JPH0751524B2 - オクチルオキシ置換ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロメタロイド塩の調製法 - Google Patents
オクチルオキシ置換ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロメタロイド塩の調製法Info
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- JPH0751524B2 JPH0751524B2 JP2292219A JP29221990A JPH0751524B2 JP H0751524 B2 JPH0751524 B2 JP H0751524B2 JP 2292219 A JP2292219 A JP 2292219A JP 29221990 A JP29221990 A JP 29221990A JP H0751524 B2 JPH0751524 B2 JP H0751524B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/90—Antimony compounds
- C07F9/902—Compounds without antimony-carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
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Description
【発明の詳細な説明】 (発明の背景) 本発明以前には、Crivelloの米国特許第3,981,897号
『ある種のハロニウム塩光開始剤の調製法』に示されて
いるように、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロア
ンチモン酸塩のようなジアリールヨードニウム塩は、中
間体のジアリールハロニウム硫酸水素塩とジフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩のようなアル
キルヘキサフルオロ塩との間の反応により調製された。
『ある種のハロニウム塩光開始剤の調製法』に示されて
いるように、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロア
ンチモン酸塩のようなジアリールヨードニウム塩は、中
間体のジアリールハロニウム硫酸水素塩とジフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩のようなアル
キルヘキサフルオロ塩との間の反応により調製された。
1988年3月21日に出願された出願番号第171,063号の係
属中の出願には、非毒性UV硬化性被覆組成物の光開始剤
として使用される(オクチルオキシフェニル)フェニル
ヨードニウムヘキサフルオロメタロイド塩を調製する手
順が工程ごとに示されている。出願番号第171,063号の
方法は、まずn−オクチルフェニルエーテルを合成し、
別にフェニルヨードソトシラートを合成することに向け
られている。(オクチルオキシフェニル)フェニルヨー
ドニウムトシラートは別の反応で合成される。最後に、
(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムトシ
ラートはヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムによっ
てメタセシス反応され所望の(オクチルオキシフェニ
ル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸
塩が提供される。出願番号第171,063号の方法は、好ま
しい(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニ
ウムヘキサフルオロアンチモン酸塩を満足すべき収率で
提供することができるが、幾つかの工程が必要であっ
て、そのことはこの方法を商業的には不適当なものにし
ている。
属中の出願には、非毒性UV硬化性被覆組成物の光開始剤
として使用される(オクチルオキシフェニル)フェニル
ヨードニウムヘキサフルオロメタロイド塩を調製する手
順が工程ごとに示されている。出願番号第171,063号の
方法は、まずn−オクチルフェニルエーテルを合成し、
別にフェニルヨードソトシラートを合成することに向け
られている。(オクチルオキシフェニル)フェニルヨー
ドニウムトシラートは別の反応で合成される。最後に、
(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムトシ
ラートはヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムによっ
てメタセシス反応され所望の(オクチルオキシフェニ
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塩が提供される。出願番号第171,063号の方法は、好ま
