JPH07503473A - ジアミノカルボネート化合物及び該化合物の触媒としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ジアミノカルボネート化合物及 び該化合物の触媒としての使用 技術分野 本発明は、ジアミノカルボネート化合物及び該化合物を、ウレタン−及び／又は 尿素−ポリマーの製造用触媒として使用することに関する。

背景技術 ポリウレタンを製造するための触媒は公知である（Ｊ、　Ｈ，５ａｕｎｄｅｒｓ 及びに、Ｃ，Ｆｒ１ｓｃｈ、　Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ　Ｃｈｅａ−ｉｓｔ ｒｙ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、　１９６２．７３頁以降）。

それは、有機化合物、有機金属化合物及び無機化合物である。有機化合物の群か らは特に、第三アミン、例えばビス（ジメチルアミノエチル）エーテル（米国特 許第３４００１５７号）、アミノオルトエステル（米国特許第３７８６０２９号 ）及びβ、β′−ジモルホリノジエチルエステル（ドイツ国特許第２１３８４０ ３号）である。金属触媒の例はＳｎ　（ｎ）　／Ｓｎ　（ｒＶ）塩又はＦｅ（］ Ｉ［）塩である（ドイツ国特許出願第３９３８２０３号）。

しかし現在使用される触媒は、多数の欠点を示す。

多数のアミン、例えばビス（ジメチル−アミノエチル）エステルは極めて不愉快 な臭気を有しており、このような臭気は、ポリウレタンの製造の際及び該触媒を 用いて製造したポリウレタン材料の加工のためには欠点である。また今日まで、 −化合物の化学的な構造から同化合物の臭気及びポリウレタンを製造するための 触媒として特性を明らかに予測することは成功していない。

触媒を分類するための他の観点は、イソシアネート／アルコール−反応及びイソ シアネート／水−反応に対する触媒の活性の平衡状態である。アミン触媒を、例 えばビス（ジメチルアミノエチル）エーテル及びジメチルアミノプロピルジメチ ルアミノエチルエーテルのような類似の化学構造と比較すると、すでに単にメチ レン基だけの延長により、活性が明瞭に低下し、就中インシアネート−水の反応 の触媒作用がインシアネート／アルコールの反応の方向に著しく移る。強い発泡 活性触媒（ｔｒｅｉｂａｋｔｉｖｅｒ　Ｋａｔａｌｙｓａｔｏｒ）から中活性の ゲル化触媒（Ｇｅ１ｉｅｒｋａｔａｌｙｓａｔｏｒ）になる（　Ｎ９Ｍａ１ｗ− ｉｔｚ　ｅｔ　ａｔ、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　３０　ｔｈ　Ａ ｎｎｕａｌ　Ｐｏ１ｙ−ｕｒｅｔｈａｎｅ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ／　Ｍａｒｋｅ ｔｉｎｇ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、０ｃｔｏｂｅｒ１５−１７．１９８６．３３ ８−３５３頁）。

したがって、アミン触媒の臭気を低減するのために、高い分子量及びこれに伴う 低い蒸気圧を有するアミン化合物を使用した。しかしこのような化合物はその可 動性（Ｂｅｗｅｇｌｉｃｈｋｅｉｔ）が小さくかつそれによってもたらされる活 性が小さいために高い使用濃度を要求する。

また臭気問題を軽減するために、従来技術は、インシアネートに対して活性の水 素原子を有する置換基を有するアミノ触媒を使用する。この例はジメチルエタノ ールアミン及びジメチルアミノプロピルアミンである。この技術の大きな欠点は 、ポリウレタン中にアミノ触媒が残留することである。これによって周知のよう にウレタン基又は尿素基の再分裂が触媒され、これによって耐加水分解性及び耐 老化性の劣化がもたらされる。

本発明の課題は、前記の欠点を回避するか又は低減することによって、ポリウレ タン及び／又はポリ尿素を製造するための触媒として適している新規化合物を製 造することである。

