JPH07506200A - 写真におけるケトグルコン酸塩類の使用 - Google Patents
写真におけるケトグルコン酸塩類の使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
写真におけるケトグルコン酸塩類の使用本発明は写真薬剤としてのケトグルコン
酸の誘導体の使用に関する。
写真画像（ネガティブ及びポジティブ）の現像は、感光とによって実現される。
この選択還元をなす薬品は、一般的に「ケンダル構造（Ｋｅｎｄａｌｌ ５ｔｒ
ｕｃｔｕｒ（式中、ＸＩ及びＸ２はヒドロキシ、アミノ又は置換アミノ基であり
、ｎは０又は整数である）からなる。
ハロゲン化銀乳剤は写真の用途に使用する種々の紙とフィルムに塗布される。こ
れらの乳剤に光を照射すると、感光した乳剤はハロゲン化銀粒子内に潜像を形成
する。前記像が目に見えないのは、露光により粒子内にごく少量の遊離銀が形成
されて、粒子が還元に感受性となっただけであるためである。照射された感光材
料を１つ以上の特定の還元薬品を含む水溶液中に入れることによって、これらの
粒子を現像する。潜像を現像するだけで、照射されていないハロゲン化銀を還元
しないような還元剤は極めて限られている。慣用的に使用される還元剤にはハイ
ドロキノンのような有機物質及びケンダルーペルッ法の基準にあう他の物質が包
含される。
前記法則によれば現像剤の構造は
ａ −（Ａ＝Ｂ）−ａ’
（式中、Ａは炭素、Ｂは炭素又は窒素、ａ及びａ′はＯＨ。
ＮＨ２、ＮＨＲ，、ＮＲ１Ｒ２である）である。この法則にあう薬品の例はハイ
ドロキノン、カテコール、ピロガロール、アスコルビン酸及びその立体異性体並
びにフェニレンジアミンの誘導体である。法則の例外である現像剤の一例は１−
フェニル−３−ピラゾリドン（フェニドン）である。
これらの現像剤の２つを同じ配合中で使用して、写真業において超加成性として
、また相乗効果としても知られている結果を得ることができる。それは２つの現
像剤の混合物が、各現像剤を別々に使用する場合の作用の総和よりも大きい程度
の現像活性を示すことと定義される。
図１〜６は種々のケトグルコン酸塩類の写真媒体（ｍｅｄｉａ）への効果を示す
グラフである。
１つの態様で本発明は、有効量の（ａ）ケトグルコン酸のアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩及びアミン塩、ケトグルコン酸の立体異性体のアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩及びアミン塩、ケトグルコン酸のＣＩ Ｃ４アルキルエステ
ル並びにケトグルコン酸の立体異性体のＣ，−Ｃ４アルキルエステルからなる群
から選択された化合物と（ｂ）副現像剤とにより、写真媒体上で光感受性となっ
ている銀を還元することを含む、写真媒体上に写真画像を現像する方法に関する
。
好ましい方法ではケトグルコン酸の塩が２−ケトグルコン酸ナトリウムである。
特に好ましい方法ではエステルがメチルエステルである。
別の好ましい方法ではメチルエステルが２−ケトグルコン酸メチルである。
別の特に好ましい方法ではアルカリ土類金属塩が２，５−ジケトグルコン酸カル
シウムである。
好ましい方法では副現像剤が４−メチルアミノフェノール、１−フェニル−３−
ピラゾリドン及びバラ−フェニレンジアミンからなる群から選択される。
別の態様で本発明は、（ａ）ケトグルコン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩及びアミン塩、その立体異性体のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び
アミン塩並びにケトグルコン酸とその立体異性体の前記塩のＣ＋ −Ｃ４アルキ
ルエステルからなる群から選択された有効量の現像剤と（ｂ）副現像剤とを含む
写真組成物に関する。
好ましい組成物では副現像剤が４−メチルアミノフェノール、１−フェニル−３
