KR100256516B1 - 아미노카르보네이트 화합물 및 그것을 촉매로 사용하는 방법 - Google Patents

아미노카르보네이트 화합물 및 그것을 촉매로 사용하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고형 또는 기포질 우레탄 및/또는 우레아 중합체의 제조시 특히 저-냄새 촉매로서 사용하기에 적당한 디아미노카르보네이트 화합물에 관한 것이다. 그러한 화합물은 아미노 알콜과 알킬 카르보네이트를 반응시키므로써 제조할 수 있다.

Description

아미노카르보네이트 화합물 및 그것을 촉매로 사용하는 방법
본 발명은 아미노카르보네이트 화합물 및 이 화합물을 우레탄 중합체 및/또는 우레아 중합체를 제조하기 위한 촉매로 사용하는 방법에 관한 것이다.
폴리우레탄의 제조를 위한 촉매는 공지되어 있다 {J.H. 손더스와 K.C.프리쉬의 문헌 [Polyurethanes Chemistry and Technology, 1962, p. 73 이하] 참고}. 상기 촉매는 유기 화합물, 유기 금속 화합물 및 무기 화합물이다. 유기 화합물군 중에서도 특히 3급 아민, 예를 들면 비스(디메틸아미노에틸)에테르(미국 특허 제3,400,157호), 아미노오르토에스테르(미국 특허 제3,786,029호) 및 β, β'-디모르폴리노디에틸에스테르(독일 특허 제2 138 403호)가 사용된다. 금속 촉매의 예는 Sn(Ⅱ)/Sn(Ⅳ) 염 또는 Fe(Ⅲ) 염이다(독일 특허 제3 938 203 Al 호).
그러나, 현재 사용되는 촉매는 많은 단점을 가지고 있다. 수많은 아민, 예를 들어 비스(디메틸아미노에틸)에스테르는, 폴리우레탄의 제조 시와 상기 촉매를 사용하여 제조한 폴리우레탄 물질의 가공 시에 바람직하지 않은 매우 불쾌한 냄새를 발산한다. 또한, 이제까지는 화합물의 화학 구조로부터 폴리우레탄 제조용 촉매로서의 특성과 냄새를 정확하게 예측할 수 없었다.
촉매를 분류하는 또다른 기준은, 이소시아네이트-알콜 반응과 이소시아네이트-물 반응에 대한 촉매 활성의 평형 상태이다. 유사한 화학 구조를 가진 아민 촉매, 예를 들어 비스(디메틸아미노에틸)에테르와 디메틸아미노프로필디메틸아미노에틸에테르를 비교할 경우, 메틸기가 하나만 존재하는 경우에는 활성이 상당히 낮고, 무엇보다도 이소시아네이트-물 반응에 대한 촉매 작용이 이소시아네이트-알콜 반응쪽으로 상당히 이동하게 된다. 따라서, 강한 발포 활성을 지닌 촉매는 중활성 겔화 촉매로 변성된다 {N. 말위츠 외 다수의 문헌 [Proceedings of the 30th Annual Polyurethane Technical/Marketing Conference, 10월 15일∼17일, 1986, p. 338∼353] 참고).
따라서, 아민 촉매의 냄새를 감소시키기 위해서는, 높은 분자량 및 이에 수반되는 낮은 증기압을 가진 아민 화합물을 사용하였다. 그러나, 그러한 화합물은 낮은 이동성과 이에 따른 낮은 활성을 지니기 때문에, 제조 과정에는 상당히 많은 양이 필요하다.
또한, 종래 기술에서는, 이소시아네이트 반응성 수소 원자를 지닌 치환체를 가지는 아미노 촉매를 사용하여 냄새 문제를 경감시켰다. 그러한 촉매의 예는 디메틸에탄올아민 및 디메틸아미노프로필아민이다. 일본 특허 제A 59 191 743호에는 폴리우레탄 촉매로서 카르보네이트와 폴리아민의 반응에 의해 제조된 생성물이 기재되어 있다. 종래 기술의 큰 단점은 아미노 촉매가 폴리우레탄 중에 남아 있을 수 있다는 점이다. 이로써, 공지된 바와 같이 우레탄기 또는 우레아기의 역반응이 촉매되고 이것에 의해 가수 분해와 내노화성이 감소할 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 언급된 단점을 피하거나 감소시키는 한편 폴리우레탄 및/또는 폴리우레아를 제조하기 위한 촉매로서 적합한 신규 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따르면, 하기 일반식(Ⅰ)의 아미노카르보네이트 화합물을 제공하므로써 상기 문제점을 해결한다.