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ウムヘキサフルオロアンチモン酸塩を満足すべき収率で
提供することができるが、幾つかの工程が必要であっ
て、そのことはこの方法を商業的には不適当なものにし
ている。
(発明の概要) 本発明は、(オクチルオキシフェニル)フェニルヨード
ニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩が、n−オクチル
フェニルエーテルの初期合成に層間移動触媒の使用を伴
い、それに続いて水性塩基性溶液を合成混合物から除去
するという単一容器内方法によって調製され得るという
発見に基づいている。ヨードベンゼンと過酸はn−オク
チルフェニルエーテルに直接加えることが可能で、同じ
反応容器内でp−トルエンスルホン酸が続いて添加され
る。結果として生じるヒドロキシ(トシルオキシ)ヨー
ドベンゼンは、温度が約30℃またはそれ以下に維持され
ている間に、その場でn−オクチルフェニルエーテルと
反応する。生じる(オクチルオキシフェニル)フェニル
ヨードニウムトシラートの回収は、反応混合物を有機溶
剤と水で抽出しそしてその反応混合物を脂肪族炭化水素
系溶剤とともにtriturating処理して達成され得る。
(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムトシ
ラートとアルカリ金属のヘキサフルオロアンチモン酸塩
とのメタセシスは同じ容器内で行うことができる。以
後、『(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩』という言葉は、相当す
るヘキサフルオロアンチモン酸塩、ヘキサフルオロ燐酸
塩あるいはヘキサフルオロ砒酸塩を言う。
ニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩が、n−オクチル
フェニルエーテルの初期合成に層間移動触媒の使用を伴
い、それに続いて水性塩基性溶液を合成混合物から除去
するという単一容器内方法によって調製され得るという
発見に基づいている。ヨードベンゼンと過酸はn−オク
チルフェニルエーテルに直接加えることが可能で、同じ
反応容器内でp−トルエンスルホン酸が続いて添加され
る。結果として生じるヒドロキシ(トシルオキシ)ヨー
ドベンゼンは、温度が約30℃またはそれ以下に維持され
ている間に、その場でn−オクチルフェニルエーテルと
反応する。生じる(オクチルオキシフェニル)フェニル
ヨードニウムトシラートの回収は、反応混合物を有機溶
剤と水で抽出しそしてその反応混合物を脂肪族炭化水素
系溶剤とともにtriturating処理して達成され得る。
(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムトシ
ラートとアルカリ金属のヘキサフルオロアンチモン酸塩
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後、『(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩』という言葉は、相当す
るヘキサフルオロアンチモン酸塩、ヘキサフルオロ燐酸
塩あるいはヘキサフルオロ砒酸塩を言う。
(発明の説明) 本発明により、 (1)水性塩基性溶液と層間移動触媒の存在下にフェノ
ールと1−ブロモオクタン間で反応させn−オクチルフ
ェニルエーテルを形成し、 (2)(1)の混合物から水性塩基性溶液を除去し、 (3)攪拌しながら(2)の混合物にヨードベンゼン,
過酸とトルエンスルホン酸を加え、その生成する混合物
の温度を−20℃乃至100℃に保って(オクチルオキシフ
ェニル)フェニルヨードニウムトシラート錯体を形成
し、 (4)(3)の錯体から(オクチルオキシフェニル)フ
ェニルヨードニウムトシラートを分離し、そして (5)(4)の(オクチルオキシフェニル)フェニルヨ
ードニウムトシラートとアルカリ金属ヘキサフルオロメ
タロイド塩との間でメタセシス反応を行って(オクチル
オキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロ
メタロイド塩を形成する より成る(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニ
ウムヘキサフルオロメタロイド塩を単一容器で調製法す
る方法(one pot methd)が提供される。
ールと1−ブロモオクタン間で反応させn−オクチルフ
ェニルエーテルを形成し、 (2)(1)の混合物から水性塩基性溶液を除去し、 (3)攪拌しながら(2)の混合物にヨードベンゼン,
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メタロイド塩を形成する より成る(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニ
ウムヘキサフルオロメタロイド塩を単一容器で調製法す
る方法(one pot methd)が提供される。
本発明の方法の実施例においては、1−ブロモオクタン
のようなハロオクタン1モルにつき1乃至3モルのフェ
