JPH0753981A - 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 - Google Patents
非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油Info
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】重量平均分子量500〜2,000を有する下
記一般式(1)で表わされる化合物からなる非塩素系フ
ロン冷媒用潤滑油基油。 【化1】 (式中、R1は炭素数2〜4のアルキレン基、R2はア
ルキル基、nは上記分子量を満足する数を示す。R1が
複数個あるとき、それらは同一でも異なってもよい。) 【効果】 本発明の潤滑油基油は、非塩素系フロンとの
相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水分解
性などの長期安定性にも優れている。
記一般式(1)で表わされる化合物からなる非塩素系フ
ロン冷媒用潤滑油基油。 【化1】 (式中、R1は炭素数2〜4のアルキレン基、R2はア
ルキル基、nは上記分子量を満足する数を示す。R1が
複数個あるとき、それらは同一でも異なってもよい。) 【効果】 本発明の潤滑油基油は、非塩素系フロンとの
相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水分解
性などの長期安定性にも優れている。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、1,1,1,2−テト
ラフルオロエタン(HFC−134a)、1,1,1,
2,2−ペンタフルオロエタン(HFC−125)、ジ
フルオロメタン(HFC−32)などの非塩素系フロン
を冷媒として使用する冷凍機、空調機、冷蔵庫などの圧
縮機用の潤滑油基油に関する。
ラフルオロエタン(HFC−134a)、1,1,1,
2,2−ペンタフルオロエタン(HFC−125)、ジ
フルオロメタン(HFC−32)などの非塩素系フロン
を冷媒として使用する冷凍機、空調機、冷蔵庫などの圧
縮機用の潤滑油基油に関する。
【0002】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来か
ら、冷凍機などの圧縮機用の潤滑油基油としては、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポ
リグリコール系油、エステル油などが使用されている。
ら、冷凍機などの圧縮機用の潤滑油基油としては、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポ
リグリコール系油、エステル油などが使用されている。
【0003】一方、冷凍機に用いられているフロン系冷
媒としては、CFC−11、CFC−12、CFC−1
13、HCFC−22などが使用されている。これらフ
ロン系冷媒のうち、CFC−11、CFC−12、CF
C−113などの炭化水素の全ての水素を塩素を含むハ
ロゲンで置換した構造のフロンは、オゾン層破壊につな
がるとして規制の対象となっており、1995年末に全
廃されることになっている。また、HCFC−22など
の水素と塩素を含むフロンも、1995年から段階的に
廃止されることになっている。したがって、HFC−1
34a、HFC−125、HFC−32などの非塩素系
フロンが、CFC系のフロンの代替として使用されつつ
ある。
媒としては、CFC−11、CFC−12、CFC−1
13、HCFC−22などが使用されている。これらフ
ロン系冷媒のうち、CFC−11、CFC−12、CF
C−113などの炭化水素の全ての水素を塩素を含むハ
ロゲンで置換した構造のフロンは、オゾン層破壊につな
がるとして規制の対象となっており、1995年末に全
廃されることになっている。また、HCFC−22など
の水素と塩素を含むフロンも、1995年から段階的に
廃止されることになっている。したがって、HFC−1
34a、HFC−125、HFC−32などの非塩素系
フロンが、CFC系のフロンの代替として使用されつつ
ある。
【0004】冷凍機用の潤滑油基油には種々の要求性能
があるが、冷媒との相溶性は、冷凍機の潤滑性およびシ
ステム効率の面から極めて重要である。また、家庭用冷
蔵庫、ルームエアコンなどの圧縮機に用いられる基油
は、高い電気絶縁性が要求される。しかしながら、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼンなど
を基油としたものは、HFC−134aなどの非塩素系
フロンとの相溶性がほとんどない。そのため、HFC−
134aなどと組み合わせて使用すると、常温において
二層分離をおこし、冷凍システム内で最も重要な油戻り