発明の開示 前記課題は、一般式！＝ ［式中Ｒ１及びＲ２は同じか又は異な９てぃて、Ｒ１は第三アミノ基を表わし　 Ｒ２も同様に第三アミノ基、又はメチル基、炭素原子２〜２０個を有する有枝又 は非有枝アルキル基、フェニル基又は２０個までの炭素原子を有するアルキル置 換フェニル基、好ましくは炭素原子１〜３個を有するアルキル基又はフェニル基 を表わす］で示されるジアミノカルボネート化合物を製造することによって解決 される。

Ｒ１及びＲ２は、Ｒ２も同様に第三アミノ基を表わす場合には、好ましくは一般 式■： で示される基であり、前記式中２１及びＺ２は同じか又は異なっており、それぞ れメチル基又は炭素原子２〜６１１Ｉを有する有枝又は非有枝アルキル基を表わ すか又は−緒になって一般式■もしくは■：で示されるモルホリン基又はピペラ ジン基を形成し、上記式中基Ｒ３及びＲ４及び基Ｒ６及びＲ６は同じか又は興な っていて、それぞれ水素及び／又は炭素原子１〜２個を有するアルキル基を表わ し、Ｒ７は水素又は炭素原子１〜２個を有するアルキル基を表わし；かつＹは炭 素原子２〜１０個を有する非有枝又は有枝アルキレン基又は炭素原子２〜１０個 を有しかつ酸素原子１〜３個を有する非有枝又は有枝アルキルエーテルを表わす 。

本発明の化合物は、触媒として意外な特性を有しているニ ー十分に高い活性を有する。

一臭気が少ない。

一低廉な出発化合物から製造することができる。

本発明の触媒は成程、構造的に類縁の公知化合物よりも少し小さい活性を呈する が、基本的特性は十分に保存されている：すなわち本発明の触媒ビス（ジメチル アミノエチル）カルボネート（りの発泡触媒及びゲル化触媒からの平衡なビス（ ジメチルアミノエチル）エーテルの平衡に相当する。本発明の触媒ジモルホリノ エチルカルボネート（ｎ）はβ、β′−ジモルホリノジエチルエーテルと同様に インシアネート／水−反応にのみ作用する。この場合、本発明の触媒工及び■は ほとんど無臭であるのが利点である。

一般式Ｉ： で示される本発明の化合物の場合、Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なる基を表わし 、この際Ｒ１は第三アミノ基である。Ｒ２が第三アミノ基を表わさない場合には Ｒ２は好ましくは−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ７又はフェニルである。Ｒ１及 び／又はＲ２は一般式■［式中Ｙは好ましくはＣ原子２〜４個を有するアルキレ ン基を表わす］で示される第三アミノ基を包含する。Ｙが有枝又は非有枝アルキ ルエーテルである場合にはＹは好ましくはＣ原子２〜４個及びＯ原子１個を有す る。

Ｚｌ及びＺ２は好ましくは炭素原子１〜３個を有するアルキル基、特にメチル基 を表わす。

Ｚｌ及びＺ２は一緒になって一般式■又は■＝で示されるモルホリン−又はピペ ラジン誘導体を形成することができる。この場合基Ｒ３〜Ｒ７は好ましくはＨ原 子及び／又はメチル基を表わす。

本発明による化合物は、アミノアルコールとアルキルカルボネートとの反応によ って得られる。

出発物質としての適当なアミノアルコールの例は、Ｎ、Ｎ−ジ−メチルメタノー ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルプロパツール アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルブタノールアミン及び相応のＮ、Ｎ−ジエチル−及び Ｎ、Ｎ−ジプロピル化合物、ヒドロキシメチルモルホリン、ヒドロキシエチルモ ルホリン、ヒドロキシプロピルモルホリン、ヒドロキシブチルモルホリン、１− Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−１，２−ジメチル−２−ヒドロキシエタン、１−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノ−１−メチル−１−ヒドロキシメタン、１−Ｎ、Ｎ−ジメチ ルアミノ−１，２，４゜５−テトラメチル−３−オキサ−５−ヒドロキシペンク ン、２−モルホリニルエタン−１−オール、２−（３，５−ジメチルモルホリニ ル）−エタン−１−オール、２−ピペラジニルエタン−１−オール、２−（１− Ｎ−メチル−１−ピペラジニル）−エタン−１−オール、２−（１−Ｎ−メチル −３，５−ジメチルピペラジニル）−エタン−１−オール、ヒドロキシエトキシ エチルモルホリン、ヒドロキシエトキシエチルピペラジン、１−　（１−Ｎ−メ チルピペラジニル）−３−オキサ−５−ヒドロキシペンタン、及び一般式Ｖなら びに■： ［式中Ｒ１９及びＹは前記のものを表わす］で示される化合物である。