상기 식 중,
R1및 R2는 동일하거나 다른 것으로서,
R1및 R2가 동일한 경우에는 모두 3급 아미노기를 포함하며,
R1및 R2가 다른 경우에는, R1은 3급 아미노기를 포함하고, R2는 메틸, C2∼C20의 분지형 또는 비분지형 알킬기, C20이하의 알킬 치환된 페닐기 또는 페닐기, 및 바람직하게는 C1∼C3의 알킬기 또는 페닐기를 포함한다.
R1과 R2는 하기 일반식(Ⅱ)의 기인 것이 바람직하다(단, R2도 3급 아미노기를 포함하는 경우).
상기 식 중,
Z1및 Z2는 동일하거나 다른 것으로서 각각 메틸 또는 C2∼C6의 분지형 또는 비분지형 알킬기를 포함하거나, 함께 일반식(Ⅲ)의 모르폴린기, 또는 일반식(Ⅳ)의 피페라진기를 형성한다(식 중, R3및 R4기와 R5및 R6기는 동일하거나 다른 것으로서 각각 수소 및/또는 C1∼C2의 알킬기를 포함하고, R7은 수소 또는 C1∼C2의 알킬기이며, Y는 C2∼C10의 비분지형 또는 분지형 알킬렌 또는 2개 내지 10개의 탄소 원자와 1개 내지 3개의 산소 원자를 가진 비분지형 또는 분지형 알킬 에테르를 포함한다).
본 발명의 화합물은 촉매로 사용했을 때 다음과 같은 놀라운 특징을 갖는다.
- 충분히 높은 활성을 갖는다.
- 냄새가 적다.
- 저렴한 출발 물질로 제조할 수 있다.
본 발명의 촉매는 유사한 구조의 공지된 화합물보다 약간 낮은 활성을 가지나, 기본 특성은 동일하다. 예를 들어, 본 발명의 촉매, 즉 비스(디메틸아미노에틸)카르보네이트(Ⅰ)의 발포 촉매 반응과 겔화 촉매 반응 간의 평형은, 비스(디메틸아미노에틸)에테르를 사용하였을때 얻어지는 평형 상태에 상응한다. 본 발명의 디모르폴리노에틸카르보네이트 촉매(Ⅱ)는 β, β'-디모르폴리노디에틸에테르와 같이 이소시아네이트-물 반응에만 작용한다. 본 발명의 촉매(Ⅰ) 및 (Ⅱ)는 냄새가 거의 없다는 것이 잇점이다.
본 발명 화합물의 일반식(Ⅰ), 즉에서 R1및 R2는 동일하거나 다른 기를 포함하고, R1은 3급 아미노기를 포함한다. R2가 3급 아미노기를 포함하지 않는 경우, R2는 -CH3, -C2H5, C3H7또는 페닐인 것이 바람직하다. R1및/또는 R2가 일반식(Ⅱ), 즉에 해당하는 3급 아미노기를 포함하는 경우에는 Y가 C2∼C4의 알킬렌을 포함하는 것이 바람직하다. Y가 분지형 또는 비분지형 알킬 에테르인 경우에는, 2개 내지 4개의 탄소 원자와 1개의 산소 원자를 가지는 것이 바람직하다.
Z1및 Z2는 C1∼C3의 알킬, 구체적으로 메틸을 포함하는 것이 바람직하다.
Z1및 Z2는 함께 하기 일반식(Ⅲ)의 모르폴린 유도체 또는 하기 일반식(Ⅳ)의 피페라진 유도체를 형성할 수 있다.
상기 식 중,
R3기 내지 R7기는 수소 원자 및/또는 메틸을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물은 아미노 알콜과 알킬 카르보네이트와의 반응을 통해 제공 될 수 있다.