性が悪くなって冷凍効率が低下したり、潤滑性が不良と
なって圧縮機の焼付けが発生したり、実用上様々な不都
合が生じて使用に耐えない。また、ポリグリコール類も
高粘度指数を有する冷凍機用潤滑油基油として知られて
おり、例えば、特開昭61−281199号、特開平1
−259094号に記載されている。具体的には、特開
昭61−281199号には、ポリグリコール油として
ポリオキシプロピレングリコールモノエーテルが、特開
平1−259094号には、ポリオキシプロピレングリ
コールジエチルエーテルが記載されている。しかし、こ
れら先行技術に記載されているポリグリコール油では、
HFC−134aなどとの相溶性はあるものの、電気絶
縁性が劣るという欠点が明らかとなった。
があるが、冷媒との相溶性は、冷凍機の潤滑性およびシ
ステム効率の面から極めて重要である。また、家庭用冷
蔵庫、ルームエアコンなどの圧縮機に用いられる基油
は、高い電気絶縁性が要求される。しかしながら、ナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼンなど
を基油としたものは、HFC−134aなどの非塩素系
フロンとの相溶性がほとんどない。そのため、HFC−
134aなどと組み合わせて使用すると、常温において
二層分離をおこし、冷凍システム内で最も重要な油戻り
性が悪くなって冷凍効率が低下したり、潤滑性が不良と
なって圧縮機の焼付けが発生したり、実用上様々な不都
合が生じて使用に耐えない。また、ポリグリコール類も
高粘度指数を有する冷凍機用潤滑油基油として知られて
おり、例えば、特開昭61−281199号、特開平1
−259094号に記載されている。具体的には、特開
昭61−281199号には、ポリグリコール油として
ポリオキシプロピレングリコールモノエーテルが、特開
平1−259094号には、ポリオキシプロピレングリ
コールジエチルエーテルが記載されている。しかし、こ
れら先行技術に記載されているポリグリコール油では、
HFC−134aなどとの相溶性はあるものの、電気絶
縁性が劣るという欠点が明らかとなった。
【0005】そこで、HFC−134aと相溶性が良
く、電気絶縁性の優れた潤滑油基油としてエステル系の
化合物が開発されている。しかしながら、エステル系化
合物は微量の水分によって加水分解をおこしやすく、取
扱いが難しく長期間の使用が困難である。
く、電気絶縁性の優れた潤滑油基油としてエステル系の
化合物が開発されている。しかしながら、エステル系化
合物は微量の水分によって加水分解をおこしやすく、取
扱いが難しく長期間の使用が困難である。
【0006】したがって、HFC−134aなどの非塩
素系フロンとの高い相溶性と高い電気絶縁性と長期間の
安定性とを全て備えた潤滑油基油は、未だ出現していな
い。
素系フロンとの高い相溶性と高い電気絶縁性と長期間の
安定性とを全て備えた潤滑油基油は、未だ出現していな
い。
【0007】本発明の課題は、非塩素系フロンとの相溶
性に優れ、高い電気絶縁性を有し、かつ長期間にわたっ
て安定な非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油を提供する処
にある。
性に優れ、高い電気絶縁性を有し、かつ長期間にわたっ
て安定な非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油を提供する処
にある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記要求
に応え得る潤滑油基油を開発すべく研究を重ねた結果、
ジノニルフェノールを出発物質としてアルキレンオキサ
イドを付加し、さらに末端をアルキル化処理した化合物
が、HFC−134aなどの非塩素系フロンとの相溶性
に優れ、かつ高い電気絶縁性を有し、しかも耐加水分解
性などの安定性に優れていることを見出し、本発明を完
成するに至った。
に応え得る潤滑油基油を開発すべく研究を重ねた結果、
ジノニルフェノールを出発物質としてアルキレンオキサ
イドを付加し、さらに末端をアルキル化処理した化合物
が、HFC−134aなどの非塩素系フロンとの相溶性
に優れ、かつ高い電気絶縁性を有し、しかも耐加水分解
性などの安定性に優れていることを見出し、本発明を完
成するに至った。
【0009】本発明の非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油
は、重量平均分子量500〜2,000を有する下記一
般式(1)で表わされる化合物からなる。
は、重量平均分子量500〜2,000を有する下記一
般式(1)で表わされる化合物からなる。
【0010】
【化2】 (式中、R1は炭素数2〜4のアルキレン基、R2はア
ルキル基、nは上記分子量を満足する数を示す。R1が
複数個あるとき、それらは同一でも異なってもよい。)