アルキルカルボネートは、好ましくはＣ原子１〜３個を有する。反応を促進する ためにはルュイス塩基が適当であり、これらの塩基は好ましくは周期表のＩａ及 びＩｌａからの金属、これらの金属のヒドロキシ化合物又は゛第三アミンである 。

本発明の化合物は、中実の又は気泡状のポリウレタンの製造のために適しており 、この際本発明の触媒は単独で又はポリウレタンの製造用に適した市販の触媒と 組合せて使用することができる。市販の触媒は第三アミン、カルボン酸塩、リン 化合物及び金属化合物の群から選択される。

市販触媒の例としては、次のアミン触媒が挙げられるニトリエチレンジアミン、 ビス（ジメチルアミノエチル）エーテル、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメ チルベンジルアミン、ジメチルエタノールアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ− エチルモルホリン、ジモルホリンジエチルエーテル、テトラメチルへキサメチレ ンジアミン、２−メチル−２−アザノルボルナン、２−（ヒドロキシエトキシエ チル）−２−アザ−ノルボルナン、２−　（２−ジメチルアミノエトキシ）−エ タノール、３−ジメチルアミノプロピル−ジイソプロパノールアミン、ビス（３ −ジメチルアミノプロピル）−イソプロパツールアミン及び２−ジメチルアミノ エチル−３−ジメチルアミノプロピルエーテル。

市販の金属触媒の例としては次のものが挙げられる：カルポン酸の金属塩、好ま しくは錫塩及び金属の混合アルキル−及びカルボン酸誘導体。例えばジブチル錫 ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジアセテート、錫ジオクト エート及びそれらの混合物を使用することができる。

さらに、例えばシラン又はシロキサンの種類からの気泡安定剤の添加も可能であ る（米国特許第１９４７７３号）。

触媒として本発明の化合物を用いて発泡５ポリウレタンを製造するためには、ポ リイソシアネートを使用することができる。この場合例えばヘキサメチレンジイ ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トルイレンジイソシアネート、イ ソホロンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート及び４，４′−ジフェ ニルメタンジイソシアネートが挙げられる。特に２゜４−トルイレンジイソシア ネート又は２．６−１ルイレンジイソシアネート及びこれらの混合物が適当であ る。他の適当なポリイソシアネートは、４，４′−ジフェニルメタンジイソシア ネート約６０％及び他の異性体又は類似の高分子ポリイソシアネートを含有する “粗Ｍ　Ｄ　Ｉ　（ｃｒｕｄｅ　−Ｍ　Ｄ　Ｉ　）　”として知られた、市販混 合物である。同様にトルイレンジイソシアネート及び４．４′−ジフェニルメタ ンジイソシアネートならびに“粗ＭＤＩ”として知られたポリイソシアネートか ら成る混合物も好適である。また、ポリイソシアネートとポリエーテル又はポリ エステルポリオールとの反応生成物から成る、前記ポリイソシアネートの“プレ ポリマー”も適当である。

ポリイソシアネートと反応できるポリオール成分はポリエステルポリオール又は ポリエーテルポリオールであってよい。好適なポリアルキレンポリオールはポリ アルキレンオキシドポリマー、例えばポリエチレンオキシド−及びポリプロピレ ンオキシドポリマーならびに混合物に重合されたポリエチレン−及びポリプロピ レンオキシドポリマーを包含する。このようなポリアルキレンポリオールの出発 化合物は例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブタンジ オール、１．４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグ リコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンタエリトリト ール、グリセリン、ジグリセリン、トリメチロールプロパン、シクロヘキサンジ オール、スクロース及びサッカロースである。

適当なポリエステルポリオールは、ジカルボン酸と過剰のジオールとの反応生成 物、例えばアジピン酸とエチレングリコール又はブタンジオールとの反応生成物 又はラクトンと過剰のジオール、例えばカプロラクトンとプロピレングリコール との反応生成物を包含する。