ノールを、層間移動触媒(テトラブチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルアンモニウムクロライドおよびトリメ
チルベンジルアンモニウムクロライド等)、不活性な有
機溶剤(例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロ
ロベンゼン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタ
ン、ジクロロメタン)および水酸化ナトリウムまたはカ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下で
反応させて、まずn−オクチルフェニルエーテルを合成
する。この反応混合物を3乃至36時間攪拌環流し、それ
から室温に放冷することができる。水層はデカンテーシ
ョンで除去し、有機層は水を含むアルカリ金属水酸化物
溶液で抽出し、それから有機溶剤は減圧下で除去され得
る。ヨードベンゼンはn−オクチルフェニルエーテルを
含む同じ容器に実質的に等モル量を0℃乃至60℃の範囲
の温度にて添加できる。過酢酸、過安息香酸、m−クロ
ロ過安息香酸または過フタル酸のような適当な過酸は、
ヨードベンゼンとn−オクチルフェニルエーテルから生
じた混合物に15乃至120分かけて徐々に添加されるが、
その間その混合物は攪拌されつつ20℃乃至40℃の温度に
維持されている。過酸の添加後、反応混合物は更に1乃
至30時間攪拌される。そのあと、p−トルエンスルホン
酸のようなトルエンスルホン酸をその混合物に添加で
き、その混合物は更に1乃至8時間攪拌できる。その不
均質な反応混合物はそれから均質になり得て、その混合
物は短時間でオレンジ色になる。
のようなハロオクタン1モルにつき1乃至3モルのフェ
ノールを、層間移動触媒(テトラブチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルアンモニウムクロライドおよびトリメ
チルベンジルアンモニウムクロライド等)、不活性な有
機溶剤(例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロ
ロベンゼン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタ
ン、ジクロロメタン)および水酸化ナトリウムまたはカ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下で
反応させて、まずn−オクチルフェニルエーテルを合成
する。この反応混合物を3乃至36時間攪拌環流し、それ
から室温に放冷することができる。水層はデカンテーシ
ョンで除去し、有機層は水を含むアルカリ金属水酸化物
溶液で抽出し、それから有機溶剤は減圧下で除去され得
る。ヨードベンゼンはn−オクチルフェニルエーテルを
含む同じ容器に実質的に等モル量を0℃乃至60℃の範囲
の温度にて添加できる。過酢酸、過安息香酸、m−クロ
ロ過安息香酸または過フタル酸のような適当な過酸は、
ヨードベンゼンとn−オクチルフェニルエーテルから生
じた混合物に15乃至120分かけて徐々に添加されるが、
その間その混合物は攪拌されつつ20℃乃至40℃の温度に
維持されている。過酸の添加後、反応混合物は更に1乃
至30時間攪拌される。そのあと、p−トルエンスルホン
酸のようなトルエンスルホン酸をその混合物に添加で
き、その混合物は更に1乃至8時間攪拌できる。その不
均質な反応混合物はそれから均質になり得て、その混合
物は短時間でオレンジ色になる。
アルカリ金属ヘキサフルオロメタロイド塩の添加に先立
って、反応混合物から(オクチルオキシフェニル)フェ
ニルヨードニウムトシラートを回収するために各種の作
業手順を使用し得る。一つの手順は、反応混合物が攪拌
されている内にトルエンのような不活性な有機溶剤およ
び水を反応混合物に添加し、それから水層の分離、不活
性な有機溶剤による抽出と続くことである。有機溶剤に
よる抽出物は元の有機相と一緒にすることができる。有
機溶剤層は、その後もう一度水で抽出し、オフホワイト
色固体であり得る所望のトシラート生成物を沈澱させる
ためにn−ヘプタンやn−オクタンのような脂肪族炭化
水素溶剤で続いて処理され得る。
って、反応混合物から(オクチルオキシフェニル)フェ
ニルヨードニウムトシラートを回収するために各種の作
業手順を使用し得る。一つの手順は、反応混合物が攪拌
されている内にトルエンのような不活性な有機溶剤およ
び水を反応混合物に添加し、それから水層の分離、不活
性な有機溶剤による抽出と続くことである。有機溶剤に
よる抽出物は元の有機相と一緒にすることができる。有
機溶剤層は、その後もう一度水で抽出し、オフホワイト
色固体であり得る所望のトシラート生成物を沈澱させる
ためにn−ヘプタンやn−オクタンのような脂肪族炭化
水素溶剤で続いて処理され得る。
(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムトシ
ラートを回収するために使用し得る他の手順は、反応混
合物をヘプタンのような脂肪族炭化水素とともにtritur