−ピラゾリドン及びバラフェニレンジアミンからなる群から選択される。
別の態様で本発明は、有効量の２−ケトグルコン酸メチルによって写真媒体上で
光感受性となっている銀を還元することを含む、写真媒体上に写真画像を現像す
る方法に関する。
別の態様で本発明は、有効量の２−ケトグルコン酸メチルを現像剤として含む写
真組成物に関する。
本発明はケトグルコン酸の誘導体を使用する。これらの誘導体は塩の形で使用さ
れ、以下ではケトグルコン酸塩類、又は立体異性体の場合はケトグロン酸塩類と
呼ぶ。
本発明の現像剤のあるクラスは、ケトグルコン酸塩類及びその立体異性体のアル
カリ金属塩である。ケトグルコン酸塩類は、そのり、Ｌ及びＤＬ形を使用しても
よい。ケトグルコン酸塩類の立体異性体にはケトグロン酸塩類が包含され、同様
にり、Ｌ及びＤＬの形で使用してもよい。
好ましいアルカリ金属塩はナトリウム及びカリウム塩である。ケトーＤ−グルコ
ン酸塩、ケトーＬ−グルコン酸塩及びケトーＤＬ−グルコン酸塩のナトリウム及
びカリウム塩を本発明の組成物及び方法に使用してもよい。同様にケ１−−Ｄ−
グロン酸塩、ケトーＬ−グロン酸塩及びケトーＤＬ−グロン酸塩のナトリウム及
びカリウム塩を本発明の方法及び組成物に使用してもよい。
好ましいアミン塩は、ケトグルコン酸塩類及びケトグロン酸塩類のアンモニウム
塩、トリエタノールアミン塩、ジエチルアミノエチルシクロへキシルアミン塩及
びモルホリン塩である。
好ましいアルカリ土類金属塩はケトグルコン酸塩類及びケトグロン酸塩類のカル
シウム塩である。
本発明が適用される分野の当業者にはよ（知られているように、ケトグルコン酸
の誘導体はジケト形でも存在する。
よってここで使用するケトグルコン酸の塩にはジケト塩が、エステルにはジケト
エステルが包含される。
好ましいケトグルコン酸及びケトグロン酸のエステルは、ＣｌＣ４アルキルエス
テルである。メチルエステルが好ましい。
ケトグルコン酸の誘導体は副現像剤とともに使用する。
好ましい副現像剤はメトール（１−フェニル−３−ピラゾリドン）、ピラゾリド
ン誘導体、フェニドン（４−アミノメチルフェノール）及びバラ−フェニレンジ
アミンである。
他の３−ピラゾリドンハロゲン化銀現像剤を使用してもよい。このような誘導体
の例としては、１−ｐ−トリル−３−ピラゾリドン、５−フェニル−３−ピラゾ
リドン、５−メチル−３−ピラゾリドン、１−ｐ−クロロフェノール−３−ピラ
ゾリドン、１−フェニル−５−フェニル−３−ピラゾリドン、ｌ−ｍ−トリル−
３−ピラゾリドン、１−フェニル−５−メチル−３−ピラゾリドン、１−ｐ−ト
リル−５−フェニル−３−ピラゾリドン、１−ｍ−）ジル−３−ピラゾリドン、
１−ｐ−メトキシフェニル−３−ピラゾリドン、１−アセトアミドフェニル−３
−ピラゾリドン、１−フェニル−２−アセチル−４，４−ジメチル−３−ピラゾ
リドン、１−フェニル−４，４−ジメチル−３−ピラゾリドン、ｌ−ｍ−アミノ
フェニル−４，４−プロピル−３−ピラゾリドン、１−０−クロロフェノール−
４−メチルー４−エチル−３−ピラゾリドン、ｌ−ｍ−アセトアミドフェニル−
４，４−ジエチル−３−ピラゾリドン、１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４，４−
ジメチル−３−ピラゾリドン、ｔ−ｐ−メトキシフェニル−４，４−ジエチル−
３−ピラゾリドン、１−ｐ−トリル−４，４−ジメチル−３−ピラゾリドン 、
１−ｐ−ジフェニル−４，４−ジメチル−３−ピラゾリドン 、１−ｐ−（β−
ヒドロキシエチルフェニル）−３−ピラゾリドン、１−〇−トリルー３−ピラゾ
リドン、Ｌ−ｏ−ｔ−クルー４，４−ジメチルー３−ピラゾリドンが挙げられる
。
フェニレンジアミン化合物の例としては、Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−〇−メチルーｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチル−メトキシ−ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン及びＮ−エチル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−〇−メチルーｐ−フェニレンジアミンが挙げられる。
