JPH07502974A - 異性トリメチルヘキサヒドロインデン誘導体，その製法および香料としての用途，並びにそれを含有する香料組成物 - Google Patents
異性トリメチルヘキサヒドロインデン誘導体，その製法および香料としての用途，並びにそれを含有する香料組成物Info
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- JPH07502974A JPH07502974A JP4503484A JP50348492A JPH07502974A JP H07502974 A JPH07502974 A JP H07502974A JP 4503484 A JP4503484 A JP 4503484A JP 50348492 A JP50348492 A JP 50348492A JP H07502974 A JPH07502974 A JP H07502974A
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- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
異性トリメチルへキサヒドロインデン誘導体、その製法および香料としての用途
、並びにそれを含有する香料組成物
本発明は、異性トリメチルへキサヒドロインデン誘導体、その製法、および香料
としてのその用途に関する。
トリメチルへキサヒドロインデン骨格を有する化合物は、文献により知られてい
る。すなわち、カー・ブルンス（Ｋ、Ｂｒｕｎｓ）、ウー・ヴエーバ−（Ｕ、
Ｗｅｂｅｒ）およびエム・マイヤートベレンス（Ｍ、 Ｍｅｉｅｒｔｏｂｅｒｅ
ｎｓ）は、２．２．４（２，４，４）−トリメチルー１−ビニルノクロペンタ−
１−エンの異性体混合物と、無水マレイン酸またはイタコン酸ジカルボン酸／メ
チルエステルとの反応によりディールス−アルダ−付加物を得、これを還元およ
び環化して、種々のウツディノートの香を有する三環式エーテルに変換した［パ
ルツユメリー・ラント・コスメーティク（Ｐａｒｆｔｌｍｅｒｉｅ ｕｎｄ Ｋ
ｏｓｍｅｔｉｋ）、１９８６（６７）７１４ コ。
ブルンスらが合成したエーテルは香料として良好な性質を有するが、異質の独特
の香を有する化合物が更に必要である。従って、本発明の課題は、新しい独特の
香を有し、かつ持続性、香の強度および発散性の良好な化合物を提供することて
あった。
本発明により、そのような課題は、新規トリメチルへキサヒドロインデン誘導体
によって解決された。本発明の新規化合物は、有機化学の既知の合成法によって
製造する。２．２．４−または２．４．４−１−リフチル−１−ビニル／クロペ
ンタ−１−ニレの混合物（例えば西独公開特許第２９２５６２２号に記載されて
いる）、または対応する純粋なトリメチルビニルンクロペンテン異性体（前記の
ような混合物から、蒸留により容易に得られる）と、２−または４−ビニルピリ
ジンとを、ディールス−アルダ−反応により反応させる。
従って、本発明は、一般式Ｉ
５式中、置換基Ｒ１およびＲ２の一方はメチル基で、他方は水素原子であり、置
換基Ｒ３およびＲ４の一方は、Ｃ−２またはＣ−４炭素原子で結合したピリジン
環で、他方は水素原子である。］
で示される異性トリメチルへキサヒドロインデン誘導体に関する。
本発明は、一般式Ｉ
［式中、置換基Ｒ１およびＲ２の一方はメチル基で、他方は水素原子であり、置
換基Ｒ３およびＲ４の一方は、Ｃ−２またはＣ〜４炭素原子で結合したピリジン
環で、他方は水素原子である。］
て示される異性トリメチルへキサヒドロインデン誘導体の混合物の製法であって
、一般式■
［式中、置換基Ｒ１およびＲ２の一方はメチル基で、他方は水素原子である。］
で示されるジエンと、２−または４−ビニルピリジンとの反応によりトリメチル
へキサヒドロインデン誘導体を生成する方法にも関する。
本発明の化合物は、種々のニュアンスの強いウツディノート（ボアアンブレンノ
ート（Ｂｏｉｓａｍｂｒｅｎｅ −Ｎｏｔｅ）、スチレンアセテートノート）ま
たは強いグリーンノート（ブチグレン、エントウ、合成カルバヌム、ピラジンノ
ート）を有する、持続性の高い香料である。
従って、本発明は、本発明の異性トリメチルへキサヒドロインデン誘導体の香料
としての用途にも関する。
本発明の化合物は、新規香料組成物の成分として使用することが有利であり得る
。香料組成物は、例えば、天然、合成または部分合成香料、精油および植物抽出