적당한 출발 물질로서 아미노 알콜의 예는 N,N-디메틸메탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디메틸프로판올아민, N,N-디메틸부탈올아민과 이에 상응하는 N,N-디에틸 화합물 및 N,N-디프로필 화합물, 히드록시메틸모르폴린, 히드록시에틸모르폴린, 히드록시프로필모르폴린, 히드록시부틸모르폴린, 1-N,N-디메틸아미노-1,2-디메틸-2-히드록시에탄, 1-N,N-디메틸아미노-1-메틸-1-히드록시메탄, 1-N,N-디메틸아미노-1,2,4,5-테트라메틸-3-옥시-5-히드록시펜탄, 2-모르폴리닐에탄-1-올, 2-(3,5-디메틸모르폴리닐)-에탄-1-올, 2-피페라지닐에탄-1-올, 2-(1-N-메틸피페라지닐)-에탄-1-올, 2-(1-N-메틸-3,5-디메틸피페라지닐)-에탄-1-올, 히드록시에톡시에틸모르폴린, 히드록시에톡시에틸피페라진, 1-(1-N-메틸피페라지닐)-3-옥사-5-히드록시펜탄과 하기 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅵ)에 상응하는 화합물이다.
상기 식 중,
R19및 Y는 전술한 바와 같다.
알킬 카르보네이트는 C1∼C3의 알킬기를 포함하는 것이 바람직하다. 반응을 촉진시키는 데에는 루이스 염기가 적당하다. 상기 염기는, 바람직하게는 주기율표의 I족 및 II족 금속, 상기 금속의 히드록시 화합물 또는 3급 아민이다.
본 발명의 화합물은 고형 또는 기포형 폴리우레탄의 제조에 적합하다. 상기 본 발명의 촉매는 단독으로 또는 폴리우레탄의 제조에 적합한 시판 촉매와 함께 사용할 수 있다. 시판 촉매는 3급 아민, 카르복실산 염, 인 화합물 및 금속 화합물로 이루어진 군 중에서 선택될 수 있다.
시판 촉매의 예로는, 트리에틸렌디아민, 비스(디메틸아미노에틸)에테르, 디메틸시클로헥실아민, 디메틸벤질아민, 디메틸에탄올아민, N-메틸모르폴린, N-에틸모르폴린, 디모르폴리노디에틸에테르, 테트라메틸헥사메틸렌디아민, 2-메틸-2-아자노르보난, 2-(히드록시에톡시에틸)-2-아자노르보난, 2-(2-디메틸아미노에톡시)-에탄올, 3-디메틸아미노프로필-디이소프로판올아민, 비스(3-디메틸아미노프로필)-이소프로판올아민 및 2-디메틸아미노에틸-3-디메틸아미노프로필에테르 등의 아민 촉매가 있다.
시판되는 금속 촉매의 예로는, 카르복실산의 금속 염, 바람직하게는 주석, 금속의 혼합된 알킬 유도체 및 금속의 카르복실산 유도체가 있으며, 예를 들어 디부틸 주석 디라우레이트, 디부틸 주석 디아세테이트, 디에틸 주석 디아세테이트, 주석 디옥토에이트 및 이들의 혼합물이 적당하다.
또한, 예를 들면 실란 또는 실록산군 중에서 선택된 기포 안정제를 첨가할 수도 있다(미국 특허 제3,194,773호).
촉매로서 본 발명의 화합물을 사용하여 발포 폴리우레탄을 제조할 경우에는, 폴리이소시아네이트, 예를 들어 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 페닐렌 디이소시아네이트, 톨루일렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 나프틸렌 디이소시아네이트 및 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트를 사용할 수도 있다. 특히, 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트 또는 2,6-톨루일렌 디이소시아네이트와 이들의 혼합물이 적당하다. 다른 적당한 폴리이소시아네이트는, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 약 60%와 다른 이성체 또는 유사 고분자의 폴리이소시아네이트를 함유하는 '미정제 MDI'로 공지된 시판 혼합물이다. '미정제 MDI'로 공지된 톨루일렌 디이소시아네이트와 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트와 폴리이소시아네이트의 혼합물도 특히 적당하다. 또한, 폴리이소시아네이트와 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리올과의 반응 생성물로 구성된 상기 폴리이소시아네이트의 '예비 중합체'도 적당하다.
폴리이소시아네이트와 반응할 수 있는 폴리올 성분은 폴리에스테르 폴리올 또는 폴리에테르 폴리올일 수 있다. 적당한 폴리올은 폴리알킬렌 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리올이다. 특히 적당한 폴리알킬렌 폴리올로는 폴리산화알킬렌 중합체, 예를 들면 폴리산화에틸렌 중합체와 폴리산화프로필렌 중합체, 및 폴리에틸렌 중합체와 폴리산화프로필렌 중합체의 혼합 중합체이다. 상기 폴리알킬렌 폴리올을 위한 출발 화합물은, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 글리세롤, 디글리세롤, 트리메틸올프로판, 시클로헥산 디올, 수크로즈 및 사카로즈이다.