画像が現像され得る写真媒体の例としては、白黒印画フィルム、カラー透明画（
ｃｏｌｏｒ ｔｒａｎｓｐａｒｅｎｃｉｅｓ）、白黒透明画及びカラー印画フィ
ルムが挙げられる。
ケトグルコン酸のメチルエステル、２−ケトグルコン酸メチルが、副現像剤の不
在下でも画像を現像することも見い出された。従って本発明は、現像剤として２
−ケトグルコン酸メチルを使用することによって写真画像を現像する方法及び、
現像剤として２−ケトグルコン酸メチルを含む写真組成物にも関する。
発明を一般論として述べてきたので、これから特定の例に言及する。これらの例
は本発明を制限するものではなく、その範囲は添付の請求項によって定義される
ことを理解しなければならない。
これらの処理で使用する現像配合物は、Ｓ、Ｐ、Ｓ、Ｅ。
Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ
Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、Ｗｉｌｅｙ、１９７３．ｐａｇｅ ５６９に記載の
汎用現像溶液をベースとする。ケトグルコン酸の種々の誘導体を、この配合物に
記載のものと置換した。
紙に対する現像液を評価する試験では、一枚の商用の白黒印画紙に、ｆ−絞り１
１での引伸機からの光源を３０秒間照射した。露光中、種々の黒度の２１段階ウ
ェッジを紙に乗せた。全処理を安全光の条件下で実施した。露光後、紙を試験配
合物中で２分間現像した。次いで紙を酸停止液に１０秒間入れた。停止後、紙を
ＫｏｄａｋＦ−５配合物中で定着させた。全現像処理を温度調節装置付振盪浴内
に入れた皿の中で、一定速度及び２０℃で実施した。次いで紙を流水で５分間す
すぎ、乾燥した。次いで紙上に現像された段階ウェッジの黒度をＭａｃｂｅｔｈ
ＴＲ９２４黒度計で読み取った。試験結果をＤ対数Ｅ曲線で表示した。Ｙ軸は
、Ｘ軸の相対的段階露光に応じた黒度値を示す。
フィルムに対する本発明現像液を評価するためには、フィルムの露光及び現像を
完全な暗闇で実施した。フィルムを２１段階ウェッジくさびと重ね、Ｘ−Ｒ４ｔ
ｅ ３８３感光計で照射した。次いでフィルムを試験配合物中で４分間現像し、
１０秒間停止し、４分間定着（ＫｏｄａｋＦ−５）させた。この場合も、全現像
処理を一定の撹拌及び２０℃の温度で実施した。次いでフィルムを流水で２０分
間洗浄し、スキーズし、乾燥してＤ対数Ｅ曲線を作成した。
ｒａｓｔ ｍ ＲＣＦＭ紙を現像するために使用した。
水５００ｍ１に対するダラム
！ｉ［ｌナトリウム １２，５ １２．５ １２．５八イドロ１ノン ３，０
２−ケトグルコン雪メチル ｉｏ、。
装置ナトリウム １５，０ １５．０ １５．０フエニドノ ０．１２５
婁化カリウム ０．５ ０．５ ０．５’（７ゾトｌｌＴ／−ｘ Ｏ，０５０，
５０，０５水酸化カリウム ３．６
現像結！
１対対ｌ菖先１ へイドロキ７〕配■ フェニドン配合物黒度 ２−ケトグルコ
ン櫨メチル配合＠ヱ度１ ０．０３ ０．０３ ０．０４
２ ０．０３ ０．０３ ０．０４
３ ０．０４ ０．０４ Ｑ、０５
４ ０．１２ ０．１７ ０．１５
５ ０．４２ ０，４９ ０．４５
６ ０．７７ ０．８８ ０．１１１０７ １．１５ １，２９ １．１８
８ １．５２ １．６５ １．５７
９ １．９４ １，９６ １．９９
１０ ２．０５ ２．０３ ２．０７
１１ ２．０７ ２．０４ ２．０８
この試験の結果は２−ケトグルコン酸メチルが現像剤であり、ハイドロキノン及
びフェニドンと同等の黒度を与えることを示す。この例のグラフを図１として示
す。
ｎ ４１６４フイルムを現像するために使用した。
水５００ｆｆｌｌに対するダラム
亜硫酸ナトリウム １２．５ １２，５ １２．５２−ケトグルコン酸メチル