ルキル基、nは上記分子量を満足する数を示す。R1が
複数個あるとき、それらは同一でも異なってもよい。)
【0011】上記一般式(1)において、R1は炭素数
2〜4のアルキレン基であり、繰返し単位のオキシアル
キレン基(R1O)としてはオキシエチレン基、オキシ
プロピレン基、オキシブチレン基が挙げられる。1分子
中の全オキシアルキレン基は、2種以上のオキシアルキ
レン基がブロック状またはランダム状に重合した状態で
構成されていてもよい。この全オキシアルキレン基とし
ては、オキシプロピレン基を90重量%以上含むものが
好適であり、オキシプロピレン基単独のものが特に好ま
しい。オキシプロピレン基が90重量%未満だと、電気
絶縁性が急激に低下するので、好ましくない。
2〜4のアルキレン基であり、繰返し単位のオキシアル
キレン基(R1O)としてはオキシエチレン基、オキシ
プロピレン基、オキシブチレン基が挙げられる。1分子
中の全オキシアルキレン基は、2種以上のオキシアルキ
レン基がブロック状またはランダム状に重合した状態で
構成されていてもよい。この全オキシアルキレン基とし
ては、オキシプロピレン基を90重量%以上含むものが
好適であり、オキシプロピレン基単独のものが特に好ま
しい。オキシプロピレン基が90重量%未満だと、電気
絶縁性が急激に低下するので、好ましくない。
【0012】また、R2はアルキル基を表わし、このア
ルキル基は直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであっても
よい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基
(全ての異性体を含む。以下同様。)、各種ペンチル
基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル
基、各種ノニル基、各種デシル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基などを挙げることができる。このアル
キル基の炭素数が10を超えると、HFC−134aな
どとの相溶性が低下し、相分離を生じるようになる。好
ましいアルキル基の炭素数は1〜6であり、特に好まし
くはメチル基である。
ルキル基は直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであっても
よい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基
(全ての異性体を含む。以下同様。)、各種ペンチル
基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル
基、各種ノニル基、各種デシル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基などを挙げることができる。このアル
キル基の炭素数が10を超えると、HFC−134aな
どとの相溶性が低下し、相分離を生じるようになる。好
ましいアルキル基の炭素数は1〜6であり、特に好まし
くはメチル基である。
【0013】上記一般式(1)の化合物の具体例として
は、下記式で表わされる化合物などが挙げられる。
は、下記式で表わされる化合物などが挙げられる。
【化3】
【化4】
【0014】本発明において、前記一般式(1)で表わ
される化合物の重量平均分子量を、500〜2,000
に限定する理由は次のとおりである。すなわち、かかる
重量平均分子量が500未満のものでは、潤滑性が低下
するとともに、シール材、ゴムなどに悪影響を及ぼすこ
とになる。一方、重量平均分子量が2,000を超える
と、HFC−134aなどとの相溶性が低下する。
される化合物の重量平均分子量を、500〜2,000
に限定する理由は次のとおりである。すなわち、かかる
重量平均分子量が500未満のものでは、潤滑性が低下
するとともに、シール材、ゴムなどに悪影響を及ぼすこ
とになる。一方、重量平均分子量が2,000を超える
と、HFC−134aなどとの相溶性が低下する。
【0015】上記一般式(1)で表わされる、ジノニル
フェノールを出発物質としたアルキレンオキサイド付加
物の末端アルキル化物を主成分とする本発明の潤滑油基
油は、非塩素系フロン(例えばHFC−134a)を冷
媒として用いる冷凍機などの圧縮機用の潤滑油基油とし
て、低温から高温までの広い温度領域で冷媒フロンと相
互に良好な溶解性を示す。さらに、一般にHFC−13
4a用冷凍機油として検討されているポリアルキレング
リコール(PAG)に比べると、はるかに電気絶縁性も
高い。従って、一般式(1)で表わされる化合物を主成
分とする冷凍機油は、従来からの課題であるHFC−1
34aなどに対する相溶性の問題を解決し得るものであ
る。一方、一般に使用されているPAGでは電気絶縁性