物を含有する。本発明の化合物またはその混合物は、香料組成物中に、組成物全
体に対して１〜５０重量％の量で使用し得る。
そのような組成物は、化粧品製剤、例えばクリーム、ロー７ョン、化粧水、エア
ロゾルおよび化粧石鹸の若番用にも、アルコール含有香料製剤中にも使用し得る
。洗剤、清浄製剤、繊維製品柔軟剤および繊維製品処理製剤のような工業製品の
若番のために組成物を使用してもよい。上記のような種々の生成物の若番のため
には、その生成物全体に対して組成物を０．０５〜２重量％の濃度で加える。
以下の実施例は、本発明を制限することなく説明することを意図するものである
。
一般式Ｉの化合物を、ジエン■を出発物質として３段階の合成法によって製造し
た。ジエン■は、文献（前出）に従って２．２．４−および２，４．４−トリメ
チルシクロペンクン−１−オンの５０・５０混合物から合成した２、２．４−ト
リメチル−１−ビニルシクロペンタ−１−エンおよび２．４．４−１−ジメチル
−１−ビニルシクロベンター】−エンの混合物であった。従って、このジエン■
から合成したディールス−アルダ−付加物も、異性体混合物である。そのような
化合物の命名においてメチル基３個の位置異性を明示するために、一方の異性体
のメチル基３個の位置の後に、他方の異性体のメチル基の位置を括弧内にて記す
。
モル比１：１ないし１．６＋１で、ジエン■およびジェノフィルを窒素雰囲気中
で攪拌しながら１２０〜１６０℃に４〜６時間加熱した。ブレン■の３０％およ
びジェノフィルの全量を最初に導入しておき、残部のジエン■は、最初の１時間
の間に少しずつ加えた。冷却後、未反応の反応物質を減圧留去し、残留した粗生
成物を、高度の減圧下に蒸留した。
下記化合物ＩａおよびＩｂを、上記一般手順によって合成した。
２、３．３ａ、 ４．５．６−へキサヒドロ−４（５）−（４−ピリジニル）−
１，１，３（１，３，３）−トリメチル−［ＩＨココ−ンデン（Ｉａ）合成、２
．１に記載の方法による。ジエンｌｌ３４、Ｏｇ（０，２５モル）、４−ビニル
ピリジン２６．４ｇ（０，２５モル）：１２０〜１６０℃で４時間収量：２５．
１ｇ（理論値の４２％）
沸点（０，１ミリバール）：１０７〜１０９℃香、ウツディ、ボアアンブレン、
スチレンアセテートノート［Ｒ（フィルム）：１６００．１５５５．１４９５．
１４１５．８２０ｃｒ’（Ｖｃ−ｃ、。Ｈ４−アルキルピリジン）’ＨＮＭＲ（
ＣＤＣ１３）： ５．４４および５．４８ｐｐｍ（ｍ、 Ｉ Ｈ、オレフィン性
プロトン）
７１３および８．４７ｐｐｍ（ｍ、 ４ Ｈ１４−アルキルピリノンのＡＢ系）
ＭＷ（ＧＣ／ＭＳ）： Ｃ１７８２３Ｎ計算値２４１．３８、実測値２４１（異
性体）実施例２
２、３．３ａ、 ４．５．６−ヘキサヒドロ−４（５）−（２−ピリジニル）−
１，１，３（１，３，３）−トリメチル−［ＩＨココ−ンデン（Ｉｂ）合成 ２
１に記載の方法による。ブレン１１３２７． Ｏｇ（２，４モル）、２−ビニル
ピリノン１５７．５ｇ（１，５モル）；１２０〜１３０℃で６時間収量・ １４
３．３ｇ（理論値の４０％）沸点（０２ミリバール）＝９５〜９７℃香 グリー
ン、ブチグレン、エントウ、ガルバヌム、ピラジノノートＩＲ（フィルム）：１
５９５．１５７０．１４３５．７７５．７４８ｃｍ−’（Ｘ′い。、 Ｃ−１１
２−アルキルピリノン）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）： ５．３８および５．４
６ｐｐｍ（ｍ、ＩＨ、オレフィン性プロトン）
７．０５−７．２６ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ１２−アルキルピリノンのＨ−３／Ｈ−５
）
７．４６−７．６１ｐｐｍ（ｍ、 １Ｈ１２−アルキルピリジンのＨ−４）
８、４９−８．６１ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ１２−アルキルピリジンのＨ−６）
＼ＩＷ（ＧＣ／ｋｉｓ）： Ｃ１７Ｈ２３Ｎ計算値２４１．３８、実測値２４１
（異性体）組成物例
［フィシ（Ｆｉｄｊｉ）Ｊタイプ女性用ノート重量部
フェニルエチルアルコール １６５
／クロヘキシルサリチレート［ヘンケル（Ｈｅｎｋｅｌ）］ ２１０フェニルア
セトアルデヒドジメチルアセタール １４純オイゲノール ３０
イランイラン １０
ヘキセニルサリチレート（３−ノス） １へキンルノンナムアルデヒド（α）
１００純ノトロネロール ７０
アニスアルデヒド １０
リラール（ＩＦＦ） ５０
イソラルデイン（Ｉ ５ｏｒａｌｄｅｉｎ＞ ７０ ［ギヴアウダン（Ｇ １ｖ