１２，０ １２．０炭蓋ナトリウム １８．０ １８．０ １８．０臭化カリウ
ム ０．１８７５ ０．１８７５ ０．１８７５現像結果
１対対■光■ メトール配合隻 ２−ケトグルコン酸メチル配合物 メトール／
２−ケ）グルコン論メチル工度 黒度 配合物黒度
１ ０．０６ ０．１ｇ
２ ０．１８ ０．０６ ０．２０
３ ０．２３ ０．０６ ０．２４
４ ０．２５ ０．０６ ０．３゜
５ ０．３１ ０．０６ ０．４０
６ ０．３３ ０．０６ ０．４ｇ
７ Ｑ、３３ ０．０６ ０．５７
８ ０．３５ ０．０６ ０．６５
９ ０．４０ ０．０６ ０．７４
１０ ０．４３ ０．０６ ０．８２
１１ ０．４６ ０．０６ ０．９４
１２ ０．５０ ０．０６ １．０６
１３ ０．５３ ０．０６ １．２０
１４ ０．５７ ０．０６ １．３４
１５ ０．６１ ０．０６ １．４５
１６ ０．６６ ０．０６ １．６０
１７ ０．７０ ０．０６ １．７２
１８ ０．７４ ０．０６ １．８０
１９ ０．８０ ０．０６ １．９３
２０ ０．８７ ０．０６ ２．０６
２１ ０．９３ ０．０６ ２．２５
この試験の結果は、２つの化合物の活性の合計がどちらか一方のみの場合より大
きく、２−ケトグルコン酸メチルがメトールと超加成性を有することを示してい
る。この例のグラフを図２として示す。
ｎ ４１６４フイルムを現像するために使用した。
水５００ｍ１Ｌ対するダラム
亜硫酸ナトリウム １２．５ １２．５ １２．５２−ケトグルコン醍メチル
１２，０ １２．０炭酸ナトリウム １５．０ １５．Ｏ１５，０フエニドン
０．１２５ ０．１２５
臭化カリウム ０．５ ０．５ ０．５ヘンシトリアゾール ０．０５ ０．５
０．０５現像結果
相対対数露光段階 フェニドン配合！！ ２−ケトグルコン酸メチル配合物 フ
ェニドン／２−ケトグルコン酸黒度 黒度 メチル配合物黒度
１ ０．０６ ０．０６ ０．１１
２ ０．０６ ０．Ｑ６ ０．１１
３ ０．０６ ０．０６ ０．１１
４ ０．０６ ０．０６ ０．１２
５ ０．０６ ０．０６ ０．１５
６ ０．０６ ０．０６ ０．１９
？ ０．０７ ０．０６ ０．２３
８ ０．０７ ０．０６ ０．２７
９ ０．０７ ０．０６ ０．３４
１０ ０．０８ ０．０６ ０．４４
１１ ０．０９ ０．０６ ０．６０
１２ ０．０９ ０．０６ ０．７７
１３ ０．１１ ０．０６ ０．９６
１４ ０．１２ ０．０６ １．１８
１５ ０．１４ ０．０６ １．３１
１６ ０．１６ ０．０６ １．４２
１７ ０．１７ ０．０６ １．５０
１８ ０．１９ ０．０６ １．５６
１９ ０．２１ ０．０６ １．６７
２０ ０．２２ ０．０６ １．７３
２１ ０．２４ ０．０６ １．８８
上記の表は２−ケトグルコン酸メチルがフェニドンとの副現像剤であり、超加成
性を示すことを示している。フェニドンは大量に市販されているが、類似の構造
と特性を有する他の既知の関連現像剤は広く市販されていないので、フェニドン
が好ましい。データのグラフを図３として示す。
ｎ ４１６４フイルムを現像するために製造し使用した。
Ｎ、Ｎ−ジエチル−１，４−フ二二レンジアミンの配合物はＤＥＰＤＡと省略す
る。
水５００ｍ１に対するダラム
ＤＥＰＤＡ ０．２４１ｍ１ Ｏ，２４１ｏ＋１！！！酸ナトリウム １２．５
１２，５ １２．５２−ケトグルコン酸メチル １２．０ １２．０炭酸ナト
リウム １８．０ １８．０ ２０．０臭化カリウム ０．１８７５ ０．１８
７５ ０．１８７５現像結果
相対対数露光段Ｉ ＤＥＰＤＡ配合物 ２−ケトグルコン酸メチル配合！！ Ｄ
ＥＰＤＡ／２−ケトグルコン駿工度 黒度 メチル配合物黒度
１ ０．１２ ０．０６ ０．１８
２ ０．１２ ０．０６ ０．２０
３ ０．１２ ０．０６ ０．２２
４ ０．１４ ０．０６ ０．２４
５ ０．１６ ０．０６ ０．３０
６ ０．１８ ０．０６ ０．３４
７ ０．１９ ０．０６ ０．４０
８ ０．２１ ０．０６ ０．４５
９０．２３ ０．０６ ０．５１