が低く、漏電の危険性があったが、本発明の化合物はP
AGの1,000倍以上高い電気絶縁性があることか
ら、何ら心配はない。
フェノールを出発物質としたアルキレンオキサイド付加
物の末端アルキル化物を主成分とする本発明の潤滑油基
油は、非塩素系フロン(例えばHFC−134a)を冷
媒として用いる冷凍機などの圧縮機用の潤滑油基油とし
て、低温から高温までの広い温度領域で冷媒フロンと相
互に良好な溶解性を示す。さらに、一般にHFC−13
4a用冷凍機油として検討されているポリアルキレング
リコール(PAG)に比べると、はるかに電気絶縁性も
高い。従って、一般式(1)で表わされる化合物を主成
分とする冷凍機油は、従来からの課題であるHFC−1
34aなどに対する相溶性の問題を解決し得るものであ
る。一方、一般に使用されているPAGでは電気絶縁性
が低く、漏電の危険性があったが、本発明の化合物はP
AGの1,000倍以上高い電気絶縁性があることか
ら、何ら心配はない。
【0016】なお、本発明の潤滑油基油には、従来、冷
凍機油に使用されている酸化防止剤、摩耗防止剤、清浄
分散剤などの添加剤を適宜添加し得る。
凍機油に使用されている酸化防止剤、摩耗防止剤、清浄
分散剤などの添加剤を適宜添加し得る。
【0017】
【実施例】次に、本発明を実施例および比較例によりさ
らに詳細に説明する。
らに詳細に説明する。
【0018】実施例1 5リットルオートクレーブに2,4−ジノニルフェノー
ルを所定量仕込み、KOHを触媒として目標とする重量
平均分子量までプロピレンオキサイドを導入し、120
〜125℃で充分反応させてジノニルフェノールプロピ
レンオキサイド付加物を得た。
ルを所定量仕込み、KOHを触媒として目標とする重量
平均分子量までプロピレンオキサイドを導入し、120
〜125℃で充分反応させてジノニルフェノールプロピ
レンオキサイド付加物を得た。
【0019】次に、このプロピレンオキサイド付加物と
NaOHまたはKOHを5リットルオートクレーブに仕
込み、充分溶解させた後にアルコラート化を行なった。
アルコラート化終了後、塩化メチルまたはよう化メチル
を導入してメチル化を行ない、脱塩精製した後、ジノニ
ルフェノールプロピレンオキサイド末端メチル化物を得
た。
NaOHまたはKOHを5リットルオートクレーブに仕
込み、充分溶解させた後にアルコラート化を行なった。
アルコラート化終了後、塩化メチルまたはよう化メチル
を導入してメチル化を行ない、脱塩精製した後、ジノニ
ルフェノールプロピレンオキサイド末端メチル化物を得
た。
【0020】実施例2、5 表1に示す重量平均分子量とする以外は実施例1と同様
にして、ジノニルフェノールプロピレンオキサイド末端
メチル化物を得た。
にして、ジノニルフェノールプロピレンオキサイド末端
メチル化物を得た。
【0021】実施例3 付加させるアルキレンオキサイドとして、プロピレンオ
キサイドとエチレンオキサイドの混合物(重量比95/
5)を用いた以外は実施例1と同様にして、ジノニルフ
ェノールアルキレンオキサイド末端メチル化物を得た。
キサイドとエチレンオキサイドの混合物(重量比95/
5)を用いた以外は実施例1と同様にして、ジノニルフ
ェノールアルキレンオキサイド末端メチル化物を得た。
【0022】実施例4 付加させるアルキレンオキサイドとして、プロピレンオ
キサイドとブチレンオキサイドの混合物(重量比90/
10)を用いた以外は実施例1と同様にして、ジノニル
フェノールアルキレンオキサイド末端メチル化物を得
た。
キサイドとブチレンオキサイドの混合物(重量比90/
10)を用いた以外は実施例1と同様にして、ジノニル
フェノールアルキレンオキサイド末端メチル化物を得
た。
【0023】比較例1 実施例1の前半と同様にして、ジノニルフェノールプロ
ピレンオキサイド付加物を得た。
ピレンオキサイド付加物を得た。
【0024】なお、重量平均分子量は、昭和電工製RI
SE−51を検出器に用い、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにて求めた。
SE−51を検出器に用い、ゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーにて求めた。
【0025】実施例1〜5および比較例1で得た化合物
からなる潤滑油基油の性能を評価するために、以下に示
す方法で、HFC−134aとの相溶性、電気絶縁特性
および安定性を評価した。なお、比較のために、特開昭
61−281199号に記載の化合物(比較例2)、特
開平1−259094号に記載の化合物(比較例3)お
よびエステル系の化合物(比較例4)の評価結果も表1
に併記する。
からなる潤滑油基油の性能を評価するために、以下に示
す方法で、HFC−134aとの相溶性、電気絶縁特性
および安定性を評価した。なお、比較のために、特開昭
61−281199号に記載の化合物(比較例2)、特