적당한 폴리에스테르 폴리올에는, 디카르복실산과 과량의 디올과의 반응, 예를 들면 아디프산과 에틸렌 글리콜 또는 부탄디올과의 반응 또는 락톤과 과량의 디올과의 반응, 예를 들면 카프로락톤과 프로필렌 글리콜과의 반응을 통해 얻어지는 생성물이 포함된다.
이하에서는 실시예를 통해 본 발명을 설명하기로 한다.
비스(디메틸아미노에틸)카르보네이트(Ⅰ)
환류 냉각기, 물 분리기 및 적하 깔대기가 설치된 플라스크 내에 113.5g(1.25 몰)의 디메틸 카르보네이트를 채워 넣었다. 상기 물질을 80℃로 가열하였다. 이어서, 225.0g(2.5 몰)의 디메틸에탄올아민 중의 1.4g(0.025 몰)의 수산화칼륨 용액을 30분에 걸쳐 적가하였다. 반응동안 형성된 메탄올은 공류제로서 시클로헥산을 사용하여 공비적 증류를 통해 제거하였다. 24 시간후, 액상을 침전물로부터 증류 제거하였다. 이렇게 얻어진 투명한 용액을 오일 펌프 진공(0.1 토르) 하에서 증류시켰다. 하단부의 온도는 110℃이었다. 분획 1 (상부 온도: 30∼45℃)에는 목적하는 화합물이 약 60% 함유된 한편, 분획 2 (상부 온도: 73℃)에는 목적하는 화합물이 약 98% 함유되어 있었다. 총 수율은 이론치의 35%이었다. 정제 증류(0.05 토르) 후, 비스(디메틸아미노에틸)카르보네이트(Ⅰ)를 99.2%의 순도로 얻었다(상부 온도: 61℃, I의 비점: 61℃, 수율: 이론치의 34%).
[실시예 2]
디모르폴리노에틸카르보네이트(Ⅱ)
전술한 바와 같이 설치된 플라스크 내에, 329.0g(2.5 몰)의 히드록시에틸모르폴린을 채워 넣었다. 여기에 6.0g(0.1 몰)의 수산화칼륨을 용해시켰다. 이어서, 35㎖의 시클로헥산을 첨가한 후 90℃로 가열하고, 10분 이내에 121.5g(1.35 몰)의 디메틸 카르보네이트를 적가하였다. 36 시간동안 반응시킨 후, 배치를 여과하고 오일 펌프 진공(0.1 토르) 하에서 증류시켰다. 3개의 저비점 분획을 제거한 후, 160℃ 내지 163℃의 상부 온도에서 목적하는 생성물을 얻었다. 수율은 이론치의 55%이었다. 정제 증류(0.3 토르) 후, 98.9% 순도의 디모르폴리노에틸카르보네이트(Ⅱ)를 얻었다(상부 온도: 181℃, II의 비점: 181℃, 수율: 이론치의 54%).
[실시예 3]
실시예 1 및 2에 기재된 바와 같이 제조한 화합물(Ⅰ) 및 (Ⅱ)를 연성 폴리우레탄(PUR) 발포체의 제조용 촉매로서 주석 촉매와 함께 사용하는 방법
수동식 혼합 기법을 이용하여 연성 PUR 발포체를 제조하였다. 먼저, 적당한 폴리올, 기포 안정제, 주석 촉매, 발포제로서 본 발명의 아민 촉매 및 물로 구성된 성분 A를 고성능 교반기를 사용하여 50초동안 1,000 r.p.m으로 교반하였다. 이이서 적당한 폴리이소시아네이트(성분 B)를 충분량 첨가하였다. 7초동안 2,500 r.p.m으로 계속 교반하였다. 이 발포성 혼합물을 입방체 금형(테두리 길이: 27㎝) 내에 부었다. 초음파 측정 탐침에 연결된 측정 시스템으로 상승 곡선을 기록하였다. 상승 곡선으로부터 크림 시간, 상승 시간 및 상승 높이를 측정하였다.
하기 발포체 배합물을 사용하였다.
