JPH0753527A - 置換ピリミジン誘導体、その製造方法、及び鎮痛・抗炎症剤 - Google Patents
置換ピリミジン誘導体、その製造方法、及び鎮痛・抗炎症剤Info
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- JPH0753527A JPH0753527A JP21701393A JP21701393A JPH0753527A JP H0753527 A JPH0753527 A JP H0753527A JP 21701393 A JP21701393 A JP 21701393A JP 21701393 A JP21701393 A JP 21701393A JP H0753527 A JPH0753527 A JP H0753527A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式(1)で示される置換ピリミジン
誘導体又はその塩。 【化1】 (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示す。) 【効果】 本発明の新規置換ピリミジン誘導体又はその
塩は、優れた鎮痛・抗炎症作用を有し、このため鎮痛・
抗炎症剤として有効に用いられる。また、本発明の製造
方法によれば、かかる新規物質を好収率で容易に製造し
得る。
誘導体又はその塩。 【化1】 (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示す。) 【効果】 本発明の新規置換ピリミジン誘導体又はその
塩は、優れた鎮痛・抗炎症作用を有し、このため鎮痛・
抗炎症剤として有効に用いられる。また、本発明の製造
方法によれば、かかる新規物質を好収率で容易に製造し
得る。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換ピリミジン
誘導体、その製造方法、及び鎮痛・抗炎症剤に関する。
誘導体、その製造方法、及び鎮痛・抗炎症剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、鎮痛・抗炎症剤としては、ジクロフェナクナトリウ
ムなど、種々の薬剤が提案され、実際に使用されている
が、薬学分野においては、更に優れた薬理活性を有する
物質の開発が望まれている。
り、鎮痛・抗炎症剤としては、ジクロフェナクナトリウ
ムなど、種々の薬剤が提案され、実際に使用されている
が、薬学分野においては、更に優れた薬理活性を有する
物質の開発が望まれている。
【0003】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
上記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記式
(2)で示される化合物のラクタム環を開裂させること
により、下記式(1)で示される新規置換ピリミジン誘
導体が得られると共に、この置換ピリミジン誘導体が優
れた鎮痛・抗炎症作用を与えることを知見し、本発明を
なすに至った。
上記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記式
(2)で示される化合物のラクタム環を開裂させること
により、下記式(1)で示される新規置換ピリミジン誘
導体が得られると共に、この置換ピリミジン誘導体が優
れた鎮痛・抗炎症作用を与えることを知見し、本発明を
なすに至った。
【0004】
【化3】 (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示す。)
【0005】従って、本発明は、式(1)で示される置
換ピリミジン誘導体又はその塩、式(2)で示される化
合物のラクタム環を開裂させることを特徴とする式
(1)の置換ピリミジン誘導体又はその塩の製造方法、
及び置換ピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする
鎮痛・抗炎症剤を提供する。
換ピリミジン誘導体又はその塩、式(2)で示される化
合物のラクタム環を開裂させることを特徴とする式
(1)の置換ピリミジン誘導体又はその塩の製造方法、
及び置換ピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする
鎮痛・抗炎症剤を提供する。
