mm以上の正方形で厚さが２０mm
以上の試験片を７０℃で５０％２２時間圧縮固定した
後、室温で開放し３０分後の厚さを測定し、次式により
計算する。
以上の試験片上に４６０mmの高さから５／８インチ径の
鋼球を自然落下させたときの反発距離を落下距離で除し
た値（百分率） 圧縮残留歪：１片が５０mm以上の正方形で厚さが２０mm
以上の試験片を７０℃で５０％２２時間圧縮固定した
後、室温で開放し３０分後の厚さを測定し、次式により
計算する。
【００１９】
【数１】
【００２０】燃焼性：ＭＶＳＳ−３０２燃焼性試験法で
測定した。実施例１． ジエチレングリコール−ビス（クロロプロピ
ル）ホスフェートを主成分とする含ハロゲン脂肪族リン
酸エステルオリゴマー（以下、ＤＥＧ−ＰＯと略する）
８０部を撹拌機および加温設備を備えた混合器に入れ、
撹拌しながら６０℃に加熱した。ここに、Ｎ−ＤＢＮ２
０部を徐々に加え、全てのＮ−ＤＢＮを加え終わった
後、１時間６０℃に保持した。その後室温まで徐々に冷
却して、液状の難燃剤組成物を得た。実施例２〜７、比較例１〜３ 実施例１において用いたＤＥＧ−ＰＯ８０部、Ｎ−ＤＢ
Ｎ２０部のかわりに表１に記載した以外は、実施例１と
同様に行って、液状の難燃剤組成物を得た。
測定した。実施例１． ジエチレングリコール−ビス（クロロプロピ
ル）ホスフェートを主成分とする含ハロゲン脂肪族リン
酸エステルオリゴマー（以下、ＤＥＧ−ＰＯと略する）
８０部を撹拌機および加温設備を備えた混合器に入れ、
撹拌しながら６０℃に加熱した。ここに、Ｎ−ＤＢＮ２
０部を徐々に加え、全てのＮ−ＤＢＮを加え終わった
後、１時間６０℃に保持した。その後室温まで徐々に冷
却して、液状の難燃剤組成物を得た。実施例２〜７、比較例１〜３ 実施例１において用いたＤＥＧ−ＰＯ８０部、Ｎ−ＤＢ
Ｎ２０部のかわりに表１に記載した以外は、実施例１と
同様に行って、液状の難燃剤組成物を得た。
【００２１】
【表１】
【００２２】上記処方により得られた難燃剤組成物を軟
質ポリウレタンフォーム用難燃剤として用いた場合のフ
ォーム形成反応への影響および得られた難燃性軟質ポリ
ウレタンフォームの物理特性を調べた。難燃性軟質ポリ
ウレタンフォームを表２に示す処方により、通常の方法
で、たて３０cm×よこ３０cm×高さ２０cmのフォームを
製造し発泡時の状態の観察、得られたフォームの燃焼
性、物理特性の測定を行って、表３の結果を得た。
質ポリウレタンフォーム用難燃剤として用いた場合のフ
ォーム形成反応への影響および得られた難燃性軟質ポリ
ウレタンフォームの物理特性を調べた。難燃性軟質ポリ
ウレタンフォームを表２に示す処方により、通常の方法
で、たて３０cm×よこ３０cm×高さ２０cmのフォームを
製造し発泡時の状態の観察、得られたフォームの燃焼
性、物理特性の測定を行って、表３の結果を得た。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】上記の通り、本発明の難燃剤の使用によ
り、フォーム特性に優れ且つ高い難燃性を有するポリウ
レタンフォームが得られる。
り、フォーム特性に優れ且つ高い難燃性を有するポリウ
レタンフォームが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/49 ＮＧＤ //(Ｃ０８Ｇ 18/08 101:00）
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（ジブロモプロ
ピル）イソシアヌレート１〜３０重量部と難燃性有機リ
ン化合物９９〜７０重量部を含んでなる軟質ポリウレタ
ンフォーム用難燃剤組成物。 - 【請求項２】 軟質ポリウレタンフォームの製造時に、
ポリオール成分１００重量部に対して、２〜５０重量部
を添加される請求項１に記載の軟質ポリウレタンフォー
ム用難燃剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21054093A JPH0762225A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 軟質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21054093A JPH0762225A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 軟質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762225A true JPH0762225A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16591043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21054093A Pending JPH0762225A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 軟質ポリウレタンフォーム用難燃剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762225A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078768A3 (en) * | 2003-03-04 | 2004-12-02 | Albemarle Chemicals Uk Ltd | Isocyanate adducts |
-
1993
- 1993-08-25 JP JP21054093A patent/JPH0762225A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004078768A3 (en) * | 2003-03-04 | 2004-12-02 | Albemarle Chemicals Uk Ltd | Isocyanate adducts |
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