폴리올(1) 100.0g
이소시아네이트(2) 59.0g
물 5.0g
안정제(3) 1.0g
주석 촉매(4) 0.2g
아민 촉매 표 1 참고
지수 106
(이소시아네이트/폴리올의 비)
(1) OH 값이 45 내지 50이고 평균 분자량이 3,400g/몰인 분지형 폴리올
(2) 2,4-이성체 80%와 2,6-이성체 20%로 구성된 톨루일렌 디이소시아네이트
(3) 폴리에테르 실록산
(4) 주석 디옥토에이트
[표 1]
발포 특성
(1) DMDEE = 디모르폴리노디에틸에테르
** 본 발명의 디모르폴리노에틸카르보네이트
(2) CD = 비스(디메틸아미노에틸)에테르
* 본 발명의 비스(디메틸아미노에틸)카르보네이트
(3) TD 100 = 트리에틸렌디아민
혼합물 A 12 중량%의 TD 100, 19 중량%의 디메틸에탄올아민,
14 중량% CD, 55 중량%의 디프로필렌 글리콜
혼합물 B+(본 발명에 따른 촉매)
24 중량%의 실시예 1에 의한 촉매, 12 중량%의 TD 100,
19 중량%의 디메틸에탄올아민, 45 중량%의 디프로필렌 글리콜
[실시예 4]
실시예 2에 기재된 바와 같이 제조한 화합물(Ⅱ)을 연성 폴리우레탄(PUR) 발포체의 제조를 위한 촉매로 사용하는 방법.
수동식 혼합 기법을 이용하여 연성 PUR 발포체를 제조하였다. 먼저, 적당한 폴리올, 기포 안정제, 발포제로서 아민 촉매 및 물로 구성된 성분 A를 고성능 교반기를 사용하여 30 초동안 1,000 r.p.m으로 교반하였다. 이어서, 적당한 폴리이소시아네이트(성분 B)를 충분량 첨가하였다. 5초동안 2,000 r.p.m으로 계속 교반하였다. 발포성 혼합물을 입방체 금형(테두리 길이: 27㎝)내에 부었다. 초음파 측정 탐침에 연결된 측정 시스템으로 상승 곡선을 기록하였다. 상승 곡선으로부터 크림 시간, 상승 시간 및 상승 높이를 측정하였다. 하기 발포체 배합물을 사용하였다.
폴리올(1) 100.0g
이소시아네이트(2) 20.8g
이소시아네이트(3) 24.8g
안정제(4) 1.0g
물 3.7g
아민 보조 촉매(5) 0.4g
아민 촉매 표 2 참고
(1) OH 값이 57 내지 63이고 평균 분자량이 2,400g/몰인 폴리에스테르 폴리올
(2) 80%의 2,4-이성체 및 20%의 2,6-이성체로 구성된 톨루일렌 디이소시아네이트
(3) 65%의 2,4-이성체 및 35%의 2,6-이성체로 구성된 톨루일렌 디이소시아네이트
(4) 폴리에테르 실록산
(5) 디메틸벤질아민
[표 2]
발포 특성
** 본 발명의 디모르폴리노에틸카르보네이트
[실시예 5]
실시예 1 및 2에 기재된 바와 같이 제조한 화합물을 폴리우레탄(PUR) 경질 발포체를 제조하기 위한 촉매로 사용하는 방법.
수동식 혼합 기법을 이용하여 PUR 경질 발포체를 제조하였다. 먼저, 적당한 폴리올, 기포 안정제, 물 및 아민 촉매로 구성된 성분 A를 고성능 교반기를 사용하여 50 초동안 1,000 r.p.m으로 교반하였다. 이어서, 물리적 발포제를 충분량 첨가하고 10 초동안 1,000 r.p.m으로 교반하였다. 이이서, 적당한 폴리이소시아네이트(성분 B)를 충분량 첨가하였다. 이어서, 7초동안 2,500 r.p.m으로 계속 교반하였다. 발포성 혼합물을 입방체 금형(테두리 길이: 27㎝)내에 부었다. 초음파 측정 탐침에 연결된 측정 시스템으로 상승 곡선을 기록하였다. 상승 곡선으로부터 크림 시간, 상승 시간 및 상승 높이를 측정하였다.
하기 발포체 배합물을 사용하였다.