次の実施例は本発明の説明に用いられる。

例　１ ビス（ジメチルアミノエチル）カルボネートジメチルカルボネート１１３．５　 ｔ　（１，２５ｉｏ１）を、還流冷却器、水分離器及び滴下漏斗を備えた反応フ ラスコ中に仕込み、８０℃に加熱した。次にジメチルエタノールアミン２２５． Ｏｔ　（２，５ｍｏｌ）中の水酸化カリウム１．４　ｔ　（０，０２５ｍｏｌ） の溶液を３０分間にわたって滴加した。反応時に生じるメタノールを共留剤とし てのシクロヘキサンと一緒に共沸蒸留した。

２４時間後に生じた沈殿物を濾取し、これによって得られた透明溶液を油ポンプ 真空（０，４１−ル）で蒸留した。この際塔底温度は１１０℃であった。留分１ （塔頂温度３０〜４５℃）は所望の化合物的６０に、留分２（塔頂温度７３℃） は９８％を含有していた。全収率は理論値の３５％であった。精留により工が９ ９゜２％の純度で得られた（塔頂温度６１℃、工の沸点二６１℃、収率：理論値 の３４％）。

例　２ ジモルホリンエチルカルポネート（ｎ）上記のように装置された反応フラスコ中 にヒドロキシエチルモルホリン３２９．Ｏｔ　（２，５ｍｏｌ）を仕込んだ。同 フラスコ中に水酸化カリウム６．０＋（０，１ｍｏｌ）を溶かし、次にシクロヘ キサン３５ｍ１を供給した。

この溶液を９０℃に加熱した。１０分以内にジメチルカルボネート１２１．５　 ＋　（１，３５ａ＋ｏｌ）を滴加した。

反応時間３６時間後に反応混合物を濾過し、次に油ポンプ真空（０，１トル）で 蒸留した。３種の低沸点留分の蒸留後に塔頂温度１６０〜１６３℃で所望の生成 物が得られた。収率は理論値の５５％であった。精留（０，３トル）により９８ ．９％の純度で■が得られた（塔頂温度１８１℃、■の沸点＝１８１℃、収率： 理論値の５４％）。

例　３ 例１及び例２により得られた化合物工、■を、ポリウレタン−軟質フオームの製 造の際触媒として錫触媒と一緒に使用する。

ポリウレタン−軟質フオームの製造を手動混合法により行った。この場合Ａ−酸 成分同成分は適当なポリオール、気泡安定剤、錫触媒及び発泡剤としての本発明 によるアミン触媒ならびに水を含有している）を、高性能撹拌機を用いて１００ ０　ｒ、ｐ、ｍで５０秒撹拌した。次にＢ成分として必要量の適当なポリイソシ アネートを加え、２５０　Ｏｒ、ｐ、ａ＋で７秒間撹拌し、この発泡性混合物を 立方体の型（へり長さ２７　ｃｍ）に入れた。超音波測定ゾンデに結合された測 定値検出装置により、立上り曲線を描いた。このようにして得られた立上り曲線 からクリーム時間、立上り時間及び立上り高さをめた。発泡のためには次の処方 を用いた：ポリオール（１）　１００．０９ イソシアネー）（２）　５９．０９ 水　５．０　ｇ 安定剤（３）　１．０９ 錫触媒（４）　０．２９ アミン触媒　表１参照 指数　１０６ （イソシアネート／ポリオールの比） （１）ＯＨ価４５〜５０及び平均分子量３４００　ｒ／ｍｏｌを有する有枝ポリ オール （２）２．４−異性体８０％及び２．６−異性体２０％を含むトルイレンジイソ シアネート （３）ポリエーテルシロキサン （４）錫ジオクトエート （１）ＤＭＤＥＥ＝ジモルホリノジエチルエーテル（２）ＣＤ＝ビス（ジメチル アミノエチル）エーテル（３）ＴＤ１００＝トリエチレンジアミン混合物Ａ：Ｔ Ｄｌｏｏ　１２重量％、ジメチルエタノールアミン１９重量％、ＣＤ１４重量％ 、ジプロピレングリコール５５重量％ 混合物Ｂ：例１による触媒２４重量％、ＴＤ１００１２重量％、ジメチルエタノ ールアミン１９重量％、ジプロピレングリコール４５重量％ 例　４ 例２により得られた化合物■を、ポリウレタン−軟質フオームの製造の際触媒と して使用する。