【0006】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の新規な置換ピリミジン誘導体、その製造方
法、及び鎮痛・抗炎症剤は、下記一般式(1)で示され
るもの又はその塩である。
と、本発明の新規な置換ピリミジン誘導体、その製造方
法、及び鎮痛・抗炎症剤は、下記一般式(1)で示され
るもの又はその塩である。
【0007】
【化4】
【0008】上記式中、Rは水素原子又は低級アルキル
基を示すが、前記一般式(1)において、好適にはRは
水素原子又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、イソブチルのような炭素数1乃至4
個を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を示
す。
基を示すが、前記一般式(1)において、好適にはRは
水素原子又はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、イソブチルのような炭素数1乃至4
個を有する直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を示
す。
【0009】また、前記一般式(1)を有する置換ピリ
ミジン誘導体は必要に応じ薬理上許容される塩の形にす
ることができる。薬理上許容される塩の形としては、酸
附加塩とナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属あ
るいはアルカリ土類金属の塩などが挙げられる。
ミジン誘導体は必要に応じ薬理上許容される塩の形にす
ることができる。薬理上許容される塩の形としては、酸
附加塩とナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属あ
るいはアルカリ土類金属の塩などが挙げられる。
【0010】上記式(1)の化合物としては、特に好適
にはRが水素原子である下記式の化合物(2−(2−ピ
リミジルアミノ)フェニル酢酸)を挙げることができ
る。
にはRが水素原子である下記式の化合物(2−(2−ピ
リミジルアミノ)フェニル酢酸)を挙げることができ
る。
【0011】
【化5】
【0012】上記式(1)の化合物は、例えば下記一般
式(2)の化合物のラクタム環を開裂させることによっ
て得ることができる。
式(2)の化合物のラクタム環を開裂させることによっ
て得ることができる。
【0013】
【化6】
【0014】ここで、式(2)の化合物も新規物質であ
り、この式(2)の化合物は下記反応式に従って合成す
ることができる。
り、この式(2)の化合物は下記反応式に従って合成す
ることができる。
【0015】
【化7】 (上記式中、Rは前述したものと同じ意味を示し、X1
はハロゲン原子等の反応性官能基を示し、X2はハロゲ
ン原子を示す。)
はハロゲン原子等の反応性官能基を示し、X2はハロゲ
ン原子を示す。)
【0016】即ち、前記一般式(2)の化合物を合成す
る反応は、一般式(3)の置換フェニル酢酸の反応性官
能基と置換ピリミジン(4)を反応させ、得られた一般
式(5)の化合物を塩基の存在下反応させることによっ
て行われる。
る反応は、一般式(3)の置換フェニル酢酸の反応性官
能基と置換ピリミジン(4)を反応させ、得られた一般
式(5)の化合物を塩基の存在下反応させることによっ
て行われる。
【0017】この場合、式(3)の化合物と式(4)の
化合物の反応は、前者1モルに対し後者を1〜5モル、
更に好ましくは約3モルがよく、また溶媒としてクロロ
ホルム等を用いることができる。その反応温度は0〜3
0℃であることが好ましく、反応時間は通常1〜2時間
である。
化合物の反応は、前者1モルに対し後者を1〜5モル、
更に好ましくは約3モルがよく、また溶媒としてクロロ
ホルム等を用いることができる。その反応温度は0〜3
0℃であることが好ましく、反応時間は通常1〜2時間
である。
【0018】また、上記式(3)の化合物と式(4)の
化合物の反応で得られた式(5)の化合物から式(2)
の化合物を得る場合の反応において、塩基としては炭酸
カリウム等を用いることができ、式(5)の化合物1モ
ルに対して1〜2モルを使用することが好ましい。ま
た、この反応には、ジメチルホルムアミド等の溶媒を用
いることができ、更に触媒としてヨウ化第一銅を添加す
ることができる。反応温度は20〜100℃、更に好ま
しくは50〜60℃がよく、反応時間は通常30分〜2