ating処理することによって生じるオレンジ色の油から
脂肪族炭化水素をデカンテーションで分離することであ
る。二度目の脂肪族炭化水素によるtriturating処理を
実施し、続いて水による少なくとも二度のtriturating
処理を実施し得る。
ラートを回収するために使用し得る他の手順は、反応混
合物をヘプタンのような脂肪族炭化水素とともにtritur
ating処理することによって生じるオレンジ色の油から
脂肪族炭化水素をデカンテーションで分離することであ
る。二度目の脂肪族炭化水素によるtriturating処理を
実施し、続いて水による少なくとも二度のtriturating
処理を実施し得る。
溶液として得てからもう一度、脂肪族炭化水素によるtr
iturating処理、それから濾過と洗浄を受けることがで
きる。
iturating処理、それから濾過と洗浄を受けることがで
きる。
(オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムトシ
ラートを回収するために使用し得る更に他の手順は、反
応混合物に、等量の水と共にトルエンのような不活性な
芳香族系有機溶剤をまず攪拌しつつ添加し、それから水
層の分離、それの芳香族系有機溶剤による抽出と続くこ
とである。トシラート生成物は、それから一度水で抽出
され得る。その後、溶剤を減圧下で除去するとオレンジ
色の固体が生じる。オレンジ色の固体は粉砕してよく、
ヘプタンのような脂肪族系有機溶剤でtriturating処理
し、濾別し更にその脂肪族系有機溶剤で洗浄できる。
ラートを回収するために使用し得る更に他の手順は、反
応混合物に、等量の水と共にトルエンのような不活性な
芳香族系有機溶剤をまず攪拌しつつ添加し、それから水
層の分離、それの芳香族系有機溶剤による抽出と続くこ
とである。トシラート生成物は、それから一度水で抽出
され得る。その後、溶剤を減圧下で除去するとオレンジ
色の固体が生じる。オレンジ色の固体は粉砕してよく、
ヘプタンのような脂肪族系有機溶剤でtriturating処理
し、濾別し更にその脂肪族系有機溶剤で洗浄できる。
メタセシス反応は、アセトンのような不活性な有機溶剤
とアルカリ金属ヘキサフルオロメタロイド塩(これに相
当するものとして、たとえばヘキサフルオロアンチモン
酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩あるいはヘキサフルオロ砒
酸塩があるが、以後ヘキサフルオロアンチモン酸塩を代
表する)との混合物で実施され得る。(オクチルオキシ
フェニル)フェニルヨードニウムトシラートにヘキサフ
ルオロアンチモン酸塩を添加して生じる混合物を15乃至
180分攪拌し得る。この混合物を濾過してから蒸留水の
過剰量に添加され得る。生じる油を水でtriturating処
理し、水はデカンテーションで分離し、それから更に水
を添加できる。混合物は更に15乃至180分攪拌し、水は
デカンテーションで分離し、n−ヘプタンやn−オンタ
ンのような不活性脂肪族系溶剤が続いて添加され得る。
この手順により固体の(オクチルオキシフェニル)フェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩が結晶
化するので、それは粉砕され、更に脂肪族系有機溶剤で
洗浄し、濾別され得る。
とアルカリ金属ヘキサフルオロメタロイド塩(これに相
当するものとして、たとえばヘキサフルオロアンチモン
酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩あるいはヘキサフルオロ砒
酸塩があるが、以後ヘキサフルオロアンチモン酸塩を代
表する)との混合物で実施され得る。(オクチルオキシ
フェニル)フェニルヨードニウムトシラートにヘキサフ
ルオロアンチモン酸塩を添加して生じる混合物を15乃至
180分攪拌し得る。この混合物を濾過してから蒸留水の
過剰量に添加され得る。生じる油を水でtriturating処
理し、水はデカンテーションで分離し、それから更に水
を添加できる。混合物は更に15乃至180分攪拌し、水は
デカンテーションで分離し、n−ヘプタンやn−オンタ
ンのような不活性脂肪族系溶剤が続いて添加され得る。
この手順により固体の(オクチルオキシフェニル)フェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩が結晶
化するので、それは粉砕され、更に脂肪族系有機溶剤で
洗浄し、濾別され得る。
以下の実施例は、当業者が本発明の実施をよりし易くす
るために説明として提供されるもので、制限としてでは
ない。特に指定がなければ各部は重量部である。
るために説明として提供されるもので、制限としてでは
ない。特に指定がなければ各部は重量部である。
実施例 フェノール10.70g(液体化、88%)(0.10モル)、1−
ブロモオクタン0.44g(33.0ミリモル)、トルエン5ml、
テトラブチルアンモニウムブロマイド1.66g(5.0ミリモ
ル)、水10mlおよび40%水酸化カリウム溶液12.5g(0.1
0モル)の混合物を攪拌下に加熱して18時間環流した。
反応物を室温まで冷却し、水層を除去した。有機層は0.