１０ ０．２５ ０．０６ ０．５７
１１ ０．２７ ０．０６ ０．６４
１２ ０．３０ ０．０６ ０．７１
１３ ０．３２ ０．０６ ０．７９
１４ ０．３６ ０．０６ ０．９０
１５ ０．３８ ０，０６ ０．９９
１６ ０．４０ ０．０６ １．０９
１７ ０．４２ ０．０６ １．２１
１８ ０．４８ ０．０６ １．３６
１９ ０．５１ ０．０６ １．５１
２０ ０．５０ ０．０６ １．６６
２１ ０．５７ ０．０６ １．８５
これらの結果は２−ケトグルコン酸メチルの有する他の現像剤との超加成性を示
す。グラフを図４として示す。
水５００ｍ１に対す６グラム 相対対ＩＩ光段ｌ 黒度亜硫酸ナトリウム １２
．５ １ ０．１５２．５−ノケトグルフン酸カルシウム ６．０ ２ ０．２
１炭酸ナトリウム １５．０ ３ ０．２１臭化カリウム ０．５ ４ ０．２
０
ヘノシトリ了ゾール ０．０５ ５ ０．５７ＫＯＨによりｐＨは１１．３ ６
０．９０このデータは他のケトグルコン酸塩が写真現像液としての活性を有し
得ることを示す。グラフを図５として示す。
０ｒｔｈｏ ｆｉｌｍ、Ｔｙｐｅ３を現像するために使用した。
水５００ａ＋１に対するダラム 相対対ＩＩ先段ｌ Ｉ度！■ナトリウム １２
．５ １ ０．２４２−ケトグルコン酸メチル ４０．０ ２ ０．２４炭駿ナ
トリウム １８．０ ３ ０．２４臭化カリウム ０．１８７５ ４ ０．２４
５ ０、２４
ＫＯＩＩｔＪｌｐＨ＋！１０．５ ６ ０．２４１４ ０．２６
１５ ０．２６
１６ ０．２６
１７ ０、２７
１９ ０．３９
２０ ０、６３
２１ １、５４
このデータは２−ケトグルコン酸メチルが副現像剤なしでもフィルム上に画像を
形成することを示す。グラフを図６として示す。
補正口の写しく翻訳文）提出口（特許法第１８４条の８）平成７年２月６日
Claims (10)
- １．写真媒体に対して有効量の（ａ）ケトグルコン酸のアルカリ金属塩、アルカ リ土類金属塩及びアミン塩、ケトグルコン酸の立体異性体のアルカリ金属塩、ア ルカリ土類金属塩及びアミン塩、ケトグルコン酸のＣ１−Ｃ４アルキルエステル 並びにケトグルコン酸の立体異性体のＣｌ−Ｃ４アルキルエステルからなる群か ら選択された化合物と（ｂ）副現像剤とにより、写真媒体上で光感受性となって いる銀を還元することを含む、写真媒体上に写真画像を現像する方法。
- ２．ケトグルコン酸の前記塩が２−ケトグルコン酸ナトリウムである請求項１に 記載の方法。
- ３．前記エステルはメチルエステルである請求項１に記載の方法。
- ４．前記メチルエステルが２−ケトグルコン酸メチルである請求項３に記載の方 法。
- ５．前記アルカリ土類金属塩が２，５−ジケトグルコン酸カルシウムである請求 項１に記載の方法。
- ６．前記副現像剤がメチルアミノフェノール、１−フェニル−３−ピラゾリドン 及びパラフェニレンジアミンからなる群から選択される請求項１に記載の方法。
- ７．写真媒体中に、有効量のケトグルコン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金 属塩及びアミン塩、その立体異性体のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び アミン塩並びにケトグルコン酸のＣ１−Ｃ４アルキルエステル及びケトグルコン 酸の立体異性体のＣｌ−Ｃ４アルキルエステルからなる群から選択された現像剤 と、（ｂ）副現像剤とを含む写真組成物。
- ８．前記副現像剤がメチルアミノフェノール、１−フェニル−３−ピラゾリドン 及びパラフェニレンジアミンからなる群から選択される請求項７に記載の組成物 。
- ９．有効量の２−ケトグルコン酸メチルにより、前記写真媒体上で光感受性とな っている銀を還元することを含む、写真媒体上に写真画像を現像する方法。
- １０．有効量の２−ケトグルコン酸メチルを現像剤として含む写真組成物。
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