폴리올(1) 100.0g
이소시아네이트(2) 126.0g
물 2.0g
안정제(3) 1.5g
발포제(4) 31.0g
아민 촉매 표 3 참고
지수 105
(1) 폴리올 : OH 값이 6.77 mmol/g인 분지형 폴리올
(2) 이소시아네이트 : NCO 함량이 7.5 mmol/g인 디페닐메탄 디이소시아네이트 이성체의 혼합물
(3) 폴리에테르 실록산
(4) 프리겐 R 11(CC13F)
[표 3]
발포 특성
+ 본 발명에 따른 촉매
* 본 발명의 비스(디메틸아미노에틸)카르보네이트
** 본 발명의 디모르폴리노에틸카르보네이트
(1) TD 100 = 트리에틸렌디아민
(2) CD = 비스(디메틸아미노에틸)에테르
(3) DMCHA = 디메틸시클로헥실아민
혼합물 C 실시예 1에 정의된 본 발명의 촉매(Ⅰ) 1.0㎎, 1.0g의 트리에틸렌디아민 (TD 100), 2.0g의 디프로필렌 글리콜
혼합물 D 실시예 1에 정의된 본 발명의 촉매(Ⅰ) 1.0g, 1.0g의 비스(디메틸아미노에틸)에테르(CD)
혼합물 E 실시예 1에 정의된 본 발명의 촉매(Ⅰ) 1.0g, 1.0㎎의 디메틸시클로헥실아민(DMCHA)
혼합물 F 실시예 2에 정의된 본 발명의 촉매(Ⅱ) 1.0g, 1.0g의 트리에틸렌디아민(TD 100), 2.0g의 디프로필렌 글리콜
혼합물 G 실시예 2에 정의된 본 발명의 촉매(Ⅱ) 1.0g, 1.0g의 비스(디메틸아미노에틸)에테르(CD)
혼합물 H 실시예 2에 정의된 본 발명의 촉매(Ⅱ) 1.0g, 1.0㎎의 디메틸 시클로헥실아민(DMCHA)
[실시예 6]
실시예 1 및 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조한 화합물을 고형 폴리우레탄을 제조하기 위한 촉매로 사용하는 방법.
적당한 폴리올, 첨가제, 예를 들면 중정석, 물을 결합시키기 위한 제올라이트 및 촉매로 구성된 성분 A와 적당한 폴리이소시아네이트로 구성된 성분 B를 혼합하여 폴리우레탄 성형 수지를 제조하였다. 특징 분석을 위해, 가사 시간, 이형 시간 및 가사 시간에 도달했을 때 PUR 성형 수지의 온도를 측정하였다.
하기 PUR 성형 수지 배합물을 사용하였다.
폴리올(1) 100.0g
이소시아네이트(2) 35.0g
촉매 표 4 참고
(1) 트리메틸올 프로판과 산화프로필렌과의 첨가 생성물을 주성분으로 하는 삼작용성 폴리에테르 폴리올, 히드록시기 함량 = 11.3%, 점도(20℃): 600 mPa·s
(2) NCO 함량이 31.0% 이고 점도(20℃)가 110 mPa·s인 4,4'-메틸렌디페닐이소시아네이트
[표 4]
PUR 성형 수지의 특성
혼합물 K 17.4 중량%의 2-메틸-2-아자노르보난,
60 중량%의 β,β'-디모르폴리노디에틸에테르,
22.6 중량%의 2-에틸헥산산
* 본 발명에 따른 비스(디메틸아미노에틸)카르보네이트
** 본 발명에 따른 디모르폴리노에틸카르보네이트

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 아미노카르보네이트 화합물:
    상기 식 중, R1및 R2는 동일하거나 다른 것으로서 모두 하기 일반식(Ⅱ)
    (식 중, Z1및 Z2는 함께 일반식(Ⅲ)의 모르폴린기 또는 일반식(Ⅳ)의 피페라진기를 형성하고, 이때, R3과 R4기, 그리고, R5와 R6기는 동일하거나 다른 것으로서 각각 수소 또는 C1∼C2의 알킬기이고, R7은 수소 또는 C1∼C2의 알킬기이며, Y는 C2∼C10의 비분지형 또는 분지형 알킬렌임)의 3급 아미노기이다.
  2. 제1항에 있어서, 아미노카르보네이트 화합물이 디모르폴리노에틸카르보네이트인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R3내지 R7기가 수소 또는 메틸인 것인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3내지 R7기가 수소인 것인 화합물.
  5. 제1항, 제3항 및 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, Y가 C2∼C4의 알킬렌인 것인 화합물.
  6. 제1항, 제2항, 제3항 내지 제5항중 어느 하나의 항에 의한 하나 또는 그 이상의 화합물을 포함하는, 폴리우레탄 및 폴리우레아 중에서 선택된 하나 이상을 제조하기 위한 촉매.
  7. 제6항에 있어서, 폴리우레탄 및 폴리우레아 중에서 선택된 하나 이상을 제조하기 위한 것으로 공지된 촉매와 함께 사용되는 촉매.
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