5N KOH(20ml)で一度、そして水(20ml)で一度抽出
された。トルエンを減圧で除去し、そのn−オクチルフ
ェニルエーテルはそれ以上の精製はなしに次に用いた。
ブロモオクタン0.44g(33.0ミリモル)、トルエン5ml、
テトラブチルアンモニウムブロマイド1.66g(5.0ミリモ
ル)、水10mlおよび40%水酸化カリウム溶液12.5g(0.1
0モル)の混合物を攪拌下に加熱して18時間環流した。
反応物を室温まで冷却し、水層を除去した。有機層は0.
5N KOH(20ml)で一度、そして水(20ml)で一度抽出
された。トルエンを減圧で除去し、そのn−オクチルフ
ェニルエーテルはそれ以上の精製はなしに次に用いた。
攪拌中のそのn−オクチルフェニルエーテルにヨードベ
ンゼン6.8g(33.0ミリモル)を添加するとともにその混
合物は室温に保たれた。
ンゼン6.8g(33.0ミリモル)を添加するとともにその混
合物は室温に保たれた。
それから、32%の過酢酸19.5g(0.08モル)をその混合
物に滴下しつつその混合物は攪拌されながら約30℃の温
度に保たれた。
物に滴下しつつその混合物は攪拌されながら約30℃の温
度に保たれた。
過酢酸の添加の後、その混合物を15時間攪拌して沈澱を
形成させた。これにp−トルエンスルホン酸10.0g(0.0
53モル)を添加し、その反応混合物を更に4時間攪拌し
た。その混合物は短時間の後に均質になった。
形成させた。これにp−トルエンスルホン酸10.0g(0.0
53モル)を添加し、その反応混合物を更に4時間攪拌し
た。その混合物は短時間の後に均質になった。
反応混合物は、水70mlで二度、そしてn−ヘプタン70ml
で一度triturating処理された。各洗浄後、溶剤は固体
生成物から濾別された。その後、それをアセトン60mlと
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム9.4gを添加して
混合物とし、その混合物を更に30分間攪拌した。そのア
セトン溶液を濾過し、アセトンとの混合物を蒸留水500m
lに添加した。油状物質が得られ、それを4分間tritura
ting処理し、水はデカンテーションで分離し、それから
更に新しい水200mlを添加した。更に5分間攪拌し、水
はデカンテーションで分離し、それからヘプタン200ml
を添加した。結晶化したその固体物質を破砕し、ヘプタ
ンでtriturating処理し濾別した。82%収率で(4−オ
クチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフ
ルオロアンチモン酸塩が得られた。(4−オクチルオキ
シフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモン酸塩は、約3重量%で4−ビニルシクロヘキセン
二酸化物用の光開始剤として有用であることが分かっ
た。その際、GEH3Tランプを6インチの距離で露光時間
約1秒の条件で使用した。
で一度triturating処理された。各洗浄後、溶剤は固体
生成物から濾別された。その後、それをアセトン60mlと
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム9.4gを添加して
混合物とし、その混合物を更に30分間攪拌した。そのア
セトン溶液を濾過し、アセトンとの混合物を蒸留水500m
lに添加した。油状物質が得られ、それを4分間tritura
ting処理し、水はデカンテーションで分離し、それから
更に新しい水200mlを添加した。更に5分間攪拌し、水
はデカンテーションで分離し、それからヘプタン200ml
を添加した。結晶化したその固体物質を破砕し、ヘプタ
ンでtriturating処理し濾別した。82%収率で(4−オ
クチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフ
ルオロアンチモン酸塩が得られた。(4−オクチルオキ
シフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモン酸塩は、約3重量%で4−ビニルシクロヘキセン
二酸化物用の光開始剤として有用であることが分かっ
た。その際、GEH3Tランプを6インチの距離で露光時間
約1秒の条件で使用した。
上記の実施例は、本発明の実施例に於いて使用される得
る非常に多くの変形の内のほんの少数に向けられている
が、本発明は、この実施例に先立つ記述で説明された条
件にある材料の遥かに広範囲な種類の使用に向けられて
いると理解されるべきである。
る非常に多くの変形の内のほんの少数に向けられている
が、本発明は、この実施例に先立つ記述で説明された条
件にある材料の遥かに広範囲な種類の使用に向けられて
いると理解されるべきである。
Claims (6)
- 【請求項1】(1)水性塩基性溶液と層間移動触媒の存
在下にフェノールと1−ブロモオクタン間で反応させn
−オクチルフェニルエーテルを形成し、 (2)(1)の混合物から水性塩基性溶液を除去し、 (3)攪拌しながら(2)の混合物にヨードベンゼン,
過酸とトルエンスルホン酸を加え、その生成する混合物
の温度を−20℃乃至100℃に保って(オクチルオキシフ
ェニル)フェニルヨードニウムトシラート錯体を形成
し、 (4)(3)の錯体から(オクチルオキシフェニル)フ
ェニルヨードニウムトシラートを分離し、そして (5)(4)の(オクチルオキシフェニル)フェニルヨ
ードニウムトシラートとアルカリ金属ヘキサフルオロメ
タロイド塩との間でメタセシス反応を行って(オクチル
オキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロ
メタロイド塩を形成する ことより成る、単一容器で(オクチルオキシフェニル)
フェニルヨードニウムヘキサフルオロメタロイド塩を調
製する方法。 - 【請求項2】(オクチルオキシフェニル)フェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロメタロイド塩が(4−オクチル
オキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロ
アンチモン酸塩である請求項1記載の方法。 - 【請求項3】工程(1)の層間移動触媒がテトラブチル
アンモニウムブロマイドである請求項1記載の方法。 - 【請求項4】工程(3)の過酸が過酢酸である請求項1
記載の方法。 - 【請求項5】錯体にまず水中芳香族系有機溶剤を添加
し、それから水層を分離し、芳香族系有機溶剤で抽出
し、残留した固体物質をn−オクタンでtriturating処
理することによりオクチルオキシフェニルフェニルヨー
ドニウムトシラートがその錯体より分離される請求項1
記載の方法。 - 【請求項6】ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムに
よってメタセシスが行われる請求項1記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US429744 | 1989-10-31 | ||
US07/429,744 US4992571A (en) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | Method for making octyloxy substituted diphenyl iodonium hexafluoro metalloid salts |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03209341A JPH03209341A (ja) | 1991-09-12 |
JPH0751524B2 true JPH0751524B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=23704556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2292219A Expired - Fee Related JPH0751524B2 (ja) | 1989-10-31 | 1990-10-31 | オクチルオキシ置換ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロメタロイド塩の調製法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4992571A (ja) |
EP (1) | EP0425920B1 (ja) |
JP (1) | JPH0751524B2 (ja) |
AT (1) | ATE110706T1 (ja) |
CA (1) | CA2023392A1 (ja) |
DE (1) | DE69012047T2 (ja) |
FI (1) | FI905354A0 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5401607A (en) * | 1991-04-17 | 1995-03-28 | Polaroid Corporation | Processes and compositions for photogeneration of acid |
US6147184A (en) * | 1992-03-23 | 2000-11-14 | Rhone-Poulenc Chimie | Onium borates/borates of organometallic complexes and cationic initiation of polymerization therewith |
FR2688783A1 (fr) * | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
US5334489A (en) * | 1992-10-23 | 1994-08-02 | Polaroid Corporation | Process for generation of squaric acid and for imaging, and imaging medium for use therein |
US5286612A (en) * | 1992-10-23 | 1994-02-15 | Polaroid Corporation | Process for generation of free superacid and for imaging, and imaging medium for use therein |
US5741630A (en) * | 1994-04-25 | 1998-04-21 | Polaroid Corporation | Process for fixing an image, and medium for use therein |
US5441850A (en) * | 1994-04-25 | 1995-08-15 | Polaroid Corporation | Imaging medium and process for producing an image |
US5488147A (en) * | 1994-07-21 | 1996-01-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diaryliodonium fluoroalkyl sulfonate salts and a method of making |
US5914213A (en) * | 1996-11-27 | 1999-06-22 | Polaroid Corporation | Process and composition for generation of acid |