開平1−259094号に記載の化合物(比較例3)お
よびエステル系の化合物(比較例4)の評価結果も表1
に併記する。
【0026】(HFC−134aとの相溶性)試料油と
HFC−134aを重量比50/50にてガラスアンプ
ル中に封止し、試料油とHFC−134aの二液界面の
有無を肉眼で観察して、相溶性を判定した。
HFC−134aを重量比50/50にてガラスアンプ
ル中に封止し、試料油とHFC−134aの二液界面の
有無を肉眼で観察して、相溶性を判定した。
【0027】(電気絶縁特性)JIS C 2101に
準拠して、試料油の体積抵抗率を測定した。なお、測定
は25℃で行なった。
準拠して、試料油の体積抵抗率を測定した。なお、測定
は25℃で行なった。
【0028】(安定性)耐加水分解性を評価するため、
製造直後の酸価と、試料油60gおよび水0.6gを2
00mlガラス製試験管にとり、劣化促進触媒として銅
板、アルミニウム板および鉄板を入れて、ステンレス製
オートクレーブ中で175℃で168時間加熱劣化させ
た後の酸価とを測定した。
製造直後の酸価と、試料油60gおよび水0.6gを2
00mlガラス製試験管にとり、劣化促進触媒として銅
板、アルミニウム板および鉄板を入れて、ステンレス製
オートクレーブ中で175℃で168時間加熱劣化させ
た後の酸価とを測定した。
【0029】
【表1】
【0030】
【発明の効果】本発明の潤滑油基油は、非塩素系フロン
との相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水
分解性などの長期安定性にも優れている。
との相溶性に優れ、電気絶縁性に優れ、なおかつ耐加水
分解性などの長期安定性にも優れている。
Claims (3)
- 【請求項1】 重量平均分子量500〜2,000を有
する下記一般式(1)で表わされる化合物からなる非塩
素系フロン冷媒用潤滑油基油。 【化1】 (式中、R1は炭素数2〜4のアルキレン基、R2はア
ルキル基、nは上記分子量を満足する数を示す。R1が
複数個あるとき、それらは同一でも異なってもよい。) - 【請求項2】 一般式(1)において、R1がプロピレ
ン基である請求項1記載の非塩素系フロン冷媒用潤滑油
基油。 - 【請求項3】 一般式(1)において、R2がメチル基
である請求項1または2に記載の非塩素系フロン冷媒用
潤滑油基油。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19950493A JPH0753981A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19950493A JPH0753981A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0753981A true JPH0753981A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16408924
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19950493A Pending JPH0753981A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | 非塩素系フロン冷媒用潤滑油基油 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0753981A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06193069A (ja) * | 1992-12-23 | 1994-07-12 | Nisshoku Corp | 植生用網状体 |
JP2002212578A (ja) * | 2001-01-22 | 2002-07-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリアルキレングリコール系潤滑剤 |
-
1993
- 1993-08-11 JP JP19950493A patent/JPH0753981A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06193069A (ja) * | 1992-12-23 | 1994-07-12 | Nisshoku Corp | 植生用網状体 |
JP2002212578A (ja) * | 2001-01-22 | 2002-07-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | ポリアルキレングリコール系潤滑剤 |
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