時間である。
化合物の反応で得られた式(5)の化合物から式(2)
の化合物を得る場合の反応において、塩基としては炭酸
カリウム等を用いることができ、式(5)の化合物1モ
ルに対して1〜2モルを使用することが好ましい。ま
た、この反応には、ジメチルホルムアミド等の溶媒を用
いることができ、更に触媒としてヨウ化第一銅を添加す
ることができる。反応温度は20〜100℃、更に好ま
しくは50〜60℃がよく、反応時間は通常30分〜2
時間である。
【0019】上記のようにして得ることができる式
(2)の化合物は、そのラクタム環を開裂させることに
より本発明の式(1)の化合物を得ることができるが、
この場合開裂は加水分解により行うことができる。
(2)の化合物は、そのラクタム環を開裂させることに
より本発明の式(1)の化合物を得ることができるが、
この場合開裂は加水分解により行うことができる。
【0020】この加水分解は、式(2)の化合物に水又
は水に必要によりテトラヒドロフラン等の有機溶媒を混
合した水溶液を加えて行うことができる。なお、加水分
解はアルカリ性で行うことが好ましく、このため水酸化
ナトリウム等を式(2)の化合物1モルに対し1〜3モ
ル添加することができる。反応温度は10〜50℃、更
に好ましくは20〜30℃がよく、反応時間は通常1〜
2時間である。
は水に必要によりテトラヒドロフラン等の有機溶媒を混
合した水溶液を加えて行うことができる。なお、加水分
解はアルカリ性で行うことが好ましく、このため水酸化
ナトリウム等を式(2)の化合物1モルに対し1〜3モ
ル添加することができる。反応温度は10〜50℃、更
に好ましくは20〜30℃がよく、反応時間は通常1〜
2時間である。
【0021】また、式(1)の化合物の塩は公知の方法
で製造することができる。
で製造することができる。
【0022】なお、得られた目的化合物は必要ならば常
法、例えばカラムクロマトグラフなどを用いて更に精製
することができる。
法、例えばカラムクロマトグラフなどを用いて更に精製
することができる。
【0023】本発明の置換ピリミジン誘導体又はその塩
は、鎮痛・抗炎症剤として使用することができる。
は、鎮痛・抗炎症剤として使用することができる。
【0024】この場合、この置換ピリミジン誘導体又は
その塩を有効成分とする鎮痛・抗炎症剤は、単独で又は
必要により他の薬効成分と併用して経口投与、静脈内注
射、皮下注射、経口投与、坐剤による直腸投与等の方法
で投与することができる。
その塩を有効成分とする鎮痛・抗炎症剤は、単独で又は
必要により他の薬効成分と併用して経口投与、静脈内注
射、皮下注射、経口投与、坐剤による直腸投与等の方法
で投与することができる。
【0025】その投与量は投与経路、投与回数により異
なり、また症状の軽重等に依存して広範囲に変えること
ができるが、一般には治療的有効投与量は1日当り成人
体重1kgにつき、本発明有効成分1〜13mgであ
る。
なり、また症状の軽重等に依存して広範囲に変えること
ができるが、一般には治療的有効投与量は1日当り成人
体重1kgにつき、本発明有効成分1〜13mgであ
る。
【0026】本発明に係る鎮痛・抗炎症剤は一般式
(1)で表わされる化合物又はその無毒性塩の有効量に
適当量の無毒性坦体を配合し、任意慣用の製造方法を用
いて投与用に調製することができる。即ち、経口投与用
に調製する場合は、軟カプセル、硬カプセル、錠剤、顆
粒剤、細粒剤、散剤、有効成分持続的開放剤、液剤、懸
濁剤等に調製でき、非経口投与する場合は、注射剤、点
滴剤、坐薬等に調製できる。この場合、製剤化するに際
しては、無毒性坦体、例えばアルコール、エステル類、
ポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン脂肪酸エス
テル類、硫酸化脂肪アルコール、ソルビット、トラガカ
ントガム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、庶糖、乳
糖、デンプン、結晶セルロース、マンニット、軽質無水
ケイ酸、アルミン酸マグネシウム、メタケイ酸アルミン
酸マグネシウム、合成メタケイ酸アルミン酸アルミニウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素
カルシウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム等