EP0951661A1 (en) * | 1996-11-27 | 1999-10-27 | Polaroid Corporation | Process and composition for generating acid |
US6110638A (en) * | 1996-11-27 | 2000-08-29 | Polaroid Corporation | Process and composition for generation of acid |
US7459106B2 (en) | 2001-03-30 | 2008-12-02 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Materials, methods, and uses for photochemical generation of acids and/or radical species |
US8048981B2 (en) * | 2005-09-20 | 2011-11-01 | General Electric Company | Thermally curable compositions and method |
US8343608B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-01-01 | General Electric Company | Use of appended dyes in optical data storage media |
CN104628540A (zh) * | 2013-11-08 | 2015-05-20 | 上海予利化学科技有限公司 | 阳离子光引发剂(4-辛烷氧基苯基)苯碘鎓六氟锑酸盐的制备方法 |
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US3981897A (en) * | 1975-05-02 | 1976-09-21 | General Electric Company | Method for making certain halonium salt photoinitiators |
US4058400A (en) * | 1974-05-02 | 1977-11-15 | General Electric Company | Cationically polymerizable compositions containing group VIa onium salts |
US4310469A (en) * | 1978-12-29 | 1982-01-12 | General Electric Company | Diaryliodonium salts |
US4399071A (en) * | 1982-03-12 | 1983-08-16 | General Electric Company | Method for making diaryliodonium salts |
US4537725A (en) * | 1982-09-18 | 1985-08-27 | Ciba-Geigy Corporation | Diaryliodosyl salts |
US4933377A (en) * | 1988-02-29 | 1990-06-12 | Saeva Franklin D | Novel sulfonium salts and the use thereof as photoinitiators |
US4882201A (en) * | 1988-03-21 | 1989-11-21 | General Electric Company | Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use |
-
1989
- 1989-10-31 US US07/429,744 patent/US4992571A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-16 CA CA002023392A patent/CA2023392A1/en not_active Abandoned
- 1990-10-19 DE DE69012047T patent/DE69012047T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-19 AT AT90120047T patent/ATE110706T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-19 EP EP90120047A patent/EP0425920B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-30 FI FI905354A patent/FI905354A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-10-31 JP JP2292219A patent/JPH0751524B2/ja not_active Expired - Fee Related
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---|---|
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EP0425920B1 (en) | 1994-08-31 |
DE69012047T2 (de) | 1995-04-06 |
ATE110706T1 (de) | 1994-09-15 |
CA2023392A1 (en) | 1991-05-01 |
EP0425920A3 (en) | 1991-10-09 |
EP0425920A2 (en) | 1991-05-08 |
DE69012047D1 (de) | 1994-10-06 |
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