ポリウレタン−軟質フオームの製造を手動混合法により行った。この場合先ずＡ 成分（同成分は適当なポリオール、気泡安定剤、発泡剤としてのアミン触媒及び 水を含有していた）を、高性能撹拌機を用いて１０ＱＱｒ、ｐ、ｍで３０秒間撹 拌した。次にＢ成分として必要量の適当なポリイソシアネートを加え、２０００ 　ｒ、ｐ、＋ｓで５秒間撹拌し、次にこの発泡性混合物を立方体の型（ヘリ長さ ２７ｃｍ）中に入れた。超音波測定ゾンデに結合された測定値検出装置を用いて 立上り曲線を描いた。このようにして得られた立上り曲線からクリーム時間、立 上り時間及び立上り高さをめた。

次の処方を用いた： ポリオール（１）　１００．０９ イソシアネート（２）　２０．８９ イソシアネー）（３）　２４．８９ 安定剤（４）　１．０　ｇ 水　３．７　ｇ アミン助触媒（５）　０．４　ｑ アミン触媒　表２参照 （１）ポリエステルポリオール、平均分子量２４００　ｑ／ｍｏｌ、ＯＨ価５７ 〜６３ （２）トルイレンジイソシアネート、２，４−異性体８０％、２．６−異性体２ ０％ （３）トルイレンジイソシアネート、２．４−異性体６５％、２．６−異性体３ ５％ （４）ポリエーテルシロキサン （５）ジメチルベンジルアミン 例　５ 例１及び例２により得られた化合物を、ポリウレタン−硬質フオームのａ造の際 触媒として使用する。

ポリウレタン−硬質フオームの製造は手動混合法により行った。この場合先ずＡ 成分（同成分は適当なポリオール、気泡安定剤、水及びアミン触媒を含有してい た）を、高性能撹拌機で１．０００　ｒ、ｐ、ａ＋で５０秒間撹拌した。その後 必要量の物理的発泡剤を加え、１００Ｑｒ、ｐ、ｎで１０秒間撹拌し、た６次に Ｂ成分として必要量の適当なポリイソシアネ・−１・を加え、２５００１“、ｐ 、ｍＴｌ’７秒間撹拌し５、発泡性混合物４・立方体の型（へり長さ２７ｃお） 中に入れた。超音ａ測定ゾンデ齋、二結合された測定値検出装置を用いて立上り 曲線を描いた。このＪ、うにしτ゛得ら４また立」ユリ曲線からクリーム時間、 立」ユリ時間及び立上り高さをめた。

発泡のためには次の処方を用いた： ポリオール（３）　１００．０ｇ イソシアネート（２）　１２６．０９ 水　２．０９ 安定剤（３）　１．５９ 発泡剤（４）　３１．０　ｙ アミン触媒　表３参照 指数　１０５ （１）ポリオール；好ましくはＯＨＨＯ２、７７ｍｍ１ｏｌ／　Ｈを有するポリ オール （２）イソシアネー）ニア、５ｍ腸０１／ｌのＮＣ０分を有するジフェニルメタ ンジイソシアネートの異性体から成る混合物 （３）ポリエーテルシロキサン （４）フリゲン（Ｆｒｉｇｅｎ）　Ｒ１１（ＣＣ篩Ｆ）例　６ 例１及び２により得られた化合物を、中実ポリウレタンの製造のために触媒とし て使用する。

ポリウレタン注型用樹脂材料の製造を、Ａ成分（適当なポリオール、重晶石のよ うな融剤、水結合用ゼオライト及び触媒から成る）を、Ｂ成分（適当なポリイソ シアネートから成る）と混合することによって行った。特性表示するために、可 使時間（Ｔｏｐｆｚｅｉｔ）　、離型時間及び可使時間を得る際のポリウレタン 注型用樹脂材料の温度を測定した。