の賦形剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク、硬化油
等の潤沢油、食塩、サッカリン、オレンジ油、カンゾウ
エキス、クエン酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ
油、リンゴ酸等の矯味剤、矯臭剤、ココナツ油、オリー
ブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、ベニバナ
油、大豆リン脂質等の懸濁剤、潤滑油、酢酸フタル酸セ
ルロース(CAP)等のセルロース、糖類等の炭水化物
誘導体、アクリル酸メチル、アクリル酸共重合体、メタ
アクリル酸メチル、メタアクリル酸共重合体等のアクリ
ル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等のポリビニ
ル誘導体、その他の皮膜形成剤、コーティング剤等の成
分を用いて慣用の方法で調製され、使用に供される。な
お、粘膜適用の製剤、特に坐剤を調製する場合には、基
剤としてカカオ脂、ラウリン脂、ポリエチレングリコー
ル、グリセロゼラチン、ステアリン酸ナトリウム、又は
それらの混合物を用いることができる。更に、注射剤も
慣用の方法によって調製される。
(1)で表わされる化合物又はその無毒性塩の有効量に
適当量の無毒性坦体を配合し、任意慣用の製造方法を用
いて投与用に調製することができる。即ち、経口投与用
に調製する場合は、軟カプセル、硬カプセル、錠剤、顆
粒剤、細粒剤、散剤、有効成分持続的開放剤、液剤、懸
濁剤等に調製でき、非経口投与する場合は、注射剤、点
滴剤、坐薬等に調製できる。この場合、製剤化するに際
しては、無毒性坦体、例えばアルコール、エステル類、
ポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン脂肪酸エス
テル類、硫酸化脂肪アルコール、ソルビット、トラガカ
ントガム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、庶糖、乳
糖、デンプン、結晶セルロース、マンニット、軽質無水
ケイ酸、アルミン酸マグネシウム、メタケイ酸アルミン
酸マグネシウム、合成メタケイ酸アルミン酸アルミニウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素
カルシウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム等
の賦形剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク、硬化油
等の潤沢油、食塩、サッカリン、オレンジ油、カンゾウ
エキス、クエン酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ
油、リンゴ酸等の矯味剤、矯臭剤、ココナツ油、オリー
ブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、ベニバナ
油、大豆リン脂質等の懸濁剤、潤滑油、酢酸フタル酸セ
ルロース(CAP)等のセルロース、糖類等の炭水化物
誘導体、アクリル酸メチル、アクリル酸共重合体、メタ
アクリル酸メチル、メタアクリル酸共重合体等のアクリ
ル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等のポリビニ
ル誘導体、その他の皮膜形成剤、コーティング剤等の成
分を用いて慣用の方法で調製され、使用に供される。な
お、粘膜適用の製剤、特に坐剤を調製する場合には、基
剤としてカカオ脂、ラウリン脂、ポリエチレングリコー
ル、グリセロゼラチン、ステアリン酸ナトリウム、又は
それらの混合物を用いることができる。更に、注射剤も
慣用の方法によって調製される。
【0027】
【発明の効果】本発明の新規置換ピリミジン誘導体又は
その塩は、優れた鎮痛・抗炎症作用を有し、このため鎮
痛・抗炎症剤として有効に用いられる。また、本発明の
製造方法によれば、かかる新規物質を好収率で容易に製
造し得る。
その塩は、優れた鎮痛・抗炎症作用を有し、このため鎮
痛・抗炎症剤として有効に用いられる。また、本発明の
製造方法によれば、かかる新規物質を好収率で容易に製
造し得る。
【0028】
【実施例】以下、実施例と実験例により本発明を更に具
体的に説明する。
体的に説明する。
【0029】〔実施例〕o−ヨードフェニル酢酸30.