ａｕｄａｎ）コ ３５アルデヒドＣ−１１５
純チルビニルアセテート ５０
ガラキソリド５０（ＩＦＦ） ９０
ヴエルトフイツクス・コール（Ｖｅｒｔｏｆｉｘ ＣｏｅｕｒＸＩＦＦ） ５０
４−トランスデセナール（ＤＰＧ中１％） ５Ｉｂ（実施例２） ３５
国際調査報告 ＰＣＴ／ＥＰ ９２１００１２６
Claims (5)
- １．一般式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、置換基Ｒ１およびＲ２の一方 はメチル基で、他方は水素原子であり、置換基Ｒ３およびＲ４の一方は、Ｃ−２ またはＣ−４炭素原子で結合したピリジン環で、他方は水素原子である。］ で示される異性トリメチルヘキサヒドロインデン誘導体の混合物。
- ２．一般式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、置換基Ｒ１およびＲ２の一方 はメチル基で、他方は水素原子であり、置換基Ｒ３およびＲ４の一方は、Ｃ−２ またはＣ−４炭素原子で結合したピリジン環で、他方は水素原子である。］ で示される異性トリメチルヘキサヒドロインデン誘導体の混合物の製法であって 、一般式ＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）［式中、置換基Ｒ１およびＲ２の一 方はメチル基で、他方は水素原子である。］で示されるジエンと、２−または４ −ビニルピリジンとの反応によりトリメチルヘキサヒドロインデン誘導体を生成 する方法。
- ３．香料組成物であって、請求項１記載の異性トリメチルヘキサヒドロインデン 誘導体の混合物を、組成物全体に対して１〜５０重量％の量で含有する香料組成 物。
- ４．香料、例えば化粧品製剤、工業製品またはアルコール含有香料製剤中の香料 としての、請求項１記載の異性トリメチルヘキサヒドロインデン誘導体混合物の 用途。
- ５．化粧品製剤および工業製品の着香のため、またはアルコール含有香料製剤の 成分としての、請求項３記載の香料組成物の用途。
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|---|---|---|---|
| DE19904029776 DE4029776A1 (de) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | Isomere trimethyl-hexahydroinden-derivate, deren herstellung und verwendung als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoff-kompositionen |
| PCT/EP1992/000126 WO1993015053A1 (de) | 1990-09-20 | 1992-01-22 | Isomere trimethyl-hexahydroinden-derivate, deren herstellung und verwendung als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoff-kompositionen |
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|---|---|
| JPH07502974A true JPH07502974A (ja) | 1995-03-30 |
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPH07502974A (ja) |
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- 1992-01-22 JP JP4503484A patent/JPH07502974A/ja active Pending
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- 1992-01-22 WO PCT/EP1992/000126 patent/WO1993015053A1/de not_active Application Discontinuation
Also Published As
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