ポリウレタン注型用樹脂材料を製造するために次の処方を使用した： ポリオール（１）　１００．０９ イソシアネー）（２）　３５．０９ 触媒　表４参照 （１）トリメチロールプロパンへのプロピレンオキシド付加物を基礎とする三官 能性価ポリエーテルポリオール、ヒドロキシル基分＝、１１．３％、粘度（２０ ℃）−６００ｍＰａ、５ （２）３１．（１％のＮＣ０分を有する４、４′−メチレンジフェニルイソシア ネート、粘度（２０℃）＝１１Ｑ　ｍＰａ、　ｓ 混合物Ａ二　２−メチル−２−アザノルボルナン１７゜４重量に、β、β′−ジ モルホリノジメチルエーテル６０重量％、２−エチルヘキサン酸２２．６重量％ 。

本発明による触媒を用いて製造したポリウレタンは臭気を呈しない。本発明によ る触媒をアミン助触媒と一緒に使用する場合には、従来技術の生成物に対して明 らかに低減された臭気を生じた。この場合なお検出できるアミン臭気は助触媒か ら由来する。

国際調査報告 Ｐｍ／ＤＥ　９３７００！１７ フロントページの続き （８１）指定回　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、 　ＭＲ，ＳＮ、　ＴＤ。

ＴＧ）、　ＡＵ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　ＣＺ、　ＤＥ、　ＦＩ。

ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＬＫ、Ｎｏ、ＮＺ、ＰＬ、ＲＯ，ＲＵ、　ＳＥ、ＳＫ 、　ＵＡ、　ＵＳ（７２）発明者　ヘル、　デートレフ ドイツ連邦共和国　Ｄ−４１３０メールス１　ホムベルガー　シュトラーセ　１ ８

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. １．一般式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中Ｒ１及びＲ２は同じか又は異な っており、かつＲ１は第三アミノ基を表わし、Ｒ２は同様に第三アミノ基を表わ し、又はメチル基、炭素原子２〜２０個を有する有枝又は非有枝アルキル基、フ ェニル基又は２０個までの炭素原子を有するアルキル置換フェニル基を表わす］ で示されるジアミノカルボネート化合物。
2. ２．Ｒ２が炭素原子１〜３個を有するアルキル基又はフェニル基を表わす、請求 項１記載の化合物。
3. ３．Ｒ１及びＲ２が、Ｒ２が同様に第三アミノ基を表わす場合には、一般式ＩＩ ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）で示される基であり、前記式中、 Ｚ１及びＺ２は同じか又は異なっており、それぞれメチル基又は炭素原子２〜６ 個を有する有枝又は非有枝アルキル基を表わし又はＲ１及びＲ２は一緒になって 一般式ＩＩＩ又はＩＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります ▼（ＩＶ）で示されるモルホリン基又はピペラジン基を形成し、上記式中Ｒ３及 びＲ４基及びＲ５及びＲ６基は同じか又は異なっており、それぞれ水素及び／又 は炭素原子１〜２個を有するアルキル基を表わし、Ｒ７は水素又は炭素原子１〜 ２個を有するアルキル基を表わし、かつ Ｙは炭素原子２〜１０個を有する非有枝又は有枝アルキレン基又は炭素原子２〜 １０個及び酸素原子１〜３個を有する非有枝アルキルエーテルを表わす、請求項 １又は２記載の化合物。
4. ４．Ｚ１及びＺ２は炭素原子１〜３個を有するアルキル基、特にメチル基を表わ す、請求項３記載の化合物。
5. ５．基Ｒ３〜Ｒ７が水素及び／又はメチルを表わす、請求項３記載の化合物。
6. ６．基Ｒ３〜Ｒ７が水素である、請求項３記載の化合物。
7. ７．Ｙが炭素原子２〜４個を有するアルキレン又は炭素原子２〜４個及び酸素原 子１個を有するアルキルエーテル基である、請求項３から請求項６までのいずれ か１項記載の化合物。
8. ８．前記請求項のいずれか１項記載の１種以上の化合物を、ポリウレタン及び／ 又はポリ尿素の製造のための触媒として使用すること。
9. ９．ポリウレタン及び／又はポリ尿素の製造のために自体公知の触媒と一緒に使 用する、請求項１０記載の使用。