0gに塩化チオニル46.2gを加え、室温で1時間撹
拌した。反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去
し、o−ヨードフェニル酢酸クロライドを得た。これを
アルゴン気流下、2−アミノピリミジン32.7gをク
ロロホルム100mlに懸濁させた中へ10℃で滴下
し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、反応液
を水及び飽和重曹水で洗浄、乾燥(硫酸マグネシウ
ム)、濃縮、カラムクロマト精製し、N−(2−ピリミ
ジル)−2−ヨード−フェニルアセトアミド12.7g
を得た。
0gに塩化チオニル46.2gを加え、室温で1時間撹
拌した。反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去
し、o−ヨードフェニル酢酸クロライドを得た。これを
アルゴン気流下、2−アミノピリミジン32.7gをク
ロロホルム100mlに懸濁させた中へ10℃で滴下
し、滴下終了後、1時間撹拌した。反応終了後、反応液
を水及び飽和重曹水で洗浄、乾燥(硫酸マグネシウ
ム)、濃縮、カラムクロマト精製し、N−(2−ピリミ
ジル)−2−ヨード−フェニルアセトアミド12.7g
を得た。
【0030】上記のようにして得られるN−(2−ピリ
ミジル)−2−ヨウド−フェニルアセトアミド2.0g
に炭酸カリウム0.96g、ヨウ化第一銅0.56g、
ジメチルホルムアミド15mlを加えて55℃で30分
撹拌した。反応終了後、反応液を氷水中にあけ、6N塩
酸でpH3付近に調整した。ジクロロメタン30mlを
加えて30分撹拌後、セライト濾過し、濾液を分液し、
水層を再度ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン
層を水洗、乾燥(硫酸マグネシウム)、濃縮、カラムク
ロマト精製し、下記式の2−オキソ−N−(2−ピリミ
ジル)インドリン0.3gを得た。
ミジル)−2−ヨウド−フェニルアセトアミド2.0g
に炭酸カリウム0.96g、ヨウ化第一銅0.56g、
ジメチルホルムアミド15mlを加えて55℃で30分
撹拌した。反応終了後、反応液を氷水中にあけ、6N塩
酸でpH3付近に調整した。ジクロロメタン30mlを
加えて30分撹拌後、セライト濾過し、濾液を分液し、
水層を再度ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン
層を水洗、乾燥(硫酸マグネシウム)、濃縮、カラムク
ロマト精製し、下記式の2−オキソ−N−(2−ピリミ
ジル)インドリン0.3gを得た。
【0031】
【化8】
【0032】次に、2−オキソ−N−(2−ピリミジ
ル)インドリン7.0gにテトラヒドロフラン10m
l、水酸化ナトリウム2.8g、水100mlを加え、
室温にて1時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、析
出した不溶物を濾別し、濾液をクロロホルムで抽出(1
00mlで3回)した。水層を氷−水にて冷却し、6N
塩酸を加え、pH4付近に調整した。析出した結晶を濾
取し、得られた結晶を水洗し(20mlで3回)、カラ
ムクロマト精製し、下記式の目的化物質(2−(2−ピ
リミジルアミノ)フェニル酢酸)3.1gを得た。その
特性値を下記に示す。
ル)インドリン7.0gにテトラヒドロフラン10m
l、水酸化ナトリウム2.8g、水100mlを加え、
室温にて1時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、析
出した不溶物を濾別し、濾液をクロロホルムで抽出(1
00mlで3回)した。水層を氷−水にて冷却し、6N
塩酸を加え、pH4付近に調整した。析出した結晶を濾
取し、得られた結晶を水洗し(20mlで3回)、カラ
ムクロマト精製し、下記式の目的化物質(2−(2−ピ
リミジルアミノ)フェニル酢酸)3.1gを得た。その
特性値を下記に示す。
【0033】
【化9】 融点:185〜186℃ 元素分析値(C12H11O2N3として) 計算値: C:62.87% H:4.84% N:1
8.33% 実測値: C:62.56% H:4.99% N:1
8.01%
8.33% 実測値: C:62.56% H:4.99% N:1
8.01%
【0034】〔実験例〕実施例で得られた2−(2−ピ
リミジルアミノ)フェニル酢酸及び比較としてジクロフ
ェナクナトリウムの薬理効果を調べた。結果を表1に示
す。
リミジルアミノ)フェニル酢酸及び比較としてジクロフ
ェナクナトリウムの薬理効果を調べた。結果を表1に示
す。
【0035】なお、薬理試験は次の方法によって行っ
た。 鎮痛作用 ウイスター(Wistar)系ラットを用いて、bre
wer’s yeast炎症足疼痛法により試験した。 抗炎症作用 ウイスター(Wistar)系ラットを用いてカラゲニ
ン浮腫法により試験した。
た。 鎮痛作用 ウイスター(Wistar)系ラットを用いて、bre
wer’s yeast炎症足疼痛法により試験した。 抗炎症作用 ウイスター(Wistar)系ラットを用いてカラゲニ
ン浮腫法により試験した。
【0036】
【表1】
【0037】また、オスラットについて2−(2−ピリ
ミジルアミノ)フェニル酢酸のLD50を調べた結果は<
500mg/kgであった。
ミジルアミノ)フェニル酢酸のLD50を調べた結果は<
500mg/kgであった。
【0038】次に製剤例を示す。〔製剤例1〕 実施例で得られた活性成分 25mg 乳糖 78mg コーンスターチ 30mg ヒドロキシプロピルセルロース 2mg カルメロースカルシウム 3mgステアリン酸マグネシウム 2mg 140mg 活性成分からヒドロキシプロピルセルロースまでを混合
し、エタノールにて造粒後乾燥し、顆粒を製する。この
顆粒とカルメロースカルシウム及びステアリン酸マグネ
シウムを混合し、打錠機にて直径7mm、重量140m
gの錠剤に打錠する。
し、エタノールにて造粒後乾燥し、顆粒を製する。この
顆粒とカルメロースカルシウム及びステアリン酸マグネ
シウムを混合し、打錠機にて直径7mm、重量140m
gの錠剤に打錠する。
【0039】〔製剤例2〕 実施例で得られた活性成分 15mg 乳糖 88mg コーンスターチ 30mg ヒドロキシプロピルセルロース 2mg カルメロースカルシウム 3mgステアリン酸マグネシウム 2mg 140mg 活性成分からヒドロキシプロピルセルロースまでを混合
し、エタノールにて造粒後乾燥し、顆粒を製する。この
顆粒とカルメロースカルシウム及びステアリン酸マグネ
シウムを混合し、打錠機にて直径7mm、重量140m
gの錠剤に打錠する。
し、エタノールにて造粒後乾燥し、顆粒を製する。この
顆粒とカルメロースカルシウム及びステアリン酸マグネ
シウムを混合し、打錠機にて直径7mm、重量140m
gの錠剤に打錠する。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で示される置換ピリミ
ジン誘導体又はその塩。 【化1】 (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示す。) - 【請求項2】 Rが水素原子である請求項1記載の置換
ピリミジン誘導体又はその塩。 - 【請求項3】 下記一般式(2) 【化2】 (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示す。)で
示される化合物のラクタム環を開裂させることを特徴と
する置換ピリミジン誘導体又はその塩の製造方法。 - 【請求項4】 請求項1又は2記載の置換ピリミジン誘
導体又はその塩を有効成分とする鎮痛・抗炎症剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21701393A JPH0753527A (ja) | 1993-08-09 | 1993-08-09 | 置換ピリミジン誘導体、その製造方法、及び鎮痛・抗炎症剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21701393A JPH0753527A (ja) | 1993-08-09 | 1993-08-09 | 置換ピリミジン誘導体、その製造方法、及び鎮痛・抗炎症剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0753527A true JPH0753527A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16697464
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21701393A Pending JPH0753527A (ja) | 1993-08-09 | 1993-08-09 | 置換ピリミジン誘導体、その製造方法、及び鎮痛・抗炎症剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0753527A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996005177A1 (en) * | 1994-08-13 | 1996-02-22 | Yuhan Corporation | Novel pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
WO2001047888A1 (fr) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes imino heterocycliques, fongicides et insecticides a usage agricole et horticole |
-
1993
- 1993-08-09 JP JP21701393A patent/JPH0753527A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2001047888A1 (fr) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes imino heterocycliques, fongicides et insecticides a usage agricole et horticole |
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